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저작권 2013 Cengage 학습. 판권 소유. 전체 또는 일부를 복사, 스캔 또는 복제할 수 없습니다
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우리 의 모든 "O‑ SPEC " 학생들 에게
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이것은 인쇄 교과서의 전자 버전입니다. 전자적 권리 제한으로 인해 일부 제3자 콘텐츠가 표시되지 않을 수 있습니다. 편집 검토에서는 억제된 콘텐츠가 전체 학습 경험에 실질적으로
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분광학 소개, © 2015, 2009 Cengage 학습
제5판
WCN: 02‑200‑203
Donald L. Pavia, Gary M. Lampman,
George S. Kriz, James R. Vyvyan 판권 소유. 이 문서의 저작권이 적용되는 이 작업의 어떤 부분도 복사, 녹음, 스캔, 디지털화, 테
이핑, 웹 배포, 정보 네트워크 또는 정보 저장 및 검색 시스템(1976년 미국 저작권법 섹션 107
제품 감독: 메리 핀치 또는 108에 따라 허용된 경우 제외)은 발행인의 사전 서면 허가 없이 허용됩니다.
제품 관리자: 모린 로저
콘텐츠 개발자: Alyssa White
콘텐츠 코디네이터: Karolina Kiwak
제품 개발 관리자: Rebecca Berardy‑
Schwartz 미디어 개발자: Lisa
제품 정보 및 기술 지원을 받으려면 다음으로 문의하십시오.
Weber 마케팅 이사: Jason Sakos 마케
Cengage Learning 고객 및 영업 지원, 1‑800‑354‑9706
팅 개발 관리자: Julie Shuster 콘텐츠 프
로젝트 관리자: Teresa L. Trego 아트 디렉 이 텍스트 또는 제품의 자료를 사용할 수 있는 권한을 얻으려면
www.cengage.com/permissions에서 모든 요청을 온라인으로 제출하
터: Maria Epes 제조 기획자: Judy
십시오. 추가 권한에 대한 질문은 permissionrequest@cengage.com
Inouye 권리 획득 전문가: Thomas McDonough 으로 이메일을 보낼 수 있습니다.
의회 도서관 통제 번호: 2013950396
ISBN‑13: 978‑1‑285‑46012‑3
프로덕션 서비스: MPS Limited ISBN‑10: 1‑285‑46012‑X
사진 연구원: PreMedia Global
텍스트 연구원: PreMedia Global Cengage 학습
200 퍼스트 스탬포드 플레이스 4층
카피 에디터: MPS Limited 스탬포드, CT 06902
일러스트레이터: MPS Limited 사슴
표지 디자이너: Bartay Studio 표지 이
미지: 500MHz에서 획득한 에틸 2‑메틸‑4‑펜테노에이트 Cengage Learning은 싱가포르, 영국, 호주, 멕시코, 브라질 및 일본을 비롯한 전 세계에 사무
의 C‑4 메틴 양성자의 확장. James Vyvyan이 수집 실을 두고 있는 맞춤형 학습 솔루션의 선두 제공업체입니다. www.cengage.com/global 에
및 처리한 데이터. 서 지역 사무소를 찾으십시오 .
작곡: MPS Limited
Cengage Learning 제품은 Nelson Education, Ltd.가 캐나다에서 대표합니다.
Cengage 학습 솔루션에 대해 자세히 알아보려면 다음을 방문하십시오.
www.cengage.com.
지역 대학 상점이나 선호하는 온라인 상점 www.cengagebrain.com 에서 당사 제
품을 구입하십시오 .
미국에서 인쇄 1 2 3 4 5 6 7 17 16 15 14 13
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머리말
이스트리. 본교의 교과서는 일반 유기화학 강의 교재의 보충 교재 또는 고급 학부 또는 대학원 1학년을 위한 독
이것은 유기 화
립형 교학
학생들을
재로 대
사용할 수상으로 한 분광학 교과서의 다섯 번째 판입니다.
있습니다.
분광법 과정. 이 책은 연구에 종사하는 학생들에게도 유용한 도구입니다.
우리의 목표는 학생들에게 스펙트럼 해석을 가르치는 것뿐만 아니라 기본 이론 개념을 제시하는 것입니다. 이전 판과 마찬
가지로, 우리는 각각의 중요한 측면에 초점을 맞추려고 노력했습니다.
이론이나 복잡한 수학적 분석에 지나치게 집착하지 않는 분광기법.
이 책은 유기 화학 강의 과정 시리즈의 보충 교재이자 분광법 및 고급 NMR 기술에 대한 상위 학과 및 대학원 과정
의 주요 교과서로서 우리 자신의 과정에서 사용하는 재료의 지속적인 발전입니다. 설명 및
우리 과정에서 효과적인 것으로 판명된 예는 이 판에 통합되었습니다.
이 에디션의 새로운 기능
분광학 소개 의 이 다섯 번째 판 에는 몇 가지 중요한 변경 사항이 포함되어 있습니다. 자료에
질량 분석이 텍스트의 전면에 더 가깝게 이동되었으며 더 쉽게 둘로 나뉩니다.
소화된 장. 일부 새로운 샘플링 및 이온화 방법에 대한 자료와 단편화 패턴을 사용한 추가 구조 분석 방법이 포함되어 있
습니다. 다루는 모든 챕터
핵 자기 공명과 함께 순차적인 장으로 모였습니다. 퍼지는
NMR에서 용매 효과에 대한 수정된 논의와 같이 부분입체 시스템 및 이핵 커플링에 대한 논의가 포함됩니다.
각 장에 추가 연습 문제가 추가되었습니다. 우리는 일부를 포함
학생들이 해결을 위한 전략과 기술을 더 잘 개발할 수 있도록 추가로 해결된 문제도 제공합니다.
분광학 문제. 별표(*)로 표시된 문제에는 솔루션이 포함되어 있습니다.
11장 다음의 선택된 문제에 대한 답변에서.
우리는 이 책을 채택한 사람들에게 모든 문제에 대한 답이 있음을 알리고 싶습니다.
출판사에서 온라인으로. 웹사이트에 대한 액세스 권한을 얻기 위한 권한은 다음을 통해 얻을 수 있습니다.
지역 Cengage 교과서 대표.
안에
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우리 머리말
학생을 위한 조언
분광학 문제에 대한 해결책을 찾는 데 성공하는 것은 다음과 같은 몇 가지 간단한 제안을 따르면 더 쉽고 더 즐겁습니다.
1. 각 장의 끝에서 찾을 수 있는 해결된 예를 주의 깊게 연구하십시오. 하지 마라
다음과 같은 접근 방식에 익숙해질 때까지 추가 문제에 대해 작업을 시도합니다.
해결된 예를 통해 시연됩니다.
2. 분광학 문제를 해결하기 위해 협력하여 얻을 수 있는 큰 가치가 있습니다.
아이디어를 교환하기 위해 칠판 주위에 서보십시오. 당신은 그것이 재미있다는 것을 알게 될 것이고, 당신은
더 알아보기!
3. 투쟁하는 것을 두려워하지 마십시오. 어려운 문제에 대한 답을 찾는 것은 너무 쉽고,
당신은 많이 배우지 않을 것입니다. 과학자처럼 생각하도록 두뇌를 훈련해야 합니다.
힘든 일을 대신합니다.
4. 각 장을 공부하면서 동시에 문제를 해결하십시오. 의 개념을 확고히 할 것입니다.
당신의 마음.
이 책은 유기화학 사례에 집중하고 있지만 분광학 연구는 생화학, 무기화학, 물리화학, 재료화학, 분석화학 등 다양한 분야로 확장된다는
점에 유의하십시오. 분광학은 필수적인 도구입니다.
모든 형태의 실험실 연구를 지원합니다.
감사의 말
저자는 이 프로젝트가 전문가의 도움 없이는 Mr. Charles Wandler에게 매우 감사합니다.
달성되지 않았습니다. 우리는 또한 우리 학생들의 많은 기여를 인정하며,
교과서를 사용하고 우리에게 신중하고 사려 깊은 피드백을 제공하는 사람.
마지막으로 다시 한 번 우리 아내 Neva‑Jean Pavia, Marian Lampman, Cathy에게 감사해야 합니다.
Vyvyan의 지원과 인내에 감사드립니다. 그들은 우리가 글을 쓰는 동안 우리를 지원하기 위해 많은 것을 견뎌냅니다.
그리고 그들은 교과서가 완성되었을 때 축하의 일부가 될 자격이 있습니다! 우리는 Carolyn Kriz의 기억을 기립니다. 우리는 그녀와 그녀
가 제공한 사랑과 격려를 그리워합니다.
도널드 L. 파비아
게리 엠. 램프먼
조지 S. 크리스
제임스 R. 비비안
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머리말 vii
SPECTROSCOPY 5판 변경 사항 요약 소개
챕터의 순서는 사용자의 요청과 관행을 더 잘 반영하기 위해 재정렬되었습니다.
질량 분광법이 이전 위치로 이동되어 번호가 다시 매겨졌습니다.
제4판 장 제5판 장
번호/제목 번호/제목 메모
1 1 섹션 1.6, 간단한 사용에 대한 간략한 검토
분자식 및 분자식 질량 스펙트럼이 삭제되었습니다.
무엇으로부터 배울 수 있는가 그리고 무엇이 될 수 있는가
(질량 스펙트럼은 이전에 3장으로 옮겨졌습니다.
그들을 그들에게서 배웠다
그리고 4.)
새로운 섹션 1.6은 이제 "질소
규칙." 참조가 수정/업데이트되었습니다.
2 2 섹션 2.6, 고체 샘플 하위 섹션은
적외선 분광법 적외선 분광법 ATR 기술을 포함하도록 업데이트되었습니다.
여러 수치가 수정/업데이트되었습니다.
섹션 2.21, 알킬 및 아릴 할로겐화물이 수정되었습니다.
섹션 2.23, 적외선 스펙트럼 문제를 해결하는 방법은 새로운
섹션입니다. 섹션
뒤이어 번호가 다시 매겨졌습니다.
문제가 수정되었습니다. 참조가 수정되었습니다/
업데이트되었습니다.
삼 5 새로운 섹션 5.20
핵자기 핵자기 공명 분광법 참조가 수정/업데이트되었습니다. 새로운 온라인
공명 분광법 파트 1: 기본 개념. 리소스가 참조 및/또는 업데이트되었습니다.
1부: 기본
개념.
4 6 섹션 6.4에서는 새로운 디커플링 표기법을 소개합니다.
핵자기 핵자기공명분광법 새로운 섹션 6.12.
공명 분광법 파트 2: 탄소‑13 등
6.12 다음 섹션에는 번호가 다시 매겨집니다.
2부: 탄소‑13
등. 몇 가지 새로운 문제가 추가되었습니다. 일부 스펙트럼이 대
체/개선되었습니다.
참조가 수정/업데이트되었습니다. 새로운 온라인
참조 및/또는 업데이트된 리소스.
5 7 diastereotopic에서 분할에 대한 새로운 논의
핵자기 핵자기 공명 분광법 시스템.
공명 분광법 이핵 분열에 대한 새로운 논의
3부: 스핀‑스핀 커플링 3부: 스핀‑스핀 1 H–19F 및 S–31P
커플 링
해결된 예제 문제 추가.
커플링 상수 정보 및 화학적 이동 계산을 사용하여 새롭고 수정된 장 끝
문제.
참조가 수정/업데이트되었습니다.
6 8 용매 효과에 대한 새로운 논의 및 예.
핵자기 핵자기 해상도 해결된 예제 문제 추가.
공명 분광법 오난스 분광법
새롭고 수정된 챕터 끝 문제.
4부: 기타 주제 4부: 기타 주제
1차원 NMR 1차원에서 참조가 수정/업데이트되었습니다.
NMR
( 계속되는 )
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viii 머리말
제4판 장 번호/제목 제5판 장 번호/제목
메모
7 10 변경 사항이 거의 없습니다.
자외선 분광법 자외선 분광법
8 삼 질량분석법(MS) 방법의 지속적인 발전과 중요성을 강조하기
질량분석기(상반기) 질량 분석 위해 이 자료를 텍스트의 앞부분으로 옮기고 이론 및 계측에 관한 장
1부: 기본 이론, (3장)과 상세한 구조 분석에 관한 두 장으로 나누었습니다. 공통 기능
챕터가 분할되었습니다. 계측 및 그룹의 특징적인 단편화 패턴 사용(4장).
샘플링 기법
대기압 화학 이온화 기술을 포함하여 샘플링 및 이온화 방법에 대한
확장되고 세련된 논의.
다양한 방법의 장단점을 포함하여 다양한 MS 기술 및 계
측에 대한 응용 프로그램의 예.
8 4 공통 기능 그룹에 대한 EI‑MS의 단편화에 대한 세련된 논의.
질량분석기(하반기) 질량 분석
2부: 단편화 및 구조 분석 구조 결정에서 MS 사용의 새로운 예.
추가로 해결된 예제 문제.
새롭고 수정된 챕터 끝 문제.
9 11 몇 가지 새로운 문제가 도입되었습니다.
결합 구조 결합 구조 프로브 2차원 스펙트럼은 새롭고 향상된 스펙트럼으로 대체
문제 렘 되었습니다.
참조가 수정/업데이트되었습니다. 온라인 리소스가 업데이트
되었습니다.
10 9 섹션 9.4 및 9.7이 광범위하게 수정되었습니다.
핵자기 핵자기공명분광기 부품 2차원 스펙트럼의 많은 부분이 새롭고 개선된
공명 분광법 스펙트럼으로 대체되었습니다.
5부: 고급 NMR 5: 고급 NMR
기법. 기법
부록 부록 이전 부록 11이 제거되었습니다.
일부 테이블의 값이 업데이트 또는 수정되었습니
다.
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내용물
1장
분자식과 배울 수 있는 것
그들로부터 1
1.1 원소 분석 및 계산 1
1.2 분자 질량의 결정 5
1.3 분자식 5
1.4 수소 결핍 지수 6
1.5 13법칙 9
1.6 질소 법칙 12
문제 12
참고문헌 13
제 2 장
적외선 분광법 14
2.1 적외선 흡수 과정 2.2 적외선 스펙트럼의 사용 2.3 15
신축 및 굽힘 모드 2.4 결합 특성 및 흡수 추세 2.5 적외 16
선 분광계 17
19
22
A. 분산형 적외선 분광기 22
B. 푸리에 변환 분광기 24
2.6 적외선 분광법을 위한 샘플 준비 2.7 적외선 스펙트럼을 검사할 때 확 25
인해야 할 사항 26
2.8 상관 관계 차트 및 표 28
2.9 스펙트럼 분석에 접근하는 방법(또는 한 눈에 알 수 있는 것) 30
ix
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엑스 내용물
2.10 탄화수소: 알칸, 알켄, 알킨 31
A. 알칸 31
B. 알켄 33
C. 알킨 35
2.11 방향족 고리 43
2.12 알코올과 페놀 47
2.13 에테르 50
2.14 카르보닐 화합물 52
A. CJO 신축 진동에 영향을 미치는 요인 B. 알데히드 56 54
C. 케톤 58
D. 카르복실산 62
E. 에스테르 64
에프 . 아미드 70
G. 산성 염화물 72
H. 무수물 73
2.15 아민 74
2.16 니트릴, 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 이민 77
2.17 니트로 화합물 79
2.18 카르복실산염, 아민염, 아미노산 2.19 황화합물 81 80
2.20 인 화합물 84
2.21 알킬 및 아릴 할로겐화물 2.22 배경 84
스펙트럼 2.23 적외선 스펙트럼 문제를 해결하 86
는 방법 87
문제 92
참고문헌 106
3 장
질량 분석
1부: 기본 이론, 도구 및
샘플링 기법 107
3.1 질량 분석기: 개요 3.2 샘플 소개 107
108
3.3 이온화 방법 109
A. 전자 이온화(EI) 109
B. 화학적 이온화(CI) 110
C. 탈착 이온화 기술(SIMS, FAB 및 MALDI) 115
D. 전자분무 이온화(ESI) 117
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내용물 xi
3.4 질량 분석 119
A. 자기 섹터 질량 분석기 B. 이중 초점 질량 분석기 C. 119
사중극자 질량 분석기 D. 비행 시간 질량 분석기 검출 및 120
정량: 분자량의 질량 스펙트럼 측정 120
124
3.5 125
3.6 129
B. 동위원소 비율 데이터 132
문제 137
참고문헌 137
4장
질량 분석
2부: 단편화 및 구조 분석 139
4.1 초기 이온화 사건 139
4.2 기본적인 단편화 과정 140
A. 스티븐슨의 법칙 141
B. 라디칼‑자리 개시 절단: α‑절단 C. 전하‑자리 개시 절단: 유도 절 141
G. 기타 절단 유형 탄화수소의 단편화 패턴142
143
143
144
4.3 144
A. 알칸 144
B. 시클로알칸 147
C. 알켄 148
D. 알킨 E. 알코 150
올, 페놀, 티올의 방향족 탄화수소 단 151
4.4 편화 패턴 에테르 및 황화물의 단편화 패턴 카르보닐 함유 화합물의 단편화 패 156
166
B. 케톤 169
다. 에스테르 172
D. 아민의 카르복실산 단편 175
4.7 화 패턴 178
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xii 내용물
5장
핵자기공명 분광기
1부: 기본 개념 215
A. 연속파(CW) 기기 224
B. 펄스 푸리에 변환(FT) 기기 226
5.8 화학적 동등성 ‑ 간략한 개요 230
5.9 적분과 적분 231
5.10 화학적 환경과 화학적 이동 233
5.11 국부 반자성 차폐 234
A. 전기음성도 효과 B. 혼성화 효과 234
236
C. 산성 및 교환 가능한 양성자; 수소 결합 237
5.12 자기 이방성 238
5.13 스핀‑스핀 분할 (n +1) 규칙 5.14 스핀‑스핀 분 241
할의 기원 5.15 에틸기(CH3CH2–) 244
246
5.16 파스칼의 삼각형 5.17 커플 247
링 상수 5.18 저‑장 및 고‑장 강도에서 248
NMR 스펙트럼의 비교 5.19 일반적인 조사 251
1
화합물 252의 유형별 H NMR 흡수
A. 알칸 252
B. 알켄 254
C. 방향족 화합물 255
D. 알킨 256
E. 알킬 할라이드 258
F. 알코올 259
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내용물 xiii
G. 에테르 261
H. 아민 262
I. 니트릴 263
J. 알데하이드 264
K. 케톤 265
L. 에스테르 267
M. 카르복실산 268
N. 아미드 269
O. 니트로알칸 270
5.20 NMR 스펙트럼 문제를 해결하는 방법 271
문제 276
참고문헌 288
6장
핵자기공명 분광기
2부: 이종핵 커플링을 포함한 탄소‑13 스펙트럼
다른 핵으로 290
6.1 탄소‑13 핵 290
6.2 탄소‑13 화학적 이동 291
A. 상관관계 차트 291
B. 13C 화학적 이동의 계산 양성자 결합 13C 스펙트 293
6.3 럼 ‑ 탄소‑13 신호의 스핀‑스핀 분할 294
6.4 양성자 분리 13C 스펙트럼 296
6.5 핵 오버하우저 향상(NOE) 297
6.6 교차 분극: 핵 오버하우저 효과의 기원 299
6.7 13C 스펙트럼 의 통합 문제 302
6.8 분자 이완 과정 303
6.9 공진 없는 디커플링 6.10 DEPT 305에 대한 305
빠른 딥
6.11 일부 샘플 스펙트럼 ‑ 등가 탄소 6.12 비등가 탄소 원자 6.13 방향 308
310 이핵
족 고리가 있는 화합물 6.14 탄소‑13 NMR 용매 ‑ 탄소와 중수소의
커플링 6.15 탄소 13과 불소 16의 이핵 커플링 인‑31 311
313
316
318
6.17 탄소와 양성자 NMR: 구조 문제를 해결하는 방법 319
문제 323
참고문헌 347
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xiv 내용물
7장
핵자기공명 분광기
3부: 스핀‑스핀 커플링 349
7.1 커플링 상수: 기호 349
7.2 커플링 상수: 커플링 메커니즘 A. 단일 결합 커플링 (1 J) 350
351
B. 2‑본드 커플링 (2 J) 352
C. 3결합 커플링 ( 3J) 355
D. 장거리 커플링 (4 J–n J) 360
7.3 부분입체 시스템의 자기 등가 363
7.4 스펙트럼 A. 부분입체 수소: 에틸 3‑히드록시부 368
타노에이트 B. 부분입체 수소: 안트라센‑9‑메탄올 및 N‑메틸말레이미드 의 딜 368
스‑알더 부가물 372
C. 부분입체적 수소: 4‑메틸‑2‑펜탄올 D. 부분입체적 메틸기: 4‑메틸‑2‑ 374
펜탄올 그룹 내 비동등성 ‑ n + 1 규칙이 실패 할 때 트리 다이어그램의 사용 376
7.5
377
7.6 1차 스펙트럼 380에서 결합 상수 측정
A. 단순 다중선 ‑ J 의 하나의 값 (하나의 커플링) 380
B. n + 1 규칙 이 실제로 지켜진 적이 있습니까? 382
C. 더 복잡한 다중선 ‑ J 2차 스펙트럼의 하나 이상의 값 ‑ 강한 결합 A. 1차 및 2 384
7.7 388
차 스펙트럼 B. 스핀 시스템 표기법 C. A2, AB 및 AX 스핀 시스템
D. AB2 . . .
AX2 및 A2B2 . . . A2X2 스핀 시스템 E. 스펙트럼 시뮬레이션 F. 388
더 높은 필드에
389
서 2차 효과의 부재 G. 믿을 수 없을 정도로
단순한 스펙트럼
390
390
392
392
393
7.8 알켄 397
7.9 커플링 상수 측정 ‑ 알릴계 분석 7.10 방향족 화합물 ‑ 치환된 벤젠 고리 A. 일치환된 고리 B. 401
파라‑이치환된 고리 405
405
408
다. 기타 대체 410
7.11 헤테로방향족 시스템 H에서 19F 및 31P 로의 커플링 414
1
7.12 H‑ 19F 커플 링의 이핵 커플링 416
1
ㅏ. 416
1
비. H‑ 31P 커플링 418
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내용물 xv
7.13 결합 상수 분석과 관련된 문제를 해결하는 방법 420
문제 424
참고문헌 455
8장
핵자기공명 분광기
4부: 1차원 NMR 457의 기타 주제
8.11 핵 오버하우저 효과 차이 스펙트럼 8.12 고급 1차원 방법과 관련된 487
문제를 해결하는 방법 489
문제 490
참고문헌 509
9장
핵자기공명 분광기
5부: 고급 NMR 기법 511
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xvi 내용물
10장
자외선 분광학 577
10.1 전자 여기의 특성 577
10.2 UV 밴드 구조의 기원 579
10.3 흡수 분광법의 원리 579
10.4 계측 580
10.5 스펙트럼의 표현 581
10.6 용매 582
10.7 발색단이란? 583
10.8 접합의 효과 10.9 알켄에 대한 접합의 효 586
과 587
10.10 Dienes에 대한 Woodward‑Fieser 규칙 590
10.11 카르보닐 화합물; 에논 593
10.12 Enones에 대한 Woodward의 규칙 596
10.13 , ‑불포화 알데히드, 산 및 에스테르 598
10.14 방향족 화합물 598
A. 비공유 전자를 갖는 치환기 600
B. ‑접합이 가능한 치환기 C. 전자 방출 및 전자 끌기 효과 602
602
D. 이치환된 벤젠 유도체 602
E. 다핵 방향족 탄화수소 및 헤테로고리 화합물 605
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내용물 xvii
10.15 모델 화합물 연구 10.16 가시 스펙트 607
럼: 화합물의 색상 10.17 자외선 스펙트럼에서 찾아야 할 사 608
항: 실용 가이드 609
문제 611
참고문헌 613
11장
결합된 구조 문제 614
실시예 1 616
실시예 2 618
실시예 3 620
실시예 4 623
문제 624
추가 문제의 원인 689
선택한 문제에 대한 답변 ANS‑1
부록 A‑1
색인 I‑1
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