ALKYNE

CTTQ: CnH2n-2 (n >=2)

Hidrocacbon không no mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử


C − H   C − H
axetilen

Mô hình rỗng Mô hình đặc

Danh pháp

Công thức cấu tạo Tên thay thế

HC  CH Ethyne
HC  C-CH3 propyne
CH3-C  C-CH2-CH3 Pent-2-yne

CH  C − CH −CH3 3-methylbut-1-yne
CH3

Tên thay thế:

Số chỉ nhánh - tên nhánh + tên mạch chính - số chỉ liên kết ba - yne

Đồng phân
Từ 4 C trở lên có đồng phân vị trí liên kết 3
Từ 5 C trở lên có đồng phân mạch C
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng:

a. Cộng Hidro

+H2 +H2
H- C  C- H H2 C = CH2 H3 C - CH3
Ni, t0 Ni, t0
Khi dùng hỗn hợp xúc tác Pd/PbCO3, phản ứng dừng ở giai đoạn tạo alkene:

CH ≡ CH + H2 Pd/PbCO3, to CH2 = CH2

b. Cộng Br2
+Br2 +Br2
H- C  C- H BrHC = CHBr Br2HC - CHBr2
1,2-dibromethene 1,1,2,2-tetrabromethane

alkyne làm mất màu dung dịch brom

 c. Cộng axit HCl
HgCl2
CH  CH + HCl CH2 = CHCl vinyl chlorua
150-2000C

CH2 = CHCl + HCl CH3-CHCl2 1,1- dichloethane

d. Cộng HCN (axit cianhidric)
Hg2+
CH  CH + HCN CH2 = CHCN vinyl cianua
e. Cộng CH3COOH (axit axetic)
Hg2+
CH  CH + CH3COOH CH2 = CH-OOC-CH3 vinyl axetate

f. Cộng nước

CH  CH + H2O HgSO4, H2SO4

[CH2=CH-OH] → CH3 − CH=O (aldehyde
800C acetic)
HgSO4, H2SO4
CH  C – CH3 + H2O [CH2=C-CH3] → CH3 − C – CH3 (acetone)
800C
OH O dimethylcetone
g. Phản ứng nhị hợp và tam hợp

2CH CH CuCl, NH4Cl CH  C- CH = CH2 Vinylacetylene

C, 6000C
3CH CH C6H6 benzene

2. Phản ứng thế của Hydro linh động bằng ion kim lọai:
(Phản ứng đặc trưng của hidrocacbon có liên kết ba đầu mạch: alk-1-yne)

a. Với dung dịch AgNO3 trong NH3 : tạo kết tủa vàng nhạt
CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC  CAg ↓ + 2NH4NO3
bạc axetilua(vàng nhạt) silver acetylide

CH  CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC  CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O

CH3 - C  CH + [Ag(NH3)2]OH CH3 - C  CAg ↓ + 2NH3 + H2O

CnH2n-2 + x[Ag(NH3)2]OH CnH2n-2 -xAgx ↓ + 2xNH3 + xH2O

b. Với dung dịch CuCl/NH3 : tạo kết tủa đỏ gạch

CH  CH + 2[Cu(NH3)2]OH CuC  CCu ↓ + 4NH3 + 2H2O
3. Phản ứng oxy hóa:

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

(3n-1) tO
CnH2n -2 + O2 → n CO2 + (n-1) H2O
2
nCO2 > nH2O; nalkyne = nCO2 - nH2O

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

3C2H2 +8 KMnO4 →3KOOC-COOK +8MnO2 +2KOH +2H2O

(oxalat kali)
Làm mất màu KMnO4
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế:
a. Từ CH4
15000C
2 CH4 C2H2 + 3H2
làm lạnh nhanh

b. Từ đá vôi
t0
CaCO3 CaO + CO2
lò điện
CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + 2 H2O C2H2 ↑ + Ca(OH)2

2. Ứng dụng: (SGK)

Một số phản ứng quan trọng tổng hợp polymer từ acetylene

HCl xt,to,p
C2H2 n CH2 = CHCl − CH2 − CH − PVC
Cl n

CH3COOH xt,to,p
C2H2 nCH2 = CHOOCCH3 − CH2 − CH − PVA
H3CCOO n

xt, to nCH C-CH=CH H2

2C2H2 2 nCH2=CH-CH=CH2
xt,tO

CH2-CH=CH-CH2
Polybutadiene n