BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

Bài 1: Xác định tâm base mạnh nhất trong các alkaloid sau:

Bài 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở có công thức
phân tử C3H4BrCl, có đồng phân quang học và chỉ có một carbon phi
đối xứng trong phân tử.
Bài 3: Cho 3 hợp chất A, B, C:

a. Hãy so sánh tính acid của A và B.

b. Hãy so sánh nhiệt độ sôi và độ tan trong dung môi không phân
cực của B và C.
Bài 4: So sánh tính acid của các hợp chất sau:
(1) (CH3)3C–COOH; (2) CH3CH=CHCH2COOH;
(3) CH3CH2CH=CHCOOH; (4) (CH3)2CH–COOH;
(5) CH2=CHCH2CH2COOH.
Bài 5: Viết công thức cộng hưởng có thể có của các hợp chất sau:

Bài 6: So sánh độ nóng chảy và trị số pKa của 2 chất sau:

Bài 7: Trong mỗi hợp chất sau, hãy xác định proton có tính acid mạnh
nhất:

Bài 8: Sắp xếp các anion sau theo chiều tăng dần tính base:
Bài 9: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần tính base:

Bài 10: Cho cấu trúc của Ascomycin như hình bên:

a. Hãy xác định cấu hình R-S của các carbon bất đối và cấu hình
E-Z của các liên kết đôi.
b. Xác định tâm base mạnh nhất và tâm acid mạnh nhất trong hợp
chất trên.
Bài 11: Xác định các cặp chất sau là: chỉ một chất, đồng phân cấu
dạng, đối phân, xuyên lập thể phân, đồng phân cấu tạo:

Bài 12: So sánh độ tan và nhiệt độ sôi giữa các chất sau:

Bài 13: Xác định các công thức cộng hưởng của các chất sau:
Bài 14: Xác định một công thức cộng hưởng bền hơn công thức đã
cho.

꧁༺ End༻꧂
ALKANE VÀ CYCLOALKEN
Bài 1: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC:
Bài 2: Xác định tất cả các sản phẩm khi cho 2,2,4-trimethylpentane
phản ứng với Br2 (ánh sáng) và xác định sản phẩm nhiều nhất.
Bài 3: Menthol là hợp chất có trong dầu bạc hà, được sử dụng là một
thành phần của thuốc chống ho. Vẽ các cấu dạng ghế của hợp chất,
xác định cấu dạng bền nhất.
Bài 4: Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:

Bài 5: Gọi tên theo danh pháp IUPAC của các chất sau:

Bài 6: Từ cyclopropane, hãy điều chế 2,3-dimethylbutane

Bài 7: Người ta chuyển hóa 100 g CH4 thành CH3Cl với hiệu suất là
40%. Sau đó cho toàn bộ lượng CH3Cl vừa tạo thành tác dụng với Na
để thu ethane (Hiệu suất 50%). Sau đó người ta Br hóa ethane, sau khi
phản ứng kết thúc thấy thu được 60% bromoethane. Tính lượng
bromoethane sau phản ứng Br hóa.
Bài 8: Từ isoamyl chloride, hãy viết sơ đồ điều chế
2,3,4,5–tetramethylhexane.
Bài 9: Hai cycloalkane A và B đều có tỷ khối hơi so với methane
bằng 5,25. Khi Cl hóa (1:1, hv) thì A cho 4 chất còn B chỉ cho 1 chất.
Xác định A, B và viết cấu dạng bền nhất sản phẩm Cl hóa từ B.

꧁༺ End༻꧂
ALKENE (, ALKYNE, ALKADIENE)
Bài 1: Xác định sản phẩm chính của các phản ứng sau:

Bài 2: Viết sản phẩm tạo thành khi cho 1-methylcyclohexene tác dụng
với các chất sau, vẽ rõ lập thể của sản phẩm:
a. KMnO4 trong kiềm lạnh.
b. Br2 trong dung môi CCl4.
c. Br2 trong dung môi methanol.
d. 1) BH3 – THF; 2) H2O2, NaOH.
Bài 3: Xác định sản phẩm chính trong mỗi trường hợp sau:

Bài 4: Xác định sản phẩm chính trong mỗi trường hợp sau:
Bài 5: Cho biết sản phẩm chính của các phản ứng sau:

Bài 6: Khi làm bài tập này, hãy chú ý đến đặc điểm của hai phản ứng
khử E1 và E2.
a. Vẽ cấu trúc của (2R,3S)-2-chloro-3,4-dimethylpentane. (chất A)
(Kí hiệu 2R, 3S là carbon số 2 và số 3 trong mạch lần lượt có
cấu hình là R và S)
b. Sử dụng KOH/EtOH, to để tách HX từ chất A tạo alkene, viết
công thức sản phẩm alkene chính tạo thành (chất B). Xác định
rõ cấu hình E, Z của alkene.
c. Không cần quan tâm lập thể, hãy viết sản phẩm tạo thành (chất
C) khi cho A tác dụng với tert-butyl ancol trong kiềm đặc (to)
d. Viết sản phẩm tạo thành (chất D) khi cho vào
2,2-dimethylpetan-3-ol một ít H3PO4 đặc ở 1300oC.
e. Điều kiện về lập thể để tách HCl từ clorocyclohexan là gì?
Bài 7: Hãy điền các tác nhân phù hợp cho mỗi chuyển hoá sau:
Bài 8: Hợp chất A có công thức phân tử là C5H10. Hidrobor-oxi hoá
hợp chất A tạo ra một cặp đối phân, B và C. Khi phản ứng với HBr,
hợp chất A chuyển thành D là một alkyl bromua bậc 3. Khi tác dụng
với O3 với DMS, A chuyển thành E và F. Hợp chất E có ba nguyên tử
carbon, trong khi F chỉ có 2 nguyên tử carbon. Xác định A, B, C, D,
E và F.
Bài 9: Hãy điền các tác nhân phù hợp cho mỗi chuyển hoá sau:
Bài 10: Hãy viết các tác nhân phù hợp cho mỗi chuyển hoá trong các
sơ đồ dưới đây:

Bài 12: Hợp chất A có công thức phân tử C7H15Br. Cho A tác dụng
với natri ethoxide thu được một sản phẩm khử B và không có sự tạo
thành sản phẩm thế nào. Khi cho B tác dụng với H2SO4 loãng, thì thấy
tạo thành hợp chất C có công thức C7H16O. Hãy xác định cấu trúc của
A, B, C.
Bài 12: Một hợp chất X với công thức C5H9Br, không tham gia phản
ứng với brom hay dung dịch KMnO4 loãng. Khi cho X tác dụng với
kali t-butoxide thì cho sản phẩm duy nhất Y, C5H8. Y có khả năng
làm mất màu dung dịch KMnO4, làm dung dịch hoá nâu. Phản ứng
hidro hoá xúc tác của Y cho sản phẩm là methylcyclobutane. Phản
ứng ozone phân-hoàn nguyên đối với Y thì thu được dialdehyde Z,
C5H8O2. Hãy xác định X, Y, Z.
Bài 13: Hãy viết sản phẩm của mỗi phản ứng sau, chú ý lập thể của
sản phẩm.
Bài 14: Hãy xác định hợp chất chưa biết (unknown compound) trong
chuỗi sau:

꧁༺ End༻꧂
Tổng hợp bởi Nguyễn Kim Thành