ĐÁP ÁN BÀI TẬP ANCOL

Dạng 1: Viết phương trình phản ứng

Câu 1:
Câu 2:
Dạng 2: Xác định CTCT
Câu 1:

Câu 3: a) Lượng C chiếm 70,97%, trong 340 g A có  241,3 g  Số nguyên tử C  20

Lượng H chiếm 10,12%, trong 340 g A cã  34,4 g  Số nguyên tö H  34
Lượng O trong 340 g A có  64,3 g  Số nguyên tử O  4.
Vậy công thức phân tử gần đúng của A là: C20H34O4 (M = 338)
b) A và X tác dụng với axit tạo este. Suy ra A và X trong phân tử có nhóm OH.
Hidro hoá A có xúc tác Pd tạo hợp chất X. Suy ra A trong phân tử có liên kết bội.
Oxi hoá X bằng KMnO4 tạo thành CO2 và một axit dicacboxylic mạch dài. Suy ra A và X trong phân tử có 4
nhóm –OH, hoặc 2 nhóm OH và 2 nhóm CHO, hoặc 2 nhóm OH và 2 nhóm C=O.
Cấu tạo phù hợp có thể có của A, X là:
A: HOCH2-CH(OH)-C16H24-CH(OH)-CH2OH
X: HOCH2-CH(OH)-C16H32-CH(OH)-CH2OH
(hoặc A: HOCH2-CO-C16H24-CO-CH2OH ; OHC-CHOH -C16H24-CHOH-CHO. Có thể viết công thức cấu tạo
của mạch cacbon - C16H24- trong đó có các liên kết bội phân bố đối xứng).
Các phương trình phản ứng:
Thí dụ: A là HOCH2-CH(OH)-C16H24-CH(OH)-CH2OH
H+
A: HOCH2-CH(OH)-C16H24-CH(OH)-CH2OH + 4 CH3COOH
(CH3COO)CH2-CH(OCOCH3)-C16H24-CH(OCOCH3)-CH2(OOCCH3)
X: HOCH2-CH(OH)-C16H32-CH(OH)-CH2OH + 4 CH3COOH H+
(CH3COO)CH2-CH(OCOCH3)-C16H32-CH(OCOCH3)-CH2(OOCCH3)
A: HOCH2-CH(OH)-C16H24-CH(OH)-CH2OH + 3 H2 Pt
HOCH 2 -CH(OH)-C16H32-CH(OH)-
CH2OH KMnO4
X: HOCH2-CH(OH)-C16H32-CH(OH)-CH2OH
HOOC-C16H32- COOH + 2 CO2
Câu 5: Dạng ghế là cấu dạng bền nhất của vòng xiclohexan. Kích thước nhóm thế lớn là thuận lợi cho phản
ứng tách.
Trong các phản ứng tách kiểu E2 thì các nhóm bị tách ra buộc phải không cùng ở trên một mặt phẳng và
không cùng hướng về một phía. Điều này chỉ có thể xảy ra đối với cấu dạng ghế nếu mỗi nhóm chức đều ở vị
trí axial.
2 - 4:

Bởi vì các nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng âm là brom nên nguyên tử hydro của nguyên tử cacbon liên
kết trực tiếp với nguyên tử brom trở nên có tính axit. Proton này dễ dàng bị tách ra dưới tác dụng của bazơ nên
D sẽ là sản phẩm chính.
Câu 6: Có 5 phân tử ứng với điều kiện đã cho, ba trong số chúng có một trung tâm bất đối và hai chất còn lại
có hai trung tâm bất đối. Một trong số chúng là đối xứng nên có hợp chất meso tồn tại

1) 2) 3)

a. Xác định công thức phân tử của anetol:

C = (81,04/12,00) = 6,75 ; H = (8,16/1,01) = 8,08 ; O = (10,8/16,0 = 0,675
C = 6,75/0,675 = 10 ; H = (8,08/0,675 ) = 12 ; O = 1 C10H12O
b. Viết công thức cấu trúc của anetol: Anetol làm mất màu nước brôm nên có liên kết đôi; vì tồn tại ở dạng hai
đồng phân hình học (liên kết đôi, π) và khi oxi hóa cho axit nên có liên kết đôi ở mạch nhánh; vì chỉ cho 1 sản
phẩm sau khi nitro hóa nên nhóm metoxi ở vị trí 4 (COOH- nhóm thế loại 2, metoxi nhóm thế loại 1). Đó là
axit 4-metoxi-3-nitrobenzoic. Vậy anetol là:

c. Các phương trình phản ứng:

(1) anetol với brom trong nước:

(2) oxi hóa anetol thành axit metoxibenzoic:

(3) nitro hóa

M thành axit metoxinitrobenzoic:

Tên của anetol và tất cả các sản phẩm hữu cơ nêu trên theo danh pháp IUPAC:
(2) 2-Brom-1-(4-metoxiphenyl)-1-propanol; (3) Axit 4-metoxibenzoic;
(4) Axit 4-metoxi-3-nitrobenzoic;
d. Hai đồng phân hình học của anetol:

(E) -1-metoxi-4-(1-propenyl)benzen (Z) -1-metoxi-4-(propenyl)benzen;

hoặc (E)-1-(4-metoxiphenyl)-1-propen (Z)-1-(4-metoxiphenyl)-1-propen
câu 8:
1.

Gi¶i thÝch:
Vßng th¬m, vßng 5 vµ 6 c¹nh, ete: t¬ng ®èi bÒn víi nhiÖt, chÊt oxi hãa. Cl liªn hîp víi nh©n
th¬m bÒn víi baz¬; O. ete liªn hîp víi nh©n th¬m bÒn víi axit.
2.

(I) (II) (III) (IV)

4 ®ång ph©n h×nh häc + 4 ®èi quang, vËy cã 8 ®ång ph©n lËp thÓ.
(I): (R), (5E)-4-(E)-2-clo etenyl-hexa-3,5-®ien-2-ol
Cho biết sản phẩm của các phản ứng sau và giải thích.
 Nguyên tử Clo ở vị trí đầu cầu không tham gia phản ứng SN2 hoặc E2

Bình thường ancol phản ứng với SOCl 2 với sự có mặt của bazơ như Pyridin thì xảy ra theo cơ chế S N2 kèm
theo sự quay cấu hình. Hợp chất đã cho có cấu hình với hệ cầu nối cứng nhắc nên không xảy ra sự quay cấu
hình được  Phản ứng này không có sản phẩm.
4.

C
Giải thích: Khi có mặt xác tác axit (HD
+
) có sự chuyển vị dẫn đến tạo sản phẩm bền là D, còn khi tách H2O với
xác tác Al2O3 không có sự chuyển vị dẫn đến tạo thành sản phẩm do đó chỉ tạo sản phẩm chính là C.
Câu 9: A có độ chưa bão hoà là 2;
A không làm mất mầu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím loãng chứng tỏ trong A không có
nối đôi hay nối ba;
A không tác dụng với hiđro trên chất xúc tác niken chứng tỏ trong A không có nhóm chức cacbonyl;
A tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan, trong A có
vòng no và có liên kết ete.
Suy ra công thức cấu trúc của A

Câu 10:
Lập luận để tìm chất
Chất X là (CH3)3CCHOHCH3 Chất E l à (CH3)2C=C(CH3)2
Chầt F là CH3COCH3 Chất B là (CH3)3CCH2CH2Br
Chất Y là (CH3)3CCHClCH3 Chất Z l à (CH3)3CCH=CH2

Chất A là Chất D là (CH3)3CCH2CH2MgBr

Câu 11: ĐA: 1.
79,59 : 12,25: 8,16= 13 : 24 : 1
12 1 16
A có công thức phân tử C13H24O.
Từ sản phẩm ozon phân tìm ra 2 công thức cấu tạo có thể phù hợp:
CH3CH2CH2C=CH CH2CH2C=CHCH2OH CH3CH2CH2C = CCH2CH2CH=CHCH2OH
CH3 CH2CH3 H3C CH2 CH3
(A1) (A2)
Từ phản ứng brom hóa rồi ozon phân suy ra (A1) phù hợp, vì:
CH3CH2CH2C=CH CH2CH2C=CHCH2OH Br2
(A1) CH3 CH2CH3
1:1
CH3CH2CH2CBrCHBrCH2CH2C=CHCH2OH ozon phân xeton + O=CHCH2OH
CH3 CH2CH3
Br2
CH3CH2CH2C = CCH2CH2CH=CHCH2OH 1:1
(A2) H3C CH2CH3
CH3CH2CH2CBrCBrCH2CH2CH=CHCH2OH ozon phân andehit + O=CHCH2OH
H3C CH2CH3
Tên của A: 3-Etyl-7-metyldeca-2,6-dien-1-ol
2. B phải là hợp chất mạch vòng có chứa 1 nối đôi trong vòng. B sinh ra từ A do phản ứng đóng vòng:

(A) (B)
dạng 3: Tổng hợp
Dạng 4: cơ chế
\