Nazwy i wzory aminokwasów białkowych

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Nazwy i wzory aminokwasów białkowych

Naturalnie występuje ponad 300 aminokwasów. Jednak w skład białek wszystkich organizmów żywych
wchodzi głównie zaledwie 20 aminokwasów, będących α-aminokwasami.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Białka są ogólnie uważane za korzystne i stanowią niezbędny element diety wszystkich

organizmów. Powstają w wyniku łącznia się ze sobą aminokwasów białkowych. Czy wiesz,
że jest jedynie 20 aminokwasów białkowych? Podczas omawiania struktur białek
i peptydów stanie się niebawem dla Ciebie oczywiste, że każdemu aminokwasowi
przypisany jest jedno lub trzyliterowy skrót. Czy znasz nazwy podstawowych aminokwasów
białkowych i potrafisz narysować ich wzory?

Twoje cele

Omówisz nazewnictwo systematyczne i zwyczajowe aminokwasów białkowych.

Narysujesz wzory aminokwasów białkowych na podstawie nazwy.
Zaproponujesz nazwy systematyczne aminokwasów białkowych o podanym wzorze
strukturalnym.
Przeczytaj

Aminokwasy

Aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są α‐L-aminokwasami.

Litera grecka oznacza atom węgla, przy którym położona jest grupa aminowa w łańcuchu
głównym kwasu karboksylowego. W α‐aminokwasach zarówno grupa aminowa, jak
i karboksylowa położone są przy tym samym atomie węgla α. Aminokwasy posiadają
C
centrum chiralności - atom węgla α , otoczony czterema różnymi, tetraedrycznie
ułożonymi podstawnikami. Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych
z powodu braku asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce. Ze względu na obecność
centrum chiralności, zwanego też centrum asymetrii możliwe jest występowanie dwóch
form aminokwasów, będących swoimi lustrzanymi odbiciami, nazywanymi enancjomerami.
W nazwach enancjomerów konfigurację (rozmieszczenie podstawników w przestrzeni)
określa się jako prawą - oznaczaną literą D (łac. dexter -prawy) lub lewą - oznaczaną literą L
(łac. laevus- lewy).

W przypadku aminokwasów, gdy grupa -NH2 znajduje się po lewej stronie we wzorze
projekcyjnym Fishera, mamy do czynienia z L‐aminokwasem.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazewnictwo systematyczne
Nazwę systematyczną aminokwasu tworzymy w następujący sposób:

numerujemy atomy węgla, rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej,

zapisujemy słowo „kwas”,
dodajemy lokant grupy aminowej i przedrostek „amino–”,
podajemy nazwy pozostałych grup wymienionych w kolejności alfabetycznej,
zapisujemy nazwę kwasu karboksylowego.

Polecenie 1

Przeanalizuj przedstawioną grafikę i sprawdź nazwę aminokwasu.

Grafika interaktywna pt. „Jak ustalić nazwę systematyczną aminokwasu?”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne innych aminokwasów oraz ich nazwy

systematyczne.

Przykłady wzorów półstrukturalnych i nazw systematycznych aminokwasów z uwzględnieniem konfiguracji

absolutnej. Gwiazdką (*) oznaczono asymetryczny atom węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A.,Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy
i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazewnictwo zwyczajowe
Dopuszcza się stosowanie nazw zwyczajowych. Nazwy α‐aminokwasów zgromadzono
w tabeli poniżej.
Wzór Nazwa Trzyliterow
Nazwa systmetyczna
półstrukturalny zwyczajowa kod

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
kwas aminopropanowy glicyna Gly
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar kwas 2‐aminopropanowy alanina Ala

Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar kwas 2‐amino‐3‐metylobutanowy walina Val

Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐3‐fenylopropanowy fenyloalanina Phe

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar kwas 2‐amino‐3‐tiolopropanowy cysteina Cys

Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas
kwas 2‐aminopentano‐1,5‐diowy Glu
Źródło: GroMar glutaminowy
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas‐2,6‐diaminoheksanowy lizyna Lys

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.
 Wzór Nazwa Trzyliterow
Nazwa systmetyczna
półstrukturalny zwyczajowa kod

kwas
Źródło: GroMar kwas 2‐aminobutanodiowy Asp
asparaginowy
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas L‐2‐amino‐3‐imidazolilopropanowy histydyna His

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐3‐metylopentanowy izoleucyna Ile

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐4‐metylopentanowy leucyna Leu

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐4- metylotiobutanowy metionina Met

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar
kwas 2,4‐diamino‐4‐oksobutanowy asparagina Asn
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas pirolidyno‐2‐karboksylowy prolina Pro

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.
 Wzór Nazwa Trzyliterow
Nazwa systmetyczna
półstrukturalny zwyczajowa kod

kwas 2,5‐diamino‐5‐oksopentanowy glutamina Gln

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas
arginina Arg
2‐amino‐5‐karbamidoiloaminopentanowy
Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar kwas 2‐amino‐3‐hydroksy- propanowy seryna Ser

Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Źródło: GroMar
kwas 2‐amino‐3‐hydroksybutanowy treonina Thr
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐3‐indolylopropanonowy tryptofan Trp

Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

kwas 2‐amino‐3- (4‐hydroksyfenylo)-

tyrozyna Tyr
propionowy
Źródło: GroMar
Sp. z o.o., licencja:
CC BY-SA 3.0.

Słownik
konfiguracja absolutna
 opis przestrzennego rozmieszczenia podstawników wokół chiralnego (asymetrycznego)
elementu cząsteczki

lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla

w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany
podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

asymetryczny atom

atom pierwiastka wielowartościowego, związany w cząsteczce związku chemicznego

z różnymi podstawnikami

Bibliografia
Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy
i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‐Biała 2010.
Grafika interaktywna

Polecenie 1

Czy znasz klasyfikację aminokwasów białkowych? Zapoznaj się z poniższą grafiką

interaktywną, która przedstawia podział aminokwasów białkowych ze względu na polarność
łańcucha bocznego, charakter chemiczny, możliwość biosyntezy oraz budowę łańcucha
bocznego.

Grafika interaktywna pt. „Podział aminokwasów białkowych”.

Źródło: J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, wyd. Wydawnictwo Naukowe PWN, ISBN-10 : 8301201843., domena
publiczna.

Ćwiczenie 1

Połącz w pary nazwy systematyczne aminokwasów z ich trzyliterowym skrótem.

kwas 2-aminoetanowy Gly

kwas 2-aminobutanodiowy Asp

kwas 2,6-diaminoheksanowy Lys

kwas 2-amino-3-sulfanylopropanowy Cys

Ćwiczenie 2
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org; www.wikipedia.org, domena publiczna.

Nazwy systematyczne aminokwasów:

Odpowiedź:
Ćwiczenie 3

Wymień aminokwasy, które organizm żywy jest w stanie zsyntetyzować samodzielnie

(endogenne).

Odpowiedź:
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Jak tworzymy nazwę systematyczną aminokwasu? Uporządkuj.

dodajemy lokant grupy aminowej i przedrostek „amino–” 

numerujemy atomy węgla, rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej 

podajemy lokanty i nazwy pozostałych grup wymienionych w kolejności


alfabetycznej

zapisujemy słowo „kwas” 

zapisujemy nazwę kwasu karboksylowego 

Ćwiczenie 2 輸

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jednego aminokwasu o wzorze sumarycznym

C4 H9 O2 N, który wykazuje czynność optyczność.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 3 輸

Połącz w pary nazwy systematyczne aminokwasów z ich nazwami zwyczajowymi.

kwas 2-aminopentano-1,5-diowy cysteina

kwas 2,6-diaminoheksanowy lizyna

kwas 2-amino-3-metylobutanowy kwas glutaminowy

kwas aminoetanowy glicyna

kwas 2-amino-3-merkaptopropanowy walina

Ćwiczenie 4 輸

Oblicz masę molową seryny oraz procentową zawartość tlenu (w procentach masowych)
w tym związku.

Wzór chemiczny seryny.

Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 5 醙

Narysuj uproszczony wzór strukturalny alaniny oraz podaj wzór sumaryczny tego aminokwasu.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 6 醙

Podaj nazwy systematyczne przedstawionych niżej aminokwasów.

Wzory grupowe aminokwasów.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 7 醙

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny pewnego związku chemicznego. Zaznacz na

rysunku grupy funkcyjne występujące w cząsteczce tego związku i podaj ich nazwy.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Me onina jest α-aminokwasem, który pomiędzy czwartym a piątym (ostatnim) atomem węgla
w cząsteczce ma ugrupowanie −S−.

A. Podaj wzór półstrukturalny tego aminokwasu.

B. Zapisz wzór półstrukturalny jonu obojnaczego.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Autor: Gabriela Iwińska

Przedmiot: Chemia

Temat: Nazwy i wzory aminokwasów białkowych

Grupa docelowa:

Szkoła ponadpodstawowa, liceum ogólnokształcące, technikum, zakres rozszerzony

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

11) pisze wzór ogólny α‐aminokwasów w postaci RCH(NH2)COOH; wyjaśnia, co oznacza, że

aminokwasy białkowe są α‐aminokwasami i należą do szeregu konfiguracyjnego L.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji.

Cele operacyjne

Uczeń:

omawia zasady nazewnictwa systematycznego i zwyczajowego aminokwasów

białkowych;
rysuje wzory aminokwasów białkowych na podstawie nazwy.
proponuje nazwy systematyczne aminokwasów białkowych o podanym wzorze
strukturalnym.

Strategie nauczania:

strategia asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;

 dyskusja;
technika zdań podsumowujących;
burza mózgów;
technika gadająca ściana;
grafika interaktywna;
modelowanie.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca w grupach;
praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.

Przebieg lekcji

Faza wstępna:

1. Nauczyciel odwołuje uczniów do e‐materiału i prosi o wyszukanie informacji do

następujących pytań:Ile istnieje aminokwasów białkowych? Czy znacie ich skróty? Czy
potrafilibyście narysować ich wzory?
Uczniowie dyskutują.
2. Nauczyciel przedstawia uczniom cel zajęć oraz wspólnie ustala z nimi kryteria sukcesu
do tematu: „Nazwy i wzory aminokwasów białkowych”.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie na forum klasy wymieniają się
posiadanymi informacjami nazw i wzorów aminokwasów białkowych.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie losowo dzielą się na dwie grupy zadaniowe. Jedna grupa zajmuje się
omówieniem zasad tworzenia nazewnictwa systematycznego aminokwasów, a druga –
etymologii nazw zwyczajowych. Uczniowie korzystają z dostępnych źródeł informacji,
w tym z e‐materiału.
2. Nauczyciel rozdaje arkusze papieru A3, mazaki oraz monitoruje przebieg pracy
uczniów. Po wyznaczonym czasie chętni uczniowie z zastosowaniem techniki gadająca
ściana omawiają efekty pracy poszczególnych grup. Pozostali uczniowie weryfikują
poprawność merytoryczną wypowiedzi uczniów.
 3. Modelowanie – uczniowie pracują w parach. Nauczyciel rozdaje uczniom modele
kulkowo‐pręcikowe i podaje przykładowe nazwy aminokwasów, do których uczniowie
konstruują wzory modelowe. Nauczyciel wspiera uczniów i weryfikuje poprawność
zbudowanych modeli.
4. Uczniowie przechodzą do analizy medium bazowego – grafiki interaktywnej, która
przedstawia podział aminokwasów białkowych ze względu na polarność łańcucha
bocznego, charakter chemiczny, możliwość biosyntezy oraz budowę łańcucha
bocznego, a następnie wykonują zadania w ramach utrwalenia wiedzy.
5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – sprawdź się.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie określają, jakie nowe pojęcia wystąpiły na lekcji.

2. Nauczyciel rozdaje kartki czerwone i zielone, następnie prosi o podniesienie kartek
zielonych przez osoby, które nie mają żadnych wątpliwości związanych z dzisiejszym
tematem lekcji, czerwonych przez osoby, które nie wszystko zrozumiały.
Prowadzący prosi, aby na kartkach czerwonych uczniowie napisali, z czym były
problemy, a następnie przykleili je do kosza. Na zielonych piszą, co ich zainteresowało
i również przyklejają je do walizeczki (kosz i walizeczka wiszą na tablicy).

Praca domowa:

1. Uczniowie wykonują zadania zawarte w zestawie ćwiczeń – nierozwiązane podczas

lekcji.

Materiały pomocnicze:

podręczniki tradycyjne;
mazaki;
arkusze A4;
modele kulkowo‐pręcikowe.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Medium w sekcji „Grafika interaktywna” można wykorzystać jako materiał służący

powtórzeniu materiału w temacie „Nazwy i wzory aminokwasów białkowych”.