ÔN TẬP CẤU TRÚC

1. Nateglinide được dùng để điều trị bệnh tiểu đường,

có công thức cấu tạo như bên:
Trong đó, nguyên tử carbon bất đối ở cấu hình (R), hai
nhóm thế trên xiclohexan ở cấu hình trans. Hãy biểu
diễn cấu dạng của Nateglinide.

2.

a. Hợp chất hoặc ion nào sau đây có

tính thơm? Giải thích

b. Xét các anion tropanyl A và

cyclopentadienyl B. Tiểu phân nào
bền hơn? Giải thích.

c. So sánh độ bền hai phân tử X, Y.

Giải thích.

d. A và B, phân tử nào dễ mất Br-

sinh cacbocation dễ hơn, giải thích.

3. Giải thích các hiện tượng sau đây

a. Khi một ankyl halogenua phản ứng với anion isoxianat SCN- thì phản ứng thế xảy ra ở nguyên tử lưu huỳnh cho
sản phẩm RSCN. Tuy nhiên nếu thay anion thioxianat bằng anion xianat OCN- thì phản ứng thế xảy ra trên
nguyên tử N cho sản phẩm RNCO.

b. Dung môi phân các dẫn xuất bromua sau đây theo cơ
chế SN1 sẽ cho các kết quả khác nhau về tốc độ phản
ứng và không thể hoán đổi vị trí của H và –OH (ở đỉnh)
c. Khi tiến hành phản ứng giữa axit 2 – bromaxetic với NaOH 1% thu được sản phẩm axit-2– hydroxiaxetic giữ
nguyên cấu hình, nhưng khi tăng nồng độ NaOH lên 50% lại thu được axit -2 – hydroxiaxetic quay cấu hình?.
4. Khi cho α-pinen phản ứng với bo hydrua có thể nhận được ba sản phẩm A, B và C. Cả ba chất này khi cho phản
ứng với H2O2/NaOH sau đó với tosyl clorua đều thu được D. Lấy sản phẩm đầu tiên có phân tử khối nhỏ nhất cho
phản ứng với 1-phenylxiclopenten thu được E. Cho E phản ứng với H2O2/NaOH thì thu được F và G, cả hai chất
này đều phản ứng với metyl sunfonyl clorua cho H và I. Viết sơ đồ phản ứng và cấu tạo lập thể công thức các chất
từ A đến I.

5. Cho cấu tạo các chất sau, dự đoán các hợp chất có thể tồn tại ở dạng đồng phân lập thể nào?
6. Xác định cấu hình tuyệt đối (R,S) cho các cấu trúc sau

7. 1/Các cấu trúc sau đây là của 3-fluoro-2-phenyl-2- pentanol. Xác định mối quan hệ lập thể (đối quang, đia) của
mỗi cấu trúc với (2R,3R)-3-fluoro-2-phenyl-2-pentanol

2/Sử dụng công thức chiếu Fischer, vẽ tất cả các đồng phân lập thể của 2-flo-3-metylpentan-1,4-diol và nêu rõ mối
quan hệ giữa các đồng phân với nhau.

8. Hợp chất X (C10H18O) có mặt trong một loại tinh dầu ở Việt Nam. X không làm mất màu nước brom và dung
dịch thuốc tím loãng, cũng không tác dụng với hiđro có xúc tác niken, nhưng X tác dụng với axit clohiđric
đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan. Hãy cho biết cấu trúc của X.

9. Sulcatol (C8H16O) là chất pheromon do một loài côn trùng tiết ra dưới dạng 2 chất đối quang là (R)-sulcatol
(chiếm 65 %) và (S)-sulcatol (chiếm 35 %).
Cho sulcatol tác dụng với ozon, rồi xử lí sản phẩm bằng H2O2 thì thấy sinh ra một hỗn hợp gồm propanon và hợp
chất A tự đóng vòng thành hợp chất A (C5H8O2). Người ta có thể khử A thành sản phẩm mạch vòng là
B (C5H10O2).
a. Xác định cấu tạo của sulcatol và viết tên hệ thống của nó.
b. Viết công thức các đồng phân lập thể của B, trên đó có ghi kí hiệu cấu hình R, S.
10.Cho metylisopropyl xeton phản ứng với đimetylcacbonat trong môi trường kiềm rượu thu được hợp chất A. Từ
axeton, fomanđehit và đimetylamin sẽ nhận được hợp chất B, sau đó metyl hóa B thành chất C.
Thực hiện phản ứng của C tiếp với chất A trong môi trường kiềm rượu thu được chất D. Xử lí D lần lượt bằng
NaOH, sau đó với axit rồi đem nhiệt phân thì thu được E có công thức C9H14O. Viết công thức của các hợp chất
từ A đến E.