ÔN TẬP ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ 28.

7
CÂU 1
1. So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau đây. Giải thích ngắn gọn.

(I) (II) (III) (IV)

2. Hãy sắp xếp tính base của các chất sau theo thứ tự tăng dần. Giải thích.
NH2 NH2

N N
H H
(A) (B) (C) (D)
3. Xác định cấu dạng bền của các hợp chất X, Y trong các môi trường: a) methanol; b) octane.

Câu 2.
1. a) Camphene là một loại terpen có mùi thơm đặc trưng, có trong dầu thông, long não… Camphene có
cấu tạo như sau

Camphene có bao nhiêu nguyên tử carbon bất đối và có bao nhiêu đồng phân lập thể? Biểu diễn cấu dạng
của các đồng phân lập thể của camphene và chỉ rõ cấu hình tuyệt đối của mỗi carbon bất đối. Cho biết mối
quan hệ giữa các đồng phân lập thể đó.
2. Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi của các chất sau:

3. Cho các chất:

trolopone guanidine 6,6-dimethylfulvene

Hãy giải thích:
a) Tropolone là một hợp chất vừa có tính acid, vừa có tính base?
b) Guanindine là một trong những base hữu cơ mạnh nhất được biết đến?
c) 6,6-dimethylfulvene có tính acid yếu (pKa  20)
4. Hydrocarbon thơm azulene vừa có thể tham gia phản ứng thế electrophile, vừa có thể tham gia phản ứng
thế nucleophile. Hãy chỉ rõ trong phân tử azulene vị trí tham gia phản ứng thế electrophile; vị trí tham gia
phản ứng thế nucleophile; giải thích.

Câu 3. 1. Các phân tử được dưới đây có momen lưỡng cực cao bất thường. Hãy giải thích.
 2. Gán các giá trị nhiệt độ sôi cho như sau 950C, 1560C cho phù hợp cho 2 đồng phân cấu hình có CTCT
dưới đây, giải thích ngắn gọn.

3. Sắp xếp các chất trong mỗi dãy sau trình tự tăng dần tính base, giải thích ngắn gọn.

4. Hãy dự đoán và so sánh tính acid của các nguyên tử hydrogen-alpha của hai lactone A và B. Giải thích.

.
Câu 4. 1. Acid fumaric và acid maleic là hai đồng phân hình học có các giá trị pKa các nấc như sau:

Hãy đề xuất giải thích cho các giá trị pKa trên.
2. Xác định hợp chất có tính base mạnh nhất trong các hợp chất sau và đề xuất giải thích:

3. Cho dãy hợp chất sau:

a) So sánh và đề xuất giải thích momen lưỡng cực của A, B, C về độ lớn.

b) So sánh và đề xuất giải thích nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của B, C, D, E, G.
Câu 5. 1 a) So sánh nhiệt độ sôi của imidazol, axazol và thiazol. Giải thích.
N N N
NH O S

Imidazol Oxazol Thiazol

b) So sánh nhiệt độ nóng chảy của:
2. Cho chất (X) có cấu tạo sau:
N

H
C CH 2

HOHC
N
Xác định nguyên tử C bất đối xứng và khoanh tròn N có bazơ mạnh hơn.
3. So sánh tính axit, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước của các chất sau:
COOH COOH COOH COOH
COOH COOH

CH3 COOH CN
NO2 CH2NH2 CH2NH2

(A) (B) (C) (D) (E) (F)

Câu 6. 1. Hợp chất A có công thức Fisơ như sau.

a. Xác định cấu hình và gọi tên A theo hai cách khác nhau.
b. Điền các nguyên tử và nhóm nguyên tử vào vị trí thích hợp để có công thức cấu trúc của A.

2. So sánh và giải thích nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen sau
a. Các đồng phân cấu tạo C4H9Cl.
b. Các đồng phân hình học của ClCH=CHCl.
3. Hãy giải thích sự khác nhau về nhiệt độ nóng chảy sau đây:
Chất o-NO2C6H4OH p-NO2C6H4Cl p-NO2C6H4OH
Nhiệt độ nóng
45 83 114
chảy (℃)
Câu 7. 1. (0,5 điểm) Hãy cho biết mối quan hệ lập thể giữa 2 hợp chất trong mỗi cặp sau đây, giải thích
ngắn gọn?
a)

b)
2. (0,5 điểm) So sánh các liên kết được chỉ định (a và b) trong hợp chất sau. Liên kết a có độ dài liên kết là
145 pm, trong khi liên kết b có độ dài liên kết là 135 pm. Đề xuất lý do cho sự khác biệt về độ dài liên kết
này?

3. (1,5 điểm)
a) Khoanh tròn hợp chất có nguyên tử H có tính acid mạnh hơn và giải thích ngắn gọn?

b) Giải thích tại sao hợp chất 2 có tính base yếu hơn nhiều so với hợp chất 1 (tính base yếu hơn khoảng
1000 lần)?

c) Sắp xếp các phân tử sau theo trình tự tăng dần độ tan trong nước.