CHUYÊN ĐỀ: ĐỒNG PHÂN – HÓA LẬP THỂ

BÀI TẬP

Câu 1. a )Trình bày các đồng phân phẳng và đồng phân không gian có CTPT là C4H8O.

b) Hợp chất xiclopropylxiclopentan và xiclobutylxiclobutan có phải là đồng phân của nhau không? Chúng là
đồng phân gì của nhau?

Câu 2. Khi xiclotrime hoá 1,3-butađien với sự có mặt của chất xúc tác cơ kim, người ta đã điều chế được (Z, E,
E)-1,5,9-xiclođođecatrien. Đây là một phương pháp đơn giản để điều chế hidrocacbon vòng lớn. Khi dùng chất
xúc tác thích hợp là các phức -alyl của kim loại chuyển tiếp người ta điều chế được (E, E, E)-1,5,9-
xiclododecatrien và (Z, Z, E)-1,5,9-xiclododecatrien. Hãy viết công thức cấu tạo của 3 hợp chất trên.

Câu 3. Xitral có công thức (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CH-CH=O có trong tinh dầu chanh. Gồm 2 đồng phân
A, B. Cấu tạo phân tử Xitral có tuân theo quy tắc isoprenoit không? Hai chất A, B thuộc loại đồng phân nào? Hãy
viết công thức cấu trúc và gọi tên 2 đồng phân đó. Để tách riêng 2 đồng phân A, B người ta sử dụng semicacbazit
và axit vô cơ. Hãy nêu vắn tắt quá trình thực nghiệm đó.

Câu 4. a) Cis-1-decyl-2-(5-metylhexyl)etilenoxit (hay disparlune) là một pheromon của 1 loài bướm. Hãy vẽ
công thức các đồng phân lập thể của disparlune.
b) Viết công thức cấu trúc các đồng phân của ClCH=(C=)nCHCl với n = 1, 2, 3. Xác định cấu hình trong các
trường hợp đó.

Câu 5. Trình bày đồng phân cấu hình trong các trường hợp sau (vẽ, xác định cấu hình)

a) CH3CH=CH-CH=CH-COOH

b) C6H5CH=CH-CH=CH-C6H5

c) Axetanđoxim

d) Azobenzen

Câu 6. Polime cao su thiên nhiên và polime lấy từ nhựa cây gut-ta-pec-cha đều có công thức (C5H8)n: loại thứ
nhất có cấu trúc cis, loại thứ hai có cấu trúc trans. Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch polime cho mỗi loại.
Cho HCl tác dụng với cao su thiên nhiên sinh ra cao su hiđroclo chứa 20,6% Cl trong phân tử. Viết phương trình
phản ứng đó và cho biết trong phân tử cao su hiđroclo có còn cấu trúc cis hay không? Giải thích.

Câu 7. Trình bày đồng phân cấu hình (vẽ đồng phân không gian, xác định cấu hình) trong các trường hợp sau

a) 1-etyl-2-metylxiclopropan

b) 1,2-đimetylxiclobutan và 1,3-đimetylxiclobutan

c) 1,2-đimetylxiclopentan và 1,3-đimetylxiclopentan

d) 1,2-đimetylxiclohexan; 1,3-đimetylxiclohexan và 1,4-đimetylxiclohexan

Câu 8. a) Có 1,5gam hợp chất độc coniin được hòa tan trong 10ml etanol và được đặt trong ống đo mẫu ( chiều
dài đoạn đường đi của ánh sáng trong ống là 5cm). Triền quang kế sử dụng ánh sáng vàng D, thấy có góc quay
+1,21o. Tính năng suất quay cực [α]D của coniin.
b) Hợp chất acid cholic, một steroid chính hiện diện trong mật người có góc quay +2,22o khi cho 3 gam mẫu hòa
tan trong 5ml alcol và dung dịch này được đặt vào triền quang kế trong ống đo dài 1cm ( chiều dài đoạn đường đi
của ánh sáng trong ống là 1cm). Tính năng suất quay cực [α]D của acid cholic này.

Câu 9. a) Trình bày và cho ví dụ về các khái niệm: chất đối quang (enantiome), biến thể raxemic, đồng phân đi-a,
meso, đồng phân eritro, treo.

b) Trình bày cấu hình D/L, R/S. Dấu của góc quay cực (+ quay phải/- quay trái) có liên quan gì với cấu hình D/L,
R/S không?

Câu 10. Trình bày nguyên tắc tách riêng các đồng phân đi-a, tách riêng hai đối quang (axit, amin, amino axit).
Lấy ví dụ tách riêng từng đối quang trong hỗn hợp raxemic gồm axit (R)-lactic và axit (S)-lactic bằng (R)-1-
phenyletylamin.

Câu 11. Trình bày các đồng phân quang học (công thức cấu trúc phù hợp, xác định cấu hình) các chất sau
a) HOCH2CHOH-CHOH-CHO

b) Axit tactric

c) HOOC-(CHOH)3COOH và HOCH2(CHOH)4CH2OH

d) HOCH2-(CHOH)4CHO

Câu 12. Trình bày bằng công thức Fischer, công thức phối cảnh các hợp chất sau đây:

a) (S)-2-bromobutan b) (R)-Cystein HS-CH2CH(NH2)-COOH

c) Acid (R)-2-hidroxipropanoic d) (S)-(HC≡C)(CH2=CH)C(Br)(CH3). Gọi tên d)

Câu 13. a) Atropin có trong cây Atropa belladonna. Nó kết tinh dưới dạng hình lục lăng, nóng chảy ở 115oC.
Nhờ có tác dụng làm giãn đồng tử nên nó được dùng trong khoa mắt. Atropin là một este có cấu trúc như hình vẽ:
CH 3

OCOCH-C 6H 5

CH2 OH

Hãy đánh dấu sao (*) vào nguyên tử cacbon bất đối và cho biết số đồng phân lập thể.

b) Cho biết số đồng phân lập thể có thể có của A, B và C.

HO C HO C C
O CH3 CH3 CH3
O OH O
A B C
Câu 14: Đánh dấu hoa thị vào nguyên tử cacbon bất đối trong các phân tử sau:

H 3C CH 3
C 2H 5
CH 3
O O O
CH2 CH 2CH 3
OH
HN NH
NH
O
Phenobarbital Mentol Camphor Coniin

(Thuốc an thần) (Thuốc độc)

H3 C-O

N
CH 3

Dextrometorphan ( Một loại thuốc ho)

Câu 15: a) Đọc cấu hình R/S tâm cacbon bất đối

H OH
Cl H CH3
H OH H OCH3 H
Cl H 3CH 2C H
HOH 2C COOH
H

b) Trong những cặp công thức chiếu Fischer sau đây, cặp nào chỉ là một chất; cặp nào là đối phân của nhau; cặp
nào là đồng phân đia của nhau?

Br CN COOH Br
H 3C H H Br H CN H COOH

b1) CN CH 3 b2) Br CN

CH 3 OH CH 3 COOH
H C 2 H5 H CH 3 H NH 2 H 3C NH 2

b3) OH C 2 H5 b4) COOH H

Câu 16. a) Alen là hợp chất có hai nối đôi C=C liền kề. Nhiều hợp chất alen có tính quang hoạt mặc dù trong
phân tử không có chứa C bất đối. Mycomycine là thuốc kháng sinh thiên nhiên được cô lập từ vi khuẩn Nocardia
Acidophilus, có năng suất quay cực [α] D = -130. Giải thích vì sao phân tử này có tính quang hoạt.

b) Giải thích vì sao phân tử acid metylxiclohexilidenacetic có tính quang hoạt.

HC≡C-C≡C-CH=C=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-COOH (Mycomycine)
 H
COOH
C
H 3C H acid metylxiclohexilidenacetic

c) Đọc cấu hình Ra/Sa của các hợp chất sau:

Br H
H
COOH
C C C C
H H 3C H
Br
NO2 O2 N

H H

O 2N NO 2

Br Br

Câu 17. a) Khảo sát hợp chất 2,3-dimetylbutan, quan sát dọc theo trục, nhìn từ C2-C3. Sử dụng hình chiếu
Newman để trình bày 3 cấu trạng của phân tử.

b) Khảo sát hợp chất 1,2-dibrometan. Sử dụng hình chiếu Newman để trình bày các cấu trạng của phân tử. Thực
nghiệm cho thấy hợp chất này có momen lưỡng cực là 1,0 D. Cho biết cấu trúc của phân tử thực tế hiện diện ở
cấu dạng nào?

Câu 18. Trình bày cấu dạng bền các chất sau

a) 1-metylxiclohexan; 1-etyl-1-metyl-xiclohexan

b) 1,2-đimetylxiclohexan; 1,3-đimetylxiclohexan và 1,4-đimetylxiclohexan

c) (-)-mentol

OH

H 3C CH(CH3)2

Câu 19. Viết các cấu dạng của xiclohexan-1,2-diol

- Tiến hành khảo sát hợp chất trên bằng phổ hồng ngoại người ta thấy rằng khi chuyển từ dung dịch đặc sang
dung dịch loãng không ảnh hưởng đến cường độ và vị trí của vân hiđroxi liên kết. Tức là có liên kết hiđro nội
phân tử. Trong trường hợp này cấu dạng nào là hợp lí nhất.

- Biết rằng diol được tách ra thành 2 đối quang. Hãy dẫn ra cấu dạng duy nhất của nó.

Câu 20. Trình bày cấu dạng bền của

a) butađien. Khi tham gia phản ứng Đinxơ-Anđơ nó sẽ có cấu dạng nào?

b) R-CH=CHCOCH3

c) (R)-CH3CH(OH)CHO. Đem chất này tác dụng với HCN sẽ thu được sản phẩm chính nào? Xác định hóa lập thể
sản phẩm.

---Hết---