1

‫االهداء‬

‫أهدي كتابي هذا الى والدي وأسرتي ولكل من له يد خير علي وللدكتور السيد الجرواني الهتمامه بنشر كتبي لوجه‬
‫هللا تعالى مساعدا في نشر العلم المفيد واالهتمام به والبنتي المهندسة لينا سالم التي تُساعد في تنسيق الكتاب وصورة‬
‫الغالف المناسبه‪.‬‬

‫المؤلف‬

‫‪2‬‬
 ‫المقدمة‪Introduction :‬‬
‫الدسم أو الدهون هي جزيئات حيوية كبيرة تنحل في المحالت غير القطبية التي هي عبارة عن الهيدروكربونات‬
‫وتُستعمل الذابة جزيئات الدسم الكربونية التي تحدث بشكل طبيعي وهي تذوب أو ال تذوب بسهولة في الماء‪.‬‬
‫تتضمن الدسم عدة مركبات مثل‪ :‬اآلحماض الدسمة المشبعة وغير المشبعة واآلوميغا بأنواعها ‪ -‬الشموع –‬
‫الستيروالت وتضم الكولستيرول ومشتقاته – والدسم المتنوعة من البروتينية والفوسفورية والسكرية والغلسيرية‬
‫واالسفنجية وأشكال أخرى‪.‬‬
‫وظيفة الدسم تخزين الطاقة – كرسل كيميائية بين الخاليا – تعمل على االشارات – تعمل كمكونات هيكلية آلغشية‬
‫الخاليا ولها تطبيقات في مستحضرات التجميل ‪ -‬الصناعات الغذائية – وتكنولوجيا النانو‪.‬‬
‫تنقسم الدسم الى محبة وكارهة للماء وبرمائية وتوجد في عديد من الزيوت النباتية وعديد من المصادر الحيوانية‬
‫وتُسمى اآلحماض الدسمة أساسية لعدم تمكن الجسم من تصنيعها ويجب تناولها مع اآلغذية خاصة زيت الزيتون‬
‫واآلسماك الزيتية مثل السلمون التي تحمي االنسان من عدة أمراض بما فيها اآلمراض القلبية الوعائية – السرطان‬
‫– االلتهابات – صحة الدماغ – وتورم المفاصل وأمور أخرى‪.‬‬
‫من هنا نجد أهمية العناية بالغذاء الذي يحوي على الدسم المغذية للجسم والحامية له من عدد من اآلمراض ونبحث‬
‫في هذا الكتاب الدسم بأشكالها المختلفة مع اآلحماض الدسمة ومصادرها الحيوانية والنباتية وفوائدها الصحية لنكون‬
‫على دراية كافية النتقاء غذاءنا بشكل صحي ومفيد‪.‬‬
‫المؤلف‬

‫‪3‬‬
 ‫المكونات‬
‫الباب األول‪ :‬معلمومات عامه‪5 ..........................................................................‬‬
‫الباب الثاني‪ :‬األحماض الدسمة ‪10 .....................................................................‬‬
‫الباب الثالث‪ :‬الصوابين والمنظفات والتربينات والبروستاغالندين والفيتامينات ‪18 ...........‬‬
‫الباب الرابع‪ :‬الكمياء الحيوية ‪24 .......................................................................‬‬
‫الباب الخامس‪ :‬الخصائص الفيزيائية وأنواع الدسم ‪32 .............................................‬‬
‫الباب السادس‪ :‬الدسم في األغشية البيلوجية والهرمونات ‪39 .....................................‬‬
‫الباب السابع‪ :‬الألحماض الدسمة أوميغا ‪ 3-‬وأوميغا ‪61 ...................................... 6 -‬‬

‫‪4‬‬
‫الباب األول‬

‫‪5‬‬
 ‫معلومات عامة‬

‫تُعرف الدسم في علم وظائف اآلعضاء وعلم الكيمياء الحيوية بأنها جزيئات حيوية كبيرة تنحل في المحالت غير‬
‫القطبية التي هي عبارة عن الهيدروكربونات (‪ ) Hydrocarbons‬ت ُستعمل الذابة جزيئات الدسم الهيدروكربونية‬
‫اآلخرى التي تحدث بشكل طبيعي والتي ال أو ال تذوب بسهولة في الماء وتتضمن‪ :‬اآلحماض الدسمة ‪ -‬الشموع –‬
‫الستيروالت – الفيتامينات التي تنحل في المذيبات الدسمة مثل ( الفيتامين أ – د – ي – ك ) – (‪Vitamins A-‬‬
‫‪ – ) D-E-K‬احاديات الغليسرول – ثنايئات الغليسرول – ثالثيات الغليسرول والدسم الفوسفوريه‬
‫(‪.) Monoglycerides – Diglycerides – Triglycerides – and Phosphlipids‬‬

‫تتضمن وظيفة الدسم تخزين الطاقة – االشارات – العمل كمكونات هيكلية آلغشية الخاليا ولها تطبيقات في‬
‫مستحضرات التجميل – الصناعة الغذائية – وتكنولوجيا النانو‪.‬‬

‫يُعرف العلماء الدسم احيانا ً كارهة للماء او محبة له وهي جزيئات صغيرة حيث أن الطبيعة المحبة للماء لبعض‬
‫الدسم تسمح لهم بتشكيل هياكل كحويصالت متعددة الطبقات أو أحادية الطبقات أو أغشية في بيئة مائيه‪.‬‬

‫تنشأ الدسم البيولجية كليا ً أو جزئيا ً من نوعين متميزين من الوحدات الفرعية الكيميائية الحيوية أو لبنات البناء‬
‫(‪ )Building Blocks‬وهي مجموعات أسيل الكيتون (‪ )Ketoacyl‬وازوبرين (‪ )Isoprene‬وباستخدام هذا‬
‫المنهج يمكن تقسيم الدسم الى ثماني فئات كالتالي‪:‬‬

‫اآلحماض الدسمة (‪ – )Fatty Acids‬الدسم الغليسرية (‪ – )Glycerolipids‬الدسم الغليسرية الفوسفورية‬

‫(‪ – )Glycerophospholi[ids‬الدسم االسفنجية (‪ – )Sphingolipids‬الدسم السكرية (‪-)Saccarolipids‬‬
‫والكيتونات المتعددة (‪ )Polyketides‬التي تُشتق من تكثيف الوحدات الفرعية للكيتوأسيل والدسم الستيرولية‬
‫(‪ )Sterol lipids‬والدسم البرينولية (‪ )Prenol Lipids‬التي تُشتق من تكثيف الوحدات الفرعية لالزوبرين‪.‬‬

‫بالرغم من أن عبارة الدسم )‪ )Lipid‬تُستعمل كمشابهة للدهون (‪ )Fats‬نجد أن الدهون وحدة فرعية من الدسم والتي‬
‫تُدعى الشحوم الثالثية (‪ )Triglycerides‬وتشمل الدسم أيضا جزيئات مثل اآلحماض الدسمة ومشتقاتها (بما فيها‬
‫الغليسريدات اآلحادية والثنائية والثالثية والدسم الفوسفورية) وكذلك ستيروالت أخرى تحوي مستقلبات مثل‬
‫الكولستيرول‪.‬‬

‫على الرغم من أن البشر والثدييات اآلخرى يستخدمون مسارات تخليق حيوي مختلفة لتحطيم وتجميع الدسم ال يمكن‬
‫صنعها بهذه الطريقة ويجب الحصول عليها من النظام الغذائي‪.‬‬

‫‪6‬‬
 ‫التاريخ‪History :‬‬

‫يمكن اعتبار الدسم موادا ً عضوية تنحل نسبيا ً في الماء وبشكل أكبر في المذيبات العضوية (مثل الكحول واالستر‬
‫وغيرهما) وهي حقيقة أويُحتمل أن تكون مرتبطة باآلحماض الدسمة وتستخدمها الخاليا الحية وفي عام (‪)1815‬‬
‫صنف هنري براكونوت (‪ )Henri Braconnot‬الدسم المسماة (الغريس ‪ )Graisses‬الى فئتين‪ :‬سويف (شحوم‬
‫‪ – Greases‬الشحم ‪ )Tallow‬وهيلس (‪ )Huiles‬في عام (‪ )1823‬طورمايكل اوجين شيفرول ( ‪(Mikel‬‬
‫‪ Eugene Chevreul‬التصنيف أكثر تفصيال بما فيها الزيوت – الشحوم – الشموع – البلسم – والزيوت‬
‫الطيارة ( أو الزيوت اآلساسيه)‪.‬‬

‫النجاح االول في تصنيع جزيئة الشحوم الثالثية (‪ )Triglycerides‬كان من قبل ثيفيل – جول – بيلوز‬
‫(‪ )Thephile – Jules – Pelouze‬وذلك عام (‪ )1844‬حيث اكتُشف انتاج ثالثي البيوتيرين‬

‫(‪ )Tributyrin‬وذلك بتفاعل حمض البيتيري مع الغلسرين بوجود حمض الكبريت المركز‪ .‬قام مارسيلسن برثيلوت‬
‫(‪ )Marcellin Berthilot‬وهو أحد تالميذ بيلوز (‪ )Pelouze‬بتصنيع ثالثي الشموع (‪ )Tristearin‬وثالثي‬
‫النخيل (‪ )Tripalmitin‬بالتفاعل مع اآلحماض الدسمة المماثلة مع الغلسرين بوجود غاز كلور الهدروجين في‬
‫درجة حرارة عاليه‪.‬‬

‫في عام (‪ )1827‬قام وليام بروت (‪ )William Prout‬بتمييز الدهون (الزيوت كمادة اولية) مع البروتين (الزالل‬
‫– ‪ )Albuminous‬وماءات الفحم (‪ )Saccharine‬كغذاء هام للبشرية والحيوانات ولمدة قرن اعتبر العلماء‬
‫الدهون كدسم بسيطة تُصنع من اآلحماض الدسمة والغلسريدات (‪ )Glycderides‬ولكن تشكيالت جديدة ُوصفت‬
‫مؤخراً‪.‬‬

‫اكتشف تيودور غوبلي (‪ )Theodor Gobley‬عام (‪ )1847‬الدسم الفوسفورية في دماغ البشرية وصفار بيض‬
‫الدجاج ودُعيت من قبله ليسيثينات (‪ .)Lecithiins‬كما اكتشف ثوديكوم (‪ )Thudicom‬بعض الدسم الفوسفورية‬
‫في دماغ االنسان (‪ – )Cephalin‬الدسم السكرية (‪ – )Glycolipids‬سيريبروسيد (‪ – )Cerebroside‬والدسم‬
‫االسفنجية (‪.)Sphingomylen‬‬

‫التعبير بكلمة دهني (‪ )Lipide( – )Lipin( – )Lipoid‬استُعمل لعدة معاني من قبل مؤلف الى مؤلف حيث اقترح‬
‫روزنبلوم (‪ )Rosenbloom‬وغيز (‪ )Gies‬بديال من الدهني (‪ )Lipoid‬بواسطة (‪ )Lipin‬وفي عام (‪)1920‬‬
‫قدم بلور (‪ )Bloor‬تصنيفا ً جديدا ً للدهني (‪ )Lipoid‬باسم الدهني البسيط (‪ )Simple Lipoids‬اي شحوم – شموع‬
‫– الدسم المركبة (الدسم الفوسفورية ‪ -‬الدسم السكرية) وكمشتقات الدهني (اآلحماض الدسمة – الكحوالت –‬
‫الستيروالت)‬

‫الكلمة (‪ ) Lipide‬تنبع اشتقاقيا ً من اليونانية (‪ ) Lipos‬اي دهون (‪ ) Fats‬قد أُدخلت عام (‪ ) 1923‬من قبل‬
‫صيدلي فرنسي غابريل بيرتراند (‪ ) Gabriel Bertrand‬الذي لم يُدخل في المفهوم الدهون التقليدية‬

‫‪7‬‬
 ‫(الغلسريدات) فقط ولكنه جعل الكلمة دهني (‪ ) Lipoid‬بدستور معقد وبالرغم من أن كلمة (‪ ) Lipoid‬كانت‬
‫باالجماع مقبولة بواسطة اللجنة الدولية للجمعية الكيميائية البيولوجية خالل الجلسة العامة في الثالث من تموز عام‬
‫(‪ (1923‬وفي عام (‪ ) 1947‬هيلدتش (‪ ) T.P.Hilditch‬قسم الدسم الى دسم بسطة (‪ ) Simple Lipids‬مع‬
‫الشحوم والشموع( اي شموع حقيقية – ستيروالت –وكحوالت)‪.‬‬

‫مقدمة عامة‪Introduction :‬‬

‫الدسم هي أي مجموعة من الغواصين من المركبات العضوية بما في ذلك الدهون والزيوت والهرمونات ومكونات‬
‫معينة من اآلغشية التي ترتبط مع بعضها في مجموعات بسبب انها ال تتفاعل مع الماء بشكل ملحوظ‪ .‬أحد أنواعها‬
‫هو ثالثثي الشحوم يتم عزله على شكل دهون في الخاليا الدهنية التي تعمل كمستودع لتخزين الطاقة للكائنات الحية‬
‫وتُوفر ايضا عزال حرارياً‪.‬‬

‫تعمل بعض الدسم مثل الهرمونات الستيروئيدية بمثابة رسل كيميائية بين الخاليا – اآلنسجة – واآلعضاء –‬
‫واشارات اتصاالت أخرى بين اآلنظمة الكيميائية داخل الخلية الواحده‪ .‬أغشية الخاليا والعضيات (‪)Organelles‬‬
‫وهي هياكل العضيات مع الخاليا تتكون مجهريا ً من طبقتين من جزيئات الدسم الفوسفورسة (‪.)Phospholids‬‬
‫وظيفة اآلغشية هي فصل الخاليا عن بعضها من محيطها ومقارنة الجزء الداخلي للخلية في الهيكل التي تؤدي‬
‫وظيفة خاصة واآلهم من ذلك هو وظيفة المقارنة التي يجب أن تكون اآلغشية والدهون التي تُشكلها ضرورية آلصل‬
‫الحياة نفسها‪.‬‬

‫شرح الصورة‪ :‬هيكل صيغة حمض الشمع (‪)Stearic Acid‬‬

‫الماء هو الوسط البيولوجي الذي يجعل الحياة ممكنة لجميع مكونات جزيئات الخاليا الحية سواء كانت موجودة في‬
‫الحيوانات – النباتات او الكائنات الحية الدقيقة وكلها تنحل في الماء‪ .‬الجزيئات مثل البروتينات – الحموض النووية‬
‫– ماءات الفحم لديها تقارب مع الماء وتُسمى محبة للماء (‪ ) Hydrophilic‬لكن الدسم اآلخرى غير محبة للماء‬

‫‪8‬‬
 ‫(‪ – )Hydrophobic‬بعض الدسم برمائية (‪ )Amphipathic‬قسم منها محب للماء والقسم اآلخر وهو اآلكبر‬
‫غير محب للماء أما الدسم البرمائية فهي تُظهر سلوكا ً فريداً في الماء فتشكل مجاميع جزيئية مرتبة بشكل عفوي مع‬
‫نهاياتها المحبة للماء في الخارج وفي تماسها مع الماء تكون اآلقسام الغير محبة للماء في الداخل محمية من الماء‬
‫وهذ الخاصية هي مفتاح لدورها كمكونات أساسية للغشاء الخلوي والعضوي‪.‬‬

‫شرح الصورة‪ :‬صورة مجهرية الكترونية لنقل اآللوان الزائفة لالوجينيوم (وهي خلية بويضة من بعض الطحالب والفطريات)‬
‫تظهر وفرة من قطرات الدهون (باللون االخضر) ونووية نموذجية (باللون االزرق الداكن) والميتوكوندريا (باللون اآلحمر)‪.‬‬

‫‪9‬‬
‫الباب الثاني‬

‫‪10‬‬
 ‫االحماض الدسمة‪Fatty Acids :‬‬
‫نادرا ً ما تحدث اآلحماض الدسمة كجزيئات حرة في الطبيعة ولكنها تُوجد عادة كمكونات لعدة جزيئات دسمة معقدة‬
‫مثل‪ :‬الدهون (‪ )Fats‬وهي عبارة عن مخزن للطاقة وعلى شكل دسم فوسفورية (مكونات الدسم اآلولية الغشية‬
‫الخاليا) سنبحث عن الخصائص الهيكلية الفيزيائية الكيميائية للحموض الدسمة وسنبحث عن كيفية حصول الكائنات‬
‫الحية على اآلحماض الدسمة اآلتية من الغذاء ومن نتائج استقالب الدهون المخزنه‪.‬‬
‫التركيب‪Structure :‬‬
‫اآلحماض الدسمة البيولوجية هي صنف من المركبات التي تُعرف كحموض كاربوكسيلية (‪)Carboxylic Acids‬‬
‫وهي مركبة من سلسلة من الهيدروكربون (‪ )Hydrocarbone‬وتوجد في نهايتها مجموعة كاربوكسيل‬
‫(‪ .)COOH‬شظية حمض الكربوكسيل التي ال تشمل مجموعة الهيدروكسيل (‪ )OH‬تُسمى مجموعة اآلسيل‬
‫(‪.)Acyl Group‬‬
‫تحت اآلحوال الفزيولوجية في الماء هذه المجموعة الحمضية تخسر عادة شاردة هيدروجين (‪ .)𝐻 +‬تحوي مجموعة‬
‫اآلحماض الدسمة عددا ً زوجيا ً من ذرات الفحم بسبب أن مسار التخليق الحيوي المشترك يتضمن من جميع الكائنات‬
‫الحية الرابط الكيميائي لوحدتين من الفحم معا على الرغم من وجود كميات صغيرة نسبيا ً من اآلحماض الدسمة ذات‬
‫اآلرقام الفردية في بعض الكائنات الحية و بالرغم من أن الجزيئ ككل غير قابل للذوبان في الماء بفضل سلسلة‬
‫الهيدروكربونات الكارهة للماء فان الكاربوكسيالت المشحونة بشحنة سالبة هي محبة للماء وهذا الشكل الشائع‬
‫للدهون البيولوجية الذي يحتوي على أجزاء منفصلة جيداً محبة وكارهة للماء يُسمى الدسم البرمائية‬
‫(‪.) Amphipathic‬‬

‫الصورة الكيميائية لحمض الشمع (‪)Stearic Acid‬‬

‫‪11‬‬
 ‫اضافة الى الهيدروكاربون المستقيم السلسلة يمكن أن تحتوي اآلحماض الدسمة ايضا ً أزواجا ً من الفحم مرتبطة‬
‫بواحد أو أكثر من الروابط المضاعفة كفروع المثيل أو ثالثة روابط في حلقة فحم السيكلوبروبان بالقرب من مركز‬
‫سلسلة الفحم‪.‬‬
‫اآلحماض الدسمة المشبعة‪Saturated Fatty Acids :‬‬
‫اآلحماض الدسمة البسيطة هي غير متفرعة تُشكل سالسل خطية لمجموعة ( ‪ ) C𝐻2‬ترتبط بواسطة روابط مفردة‬
‫فحم – فحم مع نهاية واحدة من مجموعة حمض الكاربوكسيل‪ .‬كلمة مشبعة تدل على العدد اآلعلى من ذرات‬
‫الهيدروجين التي تتحد مع الفحم في هذا الجزيئ‪.‬‬
‫عديد من اآلحماض الدسمة المشبعة لها اسم تافه أو شائع باالضافة الى اسم منهجي وصفي كيميائياً‪ .‬تعتمد اآلسماء‬
‫المنهجية على عدد ذرات الفحم التي تبدأ بالفحم الحمضي‪.‬‬
‫يُعطي الجدول التالي أسماء المصادر النموذجية الحيوية الكثر اآلحماض الدسمة المشبعة االعتيادية وبالرغم من أن‬
‫السالسل تكون عادة بين (‪ )12‬الى (‪ )24‬فحم طوال تُوجد أحماض دسمة ذات سالسل أقصر وهي هامة من الناحية‬
‫الكيميائية الحيوية مثال حمض البوتيري (‪ )Butiric Acid‬لديه الفحم (‪ )C4‬وحمض الكابروئيك ( ‪Cabroeic‬‬
‫‪ )Acid‬لديه الفحم (‪ )C6‬وهي دسم موجودة في الحليب ويُعتبر زيت نواة النخيل مصدراً غذائيا ً هاما ً من الدسم في‬
‫بعض بلدان العالم غني باآلحماض الدسمة التي تحوي ذرات الفحم (‪.)C8 – C10‬‬

‫‪12‬‬
 ‫اآلحماض الدسمة غير المشبعة‪Unsaturated Fatty Acids :‬‬
‫تملك اآلحماض الدسمة الغير مشبعة واحدا أو أكثر من روابط مزدوجة فحم – فحم ويدل اسم غير مشبعة الى أقل‬
‫عدد ممكن من ذرات الهيدروجين التي تتحد مع كل فحم في الجزيئة ويُشار الى عدد الروابط المضاعفة بواسطة‬
‫االسم العام الغير مشبعة اآلحادية (‪ )Monounsaturated‬للجزيئات التي لديها رابط واحد مضاعف فقط أما‬
‫الغير المشبعة المتعددة (‪ )Polyunsaturated‬للجزيئات التي لديها اثنين أو أكثر من الروابط المضاعفة مثال‪:‬‬
‫حمض االولئيك (‪ )Oleic Acid‬هو من اآلحماض الدسمة الغير مشبعة اآلحادية‪.‬‬
‫في الجدول التالي نجد اآلحماض الدسمة الغير مشبعة اآلحادية ونالحظ أن االختصار (‪ )𝐶9‬في التسمية الجهازية‬
‫البالميتولوئيك يُشير الى وجود رابط مضاعف بين الفحم (‪ 9‬و‪.)10‬‬

‫اآلحماض الدسمة التي تحتوي أكثر من رابط مضاعف فحم – فحم (‪ )Polyunsaturated Fatty Acids‬تُوجد‬
‫بكميات صغيرة نسبيا ً ونجد أن الروابط المضاعفة المتعددة تم فصلها بواسطة‬
‫)‪)CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2‬‬
‫يبلغ التباعد المنظم نتيجة الية التخليق الحيوي التي بواسطتها تكون الروابط المزدوجة في سلسلة الهيدروكربون‪.‬‬
‫الجدول التالي يضع قائمة آلغلب اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة (‪)Polyunsaturated Fatty Acids‬‬
‫مثل حمض اللينولئيك (‪ )Lenolaeic Acid‬وحمض اآلراشيدوني ( ‪ (Arachidonic Acid‬مع غيرهما الذين‬
‫هم أقل شيوعاً‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫يُعتبر حمض اآلراشيدوني (‪ )C-20‬ذو أهمية خاصة باعتباره سلفا ً لجزئيات عائلة تُعرف باسم ايكوسانويدات‬
‫(‪ )Eicosanoids‬التي تحوي البروستاغالندين) ‪ -( Prostaglandin‬ثرومبوكسان (‪)Throboxanes‬‬
‫واللوكوترين (‪ )Leucotrienes‬وهذه المركبات التي تنتج من خاليا تحت ظروف خاصة لها صفات بيولوجية‬
‫سنذكرها الحقا ً‪.‬‬
‫ال تستطيع الحيوانات تصنيع حمضين دسمين هامين هما حمض اللينولئيك وهو عبارة عن (حمض دسم اوميغا ‪)6-‬‬
‫وحمض الفا لينولئيك وهو عبارة عن (حمض دسم أوميغا – ‪ )3‬وهما سالئف االيكوسانويدز لذا يجب الحصول‬
‫عليهما من مصادر نباتية ولذلك السبب يُطلق عليهما باآلحماض الدسمة اآلساسية (‪.)Essential Fatty Acids‬‬
‫اآلحماض الدسمة الغير مشبعة المتعددة المتحولة (‪ )Trans Polyunsaturated Fatty Acids‬على الرغم من‬
‫أنها ال تُنتجها الثدييات اال أنها تُنتجها الكائنات الحية الدقيقة الموجودة في اآلمعاء من الحيوانات المجترة مثل البقر‬
‫والماعز ويُنتج صناعيا أيضا ً بالهدرجة الجزئية للدسم والزيوت في صناعة المارغرين (وهي ما تًسمى بالدسم‬
‫المتحولة – ‪ )Trans – Fats‬ومن الواضح أن تناول الدسم المتحولة يُمكن أن يكون لها تأثيرات استقالبية ضاره‪.‬‬
‫يبين الجدول التالي نقطة انصهار بعض اآلحماض الدسمة المشبعة وغير المشبعة كما يلي‪:‬‬
‫درجة االنصهار المرتفعة لدى اآلحماض الدسمة المشبعة تعود الى الشكل الموحد الذي يشبه العصا لجزئياتها بينما‬
‫الشكل (‪ )Cis‬للروابط المضاعفة في اآلحماض الدسمة الغير مشبعة تُدخل التوا ًء في شكلها بما يزيد من صعوبة‬
‫دعم جزيئاتها معا ً في مجموعة متكررة مستقرة أو شبكة بللوريه‪.‬‬

‫‪14‬‬
 ‫الرابط المضاعف ترانس (‪ )Trans‬اليزومير حمض اآلوليئيك والذي يُعرف باسم حمض اآلليديك ( ‪Elaidic‬‬
‫‪ )Acid‬له شكل خطي ونقطة انصهار (‪ )45‬درجة مئوية وذلك أعلى ب (‪ )32‬درجة مئوية لمثيله ذو الشكل (‪)Cis‬‬
‫ونجد طيه شكل كل من حمض الشمع وحمض اآلوليئيك‪.‬‬

‫‪15‬‬
‫حمضين دسمين غير مشبعين وهما حمض الينولئيك (‪ )Linoleic Acid‬واللينولينيك (‪ )Linolenic Acid‬اعتبرا‬
‫أساسيان بسبب أن عدم وجودهما في غذاء االنسان يترافق مع مشاكل صحية مثل تقشر الجلد وتوقف النمو وزيادة‬
‫الجفاف‪ .‬هذه الحموض هي سالئف للبروستاغالندين وهي عبارة عن عائلة قوية من الناحية الفزيولوجية موجودة‬
‫بكميات ضئيلة في معظم أنسجة الجسم‪ .‬بسبب حموضتها العالية تتفاعل الحموض الكاربوكسلية مع القواعد لتُشكل‬
‫أمالحا شارديةً كما هو مبين في المعادالت التاليه‪:‬‬

‫في حالة هيدروكسدات الفلزات القلوية واآلمينات البسيطة (أو اآلمونيا) فان اآلمالح الناتجة لها طابع شاردي واضح‬
‫وعادة ما تكون قابلة للذوبان في الماء‪.‬‬
‫المجموعات البديلة‪Substitute Groups :‬‬
‫باالضافة الى اآلحماض الدسمة الشائعة جدا المؤلفة من سالسل مشبعة وغير مشبعة هناك عديد من اآلحماض‬
‫الدسمة المعدلة كيميائيا ً بواسطة بدائل على سلسلة الهيدروكربونات ومثال على ذلك‪ :‬تُفرز غدة التحضير للبط حمضا ً‬
‫دسما ً بطول (‪ )10‬فحم مع استبدال مجموعات المثيل بأحد الهيدروجين على الفحم رقم (‪.)8 – 4 – 3 – 2‬‬
‫تُنتج بعض الجراثيم احماضا ً دسمة لديها مجموعة مثيل وذرة فحم اآلبعد عن المجموعة الحمضية او على الفحم قبل‬
‫اآلخير وهناك جراثيم أخرى تدخل حلقة السيكلوبروبان قرب مركز سلسلة اآلسيل‪.‬‬
‫الجراثيم التي ت ُسبب مرض السل (‪ )Tuberculosis‬والمسماة السل الفطري (‪Mycobacterium‬‬
‫‪ (Tuberculosis‬تصنع كل عائلة السيكلوبروبان التي تحوي أحماضا ً دسمة تُسمى اآلحماض الحالة للبلغم‬
‫(‪ (Mycolic Acids‬وقد تم العثور على احماض دسمة مماثلة في الجراثيم ذات الصله‪.‬‬
‫هناك مجموعة واسعة من اآلحماض الدسمة الغير عادية (‪ )Unusual Fatty Acids‬موجودة في زيت البذور‬
‫النباتية والكائنات الحية الدقيقة مثل الجراثيم ومنها أحماض دسمة تحوي سيس سيكلوبروبان ( – ‪Cis‬‬
‫‪ )Cyclopropane Fatty Acids‬مثال‪ :‬حمض العصيات اللبني – ‪ – Lactobacillic Acid‬واآلحماض‬
‫الدسمة أوميغا القاعدية الحلقية (‪ )Omega Cycloalkyl Fatty Acids‬ومثال عليها ( – ‪2 – Hydroxy‬‬
‫‪ )11– Cycloheptylundecanoic Acid‬وأيضا ً اآلحماض الدسمة البروتينية الحلقية (‪Cyclopropene‬‬
‫‪ )Fatty Acids‬مثل حمض المالفاني ‪ Malvanic Acid‬وحمض ستيركوليك ‪ )Sterculic Acid‬وهذه الصيغ‬
‫الكيميائية لبعض االحماض الدسمة الغير اعتياديه‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫يوجد حمض العصيات اللبني بشكل واسع في أنواع مختلفة من الجراثيم في كل من الجراثيم موجبة وسالبة الغرام‬
‫وتتراوح بين غير هوائية مجبرة وهوائية وتترافق غالبا مع ( – ‪Cis – 9 – 10 – Methylene‬‬
‫‪ )Hexadecanoic Acid‬ومشابهات أخرى مثل (فحم ‪ 14‬الى ‪ 20‬ذات السلسلة الطويله – ‪C14 – C20 in‬‬
‫‪.)chain length‬‬

‫‪17‬‬
‫الباب الثالث‬

‫‪18‬‬
 ‫الصوابين والمنظفات‪Soaps and Detergents :‬‬
‫تملك الحموض الكربوكسيلية وأمالحها سالسل أطول من (‪ 8‬فحم) تُظهر سلوكا ً غير عادي في الماء وذلك لوجود‬
‫كل من ثاي أكسيد الفحم (‪ ) 𝐶𝑂2‬المحب للماء والقلوي (‪ )Alkyl‬الغير محب للماء في مناطق في نفس الجزيئة وهذه‬
‫الجزيئة تُسمى برمائية (‪ .)Amphipathic‬اآلحماض الدسمة التي تتكون من (‪ )10‬ذرات فحم أو أكثر هي تقريبا ً‬
‫غير منحلة بالماء وبسبب كثافتها اآلخفض تطفو على السطح عندما تُمزج بالماء على عكس البارافين واآللكات‬
‫اآلخرى التي تميل الى البرك على سطح الماء‪ .‬تنتشر هذه اآلحماض الدسمة بالتساوي على سطح مائي ممتد مما‬
‫يؤدي في النهاية الى تكوين طبقة أحادية الجزيئ تكون فيها مجموعة الكربوكسيل القطبية مرتبطة بالهدروجين عند‬
‫واجهة الماء وتكون سالسل الهيدروكربون مترابطة معا ً بعيداًعن الماء ويتم توضيح هذا السلوك في الرسم‬
‫التخطيطي التالي‪:‬‬

‫المواد التي تتراكم على أسطح الماء وتُغير من خواص السطح تُدعى السطحيات (‪ .)Surfactants‬اآلمالح‬
‫المعدنية القلوية لآلحماض الدسمة هي أكثر انحالالً في الماء من اآلحماض نفسها والصفة البرمائية لها تجعلها‬
‫سطحيات قوية والمثال اآلكثر شيوعا ً لهذه المركبات هو الصابون والمنظفات وستجدون طيه‬
‫أربعة منهم مع مالحظة ان كال من هذه الجزيئات لها سلسلة هيدروكربونية غير قطبية حيث أن الذيل والقطب (غالبا‬
‫شاردي) هو مجموعة الرأس‪ .‬يتم تسهيل استخدام هذه المركبات كعوامل تنظيف من خالل طابعها الخافض للتوتر‬
‫السطحي مما يقلل من التوتر السطحي للماء ويسمح له اختراق المواد وترطيبها‪.‬‬

‫كميات صغيرة من هذه السطحيات تنحل في الماء لتعطي تشتتا ً عشوائيا ً للجزيئات الذائبة وعندما يزيد التركيز يحدث‬
‫تغير مثير لالهتمام حيث يتم تجميع الجزيئات الفاعلة على السطح بشكل عكسي في مجاميع متعددة الجزيئات تُسمى‬
‫المذيالت (‪.)Micelles‬‬

‫‪19‬‬
 ‫بتجميع السالسل الكارهة للماء في مركز المذيالت ويقل تشتيت بنية الماء السائل المرتبطة بالهدروجين وتمدد‬
‫مجوعة الراس القطبي الى الماء المحيط حيث تُشارك في الرابطة الهيدروجينية وتكون هذه المذيالت في الغالب‬
‫بشكل دائري ولكن قد تتخذ أيضا ً أشكاالً اسطوانية متفرعة كما هواضح طيه حيث نجد أن مجموعة الراس الدائرية‬
‫ممثلة باللون اآلزرق والذيل الغير قطبي على شكل زكزاك باللون اآلسود‪.‬‬

‫نجد طيه عرضا لتشكيل المذيالت (‪ )Micelles‬ونالحظ أن المادة البنية الموجودة في مركز المذيالت الثالث‬
‫يُوضح عامالً هاما ً ثانيا ً يُساهم في استعمال هذه البرمائيات كعوامل منظفه‪ .‬تستطيع المذيالت أن تُغلف المواد الغير‬
‫قطبية مثل الشحوم داخل مركزها الكاره للماء وتُذيبها بحيث تزول بالغسل بالماء وحيث ان المذيالت البرمائية‬
‫الشاردية لها سطح مشحون سالبا ً يتنافرون عن بعضهم البعض ويتم استحالب اآلوساخ غير القطبية بشكل فعال‪.‬‬
‫بالخالصة وجود الصابون أو المنظفات في الماء يُسهل ترطيب جميع أقسام المادة المطلوب تنظيفها وتُزيل اآلوساخ‬
‫التي ال تنحل في الماء من خالل دمج المذيالت‪.‬‬

‫بروستاغالندين ترومبوكسان ولوكوترين‬

‫‪Prostaglandins Thromboxanes and leukotrienes‬‬
‫أعضاء هذه المجموعة من الهرمونات الطبيعية ذات الصلة بنيويا ً لديهم مجموعة غير عادية من التأثيرات البيولوجية‬
‫حيث يستطيعون خفض افرازات المعدة – تحفيز تقلصات الرحم – خفض ضغط الدم – التأثير على تخثر الدم‬
‫وت ُسبب الربو مثل ردود الفعل التحسسية الن هناك نشأة في أنسجة الجسم تتجه الى عملية االستقالب لحمض‬

‫‪20‬‬
 ‫اآلراشيدوني الدسم اآلساسي الذي صنعته على أنها ايكوسانويدات‪ .‬يُنتج العديد من خصائص دواء اآلسبرين الشائع‬
‫عن تأثيره على سلسلة التفاعالت المرتبطة بهذه التفاعالت‪.‬‬
‫ان مسارات االستقالب التي تجعل حمض اآلراشيدوني يتحول الى ايكوسانويدات مختلفة معقدة جدا ً وفي مايلي‬
‫مخطط تقريبي لبعض التحوالت التي حدثت‪.‬‬

‫اللوكوترين أ )‪ )Leukotriene A‬مقدمة لمشتقات اللكوترين اآلخرى عن طريق تفاعالت فتح االيبوكسيد‬
‫(‪ .)Epoxide‬يتم اعطاء البروستاغالندين اسماء منهجية تعكس هيكلها‪.‬‬
‫التربينات‪Terpenes :‬‬
‫هي مركبات تُصنف تربينات تُشكل على وجه السرعة أضحم وأكثر فئات للمنتجات الطبيعية تنوعا ً ومعظمها موجود‬
‫فقط في النباتات ولكن بعض التربينات اآلكبر واآلكثر تعقيدا ً (مثل السكوالين واللالنوستيرول) تحدث في الحيوانات‪.‬‬
‫تضم التربينات معظم المجموعات الوظيفية الشائعة وهذا ال يُعطي معنى لتصنيفها وبدال من ذلك فان العدد والتنظيم‬
‫الهيكلي للفحم هو خاصية محدودة ويمكن اعتبار التربينات مكونة من وحدات من االيزوبرين (‪ )Isoprene‬وبشكل‬
‫أدق من االيزوبنتان (‪ )Isopentane‬وهناك سمة تجريبية تُعرف باسم قاعدة االيزوبرين (‪)Isoprene Rule‬‬
‫وبسبب ذلك يملك التربين عادة عددا ً صحيحا ً من خمس ذرات فحم وتقسم كالتالي‪:‬‬

‫االيزوبرين (‪ )C5H8‬نفسه الهيدروكربون الغازي ينبعث من أوراق النباتات المختلفة كمنتج ثانوي طبيعي لعملية‬
‫االستقالب للنبات بحانب الميثان وهو المركب العضوي المتطاير اآلكثر شيوعا ً في الغالف الجوي مثال‪ :‬الفحم‬
‫(‪ )10‬والتربينات اآلعلى تُمثل الفئات اآلكثر شيوعا ً سنذكرها في التخطيط التالي ابتداء من الترتيبات اآلحاديه‪.‬‬
‫‪21‬‬
 ‫التربينات اآلكبر هي كالتالي‪:‬‬

‫قد يتم تشريح معظم التربينات هيكليا ً الى مقاطع ايزوبنتان‪ .‬يُمكن تميز وحدات االزوبنتان (‪ )Isopentan‬في معظم‬
‫هذه الترتيبات ويتم تحديدها بواسطة المناطق المظللة وفي حالة الكافور وحيد التربين تتداخل الوحدات لدرجة يسهل‬
‫تميزها عن طريق تلوين سالسل الفحم وهذا يُعمل أيضا ً الجل ألفا – بينين (‪ )Alpha – Pinene‬وفي حالة‬
‫الالنوستيرول الثالثي التربين نجد انحرافا ً مثيرا ً لالهتمام عن قاعدة االيزوبيرين‪ .‬هذا المركب ذو الفحم (‪ )30‬هو‬
‫بشكل واضح تربين ويُمكن تميز أربع الى ست وحدات ايزوبنتان ومع ذلك الفحوم العشرة الموجودة في مركز‬
‫الجزيئة ال يمكن تشريحها بهذ الطريقة‪ .‬لقد وجدت تأكيدات أن مجموعتي مثيل تدور في ماغنتا (‪)Magenta‬‬
‫والضوء اآلزرق تتحرك من نفس مجموعة اآللكيل (‪ )Alkyl Group‬العادة ترتيب الحساب للتربينات اآلخرى‬
‫التي ال تتبع بدقة قاعدة االيزوبيرين‪.‬‬
‫لقد تم تميز ايزوبرونويد هيدروكربون المبلمر (‪ )Polymer Isopronol Hydrocarbon‬ويُعتبر المطاط بدون‬
‫شك المركب اآلكثر معرفة وشيوعا ً في االستعمال من هذا النوع ويكون على شكل معلق غروي يدعى التكس‬
‫(‪ )Latex‬في عدد من النباتات من الهندباء الى شجرة المطاط‪.‬‬
‫المطاط هو بولين (‪ )Polyene‬ويُظهر كل التفاعالت المتوقعة لوظائف رابط مضاعف فحم = فحم ( ‪C=C‬‬
‫‪ .)function‬البرومين – كلور الهدروجين والهدروجين كلها تُضاف باستخدام قياس العناصر المتكافئة لمكافئ‬
‫واحد موالري لكل وحدة ايزوبرين ويولد تحلل اآلوزون للمطاط مزيجا ً من حمض الليفولينيك (‪)Levulinic Acid‬‬
‫ويُنتج االنحالل الحراري للمطاط دين ايزوبيرين (‪ )Diene Isoperene‬مع منتجات أخرى‪.‬‬

‫‪22‬‬
 ‫كل الروابط المضاعفة في المطاط تأخذ شكل (‪ )Z‬التي تُسبب أن يعتمد هذا الجزيئ الكبير على التشكل الملتوي أو‬
‫الملفوف وهذا ينعكس في الصفات الفيزيائية للمطاط وبالرغم من وزن الجزيئة الكبير (حوالي مليون) نجد أن‬
‫المطاط الخام لينا ً مرنا ً ولزجا ً ويُعتبر التطوير الكيميائي لهذه المادة طبيعيا ً في التطبيقات التجاريه‪.‬‬
‫غوتا – بيركا (ذات الصيغة أعاله) تُوجد في الطبيعة بشكل (‪ )E‬ايزومير المطاط وهنا سالسل الهيدروكربون تبني‬
‫زيك زاك متجانس أو عصا مثل التشكل الذي يُنتج مادة أكثر صالبة بشكل كامل‪ .‬يتضمن استعمال غوتا – بيركا‬
‫(‪ )Gutta – Percha‬العزل الكهربائي وتغطية كرات الغولف‪.‬‬
‫الفيتامينات التي تذوب في الدسم‪Lipid Soluble Vitamins :‬‬
‫تُدعى المواد التي هي أساسية في الغذاء الفيتامينات وت ُصنف عادة ذوابة في الماء أو ذوابة في الدسم‪.‬‬
‫الفيتامينات الذوابة في الماء مثل‪ :‬الفيتامين (ج) يُطرد من الجسم بسرعة ويجب أن تكون مستوياتها في الغذاء مرتفعة‬
‫نسبياً‪ .‬المقدار اليومي المسموح به )‪ )Recommended Daily Allotment – RDA‬للفيتامين ج‬
‫(‪ ) vitamin C‬هو (‪100‬ملغ( والمقدار اآلعلى هو من ( ‪ 3 – 2‬غ) يوميا تناولها بعض اآلشخاص دون حدوث‬
‫أثار جانبيه‪.‬‬
‫الفيتامينات التي تذوب في الدسم والمذكورة أدناه ال يمكن طردها بسهولة ويمكن أن تتراكم الى مستويات سمية إذا‬
‫أُخذت بكميات كبيرة وال (‪ )RDA‬لهذه الفيتامينات هي‪:‬‬
‫الفيتامين أ – ‪ 800 :Vitamin A‬ميكروغرام يصل المقدار اآلعلى الى ‪ 3000‬ميكروغرام‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫الفيتامين د – ‪ :Vitamin D‬من ‪ 5‬الى ‪ 10‬ميكروغرام يصل المقدار اآلعلى الى ‪ 2000‬ميكروغرام‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫الفيتامين ي – ‪ 15 :Vitamin E‬ملغ يصل المقدار اآلعلى الى ‪ 1‬غ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫الفيتامين ك – ‪ 110 :Vitamin K‬ميكروغرام ال يُحدد له سقف أعلى‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫نالحظ من هذه المعلومات أن الفيتامين (أ ود ‪)A & D -‬الضرورين واآلساسيين للصحة الجيدة يمكن أن تكون‬
‫سامة جدا ً مثال‪:‬الفيتامين ( د) يُستعمل كسم للفئران وبوزن متساو فهو أكثر سمية بمائة مرة من سيانيد‬
‫الصوديوم‪.‬‬
‫من خالل الهيكل لهذه المركبات أعاله نجد أن هذه المركبات لديها أكثر موقع اتصال قابل للذوبان مع الدهون‬
‫حيث أن الفيتامين (أ) هو تربين والفيتامين (ي وك) لديهما سالسل تربينية طويلة مرتبطة الى جزيئة عطرية‪.‬‬
‫يُمكن أن يوصف هيكل الفيتامين (د) أنه استيروئيد الذي فيه الحلقة (‪ )B‬مقطوعة ومفتوحة والحلقات الثالث‬
‫الباقية بقيت من غير تغير وقد تم التعرف على سالئف الفيتامين (أ) والفيتامين (د) على أنها رباعية التربين ب‬
‫– كاروتين والستيروئيد ارغوستيرول على التوالي‪.‬‬

‫‪23‬‬
‫الباب الرابع‬

‫‪24‬‬
 ‫الكيمياء الحيوية‪Biochemistry :‬‬
‫الناقلون‪Transporters :‬‬
‫يتم نقل ال (‪ )DHA‬الذي هو حمض ديكوساهيكزانوي (‪ )Desosahexaenoic Acid‬على شكل‬
‫اليسوفوسفاتيديل كولين (‪ )Lysophosphatidylcholine‬الى الدماغ بواسطة بروتين نقل الغشاء‬
‫(‪ )Membrane Transport Protein – MFSD2A‬الذي يتم التعبير عنه حصريا ً في بطاقة الحاجز الدموي‬
‫الدماغي (‪.)Blood – Brain Barrier‬‬
‫ألية العمل‪Mechanism of Action :‬‬
‫أُعطي اسم اآلحماض الدسمة اآلساسية اسمها عندما وجد الباحثون أنها أساسية للنمو الطبيعي لآلطفال الصغار‬
‫والحيوانات وتُعرف اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬أيضا ً باسم حمض دوكوساهيكزنويك ا‬
‫(‪ ) Docosahexaenoic Acid‬والذي يوجد بكثرة في دماغ االنسان وينتج بعملية عدم التشبع‬
‫(‪) Desaturation‬ولكن يفتقر البشر الى خميرة عدم التشبع ( ‪ ) Desaturase Enzyme‬التي تعمل على‬
‫ادخال الرابطة المزدوجة في الوضع (‪ ) w 3 and w 6‬لذلك اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة ( ‪w 6‬‬
‫‪) and w 3‬ال يمكن تصنيعها فهي تقريبا ً تُدعى اآلحماض الدسمة اآلساسية ويجب الحصول عليها من الغذاء‪.‬‬
‫في عام (‪ )1964‬تم اكتشاف أن الخمائر الموجودة في أنسجة الخرفان تُحول حمض اآلراشيدوني أوميغا – ‪ 6‬الى‬
‫عامل التهابي هو بروستاغالندين – ي – ‪ )Prostaglandin E 2( 2‬الذي يُشارك في االستجابة المناعية‬
‫لآلنسجة المصابة والعدوى‪.‬‬
‫بحلول عام (‪ )1979‬تم تحديد ايكوسانويدز بما في ذلك ثرومبوكسان (‪ – )Thromboxanes‬بروستاسيكلين‬
‫(‪ – )Prostacyclins‬لوكوترين (‪ )Leukotrienes‬وعادة يكون لاليكوسانويدز فترة قصيرة من النشاط في‬
‫الجسم ابتداء من تصنيع اآلحماض الدسمة وينتهي باالستقالب بواسطة الخمائر‪ .‬اذا ازدات سرعة االستقالب يُمكن‬
‫أن يكون لزيادة االيكوسانويدز اشارة ضارة وقد وجد الباحثون أن بعض اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تتحول أيضا ً‬
‫الى ايكوسانويدز وثم دوكوسانويدز ولكن بسرعة أقل‪ .‬إذا كان كل من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وأميغا – ‪6‬‬
‫موجود فسوف يتنافسان على التحول لذا فان نسبة السلسلة الطويلة لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وأوميغا – ‪ 6‬تُؤثر‬
‫بشكل مباشر على نوع االيكوسانويدز المنتجه‪.‬‬
‫التحويل البيني‪Interconversion :‬‬
‫كفائة تحويل ‪ ALA‬الى ‪Conversion efficiency of ALA to EPA & DHA :EPA & DHA‬‬
‫يستطيع البشر أن يُحولوا اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬ذات السلسلة القصيرة الى الشكل الطويل الذي هو‬
‫(‪ )EPA & DHA‬بفعالية أقل من (‪ )%5‬وهذه الفعالية تكون في النساء أكبر من الرجال ولكن أقل دراسه‪ .‬لقد‬
‫وجدت قيم أعلى لي (‪ )ALA & DHA‬في الدسم الفوسفورية البالزمية للنساء أنها يُمكن أن تكون بفعاليىة أعلى من‬
‫خمائر عدم التشبع خاصة في خميرة دلتا – ‪ 6‬عدم التشبع (‪.)Delta – 6 – Desaturase‬‬
‫تحصل هذه التحوالت بشكل كامل في اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬التي تكون نظائرها الكيميائية اآلساسية وثيقة‬
‫الصلة المشتقة من حمض اللينوليئيك (‪ )Linoleic Acid‬وكالهما يستخدم نفس خمائر بروتينات عدم التشبع‬
‫واالطالة (‪ )Desaturase & Elongase Proteins‬لتصنيع البروتينات المنظمة لاللتهابات‪ .‬منتجات‬
‫الطريقتين هي حيوية للنمو بحيث تُمثل توازنا ً في غذاء اآلوميغا – ‪ 3‬واآلوميغا – ‪ 6‬مهما ً لصحة اآلفراد‪.‬‬

‫‪25‬‬
 ‫المصادر الغذائية‪Dietary Sources :‬‬
‫التوصيات الغذائية‪Dietary Recommendations :‬‬
‫طبع معهد الطب في الواليات المتحدة اآلمريكية نظام المدخول الغذائي المرجعي ( ‪Dietary Reference‬‬
‫‪ )Intake‬الذي يشمل المقدار الموصى به ( 𝑠𝐴‪ )Recommended Dietary Allowances - RD‬لغذاء‬
‫الفرد وقبول نطاق توزيع المغذيات الكبيرة ( 𝑠𝑅‪ ) AMD‬لبعض مجموعات المغذيات مثل الدهون وقد ُ‬
‫طبع المقدار‬
‫الكافي (‪ )Adequate Intake – AI‬معدال من ال (‪ )RDA‬عندما ال يُمكن تحديده والذي له نفس المعنى‪.‬‬
‫نجد أن ال (‪ )AI‬لحمض الفا – لينولينيك هو (‪ 1.6‬غ ‪ /‬اليوم) للرجال و (‪ 1.1‬غ ‪ /‬اليوم للنساء في حين أن ال‬
‫(‪ )AMDR‬هو (‪ )% 1.2 - % 0.6‬من اجمالي الطاقة وبسبب أن الفاعلية الفزيولوجية ل (‪ )DHA & EPA‬هي‬
‫اعلى من ال (‪ )ALA‬نجد أنه ال يُمكن تقدير (‪ )AMDR‬واحد لكل اآلحماض الدسمة أوميغا ‪ 3 -‬وتقريبا ً (‪)%10‬‬
‫من ال (‪ )AMDR‬يُمكن أن يُستهلك على شكل (‪ )EPA‬أو و (‪.)DHA‬‬
‫لم يُحدد المعهد الطبي ال (‪ )RDA‬أو (‪ )AI‬الجل (‪ )EPA or DHA‬أو االثنين معا ً وللسالمة توجد دالئل غير‬
‫كافية عام (‪ (2005‬لوضع الحد اآلعلى الممكن تحمله من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وبالرغم من أن ال‬
‫(‪ )FDA‬نصحت البالغين أنه بامكانهم استهالك (‪ 3‬غ) بشكل اجمالي في اليوم في الجمع بين (‪)DHA & EPA‬‬
‫على أن يكون أكثر من (‪2‬غ) من المتممات الغذائيه‪.‬‬
‫أصدرت الجمعية الطبية اآلمريكية توصيات الجل (‪ )DHA & EPA‬بناء على منافعهما القلبية الوعائية‬
‫واآلشخاص الذين ال يعانون من تاريخ أمراض قلبية أو احتشاء عضلة القلب يجب أن يستهلكوا السمك مرتين في‬
‫االسبوع والعالج يكون معقوال لمن يُعاني من أمراض قلبية وعائية ولهؤالء اآلشخاص لم تُحدد الجمعية الطبية‬
‫اآلمريكية كميات معينة من ال (‪ )EPA & DHA‬ولكن هناك اشارات الى أن معظم المحاوالت قد توضعت على‬
‫(‪ 1000‬ملغ ‪/‬اليوم) والمنافع من ذلك كانت حوالي (‪ ) %9‬انخفاض الخطورة المتعلقة بذلك وقد وافقت هيئة سالمة‬
‫اآلغذية اآلوروبية (‪ )EFSA‬على ادعاء أن (‪ )EPA & DHA‬يساهمان في الوظيفة الطبيعية للقلب للمنتجات‬
‫التي تحوي على االقل (‪250‬ملغ‪ ( EPA & DHA-‬لم يحوي التقرير طرح مشكلة اآلشخاص الذين يُعانون من‬
‫أمراض القلب المتكرره‪ .‬اقنرحت منظمة الصحة العالمية تعادل استهالك منتظم للسمك (‪ )2-1‬وجبة أسبوعية من‬
‫(‪ 500 – 200‬ملغ‪/‬اليوم) من ال (‪ )EPA &DHA‬كوقاية من اآلمراض القلبية الوعائية والسكتة الدماغيه‪.‬‬

‫‪26‬‬
27
 ‫التلوث‪Contamination :‬‬
‫التسمم بالمعادن الثقيلة من تناول متممات زيت السمك غير مرغوب بشكل كبير الن المعادن الثقيلة مثل (النيكل –‬
‫الزئبق – الرصاص – الزرنيخ ‪ -‬والكادميوم) ترتبط انتقائيا بلحم السمك أكثر مما تتراكم في الزيوت كما يُمكن‬
‫وجود ملوثات أخرى مثل‪ BCBS - Furans – Dioxin - PBD𝐸𝑠 :‬خاصة في متممات زيت السمك المعالج‪.‬‬
‫من خالل التاريخ مجلس التغذية المسئول وهيئة الصحة العالمية قاموا بوضع المعايير المقبولة لملوثات زيت السمك‬
‫والمعيار الصارم هوالمعيار الدولي لزيت السمك‪ ،‬عندما تكون زيوت اآلسماك المقطرة جزئيا ً تحت فراغ أعلى‬
‫درجة ويتم تحديد مستويات الملوثات في أجزاء لكل مليار لكل تريليون‪.‬‬
‫السمك‪Fish :‬‬
‫السمك هو المصدر الغذائي اآلوسع انتشاراً لكل من (‪ )EPA & DHA‬وبشكل خاص اآلسماك الزيتية (‪Oily‬‬
‫‪ )Fish‬مثل السالمون – اآلنشوغه ‪ – Anchovies‬منهادن (‪ – )Menhaden‬والسردين لهذه الزيوت من هذه‬
‫اآلسماك ملف تعريف حولها يُقارب سبعة أضعاف ما يحتويه أوميغا ‪ 3‬من أوميغا ‪ 6‬مثل التونه ويحوي أيضا ً‬
‫(‪ ) n-3‬بكمية أقل الى حد ما ويجب على مستهلكي اآلسماك الزيتية الحذر من الوجود المحتمل للمعادن الثقيلة‬
‫وملوثات تذوب في الدهون مثل ( 𝑠𝐵‪ ( PC‬والديوكسين والتي من المعروف أنها تتراكم في السلسلة الغذائيه‪.‬‬
‫نشر باحثون من كلية الصحة العامة في هارفرد عن طريق مجلة الجمعية الطبية اآلمركية أن فوائد السمك بشكل عام‬
‫تفوق بكثير المخاطر المحتملة وبالرغم من أن اآلسماك هي مصدر غذائي لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬فهي ال‬
‫تصنعها ولكن تحصل عليها من الطحالب (الطحالب الدقيقة بشكل خاص) أو من البالنكتون‪ .‬في حالة اآلسماك‬
‫المستزرعة يتم تزويدها باآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬من اآلسماك الزيتية وفي عام (‪ )2009‬وجد أن (‪)%81‬‬
‫من انتاج زيت السمك العالمي يأتي من تربية اآلحياء المائيه‪.‬‬
‫زيت السمك‪Fish Oil :‬‬
‫تختلف اآلسماك البحرية والمائية بأن زيتها يختلف في احتوائه على حمض اآلراشيدوني ‪ – EPA -‬و – ‪DHA‬‬
‫وتختلف أيضا ً بتأثيراتها على دسم اآلعضاء‪ .‬ليس كل أشكال زيت السمك يمكن أن تكون متساوية في سهولة الهضم‪.‬‬
‫أربع دراسات تُقارن التوفر البيولوجي لغلسريل استر من زيت السمك مقابل استر االثيل‪ ،‬اثنتان من الدراسة خلصت‬
‫الى أن شكل استر الغلسريل الطبيعي أفضل أما الدراستان المتبقيتان لم تجدا اختالفا ً محدداً ولم تجد أي دراسة بان‬
‫استر االثيل المشكل متفوقا ً على الرغم من أنه أرخص في التصنيع‪.‬‬

‫‪28‬‬
 ‫الكريل‪Krill :‬‬
‫زيت الكريل مصدر لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وله تأثير في أخفض جرعة من (‪ )EPA & DHA‬بنسبة‬
‫(‪ )%62‬وقد ثبت أنه مشابه لزيت السمك على مستوى الدهون في الجسم وعالمات االلتهاب لدى البشر اآلصحاء‬
‫في حين أن الكريل ليس من اآلنواع المهددة باالنقراض فهو الدعامة اآلساسية للوجبات الغذائية لعديد من اآلنواع‬
‫القائمة على المحيطات بما في ذلك الحيتان الي تُسبب مخاوف بيئية وعلمية حول استدامتها‪ .‬أظهرت الدراسات‬
‫اآلولية أن (‪ )DHA & EPA‬اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬الموجودة في زيت الكريل يُمكن ان تكون أكثر فعالية‬
‫بشكل حيوي من زيت السمك واضافة لذلك فان زيت الكريل يحوي استاكزانثين (‪ )Astaxanthin‬و مصدر بحري‬
‫كيتوكاروتينويد مضاد أكسده (‪ ( Keto – Carotenoid Antioxidant‬التي يُمكن أن تعمل بشكل تأزري مع‬
‫(‪.) EPA &DHA‬‬
‫المصادر النباتية‪Plant Sources :‬‬
‫الجدول رقم (‪ )1‬يمثل محتوى ال (‪ )ALA‬كنسبة مئوية من زيت البذور‪:‬‬

‫‪29‬‬
 ‫جدول رقم (‪ )2‬يبين محتويات (‪ )ALA‬كنسبة مئوية من الطعام الكامل‪:‬‬

‫‪ – 1‬بذور الكتان‪Lin Seed :‬‬

‫بذور الكتان (‪ )Lin Seed‬أو (‪ )Linum Unatessium‬وزيته هو غالبا اآلكثر شيوعا وانتشارا ً كمصدر نباتي‬
‫لآلحماض الدسمة أوميغا ‪ 3-‬و ‪ ،ALA‬تحوي بذور الكتان تقريبا ً (‪ )%55‬من ‪ ALA‬الذي يجعله أغنى بست مرات‬
‫من زيوت السمك باآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ .3‬يتحول قسم منه في الجسم الى (‪ )EPA & DHA‬ولكن التحول‬
‫الفعلي يختلف بين الرجال والنساء‪.‬‬
‫في عام (‪ )2013‬أبحاث روثامستيد (‪ )Rothamested‬في المملكة المتحدة أفادت تطوير شكل معدل وراثيا ً من‬
‫نبات كارميليتا (‪ )Carmelita‬الذي يُنتج (‪ )EPA & DHA‬حيث تحوي بذوره بشكل وسطي (‪ %11‬من ‪EPA‬‬
‫و ‪ %8‬من ‪ )DHA‬في تطور واحد و (‪ )%24‬من (‪ )EPA‬في غيره‪.‬‬
‫‪ – 2‬البيض‪Egg :‬‬
‫بيض الدجاج الذي يتغذى على الخضراوات والحشرات يحوي المستويات اآلعلى من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪3‬‬
‫من التي تتغذى على الذرة أو فول الصويا اضافة الى أنه يُمكن اضافة زيت السمك للذي يتغذى على الخضراوات‬
‫والحشرات ليزيد محتوى البيوض من اآلوميغا – ‪ 3‬وأيضا نجد أن اضافة بذور الكنان والكانوال الى غذاء الدجاج‬
‫وهما مصدران جيدان لحمض ألفا لينولينيك يزيد محتوى البيض من اآلوميغا – ‪ 3‬وفي الغالب (‪ .)DHA‬ان اضافة‬
‫الطحالب الخضراء أو اآلعشاب البحرية الى غذاء الدجاج يُعزز محتواها من ال (‪ )DHA & EPA‬التي هي شكل‬
‫من اآلوميغا‪ 3 -‬المعتمد من ال (‪ )FDA‬لالدعاء الطبي وتوجد شكوى من المستهلكين أن بعض البيض له طعم‬
‫السمك وذلك عندما يُغذى بزيوت بحريه‪.‬‬
‫‪ – 3‬اللحم‪Meat :‬‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تتكون في البالستيدات الخضراء (‪ )Chloroplasts‬لآلوراق الخضراء والطحالب‬
‫بينما نجد أن العشب هومصدر اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬في الحيوانات التي تتغذى على العشب‪.‬‬
‫عندما تُؤحذ الماشية من العشب الغني باآلحماض الدسمة أوميغا‪ 3 -‬وشحنها الى أماكن التسمين بحبوب ناقصة‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬نجد انها تفقد مخزونها من الدهون المفيدة وكل يوم يقضيه الحيوان في حقل التسمين‬
‫يحدث نقصا ً لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬في لحومه‪.‬‬

‫‪30‬‬
‫ان نسبة اآلوميغا‪ 6-‬الى اآلوميغا – ‪ 3‬في اآلبقار التي تتغذى على اآلعشاب هي (‪ )2:1‬تجعلها اكثر منفعة كمصدر‬
‫لآلوميغا ‪ 3-‬أكثرمن التي تتغذى على الحبوب والتي لديها غالبا نسبة (‪ )4:1‬ويُمكن تحسين مستوى لحوم الدجاج‬
‫بزيادة غذاء الحيوانات التي تتغذى على الحبوب الغنية باالوميغا – ‪ 3‬مثل‪ :‬الكتان – الشيا – والكانوال‪.‬‬
‫‪ – 4‬ختم النفط‪Seal Oil :‬‬
‫ختم النفط هو مصدر ل (‪ )EPA , DPA , & DHA‬وذلك طبقا ً لصحة كندا ويُساعد في ‪ :‬دعم تطور الدماغ –‬
‫العيون – واآلعصاب في اآلطفال حتى عمر (‪ )12‬سنه وهو كغيره من منتجات ختم النفط غير مسموح باستيراده‬
‫الى االتحاد اآلوربي‪ ،‬يُزرع الشيا تجاريا ًلبذوره الغنية في ‪ ALA‬و بذور الكتان تحوي زيت بذر الكتان الذي يحوي‬
‫نسبة عالية من ‪.ALA‬‬

‫‪31‬‬
‫الباب الخامس‬

‫‪32‬‬
 ‫الخواص الفيزيائية‪Physical Properties :‬‬
‫اآلحماض الدسمة الصافية تُشكل بللورات مكدسة بطبقات من الجزيئات بحيث أن كل طبقة تكون بسمك جزيئتين‬
‫ممتدتين وتترتب الجزيئات في طبقة وبذلك تُشكل سالسل الهيدروكربون الغير محبة للماء والمحبة للماء (حمض‬
‫الكاربوكسيل) الوجهين‪.‬‬
‫بالنسبة لحمض دسم معين قد تختلف تفاصيل العبوة الجزئية مما يؤدي الى ظهور أشكال بللورية مختلفة تُعرف باسم‬
‫متعدد اآلشكال (‪ )Polymorphes‬بدرجة حرارة تزيد عن (‪ 27‬درجة مئوية – وتعادل ‪ 81‬درجة فهرنهايت)‬
‫وترتفع مع زيادة طول سلسلة الهيدروكربون‪ .‬جزيئات اآلحماض الدسمة الغير مشبعة اآلحادية والمتعددة عند‬
‫درجات حرارة أقل من نظائرها المشبعة مع أدنى درجة حرارة انصهار مشبعة ويحدث ذلك عندما تتوضع الروابط‬
‫المضاعة فحم – فحم قريبا ً من مركز سلسلة الهيدروكريون كما هو الحال في جميع الجزيئات البيولوجية ونتيجة‬
‫لذلك تُشكل هذه الجزيئات سوائل لزجة في درجة حرارة الغرفه‪.‬‬
‫الشخصية الكارهة للماء لسلسلة الهيدروكربون آلكثر اآلحماض الدسمة البيولوجية تُزيد الطبيعة المحبة للماء‬
‫لمجموعة الكاربوكسيل جاعلة انحالل هذه الجزيئات منحفضا ً جدا ً‪ .‬مثال‪ :‬في درجة حرارة تعادل (‪ 25‬درجة مئوية‬
‫اي ما يعادل ‪ 77‬درجة فهرنهايت) تكون االنحاللية في (‪1‬غ) من المحلول هي (‪ .) 10−6 x 3‬تنخفض قابلية‬
‫الذوبان في الماء بشكل خاص مع اضافة كل ذرة فحم الى سلسلة الهيدروكربون وهذه العالقة تعكس الطاقة المطلوبة‬
‫لنقل الجزئية من مذيب الهيدروكربون النقي الى الماء‪.‬‬
‫مع كل مجموعة من ( ‪ ( C𝐻2‬كمثال يتطلب وجود طاقة أكبر لطلب جزيئات مائية حول سلسلة الهيدروكربون‬
‫للحمض الدسم والذي ينتج عنه التاثير المحب للماء‪ .‬تتفكك مجموعة الكاربوكسيل في الماء النقي الى شوارد‬
‫الهيدروجين الموجبة لدرجة صغيرة جدا ً وذلك حسب المعادلة التاليه‪:‬‬
‫‪R – COOH ------------- R𝐶𝑂𝑂− + 𝐻 +‬‬
‫حيث أن (‪ )R‬تُمثل سلسلة الفحم وتحمل شاردة الكاربوكسيل ذات الشحنة السالبة وهي أكثر قطبية من الحمض الغير‬
‫مرتبط‪ .‬يمكن ل (‪ )R-COOH‬أن تتحول كاملة الى ( ‪ ( 𝑅𝐶𝑂𝑂−‬وذلك باضافة عدد متساو من الجزيئات اآلساسية‬
‫مثل ماءات الصوديوم (‪ )NAOH‬وهذه تحل محل بشكل فعال لشاردة الهدروجين الموجبة ( ‪ )𝐻 +‬مع الصوديوم‬
‫( ‪ )𝑁𝑎+‬لتعطي ملح الحمض الدسم الذي هو الصابون حيث أن الخصائص التنظيفية المفيدة للصابون تأتي من حقيقة‬
‫ان شوارد ال (‪ )𝑅𝐶𝑂𝑂−‬في الماء تُشكل تلقائيا ً تكتالت كروية ثابتة تُسمى المذيالت (‪.)Micelles‬‬
‫التركيب الداخلي لهذه الهياكل المتصلة بواسطة سالسل الهيدروكربون والتي هي مذيب ممتاز يُمكن فيه عزل‬
‫الشحوم واآلوساخ الكارهة للماء من جميع اآلنواع ويبلغ قطر كل من المذيالت ضعف طول اآلحماض الممتده‪.‬‬
‫يُمكن أن تكون شتات المذيالت في الماء مركزة تماما وتُظهر قوة تطهير كبيرة وهذه التشتتات مستقرة وتُشبه المياه‬
‫النقية الى حد كبير‪.‬‬
‫الفقاعات والرغاوي على سطح تشتت الصابون هي نتيجة االمتزاز التلقائي (‪)Spontaneous Adsroption‬‬
‫لشوارد (‪ ( 𝑅𝐶𝑂𝑂−‬السالبة في الوجهة بين المشتت المائي والهواء مما يؤدي الى استقرار واجهات الهواء والماء‬
‫بقوة ويُمكن بالتالي توسيعها ميكانيكياً‪.‬‬

‫‪33‬‬
 ‫صورة المذيلة تظهر بشكل دائري مكونة من جزيئات أحماض دسمة رأسها باللون اآلحمر الفاتح محب للماء وذيلها‬
‫باللون اآلزرق كاره للماء‪.‬‬
‫الخصائص الكيميائية‪Chemical Properties :‬‬
‫القسم اآلكبر من اآلحماض الدسمة التي تتفاعل كيميائيا ً هي مجموعة الكاربوكسيل (‪ )COOH‬حيث تتفاعل مع‬
‫الكحول ( ‪ )OH 𝑅 ,‬لتُشكل مركبات تُدعى استرات (‪ )Esters - 𝑅𝐶𝑂𝑂𝑅 ,‬ويتحرر الماء في العمليه‪ .‬رابطة‬
‫االستر هي الرابطة التساهمية التي تربط شقوق اآلحماض الدسمة بمجموعات أخرى من الدسم اآلكثر تعقيداً والتي‬
‫ستتم مناقشتها في اآلقسام اآلخرى من هذا الموضوع‪ .‬هناك رابطة كيميائية اخرى تحدث بشكل أقل تواترا ً في الدسم‬
‫الحيوية بما فيها اآلحماض الدسمة وهي رابطة االيثر( ‪ ( Ether Bond – R-O-R‬ونجد أن روابط االيثر أكثر‬
‫استقرارا ً من الوجهة الكيميائية من روابط االستر‪.‬‬
‫الجزء الهيدروكربوني من جزيئ اآلحماض الدسمة مقاوم تماما للهجوم الكيميائي ما لم توجد روابط مضاعفة من‬
‫فحم – فحم حيث أن عددا ً من أنواع مختلفة تتفاعل مع الروابط المضاعفة ومثال على ذلك‪ :‬عندما يوجد وسط مثل‬
‫البالتينيوم يُضاف غاز الهدروجين الى الرابط المضاعف ليشكل احماضا ً دسمة مشبعة‪ .‬الهالوجينات مثل (الكلور –‬
‫البروم – واليود) ومشتقاتها مثل حمض اليود المائي (‪ )Hydroiodic Acid – HI‬الذي يتفاعل أيضا مع الرابط‬
‫المضاعف ليشكل أحماضا دسمة مشبعة ولكن في هذه الحاالت ذرة أو اثنتين من الهالوجين تستبدل واحدا ً أو اثنين‬
‫من الهدروجين الموجود طبيعيا في سلسلة اآلسيل المشبعة وكذلك يُمكن للروابط المضاعفة فحم – فحم أن تتفاعل مع‬
‫اآلكسجين في عملية غير خمائرية أو خمائرية تتوسط تفاعالت اآلكسدة وهذه العملية تُنتج مركبات متعددة وبعضها‬
‫يُساهم في الرائحة النتنة في اللحوم الفاسدة ومنتجات الخضار وبشكل عام كلما زادت نسبة اآلحماض الدسمة غير‬
‫المشبعة زادت سهولة تأكسدها‪.‬‬
‫المصادر البيولوجية‪Biological Sources :‬‬
‫تُوجد اآلحماض الدسمة في الجهاز البيولوجي اما على شكل جزيئات حرة أو مركبات من الدسم اآلكثر تعقيداًوهي‬
‫تُشتق من المصادر الغذائية أو المنتجة من االستقالب كما سيُذكر الحقا ً‪.‬‬
‫هضم اآلحماض الدسمة الغذائية‪Digestion of Dietary Fatty Acids :‬‬
‫المصدر الرئيسي لآلحماض الدسمة في الغذاء هو ثالثي الشحوم (‪ )Triglycerides‬وتُسمى بشكل الدهون وتُعتبر‬
‫مكونات الدهون في البشر قسما ً هاما ً من النظام الغذائي وفي بعض البلدان يُمكن أن يساهم في (‪ )%45‬من استهالك‬
‫الطاقه‪.‬‬
‫تتكون الشحوم الثالثية من ثالث جزيئات من اآلحماض الدسمة وكل منها مرتبط بواسطة رابط استري الى واحد من‬
‫ثالث مجموعات من (‪ )OH‬من جزيئة الغليسرول (‪.)Glycerol Molecule‬‬
‫بعد الهضم يمر ثالثي الشحوم من خالل المعدة الى اآلمعاء الدقيقة ويتم افراز المنظفات التي تسمى أمالح الصفراء‬
‫بواسطة الكبد من خالل المرارة (‪ ) Gall Bladder‬ثم يتم تفريق الدهون الى المذيالت (‪ ) Micelles‬وبعدها‬

‫‪34‬‬
 ‫تُحلل خمائر البنكرياس المسماة الخمائر الحالة للدسم (‪ ) Lipase‬الدهون المتفرقة لتُعطي أحادي الشحوم‬
‫(‪ )Monoglycerides‬وأحماض دسمة حرة ويتم امتصاص هذه المركبات الى خاليا بطانة اآلمعاء الدقيقة حيث‬
‫يتم اعادة تصنيعها الى ثالثي الشحوم ويتم افراز الشحوم الثالثية مع أنواع أخرى من الدسم بواسطة هذه الخاليا في‬
‫البروتينات الدسمة (‪ ( Lipoproteins‬وهي جزيئات معقدة كبيرة التي تنتقل الى الجهاز اللمفاوي والدم ومن ثم الى‬
‫اآلعضاء المستقبلة لها وبالتفصيل يُعتبر امتصاص الدهون من المصادر الغذائية معقد جداً ويختلف وفقا ً لنوع‬
‫الحيوانات‪.‬‬
‫التخزين‪Storage :‬‬
‫بعد االنتقال من خالل الدورة الدموية تتم اماهة الشحوم الثالثية ثانية الى أحماض دسمة وذلك في اآلنسجة الشحمية‬
‫حيث تنتقل الى الخاليا الدهنية ويتم تصنعها ثانية الى شحوم ثالثية وت ُخزن على شكل قطرات من الرذاذ‪.‬‬
‫تتكون اآلنسجة الدهتية أو الدهون بشكل أساسي من الخاليا حيث يتم احتالل الجزء الداخلي من كل خلية الى حد‬
‫كبير بواسطة قُطيرة دهنية وتكون الشحوم الثالثية في هذه القُطيرات جاهزة للطلب من قبل الجسم ويتم التواصل مع‬
‫اآلنسجة الشحمية بواسطة رسل الهرمونات‪.‬‬
‫ت ُخزن مختلف الحيوانات الشحوم الثالثية في عدة طرق في سمك القرش كمثال يتم تخزين الدهون في الكبد ولكن في‬
‫اآلسماك العظمية تتركز في وحول اآللياف العضلية وت ُخزن الحشرات الدهون في عضو خاص يسمى الجسم الدهني‬
‫وقد ُوجد أن التطورالى نسيج شحمي حقيقي يوجد في الحيوانات العليا‪.‬‬
‫التصنيع الحيوي‪Biosynthesis :‬‬
‫تُصنع اآلحماض الدسمة في الثدييات في الخاليا الدهنية وخاليا الكبد من سكر الغلوكوز عبر مسار معقد عادل وفي‬
‫المضمون تتم أكسدة الفحوم الستة في جزيئ الغلوكوز الى زوج من اثنين من شظايا حمض كاربوكسيل الفحم تُسمى‬
‫خالت (‪.)Acetate‬‬
‫يبتدئ التصنيع الحيوي بارتباط مجموعة خالت كيميائيا الى جزيئة من الخميرة المساعدة أ (‪ )CoA‬وتبتدئ عندها‬
‫عملية بناء سلسلة اآلسيل للحمض الدسم بشكل أساسي من خالل االضافة الكيميائية المتسلسلة بشظايا الفحم من‬
‫اسيتات الخميرة المساعدة – أ (‪ )CoA – Acetate‬لتوليدها ومثال على ذلك هو ‪ -16‬بالميتيت اآلحماض الدسمة‬
‫المشبعة بالفحم ويتم تحضير هذه العملية بواسطة خميرة معقدة تُعرف باسم الخميرة المصنعة لآلحماض الدسمة‬
‫(‪.)Fatty Acid Synthase‬‬
‫استطالة سلسلة الفحم بالميتيت وادخال الروابط المضاعفة فحم – فحم يتم تنفيذه الحقا ً بواسطة أنظمة خمائرية أخرى‬
‫وتكون العملية الكلية هي نفسها في الكائنات الحية التي تتراوح من الجراثيم الى البشر‪.‬‬
‫مشتقات اآلحماض الدسمة‪Fatty Acids Derivatives :‬‬
‫‪ – 1‬الشحوم الثالثيية‪Triglycerides :‬‬
‫الشحوم الثالثية (‪ )Triglycerides‬اسمها الكيميائي ثالثي الغلسيرول (‪ )Triacylglycerol‬هي الوسيلة الرئيسية‬
‫لتخزين اآلحماض الدسمة في النظم البيولوجية وهي فئة من المركبات تتكون من الغلسيرين ثالثي الكحول ثالثي‬
‫هيدروكسي الفحم (‪ )Three – Carbon Trihydroxy Alcohol‬مع حمض دسم مرتبط الى ثالث مجموعات‬
‫(‪ )OH‬بواسطة رابط استري مثال‪:‬ثالثي الشحوم النموذجي هو ثالثي شمعي (‪ )Tristearin‬وبسبب أن هذه‬
‫الجزيئة تحوي نوعا ً واحدا ً فقط من حمض دسم يُشار اليها باسم الشحوم الثالثية البسيطة مع أنه غالبا ً تكون جزيئات‬
‫الشحوم الثالثية التي توجد في الطبيعة تحوي أكثر من نوع واحد من اآلحماض الدسمة وعندما تكون جزيئتين أو‬
‫أكثر مختلفتين يُطلق عليها اسم الشحوم الثالثية المختلطه‪.‬‬

‫‪35‬‬
 ‫في اي تركيبة محددة من ثالثة من اآلحماض الدسمة يُمكن وجود ثالث جزيئات مختلفة حسب اي من اآلحماض‬
‫الثالثية المرتبطة في الفحم المركزي للغلسيرول وبالنظر الى عدد اآلحماض الدسمة المشبعة المشتركة – اآلحادية‬
‫غير المشبعة – المتعددة غير المشبعة يكون هناك تأكيد بوجود عدد كبير من ثالثي الشحوم المختلفه‪.‬‬

‫الخصائص الفيزيائية‪Physical Properties :‬‬

‫الشحوم الثالثية مواد غير محبة للماء وتنحل فقط في بعض المذيبات العضوية وهي ال تشمل أنواعا أخرى من الدسم‬
‫المعقدة حيث ال تملك شوارد الكترونية ولذلك تعود الى الدسم المعتدلة ويُشير التركيب الجزيئي لعدد قليل من الشحوم‬
‫الثالىثية التي تم ترصيعها في بللورات الى أن سلسلة اآلسيل الموجدة على (‪ 1‬و‪ )2‬فحم من الغلسيرول مع الفحم‬
‫(‪ 1‬و‪ )2‬من الغلسيرول نفسه تُشكل خطا ً مستقيماً‪ .‬مشاريع الفحم (‪ )3‬بزاوية قائمة على هذا الخط لكن سلسلة‬
‫اآلسيل الموجودة على الغلسيرول الخاص بها تنثني فوق الفحم الكربوكسيلي الى جانب سلسلة اآلسيل على الفحم‬
‫(‪.)1‬‬
‫يُشبه جزيئ الشحوم الثالثية الى حد كبير الشوكة الرنانة وعند تعبئته معا ينتج بللورات ذات طبقات‪.‬‬
‫درجة انصهار الشحوم الثالثية المختلطة هي تقريبا في معدل الحرارة التي تنصهر فيها مكوناتها من اآلحماض‬
‫الدسمة وترتفع درجة االنصهار مع زيادة طول سلسلة اآلسيل ولكنها تنخفض مع زيادة عدد الروابط المضاعفة‬
‫وعادة ما تكون الشحوم الثالثية المذابة زيوتا لزجة تماماً‪.‬‬
‫من وجهة النظر الفزيولوجية من المهم جدا ً أن نعرف أن معظم الشحوم الثالثية المخزنة تكون سائلة في درجة‬
‫حرارة الجس م للسماح لتعبئتها السريعة كمصدر للطاقة ونجد أن السيولة ضرورية أيضا حيث أن الدهون المخزنة‬
‫تحت الجلد تقوم بوظيفة عازلة بحيث ال تتدخل في حركة الكائن الحي وأجزائه‪.‬‬

‫‪36‬‬
 ‫‪ – 2‬الشموع‪Waxes :‬‬
‫الشموع هي المجموعة الثانية من الدسم المعتدلة ذات أهمية فزيولوجية وتُشكل المكونات الصغيرة للنظام الحياتي‬
‫(البيولوجي)‪ .‬تتألف الشموع بشكل أساسي من حمض دسم ذو سلسلة طويلة يرتبط باكسجين استري ( ‪Ester‬‬
‫‪ )Oxygen‬الى سلسلة طويلة من الكحول وهذه الجزيئات غير منحلة في الماء بشكل كامل وهي صلبة بشكل عام‬
‫في درجات الحرارة البيولوجية وتسمح طبيعتها الكارهة للماء القوية أن تعمل كطاردات للماء على أوراق بعض‬
‫النباتات – على الريش – وعلى جلد بعض الحشرات‪.‬‬
‫تعمل الشموع كمواد لتخزين الطاقة في العوالق (النباتات والحيوانات المائية المجهرية) وفي اآلعضاء اآلكبر في‬
‫السلسلة الغذائية المائية‪.‬‬
‫تُستخدم العوالق بشكل واضح في التخليق الحيوي للشمع لتعديل كثافتها الطافية وبالتالي عمقها في المحيط‪ .‬لقد تم‬
‫اقتراح أن نوعاًكبيرا ً من النفط الموجود في رواسب أعماق البحار ينشأ من شمع العوالق الميتة الغنية على مدى فترة‬
‫طويلة كما تُخزن الحيتان والعديد من اآلسماك كميات كبيرة من الشمع‪.‬‬

‫قطرات الشموع على اوراق النبات‬

‫‪ - 3‬البرينول‪Prenols :‬‬
‫يتم تصنيع الدسم البرينولية من وحدات سالفية لخمسة ذرات فحم لالزوبنتينيل ثنائي الفوسفات ( ‪Isopentenyl‬‬
‫‪ )Diphosphate‬وثنائي مثيل ألليل ثنائي الفوسفات (‪ )Dimethylallyl Diphosphate‬والذي ينتج بشكل‬
‫رئيسي من خالل حمض الميفالونيك (‪ .)Mevalonic Acid – MVA‬تتشكل مشابهات البرينول (‪)Isoprenol‬‬
‫مثل‪ :‬الكحول اآلقل دهنا ً ‪ – Leaner Alcohol‬ثنائي الفوسفات ‪ ...‬الخ بواسطة اضافة ناجحة من مجموعات‬
‫(خمسة فحوم ‪ )C5‬وتُصنف طبقا ً الى رقم مجموعات التربين هذه‪ .‬المجموعات التي تحوي أكثر من (‪ 40‬فحم)‬
‫تُعرف باسم عديدات التربين (‪ .)Polyterpenes‬تُعتبر الكاروتينات (‪ )Carotenoids‬نظائر البرونويد البسيطة‬
‫والمهمة التي تكون وظيفتها كمضادات أكسدة باعتبارها سالئف للفيتامين (أ) وهناك فئات مهمة بيولوجيا مكونة من‬

‫‪37‬‬
 ‫جزيئات مثال بواسطة الكينون (‪ )Quinones‬والهيدروكينون (‪ )Hydroquinones‬الذي يحمل ذيال من نظائر‬
‫البرونويد ملتصقة الى جوهر الكينويد (‪ )Quinonoid Core‬ذات اآلصل غير نظير البرونويد‪.‬‬
‫نجد أن الفيتامين (ي و ك) وكذلك اليوبيكينون (‪ )Ubiquinone‬أمثلة على هذه الفئه‪ .‬تصنع بدائيات النوى عديدات‬
‫البرينول وتُسمى بكتو برينول (‪ )Bactoprenols‬بحيث أن نظير مجموعة البرينول النهائي يلتصق الى اآلكسجين‬
‫ويبقى غير مشبع بينما في عديدات البرينول الحيوانيه (‪ )Dolichols‬يتم انخفاض نظير البرينول النهائي‪.‬‬
‫‪ – 4‬الدسم السكرية‪Saccharolipids :‬‬
‫الدسم السكرية تصنف كمركبات تكون فيها اآلحماض الدسمة مرتبطة مباشرة الى هياكل تُشكل العمود الفقري للسكر‬
‫متوافقة مع طبقات الغشاء الثنائيه‪ .‬يُستبدل في الدسم السكرية أحادي السكر (‪ )Monosaccharide‬في العمود‬
‫الفقري للغليسرول الموجود في الدسم الغيلسرولية (‪ )Glycerolipids‬والدسم الفوسفورية الغليسرولية‬
‫(‪.)Glycerphospholipids‬‬
‫أكثر الدسم السكرية شهرة هي سالئف اآلسيتيل غلوكوزامين (‪ )Acetylglucoseamine‬لمكونات الدسم (أ)‬
‫‪ Lipid A‬لعديدات السكر الدسمة وذلك في الجراثيم سالبة الغرام‪ .‬الشكل النموذجي لجزيئات الدسم (أ) هو ثنائيات‬
‫السكر للغلوكوزامين والتي يتم اشتقاقها مع ما يصل الى سبع سالسل اسيل الدهنيه‪.‬‬

‫‪38‬‬
‫الباب السادس‬

‫‪39‬‬
 ‫دسم الغشاء البيولوجي‪Biological Membrane Lipids :‬‬
‫الفئات الرئيسية الثالث للدسم التي تُشكل مصفوفة ثنائية الطبقة لآلغشية البيولوجية هي الدسم الفوسفورية الغلسيرية‬
‫(‪ )Glycerophospholipids‬والدسم االسفنجية (‪ )Sphingolipids‬والستيرول (‪ )Sterol‬التي هي بشكل‬
‫أساسي الكولستيرول‪.‬‬
‫أهم الخواص للجزئيات في المجموعتين االوائل من التركيب البرمائي هو امتصاصها الى مناطق محبة للماء‬
‫(قطبية) وكارهة للماء (غير قطبية) وبشكل عام فان شكلها قد طال مع نهاية محبة للماء (‪ )Hydrophilic‬أو رأس‬
‫متصل الى الجزيئة الكارهة للماء (‪ )Hydrophobic‬بواسطة قطعة متداخلة من القطبية المتوسطه اي بسبب‬
‫الفصل بين القطبية وغير القطبية فان الجزيئات البرمائية في أي مذيب ستُشكل بشكل تلقائي مجاميع تُقلل من‬
‫المالمسات الغير مواتية للطاقة عن طريق الفصل بين مناطق مختلفة من الجزيئات المنفصلة عن بعضها البعض‬
‫وزيادة االتصاالت المواتية مع المذيب ( عن طريق الحفاظ على المناطق المتشابهة من الجزيئات معاً)‪ .‬يعتمد‬
‫الترتيب الجزيئي للركام على المذيب وتفاصيل البنية البرمائية للدسم‪.‬‬
‫في الماء المذيالت (‪ )Micelles‬المتكونة من الصابون (أمالح الصوديوم والبوتاسيوم لآلحماض الدسمة) هي احدى‬
‫هذا الركام‪ .‬يُشكل القسم الطبي أي القسم المحب للماء لجزيئات الصابون سطح المذيل بينما ت ُشكل سالسل‬
‫الهيدركربون القسم الداخلي منها وبالتالي هي محمية تماما ً من مالمسة الماء غير المواتية للطاقة كما هو موصوف‬
‫في قسم اآلحماض الدسمة الخواص الفيزيائية‪.‬‬
‫ال ت ُشكل اآلغشية الدسمة البيولوجية مذيالت وأتربة في الماء ولكن تُشكل بدال من ذلك هياكل صفائحية (طبقات)‬
‫مغلفة طوبولوجيا ً (‪ .)Topological‬الرؤس القطبية المكونة للجزيئات تُشكل وجهين من الصفيحة بينما االجزاء‬
‫الكارهة للماء تُشكل المداخل لها وكل صفيحة هي بسمك جزيئتين مع محور طويل من مكونات الجزيئات عموديا‬
‫من مستوى الطبقة الثنائيه‪.‬‬

‫الصورة تُمثل الطبقة الثنائية من الدسم – في جدار الخليه‬

‫الشرح‪ :‬الدسم الفوسفورية تشبه جزيئات عديد من الدسم وتتألف من رأس محب للماء وهو باللون اآلحمر الفاتح‬
‫وذيل واحد أو أكثر كاره للماء وهو باللون اآلزرق وفي الوسط المائي تُشكل الجزيئة دسما ً ذات طبقة ثنائية أو ورقة‬
‫من طبقتين حيث تتجه الرؤس نحو الوسط المائي والذييول تكون محمية بالداخل بعيدا عن الماء والطبقة الثنائية هي‬
‫اساس أغشية الخاليا‪.‬‬
‫تتشكل أشكال أخرى من الركام في الماء بواسطة الدسم البرمائية مثال‪ :‬الجسيمات الشحمية (‪ )Liposomes‬وهي‬
‫تجمعات صناعية من الدسم مرتبة في طبقة ثنائية لها سطح داخلي وسطح خارحي وتُشكل طبقات الدسم الثنائية كرة‬
‫تُمكنهاحبس جزيئ بداخلها ويُمكن لهياكل الجسيمات الشحمية أن تكون مفيدة في حماية الجزيئات الحساسة التي يتم‬
‫تسليمها عن طريق الفم‪.‬‬

‫‪40‬‬
 ‫‪ Liposome‬الجسم الشحمي‬

‫شرح الصوره‪:‬‬
‫يمكن أن تُستعمل الدسم الفوسفورية لتشكل تراكيب صناعية تُسمى الجسيمات الشحمية وهي عبارة عن كرات مجوفة‬
‫مزدوجة الجدران مفيدة لتغليف الجزيئات اآلخرى مثل اآلدوية الصيدالنيه‪.‬‬
‫‪ - 1‬الغلسريدات الدسمة الفوسفورية‪Glycerophospholipids :‬‬
‫هذه الدسم هي األكثر غزارة في اآلغشية البيولوجية حيث ترتبط اآلحماض الدسمة بها من خالل اآلكسجين االستري‬
‫(‪ )Ester Oxygen‬الى الفحم رقم (‪ 1‬و ‪ )2‬من الغلسيرول وهو العمود الفقري للجزيئه‪ .‬ترتبط الفوسفات برابط‬
‫استري الى الفحم رقم (‪ )3‬بينما أي من البدائل الممكنة يرتبط أيضا الى جزيئ الفوسفات‪.‬‬
‫الغلسريدات الدسمة الفوسفورية هي برمائية حيث تُشكل الغلسيرول والفوسفات القسم القطبي للجزئية بينما تُشكل‬
‫سالسل الهيدروكربون النهاية الكارهة للماء وبالرغم من أن اآلحماض الدسمة يُمكنها أن تكون أحد هذه االنظمة‬
‫البيولوجية العامة ولكنها عادة التي تلتصق بالفحم رقم (‪ )1‬تكون مشبعة والتي تلتصق بالفحم رقم (‪ )2‬تكون غير‬
‫مشبعه‪.‬‬
‫تُؤدي التوليفات المختلفة من اثنين من االحماض الدسمة الى ظهور العديد من الجزيئات المختلفة التي تحمل‬
‫المجموعة البديلة وحيث أن هذا حقيقي ينطبق على كل مجموعة رأس فهناك اجماال حوالي ألف نوع محتمل من‬
‫الغلسريدات الدسمة الفوسفورية ومعظمها موجود في اآلغشية البيولوجية‪.‬‬

‫‪41‬‬
 ‫الهيكل العام للدسم الغلسرية الفوسفورية‬
‫مثال للدسم اللغلسرية الفوسفورية من وجهة نظر الخصائص الفيزيائية حيث يكمن اآلختالف اآلكبر بين الجزيئات‬
‫المختلفة في البديل المعين ويرجع ذلك جزئيا الى اختالف احجام اآلنواع المختلفة وجزئيا الى االختالفات في‬
‫شحناتها الكهريائية‪.‬‬
‫الفوسفاتيديل اثانول أمين و الفوسفاتيديل كولين )‪(phosphatidylethanolamine‬‬
‫)‪ (Phosphatidylcholine‬متقلبة أي أنها تملك شحنة سالبة وشحنة موجبة على المجموعة البديلة ونجد أن‬
‫حمض الفوسفاتيدي (‪ ) Phosphatidic Acid‬والفوسفاتيديل سيرين (‪ ) Phosphtidylserine‬والفوسفاتيديل‬
‫اينوزيتول (‪ ) Phosphtidylinositol‬لديهم شحنة سالبة وتعود االختالفات في تركيب االحماض الدسمة الى‬
‫اختالف الصفات الفيزيائية الى سلسلة من الجزيئات لها نفس البدائل وبوجود زيادة من الماء تُشكل الجزيئات‬
‫ركامات مع مجموعة متنوعة من اآلشكال الهندسية اآلكثر شيوعا ً (الطبقة الثنائية) ويوجدفي الطبقات الثنائية عديد‬
‫من الغلسريدات الدسمة الفوسفورية وكذلك السفنغوميلين (‪ ) Sphingomyelin‬حيث يمكن أن تكون بحالة او‬
‫حالتين وهي هالم أو سائل بللوري‪.‬‬
‫في حاالت الهالم الصلب نجد ان الجزيئات الدسمة في كل نصف من الطبقة الثنائية تتوضع في المشابك الثنائية‬
‫اآلبعاد حيث تتشكل سلسلتان لها من اآلسيل في الشكل الممتد وعند تطبيق الحرارة يتحول الهالم الى الحالة السائلة‬
‫البللورية عند درجات حرارة معينة لخليط الدسم وفي هذه الحالة تبقى الجزيئات في كل نصف من الطبقة الثنائية في‬
‫شبكة ثنائية االبعاد منتظمة الى حد ما ولكنها حرة لتدور حول محورها الطويل ثم تنزلق أفقيا ً عبر الطبقه‪.‬تخضع‬
‫سالسل االسيل االن لحركة كبيرة مما يؤدي الى تشابكات متعرجة حرة عابرة وتُعطي هذه الحركات الطبقة الثنائية‬
‫سلوكا ً شبه سائل يُميز الطبقات الثنائية في جميع االغشية الفزيولوجيه‪.‬‬

‫‪42‬‬
 ‫‪ - 2‬الدسم االسفنجية‪Sphingolipids :‬‬
‫الفئة الرئيسية الثانية من الدسم تترافق عادة مع االغشية المحيطة بالخاليا هي الدسم االسفنجية (‪Sphingolipids‬‬
‫) وهي تعتمد على الفحم الكحولي االميني رقم (‪)18‬المسمى سفينغوزين ( ‪ ) Sphingosine‬وبدرجة أقل بكثير‬
‫على نظير الفحم رقم (‪ ) 20‬فايتوسفينغوزين (‪.) Phytosphingosine‬‬
‫كل عضو بشكل عام باستثناء واحد من هذه الفئة لديه سكر بسيط أو معقد مرتبط بالكحول الموجود على الفحم رقم‬
‫(‪ ) 1‬والعضو المنحرف الوحيد هو الميلين االسفنجي (‪ ) Sphingomyelin‬وهو جزيئ من مجموعة الكولين‬
‫الفسفوري (‪ ) Phosphorylcholin group‬وهو نفس مجموعة الرأس القطبي كما في الفوسفاتيديل كولين‬
‫(‪ ) Phosphtidylcholine‬بدال من جزيئ السكر مما يجعلها نظيرا ًلفوسفاتيديل كولين ولدى كل الدسم االسفنجية‬
‫اضافة الى السكر حمضا ً دسما ً ملتصقا ً الى مجموعة أمينية من السفينغوزين (‪ ) Sphingosine‬وبين الدسم‬
‫االسفنجية نجد أن الميلين االسفنجي (‪ ) Sphingomyelin‬والدسم الفوسفورية (‪ ) Phospholipids‬فقط هي‬
‫المكون الرئيسي لآلغشية البيولوجيه‪.‬‬

‫العامل االرئيسي الذي يُحدد الخواص الفيزيائية للدسم االسفنجية هو المجموعة البديلة التي ترتبط الى الفحم رقم (‪)1‬‬
‫في السفنغوزين وتعود االختالفات البسيطة الى مكون خاص من اآلحماض االمينية‪.‬‬
‫كل الدسم االسفنجية السكرية (‪ )Glycosphingolipids‬تحوي سكرا ً ملتصقا ً الى الفحم رقم (‪ )1‬من السفنغوزين‬
‫والتي لديها خواص فيزيائية تعتمد بشكل أساسي على مدى تعقيد وتكوين هذه البدائل‪.‬‬
‫يُمكن تميزنوعين عامين من الدسم االسفنجية السكرية وهي دسم اسفنجية سكرية معتدلة تحوي سكاكر معتدلة فقط‬
‫وغانغليوزيد (‪ )Gangliosides‬التي تحوي واحداً أو أكثرمن بقايا الحمض اللعابي (‪ )Sialic Acid‬المرتبطة‬
‫الى السكر‪ .‬لقد تم عزل مئات االنواع من الدسم االسفنجية السكرية ويمكن وجود أعداد أكبر من أنواع مجهولة‬
‫الهويه‪.‬‬
‫تُوجد الدسم االسفنجية السكرية بشكل كبير في السطح الخارجي لغالف الخلية حيث تعمل االجزاء السكرية كمولدات‬
‫ضد وكمستقبالت للهرمونات وجزيئات االشارات االخرى‪.‬‬
‫‪43‬‬
 ‫‪ – 3‬الكولستيرول ومشتقاته‪Cholesterol and its Derivatives :‬‬
‫يُعتبر الكولستيرول الجزيئ الصغير ذو اآلصل البيولوجي الذي تمت دراسته بشكل مكثف وذلك ليس بطرق تصنيعه‬
‫الحيوية المعقدة والمواد الناتجة والمهمة فزيولوجيا ً التي تُشتق منه والتي لها اهتمام عالمي ولكن أيضا ً العالقة القوية‬
‫في البشرية بين المستويات العالية للكولستيرول وحدوث النوبة القلبية والسكتة الدماغية (وهي أمراض تقود الى‬
‫مسببات الموت في أنحاء العالم) والتي لها أهمية طبية قصوى وقد حظيت الدراسات لهذه الجزيئة وأصلها البيولوجي‬
‫بأكثر من اثنتي عشرة نتيجة كانت في جائزة نوبل‪.‬‬
‫يُعتبر الكولستيرول عضوا ً بارزا ً في فئة كبيرة من الدسم تُسمى ازوبرونويد (‪ )Isopronoid‬التي تنتشر على نطاق‬
‫واسع في الطبيعة‪ .‬يُشتق اسم الفئة من حقيقة أن هذه الجزيئات تتشكل عن طريق التكثيف الكيميائي لجزيئ فحم بسيط‬
‫مكون من خمسة فحوم يُسمى ازوبرين ( ‪.) Isoprene‬تشمل االزوبرينويدات (‪ ) Isopronoides‬جزيئات‬
‫بيولوجية متنوعة مثل الهرمونات الستيروئيدية (‪ – ) Steroid Hormones‬الستيروالت (‪ ) Sterols‬وتضم‬
‫الكولستيرول – االرغوستيرول ‪ -‬والسيستوستيرول – الحموض الصفراوية (‪ – ) Bile Acids‬الفيتامينات‬
‫المنحلة في الدسم ( ‪ – ) A – D – E – K‬الفيتول (‪ ) Phytol‬وهو مكون دهني من اليخضور(الكلوروفيل)‬
‫الصبغي الضوئي – هرمونات احداث الحشرات – الهرمونات النباتية (‪ – ) Gilberellins‬البولي ازوبرين‬
‫(‪ ) Polyisoprene‬وهو المكون الرئيسي للمطاط الطبيعي وتوجد أعداد أخرى هامة من االزيبرويدات لها العديد‬
‫من اآلدوار الحيوية اآلخرى في علم اآلحياء‪.‬‬
‫التركيب والخواص‪Structure and Properties :‬‬
‫الستيروالت مكونات رئيسية لآلغشية البيولوجية في حقيقات النوى (‪ )Eukaryotes‬وهي كائنات تحوي خالياها‬
‫نواة ولكنها نادرة في بدائيات النوى (‪ )Prokaryotes‬وهي خاليا ال تحوي نواة مثل الجراثيم‪.‬‬
‫الكولستيرول هو الستيرول الرئيسي للحيوانات في حين أن الستيرول الرئيسي في الطحالب هو ارغوستيرول وفي‬
‫النباتات هو سيستوستيرول‪.‬‬
‫السمة المميزة لكل من هذه الجزيئات الثالث هي أربع حلقات من الفحم مدمجة بشكل صارم تُشكل نواة الستيروئيد‬
‫ومجموعة هدروكسيل (‪ )OH‬مرتبطة بالحلقة اآلولى‪ .‬تتميز الجزيئة من اآلخرى بوضع الروابط المضاعفة فحم –‬
‫وبواسطة تركيب سلسلة الهيدروكربون الجانبية على الحلقة الرابعه‪.‬‬
‫الكولستيرول ومشتقاته هي جزيئات كارهة للماء ذات قابلية منخفضة للذوبان في الماءوال تتأثر الكراهية للماء بشكل‬
‫اجمالي بمجموعةال (‪ )OH‬المحبة للماء وال يُشكل هيكل الكولستيرول تكتالت في الماء كما أنه ال ينحشر بين‬
‫جزيئات اآلغشية البيولوجية مع مجموعة ال (‪ )OH‬الموجودة في واجهة غشاء الماء‪.‬‬
‫يُضيف الهيكل الدائري المتصلب للكولستيرول صالبة لطبقات ثنائية الدسم الفسفورية البللورية السائلة ويقويها ضد‬
‫التمزق الميكانيكي لذا يُعتبر الكولستيرول مكونا ً هاما ً لآلغشية المحيطة بالخلية حيث يمكن أن يرتفع تركيزها الى‬
‫(‪ )%50‬بواسطة الوزن‪.‬‬

‫‪44‬‬
 ‫التصنيع الحيوي‪Biosynthesis :‬‬
‫يُمكن أن يُقسم التصنيع الحيوي الى أربع مراحل‪:‬‬
‫‪ – 1‬المرحلة االولى‪ :‬تصنيع مركب من (‪ )6‬ذرات فحم يُسمى حمض المالوفينيك من ثالث وحدتين من خالت الفحم‬
‫(وهي مشتقة من أكسدة جزيئات الوقود مثل الغلوكوز) على شكل خالت الخميرة المساعدة أ (‪ )Acetyl CoA‬وهو‬
‫نفس لبنة البناء اآلولية المستخدمة في تكوين اآلحماض الدسمة البيولوجية والتي ذُكرت في قسم التصنيع الحيوي‬
‫لآلحماض الدسمه‪.‬‬
‫‪ – 2‬المرحلة الثانية‪ :‬يتحول الميفالونيت الى جزيئ مؤلف من خمسة فحوم من ازوبنتنيل بيروفوسفات‬
‫(‪ )Isopentenyl Pyrophosphate‬في اربعة تفاعالت متسلسلة حيث يتم تحويل هذا المنتج الى مركب من‬
‫(‪ )30‬فحم يُسمى سكوالين (‪.)Squalene‬‬
‫‪ – 3‬المرحلة الثالثة‪ :‬يحدث تكثيف لستة جزيئات من ازوبنتينيل بيروفوسفات وفي المرحلة الرالعة واآلخيرة يتشكل‬
‫جزيئ السكوالين الخطي في حلقات في تسلسل تفاعل معقد العطاء الكولستيرول المكون من (‪ )27‬ذرة فحم‪.‬‬
‫مشتقات التصنيع الحيوي‪Biosynthetic Derivatives :‬‬
‫تُشتق فئتين من الجزيئات الهامة وهي الحومض الصفراوية والهرمونات الستيروئيدية (القشرية) من الكولستيرول‬
‫في الفقاريات كما يلي‪:‬‬
‫‪ – 1‬الحموض الصفراوية‪Bile Acids :‬‬
‫تُعتبر الحموض الصفراوية وأمالحها منظفات تستحلب الدهون في اآلمعاء أثناء عملية الهضم وتُصنع من‬
‫الكولستيرول في الكبد بواسطة سلسلة من التفاعالت التي تُدخل مجموعة هيدروكسيل الى الحلقة (‪ ) B‬والحلقة (‪) C‬‬
‫وتقصير السلسلة الجانبية لآلسيل للحلقة (‪) D‬الى (‪ ) 7‬فحوم مع الفحم النهائي الذي يتحول الى مجموعة‬
‫كاربوكسيل وتكون الجزئية الناتجة هي حمض الكوليك (‪ ) Cholic Acid‬وكذلك حمض كينو دوكسي كوليك‬
‫(‪ ) Chenodoxycholic Acid‬وهو أحد اآلقارب القريبين يفتقر ال (‪ ) OH‬على الحلقة (‪ ) C‬وتوجد عادة‬
‫بشكل أمالحها بحيث ترتبط الحموض اآلمينية التورين (‪ ) Taurine‬والغاليسين (‪ ) Glycine‬كيميائيا ً الى‬
‫مجموعة الكاربوكسيل في السلسلة الجانبيه‪.‬‬
‫هذه المنظفات تُفرز من الكبد الى المرارة حيث ت ُخزن قبل أن تُفرز من خالل القناة الصفراوية الى اآلمعاء الدقيقة‬
‫وبعد عملية االستقالب التي هي ضرورية لهضم الدهون يتم امتصاصها ثانية في اآلمعاء الدقيقة السفلية وتعود من‬
‫خالل الدم الى الكبد ويُعاد استعمالها وتُدعي هذه العملية الدورية الدورة الدموية المعوية الكبدية‬
‫(‪ ) Enterohepatic Circulation‬ونتعامل مع (‪ 30 – 20‬غ ) من اآلحماض الصفراوية يوميا في البشر‬
‫وتُطرح االجزاء الصغيرة التي تهرب من هذه الدورة الى البراز وهذا هو االخراج الرئيسي للكولستيرول (من خالل‬
‫أصغر جزء يتم التخلص منه من خالل التخلص الطبيعي من خاليا الجلد الميته)‪.‬‬
‫‪ – 2‬الهرمونات الستيروئيدية (القشرية)‪Steroid Hormones :‬‬
‫تستهلك الهرمونات القشرية جزءاً صغيرا ً من اجمالي الكولستيرول الموجود في الكائن الحي ولكنها هامة جداً‬
‫فزيولوجياً‪ .‬تُوجد خمس فئات مشتقة من الكولستيرول وهي‪ :‬بروجستين ( ‪ ) Progestine‬وهو فعال اثناء الحمل‬
‫– القشريات السكرية (‪ ) Glucocorticosteroids‬وتقوم بتصنيع سكر الغلوكوز وتكيف التفاعالت االلتهابية) –‬
‫القشريات المعدنية (‪ ) Mineralcorticosteroids‬وتنظم توازن الشوارد – االستروجينات (‪Estrogens‬‬
‫)وتُعزز الخصائص الجنسية اآلنثوية وكل هذه الهرمونات ما عدا البروجستيرون (‪ ) Progesterone‬التي لها‬
‫جزيئات فعالة بيولوجيا ً متقاربة مع بعضها وذلك بوجود سلسلة قصيرة في الحلقة (‪ ) D‬وفي بعض الحاالت‬
‫مجموعة (‪ ) OH‬مؤكسدة على الحلقة (‪ ) A‬ويتم التصنيع الغروي للجزيئات بناء على طلب المشيمة في المرأة‬
‫الحامل بواسطة القشرة الكظرية (‪ ) Adrenal Cortex‬والغدد التناسلية (‪.) Gonads‬‬

‫‪45‬‬
 ‫تنظيم استقالب الكولستيرول‪Regulation of Cholesterol Metabolism :‬‬
‫لقد أصبح معروفا أن المستويات العالية من الكولستيرول تكون عامال خطرا ً في حدوث اآلمراض القلبية ولذلك‬
‫ركزت عديد من اآلبحاث على مراقبة التصنيع الحيوي للكولستيرول ‪ -‬وعن نقله في الدم – وتخزينه في الجسم‪.‬‬
‫المستوى الكلي للكولستيرول هو نتيجة التوازن بين المدخول الغذائي والتخليق الحيوي الخلوي من ناحية ومن ناحية‬
‫أخرى التخلص من الكولستيرول في الجسم (بشكل ُمسبق مثل منتجات التمثيل الغذائي اي االستقالب والحموض‬
‫الصفراوية)‪ .‬عندما يزيد التناول الغذائي للكولستيرول في اآلشخاص الطبيعين نجد نقصا ً وقابال في االمتصاص من‬
‫اآلمعاء الدقيقة وزيادة في تصنيع وافراز الحموض الصفراوية والتي تصل الى نسبة (‪ )%70‬لفقدان الكولستيرول‬
‫في الجسم والتفاصيل الجزيئية لعمليات التحكم هذه غير مفهومة جيداً‪.‬‬
‫تنظيم التصنيح الحيوي للكولستيرول في الكبد وخاليا أخرى من الجسم مفهوم بشكل جيد حيث أن الخميرة االبتدائية‬
‫التي تُشكل الميفالونيت في المرحلة اآلولى من التصنيع الحيوي تُسيطر عليها عمليتان‪ :‬اآلولى هو كبت تصنيع هذه‬
‫الخميرة بواسطة الكولستيرول نفسه أو مشتق منه والثانية تنظيم النشاط التوسطي للخميرة بواسطة الفسفرة ونزع‬
‫الفسفرة باالستجابة الى االشارات الخلوية الداخلية كما نجد عددا ً من االدوية تكبت الخميرة مما يؤدي لمستويات‬
‫الكولستيرول غير الصحية لالنخفاض خالل فترة من الزمن‪.‬‬
‫النقل والتخزين‪Transport and Storage :‬‬
‫يحوي جسم االنسان الطبيعي حوالي (‪100‬غ) من الكولستيرول ولكن يُمكن أن يختلف نسبيا ً بين الناس اآلصحاء‬
‫وحوالي (‪ 60‬غ) تقريبا ً من هذا القسم الكلي يتحرك ديناميكيا ً بين أعضاء الكائن الحي‪ .‬بسبب أن الكولستيرول ال‬
‫ينحل في الماء الذي هو اساس سوائل الجسم يُنقل من خالل الجهاز الدوري بواسطة أجزاء ناقلة موجودة في الدم‬
‫تُسمى البروتينات الدسمة (‪ )Lipoproteins‬وهذه المعقدات المجهرية تحوي كال من الدسم والبروتين وتستوعب‬
‫الكولستيرول وتُبقيه محلوال في الدم‪.‬‬
‫يُمتص الكولستيرول الى خاليا بطانة اآلمعاء حيث يتم دمجه الى معقدات البروتينات الدسمة والتي تُسمى‬
‫االكايلوميكرونات (‪ )Chylomicrons‬ومن ثم يُفرز الى الدورة اللمفاوية ويدخل للمف في النهاية الى مجرى الدم‬
‫وينقل البروتين الدسم الى الكبد‪.‬‬
‫الكولستيرول سواء اشتق من الغذاء أو صنع حديثا ً في الكبد يُنقل في الدم في البروتينات الدسمة (‪)VLDL & LDL‬‬
‫الى اآلنسجة واآلعضاء في الجسم وهناك يتم دمج الكولستيرول في اآلغشية البيولوجية أو تخزينه على شكل‬
‫جزيئات استر الكولستيرول وهي جزيئات تتشكل مع اآلحماض الدسمة (اآلكثر شيوعا ً هي اوليات اي الشمعات‬
‫(‪ )Oleate‬مع مجموعة الهيدروكسيل من الكولستيرول‪.‬‬
‫تكون استرات الكولستيرول كارهة للماء أكثر من الكولستيرول نفسه وفي الخاليا تتحد في قطرات مماثلة لقطرات‬
‫الدهون في اآلنسجة الشحميه‪ .‬يختفي الكولستيرول من الخاليا في اآلنسجة المحيطية بنقله الى نمط أخر من‬
‫البروتينات الدسمة الدائرة (‪ )HDL‬في الدم ومن ثم يعود الى الكبد حيث يُستقلب الى الحموض الصفراوية واآلمالح‪.‬‬
‫البروتينات الدهنية‪Lipoproteins :‬‬
‫البروتينات الدهنية هي معقدات من الدسم والبروتين تسمح لكل الدسم المشتقة من الطعام أو المصنعة في أعضاء‬
‫محددة الن تنتقل خالل الجسم بواسطة الجهاز الدوري‪ .‬الهيكل الرئيسي لهذه التجمعات هي قطرة زيت مكونة من‬
‫الشحوم الثالثية واسترات الكولستيرول محاطة بطبقة من البروتينات والدسم البرمائية والتي تُشبه كثيراً المذيالت‬
‫(‪ )Micelles‬وهي عبارة عن هيكل دائري تم ذكره في اآلحماض الدسمة أعاله‪.‬‬
‫إذا أصبح واحد أو أكثر من البروتينات الدسمة عاليا ً جداً عندها يُصبح جزء من المعقد غير منحل ويترسب على‬
‫جدران الشرايين واآلوعية الشعرية ويُدعى هذا البناء من الترسبات تصلب الشرايين‪ )Atherosclerosis‬وتكون‬

‫‪46‬‬
‫النتيجة في النهاية انسداد الشرايين الحرج لتسبب نوبة قلبية أو سكتة دماغية وبسبب خطورة هذه الحالة جرت أبحاث‬
‫عديدة على البروتينات الدهنية ووظائفها وسيكون التركيز في هذا الموضوع على البروتينات الدهنية االنسانيه‪.‬‬

‫معقد البروتين الدسم السيئ ‪LDL‬‬

‫الشرح‪ :‬معقد (‪ )LDL‬هو بشكل رئيسي قطرة من ثالثي الغلسيرول واسترات الكولستيرول المغلفة في كرة مكونة‬
‫من الدهون الفوسفورية والكولستيرول الحر‪ .‬جزيئات البروتين تعرف على أنها بروتين – ب ‪ 100‬أو ( ‪APO B‬‬
‫‪ LDL .)100‬هو الوسيلة الرئيسية لتوصيل الكولستيرول الى خاليا الجسم عبر الدم‪.‬‬
‫التصنيف والتكوين‪Classification and Formation :‬‬
‫توجد أربع فئات من البروتينات الدهنية الدائرة وكل واحدة لها تركيبة البروتين والدهون المميزة الخاصة بها وهي‬
‫ما تُسمى الكيلوميكرونات (‪ – )Chylomicrons‬بروتينات دهنية منخفضة الكثافة جداً (‪ – )VLDL‬بروتينات‬
‫دهنية منخفضة الكثافة (‪ )LDL‬بروتينات دهنية عالية الكثافة (‪ )HDL‬وضمن كل هذه الفئات من المعقدات مكونات‬
‫مختلفة ال ترتبط كيميائيا الى بعضها البعض ولكنها تتجمع بشكل سهل بطريقة ما لتقلل المالمسة الكارهة للماء مع‬
‫الماء والميزة اآلكثر تميزا ً لكل فئة هي الكميات النسبية للبروتين والدهون‪.‬‬
‫بسبب أن تركيب الدهون والبروتين يتأثر بالكثافة لكل البروتينات الدهنية (حيث أن جزيئات الدهون أقل كثافة من‬
‫البروتين) – تُشكل الكثافة السمة السهلة القياس التي شكلت اآلساس التشغيلي لتحديد فئات البروتينات الدهنية كما‬
‫يُزود قياس الكثافة أيضا اآلسس في فصل وتنقية البروتينات الدهنية من المصورة للدراسة والتشخيص‪.‬‬
‫يُعطي الجدول التالي خالصة عن خواص فئات البروتينات الدهنية وتظهير العالقة بين التركيب والكثافه‪.‬‬

‫‪47‬‬
 ‫مكونات الدهون الرئيسية هي ثالثي الشحوم – الكولستيرول – استرات الكولستيرول – الدسم الفوسفورية‪ .‬يتكون‬
‫جوهر الجسيمات الكارهة للماء من ثالثي الشحوم واسترات الكولستيرول‪.‬‬
‫سالسل اآلسيل الدهنية لهذه المكونات هي غير مشبعة لذلك يكون الهيكل اآلساسي سائال في درجة حرارة الغرفه‪.‬‬
‫يُعطي الجدول التالي تفاصيل اضافية عن مكونات تسع بروتينات مختلفة تُدعى طالئع البروتين (‪)Apoproteins‬‬
‫لفئات البروتين الدهني باستثناء ال (‪ )LDL‬الذي يحوي نوعا ً واحدا ً فقط من البروتينات الدهنية ونجد كل الفئات لها‬
‫مكونات متعددة من طالئع البروتين‪ ،‬كل طالئع البروتين مثل الدسم الفوسفورية هي برمائية وتتفاعل بشكل ايجابي‬
‫مع كل الدسم والماء‪.‬‬

‫‪48‬‬
 ‫تصنيع معقدات البروتينات الدسمة في اآلمعاء الدقيقة – الكبد – ومصورة الدم وارسالهل الى اآلنسجة المحيطية‬
‫للجسم‪.‬‬

‫الكيلوميكرونات‪Chylomicrons :‬‬
‫الكيلوميكرونات هي البروتينات الدهنية االكبر حجما ً (من ‪ 600 – 75‬نانوميتر – ‪ 1‬نانوميتر = ‪ 10−9‬متر)‬
‫ولديها اقل نسبة بروتين الى الدهون (وهي حوالي ‪ %90‬من الدهون) وبالتالي أقل كثافة وتُصنع بواسطة الخاليا‬
‫الماصة لبطانة االمعاء الدقيقة وتُفرز بواسطة الخاليا الى الجهاز اللمفاوي حيث تنضم الى الدورة الدموية في الوريد‬
‫تحت الترقوه‪.‬‬
‫ُمحتويات هذه اآلجزاء هي الشحوم الثالثية – استرات الكولستيرول – الكولستيرول الحر وتُشتق من هضم دهون‬
‫الغذاء وجهتهم االساسية في المناطق الطرفية وهي عضالت القلب والعضالت الهيكلية واآلنسجة الشحمية وأنسجة‬
‫الثدي المرضعه‪.‬‬
‫ان نقل الشحوم الثالثية واسترات الكولستيرول الى اآلنسجة يستنزف تكتالت البروتين السائل لهذه المواد ويترك بقايا‬
‫الكيلوميكرونات التي يتم أخذها الى الكبد في النهاية وتُستعمل بقايا الدسم والبروتين في تصنيع ال ( – ‪VLDL‬‬
‫‪ )LDL‬وسوف نتكلم عنهم الحقاً‪.‬‬
‫البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة جداً‪Very Low Density Lipoprotein - VLDL :‬‬
‫البروتينات الدهنية المنخفضة الكثافة جدا ً (‪ )VLDL‬هي فئة تُصنع بواسطة الكبد وتُشبه الكيلوميكرونات التي تُفرز‬
‫من االمعاء الدقيقة ووظيفتها أيضا ً هي تسليم الشحوم الثالثية – استرات الكولستيرول والكولستيرول الى اآلنسجة‬
‫المحيطية حيث تفقد محتواها من شحومها الثالثية بشكل كبير في هذه اآلنسجة بحيث يُؤدي الى ظهور بقايا بروتيني‬

‫‪49‬‬
‫دهني منخفض الكثافة (‪ )LDL‬والتي تعود الى الكبدعن طريق الدم وكما هو متوقع نجد نفس البروتينات في كل من‬
‫(‪.)VLDL & LDL‬‬
‫البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة‪Low Density Lipoprotein – LDL :‬‬
‫تُشتق هذه البروتينات الدهنية من (‪ )VLDL & IDL‬في المصورة وتحوي كميات عالية من الكولستيرول واسترات‬
‫الكولستيرول ووظيفتها الرئيسية هي تسليم هذين الشكلين من الكولستيرول الى اآلنسجة المحيطية وغالبا ثلثي‬
‫الكولستيرول واستراته يوجد في المصورة (البالزما) وهي دم ال يحوي كريات حمراء وال بيضاء مرتبطة مع ال‬
‫(‪.)LDL‬‬
‫البروتينات الدهنية عالية الكثافة‪High Density Lipoprotein – HDL :‬‬
‫البروتينات الدهنية من هذه الفئة هي اآلقل وهي بقطر (‪ 108‬نانوميتر) وذات نسبة عالية من البروتين نسبة الى‬
‫الدسم وهذا ما يعطيها اسمها عالية الكثافة وتلعب دورا رئيسيا ً في ازالة زيادة الكولستيرول من الخاليا وتعيده الى‬
‫الكبد حيث يتم استقالبه الى الحموض الصفراوية واآلمالح التي يتم التخلص منها في النهاية عن طريق اآلمعاء‪.‬‬
‫يُعتبر ال (‪ )LDL &HDL‬معا عوامل رئيسية في حفظ توازن الكولستيرول في الجسم بسبب العالقة الكبيرة بين‬
‫مستويات الكولستيرول في الدم وتصلب الشرايين نجد أن نسبة ال (‪ )HDL‬الى الكولستيرول (بشكل أساسي كما هو‬
‫موجود في ‪ )LDL‬يرتبط بانخفاض معدل حدوث هذا المرض في االنسان‪.‬‬
‫وظائف وأصول ودورة صميم البروتينات الدهنية‪Functions, Origen, and Recycling Apo :‬‬
‫‪lipoprotein‬‬
‫الفئات التسعة لطالئع البروتين (‪ )Apoproteins‬التي ذُكرت في الجدول أعاله تُصنع في الخاليا المخاطية‬
‫(‪ )Mucosal Cells‬لآلمعاء الدقيقة وفي الكبد حيث يُمثل الكبد (‪ )%80‬من االنتاج‪ .‬تُصنع الكيلوميكرونات داخل‬
‫الخاليا المخاطية في االمعاء الدقيقة وهذه الخاليا بالرغم من انها قادرة على انتاج طالئع البروتينات هي المصدر‬
‫الرئيسي لطالئع البروتينات وهو (‪ )B – 48 form‬و (‪ )Apo C – I‬ونجد أن ال (‪ )Apo C – II‬المكون من‬
‫الكيلوميكرونات هو منشط لخميرة المصورة التي تُحلل الشحوم الثالثية لهذه المجمعات وتدعى هذه الخميرة بالخميرة‬
‫الحالة للبروتينات الدهنية (‪ ) Lipoprotein Lipase‬وتتوضع على سطح الخلية وتجعل الشحوم الثالثية لهذه‬
‫المجمعات متاحة للخلية الستقالب الطاقة ولحد ما تُنشط أيضا ً بواسطة (‪ ) Apo C – II‬الموجودة بكميات قليلة في‬
‫الكيلوميكرونات‪.‬‬
‫يُعتبر ال (‪ )VLDL‬حامال للشحوم الثالثية المصنة في الكبد ومخصصة لالستخدام في القلب والعضالت ويحتوي‬
‫على متممات لخمس طالئع بروتين بينهم (‪ )Apo B – 100‬وهو بروتين يلعب دوراًهيكليا ً في المعقد ( ‪Apo C‬‬
‫‪ .) – 1,II , & III‬المركبان االوليان من هذه المركبات تُنشط خميرة الليسيثين الكولستيرول استيل الناقلة‬
‫(‪ )Lecethen Cholesterol Acetyltransferase – LCAT‬ونجد أن (‪ )Apo C – II‬وهو مكون قليل‬
‫لكل من الكيلوميكرونات وا (‪ )VLDL‬يُثبط الخميرة الدسمة للبروتينات الدهنية وبعد طرد الشحوم الثالثية المتبقي‬
‫من ال (‪ )VLDL‬يعود الى الكبد‪.‬‬
‫تحوي ال (‪ ) LDL‬طليعة بروتين واحدة وهي الحامل الرئيسي للكولستيرول الحر واالستر الى النسيج المحيطي‬
‫ويتطلب طرد الدهون من هذا المعقد تحديد لطليعة البروتين (‪) LDL B - 100‬بواسطة مستقبل متوضع على‬
‫سطح الخاليا المستقبلة وعنما يتحد مع البروتين الى المستقبل يتم تغليف للمعقد الناتج الذي هو ( ‪Receptor LDL‬‬
‫‪ ) Complex‬بواسطة الخلية بعملية تُعرف باسم االلتقام (‪) Endocytosis‬وتطرد ال (‪) LDL‬التي تم بها االلتقام‬
‫محتوياتها داخل الخلية وتنقسم ال (‪ ) B – 100‬الى حموض أمينية حرة والتي تُستعمل لتصنيع بروتينات جديدة‬
‫تُستقلب كمصدر للطاقة وقد أدى توضيح عملية االمتصاص الخلوي ل (‪) LDL‬بواسطة ميشيل براون وجوزيف‬
‫غولدستاين الى حصولهما على جائزة نوبل في الفزيولوجيا أو الطب عام (‪. (1085‬‬

‫‪50‬‬
 ‫الوظيفة اآلساسية ل (‪ )HDL‬مع متممها من طالئع البروتين هي أخذ الكولستيرول من خاليا الجسم وتسليمه الى‬
‫الكبد الفرازه نهائيا ً على شكل أحماض وأمالح الصفراء ونجد أن الكمية الكبيرة من طالئع البروتين هي (‪)A – 1‬‬
‫– منشط (‪.)LCAT & - II‬‬
‫يتم تصنيع جميع طالئع ال (‪ )HDL‬حيويا ً في الكبد وعندما يُفرز من الكبد يكون صغيراً وعلى شكل قرص مفلطح‬
‫خالي من الكولستيرول ولكنه يحوي الدسم الفوسفورية وطالئع البروتين‪ .‬يلتقط ال (‪ )GDL‬الموجود في اآلنسجة‬
‫المحيطية الكولستيرول من سطح جدر الخاليا ومن خالل الوكيل (‪ )LCAT‬الذي يُحوله الى استر مستعمال سالسل‬
‫اآلسيل من الفوسفاتيديل كولين‪.‬‬
‫الوظائف البيولوجية للدسم‪Biological Functions of Lipids :‬‬
‫الوظائف الرئيسية للدسم في االنظمة البيولوجية هي اما مصدر لتخزين الطاقة االستقالبية أو كمصفوفات هيكلية‬
‫وحواجز النفاذية في الآلغشية البيولوجية وهناك كميات صغيرة جدا ً من دسم محددة تلعب كنواقل داخل الخاليا‬
‫وخارجها مثل الهرمونات والفيرومونات (‪.)Pheromones‬‬
‫الدسم البرمائية هي الجزيئات التي تسمح لآلغشية أن تصنع مقصورات يجب أن تكون بين محفزات الكائنات الحية‪.‬‬
‫هذه النظرية دُعمت من قبل دراسات أُجريت على العديد من الكائنات الحية أحادية الخلية البسيطة حيث يُعتقد أن ما‬
‫يصل الى ثلث المورثات يُشفر بروتينات اآلغشية وخمائر التركيب الحيوي للدسم الغشائيه‪.‬‬
‫مصادر الطاقة الخلوية‪Cellular Energy Sources :‬‬
‫اآلحماض الدسمة التي تُخزن في النسيج الشحمي للشحوم الثالثية هي المصدر الرئيسي للطاقة في الحيوانات العليا‬
‫وهي تُشبه الغلوكوز وهو عبارة عن ماءات الفحم (كاربوهيدرات) الذي يحوي ستة ذرات فحم وفي حالة التغذية‬
‫السليمة نجد حوالي (‪ ) %2‬فقط من الطاقة مشتقة من استقالب البروتين ونجد كميات كبيرة من الدسم تُخزن في‬
‫النسيج الشحمي وفي المتوسط نجد ان الرجل اآلمريكي يحوي دهونا ً تُشكل (‪ ) %25‬من وزنه بينما(‪) %1‬يتم‬
‫حسابه عن طريق الغليكوجين (‪ )Glycogen‬الذي هو غلوكوز مبلمر (‪ ) Polymer Glucose‬وباالضافة فان‬
‫الطاقة المتوفرة للجسم من االستقالب المؤكسد ل ( ‪1‬غ )من الشحوم الثالثية يُعطي أكثر من ضعف ما تنتجه أكسدة‬
‫نفس الوزن من ماءات الفحم مثل الغليكوجين‪.‬‬
‫خزن الشحوم الثالثية في الخاليا الشحمية‪Storage of Triglycerides in Adipose Cells :‬‬
‫في الحيوانات العليا واالنسان تتكون النسج الشحمية من خاليا دهنية منتشرة بشكل واسع على الجسم وبشكل رئيسي‪:‬‬
‫تحت الجلد – حول اآلوعية الدموية العميقة – وفي التجويف البطني ولدرجة أقل ترتبط مع العضالت‪ .‬تنتشر النسج‬
‫الشحمية في اآلسماك الفقرية بين ألياف العضالت ولكن سمك القرش واآلسماك الغضروفية تُخزن الدسم في الكبد‪.‬‬
‫يتم تخزين الدهون في النسيج النسيج الشحمي من تناول اآلغذية الغنية بالدهون او بماءات الفحم التي تزيد عن حاجة‬
‫الجسم للطاقة وبزيادة (‪1‬غ) من الشحوم الثالثية يُخزن (‪1‬غ) من الدهون ولكن فقط (‪ 0.3‬غ) من الغذاء الزائد من‬
‫مائات الفحم يُمكن أن يُخزن بشكل شحوم ثالثية ونجد أن تحول زيادة الدهون الى ماءات الفحم هي غير ممكنة من‬
‫وجهة النظر االستقالبية وفي االنسان زيادة تناول الغذاء يُمكن أن يُنتج نسيجا ً شحميا ً ذو الكتلة اآلكبر في الجسم‪.‬‬
‫تُسلم زيادة الشحوم الثالثية الى النسيج الشحمي بواسطة البروتينات الدهنية في الدم حيث تتم اماهة الشحوم الثالثية‬
‫الى االحماض الدسمة الحرة والغلسرين من خالل عمل خميرة الدسم الحالة للبروتينات الدهنية التي ترتبط الى‬
‫اآلسطح الخارجية لخاليا النسيج الشحمي وتُنشط طالئع البروتين (‪ )C – II‬هذه الخميرة كما تعمل كميات االنسولين‬
‫التي تذوب في الدم بعد تناول الطعام وتُؤخذ بعدئذ االحماض الدسمة الحرة بواسطة الخاليا الشحمية ويُعاد تصنيعها‬
‫الى الشحوم الثالثية والتي تتراكم في قطرات دهنية في كل خليه‪.‬‬

‫‪51‬‬
 ‫تعبئة اآلحماض الدسمة‪Mobilization of Fatty Acids :‬‬
‫في أوقات الشدة عندما يطلب الجسم الطاقة تتحرر االحماض الدسمة من الخاليا الشحمية وتُعبأ لالستعمال وتبدأ‬
‫العملية عندما تزيد مستويات الغليكوجين واآلدرنالين في الدم وترتبط الى مستقبالت محددة على سطح الخاليا‬
‫الشحمية ويبدأ اجراء االرتباط هذا بسلسلة من التفاعالت في الخليىة التي تؤدي الى تنشيط الخلية الحالة للدسم‬
‫(‪ )Lipase‬فتُحلل الشحوم الثالثية في قطرة الدهون الى أحماض دسمة حرة وتُفرز هذه اآلحماض الدسمة في جهاز‬
‫الدوران وتُسلم الى العضالت الهيكلية وعضلة القلب وأيضا الى الكبد‪.‬‬
‫ترتبط اآلحماض الدسمة في الدم ببروتين يُسمى البومين المصل ( ‪ )Serum Albumin‬في النسيج العضلي تُؤخذ‬
‫بواسطة الخاليا وتؤكسد الى ثاني أكسيد الفحم (‪ ) 𝐶𝑂2‬والماء النتاج الطاقة كماهو موضح أدناه ومن غير الواضح‬
‫اذا كانت هناك ألية خاصة للنقل مطلوبة كي تُمكن اآلحماض الدسمة الحرة من دخول الخاليا من الدوران الدموي‪.‬‬

‫شرح الصورة اعاله‬

‫هرمون يشير الى اآلنسجة الدهنية‪ :‬عندما تشير الهرمونات الى الحاجة الى الطاقة يتم إطالق اآلحماض الدسمة‬
‫والغلسرين من الشحوم الثالثية المخزنة في الخاليا الشحمية ويتم توزيعهاعلى اآلعضاء واآلنسجة في الجسم‪.‬‬
‫يأخذ الكبد جزءا ً كبيرا ً من اآلحماض الدسمة حيث يتم استعمال قسم منها في اعادة تصنيع الشحوم الثالثية وتُنقل في‬
‫البروتينات الدهنية (‪ )VLDL‬الى العضالت واآلنسجة اآلخرى ويتحول قسم منها الى جزيئات كيتونية صغيرة حيث‬
‫تُصدر من خالل الدورة الدموية الى اآلنسجة المحيطية حيث تُستقلب لتعطي الطاقه‪.‬‬
‫أكسدة اآلحماض الدسمة‪Oxidation of Fatty Acids :‬‬
‫تتحول اآلحماض الدسمة داخل الخالياالعضلية الى ثيواستر (‪ )Thioester‬من جزيئ يُسمى الخميرة المساعدة أ‬
‫(‪ .)Coenzyme A – CoA‬الثيو استر هو مركب استبدل فيه االرتباط باالكسجين الى االرتباط بالكبريت‪ .‬يتم‬
‫أكسدة الحمض الدسم – الخميرة المساعدة (أ) ثيواستر (‪ )Fatty Acid – CoA Thioester‬فعليا ً في اآلجسام‬
‫الحويصلية المنفصلة ت ُسمى ميتوكوندريا (‪ )Mitochondria‬حيث تحوي معظم الخاليا عديداً من الميتوكوندريا كل‬

‫‪52‬‬
 ‫منها بحجم الجراثيم يتراوح قطرها من (‪ 10 – 0.5‬ميكروميتر ‪ -‬واحد ميكروميتر يعادل واحد من المليون من‬
‫الميتر) ويختلف حجمها وشكلها اعتمادا ً على نوع الخلية التي تعمل بها‪.‬‬
‫تُحاط الميتوكوندريا بنظام غشائين يُحيط بمساحة داخلية سائلة تُسمى المصفوفة (‪ )Matrix‬وفي داخلها نجد خمائر‬
‫تُحول الحمض الدسم ثيواستر الخميرة المساعدة(أ) الى ثاني أكسيد الفحم والماء (وهذه هي منتجات النفايات‬
‫الكيميائية) وكذلك ادينوزين ثالثي الفوسفات (‪ )Adenosine Triphosphate ATP‬عملية الطاقة لالنظمة‬
‫الحيوية وهذه العملية تتألف من أربع خطوات متتالية كما يلي‪:‬‬
‫‪ – 1‬الخطوة االولى‪:‬‬
‫هي نقل الحمض الدسم عبر أعمق اثنين من أغشية الميتوكوندريا متحدة المركز‪ .‬الغشاء الخارجي مسامي جدا ًبحيث‬
‫أن ثيواستر الخميرة المساعدة (أ) تستطيع أن تمر بحرية عبره‪ .‬أما الغشاء الداخلي الغير نفوذ هو مادة مختلفة وبهما‬
‫يتم نقل سالسل االحماض الدسمة عبر الطريق التالي‪ :‬فعلى الجانب السيتوبالزمي من الغشاء تتوسط خميرة نقل‬
‫الحمض الدسم من (‪ )CoA‬الى جزيئة الكارنيتين (‪ )Carnitine‬وهي هيدروكسي حمض أميني (‪Hydroxy‬‬
‫‪ )Amino Acid‬يُنقل استر الكارنيتين عبر الغشاء بواسطة خميرة نقل البروتين (‪)Transferase Protein‬‬
‫المتوضعة في الغشاء وعلى جانب المصفوفة تُوجد خميرة ثانية تتوسط نقل الحمض الدسم من الكارنيتين الى ال‬
‫(‪.)CoA‬‬
‫الكارنيتين الذي يتشكل ثانية بفقدان الحمض الدسم الملتصق يُنقل الى الجانب السيتوبالزمي من الميتوكوندريا‬
‫ليستعمل مرة أخرى‪ .‬يتم نقل الحمض الدسم من السيتوبالزما الى مصفوفة الميتوكوندريا بدون نقل ال (‪)CoA‬‬
‫نفسها من حجرة الى أخرى وال تتولد طاقة أو تُستهلك في عملية النقل هذه بالرغم من أن الطاقة مطلوبة للتشكل‬
‫اآلولي (لآلحماض الدسمة ثيواستر ‪ )CoA‬في المصوره‪.‬‬
‫‪ – 2‬الخطوة الثانية‪:‬‬
‫هي أكسدة الحمض الدسم الى مجموعة من اثنين من شظايا خالت الفحم مع الثيواستر المرتبط الى (‪ )CoA‬وهذه‬
‫السلسلة من التفاعالت والتي تُعرف باسم أكسدة بيتا (‪ )B – Oxidation‬تُحذف في المصفوفة الخاصة‬
‫بالميتوكوندريا والن معظم اآلحماض الدسمة البيولوجية يحتوي على عدد زوجي من الفحم نجد أن عدد أجزاء‬
‫خالت الخميرة المساعدة (أ) يُشتق من حمض دسم محدد يعادل نصف عدد ذرات الفحم في سلسلة اآلسيل‪ .‬مثال‪:‬‬
‫حمض النخيل (‪ )Palmitic Acid‬يحوي ثماني ثيواستر استيل الخميرة المساعدة (أ)‪ .‬في حالة نادرة اآلحماض‬
‫(‪ )C 16‬الدسم الغير متفرعة مع عدد فردي من الفحم (‪ )1‬يتم تكوين (‪ )3‬استر فحم ‪ CoA‬باالضافة الى ثيواستر‬
‫استيل الفحم وبالتالي ينتج حمض فحم (‪ )C 17‬ويحوي (‪ )7‬خالت وواحد من ثالثه فحم ثيواستر الخميرة المساعدة‬
‫(أ)‪.‬‬
‫الطاقة الناتجة من خطوات اآلكسدة الناجحة محفوظة بواسطة االرجاع الكيميائي والذي هو عكس اآلكسدة لجزيئات‬
‫كانت ستستعمل بالتالي النتاج (‪ )ATP‬التي هي الوقود العام الذي يُستعمل في جميع االت الخلية مثال‪ :‬العضالت –‬
‫اآلعصاب – أنظمة النقل الغشائي (‪ )Membrane Transport Systems‬وأنظمة التصنيع الحيوي لتشكيل‬
‫جزيئات معقدة مثل ال (‪ )DNA‬والبروتينات‪ .‬الفحمان المتبقيان من خالل خالت الخميرة المساعدة أ ( – ‪Acetyl‬‬
‫‪ )CoA‬تؤكسد الى ثاني أكسيد الفحم والماء مع االحتفاظ بالطاقة الكيميائية على شكل (‪)NADH & FADH2‬‬
‫وكمية صغيرة من ال (‪ )ATP‬وتتم هذه العملية في سلسلة من تسع تفاعالت خمائرية في فراغ مصفوفة‬
‫الميتوكوندريا وتُشكل التفاعالت حلقة مغلقة غالبا ً تُدعى حلقة حمض الليمون (‪ )Citric Acid Cycle‬وهو حمض‬
‫ثالثي الكاربوكسيل وحلقة كريبس (‪ )Krebs Cycle‬حيث أُعطي السيد هانس كريبس بعد اكتشافها جائزة نوبل‪.‬‬
‫الخطوات المتبقية‪:‬‬
‫الخطوة النهائية هي تحول الطاقة الكيميائية في كل من (‪ )NADH & FADH2‬والتي تشكلت في المرحلة الثانية‬
‫والثالثة الى ال (‪ )ATP‬بعملية تُسمى الفسفرة النأكسدية (‪ (Oxidative Phosphorylation‬وكل الخمائر‬

‫‪53‬‬
 ‫المشاركة تتوضع داخل الغشاء الداخلي للميتوكوندريا عدا واحدة تهرب في الفراغ بين الغشاء الداخلي والخارجي‬
‫ولكي تُنتج العملية ال (‪ )ATP‬يجب أن يكون الغشاء الداخلي غير نفوذ الى شاردة الهدروجين الموجبة وفي عملية‬
‫الفسفرة التأكسدية تخضع الجزيئات (‪ )NADH & FADH2‬الى سلسلة من تفاعالت االكسدة واالرجاع‪.‬‬
‫‪ NADH & FADH2‬غنية باآلكثر فئات وتعطيها الى الصنف اآلول لسلسة التفاعل حيث تمر االلكترونات بعدئذ‬
‫في عمليات اآلكسدة واالرجاع وفي التفاعل اآلخير يتم ارجاع جزئية اآلكسجين ( ‪ )𝑂2‬الى الماء (‪ (𝐻2 O‬هذا القسم‬
‫من الفسفرة التأكسدية يُدعى نقل االلكترون (‪.(Electron Transport‬‬
‫الطاقة الكيميائية المتوفرة في تفاعالت النقل االلكتروني تلك تُحفظ بواسطة ضخ شوارد الهدروجين الموجبة عبر‬
‫الغشاء الداخلي للميتوكوندريا بواسظة المصفوفة الى المصورة وبشكل رئيسي نجد أن بطارية كهربائية ُخلقت حيث‬
‫تعمل المصورة كقطب موجب ومصفوفة الميتوكوندريا كقطب سالب والنتيجة النهائية لنقل االلكترون هو لتحويل‬
‫الطاقة الناتجة من اآلكسدة الى طاقة كهربائية للغشاء الناقل (البطاريه)‪ .‬تتحول الطاقة المخزونة في هذه البطارية‬
‫الى االستعمال النشاء ال (‪ )ATP‬من ال (‪ )ADP‬والفوسفات المعدنية وذلك بفعل المعقد الخمائري الذي يُدعى‬
‫خمائر(‪ )ATP‬التصنيعية (‪ )ATP Synthase‬وتتوضع أيضا ً في الغشاء الداخلي للميتوكوندريا وقد تم منح ميتشل‬
‫(‪ )Mitchell‬جائزة نوبل على هذه العلمية في الكيمياء عام (‪ )1978‬الكتشافه تحويل طاقة نقل االكترون الى‬
‫البطارية عبر الغشاء واستعمالها في تصنيع ال (‪ )ATP‬ومن المدهش أن نعرف أن عملية مشابهة تُشكل اآلساس‬
‫االكيد للتصنيع الضوئي وهي أاللية التي تستطيع بواسطتها النباتات الخضراء تحويل الطاقة الضوئية من الشمس‬
‫الى ماءات الفحم والدهون وهذه اآلطعمة الرئيسية لكل من النباتات والحيوانات‪ .‬لقد أصبح معلوما االن تفاصيل‬
‫وراثية عن نظام الفسفرة التأكسدية ولكن يبقى الكثير عنها والعملية المعقدة المساوية لها في التصنيع الضوئي‪.‬‬
‫تحدث عملية أكسدة بيتا (‪ )B- Oxidation‬الى حد ضئيل داخل عضيات صغيرة تحت السطح تُسمى بيروكسي‬
‫زوم (‪ )Peroxisomes‬في الحيوانات وغليوكسي زوم (‪ )Glyoxysomes‬في النباتات وفي هذه الحاالت‬
‫تُؤكسد االحماض الدسمة الى ثاني اكسيد الفحم والماء وتنطلق الطاقة على شكل حراري ونجد أن التفاصيل الكيميائية‬
‫الحيوية والوظائف الفيزيولوجية لهذه العضيات غير مفهومة جيداً‪.‬‬
‫تنظيم أكسدة اآلحماض الدسمة‪Regulation of Fatty Acids Oxidation :‬‬
‫معدل استخدام خالت الخميرة المساعدة أ (‪ )Acetyl - CoA‬وانتاج أكسدة بيتا وتوفر اآلحماض الدسمة هي‬
‫العوامل المحددة التي تُسيطر على عملية أكسدة اآلحماض الدسمة ويتم تركيز االحماض الدسمة في الدم عن طريق‬
‫الهرمونات مع تحفيز الغلوكاغون وتثبيط االنسولين وإطالق اآلحماض الدسمة من اآلنسجة الشحميه‪.‬‬
‫يُعتمد استخدام خالت الخميرة المساعدة أ (‪ )Acetyl – CoA‬في العضالت على فعالية حلقة حمض الليمون‬
‫(‪ )Citric Acid Cycle‬والفسفرة التأكسدية التي تعكس معدالتها بدورها الطلب على ال (‪.)ATP‬‬
‫يعكس استقالب اآلحماض الدسمة في الكبد الحالة االستقالبية لدى الحيوان ففي الحيوانات ذات التغذية الجيدة يحول‬
‫الكبد ماءات الفحم الزائدة الى اآلحماض الدسمة بينما أكسدة اآلحماض الدسمة هي النشاط السائد كما هو الحال في‬
‫صيام الحيوانات الى جانب تكوين الكيتونات‪.‬‬
‫بالرغم من أن التفاصيل غير مفهومة بشكل كامل لكنه من الواضح أنه في الكبد يكون استقالب اآلحماض الدسمة‬
‫مرىتبطا ارتباطا ً وثيقا ً بتكوين اآلحماض الدسمة بحيث يتم منع الدورة المغلقة المهدورة من تكوين اآلحماض الدسمة‬
‫من االستقالل والعودة الى خالت الخميرة المساعدة أ (‪.)Acetyl – CoA‬‬
‫الدسم في اآلغشية البيولوجية‪Lipids in Biological Membranes :‬‬
‫تقوم اآلغشية البيولوجية بفصل الخلية عن محيطها وتقسم داخل الخلية وتتركب اآلغشية المختلفة التي تلعب هذه‬
‫اآلدوار الحيوية من نسبة وزن متساوية تقريبا ً من البروتين والدسم مع ماءات الفحم التي تُشكل (‪ )%10‬في قليل من‬
‫اآلغشية وبالرغم من أن مئات عديدة من جزيئات محددة موجودة في كل غشاء نجد أن التنظيم العام للمكونات العامة‬
‫معروف‪.‬‬

‫‪54‬‬
‫كل الدسم هي برمائية (‪ )Amphipathic‬مع القسم المحب للماء (القطبي) وكاره للماء (الغير قطبي) والتي تتوضع‬
‫في قسم منفصل من كل غشاء وكنتيجة تترتب المكونات الدسمة لالغشية بشكل يُمكن أن يُدعى نشرة ثنائية الجزيئ‬
‫مستمرة من طبقة ثنائية‪ .‬تتوضع اآلقسام القطبية من مكونات الجزيئات في وجوه ثنائية الطبقة في حين أن اآلقسام‬
‫غير القطبية تُكون القسم الداخلي من الطبقة الثنائية‪.‬‬
‫تُشكل بنية الطبقة الدسمة ثنائية الطبقة طبقة غير نفوذه للمواد اآلساسية المائية في الخلية وتُوفراآلساس لتقسيم وظيفة‬
‫اآلغشية البيولوجيه‪.‬‬

‫عرض جزيئي لغشاء الخلية‬

‫الشرح‪ :‬تخترق البروتينات الجوهرية وترتبط باحكام في طبقة ثنائية الدسم والتي تتكون بشكل كبير من الدسم‬
‫الفوسفورية والكولستيرول والتي تكون عادة بين (‪ 10 – 4‬نانومتر) في الثخانة‪ .‬ترتبط البروتينات الخارجية بشكل‬
‫غير محكم باآلسطح المائية (القطبية) والتي تُواجه الوسط المائي داخل وخارج الخلية على حد سواء حيث تُوجد‬
‫بعض البروتينات الداخلية التي تحوي السكر على السطح الخارجي للخاليا‪.‬‬
‫يتم ادخال بعض مكونات البروتين في الطبقة الثنائية ومعظمها يمتد الى هذاالهيكل وهذا ما يُسمى بروتين تكامل أو‬
‫جوهري (‪ )Intrinsic‬وتحتوي هذه البروتينات الغشائية المتكاملة او الداخلية على أحماض أمينية ذات سلسلة جانبية‬
‫غير قطبية عند التداخل بين البروتين والمنطقة المركزية غير القطبية لطبقة الدسم الثنائية وترتبط فئة ثانية من‬
‫البروتينات بالخاليا القطبية للطبقة الثنائية وبروتينات الغشاء الداخلي‪.‬‬
‫المكونات البروتينية محددة لكل غشاء وتقرر تحديد وظائفهم الفزيولوجية السائدة‪ .‬المكون الدسم بصرف النظر عن‬
‫وظيفة الحاجز الحرجة هذه هو في معظمه صامت من الناحية الفزيولوجية على الرغم من أن مشتقات بعض الدسم‬
‫الغشائية يمكن أن تكون بمثابة رسل داخل الخاليا‪ .‬أبرز سمات هيكل الغشاء الحيوي العام هي أن مكونات الدسم‬
‫والبروتين ليست مرتبطة بشكل متكافئ الواحد لآلخرأو الى الجزيئات في مجموعة أخرى هذه البنية الشبيهة‬
‫بالصفائح التي تشكلت فقط من خالل االرتباطات الجزيئية هي أقل من (‪ 10‬نانومتر( سماكة ولكن العديد من الرتب‬
‫في البعدين اآلخرين‪.‬‬
‫اآلغشية قوية ميكانيكيا ً بشكل مدهش حيث تُظهر خصائص تُشبه السائل وبالرغم من أن أسطح اآلغشية تحوي‬
‫مضادات تطبيقية تعمل كعازل كهربائي يمكن أن تصمد أمام عدة مئات االف من الفولت دون انهيار وقد أثبتت‬
‫التجارب والنظريات أن الهيكلة والمواصفات الغير اعتيادية الممنوحة على اآلغشية الحيوية بواسطة طبقة ثنائية‬
‫الدسم‪.‬‬

‫‪55‬‬
 ‫تركيب طبقة ثنائية الدسم‪Composition of Lipid Bilayer :‬‬
‫معظم اآلغشية الحيوية تحوي دسما ً متعددة بما فيها الدسم الفوسفورية الغلسرية (‪ )Olygophospholipids‬مثل‬
‫فوسفاديل كولين (‪ – )Phosphatidyl Choline‬اثانوالمين (‪ )Ethanolamine‬سيرين (‪– )Serine‬‬
‫انزيتول (‪ )Inositol‬وغليسرين مثل دسم الميلين االسفنجية (‪ )Sphingomyelin‬وفي بعض اآلغشية الدسم‬
‫الفوسفورية السكرية (وهذه المواد ذُكرت في مقطع مشتقات اآلحماض الدسمة) – كولستيرول – ارغوستيرول –‬
‫وسيتوستيرول (ذُكر في مقطع الكولستيرول ومشتقاته) وكلها عبارة عن ستيروالت (‪ )Sterols‬موجودة في عديد‬
‫من اآلغشيه‪.‬‬
‫تختلف الكميات المتعلقة في الدسم حتى في نفس نوع الخلية في عدد من اآلعضاء المختلفة كما هو معين في الجدول‬
‫أدناه في تركيب الدسم في خاليا الدم الحمراء من أنواع مختلفة من الثدييات حتى في الخلية الواحدة نجد تراكيب‬
‫الغشاء المحيط بالخلية (غشاء المصوره) واآلغشية لمختلف العضيات داخل الخلية (مثل الميكروزومات‬
‫‪ -Microsomes‬الميتوكوندريا – واآلنوية ‪ )Nucleus‬مختلفة كما هو مبين في الجدول التالي لمختلف اآلغشية‬
‫في خلية كبد فأر‪:‬‬

‫‪56‬‬
‫في الناحية اآلخرى تركيب الدسم فكل الخاليا ذات النمط المحدد في كائنات معينة في وقت محدد من حياتها متطابق‬
‫ذات خصوصيه‪ .‬أثناء حياة الكائن الحي يُمكن أن تكون هناك تغيرات في تركيب الدسم لبعض اآلغشية واآلهمية‬
‫الفزيولوجية لهذ التغيرات المرتبطة بالعمر غير معروفه‪.‬‬
‫الخصائص الفيزيائية لآلغشية‪Physical Characteristic of Membranes :‬‬
‫أحد اآلمور المدهشة في الخصائص البيولوجية لآلغشية في حقيقة أن كل جزئيات الدسم والبروتين مثل جزيئات أي‬
‫سائل لزج هي في حركة دائمة وفي الحقيقة يُمكن اعتبار الغشاء سائال ذو بعدين بحيث أن مكونات البروتين تسير‬
‫فيه كالقوارب ومع ذلك يجب توجيه الدهون دائما ً في الطبقة الثنائية بحيث تكون نهاياتها القطبية على السطح‬
‫واآلجزاء الغير قطبية في المنطقة الوسطى من الطبقة الثنائية وبالتالي فان بنية الطبقة الثنائية لها التوجه الجزيئي‬
‫للبلوره وسيولة السائل‪ .‬في هذه الحالة البللورية السائلة تتسبب الطاقة الحرارية في انتشار جزيئات الدهون‬
‫والبروتينات بشكل جانبي وأيضا ً الدوران حول محور عمودي على مخطط الغشاء‪ .‬باالضافة الى ذلك تتقلب الدسم‬
‫من حين الخر من درجة واحدة من طبقة ثنائية الغشاء الى اآلخر وتُعلق وتُفصل عن سطح الطبقة الثنائية بمعدالت‬
‫بطيئة جداً ولكنها قابلة للقياس‪.‬على الرغم أن هذه الحركات اآلخيرة ممنوعة على البروتينات الجوهرية اال أن كال‬
‫من الدسم والبروتينات يُمكن أن تُظهر ارتباطاًمحدودا ً داخل الحركات وداخل هذا المزيج الديناميكي الذي يبدو‬
‫عشوائيا ً هناك ترتيب كبير في مستوى الغشاء الذي يأخذ شكل فسيفساء سائلة لمجمعات االرتباط الجزيئي لكل من‬

‫‪57‬‬
 ‫الدسم والبروتينات في مستوى الغشاء وبالتالي يتم تجزئة مستوى الغشاء البيولوجي بواسطة هيكل المجال بقدر ما‬
‫يتم تجزئة الفضاء ثالثي اآلبعاد للخلية بواسطة اآلعشية نفسها‪.‬‬
‫اعمل فسيفساء المجال في الحجم من (‪ 10‬نانومتر) ‪ -‬النانومتر هو جزء من مليار جزء من المتر‪ -‬الى ميكرومتر‬
‫الذي هو جزء من مليون جزء من المتر وتكون قابلة للتشبع على فترات زمنية من نانو ثانية الى دقائق باالضافة الى‬
‫منبه المجال داخل الطائرة فان الطبقتين اآلحاديتين الدسمتين الالتي تشمالن طبقة الغشاء الثنائية لها تركيبة مختلفة‬
‫وهذا التباين مقترن بحقيقة أن بروتينات الغشاء الجوهري ال تدور حول محور في مستوى الغشاء مما يجعل نصفي‬
‫الطبقة الثنائية في مجاالت منفصلة‪.‬‬
‫يتم ربط فئة من البروتينات باالغشية البيولوجية بواسطة مادة دسمة مرتبطة كيميائيا ً بالبروتينات وكل هذه‬
‫البروتينات وعديد منها تُشارك في االشارات داخل وبين الخاليا وفي بعض الحاالت تحصل عيوب في هيكليتها‬
‫تجعل الخاليا سرطانية ويُفترض أن يرجع ذلك الى حجب اشارات الحد من النموبسبب خطأ الهيكل‪.‬‬
‫رسل داخل الخاليا وخارجها‪Intracellular and Extracellular Messengers :‬‬
‫في الكائنات الحية المتعددة الخاليا ترتبط اآللياف الداخلية الي تُسيطر وتنسق التفاعالت الكيميائية الحيوية الى خاليا‬
‫أخرى بواسطة الرسل الكيميائية واآلعصاب‪ .‬العملية الشاملة لتلقي هذه الرسائل وتحويل المعلومات التي تحتويها الى‬
‫تأثيرات استقالبية وفزيولوجية باسم نقل االشارة (‪ .)Signal Transduction‬عديد من الرسل الكيميائية هي‬
‫الدسم ولها أهمية هنا وبوجود عدة أنواع مختلفة من الرسل الخارجية أولها هي الهرمونات مثل االنسولين‬
‫والغلوكاغون والدسم التي تُعرف بشكل باسم الهرمونات القشرية (‪ )Steroid Hormones‬والفئة الثانية هي‬
‫جزيئات الدسم التي تُسمى ايكوسانويد (ُ‪ )Eicosanoids‬والتي تنتج في النسيج وتستنبط استجابات خلوية قريبة من‬
‫موقعها االصلي ويتم انتاجها بمستويات منخفضة جداًوتسليمها بسرعة كبيرة (خالل ثوان)‪ .‬للهرمونات مواقع عمل‬
‫بعيدة عن خالياها اآلصلية وتبقى في الدورة الدموية مدة طويلة (من دقائق الى ساعات)‪.‬‬
‫الهرمونات الستيرويئدية (القشرية)‪Steroid Hormones :‬‬
‫تستدعي الهرمونات الدسمة تغيرات في التعبير الوراثي (الجيني) وهذا يعني أن دورهم هو القيام لتشغيل أو ايقاف‬
‫تشغيل التعليمات الصادرة عن الحمض النووي الريبي المنزوع اآلكجين ( – ‪Deoxyribonucleic Acid‬‬
‫‪ )DNA‬النتاج البروتين الذي يُنظم التركيب الحيوي للبروتينات المهمة اآلخرى‪ .‬الستيروئيدات التي تُحمل الى‬
‫الدورة الدموية ترتبط بشكل منفرد الى بروتينات حاملة لها محدودة التي تستهدفها الى الخلية في أعضاء خاصه‪ .‬بعد‬
‫اختراق اآلغشية الخارجية لهذه الخاليا تتفاعل الستيروئيدات مع بروتين حامل معين في المصورة ويهاجر هذا‬
‫المعقد المنحل الى نواة الخليةحيث يتفاعل مع ال (‪ )DNA‬لينشط أو يقمع النسخ وهو الخطوة اآلولى في التصنيع‬
‫الحيوي للبروتين‪ .‬تنتج كل الفئات الخمسة من الهرمونات القشرية من الكولستيرول الذي يحوي خمس حلقات من‬
‫ذرة الفحم للجزيئة اآلم‪.‬‬
‫البروجستينات هي مجموعة من الستيروئيدات تُنظم اآلحداث اثناء الحمل وهي سالئف لهرمونات استرويئيدية أخرى‬
‫– الستيروئيدات السكرية (‪ – )Glucocorticoids‬الكورتزول (‪ – )Cortisol‬الكورتيكوستيرون‬
‫(‪ )Corticosterones‬تُقرر التصنيع الحيوي لسكر الغلوكوز وتعمل لكبت االلتهابات بينما تعمل الستيروئيدات‬
‫المعدنية (‪ )Mineral Corticcosteroids‬على تنظيم توازن الشوارد داخل وخارج الخلية وتُنظم االندروجينات‬
‫الخواص الجنسية الذكرية واالستروجينات تعمل بوظيفة مماثلة بالنسبة لالناث وسنذكر اآلعضاء المستهدفة لهذه‬
‫الهرمونات في الجدول التالي‪:‬‬

‫‪58‬‬
 ‫االيكوسانويدات‪Eicosanoids :‬‬
‫ثالثة أنواع من جزيئات تعمل على االشارات بشكل موضعي تُشتق بالتصنيع الحيوي من اآلحماض الدسمة المتعدة‬
‫والغير المشبعة ذات الفحم (‪ ) 20‬وبشكل رئيسي حمض اآلراشيدوني‪ .‬كل االحماض الدسمة ذات ال (‪ 20‬فحم(‬
‫تُعرف كلية بحموض االيكوساينودات والفئات الثالثة المماثلة كيميائيا ً هي البروستوغالنيدين – الترومبوكسان –‬
‫واللوكوترينات‪ .‬تتفاعل االيكوسانويدات مع أسطح مستقبالت خاليا محددة لتنتج مجموعة من التأثيرات المختلفة على‬
‫اآلنسجة المختلفة ولكنها بشكل عام تُسبب استجابات التهابية وتغير في ضغط الدم وتؤثر على تخثر الدم‪ .‬المعلومات‬
‫قليلة عن كيفية حصول هذه التأثيرات داخل خاليااآلنسجة المستهدفة ومع ذلك نعرف أن اآلسبرين واآلدوية االخرى‬
‫المضادة لاللتهابات تُثبط اما خميرة في التصنيع الحيوي أو مستقبل االيكوسانويدات في سطح الخليه‪.‬‬
‫الرسل الثانية داخل الخاليا‪Intracellular Second Messengers :‬‬
‫معطم الهرمونات مثل االنسولين والغلوكاغون تتفاعل مع ُمستقبل على سطح الخلية ما عدا الهرمونات القشرية‪.‬‬
‫بعدئذ يُنشئ المستقبل الفعال ما يُسمى الرسل الثانية (‪ )Second Messengers‬داخل الخلية التي تُحيل‬
‫المعلومات الى النظام الكيميائي الحيوي بحيث أن الفعاليات يجب أن تتحول لتنتج تأثيرا فزيولوجيا ً محدداً ويكون‬
‫حجم التأثير النهائي بشكل عام مناسبا ً الى تركيز الرسل الثانيه‪.‬‬
‫نظام اشارات مهم داخل الخاليا وهو نظام الفوسفاتيديل اينوزيتول (‪ )Phosphatidylinositol‬يستخدم دسم‬
‫الرسل الثانية وكلها مشتقة من الفوسفاتيديل اينوزيتول حيث أن اآلولى هي ثنائي الغلسريدات (‪)Diglyceride‬‬
‫واآلخر اينوزيتول ثالثي الفوسفات (‪ )Triphosphinositol‬وفي هذا النظام يعمل ُمستقبل الغشاء على الخميرة‬
‫الفوسفورية الحالة للدسم (‪ )Phospholipase C‬المتوضعة على السطح الداخلي لغشاء الخلية يسبب تنشيط هذه‬
‫الخميرة بواسطة أحد العوامل التي ذُكرت في الجدول أعاله اماهة الدسم الفوسفورية ذات الغشاء الطفيف‬
‫والفوسفاتيديل اينوزيتول ثنائي الفوسفات‪.‬‬
‫بدون أن يترك الطبقة الثنائية من الغشاء يُنشط ثاني أسيل الغلسيرول (‪ )Diacylglycerol‬ثانية الخميرة المرتبطة‬
‫بالغشاء – الخميرة المصنعة للبروتين (‪ )Protein Kinase‬والتي بدورها تُحفز اضافة مجموعة الفوسفات الى‬
‫بروتين قابل للذوبان وهذا البروتين المنحل هو اول عضوفي التفاعالت المتتالية والتي تقود الى االستجابة‬
‫الفزيولوجية المناسبة في الخليه‪ .‬النتائج اآلخرى الماهة الخميرة الفسفورية الدسمة الحالة (س) واالينوزيتول ثالثي‬
‫الفوسفور تُسبب تحرر الكالسيوم من خزائن داخل الخاليا ونجد أن الكالسيوم مطلوب اضافة الى ثالثي أسيل‬
‫غلسيرول لتفعيل خميرة التركيب البروتيني (د) ‪. Protein Kinase D -‬‬

‫‪59‬‬
60
‫الباب السابع‬

‫‪61‬‬
 ‫الحمض الدسم أوميغا – ‪Omega – 3 - Fatty Acid:3‬‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬هي أحماض دسمة متعددة غير مشبعة ( ‪Polyunsaturated Fatty Acids -‬‬
‫𝑠𝐴‪ ( PUF‬تتميز بوجود رابطة مزدوجة ثالث مرات بعيدا ً عن مجموعة المثيل الحرارية في تركيبها الكيميائي‬
‫وهي منتشرة بشكل واسع في الطبيعة وهي من المكونات المهمة في استقالب الدسم الحيوانية وتلعب دورا ً هاما ً في‬
‫غذاء االنسان وفي فزيولوجيا البشر‪.‬‬
‫اآلنواع الثالثة من احماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬هي‪ :‬حمض الفا – لينولينيك ‪a – Linolenic Acid – ALA‬‬
‫ويوجد في الزيوت النباتية وحمض دوكوزاهيكزانويك (‪ )Docosahexnoic Acid - DHA‬وحمض‬
‫ايكوسابنتينويك (‪ )Eicosapentaenoic Acid - EPA‬والجميع موجود في الزيوت الطبيعيه‪.‬‬
‫تُعتبر الطحالب البحرية البالنكتون النباتية (العوالق النباتية) المصادر اآلولى لآلحماض الدسمة اوميغا – ‪.3‬‬
‫المصادر المشتركة للزيوت النباتية تحوي (‪ )ALA‬بما فيها الجوز – البذور الصالحة لآلكل – زيت بذور المريمية‬
‫كالري – زيت الطحالب – زيت بذر الكتان – زيت ساشا اتشي – زيت القنب‪ .‬أما المصادر الحيوانية لآلحماض‬
‫الدسمة أوميغا – ‪ )EPA – DHA( 3‬هي السمك – زيت السمك – بيض الدجاج – زيت الحبار – نفط الكريل‪.‬‬
‫ال تستطيع الثدييات تصنيع اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬اآلساسية (‪ )ALA‬ولكن يمكنها تناولها من الغذاء فقط ومع‬
‫ذلك يمكن استعمال ال (‪ )ALA‬عندما يكون متوفراً لتكوين (‪ )EPA & DHA‬وذلك بانشاء روابط مضافة اضافية‬
‫عبر سلسلة الفحم الخاصة بها ويُسمى عدم التشبع (‪ )Desaturation‬وتمدده (‪.)Elongation‬‬
‫يستخدم ال ‪ 18( ALA‬فحم وثالثة روابط مضاعفة) لتكوين ‪ 20( EPA‬فحم وست روابط مضاعفة)‪ .‬تضعف‬
‫قابلية تكوين سلسلة أطول من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬من ال ‪ ALA‬في سن الشيخوخه‪.‬‬
‫اآلطعمة التي تتعرض للهواء تُصبح فيها اآلحماض الدسمة غير المشبعة معرضة لآلكسدة وللزنخ‪ .‬ال يظهر أن‬
‫المتممات التي تحوي اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬أنها تُؤثر على خطورة حدوث الموت – السرطان –‬
‫واآلمراض القلبية وباالضافة الى ذاك فان الدراسات التي أُجريت على زيت السمك فشلت في دعم االدعاءات‬
‫بالوقاية من النوبات القلبية أو السكتة الدماغية أو أي نتيجة المراض اآلوعية الدمويه‪.‬‬
‫نجد فيما يلي الصيغة الكيميائية لحمض ‪a – Linolenic Acid – ALA‬‬

‫‪62‬‬
 ‫التأثير الصحي‪Health Effect :‬‬
‫‪ - 1‬االلتهابات‪Inflammation :‬‬
‫وجدت المراجعة المنهجية دليال مبدئيا ً على فائدة حفض مستويات االلتهاب لدى البالغين االصحاء وفي االشخاص‬
‫الذين لديهم مؤشر حيوي واحد أو أكثر لمتالزمة االسنقالب‪ .‬ينخفض استهالك اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬ذات‬
‫المصادر البحرية عالمات الدم لالتهاب مثل البروتين التفاعلي –ج (‪ – )C- Creative Protein‬انترلوكين – ‪6‬‬
‫(‪ )Interleukin – 6‬وعامل نخر الورم (‪ – )TNF Alpha‬والتهاب المفاصل الروماتزمية ( ‪Rheumatoid‬‬
‫‪.( Arthritis‬‬
‫وجدت مراجعة منهجية واحدة أدلة متسقة ولكنها متواضعة لتأثير ( 𝑠𝐴‪ ( n -3 PUF‬البحرية على اآلعراض مثل‪:‬‬
‫تورم المفاصل – اآللم – مدة االتصلب الصباحي (‪ – )Morning Stiffness‬التقيم العالمي لآللم (‪Global‬‬
‫‪ ) Assessment of Pain‬ونشاط اآلمراض كما لدى استعمال اآلدوية المضادة لاللتهاب الالستيروئيدية‬
‫(‪.) NSAD‬‬
‫الكلية اآلمريكية آلمراض الروماتيزم صرحت أن هناك منفعة متوسطة من استعمال زيت السمك ولكن يُمكن أن‬
‫يأخذ ذلك أشهرا ً لظهور التأثيرات المطلوبة ويجب الحذر من أثار جانبية في الطرق المعدية المعوية وهناك احتمال‬
‫أن تحوي المتممات‪ :‬الزئبق – والفيتامين أ بمستويات سمية وقد خلص المركز الوطني اآلمريكي للصحة التكمليةا‬
‫والتكاملية الى أن المتممات التي تحوي اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬يمكن أن تُخفف أعراض التهاب المفاصل‬
‫الروماتيزمية ويُحذر من أن بعضها يمكن أن يتداخل مع اآلدوية التي تُؤثر على تخثر الدم‪.‬‬
‫‪ – 2‬اعاقات النمو‪Developmental Disabilities :‬‬
‫بالرغم من عدم دعمه باآلدلة العلمية الحالية كعالج أولي الضطراب فرط الحركة ونقص االنتباه ( ‪Attention‬‬
‫‪ – )Deficient Hyperactivity Disorders – ADHA‬التوحد (‪ )Autism‬واعاقات النمو اآلخرى نجد أن‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬ما زالت تُعطى لآلطفال في هذه الحاالت‪.‬‬
‫تحليل ميتا وحيد تضمن متممات لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬صرح عن تأثير متواضع لتحسين أعراض ال‬
‫(‪ .)ADHD‬في مراجعة كوكرين (‪ )Cochrane‬لمتممات ال (‪ )PUFA‬وليس بالضرورة اآلوميغا – ‪ 3‬وجدت‬
‫‪63‬‬
 ‫أن هناك تأكيدات قليلة أن متممات (‪ )PUFA‬تُزود أي منفعة في أعراض ال (‪)ADHA‬في اآلطفال واليافعين‬
‫وهناك مراجع مختلفة وجدت عدم كفاية التأكيدات لرسم أي ملخص حول استعمال ال ( 𝑠 𝐴‪ ( PUF‬لآلطفال مع‬
‫االنتباه الى اضطرابات التعلم المحدودة وقد خلصت مراجعة أخرى الى أن الدليل غير حاسم على استخدام اآلحماض‬
‫الدسمة أوميغا – ‪ 3‬في االضطرابات السلوكية والنفسية العصبية غير التنكسية مثل اضطراب فرط الحركة ونقص‬
‫االنتباه واالكتئاب‪.‬‬
‫نجد أن هناك فائدة بسيطة من زيت السمك الصحاب الوالدة المبكرة حيث لم تُوضح دراسة عُملت عام (‪)2015‬‬
‫بواسطة تحليل ميتا أن اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬أثناء الحمل االنخفاض في معدل الوالدة قبل الوقت المتوقع‬
‫وتحسين النتائج عند النساء المصابات بحمل وحيد بدون والدات سابقة الوانها‪.‬‬
‫في دراسة عام (‪ )2018‬تُشير مراجعة كوكرين المنهجية ذات الجودة المتوسطة الى العالية من االدلة الى أن‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬قد تُقلل من خطر الوفاة قبل الوالدة – خطورة الوزن المنحفض قبل الوالدة –‬
‫واحتمال زيادة طفيفة في الرضع الذين لديهم وزن أكبر من عمرالحمل (‪)Large Gestational Age – LGA‬‬
‫ومع ذلك أظهرت التجارب السريرية في استراليا عدم وجود انخفاض معتد به في معدل الوالدات المبكرة وال يوجد‬
‫معدل أعلى للتداخالت في الوالدات بعد اآلوان من المجموعة الضابطه‪.‬‬
‫‪ – 3‬الصحة العقلية‪Mental Health :‬‬
‫هناك أدلة بأن اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬لها عالقة مع الصحة العقلية خاصة بالنسبة لالكتئاب حيث توجد االن‬
‫تحاليل كبيرة (ميتا) تُري قدرة المعالجة مقارنة الى المرجع الوهمي (‪ )Placebo‬ويُعزى الرابط بين اآلحماض‬
‫الدسمة أوميغا – ‪ 3‬واالكتئاب للحقيقة أن كثيرا ً من المنتجات لمسار تصنيع اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تلعب دور‬
‫المفتاح في تنظيم االلتهاب مثل البروستاغالندين ي ‪ ( Prostaglandin – E – 3 ( 3-‬التي ترتبط مع االكتئاب‬
‫وهذا الرابط في معظم االلتهابات قد دُعم بالدراسات المخبرية وفي تحاليل ميتا كما تم أيضا ً توضيح الدور االضافي‬
‫لآلحماض الدسمة أوميفا – ‪ 3‬التي ترتبط مع االكتئاب المرتبط باالضطراب ثنائي القطب لمعالجته‪.‬‬
‫فوائد محددة بسبب أن متممات ال (‪ )EPA‬قد شوهدت فقط وذلك عند معالجة أعراض االكتئاب وأعراض الهوس‬
‫مقترحا ً وجود رابط بين االوميغا – ‪ 3‬ومزاج االكتئاب‪.‬‬
‫في دراسات التكميل الغذائي هناك صعوبة كبيرة في تفسير اآلدبيات المتعلقة بالمدخول الغذائي من اآلحماض الدسمة‬
‫أوميغا‪( 3 -‬مثال من السمك) بسبب استدعاء المشاركين واالختالفات المنهجية في النظام الغذائي وهناك أيضا ً جدل‬
‫حول فعالية أوميغا – ‪ 3‬حيث وجدت العديد من أوراق التحليل ميتا وجود تجانس بين النتائج والتي يمكن تفسيرها‬
‫في الغالب أنها تُجيز التكرار‪ .‬مراجعة أخرى وجدت بالرغم من دليل المنفعة على الرغم من اآلدلة على فوائد أي‬
‫تدخل معين ليست حاسمة فان هذه النتائج تُشير الى أنه قد يكون من الممكن تأخير أو منع االنتقال الى داء الذهان‪.‬‬
‫‪ – 4‬أمراض الكبد الدهنية الغير الكحولية‪Non Alcoholic Fatty Liver diseases – NAFLD :‬‬
‫سجل أن اآلحماض الدسمة أوميغا –‪3‬لها تأثيرات مفيدة على (‪ )NAFLD‬من خالل تحسين التخفيف من اجهاد‬ ‫لقد ُ‬
‫الشبكة االندوبالزمية وتكوين الدهون الكبدية في نماذج الفئران‪ .‬تُخفض اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬غلوكوز الدم‬
‫– الشحوم الثالثية – الكولستيرول االجمالي وتراكم الدهون الكبدية كما تُخفض أيضا ً (‪ )NAFLD‬مصحوبة باجهاد‬
‫لالستجابة الخلوية‪.‬‬
‫‪ – 5‬الشيخوخة المعرفية‪Cognitive Aging :‬‬
‫الدراسات الوبائية غير حاسمة حول تأثير اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬على أليات مرض الزهايمر‪ .‬هناك دالئل‬
‫أولية تُشير الى التأثير على مشاكل المعرفة الطفيفة ولكنها ال تدعم التأثير على اآلشخاص الصحيحين أو الذين‬
‫يُعانون من الخرف‪.‬‬

‫‪64‬‬
 ‫‪ – 6‬وظائف الدماغ والبصرية‪Brain and Visual Functions :‬‬
‫تعتمد وظائف الدماغ والبصرية على مقدار تناول الغذاء لدعم الوظائف الواسعة لجدار الخلية خاصة في المادة‬
‫الرمادية (‪ )Grey Matter‬الغنية باآلغشية المكون الهيكلي الرئيسي لدماغ الثدييات (‪ )DHA‬هو أكثر اآلحماض‬
‫الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وفرة وتخضع للدراسة كمعذيات أساسية مرشحة لدورها في النمو العصبي واالدراك والتنكس‬
‫العصبي‪.‬‬
‫‪ – 7‬امراض تأتيبية‪Atopic Diseases :‬‬
‫بُحثت نتائج الدراسات في دور مكمالت ال ( – ‪Long Chain Polyunsaturated Fatty Acids‬‬
‫‪) LCPUFA‬اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة أوميغا – ‪ 3‬وحالة (‪) LCPUFA‬في منع ومعالجة اآلمراض‬
‫التأتيبية (التهاب ملتحمة اآلنف التحسسي – ‪ ) Allergic Rhinoconjuctivitis‬مثيرة للجدل لذلك بناء على‬
‫درجة المعلومات المتوفرة حتى عام (‪) 2013‬ال نستطيع أن نقرر تناول مقدار غذائي من اآلحماض الدسمة أوميغا‬
‫‪ -3-‬ن (‪ ) n – 3 Fatty Acids‬أنه يملك تاثيرا ً واضحا ً أو له دور معالج أوأن تناول االحماض الدسمة أوميغا –‬
‫‪ – 6‬ن (‪) n-Omega – 6 Fatty Acids‬له دور معزز في سباق اآلمراض التأتيبيه‪.‬‬
‫‪ – 8‬اآلشكال‪Forms :‬‬
‫تُوجد اآلحماض الدسمة أوميغا‪ 3 -‬في الطبيعة على شكلين الشحوم الثالثية والدسم الفوسفورية‪ .‬الشحوم الثالثية‬
‫تتواجد مع أحماض دسمة أخرى مرتبطة الى الغليسرول حيث تكون ثالثة أحماض دسمة مرتبطة الى الغليسرول‪.‬‬
‫تتألف الدسم الفوسفورية أوميغا – ‪ 3‬من حمضين دسمين مرتبطان الى مجموعة الفوسفات من‬
‫خالل الغليسرول‪.‬‬
‫يُمكن أن تتحول الشحوم الثالثية الى أحماض دسمة حرة أو الى استرات مثيلية أو اثيلية لآلحماض الدسمة أوميغا –‬
‫‪.3‬‬
‫‪ – 9‬السرطان‪Cancer :‬‬
‫الدالئل المرتبطة بتبادل اآلوميغا ‪ 3-‬البحرية لخفض خطورة حدوث السرطان هي فقيرة مع احتمال استثناء سرطان‬
‫الثدي وهناك دالئل غير كافية بأن متممات االحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬لها تأثير على أنواع مختلفة من‬
‫السرطانات‪.‬‬
‫تأثير االستعمال على سرطان البروستات غير قاطع وهناك خطر أقل مع ارتفاع مستويات (‪ )DPA‬في الدم ولكن‬
‫وجدت زيادة خطورة سرطان البروستات العدواني مع المستويات المرتفعة في الدم ل (‪ )EPA &DHA‬مجتمعين‪.‬‬
‫يُمكن أن تكون متممات اآلوميغا – ‪ 3‬مفيدة عند اآلشخاص الذين لديهم سرطان متقدم والدنف (‪ )Cachexia‬في‬
‫تحسين الشهية – الوزن وجودة الحياة‪.‬‬
‫‪ – 10‬اآلمراض القلبية الوعائية‪Cardiovascular Diseases :‬‬
‫ال تدعم اآلدلة في السكان عموما ً دورا ً مفيداًلمتممات اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬في منع اآلمراض القلبية الوعائية‬
‫( بما فيها احتشاء القلب وموت القلب الفجائي) أو السكتة الدماغية وقد وجدت تحاليل ميتا عام (‪) 2018‬أنه ليس‬
‫هناك دعما يُؤكد أن تناول االحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬لآلفراد الذين لديهم تاريخ أمراض قلبية مزمنة منع‬
‫االمراض القلبية التاجية المميتة – احتشاء القلب غير المميت أو اي حدث وعائي أخر ومع ذلك نجد أن متممات‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬أكثر من (‪1‬غ‪/‬اليوم( لمدة سنة تقريبا ً يُمكن أن يحمي من موت القلب – الموت‬
‫الفجائي – واحتشاء القلب في الناس الذين لديهم أمراض قلبية وعائية ولم يُشاهد أي تاثير حماية ضد تطور السكتة‬
‫الدماغية لكل اآلسباب التي تتجه نحو الموت في هؤالء الناس‪.‬‬

‫‪65‬‬
 ‫وجدت دراسة عام (‪ )2018‬أن متممات اآلوميغا – ‪ 3‬تُعتبر مساعدة في الحماية لصحة القلب للذين ال يتناولون‬
‫السمك بشكل منتظم خاصة اآلمريكان االفارقه‪ .‬يُظهر تناول غذاء غني بسلسلة طويلة من اآلحماض الدسمة أوميغا‬
‫– ‪ 3‬أنه يُخفض من خطورة حدوث السكته‪ .‬لم تظهر فائدة لمتممات زيت السمك العادة تكوين اآلوعية‬
‫(‪ )Revascularization‬وايقاع غير طبيعي للقلب (‪ )Heart Rhythms‬وليس لها تأثير على معدالت دخول‬
‫المشفى بسبب فشل القلب (‪ ( Heart failure‬كما أن الدراسات التي أجريت على متممات زيت السمك قد فشلت‬
‫في دعم التصريحات بمنع النوبات القلبية والسكتة الدماغيه‪.‬‬
‫هناك دالئل تُشير الى أن اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تخفض باعتدال أقل ضغط الدم (االنقباضي واالنبساطي)‬
‫للناس الذين يُعانون من ارتفاع الضغط والذين لديهم ضغط طبيعي وتُشير بعض الدراسات الى أن الناس الذين لديهم‬
‫مشاكل في الدورة الدموية مثل توسع اآلوعية كما في الدوالي يمكنهم االستفادة من تناول (‪ )EPA & DHA‬والذي‬
‫يُمكن أن يحفز الدورة الدموية ويزيد من انهيار الفيبرين (‪ )Fibrin‬الذي هو عبارة عن بروتين يُشارك في تخثر الدم‬
‫وتكوين الندبات‪.‬‬
‫تُخفض اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬مستويات ثالثي الشحوم في الدم ولكنها ال تُحدث تأثيراً على الكولستيرول‬
‫(‪ )HDL & LDL‬في الدم‪ .‬صرحت جمعية القلب اآلمريكية أن متممات اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تُخفض من‬
‫خطورة حدوث أمراض قلبية بنسبة (‪.)%25‬‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪Omega – 6 Fatty Acids :6‬‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬هي عائلة من الحموض الدسمة المتعددة الغير مشبعة وتحوي في العادة رابط‬
‫مضاعف فحم – فحم على الوضع (‪ )n – 6‬أي الرابطة السادسة من نهاية المثيل‪.‬‬
‫حمض اللينولئيك (‪ )18:2 , n – 6 – Linoleic Acid‬هو السلسلة اآلقصر لآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬في‬
‫غذاء االنسان وهو حمض دسم أساسي الن االنسان ال يستطيع تصنيعه بل يأخذه من الغذاء وهذه اآلحماض هي‬
‫سالئف لالندوكانابينويدز (‪ - ) Endocannabinoids‬الليبوكسين (‪ – ) Lipoxin‬وااليكوسانويدز‬
‫(‪.) Eicosanoids‬‬
‫خميرة عدم التشبع أوميغا – ‪ 3‬غير موجودة في خاليا الكائنات الحية لذلك ال تستطيع تحويل اآلحماض الدسمة‬
‫أوميغا – ‪ 6‬الى اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وهذا السبب يجعل اآلحماض الدسمة أوميغا ‪ 3 -‬أساسية أيضا‪.‬‬
‫هناك تنافس وثيق الصلة بين اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬وأوميغا – ‪ 6‬على ركازات نفس الخمائر مما يُشير الى‬
‫اآلهمية الى نسبة اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬الى أوميغا – ‪ 6‬في الغذاء وقد وجدت أبحاث طبية أُجريت على‬
‫البشر عالقة بين التناول العالي من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬من الزيوت النباتية واآلمراض في البشرية‬
‫واآلبحاث الكيميائية الحيوية والتي تضمنت منتجات تلوث الهواء – المعادن الثقيلة – التدخين – التدخين السلبي –‬
‫عديدات السكاكر الدسمة – وبيروكسيدات الدسم ( الموجودة فقط في الزيوت النباتية) ‪ -‬المكسرات المحمصة‬
‫والفاسدة – البذور الزيتية المحمصة والفاسدة – وسموم مؤكسدة أخرى بحيث تبدأ االستجابة االولى في الخاليا التي‬
‫تقود الى التعبير عن خميرة (‪ ) COX – 2‬وبالتالي الى االنتاج المؤقت لاللتهاب تعزيزاً للبروستاغالندين مع‬
‫حمض اآلراشيدوني الجل تحويل نظام المناعة للخلية المتلفة والنتاج مضادات االلتهاب مثل‪ :‬الدسم السامة‬
‫(‪ ) Lipoxin‬والبروستاسيكلين (‪ ) Prostacyclin‬وذلك أثناء الطور المحل لاللتهاب وبعد اذن يكون قد تم اصالح‬
‫تلف الخليه‪.‬‬

‫‪66‬‬
‫ان تحول حمض االراشيدوني الموجود في غشاء الخلية (‪ )20 – 4 n – 6‬الى أوميغا – ‪ 6‬بروستاغالندين وأوميغا‬
‫– ‪ 6‬لوكوترين ايكوسانويدز أثناء التسلسل االلتهابي يُوفر العديد من االهداف لالدوية الصيدالنية العاقة عملية‬
‫االلتهاب في تصلب الشرايين – الربو – التهاب المفاصل – اآلمراض الوعائية والجلطات – عمليات المناعة‬
‫االلتهابية – وانتشار الورم‪.‬‬
‫تفاعالت تنافسية مع االحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬تُؤثر على التخزين النسبي والتعبئة والتحويل وعمل سالئف‬
‫أوميغا – ‪ 3‬وأوميغا – ‪ 6‬ايكوسانويدز‪.‬‬
‫التأثيرات الصحية‪Health Effects :‬‬
‫تُشير بعض اآلبحاث الطبية الى أن الزيادة في مستويات اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬من زيوت البذور نسبة الى‬
‫اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 3‬يُمكن أن تزيد في احتماالت حدوث عدد من اآلمراض لكن استهالك المكسرات غير‬
‫الفاسدة والتي تحوي نسبة عالية من أوميغا – ‪ 6‬يرتبط بانخفاض خطر االصابة ببعض االمراض مثل‪ :‬اآلمراض‬
‫القلبية الوعائية بما فيه مرض القلب التاجي ‪ – Coronary Heart Disease – CHD‬السرطان – السكتة‬
‫الدماغية – النوبات القلبية كما ت ُخفض من الوفيات المبكره‪.‬‬
‫الغذاء الغربي الحديث يُعطي النسبة من أوميغا – ‪ 6‬الى أوميغا – ‪ 3‬زيادة تصل الى (‪ )10‬والبعض الى (‪)30‬‬
‫والمتعارف عليه في الغذاء الغربي هو (‪ )16.7 – 15‬ويُعتقد أن البشر قد تطور الى اتباع نظام عذائي بنسبة‬
‫(‪ )1:1‬أوميغا‪ 6 -‬الى أوميغا‪ 3 -‬ويُعتقد أن النسبة اآلمثل هي (‪ )4:1‬أو أخفض مع أن بعض المصادر تقترح نسبا‬
‫منخفضة تصل الى (‪ .)1‬يُعتقد أن النسبة (‪ )3-2‬أوميغا – ‪ 6‬الى أوميغا ‪ 3-‬تُساعد في خفض االلتهاب في مرضى‬

‫‪67‬‬
 ‫التهاب المفاصل الروماتزمي وقد وجد أن نسبة (‪ )5:1‬لها تأثير مفيد على مرضى الربو ولكن النسبة (‪ )10:1‬لديها‬
‫نتائج سلبية‪ .‬النسبة (‪ )2.5 :1‬تُخفض تكاثر خاليا المستقيم في مرضى سرطان القولون والمستقيم في حين أن النسبة‬
‫(‪ )4:1‬ليس لها تأثير‪.‬‬
‫زيادة اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬من الزيوت النباتية تتدخل في المنافع الصحية لالوميغا – ‪ 3‬بشكل جزئي بسبب‬
‫التنافس في نفس المعدل المحدود للخمائر‪ .‬تُحول النسبة العالية لآلوميغا – ‪ 6‬الى اآلوميغا – ‪ 3‬في الغذاء الحالة‬
‫الفزيولوجية في اآلنسجة نحو التسبب في العديد من اآلمراض المسببة للتخثر وااللتهاب والتكاثر وتترابط زيادة‬
‫االنتاح المزمن آلوميغا – ‪ 6‬ايكوسانويدز مع التهاب المفاصل ‪ -‬االلتهابات – والسرطان‪ .‬عديد من اآلدوية التي‬
‫تُستعمل لمعالجة هذه اآلحوال يلجم تاثيرات خميرة (‪.)COX – 2‬‬
‫عديد من الخطوات في تشكيل وعمل أوميغا – ‪ 6‬بروستاغالندين من أوميغا – ‪ 6‬حمض اآلراشيدوني في المضي‬
‫بقوة أكبر من الخطوات التنافسية المقابلة في تشكيل وعمل أوميغا – ‪ 3‬هرمون من أوميغا – ‪ 3‬حمض‬
‫ايكوسابنتانويك (‪.)Omega – 3 Eicosapentaenoic Acid‬‬
‫تُستعمل اآلدوية المثبطة (‪ )COX – 1 & COX – 2‬لمعالجة االلتهابات واآللم حيث تعمل بواسطة خمائر ال‬
‫(‪ )COX‬على تحويل حمض اآلراشيدوني الى مركبات التهابية وتُستعمل اآلدوية المثبطة ل (‪ )LOX‬من تحويل‬
‫حمض اآلراشيدوني الى لوكوترين وتعمل العديد من اآلدوية المضادة للهوس في عالج االضطرابات ثنائية القطب‬
‫من خالل استهداف سلسلة حمض اآلراشيدوني في الدماغ‪.‬‬
‫ان استهالك االحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة المؤكسدة ( 𝑠𝐴‪ ( PUF‬والموجودة في معظم أنواع الزيوت‬
‫النباتية يُمكن أن يزيد من احتمالية اصابة ُمعظم النساء بعد سن اليأس بسرطان الثدي وقد شوهدت نفس التأثيرات في‬
‫سرطان البروستات ولكن الدراسة أجريت على الفئران‪.‬‬
‫دراسة تحليلية أخرى تقترح وجود عالقة معكوسة بين اجمالي اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة ومخاطر‬
‫سرطان الثدي ولكن اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة الفردية تتصرف بشكل مختلف عن بعضها البعض‪ .‬ان‬
‫(‪ )20:2‬المشتق من حمض اللينولئيك يترافق بشكل معكوس مع خطورة سرطان الثدي‪.‬‬
‫المصادر الغذائية‪Dietary Source :‬‬
‫تُعتبر الزيوت النباتية المصدر الرئيسي الوميغا – ‪ 6‬حمض اللينولئيك حيث يتم استخراج (‪ )100‬مليون طن متري‬
‫من الزيوت النباتية سنويا ً في جميع أنحاء العالم من‪ :‬ثمار النخيل – بذور فول الصويا – بذور اللفت – وبذور دوار‬
‫القمر والتي تزود أكثر من (‪ )32‬مليون طن متري من أوميغا – ‪ 6‬حمض اللينولئيك و (‪ )4‬مليون طن متري من‬
‫أوميغا ‪ 3-‬حمض الفا – لينولينيك‪.‬‬
‫في الجدول التالي نجد مصادر اآلوميغا – ‪ 6‬الحيوانية والنباتيه‪:‬‬

‫‪68‬‬
 ‫النسبة بين أوميغا – ‪ 6‬وأوميغا – ‪Omega – 6 to Omega – 3 Ratio :3‬‬
‫لقد تغير غذاء البشرية بسرعة في القرون الحديثة منتجة زيادة النظام الغذائي باآلوميغا – ‪ 6‬مقارنة مع أوميغا – ‪3‬‬
‫من المفترض أن التطور السريع للنظام الغذائي لالنسان بعيداً عن نسبة ( ‪ ) 1:1‬نسبة اآلوميغا – ‪ 3‬الى اآلوميغا –‬
‫‪ 6‬كما حدث أثناء الثورة الزراعية حيث أنه من المفروض أن يصوم البشر حتى يتكيفوا مع المالمح البيولوجية‬
‫للتكيف مع التوازن في نسب أوميغا – ‪ 3‬و أوميغا – ‪ .)1:1( 6‬بينما أن اآلحماض الدسمة المتعددة الغير مشبعة‬
‫أوميغا – ‪ 3‬يُمكن أن تكون مفيدة في منع أمراض القلب في البشرية نجد أن مستوى اآلحماض الدسمة الغير مشبعة‬
‫أوميغا – ‪( 6‬وكذلك النسبة) ال تُشكل مشكله‪.‬‬
‫ك ٌل من اآلحماض الدسمة أوميغا – ‪ 6‬وأوميغا – ‪ 3‬أساسية للبشرية ويجب أن تُؤخذ من الغذاء‪ .‬أوميغا – ‪ 6‬وأوميغا‬
‫– ‪ 18( 3‬فحم) هي أحماض دسمة متعددة غير مشبعة تتنافس على نفس الخمائر االستقالىبية لذلك فان نسبة‬
‫اآلوميغا – ‪ 6‬واآلوميغا – ‪ 3‬التي يتم تناولها من اآلحماض الدسمة لها تأثير محدد على النسبة ومعدل انتاج‬
‫االيكوسانويدز الذي هو مجموعة من الهرمونات تُشارك بشكل وثيق في عمليات الجسم االلتهابية وعمليات‬
‫االستتباب (‪ )Homeostatic Processes‬والتي تشمل‪ :‬البروستاغالندين – لوكوترين – والثرومبوكسان من‬
‫بين أمور أخرى‪ .‬تحول هذه النسبة يُمكن أن يُغير من الحالة االستقالبية وااللتهابية وبشكل عام الحيوانات التي‬
‫تتغذى على اآلعشاب تُراكم أوميغا – ‪ 3‬أكثر من الحيوانات التي تتغذى على الحبوب والتي تُراكم اآلوميغا – ‪6‬‬
‫أكثر بشكل نسبي‪.‬‬
‫مستقبالت اآلوميغا – ‪ 6‬هي أكثر التهابا ً (مثل حمض اآلراشيدوني) من تلك الموجودة في أميغا – ‪ 3‬ويستلزم تناول‬
‫أوميغا – ‪ 6‬وأوميغا – ‪ 3‬بنسب متوازنة وذلك طبقا ً وصحية من كل من اآلوميغا – ‪ 6‬واآلوميغا – ‪ 3‬وذلك طبقا ً‬
‫لمؤلفين أخرين أن تتراوح بين (‪ 1:1‬الى ‪ .)4:1‬مؤلفون أخرون يعتقدون أن النسبة (‪ (4:1‬أي أن النسبة اربع مرات‬
‫أوميغا – ‪ 6‬أكثر من أوميغا – ‪. 3‬‬
‫تقترح دراسات أخرى أن تطوير الغذاء االنساني الغني بالحيوانات مثل‪ :‬الطعام البحري ومصادر أخرى لآلوميغا –‬
‫‪ 3‬قد يوفر هذه النسبه‪ .‬تُوفر النظم الغذائية النوذجية نسبة بين (‪ )10:1 & 30:1‬وهذا يعني مستويات أوميغا – ‪6‬‬

‫‪69‬‬
 ‫أعلى بشكل كبيرمن أوميغا – ‪ .3‬النسب لآلوميغا – ‪ 6‬الى أوميغا – ‪ 3‬في بعض الزيوت النباتية الشائعة هي كما‬
‫يلي‪ :‬كانوال (‪ – )2:1‬هامب (‪ – )2:5‬فول الصويا (‪ )7:1‬الزيتون (‪ – )3:13‬زيت دوار القمر (ال يوجد أوميغا –‬
‫‪ )3‬الكتان (‪ – )1:3‬بذور القطن (غالبا ً ال يوجد أوميغا – ‪ – )3‬جوز الهند (ال يوجد أوميغا – ‪ - )3‬بذور العنب (ال‬
‫يوجد أوميغا – ‪ – )3‬الذره (‪.)46:1‬‬

‫‪70‬‬
References :‫المراجع‬

Maitland Jr J (1998). Organic Chemistry. W W Norton & Co Inc (Np).

p. 139. ISBN 978-0-393-97378-5.

Stryer et al., p. 328.

IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")

(1997). Online corrected version: (2006–) "lipids". doi:10.1351/goldbook.L03571

Jump up to:a b c d Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR,

Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA (April
2009). "Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for
lipids". Journal of Lipid Research. 50 Suppl (S1): S9-14. doi:10.1194/jlr.R800095-
JLR200. PMC 2674711. PMID 19098281.

Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu

AR, Maurya MR (October 2011). "Bioinformatics and systems biology of the
lipidome". Chemical Reviews. 111(10): 6452–
90. doi:10.1021/cr200295k. PMC 3383319. PMID 21939287.

Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A (February 2013). "Lipid

nanotechnology". International Journal of Molecular Sciences. 14 (2): 4242–
82. doi:10.3390/ijms14024242. PMC 3588097. PMID 23429269.

Leray C. "Chronological history of lipid center". Cyberlipid Center. Archived

from the original on 2017-10-13. Retrieved 2017-12-01.

Prout W (1827). "On the ultimate composition of simple alimentary substances,

with some preliminary remarks on the analysis of organised bodies in
general". Phil. Trans.: 355–388.

Culling CF (1974). "Lipids. (Fats, Lipoids. Lipins).". Handbook of

Histopathological Techniques (3rd ed.). London: Butterworths. pp. 351–
376. ISBN 9781483164793.

Rosenbloom J, Gies WJ (1911). "Suggestion to teachers of biochemistry. I. A

proposed chemical classification of lipins, with a note on the intimate relation
between cholesterols and bile salts". Biochem. Bull. 1: 51–6.

Bloor WR (1920). "Outline of a classication of the lipids". Proc. Soc. Exp. Biol.
Med. 17 (6): 138–140. doi:10.3181/00379727-17-75. S2CID 75844378.

71
Christie WW, Han X (2010). Lipid Analysis: Isolation, Separation, Identification
and Lipidomic Analysis. Bridgwater, England: The Oily
Press. ISBN 9780857097866.

Bertrand G (1923). "Projet de reforme de la nomenclature de Chimie

biologique". Bulletin de la Société de Chimie Biologique. 5: 96–109.

Vance JE, Vance DE (2002). Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and

Membranes. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-51139-3.

Brown HA, ed. (2007). Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry
Based Lipid Analysis. Methods in Enzymology. 423. Boston: Academic
Press. ISBN 978-0-12-373895-0.

Hunt SM, Groff JL, Gropper SA (1995). Advanced Nutrition and Human
Metabolism. Belmont, California: West Pub. Co. p. 98. ISBN 978-0-314-04467-9.

Yashroy RC (1987). "13C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast
membranes". Indian Journal of Biochemistry and Biophysics. 24 (6): 177–178.

Devlin, pp. 193–195.

Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N (2004). "Biological roles of

sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency". Glycoconjugate
Journal. 21 (1–2): 59–
62. doi:10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID 15467400. S2CID 26780
53..

Wiegandt H (January 1992). "Insect glycolipids". Biochimica et Biophysica Acta

(BBA) - Lipids and Lipid Metabolism. 1123 (2): 117–26. doi:10.1016/0005-
2760(92)90101-Z. PMID 1739742.

Guan X, Wenk MR (May 2008). "Biochemistry of inositol lipids". Frontiers in

Bioscience. 13 (13): 3239–51. doi:10.2741/2923. PMID 18508430.

Bach D, Wachtel E (March 2003). "Phospholipid/cholesterol model membranes:

formation of cholesterol crystallites". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -
Biomembranes. 1610 (2): 187–97. doi:10.1016/S0005-2736(03)00017-
8. PMID 12648773.

Russell DW (2003). "The enzymes, regulation, and genetics of bile acid

synthesis". Annual Review of Biochemistry. 72: 137–
74. doi:10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. PMID 12543708.

72
Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar R (2008). "Sedimentary
sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean". Organic
Geochemistry. 39 (5): 567–588. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.

Deacon J (2005). Fungal Biology. Cambridge, Massachusetts: Blackwell

Publishers. p. 342. ISBN 978-1-4051-3066-0.

Stryer et al., p. 749.

Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P,

Carmeliet G (December 2006). "Vitamin D resistance". Best Practice &
Research. Clinical Endocrinology & Metabolism. 20 (4): 627–
45. doi:10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID 17161336.Jump up
to:a b c Kuzuyama T, Seto H (April 2003). "Diversity of the biosynthesis of the
isoprene units". Natural Product Reports. 20(2): 171–
83. doi:10.1039/b109860h. PMID 12735695.

^ Rao AV, Rao LG (March 2007). "Carotenoids and human

health". Pharmacological Research. 55 (3): 207–
16. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID 17349800.

Brunmark A, Cadenas E (1989). "Redox and addition chemistry of quinoid

compounds and its biological implications". Free Radical Biology &
Medicine. 7 (4): 435–77. doi:10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID 2691341.

Swiezewska E, Danikiewicz W (July 2005). "Polyisoprenoids: structure,

biosynthesis and function". Progress in Lipid Research. 44 (4): 235–
58. doi:10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID 16019076.

Jump up to:a b Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith
DC, et al. (May 2006). "Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that
activates macrophages via TLR-4". Journal of Lipid Research. 47 (5): 1097–
111. doi:10.1194/jlr.M600027-JLR200. hdl:10919/74310. PMID 16479018.

Walsh CT (March 2004). "Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics:

modularity and versatility". Science. 303 (5665): 1805–
10. Bibcode:2004Sci...303.1805W. doi:10.1126/science.1094318. PMID 1503149
3. S2CID 44858908.

Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB (2008). "Biosynthetic

engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal
and antiparasitic agents". Current Topics in Medicinal Chemistry. 8 (8): 639–
53. doi:10.2174/156802608784221479. PMID 18473889.

73
 Minto RE, Blacklock BJ (July 2008). "Biosynthesis and function of
polyacetylenes and allied natural products". Progress in Lipid Research. 47 (4):
233–306. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMC 2515280. PMID 18387369.

Stryer et al., pp. 329–331.

Heinz E. (1996). "Plant glycolipids: structure, isolation and analysis", pp. 211–
332 in Advances ipid Methodology, Vol. 3. W.W. Christie (ed.). Oily Press,
Dundee. ISBN 978-0-9514171-6-4

Yashroy RC (1990). "Magnetic resonance studies of dynamic organisation of

lipids in chloroplast membranes". Journal of Biosciences. 15 (4): 281–
288. doi:10.1007/BF02702669. S2CID 360223.

Stryer et al., pp. 333–334.

Journal of Lipid Research. 48 (12): 2547–59. doi:10.1194/jlr.R700014-

JLR200. PMID 17878492.

Stryer et al., p. 619.

Malinauskas T, Aricescu AR, Lu W, Siebold C, Jones EY (July 2011). "Modular

mechanism of Wnt signaling inhibition by Wnt inhibitory factor 1". Nature
Structural & Molecular Biology. 18(8): 886–
93. doi:10.1038/nsmb.2081. PMC 3430870. PMID 21743455.

Malinauskas T (March 2008). "Docking of fatty acids into the WIF domain of the
human Wnt inhibitory factor-1". Lipids. 43 (3): 227–30. doi:10.1007/s11745-007-
3144-3. PMID 18256869. S2CID 31357937.

Wang X (June 2004). "Lipid signaling". Current Opinion in Plant Biology. 7 (3):
329–36. doi:10.1016/j.pbi.2004.03.012. PMID 15134755.

Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S (June

2011). "Signaling gateway molecule pages--a data model
perspective". Bioinformatics. 27 (12): 1736–
8. doi:10.1093/bioinformatics/btr190. PMC 3106186. PMID 21505029.

Eyster KM (March 2007). "The membrane and lipids as integral participants in

signal transduction: lipid signal transduction for the non-lipid
biochemist". Advances in Physiology Education. 31(1): 5–
16. doi:10.1152/advan.00088.2006. PMID 17327576. S2CID 9194419.

Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG (November 2008).

"The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium

74
homeostasis". Current Opinion in Investigational Drugs. 9 (11): 1192–
205. PMID 18951299.

Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B (2008). "Roles of bioactive sphingolipids in

cancer biology and therapeutics". Lipids in Health and Disease. Subcellular
Biochemistry. 49. pp. 413–40. doi:10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISBN 978-1-
4020-8830-8. PMC 2636716. PMID 18751921.

Klein C, Malviya AN (January 2008). "Mechanism of nuclear calcium signaling

by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein
kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase". Frontiers in
Bioscience. 13 (13): 1206–26. doi:10.2741/2756. PMID 17981624.

Boyce JA (August 2008). "Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and

host defense". Current Molecular Medicine. 8(5): 335–
49. doi:10.2174/156652408785160989. PMID 18691060.

Bełtowski J (2008). "Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in

dyslipidemia". Cardiovascular Therapeutics. 26 (4): 297–316. doi:10.1111/j.1755-
5922.2008.00062.x. PMID 19035881.

Biermann M, Maueröder C, Brauner JM, Chaurio R, Janko C, Herrmann M,

Muñoz LE (December 2013). "Surface code--biophysical signals for apoptotic cell
clearance". Physical Biology. 10 (6):
065007. Bibcode:2013PhBio..10f5007B. doi:10.1088/1478-
3975/10/6/065007. PMID 24305041.

Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F (October 1991). "Characterization of the

unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier
from rat liver mitochondria". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -
Biomembranes. 1069 (1): 110–6. doi:10.1016/0005-2736(91)90110-
t. PMID 1932043.

Parodi AJ, Leloir LF (April 1979). "The role of lipid intermediates in the
glycosylation of proteins in the eucaryotic cell". Biochimica et Biophysica Acta
(BBA) - Reviews on Biomembranes. 559 (1): 1–37. doi:10.1016/0304-
4157(79)90006-6. PMID 375981.

Helenius A, Aebi M (March 2001). "Intracellular functions of N-linked

glycans". Science. 291 (5512): 2364–
9. Bibcode:2001Sci...291.2364H. doi:10.1126/science.291.5512.2364. PMID 112
69317. S2CID 7277949.

Nowicki M, Müller F, Frentzen M (April 2005). "Cardiolipin synthase of

Arabidopsis thaliana". FEBS Letters. 579 (10): 2161–
5. doi:10.1016/j.febslet.2005.03.007. PMID 15811335. S2CID 21937549.

75
Gohil VM, Greenberg ML (February 2009). "Mitochondrial membrane biogenesis:
phospholipids and proteins go hand in hand". The Journal of Cell
Biology. 184 (4): 469–
72. doi:10.1083/jcb.200901127. PMC 2654137. PMID 19237595.

Hoch FL (March 1992). "Cardiolipins and biomembrane

function" (PDF). Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on
Biomembranes. 1113 (1): 71–133. doi:10.1016/0304-4157(92)90035-
9. hdl:2027.42/30145. PMID 1550861.

"Steroids". Elmhurst. edu. Archived from the original on 2011-10-23.

Retrieved 2013-10-10.

Stryer et al., p. 634.

Chirala SS, Wakil SJ (November 2004). "Structure and function of animal fatty
acid synthase". Lipids. 39 (11): 1045–53. doi:10.1007/s11745-004-1329-
9. PMID 15726818. S2CID 4043407.

White SW, Zheng J, Zhang YM (2005). "The structural biology of type II fatty acid
biosynthesis". Annual Review of Biochemistry. 74: 791–
831. doi:10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. PMID 15952903.

Health. 20 (1): 11–

20. doi:10.1177/026010600902000102. PMID 19326716. S2CID 20742062.

Micha R, Mozaffarian D (2008). "Trans fatty acids: effects on cardiometabolic

health and implications for policy". Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential
Fatty Acids. 79 (3–5): 147–
52. doi:10.1016/j.plefa.2008.09.008. PMC 2639783. PMID 18996687.

Dalainas I, Ioannou HP (April 2008). "The role of trans fatty acids in

atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development". International
Angiology. 27 (2): 146–56. PMID 18427401.

Mozaffarian D, Willett WC (December 2007). "Trans fatty acids and

cardiovascular risk: a unique cardiometabolic imprint?". Current Atherosclerosis
Reports. 9 (6): 486–93. doi:10.1007/s11883-007-0065-
9. PMID 18377789. S2CID 24998042.

Astrup A, Dyerberg J, Selleck M, Stender S (2008), "Nutrition transition and its

relationship to the development of obesity and related chronic diseases", Obes
Rev, 9 (S1): 48–52, doi:10.1111/j.1467-
789X.2007.00438.x, PMID 18307699, S2CID 34030743

76
Astrup A (February 2005). "The role of dietary fat in obesity". Seminars in
Vascular Medicine. 5 (1): 40–7. doi:10.1055/s-2005-871740. PMID 15968579.

Astrup A (2008). "Dietary management of obesity". JPEN. Journal of Parenteral

and Enteral Nutrition. 32 (5): 575–
7. doi:10.1177/0148607108321707. PMID 18753397.

Beresford SA, Johnson KC, Ritenbaugh C, Lasser NL, Snetselaar LG, Black HR,
et al. (February 2006). "Low-fat dietary pattern and risk of colorectal cancer: the
Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification
Trial". Journal of the American Medical Association. 295 (6): 643–
54. doi:10.1001/jama.295.6.643. PMID 16467233.

Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B,
Rodabough RJ, Snetselaar L, Thomson C, Tinker L, Vitolins M, Prentice R
(January 2006). "Low-fat dietary pattern and weight change over 7 years: the
Women's Health Initiative Dietary Modification Trial". Journal of the American
Medical Association. 295 (1): 39–
49. doi:10.1001/jama.295.1.39. PMID 16391215.

"Fats and Cholesterol: Out with the Bad, In with the Good — What Should You
Eat? – The Nutrition Source". Harvard School of Public Health.

"Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids". ods.od.nih.gov.

Retrieved 2019-03-22.

Jump up to:a b "Essential Fatty Acids". Micronutrient Information Center, Oregon

State University, Corvallis, OR. May 2014. Retrieved 24 May 2017.

Scorletti E, Byrne CD (2013). "Omega-3 fatty acids, hepatic lipid metabolism, and
nonalcoholic fatty liver disease". Annual Review of Nutrition. 33 (1): 231–
48. doi:10.1146/annurev-nutr-071812-161230. PMID 23862644.

Jump up to:a b c d e "Omega-3 Fatty Acids — Health Professional Fact Sheet". US

National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2 November 2016.
Retrieved 5 April 2017.

Freemantle E, Vandal M, Tremblay-Mercier J, Tremblay S, Blachère JC, Bégin

ME, et al. (September 2006). "Omega-3 fatty acids, energy substrates, and brain
function during aging". Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty
Acids. 75 (3): 213–20. doi:10.1016/j.plefa.2006.05.011. PMID 16829066.

Chaiyasit W, Elias RJ, McClements DJ, Decker EA (2007). "Role of physical

structures in bulk oils on lipid oxidation". Critical Reviews in Food Science and

77
Nutrition. 47 (3): 299–
317. doi:10.1080/10408390600754248. PMID 17453926. S2CID 10190504.

Jump up to:a b c Rizos EC, Ntzani EE, Bika E, Kostapanos MS, Elisaf MS
(September 2012). "Association between omega-3 fatty acid supplementation
and risk of major cardiovascular disease events: a systematic review and meta-
analysis". JAMA. 308 (10): 1024–
33. doi:10.1001/2012.jama.11374. PMID 22968891.

Jump up to:a b MacLean CH, Newberry SJ, Mojica WA, Khanna P, Issa AM,
Suttorp MJ, et al. (January 2006). "Effects of omega-3 fatty acids on cancer risk:
a systematic review". JAMA. 295 (4): 403–
15. doi:10.1001/jama.295.4.403. hdl:10919/79706. PMID 16434631.

protection: a review". International Journal of Food Sciences and

Nutrition. 63 (1): 66–
78. doi:10.3109/09637486.2011.598849. PMID 21762028. S2CID 21614046.

Jump up to:a b Hooper L, Thompson RL, Harrison RA, Summerbell CD, Ness AR,
Moore HJ, et al. (April 2006). "Risks and benefits of omega 3 fats for mortality,
cardiovascular disease, and cancer: systematic review". BMJ. 332 (7544): 752–
60. doi:10.1136/bmj.38755.366331.2F. PMC 1420708. PMID 16565093.

Chua ME, Sio MC, Sorongon MC, Morales ML (May–June 2013). "The relevance
of serum levels of long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids and prostate
cancer risk: A meta-analysis". Canadian Urological Association Journal. 7 (5–6):
E333-43. doi:10.5489/cuaj.1056. PMC 3668400. PMID 23766835.

Colomer R, Moreno-Nogueira JM, García-Luna PP, García-Peris P, García-de-

Lorenzo A, Zarazaga A, et al. (May 2007). "N-3 fatty acids, cancer and cachexia:
a systematic review of the literature". The British Journal of Nutrition. 97 (5): 823–
31. doi:10.1017/S000711450765795X. PMID 17408522.

Kwak SM, Myung SK, Lee YJ, Seo HG (May 2012). "Efficacy of omega-3 fatty
acid supplements (eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid) in the
secondary prevention of cardiovascular disease: a meta-analysis of randomized,
double-blind, placebo-controlled trials". Archives of Internal Medicine. 172 (9):
686–94. doi:10.1001/archinternmed.2012.262. PMID 22493407.

Billman GE (October 2013). "The effects of omega-3 polyunsaturated fatty acids

on cardiac rhythm: a critical reassessment". Pharmacology &
Therapeutics. 140 (1): 53–
80. doi:10.1016/j.pharmthera.2013.05.011. PMID 23735203.

Abdelhamid AS, Brown TJ, Brainard JS, Biswas P, Thorpe GC, Moore HJ, et al.
(July 2018). "Omega-3 fatty acids for the primary and secondary prevention of

78
cardiovascular disease". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 7:
CD003177. doi:10.1002/14651858.CD003177.pub3. PMC 6513557. PMID 30019
766.

Jump up to:a b Casula M, Soranna D, Catapano AL, Corrao G (August 2013).

"Long-term effect of high dose omega-3 fatty acid supplementation for secondary
prevention of cardiovascular outcomes: A meta-analysis of randomized, placebo
controlled trials [corrected]". Atherosclerosis. Supplements. 14 (2): 243–
51. doi:10.1016/S1567-5688(13)70005-9. PMID 23958480.

Health Watch, Harvard (April 2019). "Should you be taking an omega-3

supplement?". Harvard Health Publishing, Harvard Medical School. Retrieved 2
June 2020.

Delgado-Lista J, Perez-Martinez P, Lopez-Miranda J, Perez-Jimenez F (June

2012). "Long chain omega-3 fatty acids and cardiovascular disease: a systematic
review". The British Journal of Nutrition. 107 Suppl 2: S201-
13. doi:10.1017/S0007114512001596. PMID 22591894.

Kotwal S, Jun M, Sullivan D, Perkovic V, Neal B (November 2012). "Omega 3

Fatty acids and cardiovascular outcomes: systematic review and meta-
analysis". Circulation: Cardiovascular Quality and Outcomes. 5 (6): 808–
18. doi:10.1161/CIRCOUTCOMES.112.966168. PMID 23110790.

"Omega-3 acid ethyl esters - containing medicinal products for oral in use in
secondary prevention after myocardial infarction". European Medicines Agency.
6 June 2019.

Miller PE, Van Elswyk M, Alexander DD (July 2014). "Long-chain omega-3 fatty
acids eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid and blood pressure: a
meta-analysis of randomized controlled trials". American Journal of
Hypertension. 27 (7): 885–
96. doi:10.1093/ajh/hpu024. PMC 4054797. PMID 24610882.

Morris MC, Sacks F, Rosner B (August 1993). "Does fish oil lower blood
pressure? A meta-analysis of controlled trials". Circulation. 88 (2): 523–
33. doi:10.1161/01.CIR.88.2.523. PMID 8339414.

Mori TA, Bao DQ, Burke V, Puddey IB, Beilin LJ (August

1999). "Docosahexaenoic acid but not eicosapentaenoic acid lowers ambulatory
blood pressure and heart rate in humans". Hypertension. 34 (2): 253–
60. doi:10.1161/01.HYP.34.2.253. PMID 10454450.

Weintraub HS (November 2014). "Overview of prescription omega-3 fatty acid

products for hypertriglyceridemia". Postgraduate Medicine. 126 (7): 7–
18. doi:10.3810/pgm.2014.11.2828. PMID 25387209. S2CID 12524547.

79
 Wu L, Parhofer KG (December 2014). "Diabetic
dyslipidemia". Metabolism. 63 (12): 1469–
79. doi:10.1016/j.metabol.2014.08.010. PMID 25242435.

Miller M, Stone NJ, Ballantyne C, Bittner V, Criqui MH, Ginsberg HN, et al. (May
2011). "Triglycerides and cardiovascular disease: a scientific statement from the
American Heart Association". Circulation. 123 (20): 2292–
333. doi:10.1161/CIR.0b013e3182160726. PMID 21502576.

Skulas-Ray AC, Wilson PW, Harris WS, Brinton EA, Kris-Etherton PM, Richter
CK, et al. (September 2019). "Omega-3 Fatty Acids for the Management of
Hypertriglyceridemia: A Science Advisory From the American Heart
Association". Circulation. 140 (12): e673–
e691. doi:10.1161/CIR.0000000000000709. PMID 31422671.

Wang C, Harris WS, Chung M, Lichtenstein AH, Balk EM, Kupelnick B, et al.
(July 2006). "n-3 Fatty acids from fish or fish-oil supplements, but not alpha-
linolenic acid, benefit cardiovascular disease outcomes in primary- and
secondary-prevention studies: a systematic review". The American Journal of
Clinical Nutrition. 84 (1): 5–17. doi:10.1093/ajcn/84.1.5. PMID 16825676..

Falk-Petersen A, Sargent JR, Henderson J, Hegseth EN, Hop H, Okolodkov YB

(1998). "Lipids and fatty acids in ice algae and phytoplankton from the Marginal
Ice Zone in the Barents Sea". Polar Biology. 20 (1): 41–
47. doi:10.1007/s003000050274. ISSN 0722-
4060. S2CID 11027523. INIST:2356641.

"Farmed fish: a major provider or a major consumer of omega-3

oils?". GLOBEFISH. Food and Agriculture Organization of the United Nations.
Retrieved 30 August 2018.

Jump up to:a b Innis SM, Rioux FM, Auestad N, Ackman RG (September 1995).
"Marine and freshwater fish oil varying in arachidonic, eicosapentaenoic and
docosahexaenoic acids differ in their effects on organ lipids and fatty acids in
growing rats". The Journal of Nutrition. 125 (9): 2286–
93. doi:10.1093/jn/125.9.2286. PMID 7666244.

Lawson LD, Hughes BG (October 1988). "Absorption of eicosapentaenoic acid

and docosahexaenoic acid from fish oil triacylglycerols or fish oil ethyl esters co-
ingested with a high-fat meal". Biochemical and Biophysical Research
Communications. 156 (2): 960–3. doi:10.1016/S0006-291X(88)80937-
9. PMID 2847723.

Beckermann B, Beneke M, Seitz I (June 1990). "[Comparative bioavailability of

eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty

80
acids and ethyl esters in volunteers]". Arzneimittel-Forschung (in
German). 40 (6): 700–4. PMID 2144420.

Tur JA, Bibiloni MM, Sureda A, Pons A (June 2012). "Dietary sources of omega
3 fatty acids: public health risks and benefits". The British Journal of Nutrition.
107 Suppl 2 (Suppl 2): S23-
52. doi:10.1017/S0007114512001456. PMID 22591897.

Ulven SM, Kirkhus B, Lamglait A, Basu S, Elind E, Haider T, et al. (January

2011). "Metabolic effects of krill oil are essentially similar to those of fish oil but at
lower dose of EPA and DHA, in healthy volunteers". Lipids. 46 (1): 37–
46. doi:10.1007/s11745-010-3490-4. PMC 3024511. PMID 21042875.

Atkinson A, Siegel V, Pakhomov E, Rothery P (November 2004). "Long-term

decline in krill stock and increase in salps within the Southern
Ocean". Nature. 432 (7013): 100–
3. Bibcode:2004Natur.432..100A. doi:10.1038/nature02996. PMID 15525989. S2
CID 4397262.

Orr A (2014). "Malnutrition behind whale strandings". Stuff, Fairfax New Zealand
Limited. Retrieved 8 August 2015.

"Krill fisheries and sustainability". Commission for the Conservation of Antarctic

Marine Living Resources, Tasmania, Australia. 2015. Retrieved 8 August 2015.

Köhler, Anton; Sarkkinen, Essi; Tapola, Niina; Niskanen, Tarja; Bruheim, Inge
(2015-01-01). "Bioavailability of fatty acids from krill oil, krill meal and fish oil in
healthy subjects–a randomized, single-dose, cross-over trial". Lipids in Health
and Disease. 14: 19. doi:10.1186/s12944-015-0015-4. ISSN 1476-
511X. PMC 4374210. PMID 25884846.

Saw, Constance Lay Lay; Yang, Anne Yuqing; Guo, Yue; Kong, Ah-Ng Tony
(2013-12-01). "Astaxanthin and omega-3 fatty acids individually and in
combination protect against oxidative stress via the Nrf2-ARE pathway". Food
and Chemical Toxicology. 62: 869–
875. doi:10.1016/j.fct.2013.10.023. ISSN 1873-6351. PMID 24157545.

Barros, Marcelo P.; Poppe, Sandra C.; Bondan, Eduardo F. (2014-03-

24). "Neuroprotective Properties of the Marine Carotenoid Astaxanthin and
Omega-3 Fatty Acids, and Perspectives for the Natural Combination of Both in
Krill Oil". Nutrients. 6 (3): 1293–1317. doi:10.3390/nu6031293. ISSN 2072-
6643. PMC 3967194. PMID 24667135.

Zimmer, Carl (September 17, 2015). "Inuit Study Adds Twist to Omega-3 Fatty
Acids' Health Story". The New York Times. Retrieved October 11, 2015.

81
O'Connor, Anahad (March 30, 2015). "Fish Oil Claims Not Supported by
Research". The New York Times. Retrieved October 11, 2015.

"Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval". In German. Google

translation

"WWW.osel.co.nz - 1st Domains" (PDF). Archived from the original (PDF) on

2012-01-31. Retrieved 2012-07-21.

"WWW.osel.co.nz - 1st Domains" (PDF). Archived from the original (PDF) on

2013-02-05. Retrieved 2012-07-21.

Soltana H, Tekaya M, Amri Z, El-Gharbi S, Nakbi A, Harzallah A, et al. (April

2016). "Characterization of fig achenes' oil of Ficus carica grown in
Tunisia". Food Chemistry. 196: 1125–
30. doi:10.1016/j.foodchem.2015.10.053. PMID 26593597.

Wilkinson J. "Nut Grower's Guide: The Complete Handbook for Producers and
Hobbyists" (PDF). Retrieved 21 October 2007.

Thomas Bartram (September 2002). Bartram's Encyclopedia of Herbal Medicine:

The Definitive Guide to the Herbal Treatments of Diseases. Da Capo Press.
p. 271. ISBN 978-1-56924-550-7.

Decsi T, Kennedy K (December 2011). "Sex-specific differences in essential fatty

acid metabolism". The American Journal of Clinical Nutrition. 94 (6 Suppl):
1914S–1919S. doi:10.3945/ajcn.110.000893. PMID 22089435.

Ruiz-Lopez N, Haslam RP, Napier JA, Sayanova O (January 2014). "Successful

high-level accumulation of fish oil omega-3 long-chain polyunsaturated fatty acids
in a transgenic oilseed crop". The Plant Journal. 77 (2): 198–
208. doi:10.1111/tpj.12378. PMC 4253037. PMID 24308505.

Coghlan, Andy (4 January 2014) "Designed plant oozes vital fish oils" New
Scientist, volume 221, issue 2950, p. 12

"How Omega-6s Usurped Omega-3s In US Diet". Medical News Today.

Retrieved Apr 28, 2020.

Trebunová A, Vasko L, Svedová M, Kastel' R, Tucková M, Mach P (July 2007).

"The influence of omega-3 polyunsaturated fatty acids feeding on composition of
fatty acids in fatty tissues and eggs of laying hens". DTW. Deutsche Tierarztliche
Wochenschrift. 114 (7): 275–9. PMID 17724936.

82
Cherian G, Sim JS (April 1991). "Effect of feeding full fat flax and canola seeds to
laying hens on the fatty acid composition of eggs, embryos, and newly hatched
chicks". Poultry Science. 70(4): 917–22. doi:10.3382/ps.0700917.

Sterling C (2010-06-03). "Washington Post's Egg Taste Test Says Homegrown

And Factory Eggs Taste The Same [UPDATED, POLL]". Huffingtonpost.com.
Retrieved 2011-01-03.

Garton GA (August 1960). "Fatty acid composition of the lipids of pasture

grasses". Nature. 187 (4736): 511–
2. Bibcode:1960Natur.187..511G. doi:10.1038/187511b0. PMID 13826699. S2CI
D 4296061.

Duckett SK, Wagner DG, Yates LD, Dolezal HG, May SG (August 1993).
"Effects of time on feed on beef nutrient composition". Journal of Animal
Science. 71 (8): 2079–88. doi:10.2527/1993.7182079x. PMID 8376232.

Azcona JO, Schang MJ, Garcia PT, Gallinger C, Ayerza Jr R, Coates W

(2008). "Omega−3 enriched broiler meat: The influence of dietary alpha-linolenic
omega−3 fatty acid sources on growth, performance and meat fatty acid
composition". Canadian Journal of Animal Science. 88 (2): 257–
69. doi:10.4141/CJAS07081.

"Gourmet Game – Amazing Nutrition Facts". 2019-05-31. Archived from the

original on 2009-03-01.

"Natural Health Product Monograph – Seal Oil". Health Canada. June 22, 2009.
Archived from the original on 2012-03-19. Retrieved June 20, 2012.

European Parliament (9 November 2009). "MEPs adopt strict conditions for the
placing on the market of seal products in the European Union". Hearings.
European Parliament. Retrieved 12 March 2010.

Jump up to:a b Ganesan B, Brothersen C, McMahon DJ (2014). "Fortification of

foods with omega-3 polyunsaturated fatty acids". Critical Reviews in Food
Science and Nutrition. 54 (1): 98–
114. doi:10.1080/10408398.2011.578221. PMID 24188235. S2CID 44629122.

Leslie Beck (9 May 2018). "Omega-3 eggs: healthier choice or marketing

gimmick?". The Toronto Globe and Mail. Retrieved 7 March 2019.

van Ginneken VJ, Helsper JP, de Visser W, van Keulen H, Brandenburg WA

(June 2011). "Polyunsaturated fatty acids in various macroalgal species from
North Atlantic and tropical seas". Lipids in Health and Disease. 10 (104):
104. doi:10.1186/1476-511X-10-104. PMC 3131239. PMID 21696609.

83
Collins ML, Lynch B, Barfield W, Bull A, Ryan AS, Astwood JD (October 2014).
"Genetic and acute toxicological evaluation of an algal oil containing
eicosapentaenoic acid (EPA) and palmitoleic acid". Food and Chemical
Toxicology. 72: 162–8. doi:10.1016/j.fct.2014.07.021. PMID 25057807

Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications.
New York: Routledge Publishing. OCLC 25508943.[page needed]

Jump up to:a b c d e f g Simopoulos, Artemis P. (2002). "The importance of the

ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids". Biomedicine &
Pharmacotherapy. 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-
6. PMID 12442909.

Smith, William L. (2008). "Nutritionally essential fatty acids and biologically

indispensable cyclooxygenases". Trends in Biochemical Sciences. 33 (1): 27–
37. doi:10.1016/j.tibs.2007.09.013. PMID 18155912.

Wada, M.; Delong, C. J.; Hong, Y. H.; Rieke, C. J.; Song, I.; Sidhu, R. S.; Yuan,
C.; Warnock, M.; et al. (2007). "Enzymes and Receptors of Prostaglandin
Pathways with Arachidonic Acid-derived Versus Eicosapentaenoic Acid-derived
Substrates and Products". Journal of Biological Chemistry. 282 (31): 22254–
66. doi:10.1074/jbc.M703169200. PMID 17519235.

Cleland, Leslie G.; James, Michael J.; Proudman, Susanna M. (2006). "Fish oil:
what the prescriber needs to know". Arthritis Research & Therapy. 8 (1):
202. doi:10.1186/ar1876. PMC 1526555. PMID 16542466.

Mickleborough, Timothy (2005). "Dietary Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acid

Supplementation and Airway Hyperresponsiveness in Asthma". Journal of
Asthma. 42 (5): 305–14. doi:10.1081/JAS-
62950. PMID 16036405. S2CID 8319697.

KS Broughton; Johnson, CS; Pace, BK; Liebman, M; Kleppinger, KM (1997-04-

01). "Reduced asthma symptoms with n-3 fatty acid ingestion are related to 5-
series leukotriene production". The American Journal of Clinical Nutrition. 65 (4):
1011–17. doi:10.1093/ajcn/65.4.1011. PMID 9094887.

Lee, Ho-Joo; Rao, Jagadeesh S.; Rapoport, Stanley I.; Bazinet, Richard P.
(2007). "Antimanic therapies target brain arachidonic acid signaling: Lessons
learned about the regulation of brain fatty acid metabolism". Prostaglandins,
Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 77 (5–6): 239–
46. doi:10.1016/j.plefa.2007.10.018. PMID 18042366.

Sonestedt, Emily; Ericson, Ulrika; Gullberg, Bo; Skog, Kerstin; Olsson, Håkan;
Wirfält, Elisabet (2008). "Do both heterocyclic amines and omega-6
polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in

84
postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?". International
Journal of Cancer. 123 (7): 1637–
43. doi:10.1002/ijc.23394. PMID 18636564. S2CID 40268547.

Yong Q. Chen, at al; Min; Wu; Wu; Perry; Cline; Thomas; Thornburg; Kulik;
Smith; Edwards; d'Agostino; Zhang; Wu; Kang; Chen (2007). "Modulation of
prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids". The Journal
of Clinical Investigation. 117 (7): 1866–
75. doi:10.1172/JCI31494. PMC 1890998. PMID 17607361.

Pala, Valeria; Krogh, Vittorio; Muti, Paola; Chajès, Véronique; Riboli, Elio;
Micheli, Andrea; Saadatian, Mitra; Sieri, Sabina; Berrino, Franco
(2001). "Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A
Prospective Italian Study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14):
1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870.

Martey, Christine A.; Stephen J., Pollock; Chantal K., Turner; Katherine M.A.,
O'Reilly; Carolyn J., Baglole; Richard P., Phipps; Patricia J., Sime
(2004). "Cigarette smoke induces cyclooxygenase-2 and microsomal
prostaglandin E2 synthase in human lung fibroblasts: Implications for lung
inflammation and cancer". American Journal of Physiology. Lung Cellular and
Molecular Physiology. 287 (5): L981–
91. doi:10.1152/ajplung.00239.2003. PMID 15234907. S2CID 9839369.

Font-Nieves, Miriam; Sans-Fons, M. Glòria; Gorina, Roser; Bonfill-Teixidor,

Ester; Salas-Pérdomo, Angélica; Márquez-Kisinousky, Leonardo; Santalucia,
Tomàs; M. Planas, Anna (2012). "Induction of COX-2 enzyme and down-
regulation of COX-1 expression by lipopolysaccharide (LPS) control
prostaglandin E2 production in astrocytes". The Journal of Biological
Chemistry. 287 (9): 6454–
68. doi:10.1074/jbc.M111.327874. PMC 3307308. PMID 22219191.

Ren, Rendong; Hashimoto, Takashi; Mizuno, Masashi; Takigawa, Hirosato;

Yoshida, Masaru; Azuma, Takeshi; Kanazawa, Kazuki (2013). "A lipid
peroxidation product 9-oxononanoic acid induces phospholipase A2 activity and
thromboxane A2 production in human blood". Journal of Clinical Biochemistry
and Nutrition. 52 (3): 228–33. doi:10.3164/jcbn.12-
110. PMC 3652295. PMID 23704812.

Olszowski, Tomasz (2015). "The Effect of Cadmium on COX-1 and COX-2 Gene,
Protein Expression, and Enzymatic Activity in THP-1 Macrophages". Biological
Trace Element Research. 165(2): 135–44. doi:10.1007/s12011-015-0234-
6. PMC 4424267. PMID 25645360.

85
Sun Youn, Hyung (2011). "Mercury induces the expression of cyclooxygenase-2
and inducible nitric oxide synthase". Biomedical Laboratory Science. 29 (2): 169–
74. doi:10.1177/0748233711427048. PMID 22080037. S2CID 25343140.

Wei, Jinlong (2014). "Lead induces COX-2 expression in glial cells in a NFAT-
dependent, AP-1/NFκB-independent manner". Toxicology. 325: 67–
73. doi:10.1016/j.tox.2014.08.012. PMC 4238429. PMID 25193092.

J, He (2014). "Chronic arsenic exposure and angiogenesis in human bronchial

epithelial cells via the ROS/miR-199a-5p/HIF-1α/COX-2 pathway". Environ
Health Perspect. 122 (1): 255–
61. doi:10.1289/ehp.1307545. PMC 3948041. PMID 24413338.

Gunstone, Frank (December 2007). "Market update: Palm oil". International

News on Fats, Oils and Related Materials. 18(12): 835–36. Archived from the
original on 2013-04-03.

January 2009 (PDF). Oilseeds: World Market and Trade. FOP 1-09. USDA.
2009-01-12. Archived from the original(PDF) on 2013-03-09. Retrieved 2019-08-
09., Table 03: Major Vegetable Oils: World Supply and Distribution at Oilseeds:
World Markets and Trade Monthly Circular Archived 2010-10-18 at the Wayback
Machine

"Food sources of total omega 6 fatty acids". Archived from the original on 2011-
10-07. Retrieved 2011-09-04.

86