Professional Documents
Culture Documents
25/9/2023
Câu 2:
2.1. Đề nghị cơ chế cho quá trình chuyển hóa sau:
2.2. Quy trình tổng hợp một loại ceratopicanol như sau:
Vẽ (không cần giải thích) công thức cấu tạo của các chất từ E1 đến E8 trong sơ đồ.
Câu 3:
Gephyrotoxin là một hợp chất tự nhiên có ở da của loài ếch nhiệt đới Dendrobates histrionicus ở
Colombia. Hợp chất này không độc và tác động tới hoạt động của hệ thần kinh. Gephyrotoxin được tổng
hợp theo sơ đồ phản ứng sau:
Biết CAN có công thức phân tử (NH4)2Ce(NO3)6, đóng vai trò là tác nhân oxi hóa.
a) Xác định công thức cấu tạo các chất từ A đến F.
b) Đề nghị cơ chế chuyển hóa từ B thành C.
Câu 5:
Nepetalactone là một hợp chất hữu cơ được phân lập từ cây catnip (Nepeta cataria), hoạt động
như một chất dẫn dụ mèo. Nepetalactone là một hợp chất monoterpenoid hai vòng cacbon có nguồn gốc
từ isoprene với hai vòng hợp nhất: một xyclopentan và một lacton.
Sau đây là dãy tổng hợp nepetalactone:
a) Xác định các chất A-Q, biết rằng Hantzsch Ester ở giai đoạn thứ ba khử sản phẩm ngưng tự
Knoevenagel.
b) Ở giai đoạn tạo thành chất O, một tác nhân khử khá đặc hiệu đã được sử dụng. Tại sao trong
trường hợp này không thể sử dụng các tác nhân khử borohydride cổ điển như NaBH4, NaBH3CN,
NaBH(OAc)3?
c) Đề xuất cơ chế chuyển D thành E.
Câu 7: Sơ đồ tổng hợp hữu cơ. Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ.
7.2. Melodinine E là một alkaloid, được tìm thấy trong loài Melodinus cochinchinensis. Hợp chất
này được tổng hợp vào năm 2019 theo sơ đồ sau:
Câu 9: Sơ đồ tổng hợp hữu cơ. Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ.
9.1. Đề xuất cơ chế cho các chuyển hóa sau
a)
b)
9.3. Không quan tâm lập thể, hãy xác định các chất B1 – B8:
Câu 10: Sơ đồ tổng hợp hữu cơ. Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ.
10.1. Xác định cơ chế phản ứng0
b.
c.
1,0
1,5
2.2. Quy trình tổng hợp một loại ceratopicanol như sau:
Vẽ (không cần giải thích) công thức cấu tạo của các chất từ E1 đến E8 trong sơ đồ.
0,5
điểm
2,0
điểm
Câu 3:
Hãy xác định cấu trúc các hợp chất từ A đến N trong sơ đồ tổng hợp Gephyrotoxin.
Biết CAN có công thức phân tử (NH4)2Ce(NO3)6, đóng vai trò là tác nhân oxi hóa.
a) Xác định công thức cấu tạo các chất từ A đến F.
b) Đề nghị cơ chế chuyển hóa từ B thành C.
0,1x4
=0,4
Câu 5:
Nepetalactone là một hợp chất hữu cơ được phân lập từ cây catnip (Nepeta cataria), hoạt động như một
chất dẫn dụ mèo. Nepetalactone là một hợp chất monoterpenoid hai vòng cacbon có nguồn gốc từ
isoprene với hai vòng hợp nhất: một xyclopentan và một lacton.
Sau đây là dãy tổng hợp nepetalactone:
c.
Câu 6:
Dưới đây là một phần trong tổng hợp toàn phần của một số terpenoid, được một nhóm các nhà khoa học
Thuỵ Sĩ tiến hành vào năm 2006:
b) Tác nhân khử này cho phép khử chọn lọc nhóm chức aldehyde khi có mặt ketone. 0,25
NaBH4 thì sẽ khử cả hai nhóm còn cyanoborohydride và triacetocyboronhydride
thì không đủ hoạt tính.
Câu 7: Sơ đồ tổng hợp hữu cơ. Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ.
7.1. Đề xuất cơ chế cho các phản ứng dưới đây:
a) b)
c)
7.2. Melodinine E là một alkaloid, được tìm thấy trong loài Melodinus cochinchinensis. Hợp chất này được
tổng hợp vào năm 2019 theo sơ đồ sau:
Xác định công thức cấu tạo của các chất từ G1 đến G11.
ĐÁP ÁN
1. Cơ chế đề xuất:
a)
c)
Câu 8: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau và vẽ công thức cấu tạo các chất.
Hướng dẫn
CÂU ĐIỂM
GV: Lê Thị Quỳnh Nhi – THPT chuyên Lê Khiết 16
8.1. a.
0,25
b.
0,25
c.
0,5
8.2 0,25
b)
0,5
Cơ chế từ B4 đến B5
c)
0,5
Câu 9: Sơ đồ tổng hợp hữu cơ. Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ.
9.1. Đề xuất cơ chế cho các chuyển hóa sau
a)
b)
9.2. Năm 2021, Watanabe và các cộng sự đã thực hiện tổng hợp toàn phần Cannogenol (Glycosid
Tim). Không quan tâm lập thể, hãy xác định các chất A1 – A5.
9.3. Không quan tâm lập thể, hãy xác định các chất B1 – B8:
9.1. a) 3/8
b) 3/8
9.3. B1 B2 B3 12/8
B4 B5 B6
B7 B8
b.
c.
0,25
b.
0,25
c.
d.
10.2 a.
0,25
0,25
c.
0,25
0,25