BAÌ TẬP HOÁ HỮU CƠ

Chương 1: CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN TRONG HOÁ HỮU CƠ

Bài 1: Phân biệt các khái niệm và lấy ví dụ minh họa.
a) Cấu tạo, cấu hình và cấu dạng.
b) Cấu hình tương đối và cấu hình tuyệt đối.
c) Đồng phân quang học đối quang và đồng phân không đối quang, đồng
phân meso.
Bài 2: Hãy sắp xếp các nhóm sau đây theo trật tự giảm dần độ ưu tiên (độ hơn
cấp): - H; -C6H5 ; -CH=CH2; -CH2I; -CH=O; -COOH; -COOCH3 ; -CH2NH2;
-CONH2; -OH; -F; -Cl; và -Br.
Br> Cl> F>OH>COOCH3>COOH>CONH2> CH2I> CH=O> CH2NH2> C6H5>
CH=CH2>H
Bài 3: Nêu điều kiện cần và để có đồng phân hình học. Những chất dưới đây, chất
nào có đồng phân hình học, số lượng đồng phân hình học là bao nhiêu? Gọi tên của
chúng theo hệ danh pháp cis- trans và hệ danh pháp Z, E.
a) CH3-CH=C(CH3)2;
b) CH3- CH = CH-C2H5;
c) CH3-CH=CH-CH=CH2;
d) CH3-CH=CH-CH=CH-C2H5;
e) CH3-CH=CH-CH=CH-CH3;
Bài 4:Viết công thức biểu diễn cấu hình của các hợp chất sau:
a) (Z)-4-ethyl-2-methylhept-3-en;
b) (E)- 2-clorobut-2-enoic acid
Bài 5: Cho các chất có công thức biểu diễn cấu hình sau:

a) Hãy xác định độ ưu tiên của các nhóm thế ở các nhóm nguyên tử liên kết
với carbon của liên kết đôi:
b) Xác định cấu hình của các chất trên theo hệ danh pháp Z,E . Tại sao có
tên gọi cấu hình đó.
Bài 6: Cho các chất có công thức biểu diễn cấu hình sau:
 a) Hãy xác định độ ưu tiên của các nhóm thế ở các nhóm nguyên tử liên kết
với carbon của liên kết đôi,
b) Xác định cấu hình của các chất trên theo hệ danh pháp Z,E. Tại sao có tên
gọi cấu hình đó
Bài 7: a) Nêu điều kiện để có đồng phân quang học.
b) Những chất dưới đây, chất nào có đồng phân quang học, số lượng đồng
phân quang học là bao nhiêu? Hãy biểu diễn bằng công thức thích hợp và gọi tên
của chúng theo hệ danh pháp R,S.
b1) CH3-CH2-CH(CH3)2;
b2) CH3-CHCl-CH2–CH3;
b3) CH3-CH(OH)-CHCl-COOH;
b4) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH;
Bài 8: Viết công thức biểu diễn cấu hình của các hợp chất sau:
a) axit (R) -3-ethylheptanoic;
b) (S)- 2-clorobutanal.
c) axit (2R,3S)- 2-ethyl-3-hydroxyhexanoic;
Bài 9: Viết các đồng phân cấu hình có thể có của các chất sau đây ; cho biết loại
của đồng phân và gọi tên cấu hình của các đồng phân đó theo hệ danh pháp
Z,E,R,S :
 a) C2H5-CHBr-CHBr-CH3:
b) C6H5-N=N-C6H5
c) CH3-CH=CH-CH(CH3)-COOH
Bài 10: Xác định cấu hình tuyệt đối của các đồng phân quang học của các chất có
công thức dưới đây:

A1. R a2. S a3. S a4. S

B1. R b2. S B3.S B4.S
Bài 11: Trình bày công thức chiếu Fischer và xác định cấu hình tuyệt đối của các
chất có công thức dưới đây:

Bài 12: Trình bày công thức chiếu Fischer và công thức phối cảnh của các đồng
phân quang học có tên gọi sau:
a) (R)- propan-1,2-diol.
 b) Acid (S)-2-aminopropanoic.
c) Acid (R)- 2-phenylbutanoic.

Bài 13: Trình bày công thức phối cảnh, công thức Newman và xác định cấu hình
tuyệt đối, gọi tên của các chất có công thức dưới đây:

Bài 14: Các cặp nào dưới đây là đồng phân lập thể và cấu hình tuyệt đối của tưngf
chất sau là gì?

Bài 15: Cho các chất có công thức chiếu Fischer sau:
a) Cho biết cấu hình tuyệt đối của các chất trên ( bao gom R,S).
b) Xác định chất nào là đồng phân meso, chất nào đồng phân erythro, chất nào là
đồng phân threo.

Bài 16: Acid lactic có thể biểu diễn ở các công thức phối cảnh sau:

Hãy xác định công thức nào là đồng phân:

a) Có cấu hình D;
b) Có cấu hình L;
c) Có cấu hình R;
d) Có cấu hình S.
Bài 17: Có các hợp chất sau:

Hãy xác định:

 a) Chất có cấu hình R;
b) Chất có câú hình S.
Bài 18: Aldotetrozo có 4 đồng phân quang học sau:

a) Hãy cho biết các chất trên có cấu hình R,S như thế nào.
b) Những chất nào là đồng phân có cấu hình L(B,C,D), chất nào là đồng
phân có cấu hình D(A,C,D).
D nguoc chieu
L cung chieu
c) Chất nào là đồng phân erythro(C,D), chất nào là đồng phân threo(A,B).
d) Những chất nào là đồng phân đối quang của nhau.(C,D)

Bài 19: Cho hợp chất có công thức cấu tạo: CH3-CF=CH-CH(OH)-CH=O
a) Sắp xếp theo trật tự tăng dần độ ưu tiên của hai nhóm thế ở nguyên tử C của
liên kết đôi và của bốn nhóm thế ở nguyên tử carbon bất đối xứng.
b) Viết các đồng phân lập thể có thể có của hợp chất trên.
c) Gọi tên cấu hình của các đồng phân lập thể trên theo hệ danh pháp Z,E và
R,S.

Bài 20: Cho hợp chất có công thức cấu tạo: C2H5-CH=CBr-CH(Cl)COOH
a) Sắp xếp theo trật tự tăng dần độ ưu tiên của hai nhóm thế ở nguyên tử C của
liên kết đôi và của bốn nhóm thế ở nguyên tử carbon bất đối xứng.,
b) Viết các đồng phân lập thể có thể có của hợp chất trên.
 c) Gọi tên cấu hình của các đồng phân lập thể trên theo hệ danh pháp Z,E và
R,S.
Bài 21: Có hợp chất có công thức cấu taọ sau:
CH3-CH=CH-CHCl-CHCl-COOH.
a) Cho biết hợp chất trên có bao nhiêu đồng phân lập thể.
b) Hãy xác định độ ưu tiên của 2 nhóm thế liên kết với nguyên tử carbon của
liên kết đôi và 4 nhóm thế liên kết với nguyên tử carbon bất đối xứng.
c) Hãy viết các đồng phân cấu hình có thể có của chất trên.
d) Gọi tên của các đồng phân cấu hình theo hệ danh pháp Z-E và R-S.

Chương 2: CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ

Bài 1:Sắp xếp các nhóm nguyên tử sau đây theo thứ tự tăng dần của hiệu ứng:
 Biết rằng các nhóm nguyên tử khi sắp xếp hiệu ứng –I, các nhóm R liên kết
trực tiếp với S
Bài 2: Cho các nhóm thế:
a) – S(-); – O(-) .
b) – F; – OR; – NR2; – CHR2.
c) – SR; – OR; – SeR.
d) – C≡CH; – C6H5; – CH=C(R)2; – CH2C(R)3;
Nếu các nguyên tử, nhóm nguyên tử trên các dãy liên kết với gốc CH2=CH–
thì các nhóm thế trong từng dãy đó có khả năng gây ra loại hiệu ứng gì ? Tại sao ?
Bài 3: Cho các nhóm thế:
a) – F; – OR; – NR2 .
b) – SR; – OR; – SeR.
c) – C≡CH; – C6H5; – CH=C(R)2.
Nếu các nguyên tử, nhóm nguyên tử trên liên kết với nhóm (CH3CH2–) thì
các nhóm thế trong từng dãy đó có khả năng gây ra loại hiệu ứng gì ? Sắp xếp theo
thứ tự tăng dần hiệu ứng.

Bài 4: So sánh lực của hiệu ứng + C của các các nguyên tử, nhóm nguyên tử sau :
a) – OH; – O(-) ;
 b) – F; – OR; – NR2;
c) – F; – Cl; – Br; – I;

Bài 5: a) Các nhóm thế dưới đây khi liên kết với gôc CH2=CH– , nhóm nào có khả
năng gây hiệu ứng liên hợp dươg +C. So sánh lực của hiệu ứng + C của các nhóm
thế đó:
–C≡CH; – OCH3; –F; –N(CH3)2;
b) Sắp xếp các nhóm thế sau theo trật tưj tăng dần hiệu ứng liên hợp dương:
–OH; – OCH3; –N(CH3)2; F–; –Cl; –I;
Bài 6: Xác định hiệu ứng của các nguyên tử, nhóm nguyên tử sau khi liên kết với
gốc phenyl:
–Cl; – CHO; –NO2; –C(CH3)3; –C≡N; – CH2CH3; –(+)N(CH3)3
Bài 7: Sắp xếp lực của hiệu ứng liên hợp âm của các nguyên tử, nhóm nguyên tử
sau khi liên kết với gốc phenyl:
– CHO; –NO2; –COOH; –C≡N; – SO3H.
Bài 8: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?

4>1>2>3>5
-H2O là acid mạnh nhất ( vì alcohol > nước)
- 1>2>3>5 vì hiệu ứng + I ở 5>3>2>1 mà các nhóm này là nhóm đẩy electron thì tính acid giảm dần
=> Vậy 4>1>2>3>5
.
4>5>1>3>2
- Nhóm -NO2 là nhóm hút e mạnh do có nhóm –NO2 (-I, -C) làm giảm nhiều mật độ e trên nhóm
OH=> tính aicd mạnh nhất
- Nhóm -F là nhóm hút e yếu do có nhóm –F (-I, +C)

2>1>4>3

1>2>3

Bài 9: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?

Bài 10: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?

Bài 11: So sánh tính bazo của các chất sau và giải thích tại sao?
Bài 12: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?

Bài 13: So sánh tính acid của các chất sau và giải thích tại sao?

Bài 14: So sánh tính bazo của các chất sau :

Bài 15
Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính acid của các hợp chất sau và giải thích tại
sao có sự sắp xếp đó.

Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính base của các hợp chất sau và giải thích tại
sao có sự sắp xếp đó.

Bài 16
a) Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính acid của các hợp chất sau và giải thích
tại sao có sự sắp xếp đó.

b) Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính base của các hợp chất sau và giải thích
tại sao có sự sắp xếp đó.

Bài 17: Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính acid của các hợp chất sau và giải
thích tại sao có sự sắp xếp đó.

Bài 18: Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính base của các hợp chất sau và giải
thích tại sao có sự sắp xếp đó.

Bài 19: Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính acid của các hợp chất sau và giải
thích tại sao có sự sắp xếp đó.

Bài 20 Hãy sắp xếp theo trật tự tăng dần tính base của các hợp chất sau và giải
thích tại sao có sự sắp xếp đó.

CHƯƠNG 3: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Bài 1: Hãy so sánh các phản ứng thế SN1 và SN2 về cơ chế, tiến trình lập thể và
điều kiện cấu tạo của chất phản ứng.
Bài 2: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng cho mỗi hệ sau:
a) C2H5-I, NaOH, H2O;
b) CH3-CH2-CH2-CH2-OH, HBr;
c) C6H5O(-)Na(+), CH3I;
d) CH3-CH2-C(CH3)2-Br, nước nóng.
 Bài 3: Hãy sắp xếp các chất trong mỗi dãy sau đây theo thứ tự giảm dần khả
năng phản ứng trao đổi với I(-) trong aceton:
a) C2H5-Cl; CH3-Cl; (CH3)2CH-Cl; (CH3)3C-CH2Cl.
b) C2H5-Br; C6H5-Br; (C6H5-CH2-Br.
c) CH3-CH2-CH2-CH2-F; CH3-CH2-CH2-CH2-Cl; CH3-CH2-CH2-CH2-Br;
CH3-CH2-CH2-CH2-I.
Bài 4: Giải thích các hiện tượng sau:
a) Alcol n-propylic có thể tác dụng với HI tạo thành n-propyl bromide
nhưng không tác dụng với NaI.
b) Trong điều kiện phản ứng SN2 sự thủy phân cloride ethyl xảy ra nhanh
hơn sự thủy phân neopentyl khoảng 10 vạn lần, nhưng sự thủy phân clorua
α-methylalyl nhanh hơn sự thủy phân α-tert-butylalyl khoảng 200 lần.
Bài 5: Khi thủy phân 2-bromobutan bằng dung dịch NaOH trong nước. Hãy
viết sơ đồ phản ứng có thể xảy ra.
Nếu thêm NaBr vào hỗn hợp phản ứng thì tốc độ phản ứng giảm đi, Vậy
phản ứng xảy ra theo cơ chế nào? Tại sao?
Bài 6: tert-butyl bromua chuyển hóa trong acid acetic theo sơ đồ:

Nếu cho thêm CH3COONa vào hỗn hợp phản ứng thì tốc độ phản ứng hầu
như không thay đổi. Giải thích và viết cơ chế phản ứng.
Bài 7: So sánh các cơ chế tách E1 và E2. Nêu rõ sự liên hệ giữa mỗi chế với cơ chế
thế nucleophil tương ứng.
Bài 8: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng tách trong mỗi trường hợp sau:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-Br; KOH, ethanol.
 b) (CH3CH2)3C-Cl; ethanol nóng.
c) (CH3)2CH-CH(OH)-CH3; H2SO4 đặc nóng.
Bài 9: Hãy dự đoán và giải thích: 2-methylpentan-2-ol và 2-methylpentan-3-ol
chất nào dễ bị tách trong acid hơn.
Bài 10: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng và công thức câú tạo của sản phẩm:
a) propene + HCl
b) 1-bromo-2-cloropropene + HI
c) but-2-ene + Br2 có mặt NaCl
Bài 11: Cho một sơ đồ chuyển hóa các chất, mỗi mũi tên là một phản ứng hóa học:

a) Cho biêts tác nhân và điều kiện caàn thiết để thực hiện mỗi biến hóa trên
và tên của cơ chế thích hợp.
b) Nếu chất đâù (A) là isobutylen thì sản phẩm chuyển hóa (B) và (C) có câú
tạo như thế nào? Giải thích.

Bài 12: So sánh khả năng cộng electrophil của các hợp chất sau và giải thích tại
sao:
a) ethylene; propylene; vinyl cloride; but-2-ene; trimethylethylene.
b) HF, HCl, HBr, HI.
Bài 13: So sánh khả năng phản ứng thế SN2 của các hợp chất sau:
a) allyl cloride
b) benzyl cloride
c) ethyl cloride
d) tert-butyl cloride
 e) 2-cloro-2-methylbutane
Bài 14: Cho biết sản phẩm taọ thành khi cho các chất sau đây tác dụng với HBr:
a) CH2=CH–CH2Br
b) F3C–CH=CH2
c) CH2=CH–Cl
d) (CH3)2C=CH–CH3 (có mặt peroxit)
Bài 15: Có phản ứng mononitro hóa các chất sau:

a) Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần khả năng mononitro hóa
(phản ứng thế electrophil).
b) Cho biết sản phẩm tạo thành trong mỗi trường hợp.
Bài 16: Người ta tiến hành phản ứng alkyl hoá Friedel-Craft bằng cách cho
hydrocarbon thơm tác dụng với dẫn xuất halogen có xúc tác là acid Lewis như
FeCl3…
a) Viết sơ đồ tổng quát cơ chế phản ứng,
b) Tại sao khi monoalkyl hóa benzene người ta dùng dư nhiều benzene?
Bài 17: Tiến hành phản ứng monoalkyl hoá Friedel-Craft benzene bằng cách cho
benzene tác dụng với 1-cloropropan có xúc tác FeCl3 thu được hai sản phẩm khác
nhau.
a) Cho biết công thức cấu tạo của hai sản phẩm đó.
b) Chất nào là sản phẩm chính ?, Tại sao.
Bài 18: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng trong các hệ sau:
a) CH3-CH2-CO-CH3 + NaHSO3;
b) CH3CH2CH=O + HCN , xúc tác OH(-).
c) C6H5CH=O + C2H5MgBr
Bài 19: So sánh khả năng phản ứng cộng nucleophil vào nhóm carbonyl của các
chất sau và giải thích tại sao: H-CHO; CH3CHO; CF3CHO; CH3-CO-CH3;
CH3-CO-CH(CH3)2 và CH3 CH2-CO-CH(CH3)2;
Bài 20: Dựa trên khả năng phản ứng và cơ chế phản ứng. hãy phân tích những chổ
sai (nếu có) trên sơ đồ phản ứng sau đây: