SORU BANKASI

HAMDİ ÖZKAN
SERKAN YAVUZ
ÇETİN GÜNDÜZ

BİZE ULAŞIN
@



ÖĞRETMEN ÜYELİĞİ SEÇİMİ İLE SİSTEME GİRİŞ YAPARAK DİJİTAL

SİSTEME ÜYELİK FORMUNU İÇERİKLERİNİZİ İSTEDİĞİNİZ YERE
DOLDURUNUZ. İNDİREBİLİRSİNİZ.
AKILLI TAHTAYA
UYGUNDUR. İNTERNETE BAĞLI OLSUN VEYA İSTEDİĞİNİZ SORULARLA KENDİ
OLMASIN DİLEDİĞİNİZ TESTİNİZİ OLUŞTURABİLİRSİNİZ.
PLATFORMLARDA İÇERİKLERİMİZİ
KULLANABİLİRSİNİZ.

0-on_sayfalar(i-iv).indd 1 16.10.2019 00:31

 ÖNSÖZ
Değerli Öğrencilerimiz,
Geleceğinizi şekillendirecek olan önemli bir sınava hazırlık sürecin- ORBİTAL
desiniz. Bu süreçte sizlere büyük katkı sunacağını düşündüğümüz
ORBİTAL Yayınları Organik Kimya Soru Bankası kitabımız titiz ve özve-
AYT
rili bir çalışma sonucunda hazırlanmıştır. Organik Kimya
Kitabın hazırlık sürecinde özellikle şu noktalara dikkat edilmiştir. Soru Bankası
• Millî Eğitim Bakanlığı tarafından hazırlanan 2018-2019 yılı 12. Sınıf
Kimya Öğretim programında yer alan kazanımlar ve müfredattaki
değişiklikler dikkate alınmıştır. ISBN
?????????
• Organik Kimya Soru Bankası kitabımız 2018-2019 eğitim-öğretim
yılında Millî Eğitim Bakanlığına bağlı Anadolu ve Fen Liselerinde
okutulan 12. Sınıf Kimya ders kitaplarında yer alan kavramlar dik-
Kapak Tasarımı
kate alınarak hazırlanmıştır.
Orbital Yayınları Grafik Birimi (RE)
• Sorular, konu anlatım sırasına uygun olacak ve konuyu baştan sona
tarayacak şekilde hazırlanmıştır.
• Bazı soruların altlarına, soruları çözerken kullanabileceğiniz, pratik Dizgi - Mizanpaj
bilgiler ve hızlı çözüm teknikleri eklenmiştir. Orbital Yayınları Dizgi Birimi (RE)
• Geçmiş yıllarda ÖSYM'nin uyguladığı merkezi sınavlarda çıkan
Organik Kimya soruları dikkatlice incelenmiş ve soruların ÖSYM'nin
Basım Yeri
uyguladığı sınav formatına uygun olmasına özen gösterilmiştir.
????????
Bunlara ek olarak, konuları tam anlamıyla kavramanız için, bol miktar- (0312) ??? ?? ??
da özgün soru, güncel bir anlatım dili kullanılarak hazırlanmıştır. Orga-
nik bileşiklerin üç boyutlu formüllerinin ve iskelet (çizgi-bağ) formül-
lerinin gösteriminde bilimsel yazım/çizim kurallarına dikkat edilmiştir.
Hazırladığımız bu kitabın; üniversiteye hazırlık sürecinde sizlere büyük
katkı sağlayacağına inanıyoruz.
Değerli görüş ve önerilerinizi bizimle paylaşmanız, daha iyiye giden
yolda bizim için büyük bir kazanım olacaktır.
Bu kitap, 5846 sayılı yasanın hükümlerine göre;
Üniversite sınavına hazırlık sürecinde yanınızda olmak ve sizlere des- tamamının/bir kısmının elektronik, mekanik
ya da her hangi bir kayıt sistemi ile çoğaltılmaz,
tek olmak istedik. yayımlanamaz ve depolanamaz.
Her hakkı saklıdır ve Orbital Yayınlarına aittir.
Katkıda bulunabilirsek ne mutlu bizlere.
Başarı Dileklerimizle…

Dr. Hamdi ÖZKAN Dr. Serkan YAVUZ

hozkan@gazi.edu.tr syavuz@gazi.edu.tr

Çetin GÜNDÜZ
Uzman Kimya Ögretmeni
cetogunduz@hotmail.com
Orbital Yayınları
9-1B
-16101
rstmrdm

0-on_sayfalar(i-iv).indd 2 16.10.2019 00:31

 İÇİNDEKİLER
BÖLÜM 1 KARBON KİMYASINA GİRİŞ
ORGANIK VE ANORGANIK BILEŞIKLERIN
ÖZELLIKLERI.............................................................2-3
Organik ve Anorganik Bileşikler
Test 1 - Test 2........................................................ 4-7
Doğada Karbon
Test 3..................................................................... 8-9
Organik Bileşiklerin Formülleri
Test 4 - Test 5.................................................... 10-13
ELEKTRON NOKTA YAPISI (LEWIS YAPISI)...........14-15
Lewis Formülleri
Test 6................................................................. 16-17
Organik Bileşiklerin Lewis Formülleri
Test 7................................................................. 18-19
HİBRİTLEŞME.........................................................20-21
Test 8 - Test 9 - Test 10 - Test 11........................ 22-29
VSEPR VE MOLEKÜL GEOMETRİSİ..........................30-31
Test 12 - Test 13 - Test 14.................................. 32-37
BÖLÜM 2 ORGANİK BİLEŞİKLER
ORGANİK MOLEKÜLLERİN FORMÜLLERİ.................40-41
Fonksiyonel Gruplar
Test 15 - Test 16................................................ 42-45
İskelet Formülü
Test 17 - Test 18 - Test 19.................................. 46-51
ALKANLAR (PARAFİNLER).......................................52-55
Alkanların Adlandırılması Etkinlik Sayfaları (Test 20)...... 56-57
Alkanların Adlandırılması
Test 21 - Test 22 - Test 23.................................. 58-63
Alkanların Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 24 - Test 25................................................ 64-67
ALKENLER (OLEFİNLER)..........................................68-69
Alkenlerin Adlandırılması Etkinlik Sayfaları (Test 26)...... 70-71
Alkenlerin Adlandırılması
Test 27 - Test 28 - Test 29.................................. 72-77
Alkenlerde İzomeri
Test 30 - Test 31 - Test 32.................................. 78-83
Alkenlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 33 - Test 34 - Test 35 - Test 36.................... 84-91
ALKİNLER...............................................................92-93
Alkinlerin Adlandırılması Etkinlik Sayfaları (Test 37)....... 94-95
0-on_sayfalar(i-iv).indd 3
Alkinlerin Adlandırılması
Test 38 - Test 39................................................ 96-99
Alkinlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 40 - Test 41 - Test 42.............................. 100-105
AROMATİK BİLEŞİKLER....................................... 106-107
Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması
Etkinlik Sayfaları (Test 43)..................................... 108-109
Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması
Test 44 - Test 45............................................ 110-113
Aromatik Bileşiklerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 46 - Test 47............................................ 114-117
ALKOLLER.......................................................... 118-119
Alkollerin Adlandırılması
Etkinlik Sayfaları (Test 48)..................................... 120-121
Alkollerin Adlandırılması
Test 49 - Test 50 - Test 51.............................. 122-127
Alkollerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 52 - Test 53 - Test 54
Test 55 - Test 56............................................ 128-137
ETERLER............................................................ 138-139
Eterlerin Adlandırılması
Etkinlik Sayfaları (Test 57)..................................... 140-141
Eterlerin Adlandırılması
Test 58 - Test 59............................................ 142-145
Eterlerin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 60 - Test 61............................................ 146-149
ALDEHİT VE KETONLAR...................................... 150-151
Aldehit ve Ketonların Adlandırılması
Etkinlik Sayfaları (Test 62)..................................... 152-153
Aldehit ve Ketonların Adlandırılması
Test 63 - Test 64 - Test 65 - Test 66................ 154-161
Aldehit ve Ketonların Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
Test 67 - Test 68 - Test 69 - Test 70................ 162-169
KARBOKSİLİK ASİTLER VE ESTERLER................... 170-171
Karboksilik Asitler ve Esterlerin Adlandırılması
Etkinlik Sayfaları (Test 71)...................................... 172-173
Karboksilik Asitler ve Esterlerin Adlandırılması
Test 72 - Test 73 - Test 74 - Test 75................ 174-181
Karboksilik Asitler ve Esterlerin Fiziksel
ve Kimyasal Özellikleri
Test 76 - Test 77 - Test 78 - Test 79................ 182-189
İZOMERİ............................................................ 190-191
Test 80 - Test 81 - Test 82
Test 83 - Test 84 - Test 85.............................. 192-203
16.10.2019 00:31
 BÖLÜM 1
KARBON KİMYASINA
GİRİŞ
KAZANIMLAR
12.2.1. Anorganik ve Organik Bileşikler
12.2.1.1. Anorganik ve organik bileşikleri ayırt eder.
a. Organik bileşik kavramının tarihsel gelişimi
açıklanır.
b. Anorganik ve organik bileşiklerin özellikleri vur-
gulanır.
12.2.2. Basit Formül ve Molekül Formülü
12.2.2.1. Organik bileşiklerin basit ve molekül for-
müllerinin bulunması ile ilgili hesaplamalar yapar.
12.2.3. Doğada Karbon
12.2.3.1. Karbon allotroplarının özelliklerini yapı-
larıyla ilişkilendirir.
a. Karbon elementinin çok sayıda bileşik oluştur-
ma özelliği ile bağ yapma özelliği arasında ilişki
kurulur.
b. Elmas ve grafitin incelenmesi sağlanarak fulle-
ren, nanotüp ve grafenin yapıları ve önemleri
üzerinde durulur.
0-on_sayfalar(i-iv).indd 4
12.2.4. Lewis Formülleri
12.2.4.1. Kovalent bağlı kimyasal türlerin Lewis
formüllerini yazar.
Oktetin aşıldığı moleküller kapsam dışıdır.
12.2.5. Hibritleşme-Molekül Geometrileri
12.2.5.1. Tek, çift ve üçlü bağların oluşumunu hib-
rit ve atom orbitalleri temelinde açıklar.
12.2.5.2. Moleküllerin geometrilerini merkez atomu
orbitallerinin hibritleşmesi esasına göre belirler.
a. Hibritleşme ve VSEPR (Değerlik Katmanı Elekt-
ron Çifti İtmesi) yaklaşımı üzerinde durulur. 2.
periyot elementlerinin hidrojenle yaptığı bileşik-
ler dışındakiler verilmez.
b. Öğrencilerin hibritleşme ve VSEPR yaklaşımı
konusunda bilişim teknolojilerinden yararlana-
rak (animasyon, simülasyon, video vb.) molekül
modelleri yapmaları sağlanır.
16.10.2019 00:31
 1.
BÖLÜM

KARBON KİMYASINA
GİRİŞ

AYT_organik_1-(1-103).indd 1 16.10.2019 00:37

 ORGANIK VE ANORGANIK BILEŞIKLERIN ÖZELLIKLERI
• Organik kelimesi, canlı organizmadan türemiş anlamındadır ve ilk kez İsveçli kimyacı
Berzelius tarafından kullanılmıştır (1807).
• Canlı organizmalardan elde edilen bileşiklere “organik”, canlı organizmalardan gelme-
yen bileşiklere “anorganik” adı verilmiştir.
• Organik maddelerin yalnız canlılar tarafından oluşturulabileceği düşüncesine “vita-
lizm” adı verilir. Üre
• Friedrich Wöhler’in 1828 yılında anorganik bir bileşik olan amonyum siyanattan, la- ısı
boratuvar koşullarında sentezlenen ilk organik bileşik olan üreyi elde etmiştir. NH4OCN NH2 C NH2
Amonyum O
• Organik maddelerin ilk kez laboratuar ortamında üretilmesi ile vitalizm düşüncesi ge- siyanat
Üre
çerliliğini yitirmiş ve organik maddelerin tanımı da değişmiştir.

Organik Bileşikler Anorganik Bileşikler ÖNEMLİ !

• Günümüzde organik kimya, kar-
bon kimyası olarak tanımlanır.
• Organik bileşiklerin iskelet yapısı
karbon (C) elementinden oluşur.
• Bu karbon iskeletine genellikle
H elementi bağlıdır.
• C ve H’in yanısıra O, N, S ve P
gibi elementler de bağlanabilir.
• Doğal gaz, petrol ürünleri, kar-
bohidratlar, aminoasitler ana
kaynağı canlı organizmalar olan
organik bileşiklerdir.
• Organik olmayan bileşiklere Karbon içermesine rağmen bazı
anorganik bileşik denir. bileşikler organik bileşikler sınıfına
• Aşağıdaki bileşikler, anorganik girmez.
bileşik sınıfına girer. Karbonun oksitleri ve sülfürlü

Asitler (HCI, HCN, H2SO4, H2CO3)
 bileşiği (CO, CO2, CS2 )
Bazlar (NaOH, KOH, Ca(OH)2)
 Karbonat iyonu içeren (CO32-) bi-

leşikler (CaCO3, H2CO3, Na2CO3,
Tuzlar (NaCl, CaCO3, CaC2)

NaHCO3)
Oksitler (NO, CO2, CaO)

Karbür sınıfı bileşikler

NOT: Doğadaki organik bileşiklerin (CaC2, Al4C3)
sayısı, anorganik bileşiklerden çok
Siyanür sınıfı bileşikler

daha fazladır.
(HCN, KCN)

Organik Bileşiklerin Özellikleri Anorganik Bileşiklerin Özellikleri

1. Kovalent bağlı bileşiklerdir. 1. İyonik bağlı bileşiklerdir.

2. Büyük bir kısmında C—C bağı ve C — H bağı vardır. 2. Genellikle yanmazlar.
3. Genellikle yanıcıdırlar. 3. Erime ve kaynama noktaları yüksektir.
4. Erime ve kaynama noktaları düşüktür. 4. Büyük bir kısmı suda çözünür.
5. Genellikle suda çözünmezler. Benzen, toluen, etil al- 5. Tepkimeleri genelde hızlıdır.
kol gibi organik çözücülerde çözünürler. 6. Genellikle kokusuzdurlar.
6. Tepkimeleri genellikle yavaş gerçekleşir ve endoter-
miktir.
7. Kendilerine özgü kokuları vardır.

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 2

AYT_organik_1-(1-103).indd 2 16.10.2019 00:37

 Basit Formül (Kaba Formül) Molekül Formülü (Gerçek Formül)

Bir bileşiği oluşturan atomların cinsini ve birleşme oranı- Bir bileşiği oluşturan atomların cinsini, oranını ve gerçek
nı belirten formüldür. Kaba formülde molekülü oluşturan sayısını belirten formüldür. Molekül formülünde simgele-
atomların gerçekte kaçar tane olduğu bilinemez. rin altındaki sayılar, bileşiğin bir molekülü içindeki element
atomlarının gerçek sayılarını gösterir.

X aY b
• Bir bileşiğin kaba formülünün bulunabilmesi için bileşiği oluşturan
atomların ayrı ayrı mol sayıları bulunur ve bu sayılar en küçük tam
sayılar haline getirilir.
X'in mol sayısı bulunur, Y'in mol sayısı bulunur,
• Bileşiğin molekül formülü isteniyorsa; kaba formül bulunduktan
X'in altına yazılır. Y'in altına yazılır.
sonra bileşiğin mol kütlesi ya da içerdiği toplam atom sayısı kullanı-
labilir.
Molekül formülü = n . (Basit formül)
Bu sayılar en küçük tam sayıya Molekül formül kütlesi = n · (basit formül kütlesi)
çevrilirse basit formül bulunur.

KARBON ELEMENTININ ÖZELLIKLERI

• Karbon elementi periyodik sistemde 2. periyot 4A grubun- • Karbon elementi başka bir karbon elementiyle tekli, ikili ve
da bulunan bir ametaldir. üçlü bağlar yapabilir.
• Karbon elementi dört tane kovalent bağ yapar. • Karbon atomu düz ve dallanmış zincirli, halkalı, aromatik
yapıya sahip çok sayıda bileşik oluşturur.

• Aynı elementin atomlarının uzayda birbirlerine farklı şekil- • Elmas ve grafit karbonun doğal allotroplarıdır.
lerde bağlanmasıyla oluşan yapılara allotrop denir. • Grafen, fulleren, karbon nanotüp karbonun yapay allotroplarıdır.

Grafit Elmas Fulleren

• Yapıda hem ikili hem de tekli bağ-
lar bulunur.
• Grafit, altıgenlerden oluşmuş grafen
adı verilen düzlemsel tabakalardan
meydana gelir. Bu tabakalar basınç
etkisiyle birbiri üzerinden kayabilir.
• Grafit yumuşak ve kırılgan, kâğıt
üzerinde iz bırakan, yağlı, parlak
ve siyah renkli, katı bir maddedir.
• Isı ve elektriği iletir.
• Karbon atomları birbirine düzgün
dörtyüzlü geometri oluşturacak
şekilde tekli bağlarla bağlanmıştır.
• Bilinen en sert doğal maddedir.
• Kimyasal olarak tepkimeye girme
isteği çok azdır.
• Erime noktası çok yüksektir.
• Elektriği iletmez, ısıyı iyi iletir.
• Ağ yapılıdır.
• Top, tüp, halka ve çubuk şeklinde
bulunabilir.
• Elektriği çok iyi iletirler.
• Özellikle elektronik ve nanotekno-
loji alanlarında kullanılır.
• Grafitten özel yöntemlerle elde edi-
len tüplere karbon nanotüp denir.
• Karbon nanotüp yüksek dayanıklı-
lığa ve aynı zamanda büyük bir es-
nekliğe sahiptir.

3 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 3 16.10.2019 00:37

 ELEKTRON NOKTA YAPISI (LEWIS YAPISI)
Atom sembollerinin ve molekül formüllerinin değerlik elekt- • Lewis gösteriminde, değerlik elektronları birer nokta ile
ronları ile birlikte gösterimine Lewis nokta yapısı denir. gösterilir ve bu noktalar element sembolünün çevresine
1 18 konulur.
IA VIIIA
2 13 14 15 16 17 • Elektronlar ilk olarak sembolün dört ayrı köşesine teker
H IIA IIIA IVA VA VIA VIIA He
teker yerleştirilir.
Li Be B C N O F Ne
• Değerlik elektron sayısı beş veya daha fazla ise elektronlar
Na Mg AI Si P S CI Ar
ilk dördünün yanına eşleştirilerek yerleştirilir.

Bir ametal atomu, Lewis gösterimindeki ortaklanmamış İki elektronun ortaklaşa kullanılması ile birli, dört elekt-
tek elektron sayısı kadar kovalent bağ yapar. ronun ortaklaşa kullanılması ile ikili ve altı elektronun
ortaklaşa kullanılması ile üçlü bağ oluşur.

Atom ve Değerlik Ortaklanmamış

Lewis Bağ
katman elektron tek elektron Klor CI2 CI + CI CI CI CI CI
yapısı sayısı
dizilimi sayısı sayısı

C Oksijen O2 O + O O O O O
6C: 2-4 4 4 4

7N: 2-5 5 N 3 3 Azot N2 N + N N N N N

8O: 2-6 6 O 2 2

9F: 2-7 7 F 1 1

10Ne: 2-8 8 Ne - - CI + CI CI CI veya CI CI Ortaklanmamış

elektron çifti
Bağlayıcı
elektron çifti

Bir kovalent bağda ortaklaşa kullanılan elektronlara bağlayıcı

elektron çifti (bağlayıcı elektronlar) adı verilir. Kovalent bağ olu-
Bazı Moleküllerin Lewis Elektron Nokta Formülleri
şumuna katılmayan elektronlara da eşleşmemiş (ortaklanma-
Molekül Lewis Elektron mış) elektron çifti denir.
Molekül Adı
Formülü Nokta Formülleri
H O H O
Su H2O Merkez Atom
H H
Merkez atoma iki veya daha fazla atom bağlıdır. Uç atom-
H N H H N H lar ise sadece bir atoma bağlıdır. Bir molekülde birden fazla
Amonyak NH3
H H merkez ve uç atom bulunabilir.
Karbonmonoksit CO C O C O Bir molekülde en çok bağ yapabilen atom merkez atomdur.
O C O O C O Organik bileşiklerde genellikle merkez atom karbondur.
Karbondioksit CO2

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 14

AYT_organik_1-(1-103).indd 14 16.10.2019 00:37

 Bileşiklerin Lewis Yapılarının Belirlenmesi Örnek CH2O

1. Daha fazla bağ yapabilen atom, merkez C: 4 bağ, O: 2 bağ, H: 1 bağ yapar.
atom olarak belirlenir. Uygun iskelet yapı çi- En çok bağ yapan C merkez atom- O
zilir. Moleküldeki atomlar birbirine birli bağ- dur. Diğer atomlar merkez ato- H C H
lar ile bağlanır. mun etrafına yerleştirilir.

4 elektron
2. Her bir atoma yapması gereken bağ sayı- İlk çizilen iskelette C ve O birer O
sı kadar bağ yaptırılır. (C: 4 bağ, N: 3 bağ, bağ eksik yaptıkları için aralarında
H C H
O: 2 bağ, H ve Halojenler: 1 bağ ) bir ikili bağ çizilir.
2 elektron 2 elektron
3. Uç atomların ve merkez atomun okteti eşleş-
Hidrojenler dubletini tamamla-
memiş elektron çiftleri ile tamamlanır. Her bir
dı. Karbon oktetini tamamladı.
kovalent bağ iki elektrondan oluşmaktadır. Bağ O
Oksijenin oktetini tamamlama-
elektronlarının sayısı bulunur ve atomun üze- H C H
sı için üzerine iki elektron çifti
rine okteti tamamlayacak kadar nokta (elekt-
(4 elektron) koyulmalıdır.
ron) koyulur.

BAZI ORGANIK BILEŞIKLERIN LEWIS YAPILARI

H H H
H C C H
H C H H C C H
H H
H H H
C2H4
CH4 C2H6

H C C H H H

H C O H H C N H
C2H2
H H H
CH3OH CH3NH2

H O
O O
H C H H C C O H
H C O H
CH2O HCOOH H
CH3COOH

15 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 15 16.10.2019 00:37

 HİBRİTLEŞME
• Değerlik bağ teorisine göre bir element yarı dolu orbital sa- • Farklı enerji düzeylerinde bulunan atomik orbitallerin etki-
yısı kadar bağ yapabilir. leşerek eş enerjili özdeş orbitallere dönüşmesine hibritleş-
• Karbon elementinin iki tane yarı dolu orbitali vardır. me (melezleşme) denir.
1s2 2s2 2p1x 2p1y 2pz • Hibrit orbitallerin sp, sp2 ve sp3 olmak üzere başlıca üç te-
mel türü vardır.
6C • Hibritleşme sonucu oluşan tüm hibrit orbitallerin enerji ve
şekilleri özdeştir.
• Karbon elementinin iki tane yarı dolu orbitali bulunduğu
için iki bağ yapması beklenir. Ancak karbon elementi 4 tane
bağ yapmaktadır. Bu durum hibritleşme ile açıklanabilir.

SIGMA (σ) BAĞLARI VE PI (π) BAĞLARI

Çekirdek etrafında elektronların bulunma olasılığının yüksek σ bağı: Orbitallerin bağ ekseni boyunca uç uca örtüşmesi so-
olduğu bölgelere orbital adı verilir. Değerlik bağ teorisine göre nucunda meydana gelir.
iki ametal atomunun yarı dolu orbitalleri örtüştüğünde kova- π bağı: Orbitallerin yanal örtüşmesi sonucunda π bağı oluşur.
lent bağ oluşur. İki atom arasında oluşan ilk bağ her zaman sigma bağıdır. Bun-
dan sonrakiler ise pi bağıdır.
H H H O
δ δ δ δ π
Hδ Cδ H Hδ Cδ Cδ H Hδ Cδ H
δ δ δ
H H H
s–s p–s p–p p–p
δ π δ δ 2π δ
H Cδ C H H C C H
sigma bağı pi bağı δ δ δ
H H

KARBONUN sp3 HIBRITLEŞMESI

3
6C elementinin sp hibritleşmesini gösteren enerji diyagramı aşağıdaki gibidir.
Enerji

Temel hal Uyarılmış hal Hibrit orbitaller

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 20

AYT_organik_1-(1-103).indd 20 16.10.2019 00:37

 sp3 HİBRİTLEŞMESI
• Bir tane s ve üç tane p orbitalinin etkileşimi sonucunda dört tane yeni
sp3 hibrit orbitali oluşur.
• sp3 hibrit orbitallerinin başka elementlere ait orbitallerle örtüşmesi so-
nucunda 4 sigma bağı oluşur.
• CH4 molekülünde karbon atomunun hibritleşme türü sp3’tür.
• CH4 molekülünde C H bağ uzunlukları aynıdır.
• H C H bağ açıları (109,5º) özdeştir.
• C ve H’e ait orbital örtüşme türü sp3- s şeklindedir.

sp2 HİBRİTLEŞMESI
• Bir tane s ve iki tane p orbitalinin etkileşimi sonucunda üç
tane yeni sp2 hibrit orbitali oluşur. Bir tane p orbitali hibrit- sp2 hibrit orbital
leşmeye katılmadan kalır.
• C2H4 molekülünde karbon elementi 3 tane sp2 hibrit orbita-
liyle 3 tane sigma bağı oluşturur. Hibritleşmeye
katılmayan p orbitali
• Karbon elementinin hibritleşmeye katılmayan p orbitali di-
ğer karbon atomunun hibritleşmeye katılmayan p orbitaliy-
le yanal örtüşerek bir pi bağı oluşturur.

sp HİBRİTLEŞMESI
• Bir tane s ve bir tane p orbitalinin etkileşimi sonucunda iki
tane yeni sp hibrit orbitali oluşur. İki tane p orbitali hibritleş-
meye katılmadan kalır.
• C2H2 molekülünde her bir karbon elementi 2 tane sp2 hibrit
orbitaliyle 2 tane sigma bağı oluşturur. Molekülde toplam 3
tane sigma bağı bulunur.
• Karbon elementinin hibritleşmeye katılmayan 2 tane p orbi- σ bağı
π bağı
tali diğer karbon atomunun hibritleşmeye katılmayan p orbi- π bağı
talleriyle yanal örtüşerek iki tane pi bağı oluşturur.

N Karbon elementi 4 tane tekli bağ yaptıysa hibritleşme Bir atoma ait hibritleşme türü bulunurken; o atoma ait N
O türü sp3, bir tane ikili bağ yaptıysa sp2, bir tane üçlü bağ σ bağları ve ortaklanmamış elektron çiftleri sayısı kullanılır. O
T Atom bu sayı kadar hibrit orbitali içerir. Hibrit türü en fazla T
yada iki tane ikili bağ yaptıysa hibritleşme türü sp’dir.
1 tane s ve 3 tane p orbitali içerebilir.
H Hp
p p
p p
H C H CpO Os CpO s
Np
s p
H Hs H H H
sp3 sp2 sp sp3

21 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 21 16.10.2019 00:37

 VSEPR VE MOLEKÜL GEOMETRİSİ
• VSEPR kuramı, bir moleküldeki merkez atom üzerindeki bağ yapan veya
E
bağ yapmayan tüm elektron çiftleri arasındaki itme kuvvetlerini dikkate
alarak molekül geometrisini tahmin etmekte kullanılır. A
• Bu kurama göre, elektron çiftleri arasında minimum itmenin olduğu mo-
lekül geometrisi en kararlı yapıdır. N
• Elektron çiftleri birbirini ittiği için, merkez atomun değerlik kabuğundaki H H
H X
elektron çiftlerinin birbirinden mümkün olan en uzak konumda yer aldığı
kabul edilir.
AX3E
• Merkez atom “A” harfi ile, merkez atoma bağlı diğer atomlar “X” ile, mer-
kez atom üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti “E” ile gösterilir.

Düzgün dörtyüzlü Üçgen piramit Kırık doğru Doğrusal

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 30

AYT_organik_1-(1-103).indd 30 16.10.2019 00:38

 VSEPR Merkez Atomun Molekül Molekül Molekül
Molekül Bağ Açısı
Gösterimi Hibrit Türü Geometrisi Formülü Polaritesi

BeH2 AX2 sp Doğrusal 180º H Be H Apolar

H
BH3 AX3 sp2 Düzlem üçgen 120º Apolar
B
H H

H
3 Düzgün
CH4 AX4 sp 109,5º C Apolar
dörtyüzlü H H
H

H2O AX2E2 sp3 Kırık doğru 104,5º O

H H Polar

N
NH3 AX3E sp3 Üçgen piramit 107º H H Polar
H

MOLEKÜL POLARLIĞI

• Molekül polarlığı, molekülün geometrisi ile doğrudan H O H N H

ilişkilidir. H H CI CI O O H H
• İki atomlu moleküllerde; iki atom aynı ise molekül apo- Apolar Apolar Apolar Polar Polar
lar, farklı ise polardır.
• Üç veya daha fazla sayıda atomdan oluşan molekül- H
H
lerde, merkez atom üzerinde ortaklaşılmamış elektron H C H
çifti yoksa apolar, varsa polar moleküldür. O C O B
H F H CI H H H
• Merkez atoma bağlı uç atomlar farklı ise molekül polardır.
Polar Polar Apolar Apolar Apolar

ÖNEMLİ
Organik bir bileşikte sadece karbon ve hidrojen varsa apo- Polar moleküllerin dipol momenti sıfırdan farklıdır.
lardır. Karbon ve hidrojen dışında O, S, N veya halojenler gibi (μ≠0)
farklı atomlar varsa molekül polardır.

31 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 31 16.10.2019 00:38

 BÖLÜM 2
CH 3
N O
C
C O
ORGANİK BİLEŞİKLER
H
OH
Atropin
KAZANIMLAR
12.3.1. Hidrokarbonlar
12.3.1.1. Hidrokarbon türlerini ayırt eder.
12.3.1.2. Basit alkanların adlarını, formüllerini, özel-
liklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Yanma ve halojenlerle yer değiştirme özellikleri üze-
rinde durulur.
b. Yapısal izomerlik ve çeşitleri üzerinde durulur.
c. Alkanların yakıtlarda [LPG, benzin, motorin (dizel), fue-
loil, katran ve asfalt ürünlerinin bileşenleri] kullanıldığı,
hekzanın ise çözücü olarak kullanıldığı vurgulanır.
ç. Benzinlerde oktan sayısı hakkında okuma parçası verilir.
12.3.1.3. Basit alkenlerin adlarını, formüllerini, özel-
liklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Cis-trans izomerlik üzerinde durulur.
b. Alkenlerin kullanım alanı olarak alkil halojenür ve al-
koller için ham madde oldukları vurgulanır.
c. Alkenlerin gıda endüstrisindeki kullanımları ve poli-
merleşme özellikleri hakkında bilgi verilir.
12.3.1.4. Basit alkinlerin adlarını, formüllerini, özel-
liklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
Asetilenin üretimi, kullanım alanları, katılma özellikleri
ve birincil patlayıcı tuzları üzerinde durulur. Diğer alkin
örneklerine girilmez.
12.3.1.5. Basit aromatik bileşiklerin adlarını, formül-
lerini ve kullanım alanlarını açıklar.
Benzen, naftalin, anilin, toluen ve fenol bileşikleri tanıtı-
larak yapıları ve kullanım alanlarına değinilir.
12.3.2. Fonksiyonel Gruplar
12.3.2.1. Organik bileşikleri fonksiyonel gruplarına
göre sınıflandırır.
Alkil-gruplarına, hidroksi-, alkoksi-, halo-, karbonil-, kar-
boksil-, amino-, nitro-, fenil- grupları bağlanınca oluşan
bileşikler genel olarak tanıtılır.
12.3.3. Alkoller
12.3.3.1. Alkolleri sınıflandırarak adlarını, formülle-
rini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Etanolün fermantasyon yöntemi ile elde edilişi açıklanır.
b. Etanolün alkil halojenürlerden ve alkenlerden elde
edilişi üzerinde durulur.
c. Alkollerin hidroksil sayısına ve alfa karbonundaki alkil
sayısına göre sınıflandırılması sağlanır.
ç. 1-4 karbonlu mono alkoller, etandiol (glikol) ve pro-
pantriol (gliserin) üzerinde durulur.
d. Metanolün zehirli özellikleri vurgulanır.
AYT_organik_1-(1-103).indd 38
CH
3
1 CH C
2 2 H
3
4 3
4
-Brom Br
e. Etanolün sağlık alanında kullanımına
o- vurgu yapılır.
2-etil
f. Etanolün biyoyakıt işlevi gördüğü ve -çözücü
1-me olarak
tilsikl
kullanıldığı vurgulanır. ohek
san
12.3.4. Eterler
12.3.4.1. Eterleri sınıflandırarak adlarını, formülleri-
ni, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Asimetrik-simetrik eter ayrımı yapılır.
b. Eterlerin çözücü özelliklerine vurgu yapılır.
c. Fonksiyonel grup izomerliği açıklanarak eterlerin al-
kollerle izomerliğine değinilir.
12.3.5. Karbonil Bileşikleri
12.3.5.1. Karbonil bileşiklerini sınıflandırarak adlarını,
formüllerini, özelliklerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Aldehit ve ketonları ayırt edecek düzeyde yapısal iliş-
ki kurularak indirgenme-yükseltgenme özelliklerinin
karşılaştırılması sağlanır.
b. Aldehitlere örnek olarak formaldehit, asetaldehit ve
benzaldehit; ketonlara örnek olarak aseton verilir.
c. Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup izomerliklerine
değinilir.
ç. Aldehit ve ketonların gıda ve kozmetik sanayinde na-
sıl kullanıldıkları üzerinde durulur.
12.3.6. Karboksilik Asitler
12.3.6.1. Karboksilik asitleri sınıflandırarak adlarını,
formüllerini ve kullanım alanlarını açıklar.
a. Formik asit, asetik asit, salisilik asit, ftalik asit, sitrik
asit, malik asit, folik asit ve benzoik asit tanıtılır. Düz
zincirli monokarboksilli asitlerin dışındakilerin for-
müllerine girilmez.
b. Doymuş ve doymamış yağ asitleri tanıtılır.
c. Yağ asidi tuzlarının sabun olarak kullanıldığı vurgulanır.
ç. Benzoik asidin ve benzoatların gıda koruyucu madde-
si olarak kullanıldığı vurgulanır.
12.3.7. Esterler
12.3.7.1. Esterlerin adlarını, formüllerini ve kullanım
alanlarını açıklar.
a. Esterleşme tepkimesine örnek verilir.
b. Esterlerin yer aldığı doğal maddelere örnek olarak
lanolin, balmumu ve balsam verilir.
c. Esterlerin çözücü olarak kullanımlarına ilişkin örnek-
ler verilir.
ç. Karboksilik asit ve esterlerin fonksiyonel grup izomer-
liklerine değinilir.
d. Sabun eldesi deneyi yaptırılır.
16.10.2019 00:38
 CH 3
6 N O
5 2 1
CH2 CH3 5 4 3
CH3
CH 3 3 2 1 CH CH2 C C C
CH
4
C C CH3 3 CH3 C O
N O CH3 CH H
eksin 6,7 C2H5
4-Metil-2-h 1 CH C OH
C 2 2 H 5-Metil-2-heptin
Atropin
3
C O 3 CH
4 3
H
N
OH
Br
Atropin 4-Bro
mo-2
-etil-1 O
-meti H C
lsiklo
heksa O C
C H3 n
CH 3 H2

2.
C Atr
op in
2

BÖLÜM
1
3
n OH
4 eksa
ik loh
ls
Br m eti
-
l-1

ORGANİK
- 2 -eti
o
rom
4-B

BİLEŞİKLER H
H
H
C
C C
C
C C
H
H
H
CH
3
N CH
3
5 6
CH2 CH3
2 1
4 3
C CH3 O 1 CH C
CH C H C 2 2 H
CH3 3
eksin O C
4-Metil-2-h 4 3

Atr
op in Br
4-Bro
mo-2
-etil-1
OH -meti
lsiklo
heksa
n

CI
R CI CI
orto
CI

CI
meta CI
en
o-Diklorobenzen
i k l o robenz p-Diklorobenzen
para m-D

AYT_organik_1-(1-103).indd 39 16.10.2019 00:38

 ORGANİK MOLEKÜLLERİN FORMÜLLERİ

Molekül formülü (gerçek formül): Bir bileşikteki elementlerin türünü ve gerçek

C4H10
atom sayılarını gösteren formüle molekül formülü denir.

Basit formül (kaba formül): Bir bileşikteki elementlerin türünü ve atom sayıları
C2H5
arasındaki tamsayılı basit oranı veren formüle basit formül denir.

H H H H
Yapı formülü (açık formül): Bir moleküldeki bütün bağların açık şekilde yazıldığı
H C C C C H
formüle yapı formülü denir.
H H H H

Yarı açık formül: Karbonlar ile hidrojenler arasındaki bağların gösterilmediği

yapı formülüne yarı açık formül denir.
Karbon atomlarının farklı taraflara yönelmeleri formülü değiştirmez. Verilen
tüm formüller aynı bileşiğe aittir.
CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3

Sıkıştırılmış yapı formülü: Karbonlara bağlı grupların karbon atomundan sonra

yazıldığı, aralarındaki bağların gösterilmediği formüle sıkıştırılmış yapı formülü CH3CH2CH2CH3
denir.

Top-Çubuk Modeli: Atomların toplarla bağların ise çubuklarla gösterildiği, mole-

külün gerçek geometrisine uygun olarak gösterilmiş formüllerdir.

İskelet formülü (çizgi-bağ formülü): Bu yöntemde C ve H elementleri gösteril-

mez. C elementine herhangi bir grup bağlanmamışsa ya da dallanma yoksa,
başta ve sonda CH3 grupları arada CH2 grupları vardır. Çizginin her bir ucunda
ve her bir köşesinde bir karbon bulunur ve bu karbonlara yeterince hidrojen
bağlıdır. Formülde yer alan O, N, S ve diğer elementlerin sembolleri gösterilir.

Her birleşme noktasında Burada C yok!

C CH3
bir C vardır.
OH C OH CH OH
C C H3C CH2
Her bir köşede C vardır. Her bir köşede
C vardır.

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 40

AYT_organik_1-(1-103).indd 40 16.10.2019 00:38

 ORGANİK BİLEŞİKLER

Fonksiyonel Grup İçeren

Bileşikler

Alifatik Aromatik Alkol

Hidrokarbonlar Hidrokarbonlar Eter
Aldehit
Keton
Doymuş Doymamış Karboksilik asit
Amin
Nitro alkan

Alkanlar Alkenler Alkinler

FONKSİYONEL GRUPLAR

• Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan organik Fonksiyonel Sıkıştırılmış

bileşiklere hidrokarbonlar denir.
Bileşik Sınıf Açık Formül
Grup Formül
• Hidrokarbondan bir tane hidrojen atomunun ayrılmasıyla Alkol OH R OH ROH
oluşan gruplara alkil kökü denir ve R– ile gösterilir. Eter OR R O R ROR
• Alkil gruplarına fonksiyonel grupların bağlanmasıyla farklı O O
organik bileşikler meydana gelir. Aldehit R CHO
C H R C H
• Fonksiyonel grup, bulunduğu organik bileşiğe belirli özellik-
O O
ler kazandırır. Keton R COR
• Organik bileşikler, fonksiyonel gruplar üzerinden kimyasal C R C R
tepkimeler verir. Karboksilik O O
R COOH
• Organik bileşikler sahip oldukları fonksiyonel gruba göre asit C OH R C OH
sınıflandırılır.
H
• Birden fazla fonksiyonel grup içeren bileşiklere polifonksi- Amin NH2 R NH2
yonel bileşikler denir. R N H
O
Nitro alkan NO2 R NO2
R N+ O-

O O
OH R O X C C OH NH2 NO2 C6H5
Hidroksi Alkoksi Halo Karbonil Karboksil Amino Nitro Fenil

41 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 41 16.10.2019 00:38

 ALKANLAR (PARAFİNLER)
• Alkanların genel formülü CnH2n+2 dir.
Metan CH4
• Bütün bağlar sigma bağıdır.
• Bütün karbon atomları sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Etan C2H6
• Alkanların adları -an son eki ile biter. Propan C3H8
• Alkanlar homolog sıra oluştururlar. Bütan C4H10
• Alkanlar düz zincirli yapıda olabildikleri gibi dallanmış yapıda da olabi- Pentan C5H12
lirler. Alkanlardaki karbon atomları peş peşe sıralanmışsa düz zincirlidir. Heksan C6H14
C5H12 Heptan C7H16
Düz zincirli alkan Dallanmış alkan Oktan C8H18
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 Nonan C9H20
CH3 Dekan C10H22

PRIMER, SEKONDER VE TERSIYER KARBON

Bir karbon atomu doğrudan sadece bir karbon atomuna bağlı ise primer (birincil), iki karbon 1º 3º 2º 1º
atomuna bağlı ise sekonder (ikincil) ve üç karbon atomuna bağlı ise tersiyer (üçüncül) olarak
tanımlanır. Aynı zamanda bu karbon atomlarına bağlı olan hidrojenlerde primer, sekonder ve CH3 CH CH2 CH3
tersiyer şeklinde sınıflandırılabilir. 1º CH3

ALKİL GRUPLARI (R-)

Bir alkandan teorik olarak bir hidrojenin çıkarılması ile oluşan gruplara alkil CH3 Metil
grupları (kökleri) denir. Alkil kökleri türetildiği alkanın adının sonundaki –an eki
CH3CH2 Etil
yerine –il eki getirilerek adlandırılır.
CH3CH2CH2 Propil

Alkanların ve Alkil Köklerinin Özel (Yaygın) Adlandırılması

Yaygın adlandırma toplam karbon sayısına göre yapılır. izo: Düz zincirli bir alkanda zincirdeki 2. karbona, 1 tane metil grubu
Normal (n): Düz zincirli alkanlar adlandırılırken adının bağlanırsa özel adlandırmada adının başına izo- ön eki getirilir.
başına n- eki getirilir. neo: Düz zincirli bir alkanda zincirdeki 2. karbona 2 tane metil grubu
bağlanırsa özel adlandırmada adının başına neo- ön eki getirilir.

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2
n-bütan n-pentan n-propil n-bütil
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 C CH2
izobütan izopentan izopropil izobütil
CH3
CH3 CH3 neopentil
CH3
CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH3
neopentan neoheksan sek-bütil ter-bütil

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 52

AYT_organik_1-(1-103).indd 52 16.10.2019 00:38

 IUPAC SİSTEMİNE GÖRE ALKANLARIN ADLANDIRILMASI
1. Sürekli ve en uzun düz karbon zinciri belirlenir. 6. Zincir üzerindeki aynı karbon atomuna iki tane grup bağlı
5CH3 ise bu karbonun numarası iki defa kullanılır.
4 3 2 1 CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
Kırmızıyla numaralandırılan zincir 5, mavi ile numaralandı-
C2H5 CH3
rılan zincir ise 6 karbonludur. Daha uzun olan 6 karbonlu
4-Etil-2,2-dimetilheptan
zincir ana karbon iskeleti olarak kabul edilir.
7. Farklı dallanmalar düz zincirin uçlarına eşit uzaklıkta ise
2. En uzun düz zincirdeki karbonlar, sübstitüentin (dallanma- dallanmaların adlarına bakılır. Hangi dallanmanın adının
nın, yan grubun) bağlı olduğu karbona en yakın uçtan baş- ilk harfi alfabede önce geliyorsa numaralandırmaya oradan
lanarak numaralandırılır. başlanır.
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3CHCH2CH2CHCH3

CH3 CH3 Br CH3

Doğru numaralandırma Yanlış numaralandırma 2-Bromo-5-metilheksan
Br ve CH3 grubu zincirin uçlarına eşit uzaklıktadır. Alfabede
3. Önce dallanmanın bağlı olduğu karbonun adı, sonra dallan- bromun ilk harfi (b), metilin ilk harfinden (m) öncelikli ol-
manın adı, en son olarak en uzun düz zincirdeki karbon sa- duğu için numaralandırma broma yakın uçtan başlanarak
yısına karşılık gelen alkanın adı yazılır. Rakamla harf arasına yapılmalıdır.
çizgi (-), rakamla rakam arasına virgül (,) konur. Yan gruplar 8. Dallanma en uzun zincirin her iki ucundan eşit uzaklıkta ise,
ve karbon iskeletinin adı bitişik olarak yazılır. numaralandırma dallanmanın çok olduğu uçtan başlanarak
6 5 4 3 2 1 yapılır.
CH3CH2CH2CH2CHCH3 1 2 3 4 5 6 7

CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
2-Metilheksan CH3 CH3 CH3
2,3,6-Trimetilheptan

4. Birden fazla dallanma varsa dallanmaya en yakın uçtan 9. Aynı sayıda karbon içeren birden fazla uzun düz zincir var-
başlanarak karbonlar numaralandırılır. Dallanmaların bağlı sa, daha fazla dallanma içeren zincir ana zincir olarak kabul
olduğu karbonların numaraları ayrı ayrı belirtilir. Aynı dal- edilir. Ana karbon zinciri mavi ile numaralandırılmış olandır.
lanmadan birden fazla varsa di, tri gibi önekler kullanılır.
CH3 CH3
6 5 4 3 2 1 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 4 CH2 CH2
2,4-Dimetilheksan 5 CH3 CH3

En uzun zincir 5 karbonlu En uzun zincir 5 karbonlu

5. Farklı türde dallanmalar bulunduğunda, yine dallanmaya 1 tane yan grup var. 2 tane yan grup var.
en yakın uçtan başlanarak karbonlar numaralandırılır. An-
cak isim yazılırken, dallanmalar alfabetik sıraya göre dizilir. ÖNEMLİ
Etil grubu metil grubundan önce yazılır. Di, tri, tetra, sek, ter gibi öneklerin ilk harfleri adlan-
7 6 5 4 3 2 1 dırmada dikkate alınmaz.
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
İzo ve neo gibi önekler ismin bir parçası kabul edildiği
C2H5 CH3
için öncelik sırasında dikkate alınır.
4-Etil-2-metilheptan

53 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 53 16.10.2019 00:38

 SIKLOALKANLAR (HALKALI ALKANLAR)
• Halkalı yapıdaki alkanlara sikloalkanlar denir. • Halkada birden fazla grup varsa, sübstitüentlerin bağlı ol-
duğu karbonların numaralarının toplamı en küçük olacak
• Sikloalkanların genel formülleri CnH2n’dir.
şekilde numaralandırılır.
• Halkayı oluşturan toplam karbon sayısına karşılık gelen al-
kanın adının önüne -siklo ön eki getirilerek adlandırılır. CH3 CH3

CH2CH3 CH2CH3
1 4
2 3
3 2
4 1 Yanlış
numaralandırma
Siklopropan Siklobütan Siklopentan Sikloheksan Br Br
(C3H6) (C4H8) (C5H10) (C6H12) 4-Bromo-2-etil-1-metilsikloheksan
• Sübstitüentlerin numaralarının toplamı aynı oluyorsa, alfa-
• Halka üzerinde tek bir grup bağlı ise, sübsitüentin yerini be-
betik olarak daha öncelikli grubun bağlı olduğu karbona 1
lirtmeye gerek yoktur. Aynı halkada iki grup varsa bu grup-
(bir) rakamı verilir.
ların yerini belirtmek gerekir.
Br

CH3 1

Br 2
CH3 CH3
Bromosikloheksan 1,1-Dimetilsiklopentan 1-Bromo-2-metilsiklopentan

ALKANLARIN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ

• Molekülleri arasında yalnızca Van der Waals etkileşimleri bu- • Aynı karbon sayılı alkanlarda dallanma arttıkça, temas yü-
lunmaktadır. Molekülleri arasında hidrojen bağı bulunmaz. zeyi azalacağı için erime ve kaynama noktası azalır, buhar
basıncı artar.
• Erime ve kaynama noktaları düşüktür.
Erime Kaynama
• Alkanlarda karbon sayısı (mol kütlesi) arttıkça erime ve kay- Molekül
Noktası (ºC) Noktası (ºC)
nama noktası artar, buhar basıncı azalır.
-95 69
Adı Formülü Kaynama Noktası (ºC) n-Heksan
Metal CH4 -164
Etan CH3CH3 -88 -154 60
2-Metilpentan
Propan CH3CH2CH3 -42
Bütan CH3(CH2)2CH3 -0,5
Pentan CH3(CH2)3CH3 36 -129 58

Heksan CH3(CH2)4CH3 69 2,3-Dimetilbütan

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 54

AYT_organik_1-(1-103).indd 54 16.10.2019 00:38

 ALKANLARIN KULLANIM ALANLARI
• Alklanların başlıca kaynakları petrol, kömür ve doğal gaz
gibi fosil yakıtlardır.
• Alkanlar genellikle ham petrolün rafinerilerde damıtılma-
sıyla elde edilir.
• Petrolül damıtılması sonucunda elde edilen benzin, moto-
tin (dizel), fueloil, katran ve asfalt gibi yakıtlar farklı uzun-
luktaki alkanlardan oluşur.
• Doğalgazın başlıca bileşeni en küçük alkan olan metandır.
• LPG (sıvılaştırılmış petrol gazı), yaklaşık olarak %30 propan
ve %70 bütandan oluşan bir karışımdır.
• LNG (sıvılaştırılmış doğal gaz), yaklaşık %90 metan, %10
etan, propan ve bütandan oluşan bir karışımdır.
• 6 karbonlu düz zincirli bir alkan olan heksan, apolar bileşik-
ler için çok iyi bir çözücüdür. Bu nedenle laboratuvarlarda
ve sanayide organik maddelerin çözünmesinde ve boyala-
rın inceltilmesinde kullanılır.

ALKANLARIN KİMYASAL TEPKİMELERİ

1. Kraking (Parçalanma) tepkimeleri

Yüksek karbon sayılı alkanların yüksek sıcaklıklarda parçalana-

rak daha küçük karbon sayılı hidrokarbonlara dönüşmesine C8H18 C4H10 + C4H8
termal kraking denir. Bu işlem sırasında katalizör kullanılırsa C12H26 C5H10 + C4H10 + C3H6
katalitik kraking adını alır.

2. Alkanların Yanma Tepkimeleri

Alkanlar, oksijen ile yanarak CO2 ve H2O’ya dönüşür.

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
Yanma sonucu ısı açığa çıkar. Bu nedenle temel enerji
kaynağı olarak kullanılırlar. Genellikle yakıt olarak kullanı- CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
lan alkanların karbon sayıları artıkça yanma sonucu açığa
çıkan ısı miktarı artar.

3. Alkanların Halojenler ile Yer Değiştirme Tepkimeleri

ışık
CH4 + CI2 ısı CH3CI + HCI
Alkan moleküllerindeki hidrojen atomları halojenlerle yer de- Metil klorür
ğiştirme tepkimesi verir.
ışık
Bu yer değiştirme tepkimesi sonucunda alkil halojenürler elde CH3CI + CI2 ısı CH2CI2 + HCI
Diklorometan
edilir.
ışık
CH2CI2 + CI2 ısı CHCI3 + HCI
Kloroform
ışık
CHCI3 + CI2 ısı CCI4 + HCI
Karbontetraklorür

55 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 55 16.10.2019 00:38

 ALKENLER (OLEFİNLER)
• Alkenlerin genel formülü CnH2n dir. • Alkenlerdeki ikili bağ içeren karbon atomları sp2 hibritleş-
• Alkenlerin adları -en son eki ile biter. mesi yapmıştır.
• Alkenlerin yapısında en az bir tane C C bağı olmalıdır. • Alkenler yağa benzeyen görünüşlerinden dolayı olefinler
Yani yapılarında en az bir tane pi (π) bağı bulunur. olarak da adlandırılır.
H H H H • Alkenler, alkanlarda olduğu gibi homolog sıra oluşturur. Bu
σ
C C C C serinin ilk üyesi etendir.
π
H H H 120º H CH2 CH2 CH3CH CH2
2 2 eten propen
sp sp

Alkenlerin Adlandırılması Sikloalkenlerin Adlandırılması

1. İkili bağ içeren sürekli (en uzun düz) karbon zinciri belirle- 1. Önce siklo ön eki daha sonra halkayı oluşturan toplam
nir. Numaralandırma işlemi, ikili bağ karbonları en küçük karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının sonundaki
numarayı alacak şekilde yapılır. -an eki yerine -en eki getirilir.
2. Önce dallanmanın bağlı olduğu karbonların numaraları 2. Numaralandırmaya çift bağ karbonlarından başlanır ve
ve adları yazılır, daha sonra ikili bağın yeri belirtilir. İkili bu karbonlar her zaman 1 ve 2 rakamını alır. Daha sonra
bağ karbonlarına verilen numaralardan küçük olan ikili yan gruplara küçük numaralar gelecek şekilde numara-
bağın yerini belirtir. landırmaya devam edilir.
3. Son olarak ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen al- 3. Halkada sadece bir tane ikili bağ varsa ikili bağın yeri be-
kanın adının sonundaki –an eki yerine -en eki getirilerek lirtilmez. Birden fazla sayıda ikili bağ varsa yada yapıda
adlandırma tamamlanır. hem ikili bağ hem de dallanma varsa ikili bağ karbonları-
nın yeri belirtilir.
1 2 3 4 5 4 3 2 1
CH3CH CHCH2CH3 CH3CHCH CH2 6
4
5 1 Br
CH3 5
4 2 3
2-Penten 3-Metil-1-büten
3 1 2
1,2 6,7
CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 3-Metilsikloheksen 3-Bromo-1,2-dimetilsiklopenten
CH3 C C CH3 CH3 CH CH CH CH3
3 4 5
4. Çift bağ karbonlarında dallanma varsa bu 1 numaralı kar-
Br
bon, diğer çift bağ karbonu ise 2 numaralı karbondur.
2-Bromo-3-metil-2-büten 3,5-Dimetil-3-hepten
CI
4. Hidrokarbonun yapısında birden fazla sayıda çift bağ var- 1
sa -dien, -trien, -tetraen ... şeklinde adlandırılır. 6
CH3 2
5 1
CH3 3
4 2
CH3 CH CH C CH2 3 CI
5 4 3 2 1
2-Metil-1,3-pentadien 1-Metilsikloheksen 1,3-Diklorosiklopenten

Alkenil Grupları: Alkenlerden bir tane hidrojen CH2 CH2 CH2 CH

atomu çıkarılırsa alkenil grupları oluşur. Eten Etenil (vinil)
CnH2n CnH2n-1 CH2 CH CH3 CH2 CH CH2
alken alkenil Propen 2-Propenil (allil)

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 68

AYT_organik_1-(1-103).indd 68 16.10.2019 00:38

 Alkenlerde İzomeri (Geometrik İzomeri) Cis-Trans Adlandırması

• Atom grupları C C tekli bağı etrafında sürekli dönmektedir. H H H3C H

• Alkenler de C C ikili bağı etrafında dönme engellenmiştir.
C C C C
H3C CH3 H CH3
• Bu dönmelerin engellenmesi sonucunda ortaya çıkan izo- cis-2-Büten trans-2-Büten
meriye geometrik izomeri denir.
X X X X X Y X Z ÖNEMLİ
C C C C C C C C ikili bağ karbonlarından birine aynı atom ya da grup
Y Y Y Z Y X Y X bağlıysa cis-trans izomerliği görülmez.
cis-alken cis-alken trans-alken trans-alken
H CH3 H CH3
• İkili bağ karbonlarına bağlı olan aynı gruplar düzlemin aynı C C C C
tarafında ise cis izomer, farklı tarafında ise trans izomer olu- H H Br CH3
şur. Cis alkenler net bir dipol momente sahiptir (polar), trans
alkenlerin ise net bir dipol momentleri yoktur (apolar).

ALKENLERIN TEPKIMELERI

1. Alkenlerin Alkanlara İndirgenmesi 4. Alkenlere Su Katılması

Ni/Pt H2SO4
R CH CH2 + H2 Pd R CH2 CH3 R CH CH2 + H OH R CH CH2
Alken Alkan
OH H
Alkenler Ni, Pt veya Pd gibi metallerin katalizörlüğünde alkan- Alkenlere H2SO4 katalizörlüğünde H2O katıldığında alkol-
lara indirgenir. 1 mol alken 1 mol H2 ile tam olarak doyurulur. ler oluşur. H OH katılması da Markovnikov kuralına uy-
gun olarak gerçekleşir.
2. Alkenlere Halojen Katılması
5. Alkenlerin Yanma Tepkimeleri
R CH CH2 + Br2 CCI4 R CH CH2
Kırmızı Br Br CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O
Renksiz Alkenlerin oksijenle yanması sonucunda CO2 ve H2O oluşur.
Alkenlere CCI4 içerisinde Br2 katılması sonucunda komşu 6. Alkenlerin Yükseltgenme Tepkimeleri
dibromo alkanlar oluşur.
3R CH CH2+2KMnO4+4H2O 3R CH CH2+2MnO2+2KOH
CCI4 içerisindeki Br2’nin rengi kırmızıdır. Alkene katılma so-
nucunda bu kırmızı renk kaybolur. Bu sayede bu tepkime, OH OH
yapıda ikili bağın olup olmadığını anlamak için kullanılır. Alkenler kuvvetli bir yükseltgen olan KMnO4 ile ortamda
diolleri oluşturur. Bu tepkime sonucunda KMnO4’ün mor
3. Alkenlere HCI (HBr) Katılması
rengi kaybolur. Alkenleri tanımak için kullanılan bu tepki-
R CH CH2 + HCI R CH CH2 menin adı Baeyer Testi’dir.

(Markovnikov kuralına uyar) CI H 7. Alkenlerin Polimerleşme Tepkimeleri

Alkenlere HCI gibi asitlerin katılması Markovnikov kuralına nCH2 CH2 [ CH2 CH2 ]n
uygun olarak gerçekleşir. Bu kurala göre, ikili bağ karbon- Monomer Polimer
larından hidrojeni çok olana hidrojen, hidrojeni az olana Alken molekülleri birbirlerine bağlanarak uzun zincirli po-
ise halojen bağlanır. limerleri oluşturur.

69 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 69 16.10.2019 00:38

 ALKİNLER
• Alkinler yapısında en az bir tane karbon-karbon üçlü bağı • Yapısındaki üçlü bağ 1 ve 2 numaralı karbonlar arasında
(C C) içeren hidrokarbonlardır. olan alkinlere uç alkin, ana zincirdeki diğer karbonlar ara-
• Üçlü bağ içeren karbon atomları sp hibritleşmesi yapmıştır sında olan alkinlere ise iç alkin denir.
ve üçlü bağ bir tane σ, iki tane π bağı içerir.
• Alkinlerin genel formülü CnH2n-2 şeklindedir. CH3 C CH CH3 C C CH3
• Alkinlerin en küçük üyesi etin, yaygın adıyla asetilendir. Uç alkin İç alkin
HC CH
Etin (asetilen)

Alkinlerin Adlandırılması

1. Üçlü bağ içeren sürekli (en uzun düz) karbon zinciri be- 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 CH2 C CH CH3 C C CH2 CH3
lirlenir.
1-Bütin 2-Pentin
2. Üçlü bağ karbonları en küçük numarayı alacak şekilde 5 4 3 2 1
5 6
zincirdeki karbonlar numaralandırılır. CH2 CH3 CH3 CH CH2 C C CH3
4 3 2 1
3. Önce dallanmanın bağlı olduğu karbonların numaraları CH3 CH C C CH3 6,7 C2H5
ve adları yazılır, daha sonra üçlü bağın yeri belirtilir. 4-Metil-2-heksin 5-Metil-2-heptin

4. Son olarak ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen 5,6

C2H5
alkanın adının sonundaki –an eki yerine -in eki getirile- 1 2 3
rek adlandırma tamamlanır. 1 2 3 4 CH C CH CH CH3
HC C C CH 4
6. Hidrokarbonun yapısında birden fazla sayıda üçlü bağ CI
varsa -diin, -triin, -tetrain… şeklinde adlandırılır. 1,3-Bütadiin 3-Kloro-4-metil-1-heksin

Alkinlerin Fiziksel Özellikleri Kok Kömüründen Asetilen Eldesi

• Alkinler apolar moleküllerdir, suda çözünmezler. Kok kömürünün kalsiyum oksit ile ısıtılması sonucunda kal-
• Apolar yapılarından dolayı molekülleri arasında London siyum karbür (karpit) oluşur. Kalsiyum karbürün su ile tepki-
kuvvetleri etkindir. mesi sonucunda ise asetilen elde edilir.
• Karbon atomu sayısı arttıkça kaynama noktaları da artar. 3C + CaO CaC2 + CO
Kok kömürü Kireç taşı
• Dallanma arttıkça kaynama noktaları azalır.
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
• Asetilen (C2H2) oda sıcaklığında gaz halindedir. Kalsiyum karbür Asetilen

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 92

AYT_organik_1-(1-103).indd 92 16.10.2019 00:39

 ALKİNLERIN TEPKIMELERI

1. Alkinlerin Yanma Tepkimeleri 5. Alkinlere Su Katılması

HgSO4
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 nCO2 + (n-1)H2O R C CH + H2O H2SO4 R C CH2 R C CH3

Alkinler oksijen ile yandıklarında CO2 ve H2O oluşur. OH O

enol keto
Alkinlere HgSO4 katalizörlüğünde asidik ortamda su katı-
labilir. 1 mol alkine 1 mol H2O Markovnikov kuralına uy-
gun şekilde katılır. Bu tepkime sonucunda enol türü bileşik
oluşur. Enoller kararsız oldukları için tautomerleşerek kar-
2. Alkinlerin, Alkenlere ve Alkanlara İndirgenmesi
bonil sınıfı bileşiklere dönüşürler. Asetilene su katıldığında
R C CH + 2H2
Ni
R CH2 CH3 aldehit, diğer alkinlere su katıldığında ise ketonlar oluşur.
Pt
Alkin Alkan

Pd
R C CH + H2 (Lindlar) R CH CH2
Alkin Alken

1 mol alkin 2 mol H2 ile Ni veya Pt katalizörlüğünde doyu-

rulursa alkan oluşur. 6. Cu+ Tuzları ile Çökelek Oluşturma
1 mol alkin 1 mol H2 ile Pd (Lindlar) katalizörü varlığında
R C CH + Cu(NH3)2CI R C CCu
doyurulursa alken oluşur.
(Kırmızı çökelek)

R C C R + Cu(NH3)2CI Tepkime olmaz

3. Alkinlere Halojen Katılması Uç alkinler (üçlü bağ karbonunda hidrojen bulunan alkin-
Br Br ler) bakır(I)klorürün amonyaklı çözeltisinden geçirilirse
kırmızı renkli bakır tuzu çöker. İç alkinler bu tepkimeyi
R C CH + 2Br2 R C CH
vermez.
Br Br
1 mol alkine 2 mol Br2 katılabilir. Alkenlerde olduğu gibi
bromun kırmızı rengi kaybolur.

7. Ag+ Tuzları ile Çökelek Oluşturma

4. Alkinlere HBr (HCI) Katılması R C CH + Ag(NH3)2NO3 R C CAg

Br H (Beyaz çökelek)

R C CH + 2HBr R C CH R C C R + Ag(NH3)2NO3 Tepkime olmaz

Br H
Uç alkinler gümüş nitratın amonyaklı çözeltisinden geçi-
Alkinlere HBr gibi asitlerin katılması Markovnikov kuralına rilirse beyaz renkli gümüş tuzu çöker. İç alkinler bu tepki-
uygun olarak gerçekleşir. 1 mol alkine 2 mol HBr katılabilir. meyi vermez.

93 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 93 16.10.2019 00:39

 AROMATİK BİLEŞİKLER
• Halkalı yapıda olan, ikili bağların birbirine konjuge olduğu
( ikili, birli, ikili şeklinde sıralandığı) ve aromatik kararlılığa
sahip bileşiklere aromatik bileşikler denir.
• Bu grubun en çok bilinen üyesi C6H6 kapalı formülüne sa-
hip benzendir.
• Aromatik bileşiklerin genelde pek çoğunun özel adı vardır
ya da benzen türevi şeklinde adlandırılırlar.
• Benzenden (C6H6) bir hidrojen çıkarıldığında oluşan aril kö-
küne fenil (C6H5) adı verilir.
• Benzen molekülündeki ikili bağların sürekli yer değiştir-
mesi benzen ekstra bir kararlılık kazandırır ve alkenlerin
verdiği pek çok tepkimeyi özellikle katılma tepkimelerini
vermezler.
• Benzen molekülünde bütün karbon atomları sp2 hibritleş-
mesi yapmıştır.
• Karbon atomları arasındaki bağ uzunlukları birbirine eşittir
(139 pm).
• Benzen halkası düzlemseldir.

H
H H
C
C C
C C
C
H H
H

Benzenin Kekule Yapısı

BAZI ÖNEMLI AROMATIK BILEŞIKLER

CH3 OH Br NO2

Metil benzen Hidroksi benzen Bromo benzen Amino benzen

Toluen Fenol Fenil bromür Anilin

COOH CHO NO2 CH2OH

Benzil alkol
Benzoik asit Benzaldehit Nitro benzen Fenil metanol

O
CH CH2 C
CH3

Vinil benzen Fenil metil keton Naftalin

Stiren Asetofenon

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 106

AYT_organik_1-(1-103).indd 106 16.10.2019 00:39

 ORTO, META VE PARA ADLANDIRMA
Aromatik halkaya iki grup bağlı olduğunda birbirinin konum izomeri olan yapılar ortaya çıkar. Şayet iki grup komşu karbonlara
(1 ve 2 numaralı karbonlara) bağlı ise orto (o-) izomer, 1 ve 3 numaralı karbonlara bağlı iseler meta (m-), 1 ve 4 numaralı karbon-
lara bağlı iseler para izomer oluşur.
CI
R CI CI
orto CI

CI CI
meta
o-Diklorobenzen m-Diklorobenzen p-Diklorobenzen
para
CH3
CH3 CH3
CH3

CH3 CH3
o-Ksilen m-Ksilen p-Ksilen
1,2-Dimetilbenzen 1,3-Dimetilbenzen 1,4-Dimetilbenzen

OH CI Br
NO2 Br

COOH NH2 Br Br
p-Hidroksibenzoik asit m-Nitro anilin p-Klorobromobenzen 1,2,4-Tribromobenzen
OH
CH3 OH OH
OH

CH3 CH3 OH OH
1,3,5-Trimetilbenzen 1,4-Dihidroksibenzen 1,2-Dihidroksibenzen 1,3-Dimetilbenzen
Hidrokinon Katekol Rezorsinol

Benze halkasına bağlı grupları numaralandırırken öncelik sırası;

COOH > CHO > C = O > OH > NH2 > R, NO2, X
K. asit Aldehit Keton Alkol Amin Alkil, nitro ve halojen
(alfabetik sıra önceliğine göre)

BENZEN TÜREVLERININ KULLANIM ALANLARI

Toluen: Boya, vernik ve yapıştırıcı üretiminde çözücü olarak
kullanılmaktadır. Oda sıcaklığında sıvı haldedir. Apolar bir çö-
zücüdür.
Fenol: Fenol, zayıf asit özelliği gösterir. Mikrop öldürücü, de-
zenfektan ve antioksidan olarak kullanılan fenollerden ilaç en-
düstrisinde de yararlanılır. Fenol polar bir moleküldür, ancak
sudaki çözünürlüğü azdır.
Anilin: Boya, poliüretan köpük yapımında kullanılmaktadır. Oda
sıcaklığında sıvı haldedir. Anilin polar bir moleküldür, sudaki çö-
zünürlüğü azdır. Anilinin sulu çözeltisi zayıf baz özelliği gösterir.
Naftalin: Oda sıcaklığında katı haldedir. Kolaylıkla süblimleşebi-
lir. Kendine özgü kokusundan dolayı güve kovucu olarak kulla-
nılan naftalinden kozmetik ve boya üretiminde de yararlanılır.

107 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_organik_1-(1-103).indd 107 16.10.2019 00:39

 ALKOLLER
• sp3 Hibritleşmesi yapmış (doymuş) karbon atomuna OH • Monoalkollerin genel formülleri CnH2n+2O’dur.
grubunun bağlı olduğu organik bileşiklere alkoller denir. • OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu doymamış (ikili
• Alkollerin fonksiyonel grubu OH’tır. bağ içeriyor, sp2 hibritleşmiş) ya da aynı karbon atomuna
• Alkollerin genel formülü R OH’tır. iki tane OH grubu bağlı ise o bileşik alkol sınıfına girmez.
• Molekül geometrisi kırık doğrudur. OH

• VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir. OH
CH 2C OH CH C OH 3
CH3 OH CH3CH2 OH CH3CH2CH2 OH
Metanol Etanol Propanol H H
(metil alkol) (etil alkol) Enol Hidrat Fenol

Alkoller yapısında bulunan OH grubu sayısına göre ikiye ayrı- Alkoller OH grubunun bağlı olduğu karbonun dallanmasına
lır. Alkol bileşiğinin yapısında bir tane OH grubu varsa monoal- göre primer (10), sekonder (20) ve tersiyer (30) olmak üzere
kol, birden fazla OH grubu varsa polialkol şeklinde tanımlanır. üçe ayrılırlar.
Monoalkol Polialkol H R R
CH3CH2 OH CH2 CH2 CH2 CH CH2
R C OH R C OH R C OH
OH OH OH OH OH
Etanol H H R
Etandiol Propantriol
(etilenglikol) (gliserol) Primer Alkol Sekonder Alkol Tersiyer Alkol

ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI
1. -OH grubunu içeren en uzun sürekli zincir belirlenir. 6. Hem OH hem de çoklu bağ (ikili yada üçlü) varsa OH
2. Numaralandırmaya OH grubunun bağlı olduğu karbona grubu küçük numarayı alacak şekilde numaralandırılır.
Bileşik adlandırılırken önce çoklu bağın numarası, sonra
en yakın uçtan başlanır. OH grubu ikili bağ, üçlü bağ, ha-
çoklu bağ ve OH grubunu içeren en uzun zincire karşılık
lojenlerden ve dallanmadan daha önceliklidir. gelen alken yada alkinin adı yazılır. Son olarak OH grubu-
3. Yan grupların numarası ve adından sonra, OH grubunun nun numarası ve -ol eki yazılır.
bağlı olduğu karbonun numarası belirtilir, daha sonra en OH Br 1 CH3
uzun düz karbon zincirine karşılık gelen alkanın adının so- CH3 CH CH CH2 CH3 CH C C CH OH
nundaki -an ekinin yerine -ol eki getirilir. 1 2 3 4 6 5 4 3 2
3-Büten-2-ol 5-Bromo-3-heksin-2-ol
4. Alkollerin özel adlandırılması ise alkil alkol şeklindedir.
7. Siklo alkanlara hidroksil (OH) grubu bağlıysa, numaralan-
OH CH3 OH
dırma ve adlandırma hidroksil grubunun bağlı olduğu kar-
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH CH3 bondan başlanarak yapılır. Halkaya hidroksil grubu dışında
1 2 3 4 5 4 3 2 1 başka bir grup bağlı değilse hidroksilin yerini belirtmeye
2-Bütanol 4-metil-2-bütanol gerek yoktur.
OH
1
5. Yaygın adlandırması yapılan alkil köklerinden oluşan alkol- OH 2
ler de yaygın adlandırmaya uygun olarak adlandırılabilir. CH3
Siklopentanol 2-Metilsikloheksanol
CH3 CH3
CH3 3 2 3 2 1 Br OH
3 2 1 CH3 C OH CH3 C CH2 OH
2 1
CH3 CH CH2 OH 1 3 5 H3C 5
CH3 CH3 6 4
4 1
2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol 2,2-Dimetil-2-propanol 3
C2H5 HO 2
izo-Bütil alkol ter-Bütil alkol neo-Pentil alkol
2-Bromo-4-etilsiklopentanol 6-Metil-2-sikloheksen-1-ol

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 118

AYT_Organik_2-(118-204).indd 118 16.10.2019 00:52

 ALKOLLERIN FIZIKSEL ÖZELLIKLERI
• Alkoller yapılarında bulunan oksijen atomundan dolayı po-
lar moleküllerdir.
• Oksijen atomu üzerinde iki tane ortaklanmamış elektron
çifti vardır.
• Yoğun fazlarda alkol molekülleri arasında hidrojen bağı bu-
lunmaktadır. Bu nedenle alkollerin kaynama noktaları, aynı
karbon sayılı eterlerden ve alkanlardan daha yüksektir.
• Alkollerin yapısındaki karbon sayısı ve OH grubu sayısı
arttıkça kaynama noktası artar.
• Alkoller suyla da hidrojen bağı yapabilirler. Alkollerin suyla hid-
rojen bağı yapabilme özelliği alkollerin suda çözünmesini sağlar.
• Alkollerin yapısında bulunan karbon sayısı arttıkça, sudaki
çözünürlüğü azalır, OH grubu sayısı arttıkça sudaki çözü-
nürlüğü artar.

Yalın çift Hidrojen bağı

H
O O Hidrojen bağı H O
H3C H C2H5 H H O H
O H O CH3
H C2H5

ALKOLLERIN KIMYASAL ÖZELLIKLERI

1. Alkollerin Aktif Metallerle Tepkimesi 3. Alkollerden Su Çekilmesi

H2SO4
R OH + Na R ONa + 1/2H2 a. R CH2 CH2 180C R CH CH2 + H2O
Alkol Sodyum alkolat
Alkol OH Alken
Alkoller Na ve K gibi 1A grubu aktif metalleri ile alkolatlara 1 mol alkolden H2SO4 katalizörlüğünde yüksek sıcaklıkta
dönüşür ve H2 gazı açığa çıkarır. (180 C) 1 mol su çekilirse alkenler oluşur.
H2SO4
b. 2R CH2 OH 140C RCH2 O CH2R + H2O
2. Alkollerin Yükseltgenme Tepkimeleri Alkol Eter
a. 2 mol alkolden H2SO4 katalizörlüğünde 1 mol su çekilirse
O O
[O] [O]
eterler oluşur.
R CH2 OH R C H R C OH
Primer alkol Aldehit Karboksilik asit
4. Glikozun Fermantasyonu ile Alkol Eldesi
Zimas
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + ATP
Primer (birincil) alkoller bir kademe yükseltgendiğinde alde-
Glikoz Etanol
hite, iki kademe yükseltildiğinde karboksilik asite dönüşürler. Glikozun Zimas enzimi yardımıyla fermantasyonu sonu-
b. OH O cunda etanol elde edilir.
[O] [O]
R C R R C R Yükseltgenmez 5. Alkil Halojenürlerden Alkol Eldesi
Sekonder alkol Keton ısı
C2H5X + KOH C2H5OH + HX
Sekonder (ikincil) alkoller bir kademe yükseltgenerek ke- Alkil halojenür Alkol
tonlara dönüşürler. Alkil halojenürlerin sulu NaOH veya sulu KOH ile ısıtılması
sonucunda alkoller elde edilir.
c. R
[O] 6. Alkenlerden Alkol Eldesi
R C OH Yükseltgenmez +
H
CH2 CH2 + H2O CH3CH2 OH
R
Alken Alkol
Tersiyer alkol Alkenlere asit katalizörlüğünde H2O katıldığında alkoller elde edi-
Tersiyer (üçüncül) alkoller yükseltgenemez. lir. H2O katılması Markovnikov kuralına uygun olarak gerçekleşir.

119 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_Organik_2-(118-204).indd 119 16.10.2019 00:52

 ETERLER
• Eterlerin genel gösterimi R O R şeklindedir.
• Genel formülleri CnH2n+2O’dur. Su Alkol Eter
• Su, alkol ve eterdeki oksijen atomunun hibritleşmesi sp3’tür. O O O
• Su, alkol ve eterin molekül geometrisi kırık doğru, VSEPR göste- H H R H R R
rimi AX2E2 şeklindedir.

SIMETRIK VE ASIMETRIK ETER

• Eterdeki R grupları aynı ise simetrik (basit) eter, farklı ise
asimetrik (karmaşık) eter adını alır.
Simetrik Eter Asimetrik Eter
• R gruplarından bir tanesi ya da her ikisi alkil grubu, aril gru-
R O R R O R'
bu ya da siklo alkil grubu olabilir.
• Eterlerin tepkime verme eğilimi düşüktür. Bu nedenle or-
ganik tepkimelerde çözücü olarak kullanılırlar. Özellikle die-
til eter yaygın olarak kullanılan bir çözücüdür. CH3 O CH3 CH3 O C2H5
• Ayrıca eterlerin polaritesi alkollere göre daha düşüktür,
yağ, vernik ve reçine gibi maddeler eterlerde daha iyi çözü-
nür.
• Eterler özütleme işleminde çözücü olarak kullanılırlar.

ALKOKSI KÖKLERI
Alkollerde bolunan hidroksil ( OH) grubundan bir hidrojen Alkoksi R O
çıkması ile oluşan köklere alkoksi kökü denir. RO ile gös-
Metoksi CH3 O
terilir.
Etoksi C2H5 O
Propoksi C3H7 O
CH3 CH O
İzopropoksi
CH3

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 138

AYT_Organik_2-(118-204).indd 138 16.10.2019 00:53

 ETERLERIN ADLANDIRILMASI
1. IUPAC sistemine göre eterler alkoksi alkan olarak adlandırı-
lırlar.
2. Oksijene bağlı olan alkil gruplarından (R) zincir uzunluğu
büyük olan alkan, küçük olan (R) ise alkoksi adını alır. Alkil
gruplarındaki karbon sayıları eşitse, alkil gruplarından biri
alkoksi diğeri alkil olarak adlandırılır.
3. Oksijene bağlı olan ve karbon sayısı az olan alkil grubunun
sonundaki -il ekinin yerine -oksi eki getirilir. Bu gruba alkok-
si denir.
4. Adlandırma yapılırken önce alkoksinin bağlı olduğu karbo-
nun numarası, daha sonra alkoksinin adı ve en uzun zincire
karşılık gelen alkan adı yazılır.
5. Karbon zincirinde dallanma varsa alkoksi ve alkil isimleri
alfabetik sıraya göre yazılır.
6. Özel adlandırmada (yerleşik, yaygın) alkil-alkil eter olarak
adlandırılırlar.
7. Özel adlandırmada alkil gruplarından alfabetik sıralamada baş
harfi öncelikli olan önce söylenir, diğeri ise sonra söylenir.

1 2 3 4
O O O CH3 CH CH2 CH3
H3C CH3 H3C C2H5 C2H5 C2H5
OCH3
IUPAC Adı: Metoksimetan Metoksietan Etoksietan 2-Metoksibütan
Özel Adı: Dimetil eter Etil metil eter Dietil eter Sek-Bütil metil eter

ETERLERIN FIZIKSEL ÖZELLIKLERI

• Eterler heteroatom olan oksijen içerdiklerinden polar bile-
şiklerdir.
• Yoğun fazlarda eter molekülleri arasında etkili olan çekim
kuvvetleri dipol-dipol etkileşimleridir.
• Eterlerde oksijen atomuna doğrudan bağlı hidrojen atomu
olmadığından, kendi molekülleri arasında hidrojen bağı ya-
pamazlar.
• Aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler birbirinin izome-
ridir.
• Eter molekülleri arasında hidrojen bağının olmaması erime
ve kaynama noktalarının aynı karbon sayılı momoalkollerin
erime ve kaynama noktalarına göre daha düşük olmasına
neden olur.
• Eterdeki oksijen başka moleküllerdeki hidrojen ile hidrojen
bağı yapabilir.
• Sudaki çözünürlükleri alkollere benzer ancak alkollerden
daha azdır.
• Eterdeki karbon sayısı artıkça sudaki çözünürlükleri azalır.

Eter Kaynama Noktası (ºC) Alkol Kaynama Noktası (ºC)

CH3OCH3 CH3CH2OH
-25 78
(Dimetil eter) (Etil alkol)
CH3OCH2CH3 CH3CH2CH2OH
11 82
(Etil metil eter) (Propil alkol)
CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH
35 117
(Dietil eter) (Bütil alkol)

139 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_Organik_2-(118-204).indd 139 16.10.2019 00:53

 ALDEHİTLER VE KETONLAR
• Aldehitler ve ketonlar karbonil grubu içeren organik bile- • Karbonil grubundaki karbon elementiyle oksijen elementi-
şiklerdir. nin elektronegatiflikleri birbirinden farklı olduğu için C O
• Karbon elementinin oksijen ile ikili bağ yaptığı yapıya kar- bağı polardır. Bu polarite karbonil grubu bileşiklerinin tep-
bonil grubu denir. kime verme yatkınlıklarını arttırmaktadır.
• Karbonil karbonu sp2 hibritleşmesi yapmıştır. • Aldehitlerin genel formülü RCHO şeklindedir.
• Karbonil grubu düzlemsel yapıya sahiptir, bağ açısı yaklaşık • Ketonların genel formülü RCOR şeklindedir.
120°’dir. O O
• Aldehit ve ketonların kapalı formülleri CnH2nO şeklindedir. C C
δ- O R H R R
Karbonil Grubu
δ C + ~120º
Aldehit Keton

Aldehitlerin Adlandırılması Ketonların Adlandırılması

1. İçinde karbonil grubunun olduğu en uzun sürekli zincir 1. İçinde karbonil grubu bulunan en uzun sürekli zincir be-
belirlenir. lirlenir. Numaralandırmaya karbonil grubuna en yakın uç-
2. Aldehitin karbonil karbonu 1 numarayı alır. taki karbondan başlanır.
3. Yan grupların numarası ve adından sonra, en uzun karbon 2. Karbonil grubu, zincirin uçlarına eşit uzaklıkta ise yan
zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen alkanın adının grupların yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandır-
sonundaki -an ekinin yerine -al eki getirilerek adlandırılır. ma yapılır. Yan gruplarda eşit uzaklıktaysa alfabetik sıra-
lamaya bakılır.
4. Karbonil grubu, dallanmadan, İkili, üçlü bağlardan, alkol-
lerden daha önceliklidir. 3. Yan grupların numarası ve adından sonra, karbonil gru-
O O O bunun numarası yazılır ve en uzun zincire karşılık gelen

alkanın adının sonuna -on eki getirilerek adlandırma ta-
H C H CH3 C H CH3CH2CH2 CH2 C H
mamlanır.
Metanal Etanal Pentanal
(Formaldehit) (Asetaldehit) (Valeraldehit) 4. Ketonların yaygın adlandırılmasında karbonil grubuna bağ-
Br CH3 O lı bulunan alkil veya aril gruplarının adları alfabetik sıraya
göre yazılır ve sonuna keton kelimesi eklenir. Aynı alkil gru-
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 C H
7 6 5 4 3 2 1 bundan iki tane varsa dialkil keton şeklinde adlandırılır.
4-Bromo-3-metilheptanal O O
OH O CH3 C CH3 CH2CH3 C CH3
CH3 CH CH2 C H Propanon (Aseton) Bütanon
4 3 2 1 Dimetil keton Etil metil keton
3-Hidroksibütanal
CH3 CH2 CH CH CHO CI O CH3 O Br
5 4 3 2 1
2-Pentenal CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH C CH CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
O O
4-Kloro-2-pentanon 2-Bromo-4-metil-3-pentanon
C H 1 C H
O
4 CI
2 2 1
HO 3 6
Benzaldehit O
OCH3 3 5
4
4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehit Siklopentanon 6-Kloro-3-sikloheksenon
(Vanilya)

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 150

AYT_Organik_2-(118-204).indd 150 16.10.2019 00:53

 ALDEHIT VE KETONLARIN FIZIKSEL ÖZELLIKLERI
• Karbonil grubu içeren bileşiklerin molekülleri arasında di-
pol-dipol etkileşimleri vardır.
• Ancak karbonil bileşiklerinde elektronegatif oksijen atomu-
na doğrudan bağlı hidrojen olmadığı için alkol ve su mo-
lekülleri gibi kendi molekülleri arasında hidrojen bağı ya-
pamazlar. Bu nedenle kaynama noktaları aynı karbon sayılı
alkollerden küçük, eterlerden daha büyüktür.
• Karbonil gruplarındaki karbon zinciri uzadıkça (karbon sayı-
sı arttıkça) bileşiğin kaynama noktası artar.

O O
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OCH3 CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH CH3CCH3
Adı Bütan Etil metil eter Propanal Propanon 1-Propanol
Mol Kütlesi 58 60 58 58 60
Sınıfı Alkan Eter Aldehit Keton Alkol
Kaynama Noktası 00C 80C 490C 560C 980C
Artan Kaynama Noktası
δ- δ-
O O
• Karbonil bileşikleri (aldehitler ve ketonlar) karbonil gru- δ+ δ+ δ+ δ+
bundaki oksijen üzerinden su ile hidrojen bağı yapabil- H H H R
mektedir. Bu nedenle küçük molekül kütleli aldehit ve ke- δ- O δ- O
tonlar suda iyi çözünmektedirler. Hidrojen Hidrojen
δ+ C δ+ C
bağı bağı
R R' R H

ALDEHIT VE KETONLARIN KIMYASAL ÖZELLIKLERI

1. Aldehitlerin Yükseltgenme Tepkimeleri 3. Fehling Ayıracı
O O O O
+
2+ − H3O
R C H
[O]
R C OH R C H + 2Cu + 4OH R C OH + Cu2O + 2H2O
Aldehit Karboksilik asit Fehling ayıracı
Fehling ayıracı, amonyaklı bakır(II)tartarat çözeltisidir. Fehling
Aldehitler KMnO4 veya K2Cr2O7 gibi kuvvetli yükseltgen- ayıracı aldehitleri karboksilik asitlere yükseltger. Cu2+ iyonları
lerin asidik çözeltilerinde karboksilik asitlere yükseltgenir. Cu+ iyonlarına indirgenir ve kırmızı renkli Cu2O çökeleği oluşur.
Ketonlar yükseltgenme tepkimesi vermezler.
4. Aldehit ve Ketonların İndirgenmesi
O
[H]
R C H R CH2 OH
Aldehit Primer alkol
2. Tollens Ayıracı
O OH
O O
[H]
H3O+ R
C R R CH R
R C H + 2Ag+ + 2OH− R C OH + 2Ag(k) + H2O
Keton Sekonder alkol
Tollens ayıracı
Hem aldehitler hem de ketonlar indirgenerek alkollere dönü-
Tollens ayıracı, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisidir. Tollens şürler. İndirgenme için Ni veya Pt katalizörlüğünde H2 gazı ya
ayıracı aldehitleri karboksilik asitlere yükseltger. Ag+ iyon- da NaBH4 veya LiAIH4 kullanılır. İndirgenme sonucunda alde-
ları ise elementel gümüşe indirgenir. hitler birincil alkolere, ketonlar ise ikincil alkollere dönüşür.

151 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_Organik_2-(118-204).indd 151 16.10.2019 00:53

 KARBOKSİLİK ASİTLER ESTERLER
• Karboksilik asitlerin genel formülü R COOH şeklindedir. COOH • Esterlerin genel formülü R COOR şeklinde-
grubuna karboksil grubu, COO− grubuna ise karboksilat anyonu dir.
denir. • Esterlerin fonksiyonel grubu COOR’dir.
• Mono karboksilik asitlerin genel formülleri CnH2nO2 şeklindedir. • Esterlerin genel formülleri CnH2nO2 şeklinde-
dir.
O COOH
O
R C OH COOH
R1 C OR2
Monokarboksilik asit Dikarboksilik asit

Karboksilik Asitlerin Adlandırılması Esterlerin Adlandırılması

1. İçinde karboksil grubunun olduğu en uzun sürekli zincir 1. Önce O R2 grubundaki alkil grubunun adı yazılır.
belirlenir. O
2. En uzun karbon zincirinde karboksil grubunun bulunduğu 2. Sonra R1 C grubundaki (karbonil karbonu da dahil
karbon atomunun numarası 1 olacak şekilde karbonlar olmak üzere) toplam karbon sayısına karşılık gelen alka-
numaralandırılır. nın adının sonuna -oat eki eklenir.
3. Zincire bağlı atom ve gruplar varsa bunların bağlı olduğu O
karbon atomunun numarası ile atom ya da grubun adı
belirtilir. R1 C O R2
4. En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına karşılık gelen Alkanoat Alkil
alkanın adının sonundaki -an ekinin yerine -oik asit eki Ester: Alkil alkanoat
getirilerek adlandırılır.
3. Diğer adlandırmada ise önce esteri oluşturan karboksilik
5. Karboksil grubu, dallanmadan, ikili, üçlü bağlardan, alkol- asidin özel adı, sonra alkolden gelen alkil grubunun adı
lerden ve karbonil grubundan daha önceliklidir. yazılır. En sona esteri kelimesi eklenir.
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH O O
Metanoik Asit Etanoik Asit Propanoik asit
(Formik Asit) (Asetik Asit) (Propiyonik Asit) H C OCH3 CH3 C OCH3
Etil etanoat Metil etanoat
Br CH3 O Etil asetat Metil asetat
CH3 CH2 CH CH C OH Asetik asidin etil esteri Asetik asitin metil esteri
5 4 3 2 1 O
O
3-Bromo-2-metilpentanoik asit
CH3 C O
CH3 C OC2H5
CI O Metil metanoat Fenil etanoat
CH3 CH CH CH C OH Metil format Fenil asetat
5 4 3 2 1 Formik asitin metil esteri Asetik asitin fenil esteri
4-Kloro-2-pentenoik asit
O
COOH COOH C O C2H5
COOH Etil benzoat
Benzoik asit Etandioik asit Benzoik asitin etil esteri
(Okzalik asit)

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 170

AYT_Organik_2-(118-204).indd 170 16.10.2019 00:53

 Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri Esterlerin Fiziksel Özellikleri
• Karboksilik asitler polar moleküllerdir. • Esterler polar moleküllerdir.
• Karboksilik asitler yapılarındaki hidroksil grubu nedeniyle molekülleri arasında bir- • Ancak kendi molekülleri arasında
den fazla hidrojen bağı oluşturabilirler (dimerleşebilirler). hidrojen bağı oluşturamadıkları
• Karboksilik asitlerin kaynama noktaları molekül kütlesi aynı olan alkol, eter, aldehit, keton ve için, aynı karbon sayılı alkol ve
alkanlardan daha yüksektir. karboksilik asitlerden daha düşük
δ- δ+
O H O sıcaklıkta kaynarlar.
CH3 C C CH3 • Esterlerin çoğu hoş kokuludur.
O H+ O- Bazı meyve ve çiçeklerin güzel ko-
δ δ
kusu yapısında bulunan esterle-
• Karboksilik asitler suyla hidrojen bağı yapabilirler bu nedenle suda iyi çözünürler.
rin buharlaşmasından kaynakla-
• Karboksilik asitlerdeki karbon sayısı arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır, COOH nır. Bu nedenle esterler kozmetik
grubu sayısı arttıkça sudaki çözünürlük artar. sanayisinde ve gıda sektöründe
• Bitkilerin ve hayvanların yapısında bulunan uzun zincirli karboksilik asitlere yağ asit- aroma verici olarak kullanılırlar.
leri denir. • Etil asetat çok kullanılan bir çözü-
• Doymuş yağ asitlerinin alkil zinciri CnH2n+1 genel formülüne, doymamış yağ asitleri- cüdür. Etil asetat, reçine,yapıştırı-
nin alkil zinciri, CnH2n-1 veya CnH2n-3 genel formülüne sahip olabilir. cı, kauçuk, boya ve parfüm üreti-
• Doymuş yağ asitleri alkil zincirinde ikili bağ içermez, doymamış yağ asitleri ise alkil minde kullanılır.
zincirinde bir veya birden fazla ikili bağ içerir.

KARBOKSILIK ASITLERIN KIMYASAL ÖZELLIKLERI

1. Karboksilik Asitlerin Asidik Özellikleri 4. Yağların (Esterlerin) Hidrolizi
O O O
CH2 O C R CH2 OH
R C OH + H2O R C O− + H3O+
O O
Karboksilik asitler zayıf asitlerdir, suda çözündüklerinde
CH O C R + 3NaOH 3R C ONa + CH OH
kısmen iyonlaşırlar. Karboksilik asitlerin karbon sayısı art-
O Sabun
tıkça asitlik kuvveti azalır.
CH2 O C R CH2 OH
2. Karboksilik Asitlerin İndirgenme Tepkimeleri Yağ Gliserin
O O O O
[H] [H] R1 C OR2 + NaOH R1 C ONa + R2OH
R C OH R C H R CH2 OH
K. Asit Aldehit Primer alkol Ester Karboksilat Alkol
tuzu
Karboksilik asitler LiAIH4 ile önce aldehitlere, sonra birincil
Hayvansal yağların NaOH veya KOH ile hidrolizi sonucunda
alkollere dönüşür. gliserin ve sabun oluşur. NaOH kullanıldığında sert sabun
(beyaz sabun), KOH kullanıldığında yumuşak sabun (arap
3. Tuz Oluşum Tepkimesi sabunu) elde edilir. Sabunlaşma tepkimesi olarak adlandı-
Karboksilik asitler zayıf asit özelliği gösterdiği için bazlarla rılan bu tepkime bir tür ester hidrolizidir.
tepkime vererek iyonik tuzlara dönüşürler. Bu tuzlar asitlerle
tepkimeye girdiklerinde tekrar karboksilli asitlere dönüşürler. 5. Esterleşme Tepkimesi
O O O O
Esterleşme
CH3 C OH + NaOH CH3 C O-Na+ + H2O R1 C OH + HO R2 R1 C OR2 + H2O
Hidroliz
Karboksilik asit Alkol Ester
Karboksilli asitler; NaOH, NaHCO3, Na2CO3, AgOH ile tep- Karboksilik asitlerin alkollerle kuvvetli asit varlığında tep-
kimeye girerek karboksilat tuzlarına dönüşürler. kimesi sonucunda esterler oluşur.

171 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_Organik_2-(118-204).indd 171 16.10.2019 00:53

 İZOMERİ
Kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan bileşiklere İzomeri
izomer denir.
Yapı İzomerliği
• Yalnızca atomların bağlanış biçimleri farklı olan molekül-
Yapı izomerliği Geometrik izomerlik
lerdir.
1. Zincir - dallanma izomerliği (cis - trans izomerliği)
• Yapı izomerleri, kapalı formülleri aynı olmasına rağmen
2. Halka - zincir izomerliği
farklı bileşiklerdir.
3. Konum izomerliği
• Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.
4. Fonksiyonel grup izomerliği
• Karbon sayısı arttıkça yapı izomerlerinin sayısı da artar.

1. ZINCIR - DALLANMA İZOMERLIĞI

Kapalı formülüleri aynı olan hidrokarbonlar, düz zincirli hâlde yazılabildiği gibi CH2CHCH3
dallanmış olarak da yazılabilir. Bu şekilde oluşan izomerliğe zincir-dallanma CH3CH2CH2CH3 CH3
izomerliği denir. Bütan 2-Metilpropan
(n-bütan) (izobütan)

CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 CH3CCH3
C5H12 kapalı formülüne sahip üç CH3 CH3
yapı izomeri yazılabilir. Pentan 2-Metilbütan 2,2-Dimetilpropan
(n-pentan) (izopentan) (neopentan)

ÖNEMLİ
Karbon atomlarının farklı taraflara yönelmeleri formülü değiştirmez.
Aşağıda verilen tüm formüller n-pentan bileşiğine aittir. İzomer değillerdir. CH2CH3
CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3 CH2CH2
CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2 CH3
n-pentan n-pentan n-pentan n-pentan n-pentan

2. HALKA - ZINCIR IZOMERLIĞI

Kapalı formülleri aynı olan hidrokarbonlar açık zincirli ya da Aynı sayıda karbon içeren;
halkalı yapıda olabilir. Bu bileşikler halka-zincir izomerleridir. • Sikloalkan-alken birbirinin izomeridir.
• Sikloalken-alkin birbirinin izomeridir.

CH2 CHCH2CH2CH3 CH CCH2CH2CH3

1-penten siklopentan 1-pentin siklopenten
(C5H10) (C5H10) (C5H8) (C5H8)

ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI 190

AYT_Organik_2-(118-204).indd 190 16.10.2019 00:53

 3. KONUM İZOMERLIĞI
Aynı fonksiyonel grubun farklı karbon atomuna bağlanması ile oluşan izomerliğe konum izomerliği denir.

CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

CI CI
1-Penten 2-Penten 1-Klorobütan 2-Klorobütan

CH3
CH3 CH3
CH3

CH3 CH3
1,2-Dimetilbenzen 1,3-Dimetilbenzen 1,4-Dimetilbenzen
(o-ksilen) (m-ksilen) (p-ksilen)

4. FONKSIYONEL GRUP IZOMERLIĞI

Kapalı formülleri aynı fonksiyonel grupları farklı olan bileşiklerin oluşturduğu izo-
merliğe fonksiyonel grup izomerliği denir.
CH3 O CH3 CH3CH2 OH
Aynı sayıda karbon içeren
C2H6O C2H6O
• Alkol-Eter birbirinin izomeridir.
Eter Alkol
En küçük alkol olan metil alkolün (CH3OH) fonksiyonel grup izomeri olan bir eter
yoktur.

Aynı sayıda karbon içeren O O

• Aldehit-Keton birbirinin izomeridir. CH3 C CH3 CH3 CH2 CH
En küçük iki aldehit olan formaldehit (HCHO) ve asetaldehitin C3H6O C3H6O
(CH3CHO) fonksiyonel grup izomeri olan birer keton yoktur. Keton Aldehit

Aynı sayıda karbon içeren O O

• Karboksilik asit-Ester birbirinin izomeridir. CH3 CH2 C OH H C O C2H5
En küçük karboksilik asit olan formik asitin (HCOOH) fonksiyonel grup izo- C3H6O2 C3H6O2
meri olan birer ester yoktur. Karboksilik asit Ester

191 ORBİTAL YAYINLARI AYT - ORGANİK KİMYA SORU BANKASI

AYT_Organik_2-(118-204).indd 191 16.10.2019 00:53