Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.

S Đỗ Hữu Đức
HIDROCACBON NO
Câu 1. Gọi tên hệ thống của các hợp chất sau:

(a) (b) (c) (d)

(e) (f) (g) (h)

(i) (j) (k)

Câu 2. Với mỗi cặp hợp chất sau đây, xác định xem các hợp chất là đồng phân cấu tạo hay cùng một hợp chất.

(a) (b) (c)

Câu 3. Sử dụng phép chiếu Newman để vẽ cấu dạng bền nhất của 3-metylpentan (nhìn theo trục C2―C3).
Câu 4. Xác định hợp chất nào sau đây sẽ có nhiệt đốt cháy lớn hơn:

Câu 5. Vẽ cấu trúc các hợp chất sau:

(a) 2,2,4-trimetylpentan (b) 1,2,3,4-tetrametylxicloheptan
(c) 2,2,4,4-tetraetylbixiclo[1.1.0]butan
Câu 6. Vẽ sơ đồ năng lượng khi phân tích các cấu dạng của 2,2-dimetylpropan. Hình dạng của sơ đồ năng
lượng này gần giống với hình dạng của sơ đồ năng lượng của etan hay butan?
Câu 7. So sánh các mức năng lượng của ba cấu dạng xen kẽ của 2,3-dimetylbutan khi nhìn theo trục C2−C3?
Câu 8. Vẽ đảo ngược vòng cho mỗi hợp chất sau:

(a) (b) (c)

Câu 9. Đối với mỗi cặp hợp chất sau đây, hãy xác định hợp chất có nhiệt đốt cháy cao hơn:

(a) (b)

(c) (d)
Câu 10. Vẽ sơ đồ năng lượng khi phân tích các cấu dạng của 1,2-dicloethan. Chỉ rõ tất cả các cấu dạng xen kẽ
và cấu dạng che khuất với phép chiếu Newman.

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 1

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.S Đỗ Hữu Đức
Câu 11. Trong hợp chất sau, xác định số lượng nguyên tử hydro chiếm vị trí trục cũng như số nguyên tử hydro
chiếm vị trí biên:

Câu 12. Vẽ công thức phối cảnh cho mỗi hợp chất sau:

(a) (b) (c)

Câu 13. Gọi tên IUPAC cho mỗi hợp chất sau:

(a) (b)

(c) (d)
Câu 14. Năng lượng quay của brometan là 15 kJ/mol. Dựa trên thông tin này, xác định năng lượng liên quan
đến tương tác che khuất giữa nguyên tử brom và nguyên tử hydro.
Câu 15. Bạc hà, được tách từ các loại dầu bạc hà khác nhau, được sử dụng trong điều trị
kích ứng họng. Vẽ cả hai cấu dạng ghế của tinh dầu bạc hà và chỉ ra cấu dạng nào có năng
lượng thấp hơn.

Câu 16. Vẽ cả hai cấu dạng ghế cho mỗi hợp chất sau. Trong mỗi trường hợp, xác định cấu dạng ghế bền hơn.
(a) Metylxiclohexan (b) trans-1,2-Diisopropylxiclohexan
(c) cis-1,3-Diisopropylxiclohexan (d) trans-1,4-Diisopropylxiclohexan
Câu 17. Đối với mỗi cặp hợp chất sau đây, hãy xác định hợp chất nào bền hơn (bạn có thể sẽ thấy hữu ích khi
vẽ ra cấu dạng ghế).

(a) (b)

(c) (d)
Câu 18. Vẽ hình chiếu Newman của hợp chất sau khi nhìn từ góc được chỉ ra:

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 2

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.S Đỗ Hữu Đức
Câu 19. Glucose (một loại đường) được tạo ra bởi quá trình quang hợp và được sử
dụng bởi các tế bào để lưu trữ năng lượng. Vẽ cấu dạng bền nhất của glucose.

Câu 20. Vẽ sơ đồ năng lượng các cấu dạng của 2,2,3,3-tetrametylbutan.

Câu 21. Sắp xếp các cấu dạng sau theo thứ tự năng lượng tăng dần:

Câu 22. Myo-Inositol là một polyol (một hợp chất chứa nhiều nhóm OH) đóng vai trò là cơ
sở cấu trúc cho một số chất truyền tin thứ cấp trong các tế bào nhân chuẩn. Vẽ cấu dạng ghế
bền nhất của myo-inositol.

Câu 23. Dưới đây là bộ khung được đánh số của trans-decalin:

Xác định xem mỗi nhóm thế sau sẽ ở vị trí biên hay vị trí trục:
(a) Một nhóm ở vị trí C-2, hướng LÊN (b) Một nhóm ở vị trí C-3, hướng XUỐNG
(c) Một nhóm ở vị trí C-4, hướng XUỐNG (d) Một nhóm ở vị trí C-7, hướng XUỐNG
(e) Một nhóm ở vị trí C-8, hướng LÊN (f) Một nhóm ở vị trí C-9, hướng LÊN
Câu 24. Có 18 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H18. Nếu không vẽ tất cả 18 đồng phân, hãy xác định
có bao nhiêu đồng phân sẽ có tên gốc là heptan.
Câu 25. Các dẫn xuất của griselimycin, một sản phẩm tự nhiên được phân lập vào những năm 1960, đang được
nghiên cứu để điều trị bệnh lao. Với mỗi nhóm thế được tô sáng trong dẫn xuất griselimycin dưới đây, chỉ ra
tên hệ thống của nhóm thế.

Câu 26. Trans-1,3-dicloxiclobutan có momen lưỡng cực khác 0. Giải thích

tại sao các momen lưỡng cực riêng lẻ của các liên kết C − Cl không triệt
tiêu lẫn nhau để tạo ra mômen lưỡng cực của phân tử bằng không.

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 3

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.S Đỗ Hữu Đức
Câu 27. Với mỗi cặp hợp chất dưới đây, hãy xác định xem chúng là cùng một chất, đồng phân cấu tạo, hay
đồng phân lập thể:

(a) (b)

(c) (d)

(e) (f)

(g) (h)

(i) (j)

(k)
Câu 28. Xem xét cis-1,2-dimetylxiclopropan và trans-1,2-
dimetylxiclopropan:
(a) Hợp chất nào bền hơn? Giải thích.
(b) Dự đoán sự khác biệt về năng lưỡng giữa hai hợp chất này.
Câu 29. So sánh ba cấu dạng xen kẽ của etylenglicol; các cấu dạng che khuất của
etyleneglicol không phải là cấu dạng năng lượng thấp nhất. Hai cấu dạng xen kẽ có
năng lượng thấp hơn so với cấu dạng che khuất. Hãy giải thích.
Câu 30. Xác định xem hai hợp chất sau đây có phải là đồng phân
cấu tạo hay không.

Câu 31. Xem xét tetra-substituted xiclohexan sau đây:

(a) Vẽ cả hai cấu dạng ghế của hợp chất này.
(b) Xác định cấu dạng nào bền hơn.
(c) Ở trạng thái cân bằng, liệu rằng hợp chất có hơn 95% thời gian tồn tại ở cấu dạng ghế
bền hơn?

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 4

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.S Đỗ Hữu Đức
Câu 32. Xem xét cấu trúc của cis-decalin and trans-decalin sau
đây:
(a) Hợp chất nào bền hơn?
(b) Một trong hai hợp chất trên không có khả năng đảo ngược
vòng (ring flipping). Xác định và giải thích.

Bài 33. Khả năng phản ứng tương đối của các hydro bậc I, II, III đối với phản ứng chloridize (phản ứng Cl hóa)
là 1: 3,8 :5 tương ứng.
a. Tính lượng tương đối của monochlorobutane nhận được khi Cl hóa n–butane
b. Tính phần trăm của các sản phẩm khác nhau.
c. Tính phần trăm các sản phẩm monochlorated (được Cl hóa một lần) khi Cl hóa 2–methylbutane.
Bài 34. Cho isopentane tác dụng với Cl2 (ánh sáng h ν ) thu được 4 sản phẩm với thành phần tỉ lệ như sau:
1–chloro–2–methylbutane (30%), 1–chloro–3–methylbutane (15%), 2–chloro–3–methylbutane (33%) và
2–chloro–2–methylbutane (22%).
a. Cho biết sản phẩm nào dễ hình thành hơn, giải thích.
b. Tính khả năng phản ứng tương đối của các nguyên tử hydro gắn với carbon bậc I, II, III.

Câu 35. Đơn vị cấu trúc dưới đây đã được tích hợp vào một loại polymer tổng
hợp được thiết kế để mô phỏng protein chuẩn độ cơ xương. Trong cấu dạng
bền nhất của nó (hình dưới), nó tạo thành một liên kết hydro nội phân tử và bốn
liên kết hydro liên phân tử giống hệt nhau trong cùng một cấu trúc. Vẽ hai cấu
dạng của đơn vị cấu trúc này và thể hiện rõ ràng tất cả các tương tác được mô
tả ở trên.
Câu 36. Aspernomine, một sản phẩm tự nhiên được phân lập từ nấm
Aspergillus nomius, đã được tìm thấy là một chất chống nhiễm trùng (nó bảo vệ
chống lại sự săn mồi của côn trùng).
(a) Hai vòng trong số các vòng 6 thể hiện cấu dạng ghế. Liên kết giữa hai vòng
này có tương tự như liên kết trong cis- hoặc trans-decalin không?
(b) Vòng thơm ở vị trí trục hay biên?
(c) Xem xét nhóm thế vòng sáu liên kết với một trong các đầu cầu cacbon. Mối
quan hệ của nó với mỗi ghế là gì? (trục hoặc biên)
(d) Góc nhị diện giữa hai nhóm metyl liên kết trực tiếp với ghế là bao nhiêu?
CÁC CÂU TỪ 35 – 38 MÔ PHỎNG THEO PHONG CÁCH KÌ THI HÓA HỌC HỮU CƠ CỦA ACS.
Câu 37. Các chất sau đây là đại diện của cis-1,2-dimetylxiclohexan, NGOẠI TRỪ:

(a) (b) (c) (d)

Câu 38. Các chất sau đây là đại diện của 2-metylpentan, NGOẠI TRỪ:

(a) (b) (c) (d)

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 5

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn Th.S Đỗ Hữu Đức
Câu 39. Chất nào sau đây có nhiệt đốt cháy lớn nhất.

(a) (b) (c) (d)

Câu 40. Chất nào sau đây là đồng phân cấu tạo của heptan.

(a) (b) (c) (d)

VẤN ĐỀ NÂNG CAO
Câu 41. Vẽ 3 cấu dạng xen kẽ của hợp chất sau đây, nhìn theo trục C2―C3. Xác định
cấu dạng nào bền nhất, có tính đến tương tác gauche và tương tác của liên kết hydro.
Đưa ra lý do cho sự lựa chọn của bạn bằng cách xác định tất cả các tương tác dẫn đến
quyết định của bạn.

Câu 42. all-trans-1,2,3,4,5,6-hexaetylxiclohexan (1) thiên về cấu dạng mà các nhóm thế nằm hoàn toàn ở vị trí
biên, trong khi all-trans-1,2,3,4,5,6-hexaisopropylxiclohexan (2) nếu sở hữu cấu dạng mà các nhóm thế nằm
hoàn toàn ở vị trí biên sẽ rất kém bền.

(a) Bằng cách kiểm tra một mô hình phân tử của xiclohexan với một số nhóm isopropyl có cấu dạng mà các
nhóm thế nằm hoàn toàn ở vị trí biên và một mô hình khác với một số nhóm etyl mà các nhóm thế nằm hoàn
toàn ở vị trí biên, xác định tại sao các nhóm isopropyl nằm ở cấu dạng biên lại gặp phải các tương tác nghiêm
trọng về không gian trong khi trường hợp của các nhóm etyl thì không. Vẽ một cấu dạng ghế của trường hợp
thứ nhất minh họa các tương tác không gian nghiêm trọng này. Đồng thời vẽ hình chiếu Newman nhìn xuống
một trong các liên kết C − C nối vòng xiclohexyl với nhóm isopropyl nẳm ở vị trí biên và minh họa một cấu
dạng với biến dạng không gian nghiêm trọng.
(b) Cấu dạng mà các nhóm thế nằm hoàn toàn ở vị trí trục của (2) sở hữu một cấu trúc khá ổn định trong đó lực
đẩy không gian giữa các nhóm isopropyl dọc trục có thể được giảm thiểu. Một lần nữa, sử dụng các mô hình để
kiểm tra cấu dạng ghế này và vẽ nó. Ngoài ra, vẽ một phép chiếu Newman nhìn xuống một trong các liên kết C
− C nối vòng xiclohexyl với nhóm isopropyl dọc trục và minh họa tại sao cấu dạng này thấp hơn cấu dạng ghế
mà các liên kết đều nằm ở vị trí biên trong không gian bất ổn.
Câu 43. Các hợp chất 1 và 2 đã được điều chế, và sự khác biệt
về nhiệt lượng đốt cháy tương ứng của chúng được tìm thấy là
17,2 kJ / mol.
(a) Vẽ lại các hợp chất 1 và 2 thể hiện cấu dạng ghế đối với các
vòng sáu. Trong mỗi trường hợp, vẽ cấu dạng năng lượng thấp
nhất cho hợp chất.
(b) Xác định hợp chất nào có nhiệt đốt cháy lớn hơn. Giải thích lý do của bạn.

Chuyên đề hóa học hữu cơ (cơ bản) 6