Temat: Węglowodory nasycone – alkany i cykloalkany 08.09.2022r.

(Cz.2-otrzymywanie i właściwości)

1. Izomeria alkanów i cykloalkanów

Izomery – to związki chemiczne o takim samym składzie jakościowym i ilościowym (taki sam
wzór sumaryczny), ale różniące się budową cząsteczek, czyli wzorem strukturalnym.

Alkany i cykloalkany mogą występować w postaci izomerów szkieletowych

(konstytucyjnych), różniących się budową łańcucha węglowego lub budową pierścienia. Inna
kolejność i sposób połączenia atomów węgla w cząsteczce skutkuje innymi właściwościami
fizycznymi tych związków.

Przykład izomerii alkanów:

Przykład izomerii cykloalkanów:

2. Właściwości fizyczne alkanów i cykloalkanów

W szeregu homologicznym alkanów i cykoalkanów wraz ze zwiększaniem się liczby atomów

węgla w cząsteczce zwiększa się:
• Temperatura wrzenia
• Temperatura topnienia
• Gęstość

Cztery pierwsze alkany są w warunkach pokojowych gazami, alkany zawierające od 5 do 17

atomów węgla w cząsteczce to ciecze, a pozostałe są ciałami stałymi.

Podobnie zmiany obserwujemy w cykloalkanach. W temperaturze pokojowej cyklopropan

i cyklobutan są gazami, podczas gdy cyklopentan, cykloheksan i cykloheptan są cieczami,
a pozostałe cykloalkany to ciała stałe.

3. Naturalne źródła węglowodorów nasyconych

Gaz ziemny to mieszanina gazowych węglowodorów, zawierających niewielkie ilości atomów

węgla (1-4). Głównym składnikiem gazu ziemnego jest metan CH4.
Węgle kopalne jak antracyt, torf, węgiel kamienny i brunatny.
Ropa naftowa jest ciekłą mieszaniną jednorodną różnych węglowodorów w stanie gazowym,
ciekłym i stałym, wzajemnie w sobie rozpuszczonych. Dzięki różnicy temperatur wrzenia tych
węglowodorów możemy rozdzielić ropę naftową na frakcje to jest składniki o podobnych
temperaturach wrzenia. Proces ten nazywamy destylacją frakcjonowaną.

4. Otrzymywanie alkanów

Metan otrzymuje się metodami laboratoryjnymi w wyniku reakcji:

• Dekarboksylacji etanianu sodu, polegającej na usunięciu grupy karboksylowej

• Węgliku glinu z kwasem chlorowodorowym lub wodą

Inne alkany otrzymuje się:

• Metodą Wurtza – reakcja fluorowcopochodnej z sodem (głównie alkany o parzystej
liczbie atomów węgla)

• Uwodornienie węglowodorów nienasyconych

• Do celów przemysłowych alkany uzyskuje się z ropy naftowej rozdzielając jej składniki
przez rektyfikację a następnie kraking i reforming.

5. Właściwości chemiczne alkanów

Alkany ulegają reakcjom substytucji (podstawienia) pod wpływem chloru lub bromu
w obecności światła. Jest to reakcja łańcuchowa, a w jej wyniku powstaje mieszanina
fluorowcopochodnych. Reakcja substytucji atomu wodoru w metanie:
Reakcje podstawienia atomów wodoru atomami fluorowców przebiegają według
mechanizmu substytucji wolnorodnikowej składającej się z następujących etapów:

W reakcjach substytucji alkanów zawierających więcej niż dwa atomy węgla w cząsteczce,
reakcja prowadzi do otrzymania mieszaniny monofluorowcopochodnych.
• Bromowanie – jest reakcją selektywną, produktem głównym tej reakcji jest izomer,
w którym nastąpiło podstawienie atomu wodoru połączonego z atomem węgla
o wyższej rzędowości.

• Chlorowanie – jest reakcją mniej selektywną od bromowania i prowadzi do

otrzymania mieszaniny produktów w podobnych ilościach.

6. Otrzymywanie cykloalkanów

 Cyklizacja dwuchlorowcopochodnych

 Uwodornienie węglowodorów aromatycznych

7. Właściwości cykloalkanów
 Reakcje substytucji cykloalkanów zawierających od 5 atomów węgla w cząsteczce
pod wpływem chloru

 Reakcje addycji (przyłączenia) do cyklopropanu i cyklobutanu

 Reakcje eliminacji – cykloheksan ulega w specjalnych warunkach odwodornieniu

prowadząc do otrzymania benzenu

8. Właściwości chemiczne alkanów i cykloalkanów

W zależności od ilości dostępnego tlenu alkany i cykloalkany mogą ulegać:

• Reakcjom spalania całkowitego – produktem jest tlenek węgla(IV) i woda

• Reakcjom spalania niecałkowitego – produktem jest tlenek węgla(II) lub węgiel

(sadza) i woda

9. Zadanie domowe:

Zapoznaj się z zastosowaniem węglowodorów nasyconych, procesami obróbki ropy naftowej

oraz procesami krakingu i reformingu.