LIÊN KẾT – BÀI TẬP

Câu 1. Vẽ các đồng phân cấu tạo của những công thức phân tử sau:
(a) C2H5Cl
(b) C2H4Cl2
(c) C2H3Cl3
(d) C6H14

Câu 2. Đối với mỗi hợp chất dưới đây, hãy xác định bất kỳ liên kết cộng hóa trị phân cực nào và cho biết
hướng của moment lưỡng cực bằng các ký hiệu δ+ và δ−:
(a) HBr
(b) HCl
(c) H2O
(d) CH4O

Câu 3. Đối với mỗi cặp hợp chất dưới đây, hãy xác định chất nào được cho là có nhiều fnh chất ion hơn. Giải
thích.
(a) NaBr và HBr
(b) BrCl và FCl

Câu 4. Vẽ công thức Lewis cho mỗi hợp chất sau:

(a) CH3CH2OH
(b) CH3CN

Câu 5. Vẽ cấu trúc Lewis của một hợp chất có công thức phân tử C4H11N trong đó ba nguyên tử carbon liên
kết với nguyên tử nitrogen. Hình học của nguyên tử nitơ trong hợp chất này là gì? Hợp chất này có moment
lưỡng cực phân tử không? Nếu có, hãy chỉ ra hướng của moment lưỡng cực.

Câu 6. Vẽ cấu trúc Lewis của anion AlBr4− và xác định hình dạng của nó.

Câu 8. Xác định xem mỗi hợp chất dưới đây có moment lưỡng cực phân tử hay không:
(a) CH4
(b) NH3
(c) H2O
(d) CO2
(e) CCl4
(f) CH2Br2

1
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 Câu 9. Dự đoán góc liên kết của các liên kết trong các hợp chất sau:
(a) CH3CH2OH
(b) CH2O
(c) C2H4
(d) C2H2
(e) CH3OCH3
(f) CH3NH2
(g) C3H8
(h) CH3CN

Câu 10. Xác định trạng thái lai hóa và hình học dự kiến của nguyên tử trung tâm trong mỗi cấu trúc sau:

Câu 11. Với mỗi cặp chất dưới đây, hãy dự đoán chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn và giải thích:

Câu 12. Hợp chất ynh khiết nào sau đây có liên kết hydrogen?

Câu 13. Xác định trạng thái lai hóa và hình học của từng nguyên tử cacbon trong các hợp chất sau:

Câu 14. Zolpidem, được bán dưới tên thương mại Ambien, là thuốc an thần dùng để điều trị chứng mất ngủ.
Nó được phát hiện vào năm 1982 và được đưa ra thị trường vào năm 1992 (phải mất một thời gian dài để
các loại thuốc mới trải qua quá trình thử nghiệm rộng rãi cần thiết để nhận được sự chấp thuận của Cục
Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm). Xác định trạng thái lai hóa và hình học của từng nguyên tử cacbon trong
cấu trúc của hợp chất này:

2
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 Câu 15. Nicoyne là một chất gây nghiện có trong thuốc lá. Xác định trạng thái lai hóa và hình học của từng
nguyên tử nitrogen trong nicoyn:

Câu 16. Dưới đây là cấu trúc của caffeine, nhưng các cặp electron tự do của nó không được hiển thị. Xác định
vị trí của tất cả các cặp electron tự do trong hợp chất này:

Câu 17. Có hai hợp chất khác nhau có công thức phân tử C2H6O. Một trong những đồng phân này có nhiệt
độ sôi cao hơn nhiều so với đồng phân kia. Giải thích vì sao.

Câu 18. Xác định những hợp chất nào dưới đây có moment lưỡng cực phân tử và cho biết chiều của moment
lưỡng cực đó:

Câu 19. Methylene chloride (CH2Cl2) có ít nguyên tử chlorine hơn chloroform (CHCl3). Tuy nhiên, methylene
chloride có moment lưỡng cực phân tử lớn hơn chloroform. Giải thích.

Câu 20. Hợp chất nào sau đây có momen lưỡng cực lớn hơn, CHCl3 hay CBrCl3? Giải thích:

Câu 21. Liên kết giữa cacbon và oxy (C-O) phân cực hơn liên kết giữa lưu huỳnh và oxy (S-O). Tuy nhiên,
sulfur dioxide (SO2) thể hiện mômen lưỡng cực trong khi carbon dioxide (CO2) thì không. Giải thích sự bất
thường này.

Câu 22. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần:
3
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 Câu 23. Hãy xem xét ba hợp chất dưới đây và sau đó trả lời những câu hỏi sau:

(a) Hai hợp chất nào là đồng phân cấu tạo?

(b) Hợp chất nào chứa nguyên tử nitrogen có dạng hình chóp tam giác?
(c) Xác định hợp chất có số liên kết σ lớn nhất.
(d) Xác định hợp chất có số liên kết σ ít nhất.
(e) Hợp chất nào có nhiều hơn một liên kết π?
(f) Hợp chất nào chứa nguyên tử carbon lai hóa sp2?
(g) Hợp chất nào chỉ chứa các nguyên tử lai sp3 (ngoài nguyên tử hydro)?
(h) Hợp chất nào sẽ có nhiệt độ sôi cao nhất? Giải thích.

Câu 24. Đề xuất ít nhất hai cấu trúc khác nhau cho một hợp chất có sáu nguyên tử carbon có các đặc điểm
sau:
(a) Cả 6 nguyên tử carbon đều ở trạng thái lai hóa sp2.
(b) Chỉ có một nguyên tử carbon được lai hóa sp, và năm nguyên tử cacbon còn lại đều ở trạng thái lai
hóa sp3 (có thể có các nguyên tố khác ngoài cacbon và hydro).
(c) Có một vòng và tất cả các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hóa sp3.
(d) Tất cả sáu nguyên tử carbon đều được lai hóa sp và hợp chất không chứa nguyên tử hydro.

Câu 25. Với các kỹ thuật quang phổ hiện nay, các nhà hóa học nói chung có thể xác định cấu trúc của một
hợp chất hữu cơ chưa biết chỉ trong một ngày. Những kỹ thuật này chỉ có sẵn trong vài thập kỷ qua. Trong
nửa đầu thế kỷ 20, việc xác định cấu trúc là một quá trình rất chậm chạp và phức tạp, trong đó hợp chất đang
được nghiên cứu sẽ phải trải qua nhiều phản ứng hóa học khác nhau. Kết quả của những phản ứng đó sẽ
cung cấp cho các nhà hóa học manh mối về cấu trúc của hợp chất. Với đủ manh mối, đôi khi (nhưng không
phải luôn luôn) có thể xác định được cấu trúc. Ví dụ: cố gắng xác định cấu trúc của một hợp chất chưa biết,
sử dụng các manh mối sau:
o Công thức phân tử là C4H10N2.
o Không có liên kết π trong cấu trúc.
o Hợp chất không phân cực.
o Hợp chất này có liên kết hydro rất bền.
Có ít nhất hai đồng phân cấu tạo phù hợp với thông yn trên.
4
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 Câu 26. Hợp chất có công thức phân tử C5H11N không có liên kết π. Mỗi nguyên tử carbon được kết nối với
chính xác hai nguyên tử hydro. Xác định cấu trúc của hợp chất.

Câu 27. Isonitriles (A) là một loại hợp chất quan trọng vì khả năng phản ứng linh hoạt của nhóm chức, cho
phép điều chế nhiều hợp chất mới và sản phẩm tự nhiên. Isonitriles có thể được chuyển hoá thành isonitrile
dihalides (B), là một phản ứng hữu ích để tạm thời kìm hãm khả năng phản ứng của isonitrile.

(a) Xác định trạng thái lai hóa của từng nguyên tử được tô sáng ở A.
(b) Một trong các nguyên tử carbon ở A có một cặp electron tự do. Cặp electron tự do này cư trú trong
loại AO lai hoá nào?
(c) Dự đoán góc liên kết C—N—C trong hợp chất A.
(d) Xác định trạng thái lai hóa của từng nguyên tử được đánh dấu trong B.
(e) Nguyên tử nitrogen trong B thể hiện một cặp electron tự do. Cặp electron tự do này cư trú trong loại
AO lai hoá nào?
(f) Dự đoán góc liên kết C—N—C trong hợp chất B.

Câu 28. Hãy xem bảng sau đây cung cấp độ dài liên kết cho nhiều loại liên kết C—X (được đo bằng Å).

Hai xu hướng nổi lên khi chúng ta so sánh những dữ liệu này. Đầu yên, lưu ý rằng độ dài liên kết tăng khi kích
thước của halogen tăng. Điều này sẽ có ý nghĩa, vì các electron hóa trị trong iodine ở xa hạt nhân hơn so với
các electron hóa trị trong Br, do đó liên kết C-I dài hơn liên kết C-Br. Vì lý do tương tự, liên kết C-Br dài hơn
liên kết C—Cl, do đó liên kết C-Br dài hơn liên kết C-F. Cũng lưu ý rằng độ dài liên kết giảm khi trạng thái lai
hóa chuyển từ sp sang sp2 tới sp. Điều này cũng có ý nghĩa, bởi vì các nguyên tử lai sp giữ các electron hóa
trị của chúng gần hạt nhân hơn (như thấy trong Bảng), và do đó hình thành các liên kết ngắn hơn. Hai xu
hướng này xung đột với nhau khi chúng ta so sánh liên kết Csp2-Cl với liên kết Csp-I. Liên kết trước dự kiến
sẽ ngắn hơn do xu hướng thứ nhất (kích thước của halogen), trong khi liên kết sau dự kiến sẽ ngắn hơn do
xu hướng thứ hai (trạng thái lai).
Sử dụng dữ liệu được cung cấp để xác định liên kết nào thực sự ngắn hơn và giải thích.

5
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 Câu 29. Chụp cắt lớp phát xạ Positron (PET) là một kỹ thuật hình ảnh y tế tạo ra hình ảnh ba chiều về các quá
trình chức năng trong cơ thể, chẳng hạn như sự hấp thu glucose của não. Hình ảnh PET yêu cầu đưa 18F (một
đồng vị phóng xạ của fluorine) vào các phân tử và có thể đạt được bằng một số con đường, chẳng hạn như
sau:

(a) Xác định sự lai hóa của tất cả các nguyên tử ngoại trừ C, H và O trong ba hợp chất.
(b) Dự đoán góc liên kết của từng liên kết C-N-C trong sản phẩm.

Câu 30. Phenalamide A2 thuộc nhóm sản phẩm tự nhiên được quan tâm vì có hoạt fnh
kháng sinh, kháng nấm và kháng virus. Trong quá trình tổng hợp tổng hợp đầu yên của hợp
chất này, este boronate sau đây đã được sử dụng:
(a) Xác định trạng thái lai hóa của nguyên tử boron.
(b) Dự đoán góc liên kết O-B-O và sau đó đề xuất lý do tại sao góc liên kết thực tế có
thể lệch khỏi giá trị dự đoán trong trường hợp này.
(c) Các cặp electron tự do chưa được biểu diễn ra. Vẽ tất cả chúng.

Câu 31. Sự hình thành nhiều loại hợp chất gọi là oxazolidinones rất quan trọng để tổng hợp nhiều sản phẩm
tự nhiên khác nhau và các hợp chất khác có yềm năng sử dụng làm thuốc trong tương lai. Một phương pháp
để điều chế oxazolidinones liên quan đến việc chuyển hoá hydroximoyl chloride, chẳng hạn như hợp chất 1
thành oxide nitrile (hợp chất 2)

(a) Xác định điện fch hình thức còn thiếu trong cấu trúc 1 và 2.
(b) Xác định hợp chất nào được cho là sẽ hòa tan nhiều hơn trong dung môi phân cực và giải thích.
(c) Xác định mức độ tăng của góc liên kết C-C-N khi chuyển từ 1 thành 2.

Câu 32. Hợp chất sau đây thuộc nhóm hợp chất, được gọi là dẫn xuất estradiol, có triển vọng trong điều trị
ung thư vú:

(a) Xác định trạng thái lai hóa của Ca, Cb và Cc.

6
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY
 (b) Xác định góc liên kết H-Ca-Cb.
(c) Xác định góc liên kết Ca-Cb-Cc.
(d) Cb thể hiện hai liên kết p: một với Ca và một với Cc. Vẽ hình ảnh Ca, Cb và Cc, cho thấy sự định hướng
tương đối của hai AO p khác nhau mà Cb đang sử dụng để hình thành hai liên kết p của nó .
Đồng thời chỉ ra các AO p trên Ca và Cc đang được sử dụng bởi mỗi nguyên tử đó. Mô tả sự định
hướng tương đối của các obitan p trên Ca và Сс.

Câu 33. Cấu trúc sau đây hứa hẹn cho việc nghiên cứu cách các enzyme cuộn lại thành những hình dạng rất
riêng biệt để mang lại cho chúng chức năng xúc tác:

(a) Hợp chất này có hai đơn vị N-C-N, với các góc liên kết khác nhau. Dự đoán sự khác biệt về góc liên
kết giữa hai đơn vị này và giải thích nguồn gốc của sự khác biệt.
(b) Khi hợp chất này được điều chế và nghiên cứu, nó thể hiện sự ưu yên sử dụng hình dạng ba chiều
trong đó hai vùng được đánh dấu ở gần nhau. Mô tả sự tương tác xảy ra và vẽ hình minh họa sự
tương tác này.

7
LE DUC THANH | HANOI MEDICAL UNIVERSITY