Professional Documents
Culture Documents
Câu 1: Hợp chất A chứa 82,19%C; 6,85%H; còn lại oxi. Phân tử A có một nguyên tử
oxi. A không tạo màu với dd FeCl3. A tạo sản phẩm cộng với NaHSO3. Cho A tác dụng
với iot trong NaOH thì không tạo kết tủa, axit hóa dd sau phản ứng thì thu được chất B,
chất B hơn chất A một nguyên tử oxi trong phân tử. B không làm mất màu dd KMnO4
lạnh. Cho B tác dụng với lượng dư brom khi có mặt lượng dư HgO đỏ trong CCl4, thu
được chất C là 1,2,3-tribrom-2-phenylpropan. Mặt khác cho A tác dụng với NaBH 4 và
H2O thu được chất D. Đun nóng D với dd H2SO4 đặc, thu được chất E có công thức phân
tử C10H10.
a) Xác định CTCT của A
b) Viết các phương trình phản ứng
Câu 2: Khi xử lí chất A (C13H18O3) bằng dd HCl loãng, thu được chất B C11H14O) không
quang hoạt. Khi B phản ứng với Br2/NaOH, sau đó axit hóa sản phẩm, thu được chất C.
Khi đun nóng B với hidrazin/KOH trong etilen glicol, thu được chất D. Đun B với
benzenandehit trong môi trường kiềm, thu được chất hữu cơ E C18H18O) duy nhất. Khi bị
oxi hóa mạnh, các chất B,C,D và E đều cho axit phtalic (axit benzen-1,2-đicacboxylic).
Xác định CTCT của các chất A, B, C, D, E.
Câu 3: Ankin A có công thức phân tử C6H10, có đồng phân quang học. Hidro hóa hoàn
toàn A thu được A1.
a. Viết công thức cấu tạo của A và A1. Cho biết A1 có đồng phân quang học hay không?
b. Ankin B cũng có công thức phân tử C 6H10. B tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t0) thu được
2-metylpentan. B không tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3. B tác dụng với H2O (xúc
tác HgSO4, t0) tạo chất C6H12O (B1). Xác định công thức cấu tạo của B và B1.
c. Hidro hóa B (xúc tác Pd/PbCO3, t0) thu được chất C. Chất C tác dụng với H 2SO4 rồi
thủy phân tạo chất D. Viết công thức cấu tạo của C và D. Biết C và D là sản phẩm chính.
Cho biết C là đồng phân cis hay trans?
d. Tách nước chất D với xúc tác H2SO4 đặc và đun nóng. Viết phương trình hóa học và
nêu sản phẩm chính. Cho biết tên cơ chế phản ứng.
Câu 4: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C10H16 và có những tính chất sau:
Tác dụng với H2 dư/Ni ở 1200C cho C10H22; tác dụng với Br2/CCl4 cho C10H16 Br6; 1 mol
X tác dụng với ozon rồi thủy phân khử (nhờ Zn/HCl) hoặc thủy phân oxi hóa (nhờ H2O2)
đều cho 2 mol một sản phẩm hữu cơ duy nhất Y có công thức phân tử là C5H8O.
a. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của X.
b. Viết các phương trình phản ứng đã xảy ra với một trong số các công thức tìm được
của X.
Câu 5: Hợp chất A có công thức phân tử C14H25Br. Khi A phản ứng với natri amidua, thu
được B (C14H24 ). Đem B đi ozon phân thu được điaxit HOOC(CH 2)12COOH. Hiđro hóa
B bằng xúc tác Linda thu được C (C 14H26), bằng Pt thu được D (C 14H28). B phản ứng với
natri trong amoniac thu được E (C14H26). Cả C và E đều thu được O=HC(CH2)12CH=O
sau phản ứng ozon phân. Viết công thức cấu tạo cho các chất từ A đến E ?
Câu 6: Hiđrocacbon A (C16H16) làm nhạt màu Br2 trong CCl4 và dung dịch KMnO4
lạnh. A tham gia phản ứng cộng với 1 đương lượng H 2. Đun nóng A với dung dịch
KMnO4 thu được một axit đicacboxylic B, C6H4(COOH)2; B chỉ tạo được một sản phẩm
thế monobrom duy nhất. Aren X (C10H14) tạo được tối đa 5 dẫn xuất monobrom. Oxi
hoá mạnh X cũng được axit B. Xác định cấu trúc của A và X.
Câu 7: Hợp chất hữu cơ X là một hormon trong cơ thể người. X tham gia vào một số quá
trình của cơ thể như điều hòa huyết áp,... X là một dẫn xuất của axit heptanoic. Trong
phân tử X không chứa nguyên tử cacbon bậc IV. Kết quả đo phổ khối lượng cho biết
phân tử khối của X là 354u. Hợp chất X không phản ứng với phenylhiđrazin để tạo kết
tủa. Thực hiện phản ứng ozon phân oxi hóa X thu được 3 hợp chất hữu cơ A, B và C.
Hợp chất A không quang hoạt và có công thức phân tử C 5H8O4. Đun nóng A thu được
anhiđrit axit vòng D. Hợp chất B thu được từ phản ứng ozon phân ở trên là một hỗn hợp
raxemic. Hợp chất B có thể thu được khi cho hexanal phản ứng với HCN rồi thủy phân
sản phẩm trong dung dịch axit. Oxi hóa C (C8H12O6) bằng CrO3 thu được hợp chất hữu cơ
Y (công thức cấu tạo của Y cho bên dưới). Thực hiện phản ứng khử C bằng LiAlH4 thu
được chất G. Để chuyển hóa 1 mol C thành dẫn xuất axetyl F cần 2 mol axetyl clorua.
O
HOOC
HOOC
O
Y
phẩm A có CTCT:
Trình bày các giai đoạn tạo thành sản phẩm A để minh họa cho cơ chế phản ứng.
c) Nếu dùng p-xilen (1,4-đimetylbenzen) thay cho p-xilen thì sản phẩm sinh ra có cấu tạo
như thế nào? Trình bay cơ chế phản ứng đó.
………Hết…………
1. So sánh và giải thích các sản phẩm được tạo ra khi khử nước của rượu (2.11)
2. Hãy đề nghị cơ chế phản ứng khử nước có xúc tác axit của (2.12):
d) Butan-1-ol tạo trans-but-2-en
e) 3,3-đimetylbutan-2-ol tạo 2,3-đimetylbut-2-en.
3. Cho phản ứng sau(2.15):
1,4-Đimetylbenzen + rượu tert-butylic Z + H2O
(X) (Y)
a) Viết ptpư dạng CTCT
b) Trình bày cơ chế của phản ứng và giải thích
4. Viết các sản phẩm (cấu tạo lập thể) và giải thích cơ chế phản ứng của xiclohexen
với(2.19):
a) Br2 trong CCl4
b) Br2 trong NaCl
c) Br2 trong CH3OH
5. Khi cho isobuten vào dd có HBr có hòa tan NaCl, CH3OH có thể tạo ra những hợp chất
gì? Giải thích. (2.15a)
6. Phản ứng cộng của anken với HOBr qua trung gian sự tạo thành ion bromonium. Xét
phản ứng cộng đồng phân lập thể của But-2-en với HOBr. Biễu diễn cấu tạo lập thể các
sản phẩm thu được bằng công thức phối cảnh.(2.22)
7. So sánh sự chon lọc vị trí của phản ứng giữa HBr với (2.28):
a) CF3CH=CH2
b) BrCH=CH2
c) CH3-O-CH=CHCH3
8. Suy đoán cấu trúc của sản phẩm từ sự hidroboran hóa-brom hóa của (2.38)
a) (Z)và (E)-2,3-diđơteri but-2-en
b) 1,2-diđơteri xiclohexen
9. Viết các phương trình phản ứng để chuyển hóa:
a) CH3CH2CH2CH2OH thành CH3CHOHCHBrCH3 (A)
b) Stiren thành chất (B) có công thức:
Trình bày cơ chế phản ứng tạo thành (B). (2.42)
10. a) p-ximen (1-metyl-4-isopropylbenzen) có trong tinh dầu bạch đàn, được điều chế từ
toluen và propan-1-ol. Viết phương trình và trình bày cơ chế phản ứng.
b) Khi cho p-ximen tác dụng với tert-C4H9OH (H2SO4 đặc xúc tác) thu được sản phẩm A
có CTCT:
Trình bày các giai đoạn tạo thành sản phẩm A để minh họa cho cơ chế phản ứng.
f) Nếu dùng p-xilen (1,4-đimetylbenzen) thay cho p-xilen thì sản phẩm sinh ra có cấu tạo
như thế nào? Trình bay cơ chế phản ứng đó. (2.76)