Professional Documents
Culture Documents
Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
Rzędowość amin
Nietolerancja pewnej aminy o nazwie histamina może wywoływać spektrum różnych niepożądanych
działań w organizmie, od niegroźnych wysypek i uczucia swędzenia, po śmiertelny w skutkach wstrząs
anafilaktyczny.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
Rzędowość amin
R— NH2
R R R
Rzędowość amin określa liczba grup alkilowych lub arylowych ( 1 , 2 , 3 ), łączących się
bezpośrednio z atomem azotu i zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku.
Można zatem potraktować aminy jako pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co
najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.
R R
Zastępując dwa atomy wodoru grupami węglowodorowymi (grupy 1 , 2 mogą być takie
same lub różne) w cząsteczce amoniaku, otrzymujemy wzór aminy drugorzędowej (2°, II-
rzędową) z grupą iminową (— NH) jako grupą funkcyjną.
Podstawienie we wzorze strukturalnym amoniaku dwóch atomów wodoru grupami węglowodorowymi,
oznaczonymi jako R1 oraz R2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Jeśli wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami
węglowodorowymi (grupy 1 , 2 , R R R3 mogą być takie same lub różne), uzyskuje się aminę
trzeciorzędową (3°, III-rzędową).
Ciekawostka
Hybrydyzacja
Model kulkowy cząsteczki amoniaku z wolną parą elektronową (zaznaczoną kolorem żółtym)
Źródło: Benjah-bmm27, domena publiczna.
Powstawanie czwartorzędowej soli amoniowej jest możliwe dzięki wolnej parze
elektronowej atomu azotu. Pomiędzy atomem azotu a atomem kolejnego podstawnika
powstaje wiazanie koordynacyjne.
cykloheksanoamina
Słownik
aminy
Bibliografia
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Polecenie 1
Jakie znasz przykłady amin I, II lub III-rzędowych? Do której klasy amin należą trietyloamina
lub etyloamina? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie wykonaj odpowiednie
ćwiczenia.
4 5 6
1 2 3
1
Do amin alifatycznych I-rzędowych należą:
Nazwa: etanoamina (etyloamina);
Wzór sumaryczny: C2 H7 N;
Wzór chemiczny:
Wzór chemiczny:
2
Do amin alifatycznych II-rzędowych należą:
Nazwa: N-etyloetanoamina (dietyloamina);
Wzór chemiczny:
Wzór chemiczny:
3
Do amin alifatycznych III-rzędowych należą:
Nazwa: N,N-dietyloetanoamina (trietyloamina);
Wzór chemiczny:
Nazwa: N,N-dibutylobutanoamina (tributyloamina);
Wzór chemiczny:
4
Do amin aromatycznych I-rzędowych należą:
Nazwa: 3-metyloanilina (3-metylobenzenoamina, m-metyloanilina, m-toluidyna);
Wzór sumaryczny: C7 H9 N;
Wzór chemiczny:
Nazwa: 1-na yloamina;
Wzór chemiczny:
5
Do amin aromatycznych II-rzędowych należą:
Nazwa: N-fenyloanilina (difenyloamina);
Wzór sumaryczny: C7 H9 N;
Wzór chemiczny:
6
Do amin aromatycznych III-rzędowych należą:
Nazwa: N,N-dimetyloanilina;
Wzór chemiczny:
Nazwa: N,N-dimetylo-1-na yloamina;
Wzór chemiczny:
Ćwiczenie 2
I-rzędowe
N-metyloanilina
N,N-dietyloetanoamina
etanoamina
II-rzędowe
N,N-dimetyloanilina
1-na yloamina
N-etyloetanoamina
III-rzędowe
N-fenyloanilina anilina
Sprawdź się
Ćwiczenie 1 輸
Rzędowość amin określa liczba grup alkilowych lub arylowych łączących się bezpośrednio
z atomem azotu i zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku. Zaznacz prawidłowe
definicje rzędowości poniższych amin.
Aminy I-rzędowe
A D E B C F
Aminy II-rzędowe
Aminy III-rzędowe
Ćwiczenie 3 輸
Aminy alifatyczne
C E B A F D
Aminy aromatyczne
Ćwiczenie 4 醙
Czy wśród związków, których wzory zostały podane w informacji wstępnej, występuje
cząsteczka, której amina ma w całości budowę płaską? Odpowiedz i uzasadnij.
Odpowiedź:
Ćwiczenie 5 醙
cyklopenta-1,3-dienoamina
N-(2-bromo-2-chloroetylo)-N-fenyloanilina
N-propylopentano-1-amina
pentano-1-amina
N-etylo-N-cykloheksylocykloheksanoamina
N-metylocykloheksanoamina
D F B E A C
Ćwiczenie 6 醙
Podaj po dwa wzory półstrukturalne dowolnych amin I-, II- oraz III-rzędowych, które nie
pojawiły się w e-materiale.
Ćwiczenie 7 醙
Ćwiczenie 8 難
Narysuj jedną, dowolną cząsteczkę związku, który będzie zawierał grupy aminowe o różnej
rzędowości.
Wiązanie wodorowe to rodzaj oddziaływania, które tworzy się pomiędzy wolną parą
elektronową silnie elektroujemnego pierwiastka jednej cząsteczki oraz atomem wodoru
związanym z atomem silnie elektroujemnego pierwiastka drugiej cząsteczki. Silnie
elektroujemnymi pierwiastkami są np. N, O oraz F. Przykładowo, dla cząsteczek amoniaku
schemat tworzenia wiązania wodorowego wygląda następująco:
Scenariusz zajęć
Przedmiot: Chemia
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III
etapu edukacyjnego - kształcenie w zakresie rozszerzonym
Podstawa programowa:
Zakres rozszerzony
Cele operacyjne
Uczeń:
Strategia nauczania:
asocjacyjna.
burza mózgów;
dyskusja dydaktyczna;
ćwiczenia uczniowskie;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
modelowanie;
technika zdań podsumowujących.
Formy pracy:
praca indywidualna;
praca w grupach;
praca zbiorowa.
Środki dydaktyczne:
modele kulkowo‐pręcikowe;
tablica interaktywna/tablica i kreda;
zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
komputery z głośnikami, słuchawkami i z dostępem do Internetu;
rzutnik multimedialny.
Przebieg lekcji
Faza wstępna:
Faza realizacyjna:
Faza podsumowująca:
Praca domowa:
Grafika interaktywna może być wykorzystana podczas przygotowania się do zajęć czy
sprawdzianu oraz może być wykorzystana przez uczniów nieobecnych na lekcji w celu
uzupełnienia swoich braków.
Materiały pomocnicze: