BẢNG TÓM TẮT HIDROCACBON (Thạc Sĩ Nguyễn Xuân Vĩnh)

(HC) ANKAN ANKEN ANKADIEN ANKIN BENZEN, Đ. ĐẲNG

H,C no, mạch hở HC mạch hở, 1lk đôi HC mạch hở,2 lk đôi HC mạch hở, 1lk ba Gốc ankyl thế H trong benzen
CnH2n+2 (n 1) CnH2n (n 2) CnH2n-2 (n 3) CnH2n-2 (n 2) CnH2n-6 (n 6)
LÝ - ở điều kiện thường , các (HC) từ C1  C4 ở trạng thái khí ; từ C5  C17 : lỏng -Chất rắn hoặc lỏng. Chất lỏng có mùi đặc trưng; nhẹ
TÍNH - Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi , kl riêng của các ankan tăng theo phân tử khối hơn nước ; k0 tan trong nước
- H,C nhẹ hơn nước ; không tan trong nước . -Có khả năng hòa tan nhiều chất hcơ.
1. PHẢN ỨNG THẾ 1.PHẢN ỨNG CỘNG 1. PHẢN ỨNG CỘNG 1. PHẢN ỨNG CỘNG:2 giai đoạn 1. PHẢN ỨNG THẾ
Thế clo và brom: Có askt hoặc a) Phản ứng cộng hiđrô a) Với hiđrô : ( có Ni, nhiệt độ) a) Cộng hiđro:có Ni, t0 a) Với các halogen:VD-Pứ brom khan
nhiệt độ và tạo thành một hỗn hợp CnH2n + H2   CnH2n+2
0
Ni,t
CH2=CH–CH=CH2 +2H2→CH3CH2CH2CH3 vd: CHCH + H2 → CH2=CH2 Fe,t 0
sản phẩm. b) Phản ứng cộng halogen : Anken b) Cộng brom dd CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 C6H6 + Br2   C6H5Br + HBr
Ưu tiên thế những nguyên tử H làm mất màu dd brom Cộng 1,2: (Ở - 800C) Nếu dùng xt là Pd/PbCO3 tạo anken: ( tương tự pứ với clo)
của ngtu C bậc cao. CH2=CH2 + Br2  Br–CH2–CH2– Br →CH2=CH-CHBr-CH2Br Pd/PbCO3,to Các đđ pứ vào vị trí octo , para
VD: Cộng 1,4: (Ở 400C) Vd:CHCH + H2   CH2=CH2 b) Với axit nitric/H2SO4 đ, t0 :
c) Phản ứng cộng nước và axit :
→ CH2Br-CH=CH-CH2Br b)Với brom,clo: mất màu dd Brom. C6H6+ HNO3 đặc→C6H5NO2 + H2O
* Quy tắc Maccopnhicop : Trong
Vd: CHCH + Br2(dd)  CHBr=CHBr C6H5CH3+ HNO3 đ→CH3-C6H4NO2 + H2O
phản ứng cộng HX thì H của tác nhân Cộng đến no
→ CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br CHBr=CHBr + Br2  CHBr2-CHBr2 ( o-; p-)
cộng vào C của lk đôi chứa nhiều H
c) Cộng hiđrohalogenua: c) Cộng HX(X là OH, Cl, Br, ...) C6H5CH3+ 3HNO3 đ→CH3C6H2(NO2)3 +3H2O
nhất … tảo sp chính.
Cộng 1,2:( Ở - 800C) qua 2 giai đoạn liên tiếp.Vd: (TNT)
to,xt
→CH2=CH-CHBr-CH3 (spp) CHCH + HCl 
 CH2=CHCl Qui tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia pư thế
Cộng1,4:( Ở 400 C) to,xt ng.tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu
→CH3-CH=CH-CH2Br ( spc) CH2=CHCl + HCl   CH3-CHCl2
tiên hơn ở vị trí ortho ; para so với nhóm ankyl.
*Pư cộng HX của ankin theo qui tắc cộng. VD
HÓA CH3-CCH →CH3-CCl=CH2 → CH3-CCl2-CH3
TÍNH 2.PHẢN ỨNG TÁCH 2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP : Tạo 2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP : Tạo polyme Pư đime hóa và trime hóa: Phản ứng thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
* đehiđrôhoá: Tạo HC không no polyme to,xt *pứ Clo hoặc Brom khan có ánh sáng hoặc nhiệt
2CHCH   CHC-CH=CH2
tương ứng nCH2=CH2   
o
peoxit,100300 C
 [- CH2 – CH2- ]n độ.VD:
100atm Vinyl axetilen
VD: CH3-CH3  xt ,t CH2=CH2 +
0

-Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng 600oC

H2
* Phản ứng crackinh: Tạo ankan
mới và anken
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
a) Oxi hóa không hoàn toàn:
Không làm mất màu dd KMnO4.
b) PỨ cháy:
CnH2n+2+O2 → nCO2 + (n+1)H2O
( n CO2 < nH2O)
C6H5CH3 + Br2 →C6H5-CH2Br + HBr
 
hợp liên tiếp nhiều 3CHCH botC C6H6 (benzen)
phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự
nhau tạo thành
phân tử lớn gọi là polime .
3. PHẢN ỨNG OXH 3. PHẢN ỨNG OXH 3. PHẢN ỨNG OXH 3. PHẢN ỨNG OXH
a)Oxi hoá không hoàn toàn : a) Oxi hoá không hoàn toàn: a) Oxi hóa không hoàn toàn: a) Oxi hoá không hoàn toàn:
3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4  3HO– Các ankađien cũng làm mất màu dd KMnO4 Các ankin đều làm mất màu dd thuốc tím. - Các đđẳng thì pứ,benzen thì không.
CH2– CH2– OH + 2MnO2 + 2KOH như anken. b) Oxh hoàn toàn: VD: C6H5CH3+ 2KMnO4dd  C6H5COOK + 2MnO2 +
Anken làm mất màu dd KMnO4 nhiệt b) Oxi hoá hoàn toàn:
độ thường.
3n  1 KOH + H2O ( có đun nóng)
CnH2n – 2 +(3n+1)/2O2  nCO2 +( n – 1) H2O CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1)H2O b) Oxi hoá hoàn toàn:
b)Oxi hoá hoàn toàn: VD: C4H6 + 11/2 O2 4CO2 + 3H2O
2
CnH2n + 3n/2O2  nCO2 + n–1)H2O  nH2O < nCO2 CnH2n – 6 + (3n-3)/2O2  nCO2 + (n-3) H2O

PỨ THẾ BẰNG ION KL:VD

CHCH+2AgNO3+2NH3  AgCCAg + 2NH4NO3
CH3-CCH +AgNO3+NH3  CH3-CCAg+NH4NO3
Nhận xét: 1 Ag thay 1H của nối ba
a) Có trong khí thiên nhiên, khí a) Trong phòng thí nghiệm : 1. Điều chế butađien : từ butan hoặc butilen. a) Trong PTN
hồ ao, khí dầu mỏ. CH3CH2OH →CH2=CH2 + H2O CH3 – CH2–CH2–CH3 → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 CaC2 + 2H2O  C2H2  + Ca(OH)2
ĐIỀU b) Tổng hợp b) Trong công nghiệp : 2 . Điều chế isopren: b) Trong CN
CHẾ CnH2n+2→CaH2a+2 + CbH2b (n = a +b ) CH3CHCH3CH2CH3 →CH2 =CCH3 –CH=CH2+ 2H2 1500oC
2CH4  C2H2 + 3H2
to
C4H10 
 C2H4 + C2H6

▪ STYREN- 1. PỨ CỘNG a) Phản ứng với dd brom: stiren làm mất màu dd brom: C6H5 – CH = CH2 +Br2 (dd)  C6H5 -CH Br– CH2Br
 H 2, Ni,to, p , xt
b) Phản ứng cộng H2: C6H5-CH=CH2  C6H5-CH2-CH3

2. PỨ TRÙNG HỢP:

poly styren

3. PỨ OXH: Làm mất màu dd KMnO4 t0 thường; cháy tạo CO2 và H2O.
 BẢNG TÓM TẮT HCHC CÓ NHÓM CHỨC
ancol
Cấu tạo Ancol là các HCHC mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực
tiếp với ng.tử cacbon no.
*ancol đơn : ROH hay CxHyOH (y ≤2x+1 ; lẻ)
ankanol CnH2n+1OH (n≥1)
* ancol đa: R(OH)t. Nếu no,hở: CnH2n+2-t(OH)t ( n≥t)
▪ ancol có OH lk với C của lk bội k0 bền→andehit, xeton
▪ ancol có nhiều OH lk với 1C k0 bền→andehit, xeton,ax
phenol
Phenol là những HCHC mà phtử có nhóm -OH
lkết trực tiếp với ngtử cacbon của vòng benzen.
VD C6H5-OH; HO-C6H4-OH…
* Phân tử có nhóm –OH lk với ng.tử C no thuộc
mạch nhánh của vòng benzen là ancol thơm
Vd: C6H5-CH2-OH
* xét chất tiêu biểu pheol C6H5-OH
(Th.S Nguyễn Xuân Vĩnh)
andehit
andehit là những HCHC mà phtử có nhóm –CH=O lk
trực tiếp với ngtử cacbon hoặc ngtử hiđro.
- andehit đơn: R-CHO hay CxHy-CHO (y ≤2x+1 ; lẻ)
Ankanal : no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1CHO (n≥0) hay CnH2nO (n≥1)
- andehit đa chức: R(CHO)t.
Nếu no,hở: CnH2n+2-t(CHO)t ( n≥0)
Axit cacboxylic
Axit cacboxilic là những HCHC mà phân tử có nhóm
cacboxyl (-COOH) lk trực tiếp với ng.tử C hpặc ng.tử H.
- axit đơn: R-COOH hay CxHy-COOH (y ≤2x+1 ; lẻ)
Axit ankanoic : no, đơn chức, mạch hở:
CnH2n+1COOH (n≥0) hay CnH2nO2 (n≥1)
- axit đa chức: R(COOH)t.
Nếu no,hở: CnH2n+2-t(COOH)t ( n≥0.

Lý tính - Nhiệt độ sôi cao hơn to sôi của các HC có cùng PTK hoặc
đồng phân ete của nó là do giữa các ph.tử ancol có lk hiđro
và tăng dần khi M tăng=> Chất lỏng hoặc răn ở t0 thường.
- dễ tan trong nước. M càng lớn càng khó tan
Phenol là
-chất rắn không màu; độc, gây bỏng da.
- n/c ở 430C. Ít tan trong nước lạnh,tan trong
nước nóng, etanol; để lâu có màu hồng
- các andehit đầu dãy đđ là chất khí, tan tốt trong
nước; các andehit tiếp theo là lỏng hoặc rắn,PTK
tăng độ tan giảm.
-dd HCHO trong nước là fomon.
Tos của ax cao hơn nhiệt độ sôi của ancol tương ứng do
giữua các ph.tử ax có lk hiđro bền hơn lk hiđro giữa các
ph.tử ancol => Chất lỏng hoặc răn ở t0 thường
- dễ tan trong nước. M càng lớn càng khó tan

Đồng phân 1/ Ancol có 2 loại chính: Đp mạch C và đp vị trí –OH

Ankanol có 2n-2 đp ancol ( 2≤n≤5)
Danh pháp CnH2n+2O còn có đp ete no đơn hở
2/ tên thường: ancol+ tên gốc H,C +IC
Tên thay thế: tên H,C tương ứ+ vị trí OH+ OL
* Phenol có thể có đp nhóm chức: phenol-
ancol thơm- ete thơm
1/ Andehit có loại chính: Đp mạch cacbon
-ankanal có 2n-3 đp anđehit ( 2≤n≤5)
1/ Axit có loại chính: Đp mạch cacbon
Axit ankanoic có 2n-3 đp axit ( 2≤n≤5)
VD: C7H8O có đp là * CnH2nO có thể có đp:Andehit, xeton no,hở… 2/ a. Tên thay thế: Axit + tên (H,C) tương ứng +oic
HO- C6H4-CH3 (O-, m-, p-); C6H5-CH2-OH; 2/ a. Tên thay thế: tên (H,C) tương ứng + al b. Tên thông thường: 1 số ax có tên thông thường
C6H5-O-CH3 b. Tên thông thường: andehit + tên ax t. ứng ( theo lịch sử phát minh)

Hóa tính 1/ Phản ứng thế H của nhóm OH:

a) Tính chất chung của ancol:Tác dụng với kim loại kiềm:
1/ Phản ứng thế ng.tử H của nhóm-OH:
* Tác dụng với kim loại kiềm:
1/ Phản ứng cộng hiđro: Tạo ancol bậc I
t o ,Ni
1/ Tính axit:
a.Trong dd, ax cacboxilic phân li thuận nghịch
VD: CH2n+1-CH=O + H2   CH2n+1-CH2OH
TQ: R(OH)n + nNa  R(ONa)n + n/2H2 C6H5OH + Na  C6H5ONa + 1/2H2 Dd ax cacboxilic làm quì tím hóa đỏ.
* Nếu R không no thì cộng luôn
b) ancol có nhiều –OH kề nhau td Cu(OH)2 t0 thường * Tác dụng với dd bazơ: b. Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và
* andehit là chất oxh trong pư trên.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O nước: VD: RCOOH + NaOH→ R-COONa + H2O
2/ Phản ứng OXH
2/ Phản ứng thế cả nhóm OH:  phenol là axit rất yếu, không làm đổi màu a) oxh không hoàn toàn: VD pứ tráng bạc
c. Tác dụng với muối: tạo thành muối mới và ax mới.
a) Pư với axit vô cơ: thế nhóm –OH bằng gốc axit quì tím. Bị H2CO3 đẩy ra khỏi dd muối 2 RCOOH + CaCO3 →(R-COO)2Ca + CO2 + H2O
to
C2H5-OH + H-Br đđ 
to
 C2H5-Br + H2O C6H5ONa +H2O +CO2→ C6H5OH + NaHCO3 CH3CHO + 2AgNO3 +H2O + 3NH3 
 d. Tác dụng với kloại đứng trước Hidro tạo thành
b) Pư với ancol: thế -OH bằng –OR ( pứ ete hóa) Nhận xét: Vòng benzen có ảnh hưởng đến tính CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag  muối và giải phóng hiđro:
H2SO4,140oC chất của nhóm -OH trong ph.tử phenol to VD: 2R-COOH + Zn→(R-COO)2Zn + H2
R-OH + H-OR’   R-O-R’ + H2O TQ:RCHO+2AgNO3+H2O +3NH3  
2/ Phản ứng thế ng.tử H của vòng benzen: 2/ Pư thế nhóm –OH (pư este hóa):
3/ Pư tách nước: OH tách H ở C kế cận chứa H. RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Dễ xảy ra hơn benzen, ưu tiên vị trí o-, p- t o ,H 
  RCOOR’ + H2O.
Ankanol tạo anken t.ứng: CnH2n+1OH 
H2SO4,to
CnH2n+H2O *pứ OXH bởi oxi có xt; pứ Cu(OH)2 có t0→↓đỏ gạch RCOOH + R’OH  
C6H5OH +3Br2  C6H2Br3OH  + 3HBr 3/ HCOOH và muối của nó có pứ tráng bạc  HCHO
4/ Phản ứng oxi hóa: 2RCHO + O2 
t o ,xt
 2RCOOH
Trắng
a) Pư oxh không hoàn toàn: Bậc III không bị OXH bởi CuO Trong các pư trên. Andehit là chất khử. Tráng gương qua 2 giai đoạn: 1HCHO→ 4 Ag
to C6H5OH + 3HNO3  C6H2(NO2)3OH  + 3H2O 4/ Pư oxh hoàn toàn: tạo CO2 + H2O
Bậc I tạo andehit R-CH2OH +CuO  R-CH=O+ Cu +H2O b) Pư oxh hoàn toàn: tạo CO2 + H2O
to vàng VD: CnH2nO2 + 3n-2/2O2  nCO2 + n H2O
Bậc II tạo xeton R-CHOH-R’ +CuO   R-CO-R’+Cu +H2O Nhận xét: Đó là ảnh hưởng của nhóm –OH tới 3n  1
VD: CnH2nO + O2  nCO2 + n H2O Vậy nếu axit ankanoic thì tạo nH2O = nCO2
b) Pư oxh hoàn toàn:  ancol no thì nH2O > nCO2 tính chất của vòng benzen 2
3n * Khác với ancol: Phenol không pứ axit, ancol… Vậy nếu ankanal thì tạo nH2O = nCO2 * axit đa hoặc không no thì thì nH2O˂ nCO2
VD: CnH2n+1OH + O2  nCO2 + (n+1) H2O
2 * andehit đa hoặc không no thì thì nH2O˂ nCO2

Điều chế 1/ Phương pháp tổng hợp: Trong CN điều chế từ cumen và từ benzen. 1/ Từ ancol: oxh ancol bậc 1 thu được ađh tương 1/ lên men giấm:C2HOH +O2  mengiam

CH3COOH+H2O.
a) Cho anken hợp nước: ( quy tắc cộng) CH2CH CH3
*C6H6   C6H5-CH(CH3)2 t o
ứng:R-CHO + CuO   R-CHO+H2O+ Cu xt
H2SO4dac,to
H 2/ Oxh anđehit RCHO + 1/2O2   RCOOH
C2H4 + H2O   C2H5-OH O2vaddH2SO4 2/ Từ hiđrocacbon: 3/ Oxh ankan: Oxh không hoàn toàn các ankan có mạch
  C6H5OH + CH3-CO-CH3
b) Thủy phân dẫn xuất halogen trong dd kiềm: t o ,xt C dài để tổng hợp các ax có PTK lớn:
to CH4 + O2   HCHO + H2O
C2H5Br + NaOH   C2H5OH + NaBr *C6H6  C6H5Br  C6H5ONa  C6H5OH 4/ Từ metanol:
t o ,xt
2/ Phương pháp sinh hóa:đ/c ancol etylic * Chưng cất nhựa than đá 2CH2=CH2+O2   2CH3CHO t o ,xt
enzim o CH3OH + CO   CH3COOH
HgSO4 ,80 C
(C6H10O5)n  H 2O
 C6H12O6 
xt ,to
 C2H5OH C2H2 + H2O   CH3CHO CH4 
 O2
 CH3OH   CO
 CH3COOH

(n  1)(n  2)
* Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O lk trực tiếp với 2 ng.tử cacbon. * Ete có dạng R-O-R’ ( R; R’ : gốc H,C ). No đơn hở CnH2n+2O ( n≥ 2) có đồng phân ete ( 2≤n≤5)
2
t o ,Ni
- Giống với andehit , xeton cộng hiđro tạo thành ancol bậc II : R-CO-R’+H2 
 R-CHOH-R’ - Ete không pứ KLK, axit…

-Khác với ađh, xeton không tham gia pư tráng bạc. - Ete cháy : như ancol