Rzędowość amin

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Rzędowość amin

Nietolerancja pewnej aminy o nazwie histamina może wywoływać spektrum różnych niepożądanych
działań w organizmie, od niegroźnych wysypek i uczucia swędzenia, po śmiertelny w skutkach wstrząs
anafilaktyczny.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Powszechnie uważa się, że główną przyczyną zatruć pokarmowych są drobnoustroje

obecne w żywności. Nie jest to jednak cała prawda, ponieważ mikroorganizmy wpływają na
organizm pośrednio. Natomiast bezpośrednimi czynnikami wywołującymi zatrucie są ich
metabolity, do których mogą należeć m.in. aminy. Dzieli się je na alifatyczne, w których
grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha węglowodorowego, oraz na
aromatyczne, gdzie grupa aminowa łączy się bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.
Aminy zawierające w cząsteczce grupę aminową − NH2 to aminy I‐rzędowe. Istnieją
również aminy II‐rzędowe oraz III‐rzędowe.

Twoje cele

Wyjaśnisz różnice w budowie cząsteczek amin I-, II- oraz III‐rzędowych.

Zapiszesz wzory cząsteczek amin I-, II- oraz III‐rzędowych.
Przeczytaj

Rzędowość amin

Aminy to związki chemiczne pochodzące od węglowodorów oraz amoniaku, których wzór

ogólny – w przypadku amin I‐rzędowych – można przedstawić następująco:

R−NH2

Rzędowość amin określa liczba grup alkilowych lub arylowych (R1, R2, R3), łączących się
bezpośrednio z atomem azotu i zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku.
Można zatem potraktować aminy jako pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co
najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.

W aminach pierwszorzędowych (1°, I‐rzędowe) jeden atom wodoru został zastąpiony grupą

węglowodorową (R1). Grupą funkcyjną amin pierwszorzędowych jest grupa aminowa (
−NH2 ).

Zmiana atomu wodoru na grupę R1 we wzorze strukturalnym amoniaku

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zastępując dwa atomy wodoru grupami węglowodorowymi (grupy R1, R2 mogą być takie
same lub różne) w cząsteczce amoniaku, otrzymujemy wzór aminy drugorzędowej (2°,
II‐rzędową) z grupą iminową (−NH) jako grupą funkcyjną.
Podstawienie we wzorze strukturalnym amoniaku dwóch atomów wodoru grupami węglowodorowymi,
oznaczonymi jako R1 oraz R2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jeśli wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami
węglowodorowymi (grupy R1, R2, R3 mogą być takie same lub różne), uzyskuje się aminę
trzeciorzędową (3°, III‐rzędową).

Podstawienie we wzorze strukturalnym amoniaku trzech atomów wodoru grupami węglowodorowymi,

oznaczonymi jako R1, R2 oraz R3
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Warto również wspomnieć, że istnieją związki, w których do atomu azotu dołączone są

cztery grupy węglowodorowe, ale wówczas na atomie azotu pojawia się ładunek dodatni.
Takie związki to czwartorzędowe sole amoniowe (gdzie X- to anion reszty kwasowej),
pochodzące od jonu amonowego.
Wzór ogólny soli amoniowych po podstawieniu atomów wodoru w cząsteczce amoniaku grupami
węglowodorowymi (R1, R2, R3, R4)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hybrydyzacja

Orbitale walencyjne atomu azotu w cząsteczce aminy są w stanie hybrydyzacji sp3 oraz

posiadają jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak w przypadku amoniaku, aminy
mają kształt piramidy trygonalnej. Atom azotu w cząsteczce aminy posiada trzy
podstawniki, które zajmują trzy wierzchołki tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje
czwarty wierzchołek. Kąt między wiązaniami C−N−C oscyluje wokół typowej wartości
kąta dla tetraedru (109°), ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej
aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy I‐rzędowej kąt między wiązaniami wynosi
108°, a długość wiązania C−N to 147 pm.
 Model kulkowy cząsteczki amoniaku z wolną parą elektronową (zaznaczoną kolorem żółtym)
Źródło: Benjah-bmm27, domena publiczna.

Powstawanie czwartorzędowej soli amoniowej jest możliwe dzięki wolnej parze

elektronowej atomu azotu. Pomiędzy atomem azotu a atomem kolejnego podstawnika
powstaje wiazanie koordynacyjne.

Wykorzystanie wolnej pary elektronowej atomu azotu do stworzenia kolejnego wiązania

nie zmienia typu hybrydyzacji tego atomu, a jedynie kształt cząsteczki. Zatem
czwartorzędowe sole amoniowe mają kształt tetraedru.

Poniżej podano przykłady amin alifatycznych oraz aromatycznych należących do

poszczególnych grup:

Amina I-rzędowa Amina II-rzędowa Amina III-rzędowa

N-metylometanoamina N,N-dimetylometanoamina
metanoamina

Źródło: GroMar Sp. z o.o.,

licencja: CC BY-SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY- Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja:
SA 3.0. CC BY-SA 3.0.

propano-2-amina N,N- dimetyloetanoamina

N-metyloetanoamina

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-

Źródło: GroMar Sp. z o.o., Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja:
SA 3.0.
licencja: CC BY-SA 3.0. CC BY-SA 3.0.
 Amina I-rzędowa Amina II-rzędowa Amina III-rzędowa

N,N-difenyloanilina
N-fenyloanilina
benzenoamina

(fenyloamina; anilina)

Źródło: GroMar Sp. z o.o.,

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-
licencja: CC BY-SA 3.0.
SA 3.0. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

cykloheksanoamina

Źródło: GroMar Sp. z o.o.,

licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
aminy

jednofunkcyjne związki organiczne będące pochodną amoniaku

aminy alifatyczne

to związki organiczne, w których atom azotu przyłączony jest bezpośrednio do łańcucha

alifatycznego (węglowodorowego)

aminy aromatyczne

to związki organiczne, w których atom azotu przyłączony jest bezpośrednio do

pierścienia aromatycznego

grupa alkilowa
 jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od
cząsteczki węglowodoru alifarycznego (najczęściej alkanu)

grupa arylowa

grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od pierścienia węglowodoru

aromatycznego

Bibliografia
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., CHEMIA Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jakie znasz przykłady amin I, II lub III-rzędowych? Do której klasy amin należą trietyloamina lub
etyloamina? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie wykonaj odpowiednie ćwiczenia.

Przykłady amin o odpowiedniej rzędowości – grafika interaktywna

Źródło: GroMar Sp. z o.o., grafika główna pochodzi ze strony: pixabay.com;, McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa:
Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Określ typ aminy przedstawionej na poniższym rysunku oraz jej rzędowość.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Przyporządkuj nazwy przedstawionych związków chemicznych do odpowiedniej grupy.

I-rzędowe

N-metyloanilina

N-fenyloanilina

N-etyloetanoamina anilina
II-rzędowe
etanoamina

N,N-dietyloetanoamina

N,N-dimetyloanilina
III-rzędowe
1-na yloamina
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Rzędowość amin określa liczba grup alkilowych lub arylowych łączących się bezpośrednio
z atomem azotu i zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku. Zaznacz prawidłowe
definicje rzędowości poniższych amin.

Aminy drugorzędowe powstają poprzez zastąpienie dwóch atomów wodoru

 grupami węglowodorowymi w cząsteczce amoniaku. Grupą funkcyjną jest grupa
iminowa

Aminy trzeciorzędowe powstają w wyniku zastąpienia czterech atomów wodoru


w cząsteczce amoniaku grupami węglowodorowymi.

Aminy pierwszorzędowe powstają poprzez zastąpienie grupą węglowodorową


jednego atomu wodoru. Grupą funkcyjną jest grupa aminowa.
Ćwiczenie 2 輸

Poniżej podano wzory wybranych amin.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przyporządkuj powyższe wzory do właściwej grupy amin pierwszo-, drugo- oraz

trzeciorzędowych.

Aminy I-rzędowe

F E D C A B

Aminy II-rzędowe

Aminy III-rzędowe
Ćwiczenie 3 輸

Poniżej podano wzory wybranych amin.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przyporządkuj wzory amin z informacji wstępnej do odpowiedniej grupy amin alifatycznych

lub aromatycznych.

Aminy alifatyczne

F A B E C D

Aminy aromatyczne
Ćwiczenie 4 醙

Poniżej podano wzory wybranych amin.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy wśród związków, których wzory zostały podane w informacji wstępnej, występuje
cząsteczka, której amina ma w całości budowę płaską? Odpowiedz i uzasadnij.

Odpowiedź:
 Ćwiczenie 5 醙

Poniżej podano wzory wybranych amin.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przyporządkuj dany wzór aminy do jej nazwy.

cyklopenta-1,3-dienoamina, N-(2-bromo-2-chloroetylo)-N-fenyloanilina, N-propylopentano-1-

amina, pentano-1-amina, N-etylo-N-cykloheksylocykloheksanoamina, N-
metylocykloheksanoamina

Amina Nazwa aminy

cyklopenta-1,3-
dienoamina

N-(2-bromo-2-
chloroetylo)-N-
fenyloanilina

N-propylopentano-1-
amina

pentano-1-amina

N-etylo-N-
 cykloheksylocykloheksanoamina

N-
metylocykloheksanoamina

Ćwiczenie 6 醙

Podaj po dwa wzory półstrukturalne dowolnych amin I-, II- oraz III-rzędowych, które nie
pojawiły się w e-materiale.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 7 醙

Cykliczne aminy pierwszorzędowe tworzone są przez oderwanie jednego atomu wodoru od

cyklicznego węglowodoru alifatycznego i zastąpienie go grupą aminową − NH2 .

Narysuj trzy cykliczne aminy pierwszorzędowe należące do szeregu homologicznego

cykloalkenów.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Narysuj jedną, dowolną cząsteczkę związku, który będzie zawierał grupy aminowe o różnej
rzędowości.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 9 難

Wiązanie wodorowe to rodzaj oddziaływania, które tworzy się pomiędzy wolną parą
elektronową silnie elektroujemnego pierwiastka jednej cząsteczki oraz atomem wodoru
związanym z atomem silnie elektroujemnego pierwiastka drugiej cząsteczki. Silnie
elektroujemnymi pierwiastkami są np. N, O oraz F. Przykładowo, dla cząsteczek amoniaku
schemat tworzenia wiązania wodorowego wygląda następująco:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie powyższych informacji narysuj schemat tworzenia wiązania wodorowego

pomiędzy dwiema cząsteczkami metyloaminy oraz pomiędzy dwiema cząsteczkami
dimetyloaminy. Następnie odpowiedz na pytanie: czy trimetyloamina jest zdolna do tworzenia
wiązań wodorowych? Jeśli tak, to narysuj schemat tworzenia wiązania wodorowego, a jeżeli
nie – wyjaśnij dlaczego.

Schematy narysuj w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: Chemia

Temat: Rzędowość amin

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III
etapu edukacyjnego - kształcenie w zakresie rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

1) opisuje budowę amin; wskazuje wzory amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

wskazuje różnice w budowie amin I-, II- oraz III‐rzędowych;

rysuje wzory amin I-, II- oraz III‐rzędowych.

Strategia nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

burza mózgów;
dyskusja dydaktyczna;
ćwiczenia uczniowskie;
analiza materiału źródłowego;
 ćwiczenia uczniowskie;
modelowanie;
technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w grupach;
praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

modele kulkowo‐pręcikowe;
tablica interaktywna/tablica i kreda;
zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
komputery z głośnikami, słuchawkami i z dostępem do Internetu;
rzutnik multimedialny.

Przebieg lekcji

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie: Dlaczego wprowadzono

rzędowość amin? Z czym ona jest związana?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się wyjaśnić pojęcie
rzędowości.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel dzieli uczniów na grupy, rozdaje modele kulkowo‐pręcikowe. Uczniowie

w grupach mają za zadanie zbudować cząsteczkę amoniaku, a następnie wspólnie
określają typ hybrydyzacji, jakiej uległy orbitale walencyjne azotu oraz wskazują kształt
cząsteczki, a także określają, czy cząsteczka amoniaku ma budowę płaską, czy
przestrzenną.
2. Uczniowie losują karteczkę z wzorem i nazwą aminy (patrz materiały pomocnicze),
a następnie budują jej wzór przestrzenny z wykorzystaniem modelu
kulkowo‐pręcikowego. Jednocześnie konstruują również grupy węglowodorowe.
Następnie w modelu aminy podstawiają atomy wodoru grupami węglowodorowymi.
Jeżeli grupa skończy zadanie wcześniej, może zbudować model kolejnej wybranej przez
siebie aminy. Uczniowie mogą korzystać z e‐materiału.
3. Uczniowie rysują wzory strukturalne poszczególnych amin w zeszytach oraz zapisują
ich nazwy.
 4. Uczniowie wspólnie wskazują analogię między budową amoniaku a poszczególnych
amin.
5. Uczniowie analizują grafikę interaktywną, zawartą w e‐materiale i odpowiadają na
zawarte w multimedium pytania.
6. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Faza podsumowująca:

1. Na zakończenie zajęć nauczyciel zadaje uczniom pytanie: Jak zdefiniujesz aminy? Co to

jest rzędowość amin? Ilu rzędowe mamy aminy?
2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które
uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Czego dziś się nauczyłem/łam...
Co było dla mnie łatwe...
Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia zawarte w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Grafika interaktywna może być wykorzystana podczas przygotowania się do zajęć czy
sprawdzianu oraz może być wykorzystana przez uczniów nieobecnych na lekcji w celu
uzupełnienia swoich braków.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje karteczki z zapisanymi nazwami (zwyczajowymi oraz

systematycznymi) oraz wzorami półstrukturalnymi (lub kreskowymi) amin alifatycznych
i aromatycznych o różnej rzędowości (jedna amina - wzór i nazwa -  na jednej
karteczce), które następnie będą losowane przez uczniów w trakcie lekcji (jedna
karteczka na grupę). Przykład w załączniku:
Plik o rozmiarze 81.74 KB w języku polskim

2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Jak zdefiniujesz aminy?

Co to jest rzędowość amin?
Jaką rzędowość mogą wykazywać aminy?