GIÁO VIÊN: DƯƠNG THÀNH CÔNG Chuyên Hóa

CHUYÊN ĐỀ 8: HỢP CHẤT HỮU CƠ CHỨA OXI

Câu 8.1: Một tecpen mạch hở A có công thức phân tử C10H18 (khung cacbon gồm hai đơn vị isopren nối
với nhau theo quy tắc đầu – đuôi). Oxi hóa A thu được hỗn hợp các chất A1, A2 và A3 .
Chất A1 (C3H6O) không làm mất màu dung dịch brôm, khi tác dụng với H2 (xúc tác Ni) tạo ancol bậc 2.
Chất A2 (C2H4O2) phản ứng được với Na2CO3.
Chất A3 (C5H8O3) chứa nhóm cacbonyl (C=O), phản ứng được với Na2CO3.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên A1, A2 và A3 và A.
b) Viết công thức các đồng phân hình học của A.
Câu 8.2: Cho sơ đồ phản ứng sau: X  C6 H 5OH
 
BDAG

a) Xác định công thức phân tử của X. Biết:

Hơi của X nặng bằng 11 lần hơi nước.
Đốt cháy hoàn toàn 106,9g X thu được 157,3 lit CO2 (đkc) và 48,6g H2O.
b) Xác định công thức cấu tạo của X và viết các phương trình phản ứng. Biết:
Khi thủy phân X thu được D và C6H5OH.
A, B là hai hiđrocacbon liên tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng.
Hợp chất G có chứa Clo.
Câu 8.3: Hợp chất Q chứa 65,2% cacbon; 8,75% hiđro và còn lại là nguyên tố oxi. Khối lượng phân tử
của Q nhỏ hơn 200 đvC.
a) Xác định công thức phân tử của Q.
b) Trung hòa 43,7 mg Q cần dùng 23,7 ml dung dịch NaOH 0,01M. Q tác dụng với hiđro (xúc tác Pt)
tạo thành A. Khử A với NaBH4 trong etanol cho chất B. Hợp chất B dễ dàng loại nước khi đun nóng với
H2SO4 đặc để tạo hợp chất C. Biết hợp chất C có một nhóm CH3 gắn vào liên kết đôi. Cho biết Q có chứa
những nhóm chức nào?
c) Phản ứng ozon phân chất C, rồi oxi hóa kế tiếp chỉ cho hai phần là axit etanoic và một axit
đicacboxylic mạch không phân nhánh. Phản ứng ozon phân chất Q, rồi oxi hóa kế tiếp thì thu được axit
oxalic và chất E chứa một nhóm chức COOH. Xác định công thức cấu tạo của Q, A, B, C.
Câu 8.4: Cho sơ đồ chuyển hóa:
 dd Br2 (1:1)  dd NaOH, t
 B   C + D + H2O
o
CH3CH=CHCOOCH=CHCH3 (A) 
a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ. Gọi tên A, B, C, D. Biết C, D là những chất
hữu cơ.
b) Viết các đồng phân lập thể (đồng phân cấu hình) của A.
c) Khi A có cấu hình bền nhất thì cấu trúc của B như thế nào?
Câu 8.5: Hợp chất A (C5H8O) là một anđehit không no quang hoạt. Khi cho A tác dụng với C6H5MgBr
rồi thủy phân trong môi trường axit thì thu được chất B (C11H14O). B phản ứng với BH3 được sản phẩm,
cho sản phẩm phản ứng với H2O2/OH- thu được C. Khi C phản ứng với axit cromic thì thu được D
(C11H12O3). Khử D bằng hỗn hống Zn/Hg trong HCl thì thu được chất E. Đun E với H3PO3 thì thu được
một xeton vòng F (C11H22O). Hãy viết công thức cấu tạo của các chất từ A đến F.
Câu 8.6: Từ nhựa thông người ta tách được xabinen và chuyển hoá theo sơ đồ sau:
1) O3 ; 2) Zn/HCl KMnO4 ,H+ H2/ Ni , t0
A B C1 , C2 , C3
(1) (2) (3)
H2N OH (4) P2O5 (5)
D E
A có công thức C9H14O.
a) Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm hữu cơ: A , B , C1 , C2 , C3 , D , E.
b) Cho biết số lượng đồng phân của mỗi sản phẩm (nếu có).
GIÁO VIÊN: DƯƠNG THÀNH CÔNG Chuyên Hóa

Câu 8.7: Khi có mặt enzim aconitaza, axit aconitic bị hidrat hóa tạo thành axit A không quang hoạt và
axit B quang hoạt theo một cân bằng:
H2O HOOC COOH H2O
B C C A
(C6H8O7) H CH2COOH (C6H8O7)
6% Axit aconitic 4% 90%
a) Viết công thức cấu tạo của A và B, ghi tên đầy đủ của chúng và của axit aconitic theo danh pháp
IUPAC. Axit A có pKa: 3,1 ; 4,8 ; 6,4. Ghi các giá trị pKa bên cạnh nhóm chức thích hợp.
b) Viết sơ đồ điều chế A từ axeton và các chất vô cơ cần thiết.
Câu 8.8: Axit hữu cơ A no mạch không nhánh, phân tử có chứa đồng thời chức -COOH và –OH (số
nhóm –COOH bằng số nhóm –OH). A có công thức đơn giản nhất là C2H3O3.
a) Xác định công thức cấu tạo của A.
b) Từ A bằng các quá trình chuyển hóa thích hợp ta thu được hai axit đồng phân maleic và axit
fumaric.
- Xác định công thức của axit maleic và axit fumaric.
- Thực nghiệm cho thấy axit maleic có tính axit mạnh hơn, có nhiệt độ nóng chảy cao hơn và nhiệt độ
sôi thấp hơn axit fumaric. Hãy giải thích.
Câu 8.9: Cho hai hợp chất hữu cơ A và B:
O
OH
COOH
H OH

HO CH3 COOH
(A) (B)
a) Chọn tên gọi của A và B trong các tên sau:
Axit (5Z)-7-(3-hiđroxi-2-(1E-octenyl)-5-oxoxiclopentyl)hept-5-enoic;
Axit (5Z)-7-(3-hiđroxi-2-(2E-octenyl)-5-oxoxiclopentyl)hept-5-enoic;
Axit (2Z, 4Z, 7R)-7-hiđroxi-4-metyl-2-(hiđroximetyl)octa-2,4-đienoic;
Axit (2E, 4Z, 7R)-7-hiđroxi-4-metyl-2-(hiđroximetyl)octa-2,4-đienoic.
b) Hãy cho biết số đồng phân lập thể của A và B.
c) So sánh tính axit của A và B. Giải thích.
d) Hợp chất A được tạo thành từ hợp chất X có tên gọi axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic. Viết
công thức cấu trúc của hợp chất X.
Câu 8.10: Từ benzen và các chất vô cơ, xúc tác cần thiết khác có đủ, viết các sơ đồ phản ứng điều chế:
a) Axit m-brombenzoic.
b) Axit o-brombenzoic.
Câu 8.11: Xác định công thức cấu tạo của A, B, C và D trong sơ đồ sau:

Câu 8.12: Trong công nghiệp để điều CH3COOH người ta chưng cất gỗ trong điều kiện không có không
khí ở 400 - 5000C, được hỗn hợp lỏng gồm: H2O, CH3COOH, CH3OH, CH3COCH3 và hắc ín. Thực tế
người ta dùng cách nào để thu được CH3COOH? Viết các phương trình hóa học.
Câu 8.13: A là hợp chất thơm có công thức phân tử C7H8O2. A phản ứng hết với Na dư sinh ra H2 có số
mol bằng số mol của A. A tác dụng được với Na2CO3, nhưng không phản ứng với NaHCO3. Khi tác dụng
với HCl tạo hợp chất có công thức C7H7OCl, còn tác dụng với Br2 tạo được dẫn xuất tribrom.
a) Hãy lập luận để xác định công thức cấu tạo của A và gọi tên.
b) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu 8.14: Hợp chất A (C5H8O) là một anđehit không no quang hoạt. Khi cho A tác dụng với C6H5MgBr
rồi thủy phân trong môi trường axit thì thu được chất B (C11H14O). B phản ứng với BH3 được sản phẩm,
cho sản phẩm phản ứng với H2O2/OH- thu được C. Khi C phản ứng với axit cromic thì thu được D
(C11H12O3). Khử D bằng hỗn hống Zn/Hg trong HCl thì thu được chất E. Đun E với H3PO3 thì thu được
một xeton vòng F (C11H22O).
GIÁO VIÊN: DƯƠNG THÀNH CÔNG Chuyên Hóa

a) Hãy viết công thức cấu tạo của các chất từ A đến F.
b) Hiđro hóa hoàn toàn A thu được chất G. Viết công thức cấu tạo của G. Cho biết G có tính quang
hoạt hay không.
Câu 8.15: Viết phương trình hoá học và nêu hiện tượng xảy ra trong các quá trình sau:
a) Cho nước brom từ từ đến dư vào dung dịch phenol (dung môi nước).
b) Sục khí C2H2 vào dung dịch KMnO4, sau đó thêm dung dịch CaCl2.
c) Đun nóng anlyl iotua với nước, sau đó thêm dung dịch brom vừa đủ.
Câu 8.16: Một hợp chất hữu cơ (X) có đồng phân cis-trans. Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam (X) thu được
17,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O.
a) Xác định công thức cấu tạo 2 đồng phân của (X), biết tỉ khối hơi của (X) đối với He nhỏ hơn 37,5.
Gọi tên.
b) So sánh nhiệt độ nóng chảy của 2 đồng phân (X). Giải thích.
o o
Câu 8.17: Cho sơ đồ: C6 H5CH(CH3 )2 (A)  Br2 , Fe/t
 B 
Br2 , as
 C 
NaOH loãng, t
D
Biết: Các chất phản ứng theo tỉ lệ mol 1:1, các chất ghi trên sơ đồ là sản phẩm chính.
a) Viết các phương trình hóa học theo sơ đồ trên, cho biết tên cơ chế các phản ứng.
b) Gọi tên A, B, C, D theo danh pháp IUPAC.
Câu 8.18: Cho CH3[CH2]3OCH3 phản ứng với dung dịch HI (đặc), thu được hai sản phẩm A và B
(MA<MB). Khi cho B phản ứng với bazơ mạnh thì thu được C. Thuỷ phân C trong môi trường axit, được
D. Oxi hoá C bằng KMnO4, chọn lấy sản phẩm E tạo thành cho phản ứng với D, được F (có 7
cacbon). Mặt khác, chuyển hóa C thành G (2-Brombutan), sau đó G thành H. Nếu cho H phản ứng với F
rồi thủy phân sẽ thu được I (C11H24O). Viết công thức cấu tạo của các chất từ A đến I.
Câu 8.19: Hợp chất (A) chuyển hoá thành hợp chất (B) OH-
trong môi trường kiềm theo sơ đồ bên. Hãy dùng mũi COOH
tên cong để chỉ rõ cơ chế của phản ứng. Br O
Br

A B

Câu 8.20: Cho 8-metylnona-5,8-đienal tác dụng với xiclohexan-1,3-đion (theo tỉ lệ mol 1 : 1) trong môi
trường kiềm được chất A, C16H22O2. Đun nóng A thu được hỗn hợp B gồm các chất là đồng phân của
nhau có công thức phân tử C16H22O2. Viết công thức cấu tạo của A và các chất trong B. Chỉ rõ các trung
tâm bất đối trong phân tử các chất trên.
Câu 8.21: Cho sơ đồ chuyển hóa:
NBS Br
Xiclohexen   A 
2
 B+C
KOH/Ancol 1,3-đibromxiclohex-1-en (D)
B 
a) Xác định cấu trúc (vòng phẳng) của các chất A, B, C, D. Biết nguyên tử cacbon bất đối trong chất A
có cấu hình R.
b) Trình bày cơ chế A chuyển thành B và B chuyển thành D.
Câu 8.22: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:
OH H3C
C CH2 /H2SO4 1. CH3MgBr
H2, Ni, p CrO3 2. H2O
H3C
A B C

H3C OH 1. O3
0 + 2. H2O/Zn
t ,H
D E
-H2O

a) Xác định công thức cấu tạo của các chất A, B, C, D, E.

b) Trình bày cơ chế phản ứng từ phenol tạo ra chất A.