NỘI DUNG THI HÓA HỮU CƠ 1

Thời gian làm bài: 60 phút

Cấu trúc đề thi:
 Câu 1 (4 điểm)
 Câu 2 (3 điểm)
 Câu 3 (2 điểm)
 Câu 4 (1 điểm)
1. Cho các hợp chất tự nhiên quang hoạt sau:

a) Đánh dấu (*) vào carbon bất đối xứng ?

b) Gọi tên theo danh pháp R/S ?
2. Cho các cấu trúc sau:

a) Đánh dấu (*) vào carbon bất đối xứng ?

b) Gọi tên theo danh pháp R/S ?
c) Biểu diễn mặt phẳng đối xứng nội phân tử (nếu có) ?
d) Cho biết chất nào trùng vật-ảnh ? không trùng vật-ảnh ? meso ?
3. Chuyển các công thức phối cảnh sau thành công thức Fischer và ngược lại:
4. Tính toán năng suất quay cực của các mẫu sau (đo ở 25oC,  = 589 nm) ?
(a) 1,00 g mẫu được hòa trong 20,0 mL ethanol. Sau đó 5,00 mL dung dịch này được đặt
trong 1 ống phân cực kế 20,0 cm. Góc quay cực đo được là -1,25°.
(b) 0,050 g mẫu được hòa trong 2,0 mL ethanol. Dung dịch này được đặt trong 1 ống
phân cực kế 2,0 cm. Góc quay cực đo được là +0,043°.
5. (S)-2-iodobutane có năng suất quay cực là +15,9.
a) Biểu diễn cấu trúc của (S)-2-iodobutane ?
b) Dự đoán năng suất quay cực của (R)-2-iodobutane ?
c) Tính tỉ lệ % của hỗn hợp gồm (R)- và (S)-2-iodobutane có năng suất quay cực là -
7,95.
Câu 6. Cho biết mối quan hệ hóa học lập thể giữa các cấu trúc trong mỗi cặp sau ? Giải
thích ?

Câu 7. Hydro hóa (R)-3,4-dimethylpent-1-ene, xúc tác Pt, thu được (S)-2,3-
dimethylpentane.
a) Viết phương trình phản ứng ? Chỉ ra hóa lập thể của chất tham gia và sản phẩm ?
b) Phản ứng là bảo toàn hay đảo ngược cấu hình ?
c) Có hay không mối quan hệ giữa danh pháp R/S với dấu của năng suất quay cực ? Tại
sao ?
Câu 8. Phản ứng khử ketone bằng NADPH, xúc tác enzyme thu được sản phẩm quang
hoạt.
a) Có phải sản phẩm có carbon bất đối xứng hay trung tâm lập thể ?
b) Giải thích tại sao sản phẩm có tính quang hoạt ?
c) Nếu khử hóa bằng hydro, xúc tác Ni thì sản phẩm có quang hoạt không ?
Câu 9. Biểu diễn 2 cấu dạng ghế của mỗi chất dưới đây ? Trong mỗi cặp, cho biết cấu
dạng nào bền hơn ?
(a) cis-1-ethyl-2-isopropylcyclohexane
(b) trans-1-ethyl-2-isopropylcyclohexane
(c) cis-1-ethyl-3-methylcyclohexane
(d) trans-1-ethyl-3-methylcyclohexane
(e) cis-1-ethyl-4-methylcyclohexane
(f) trans-1-ethyl-4-methylcyclohexane
Câu 10. Xét phản ứng monobrom hóa dưới đây:
a) Đề nghị cơ chế phản ứng để giải thích tại sao phản ứng hầu
như chỉ xảy ra ở vị trí benzylic ?
b) Biểu diễn cấu trúc hóa học của 2 đồng phân lập thể (A, B) thu
được ? Gán cấu hình (R/S) cho các nguyên tử carbon bất đối
xứng trong mỗi sản phẩm ?
c) So sánh tương quan khối lượng của A, B ? Giải thích ?

Câu 11. Dùng 1,2-dimethylcyclohexene làm nguyên liệu đầu, hãy tổng hợp các chất A–D
(chú ý hóa lập thể) ?

Câu 12. Đề nghị cơ chế của phản ứng sau ?

Câu 13. Đề nghị cơ chế của phản ứng dưới đây. Giải thích tại sao xảy ra sự sắp xếp lại ?

Câu 14. Nhiều phản ứng xúc tác enzym được dùng trong tổng hợp hữu cơ. Các phản ứng
này thường đặc thù lập thể. Phản ứng dưới đây là một phần của chu trình axit
tricacboxylic trong chuỗi hô hấp tế bào.

a) Xác định cấu hình tuyệt đối C-2 của axit malic ?
b) Nếu thực hiện phản ứng trên với xúc tác là dung dịch H 2SO4 thì phản ứng có tính
chọn lọc lập thể không ? Đề nghị cơ chế phản ứng ?
Câu 15. Bisphenol A là thành phần quan trọng của nhiều polymer gồm polycarbonate,
polyurethane, nhựa epoxy. Hợp chất này được tổng hợp từ phenol và acetone, xúc tác
HCl. Đề nghị cơ chế phản ứng ?

Câu 16. Nhóm methoxy trong cấu trúc dưới đây định hướng axial hay equatorial trong
cấu dạng ghế của vòng A ? Sử dụng cấu hình của hợp chất để làm rõ định hướng đó ?
Câu 17. Cho biết mối quan hệ về cấu trúc giữa A với B, C, D ? Xác định cấu hình của A
theo danh pháp R/S, Z/E ?

Câu 18. Giải thích tại sao chuyển vị 1,2-hydride dưới đây không thể xảy ra ? Đề nghị
một chuyển vị khác cho adamantyl carbocation ?

Câu 19. Tại sao và bằng cách nào β-pinene có thể đồng phân hóa một cách nhanh chóng
thành -pinene trong sự có mặt của xúc tác acid ?

Câu 20. Nguyên tử N nào có tính bazơ yếu nhất trong purine, mạnh nhất trong
ZofranTM ? Giải thích ?
 ……………………..Hết……………………
Sinh viên không được sử dụng tài liệu. Cán bộ coi thi không giải thích gì thêm.