Bài 1:

1. Vẽ 1 công thức cấu trúc của hợp chất có chứa 1 trung tâm bất đối và chứa số lượng nguyên tử
carbon ít nhất có thể cho mỗi dãy sau:
a) Alkane
b) Cycloalkane
c) Cycloalkene

8,5

85

0.5

2. Hãy dự đoán các cấu trúc cộng hưởng nào trong mỗi trường hợp sau đây chiếm ưu thế nhất.
Giải thích ngắn gọn:

0,25.5

3. Giải thích các phát biểu đưới đây: (Gợi ý: Hãy nghĩ về định hướng của các electron trong
không gian ba chiều)
a) B là một cấu trúc cộng hưởng hợp thức của A, tuy nhiên, D lại không phải cấu trúc cộng
hưởng hợp thức của C.

0.5

b, Mặc dù nguyên tử nitrogen trong pyridine có một cặp electron chưa liên kết nhưng nó không
tham gia cộng hưởng với các liên kết π xung quanh.

0,5
4. Trong dung môi DMSO thì cấu dạng A ưu thế ( 100%) còn nếu sử dụng dung môi isoctane thì
cấu dạng B lại là cấu dạng chủ yếu (22%A,78%B ).Giải thích lí do
 0,5
A B
Gợi ý : DMSO là dung môi phân cực còn isoctane là dung môi không phân cực
5. Cho biết ammonia, NH3, có pKa xấp xỉ 36, còn acetone thì xấp xỉ 19. Hãy cho biết phản ứng
sau có thể được xem là có xảy ra không?

075
6. Giải thích tại sao hợp chất B có thể xem là phân tử có tính thơm kép?

95
7. 1,8-Bis(dimetylamino)naphtalen (pKa = 12,8) là một bazơ hữu cơ rất mạnh.
Thực nghiệm cho thấy nó dễ dàng deproton hóa phenol, nhưng mặt khác nó
không thể deproton hóa axit mạnh hơn là trinitrometan. Hãy giải thích tính bazơ
mạnh bất thường của nó và cho biết lý do tại sao nó không thể deproton hóa
8,25
được trinitrometan.
Bài 2: Phân loại các hợp chất sau ( thơm , không thơm , phản thơm )
thim
Ichat chiaring
thim.I thom?
thim plthinothom them
16.0,125 =
2o

tham
↳ Thim

tha thin
thou plthorn
②
thi thim than ~than
Bài 3:
1.Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau :

0,25,6

2. Từ chất đầu là sabinene người ta thực hiện một chuỗi chuyển hóa theo sơ đồ sau :
0,25.6
Xác định công thức cấu tạo các chất X1-X6
Bài 4: Đề xuất cơ chế cho các phản ứng sau:
a. b.

1, 75.4
c. d.

Bài 5:
1.Anetol có phân tử khối là 148,2 và hàm lượng các nguyên tố: 81,04% C; 8,16% H; 10,8% O.

a) Xác định công thức phân tử của anetol. 0,25

b) Viết công thức cấu trúc của anetol dựa vào các thông tin sau:

8,75
- Anetol làm mất màu nước brom;
- Anetol có hai đồng phân hình học;
- Sự oxi hóa anetol tạo ra axit metoxibenzoic (M) và sự nitro hóa M chỉ cho duy nhất axit
metoxynitrobenzoic ( metoxy là –OCH3)
Xác định công thức phân tử của anetol:
 C = (81,04/12,00) = 6,75 ; H = (8,16/1,01) = 8,08 ; O = (10,8/16,0 = 0,675
C = 6,75/0,675 = 10 ; H = (8,08/0,675 ) = 12 ; O = 1 C10H12O
Anetol làm mất màu nước brôm nên có liên kết đôi; vì tồn tại ở dạng hai đồng
phân hình học (liên kết đôi, π) và khi oxi hóa cho axit nên có liên kết đôi ở mạch
nhánh; vì chỉ cho 1 sản phNm sau khi nitro hóa nên nhóm metoxi ở vị trí 4
(COOH- nhóm thế loại 2, metoxi nhóm thế loại 1). Đó là axit 4-metoxi-3-
nitrobenzoic. Vậy anetol là:

(1) anetol với brom trong nước.

(2) oxi hóa anetol thành axit metoxibenzoic:

(3) nitro hóa M thành axit metoxinitrobenzoic:

2.Hidrocacbon A có khối lượng phân tử bằng 80. Ozon phân A chỉ tạo andehit fomic và andehit
oxalic.

a. Xác định cấu tạo và gọi tên A.

b. Dùng cơ chế giải thích các sản phNm hình thành khi cộng Br2 vào A theo tỉ lệ mol 1:1, gọi tên

các sản phNm này.

1. (a) Công thức tổng quát cho A là CxHy
8,25
Ta có , công thức phân tử C6H8
Từ sản phNm ozon phân ta thu được cấu tạo của A:

8,25

(b) Cơ chế và sản phNm:

0,5

Bài 6: Tổng hợp

1. Đề xuất phương pháp tổng hợp các chất sau đây dựa vào chất đầu cho sẵn
 0,25.4

.
2. Đề xuất phương pháp tổng hợp các chất sau đây từ các hợp chất nhỏ hơn hoặc bằng 3 carbon ,
các hợp chất vô cơ điều kiện coi như có đủ

0,75,2
Bài 7:
1.Đề xuất cơ chế phản ứng fluor hóa benzene bởi F-TEDA-BF4.

0,75

2. Herbicide oxyfluorfen có thể được điều chế bởi phản ứng giữa phenol và một aryl fluoride.
Hãy đề xuất cơ chế phản ứng.

85