KHÁI NIỆM VỀ

TECPEN

1
    MỞ ĐẦU   
 Từ xa xưa con người đã thích và quan tâm tới dầu thơm tách từ
thực vật. Nhưng mãi tới đầu thế kỷ XIX mới có những nghiên cứu đầu
tiên về thành phần hoá học tinh dầu. Vào năm 1818 người ta đã tìm
được một số hợp chất và xác định được rằng tỉ lệ nguyên tử C:H ở tinh
dầu là 5:8. Tiếp thep đó là một số hợp chất hidrocacbon không no,
không vòng hoặc có vòng đã được tách ra. Chúng có công chung là
(C5H8),(n≥2) và được đặt tên là TECPEN. Ở trong đời sống của chúng
luôn có mặt của hợp chất tecpen nhưng có thể bạn chưa biết và những
sản phẩm hữu ích cho cuộc sống đời thường như dầu gội, nước hoa,…
hay là giúp ích cho sức khoẻ của bản thân chúng ta như thuốc bồi bổ sức
khoẻ từ dầu cá heo, dầu gió chữa cảm,….. Vậy tecpen có những loại nào
tính chất vật lý hoá học như thế nào, những ứng dụng của nó trong đời
sống của nó ra sao? CHÚNG TA SẼ CÙNG NHAU TÌM

HIỂU 
 THÀNH PHẦN, CẤU
TẠO VÀ DẪN XUẤT
1. Thành phần
Tecpen là loại hợp chất hidrocacbon không no có công thức
tổng quát là (C5H8)n với n lớn hơn hoặc bằng 2, thường gặp
trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc
như tinh dầu thông, sả, quế, cam, chanh,….
THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ
DẪN XUẤT
2. Cấu tạo
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa các
liên kết đôi C = C. Các nhóm –CH3 xuất hiện 1 cách đều đặn, trong
mạch cacbon quan trong hơn các tecpen là các dẫn xuất chứa oxi của
nó ( tecpenoit) như ancol, adehit và xeton. Chúng thường có mùi
hương hấp dẫn hơn các tecpen.

C10H16,oximen C10H16, limonen

(trong tinh dầu (trong tinh dầu
lá húng quế) chanh, bưởi)
Người ta coi các hidrocacbon tecpen như là sự ghép
các phân tử isopren với nhau theo kiểu “đầu nối với
đuôi” – đó là qui tắc isopren của tecpen – Ruzicka
(1921)
CH3

H2C C CH CH2

5
Người ta cũng tìm ra nhiều hợp chất thiên nhiên mà bộ
khung cacbon có các mắt xích giống isopren nhưng có
chỗ kết hợp với nhau không theo kiểu “đầu nối đuôi”
mà vẫn được xếp vào loại tecpen như Squalen dưới
đây:

Squalen ( C30H50)
NHƯ VẬY:
Tecpen là những hợp chất chứa C,H,O
mà bộ khung cacbon gồm nhiều mắt xích
giống với khung cacbon của isopren ,
tức có thể biểu diễn bởi công thức (iso-C5)n (n≥2).

6
 Phân loại TECPEN
Tecpen được phân loại theo số lượng đơn vị iso
– C5 như sau:

Loại tecpen Khung cacbon Số lượng C Thí dụ

Monotecpen (Iso-C5)2 10 C10H16, C­­10H18O,C10H16O

Secquitecpen (Iso-C5)3 15 C15H24, C15H24O,C15H22O

Đitecpen (Iso-C5)4 20 C20H32, C20H32O, C20H30O

Tritecpen (Iso-C5)6 30 C30H50, C30H50O

Tetratecpen (Iso-C5)8 40 C40H56

 TECPEN

HIĐROCACBON TECPEN TECPENOIT (DẪN XUẤT CỦA

TECPEN)

Mạch hở Mạch vòng Mạch hở Mạchvòng

Oximen Linonen geraniol xitronelol Mentol Menton

C10H16 C10H16 C10H18O C10H20O C10H20O C10H18O
 MỘT SỐ TECPEN ĐIỂN HÌNH:
1/MONOTECPEN,(iso-C5)2:
a)Metol: C10H20O
• Tính chất vật lý:
O
- Là chất màu vàng nhạt,hơi giống pha lê H
- Ở thể rắn ở nhiệt độ phòng
- Tinh thể không màu,mùi bạc hà.
• Công thức: (menthol; 3-metyl-6-isopropylxiclohexanol Mentol
(C10H20O)
, p-mentanol-3, bạc hà),
• Bề ngoài :Trắng hay không màu sắc.chất rắn pha lê
• Mentol có cấu trúc không gian dạng ghế bền vững.
• Có 2 dạng tinh thể của mentol; chúng có nhiệt độ nóng chảy là 280C và
380C. (-)-Mentol tinh khiết có 4 dạng tinh thể, trong số đó dạng bền
vững hơn là dạng α, dạng này quen thuộc hơn trong đời sống.
• Có nhiều trong cây bạc hà
 2/TECPEN KHÁC
* Squalen : C30H50
• Tên theo IUPAC:2,6,10,15,19,23-hexamethyl 2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
• Nhiệt độ nóng chảy: -100 °C
• Nhiệt độ sôi ( ở 25mm Hg ) : 285 °C
• Không tan trong nước
• Một số phản ứng cộng nước :
 NGUỒN TECPEN THIÊN
NHIÊN
Tecpen có ở nguồn thiên nhiên nào ?
Lá
Lòng đỏ trứng
Thân

Thực vật Hoa Động vật Tinh dầu

Quả
Rễ Dầu gan cá
11
 Tính chất
Tinh dầu là loại sản phẩm không tan trong nước,dễ bay hơi,
khác với dầu mỡ, khi ta nhỏ lên tờ giấy thì không để lại dấu
vết gì, độ dễ bốc cháy cao,dễ thấm qua da và qua đường hô
hấp. Ngoài ra, tinh dầu còn có một số tính chất dùng để chữa
bệnh. Ví dụ:
Tinh dầu gan cá: cung cấp vitamin A và D, chất chống oxi
hóa, bảo vệ màng tế bào…
Tinh dầu gấc: tốt cho mắt, não, chống ung thư mạnh…
 Ứng dụng
Dùng làm hương liệu cho thực phẩm chế biến như rượu bia,
bánh kẹo, nước giải khát.Ví dụ như: tinh dầu bạc hà….
Dùng làm hương liệu cho dầu thơm, nước hoa, dầu gội dầu,
kem đánh răng….xitro. Ví dụ như: tinh dầu hoa hồng, tinh
dầu gỗ trầm hương….
Dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dược ph ẩm. Ví dụ: tinh
dầu gan cá, tinh dầu gấc,tinh dầu bạc hà…..
 Công nghiệp dược phẩm :
thuốc chữa bệnh,băng dán cá nhân,dầu xức....
Squalen (C30H50) có trong dầu gan cá
Retinol (vitamin A, C20H29OH) có trong lòng đỏ trứng,
dầu gan cá…
 Công nghiệp thực phẩm: bánh kẹo,dầu ăn,sữa,nước giải khát...
- Caroten và licopen (C40H56) là sắc tố màu đỏ của cà rốt và cà chua chín

 Công nghiệp mỹ phẩm: nước hoa,kem đánh răng...

 Tinh dầu gan cá mập
Dược phẩm:
•Tác dụng chống vi trùng (Antimicrobial Activity)
•Tác dụng chống virus (Antiviral Activity)
•Tác dụng chống oxi hoá (Antioxidant Activity)
•Tác dụng giảm đau (Analgesic Activity)
•Tác dụng tiêu hoá (Digestive Activity)
•Tác dụng chống ung thư (Anticarcinogenic Activity)
Tinh dầu húng quế Oximen

Húng quế

C10H16

16
 Tinh Dầu Chanh

Cây chanh Limonen

C10H16

17
 Tinh dầu gừng

Củ gừng Zingiberene

C15H24

18
Tinh dầu hoa hồng

Hoa hồng Geraniol

C10H18O

19
 Tinh dầu sả

Sả Xitronelol

C10H20O
20
 Tinh dầu bạc hà

Cây bạc hà (peppermint) Mentol Mentol

C10H20O C10H18O

21
Tinh dầu hoa cẩm chướng
Caryophylen

C15H24

22
Tinh dầu tùng
Sabinene

C10H16
 Khai thác tecpen
Phương pháp thường dùng để khai thác tecpen ở thực vật là
chưng cất với hơi nước để lôi cuốn lấy tinh dầu từ các bộ phận
chứa nhiều tinh dầu thực vật như rễ ,thân, hoa, lá…
Sản xuất tinh dầu hoa oải hương: