Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

Cấu trúc hữu cơ

1. Viết công thức cấu tạo (dạng khai triển) tương ứng với các công thức rút gọn sau đây

2. Viết công thức cấu tạo cho các hợp chất sau đây
(a) 3-isopropyloctane (b) 2-chloro-3-methylpentane (c) 2-pentene (d) dipropyl ether
3. Viết công thức cấu tạo cho các hợp chất sau đây
(a) 1,3,5-trimethylbenzene (b) p-nitrophenol (c) acid 3-amino-2,5-dichlorobenzoic
4. Viết công thức cấu tạo (dạng khai triển) tương ứng với các công thức rút gọn sau đây
VN

5. Vẽ cấu trúc Lewis của các hợp chất sau

(a) CH3CHClCH3 (b) HOCH2CH2OH (c) CH3CHO
U

6. Vẽ cấu trúc Lewis của các hợp chất sau

(a) CH3CH2COOH (b) CH3CN (c) CH3CH2NH2
H

7. Xác định trạng thái lai hóa của các nguyên tử và nối hóa học (, ) giữa các vân đạo lai hóa,
không lai hóa trong các hợp chất sau
C

8. Xác định trạng thái lai hóa của các nguyên tử và nối hóa học (, ) giữa các vân đạo lai hóa,
không lai hóa trong các hợp chất sau
M
-U

Đồng phân
9. Xác định mối quan hệ (cùng một chất, đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể: đối phân hay
S
xuyên lập thể phân, không có mối quan hệ) giữa các chất trong mỗi cặp hợp chất sau

1
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

10. Xác định mối quan hệ (cùng một chất, đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể: đối phân hay
xuyên lập thể phân, không có mối quan hệ) giữa các chất trong mỗi cặp hợp chất sau
VN

11. Viết công thức cấu tạo tất cả các đồng phân C7H16
12. Viết và gọi tên tất cả các đồng phân của: (a) C6H14 (b) C4H8 (c) C4H6
13. Tìm carbon thủ tính, nếu có, trong các hợp chất sau
U

14. Tìm carbon thủ tính, nếu có, trong các hợp chất sau
H
C

15. Tìm carbon thủ tính, nếu có, trong các hợp chất sau
M

16. Tìm carbon thủ tính, nếu có, trong các hợp chất sau
-U
S

Nhóm chức
17. Xác định nhóm chức hóa học trong mỗi hợp chất sau

18. Xác định nhóm chức hóa học trong mỗi hợp chất sau

2
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

19. Điểm khác nhau giữa các nhóm chức sau

(a) carbonyl và carboxyl (b) aldehyde và ketone (c) acid acetic và nhóm acetyl
20. Tên các nhóm chức trong hợp chất sau

21. Tên các nhóm chức trong hợp chất sau

VN
U
22. Viết các đồng phân alcohol của C4H9O
23. Viết các đồng phân ether của C4H9O
24. Viết các đồng phân ether của C5H12O
H

25. Viết các đồng phân acid carboxylic của C5H10O2

26. Viết các đồng phân acid carboxylic của C4H8O2
C

27. Viết các đồng phân ester của C5H10O2

28. Viết các đồng phân ester của C4H8O2
M
29. Viết các đồng phân không phải là hợp chất vòng của C4H8O2 chứa nhiều hơn một nhóm chức
30. Viết các đồng phân của C5H10O2 chứa nhiều hơn một nhóm chức
-U

Danh pháp
31. Gọi tên các hợp chất sau
S

32. Gọi tên các hợp chất sau

3
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

33. Gọi tên các hợp chất sau

34. Viết công thức cấu tạo rút gọn của các hợp chất sau đây
(a) methylbutane (b) cyclohexene (c) 2-methyl-3-hexyne
(d) 2-butanol (e) ethyl isopropyl ether (f) propanal
35. Mỗi tên dưới đây có cung cấp đủ thông tin để đề nghị một cấu trúc cụ thể không ? Giải thích
(a) pentene (b) butanone (c) butyl alcohol
(d) methylaniline (e) methylcyclopentane (f) dibromobenzene
VN

36. Vì sao các tên dưới đây sai và hãy sửa lại cho đúng?
(a) 3-pentene (b) pentadiene (c) 1-propanone
(d) bromopropane (e) 2,6-dichlorobenzene (f) 2-methyl-3-pentyne
37. Viết công thức cấu tạo rút gọn của các hợp chất sau đây
U

(a) 2,4,6-trinitrotoluene (thuốc nổ TNT)

(b) methyl salicylate (gợi ý: acid Salicylic là acid o-hydroxybenzoic)
H
(c) acid 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid (acid citric)
38. Viết công thức cấu tạo rút gọn của các hợp chất sau đây
(a) o-tert-butylphenol (b) 1-phenyl-2-aminopropane
C

(c) 2-methylheptadecane (gợi ý: Heptadeca là 17)

39. Gọi tên các amine sau
M
-U

40. Gọi tên các amine sau

S

Alkane và Cycloalkane
41. Phân loại nguyên tử C (methyl, nhất cấp, nhị cấp, tam cấp, tứ cấp) trong các phân tử sau
(a) methylbutane (b) 2,2-dimethylpropane
42. Phân loại nguyên tử C (methyl, nhất cấp, nhị cấp, tam cấp, tứ cấp) trong các phân tử sau
(a) 2,4-dimethylpentane (b) ethylcyclobutane

4
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

43. Vẽ hình chiếu Newman cấu trạng lệch và che khuất cho sự quay quanh nối C2-C3 của 2-
methylpentane. Cấu trạng nào có năng lượng thấp nhất?
44. Vẽ hình chiếu Newman cấu trạng lệch và che khuất cho sự quay quanh nối C2-C3 của pentane.
Cấu trạng nào có năng lượng thấp nhất?
45. Vẽ cấu trạng bền nhất cho hợp chất dưới đây
VN

46. Vẽ cấu trạng bền nhất cho hợp chất dưới đây
U

47. Hãy vẽ hai cấu trạng ghế ứng với mỗi cyclohexane mang nhóm thế dưới đây. Nhóm thế nào ở
vị trí trục, nhóm nào ở vị trí xích đạo và xác định cấu trạng ghế nào bền hơn.
H

(a) cyclohexanol (b) trans-3-methylcyclohexanol

48. Hãy vẽ hai cấu trạng ghế ứng với mỗi cyclohexane mang nhóm thế dưới đây. Nhóm thế nào ở
C
vị trí trục, nhóm nào ở vị trí xích đạo và xác định cấu trạng ghế nào bền hơn.
(a) cis-1-isopropyl-3-methylcyclohexane (b) cis-4-tert-butylcyclohexanol
M

Alkene
49. Tại sao với hợp chất ethene và propene không cần ghi rõ 1-ethene, 1-propene? Có thể làm
-U
tương tự với butene?
50. Alkene và cycloalkane đều có công thức chung là CnH2n. Hai loại hợp chất này khác nhau về
cấu trúc như thế nào?
51. Xác định cấu hình E hay Z cho mỗi hợp chất sau đây
S

52. Xác định cấu hình E hay Z cho mỗi hợp chất sau đây

5
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

53. Vẽ đồng phân E và Z của hợp chất (a) 2-chloro-2-butene (b) 3-methyl-2-pentene
54. Vẽ đồng phân E và Z của hợp chất (a) 3-methyl-3-hexene (b) 3-fluoro-2-methyl-3-hexene

Hợp chất hương phương

55. Gọi tên hay vẽ cấu trúc các hợp chất sau

(a) phenylacetylene (b) m-dichlorobenzene

VN

56. Gọi tên hay vẽ cấu trúc các hợp chất sau

(a) p-phenylphenol (b) 3-hydroxy-4-isopropyltoluene

U

Hóa lập thể hữu cơ

H

57. Vẽ 4 đồng phân cấu tạo của C3H6Cl2

58. Cặp phân tử nào sau đây không phải là đồng phân cấu tạo? Giải thích.
C
M
-U
S

6
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

59. Với mỗi cặp hợp chất dưới đây hãy chỉ ra cặp nào là giống nhau, đối phân, hay là loại đồng
phân khác.
VN

60. Với mỗi cặp hợp chất dưới đây hãy chỉ ra cặp nào là giống nhau, đối phân, hay là loại đồng
phân khác.
U
H
C
M

61. Gọi tên các hợp chất sau đây với hóa học lập thể của từng chất
-U
S

62. Gọi tên các hợp chất sau đây với hóa học lập thể của từng chất

7
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

63. Gọi tên các hợp chất sau đây với hóa học lập thể của từng chất

64. Gọi tên các hợp chất sau đây với hóa học lập thể của từng chất
VN

65. Vẽ cấu trúc các hợp chất sau

(a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-pentene (b) (E)-1,2-dibromo-3-methyl-2-hexene
(c) (S)-1-bromo-1-chlorobutane (d) (R)-1,3-dibromohexane (e) (S)-1-chloro-2-propanol
66. Vẽ cấu trúc các hợp chất sau
U

(a) (R)-1-bromo-1-chloroethane (b) (E)-2-bromo-2-pentene (c) (Z)-1-chloro-3-ethyl-3-

heptene (d) acid (R)-2-hydroxypropanoic (e) (S)-2-aminopropanoate anion
H

Cấu trúc và tính chất của hợp chất hữu cơ

C
67. Tính độ bất bão hòa của các hợp chất (a) C4H11N (b) C4H6O (c) C9H15ClO
68. Tính độ bất bão hòa của các hợp chất (a) C5H9NO (b) C5H8O3 (c) C5H9ClO
M
69. Tính độ bất bão hòa của hợp chất. Công thức phân tử của hợp chất là gì?
-U

70. Tính độ bất bão hòa của hợp chất. Công thức phân tử của hợp chất là gì?
S

71. Nối các hợp chất sau với tính chất hóa học thích hợp dưới đây.

(a) dễ bị oxy hóa

(b) làm mất màu nước bromine
(c) sinh ra bọt khí khi phản ứng với Na2CO3
(d) sinh ra bọt khí khi thêm kim loại Na vào

8
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

72. Nối các hợp chất sau với tính chất hóa học thích hợp dưới đây.

(a) tạo ester với ethanol

(b) phản ứng với H2 dưới sự hiện diện của
xúc tác kim loại
(c) trung hòa NaOH loãng
(d) tạo ether khi đun nóng mạnh với H2SO4

73. Hãy vẽ ít nhất 6 đồng phân cấu tạo dạng ether vòng có công thức C4H6O. (Có nhiều hơn 6)
74. Hãy vẽ ít nhất 5 đồng phân cấu tạo dạng alcohol vòng có công thức C4H6O. (Có nhiều hơn 5)
VN

Bài tập tổng hợp và nâng cao

75. Viết công thức cấu tạo thu gọn của
(a) 1,5-cyclooctadiene
(b) 3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene-1-ol (gợi ý: Dodeca là 12)
U

(c) 2,6-dimethyl-5-hepten-1-al
76. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các hợp chất liệt kê trong bảng 1.3 (tài liệu), chỉ ra mối
H

quan hệ giữa cấu trúc và nhiệt độ sôi của các đồng phân có cùng công thức phân tử

Bảng 1.3: Nhiệt độ sôi của một số alkane đồng phân

C

Công Nhiệt độ Công Nhiệt độ

Đồng phân Đồng phân
thức sôi (oC) thức sôi (oC)
M
C4H10 Butane -0.5 C6H14 Hexane 68.7
Methylpropane -11.7 3-Methylpentane 63.3
C5H12 Pentane 36.1 2-Methylpentane 60.3
-U

2-Methylbutane 27.9 2,3-Dimethylbutane 58.0

2,2-Dimethylpropane 9.5 2,2-Dimethylbutane 49.7
S
77. Viết công thức cấu tạo thu gọn của hợp chất C6H17Cl (có 17 đồng phân)

78. Biểu tượng được sử dụng cho benzene. Có thể dùng tên 1,3,5-cyclohexatriene cho hợp
chất này được không? Giải thích.
79. Cân bằng phương trình sau

9
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

80. Một mẫu 10,6 g benzaldehyde phản ứng với lượng thừa 5,9 g KOH (aq). Sau khi lọc MnO2 (s)
và acid hóa dung dịch, cô lập được 6,1 g acid benzoic được phân lập. Tính hiệu suất phản ứng?
81. Đốt cháy mẫu thứ nhất 0,1908 g một hợp chất sinh ra 0,2895 g CO2 và 0,1192 g H2O. Đốt cháy
0,1825 g mẫu thứ hai của hợp chất này sinh ra 40,2 mL N2, thu được trên 50% KOH (aq) (áp
suất hơi = 9 mmHg tại 25 oC và 735 mmHg áp suất khí quyển. Khi 1,082 g hợp chất này được
hòa tan trong 26,00 g benzen (mp 5,50 oC, Kf = 5.12 oC m-1), dung dịch có điểm đóng băng là
3,66 oC. Công thức phân tử của chất này?
82. Vẽ và gọi tên các dẫn xuất của benzene có công thức phân tử (a) C8H10 (b) C9H12
83. Có bao nhiêu dẫn xuất monochloro hóa (thay thế một nguyên tử H bằng một nguyên tử Cl) của
VN

2-methylbutane.
84. Một chất lỏng hữu cơ không màu có thể là một trong những hợp chất sau đây: 1-butanol,
diethyl ether, methyl propyl ether, butyraldehyde, hoặc acid propionic. Bạn có thể xác định đó
là hợp chất nào dựa trên các thử nghiệm sau đây không? Nếu không, bạn sẽ bổ sung những thí
U
nghiệm nào?
(1) Một mẫu 2,50 g hòa tan trong 100,0 g nước có điểm đóng băng -0.7 ° C.
H
(2) Dung dịch nước của chất lỏng không làm thay đổi màu sắc của giấy quỳ xanh.
(3) Khi KMnO4 (aq) trong môi trường kiềm được thêm vào chất lỏng và hỗn hợp được đun
nóng, màu tím của MnO4- biến mất.
C

85. Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau
(a) 2,4-dimethyl-1,4-pentadiene (b) 2,3-dimethylpentane
M

(c) 1,2,4-tribromobenzene (d) methylethanoate (e) butanone

86. Gọi tên các hợp chất sau (bao gồm hóa học lập thể nếu có)
-U
S

87. Viết công thức cấu tạo cho tất cả đồng phân của C4H7Cl. Chỉ ra công thức nào có thể có đối
phân hay xuyên lập thể phân.
88. Alcohol (A) có công thức phân tử C5H12O có thể phân tích thành đối phân.
(a) Vẽ 3 cấu trúc có thể có của hợp chất (A).
(b) Cho (A) phản ứng với CrO3/pyridine tạo hợp chất (B) có tính quang hoạt. Cho biết công
thức cấu tạo của (A) và (B). Gọi tên các đối phân của (A) và (B).
10
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

89. Levomethadyl acetate được sử dụng trong điều trị nghiện ma túy

(a) Gọi tên các nhóm chức của hợp chất này
(b) Trạng thái lai hóa của các carbon được đánh số và nguyên tử N là gì?
VN

(c) Carbon nào thủ tính?

90. Thiamphenicol là chất kháng khuẩn
U
H
(a) Gọi tên các nhóm chức của hợp chất này
(b) Trạng thái lai hóa của các carbon được đánh số là gì?
(c) Carbon nào thủ tính?
C

91. Ephedrine được sử dụng làm chất thông mũi trong thuốc trị cảm
M
-U
(a) Gọi tên các nhóm chức của hợp chất này
(b) Trạng thái lai hóa của các carbon được đánh số và nguyên tử N là gì?
(c) Carbon nào thủ tính?
(d) pH của dung dịch chứa 1g ephedrine trong 200g nước là 10,8. Tính pKb của ephedrine?
S

92. Trong mỗi phân tử dưới đây, xác định trạng thái lai hóa của mỗi C, tổng số liên kết , tổng số
liên kết . Trong số các carbon sp3 carbon nào là nhất cấp (1o), 2o, 3o?

11
Chương 1: Cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Bài tập Hóa đại cương 3

93. Xác định cấu hình R, S của mỗi C trong phân tử dưới đây

94. Trong số các đồng phân ether có công thức C4H6O, hãy vẽ
(a) hai ether có 2C sp2 và 2C sp3.
(b) một ether có 4C sp2.
VN

(c) một ether có 2C sp và 2C sp3.

95. Có bao nhiêu carbon thủ tính trong phân tử cholesterol dưới đây? Xác định cấu hình R hay S
của carbon nối với nhóm -OH? Xác định cấu hình E hay Z của nối đôi.
U
H
C
M
96. Với mỗi hợp chất sau đây
(a) Hãy vẽ hai cấu trạng ghế và chỉ ra cấu trạng nào bền hơn.
(b) Xác định tổng số carbon thủ tính và cấu hình R hay S của mỗi carbon.
-U
S

12