Eliminacije Znotraj Organskih Spojin

Ana ČEVDEK, Nika Ažbe
Eliminacije znotraj organskih spojin
Vsebina dokumenta je avtorsko zaščitena. Gradivo je v dani obliki dostopno brezplačno in povsem in brez
omejitev uporabnikom na voljo za osebno uporabo kot npr. za namene učenja in / ali izvajanja pouka. Gradiva
brez dovoljenja upravljavca portala ni dovoljeno objavljati na drugih spletnih portalih, spletnih učilnicah ipd.
Gradivo je brezplačno dostopno na
https://si.openprof.com/wb/poglavje:eliminacije_znotraj_organskih_spojin/705/?utm_source=pdf.
OpenProf.com, junij 2020

1 OpenProf.com
1 Eliminacije znotraj organskih spojin

Eliminacija je proces, pri katerem se iz organske spojine odstranijo manjše molekule.
Eliminacije delimo na dve družini:
1. Eliminacije znotraj molekule

Pri tem procesu se atomi vezani na sosednja ogljika odcepijo iz molekule, nado-
mestijo jih nenasičene vezi (dvojna ali trojna vez):
Slika 1: Eliminacija znotraj molekule: iz organske molekule se odcepi manjša

molekula ter nastane dvojna vez.
V tem gradivu bomo podrobneje spoznali eliminacije znotraj molekul, kot so:
• dehidriranje (odcepitev vode),

• dehalogeniranje (odcepitev halogenih elementov),
• dehidrogenhalogeniranje (odcepitev vodikovih halogenidov).
Naštete reakcije so nasprotni procesi od adicije na nenasičene vezi:
Slika 2: Adicija in eliminacija sta si nasprotni reakciji.
Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

https://si.openprof.com/wb/poglavje:eliminacije_znotraj_organskih_spojin/705/?utm_source=pdf
2 OpenProf.com
2. Eliminacije med dvema molekulama

Pri tem procesu se atomi odcepijo iz dveh različnih molekul, molekuli pa se nato
povežeta med seboj v novo in večjo molekulo.
Eliminacije med dvema molekulama sicer obravnavamo tudi v tem gradivu, a
nekatere eliminacije zahtevajo več pozornosti, zato smo jih opisali v gradivih:
• etrenje opisuje reakcije med alkoholi, kjer pride do eliminacije vode;
• estrenje opisuje reakcije med karboksilnimi kislinami in alkoholi.
1.1 Dehidriranje
Dehidriranje je izraz za odcepitev molekule vode. Uporabljamo ga tako pri odcepu
molekule vode iz ene molekule kot tudi, ko pride do odcepa vode med dvema molekulama.
Slika 3: Eliminacija vode ali dehidracija: iz sosednjih atomov se odcepita vodik in

hidroksilna skupina (OH).
Dehidriranje je reakcija značilna za alkohole, kjer se:
• iz ogljikovega atoma odcepi hidroksilna skupina,
• iz sosednjega ogljika pa vodikov atom.
Da reakcija poteče, moramo reakcijsko zmes:
• segrevati
• in ji dodati katalizator. Običajno je to kar kislina H2 SO4 , ki je odličen katalizator;
ima sposobnost, da veže vodo in s tem pospeši eliminacijo. Lahko pa uporabimo
tudi Al2 O3 .
Oba pogoja, tako segrevanje (∆) kot kislino, označimo na reakcijsko puščico z:
Slika 4: Pogoji za eliminacijo vode: segrevanje in kislina.

3 OpenProf.com
Primer
Opravi dehidracijo etanola.
Slika 5: Etanol.
Pri dehidraciji se bo:
• iz prvega atoma odcepila hidroksilna skupina OH,
• iz sosednjega ogljika pa se bo odcepil vodik.
Skupaj se povežeta v molekulo vode, kar zapišemo na reakcijsko puščico:
Slika 5: Pogoji za dehidriranje; segrevanje in kislina, pri tem se odcepi voda.
Sosednja atoma se med seboj povežeta z dodatno vezjo. Nastane nenasičena dvo-
jna vez:
Slika 6: Pri dehidraciji nastanejo nenasičene spojine.
Iz alkohola je nastal alken, natančneje iz etanola je nastal eten.
Ko za katalizator uporabimo kislino, pa moramo biti pazljivi na temperaturo:
• Pri temperaturah nad 170o C pride do intramolekularne eliminacije in nastane

4 OpenProf.com
alken.
• Pri temperaturah okrog 140o C pa preferenčno poteče etrenje.
Slika 7: Odvisno od pogojev, lahko poteče ali etrenje ali dehidriranje.
Pri eliminacijah pa lahko dobimo na koncu tudi zmes produktov. Zmes produktov
nastane zato, ker se v spojinah tvorijo dvojne vezi na različnih pozicijah. Poglejmo si
dva primera take eliminacije.
Primer
Opravimo eliminacijo na 3-pentanolu.
Slika 8: 3-pentanol ima vezano hidroksilno skupino na sredinskem ogljiku.
Hidroksilna skupina je povezana na sredinski atom. Vodik pa se lahko odcepi tako

iz levega kot desnega soseda:

5 OpenProf.com
Slika 9: Na 3-pentanolu imamo označen vodika, ki se lahko odcepita med

procesom dehidracije.
Če atome oštevilčimo po principu, da pridemo čim prej do dvojne vezi, opazimo,

da sta vezi vedno med drugim in tretjim atomom (slika 10), kar posledično pri
poimenovanju vedno privede do:
2−pentena
Slika 10: Spojini A in B sta identični.
V zgornjem primeru lahko vidimo, da ne glede na to, kako bo prišlo do dehidracije,

bo produkt vedno enak. To velja, ker je začetna spojina simetrična. Kaj pa če začetna
spojina ni simetrična? Poglejmo si nasledni primer.
Primer
Opravimo eliminacijo na 2-butanolu.

6 OpenProf.com
Slika 11: 2-butanol.
Hidroksilna skupina je povezana na drugi atom. Vodik pa se lahko odcepi tako iz

levega kot desnega soseda:
Slika 12: Na osnovni molekuli sta označena vodika, ki se lahko odcepita. Pri
dehidraciji nastaneta dva produkta.

da:
• sta vezi lahko med drugim in tretjim atomom (slika 13, spojina B). Tako
spojino imenujemo:
2−butena
• ali pa, da sta vezi lahko med prvim in drugim atomom (slika 13, spojina A).
Tako spojino imenujemo:
1−butena

7 OpenProf.com
Slika 13: Pri dehidraciji 2-butanola nastane zmes produktov; A) 1-buten,

B) 2-buten.
1.2 Dehalogeniranje
Do eliminacije lahko pride tudi, ko imamo na dveh sosednjih ogljikih halogena el-
ementa. V tem primeru pride do tako imenovanega dehalogeniranja. Tudi to reakcijo
kataliziramo in sicer s cinkom (Zn):
Slika 14: Dehalogeniranje, kot katalizator uporabimo cink.
Pri dehalogeniranju:
• nastane samo en produkt;
• je stranski produkt eliminacije cinkov halogenid ZnX2 - kjer X predstavlja ka-

terikoli halogeni element.
Primer
Opravi eliminacijo na 1,2-dibromociklopentanu.

8 OpenProf.com
Slika 15: 1,2-dibromciklopentan.
Broma sta vezana na sosednja atoma. Pri eliminaciji sta broma izločena in
nadomeščena z dvojno vezjo:
Slika 16: Eliminacija broma privede do nenasičene ciklične spojine.
Po eliminaciji nastane produkt z imenom:
ciklopenten
Stranski produkt reakcije pa je:
ZnBr2
1.3 Dehidrogenhalogeniranje
Dehidrogenhalogeniranje je eliminacija vodikovih halogenidov (HCl, HBr...). Elimi-

nacije vodikovih halogenidov potekajo v bazični raztopini, pri tem kot katalizator lahko
uporabimo:
• KOH, EtOH (raztopina kalijevega hidroksida v etanolu)
• EtN a, EtOH (raztopina natrijevega etoksida v etanolu)
Shema reakcije je:

9 OpenProf.com
Slika 17: Dehidrogenhalogeniranje; odcepitev vodikovih halidov.
V primeru, da je halogeni element v molekuli vezan asimetrično, dobimo tudi tukaj -

tako kot v gornjem poglavju o dehidriranju - na koncu zmesi produktov.
Primer
Opravi eliminacijo na 2-klorobutanu.
Slika 18: 2-klorobutan.
Halogeni element je vezan na drugi atom. Vodik pa se lahko odcepi tako iz levega
kot desnega soseda:
Slika 19: Pri dehidrogenhalogeniranju 2-klorobutana nastaneta dva produkta.

10 OpenProf.com

da:
• se dvojna vez lahko nahaja med drugim in tretjim atomom. Spojina se v

tem primeru imenuje:
2−butena
• ali pa, da se dvojna vez nahaja med prvim in drugim atomom. Spojina se v
tem primeru imenuje:
1−butena
Slika 20: Tudi pri tej reakciji dobimo podobne produkte kot pri dehidriranju: A)
1-buten, B) 2-buten.

11 OpenProf.com
2 Eliminacije znotraj organskih spojin - vaje

1. Dopolni reakcijsko shemo in poimenuj produkt:
2. Dopolni reakcijsko shemo. Upoštevaj, da reakcija poteka pri temperaturi 170 ◦ C.
3. Zapiši reakcijo eliminacije vodikovega klorida, ki poteče na prikazani spojin. Poimenuj

produkt reakcije.

12 OpenProf.com
4. Dokončaj reakcijo in poimenuj nastale produkte.
5. Kateri produkti nastanejo pri reakciji eliminacije vodikovega bromida iz 2-bromoheksana?

13 OpenProf.com
6. Zapiši reakcijo eliminacije, ki poteče na 1,2-diklorocikloheksanu Poimenuj spojino,

ki nastane.
7. Dopolni reakcijsko shemo eliminacije vodikovega klorida.
8. Zapiši reakcijo eliminacije, ki poteče na 2,3-dibromopentanu. Poimenuj spojino, ki

nastane.

14 OpenProf.com
9. Nariši produkt, ki nastane pri eliminaciji vodikovega klorida iz 2-kloropropana.
10. Nariši produkte, ki nastanejo pri intramolekulerni eliminaciji vode iz spodnje spo-
jine.
11. Zapiši reakcijsko shemo, ki prikazuje eliminacijo vode iz prikazane spojine. Poimenuj
organske reaktante in produkte.
12. Kot edini produkt želimo imeti but-1-en. Iz katerih organskih reaktantov lahko
dobimo željen produkt z
a eliminacijo vodikovega klorida

b eliminacijo vode
13. Zapiši reakcijo eliminacije, ki poteče v prisotnosti katalizatorja cinka pri spodnji
spojini.

15 OpenProf.com
14. Zapiši reakcijo eliminacije, ki poteče na spodnji spojini. Poimenuj produkt.
15. Kot edini produkt želimo imeti pent-1-en. Iz katerih organskih reaktantov lahko
dobimo željen produkt z
a eliminacijo vodikovega bromida

b eliminacijo vode


Eliminacije Znotraj Organskih Spojin

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Eliminacije Znotraj Organskih Spojin

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Ana ČEVDEK, Nika Ažbe

Eliminacije znotraj organskih spojin

OpenProf.com, junij 2020

1 Eliminacije znotraj organskih spojin

1. Eliminacije znotraj molekule

Slika 1: Eliminacija znotraj molekule: iz organske molekule se odcepi manjša

• dehidriranje (odcepitev vode),

Naštete reakcije so nasprotni procesi od adicije na nenasičene vezi:

Slika 2: Adicija in eliminacija sta si nasprotni reakciji.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

2. Eliminacije med dvema molekulama

Slika 3: Eliminacija vode ali dehidracija: iz sosednjih atomov se odcepita vodik in

Slika 4: Pogoji za eliminacijo vode: segrevanje in kislina.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Opravi dehidracijo etanola.

Pri dehidraciji se bo:

• iz prvega atoma odcepila hidroksilna skupina OH,

• iz sosednjega ogljika pa se bo odcepil vodik.

Skupaj se povežeta v molekulo vode, kar zapišemo na reakcijsko puščico:

Slika 5: Pogoji za dehidriranje; segrevanje in kislina, pri tem se odcepi voda.

Slika 6: Pri dehidraciji nastanejo nenasičene spojine.

Iz alkohola je nastal alken, natančneje iz etanola je nastal eten.

Ko za katalizator uporabimo kislino, pa moramo biti pazljivi na temperaturo:

• Pri temperaturah nad 170o C pride do intramolekularne eliminacije in nastane

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

• Pri temperaturah okrog 140o C pa preferenčno poteče etrenje.

Slika 7: Odvisno od pogojev, lahko poteče ali etrenje ali dehidriranje.

Opravimo eliminacijo na 3-pentanolu.

Slika 8: 3-pentanol ima vezano hidroksilno skupino na sredinskem ogljiku.

Hidroksilna skupina je povezana na sredinski atom. Vodik pa se lahko odcepi tako

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Slika 9: Na 3-pentanolu imamo označen vodika, ki se lahko odcepita med

Če atome oštevilčimo po principu, da pridemo čim prej do dvojne vezi, opazimo,

Slika 10: Spojini A in B sta identični.

V zgornjem primeru lahko vidimo, da ne glede na to, kako bo prišlo do dehidracije,

Opravimo eliminacijo na 2-butanolu.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Slika 11: 2-butanol.

Hidroksilna skupina je povezana na drugi atom. Vodik pa se lahko odcepi tako iz

Če atome oštevilčimo po principu, da pridemo čim prej do dvojne vezi, opazimo,

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Slika 13: Pri dehidraciji 2-butanola nastane zmes produktov; A) 1-buten,

Slika 14: Dehalogeniranje, kot katalizator uporabimo cink.

• nastane samo en produkt;

• je stranski produkt eliminacije cinkov halogenid ZnX2 - kjer X predstavlja ka-

Opravi eliminacijo na 1,2-dibromociklopentanu.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Slika 15: 1,2-dibromciklopentan.

Slika 16: Eliminacija broma privede do nenasičene ciklične spojine.

Po eliminaciji nastane produkt z imenom:

Stranski produkt reakcije pa je:

Dehidrogenhalogeniranje je eliminacija vodikovih halogenidov (HCl, HBr...). Elimi-

• KOH, EtOH (raztopina kalijevega hidroksida v etanolu)

• EtN a, EtOH (raztopina natrijevega etoksida v etanolu)

Shema reakcije je:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Slika 17: Dehidrogenhalogeniranje; odcepitev vodikovih halidov.

V primeru, da je halogeni element v molekuli vezan asimetrično, dobimo tudi tukaj -

Opravi eliminacijo na 2-klorobutanu.

Slika 18: 2-klorobutan.

Slika 19: Pri dehidrogenhalogeniranju 2-klorobutana nastaneta dva produkta.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:

Če atome oštevilčimo po principu, da pridemo čim prej do dvojne vezi, opazimo,