Budowa i właściwości amin

Wprowadzenie
Przeczytaj
Animacja
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Budowa i właściwości amin

Jednym ze źródeł nieprzyjemnego zapachu ryb są aminy.

Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com.

Wyjeżdżając nad morze, prawdopodobnie jednym z celów wycieczki jest skosztowanie

świeżo złowionej ryby. W tym celu udajesz się na targ, by od rybaka kupić, powiedzmy,
halibuta. Spacerując i oglądając owoce morza, możesz czasami poczuć bardzo nieprzyjemny
zapach. To znak ostrzegawczy, aby takich ryb nie kupować. Jednym ze źródeł tego
nieprzyjemnego zapachu są aminy – organiczne związki, które się wytwarzają pod
wpływem rozkładu ryby. Jak mogą być zbudowane wspomniane aminy? Te i inne informacje
odkryjesz w dalszej części materiału.

Twoje cele

Wyjaśnisz, czym są aminy oraz przedstawisz ich budowę.

Omówisz właściwości fizyczne i chemiczne amin.
Przedstawisz klasyfikację amin.
Przeczytaj

Czym są aminy?

Aminy są związkami organicznymi, pochodnymi amoniaku. Mają swoją charakterystyczną

grupę aminową −NH2 (w przypadku amin pierwszorzędowych).

Aminy można uważać za pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy
atomy wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorowymi R (alkilowymi lub/i
arylowymi).

Wzór strukturalny amoniaku oraz wzory ogólne amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych, związanych z atomem

azotu.
Orbitale walencyjne atomu azotu w cząsteczkach amin znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Schemat nakładania orbitali atomowych w cząsteczce amoniaku

Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykłady amin
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości fizyczne amin

Niższe alifatyczne aminy w temperaturze pokojowej są gazami dobrze rozpuszczalnymi

w wodzie.

Wiązanie wodorowe pomiędzy aminami

Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe aminy alifatyczne są cieczami lub ciałami stałymi. Cząsteczki amin pierwszo-
i drugorzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe)
i stąd aminy te mają wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory nasycone o identycznej
liczbie atomów węgla w cząsteczce.

Cząsteczki amin pierwszorzędowych mogą tworzyć więcej wiązań wodorowych

z cząsteczkami wody niż cząsteczki amin drugo- i trzeciorzędowych, dlatego
rozpuszczalność w wodzie amin pierwszorzędowych jest większa od rozpuszczalności
amin drugo- i trzeciorzędowych.

Aminy pierwszorzędowe tworzą więcej wiązań wodorowych niż aminy trzeciorzędowe.

Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości chemiczne amin

Atom azotu i jego wolna para sprawiają, że aminy mają charakter zasadowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

O zasadowym charakterze amin, podobnie jak w przypadku amoniaku, decyduje atom

azotu, który, mając wolną parę elektronową, jest zdolny do przyłączenia jonów H+ . Wniosek
więc jest taki, że aminy mogą reagować z kwasami i wodą.

Aminy mają charakterystyczny rybi zapach, a niektóre, np. di- i trimetyloaminę, można
znaleźć w zalewie śledziowej. Wodne roztwory amin mają odczyn zasadowy.

Przykłady reakcji amin z wodą

aminy
pierwszorzędowe
CH3 NH2 + H2 O ⇄ CH3 NH+
3
+ OH
− W czasie
rozpuszczania
aminy w wodzie
aminy
drugorzędowe
(CH3 )2 NH + H2 O ⇄ (CH3 )2NH+
3
+ OH
−
następuje wzrost
stężenia jonów OH
−

aminy
trzeciorzędowe
(CH3 )3 N + H2 O  ⇄ (CH3 )3NH+ + OH
− , powstaje zasada
amoniowa.

Aminy mają charakter zasadowy, więc reagują z kwasami, np.:

Przykłady reakcji amin z kwasem solnym

aminy
pierwszorzędowe
CH3 NH2 + HCl ⇄ CH3 NH3 Cl
W reakcji amin z HCl
powstają odpowiednie
chlorowodorki, np.
 Przykłady reakcji amin z kwasem solnym
chlorowodorek
aminy
drugorzędowe
(CH3 )2NH2 +  HCl ⇄ (CH3 )2NH2 Cl metyloaminy –
CH3 NH3 Cl. Jest to
związek o budowie
aminy
trzeciorzędowe
(CH3 )3 N +  HCl ⇄ (CH3 )3NHCl jonowej (typu soli):
Cl .
−
CH3 NH+ 3

Ważne!

Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami od amoniaku. Ich zasadowość rośnie wraz ze

wzrostem rzędowości.

Efekt indukcyjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego

grup alkilowych, które odpychają elektrony w kierunku atomu azotu. Należy pamiętać, że
każdy czynnik (podstawniki, elektroujemne atomy itp.) „angażujący” wolną parę
elektronową atomu azotu, osłabia zasadowość związku, a każdy czynnik „dopychający”
elektrony w kierunku atomu azotu – zwiększa zasadowość.

Aminy, jako słabe zasady, mogą być wyparte ze swoich soli pod wpływem działania mocnych
zasad, np.:

CH3 NH3Cl + NaOH ⇄ CH3 NH2 + NaCl + H2 O

Trzeciorzędowe aminy mają zdolność reagowania z halogenkami alkilowymi i tworzenia
czwartorzędowych soli amoniowych. Sole te można potraktować częściowo jako pochodne
soli amonowych, w których każdy atom wodoru w jonie amonowym został zastąpiony grupą
węglowodorową.

R (R )R N + RX → R (R )R RN X
1 2 3 1 2 3
+ −

Czwartorzędowe sole amoniowe odgrywają ważną rolę biologiczną; w organizmach

naturalnie występują np. cholina, acetylocholina.

Słownik
amina

związek organiczny, pochodna amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy
atomy wodoru są zastąpione grupami alifatycznymi — aminy alifatyczne, lub
aromatycznymi — aminy aromatyczne

wiązanie wodorowe

rodzaj oddziaływania międzycząsteczkowego lub wewnątrzcząsteczkowego za

pośrednictwem atomu wodoru; w wiązaniu wodorowym atom wodoru tworzy mostek
łączący dwa elektroujemne (elektroujemność) atomy X–H...Y; z jednym z nich (X)
połączony jest wiązaniem kowalencyjnym (wiązanie chemiczne), a z drugim — siłami
elektrostatycznymi

związki alifatyczne

związki alifatyczne, organiczne związki acykliczne, związki łańcuchowe, węglowodory

i ich pochodne o cząsteczkach, w których atomy węgla są połączone ze sobą w otwarte
proste (liniowe) lub rozgałęzione łańcuchy

zasada

w teorii Brønsteda jest to związek, który jest akceptorem protonów (cząsteczka

przyjmująca jon wodorowy)

Bibliografia
Encyklopedia PWN

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy

i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‐Biała 2010.
Animacja

Polecenie 1

Czy wiesz, jak zbudowane są aminy? Dowiesz się tego w poniższej symulacji. Następnie
sprawdź, czy wszystko zostało zapamiętane i rozwiąż zadania.

Film dostępny na portalu epodreczniki.pl

Animacja pt. „Jak zbudowane są aminy?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Film nawiązujący do treści materiału

Ćwiczenie 1

Wskaż nazwy tylko amin pierwszorzędowych:

 N-metyloanilina

 metyloamina

 anilina

 dietyloamina

 etyloamina
Ćwiczenie 2

Wskaż odpowiedzi poprawne:

 Aminy posiadają właściwości zasadowe.

 Aminy posiadają właściwości kwasowe i zasadowe.

 Aminy są elektronodonorami.

 Aminy są elektronoakceptorami.

Ćwiczenie 3

Które z podanych amin są drugorzędowe?

 dietyloamina, dimetyloamina, N-metyloanilina

 N,N-dimetyloanilina, trimetyloamina, anilina

 etyloamina, dietyloamina, trietyloamina

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Uzupełnij poniższe zdanie odpowiednimi wyrazami.

Cząsteczki amin mogą tworzyć więcej wiązań wodorowych z cząsteczkami wody niż
cząsteczki amin i , dlatego rozpuszczalność w wodzie amin jest
większa od rozpuszczalności amin i .

trzeciorzędowych pierwszorzędowych drugorzędowych drugorzędowych

trzeciorzędowych pierwszorzędowych

Ćwiczenie 2 輸

Wyjaśnij, dlaczego:

1. aminy mają niższe temperatury wrzenia od odpowiednich alkoholi, zawierających taką

samą liczbę atomów węgla w cząsteczce?

2. aminy mają wyższe temperatury wrzenia od odpowiednich alkanów, zawierających taką

samą liczbę atomów węgla w cząsteczce?

Odpowiedź:
Ćwiczenie 3 輸

Które z podanych niżej określeń można zastosować przy charakterystyce amin? Zaznacz, które
stwierdzenia są prawdziwe, a które fałszywe.

Stwierdzenie Prawda Fałsz

Mają przyjemny zapach
 
owoców i kwiatów.
Mają przykry, ostry zapach
 
zepsutych ryb.
Mają charakterystyczny
 
zapach zgniłych jaj.
Mają charakterystyczny
 
zapach gorzkich migdałów.
Znajdują się w produktach
 
rozpadu białek.

Ćwiczenie 4 醙

Jak doświadczalnie potwierdzić zasadowy charakter amin? Zapisz przewidywane obserwacje

i wnioski.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 5 醙

Acetylocholina jest neuroprzekaźnikiem syntetyzowanym z choliny i acetylo-koenzymu A.

Odgrywa ważną rolę w przekazywaniu impulsów nerwowych, zwłaszcza na złączach
nerwowo-mięśniowych różnych narządów w organizmie. Na rysunkach poniżej przedstawiono
wzory grupowe wspomnianych amin.

Rysunek do ćwiczenia nr 5
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom
podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

1. Podaj rzędowość choliny i acetylocholiny.

2. Jaka grupa funkcyjna występują w cholinie? Podaj jej nazwę.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 6 醙

Metyloamina stanowi pochodną amoniaku. Poniżej podano dwa równania obrazujące jego
właściwości. Napisz analogiczne równania dla metyloaminy.

NH3 + HCl ⇄ NH4Cl

lub

NH3 +  H2 O ⇄ NH+4 + OH−

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 7 難

Trzeciorzędowe aminy reagują z halogenkami alkilowymi; powstają wtedy czwartorzędowe

sole amoniowe. Przedstaw wzór chlorowodorku tetrametyloaminy i zaznacz jego wiązanie
koordynacyjne.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難
Dla nauczyciela

Autor: Gabriela Iwińska

Przedmiot: Chemia

Temat: Budowa i właściwości amin

Grupa docelowa:

III etap edukacyjny, liceum ogólnokształcące, technikum

Podstawa programowa:

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

1) opisuje budowę i klasyfikacje amin.

Treści nauczania – wymagania szczegółowe

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

1) opisuje budowę amin; wskazuje wzory amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii.

Cele operacyjne

Uczeń:

wyjaśnia, czym są aminy oraz przedstawia ich budowę;

omawia właściwości fizyczne i chemiczne amin;
klasyfikuje aminy.

Strategie nauczania:

strategia asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;

 dyskusja;
technika zdań podsumowujących;
burza mózgów;
technika gadająca ściana;
z użyciem e‐podręcznika.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca w grupach;
praca całego zespołu klasowego.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.

Przebieg lekcji

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje uczniom pytania, zaciekawiając tematem.

Przykładowe pytania: Czy będąc kiedykolwiek na targu rybnym czuliście nieprzyjemny
zapach? Czy jest to zapach oznaczający świeżość ryb czy wprost przeciwnie? Czy
wiecie, co jest jednym ze składników odpowiedzialnych za ten zapach?
2. Przedstawienie tematu: „Budowa i właściwości amin” i celów zajęć oraz wspólne
z uczniami ustalenie kryteriów sukcesu.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się omówić budowę
amoniaku

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują treści zawarte w e‐materiale dotyczące podziału,

nazewnictwa, budowy oraz przykładów amin. Po wyznaczonym czasie nauczyciel
wyświetla na tablicy multimedialnej z e‐materiału kolejno: rzędowość amin,
hybrydyzację atomu azotu w aminach i podział z przykładami i nazwami. Powrót do
fazy wstępnej - omówienie budowy amin przez analogię budowy amoniaku. Chętni
uczniowie omawiają na forum klasy poszczególne zagadnienia. Nauczyciel zwraca
uwagę na poprawność merytoryczną uczniów podczas wypowiedzi dotyczącą
podziału, nazewnictwa i budowy amin, wspiera uczniów i ewentualnie wyjaśnia
niezrozumiałe kwestie.
 2. Nauczyciel dzieli uczniów losowo na dwie grupy zadaniowe i rozdaje arkusze papieru
A3 i mazaki, przydziela inne zagadnienie do opracowania w nawiązaniu do bloku
tekstowego z e‐materiału:

I grupa – właściwości fizyczne amin;

II grupa – właściwości chemiczne amin.

2. Korzystając z informacji zawartych w e‐materiale oraz innych dostępnych źródłach

informacji, każda grupa zapoznaje się z materiałem w ramach swojego tematu.
Opracowuje go, wszyscy uczniowie w grupie dyskutują, tłumaczą sobie nawzajem
niezrozumiałe kwestie oraz się wspólnie uczą. Nauczyciel monitoruje pracę uczniów,
podaje sugestie, ewentualnie wyjaśnia wątpliwości.
3. Dwie wybrane osoby z każdej grupy przedstawiają drugiej grupie wyniki swojej pracy
z wykorzystaniem techniki gadająca ściana. Pozostali uczniowie mogą włączać się
i dodawać swoje informacje na temat. Nauczyciel uzupełnia wypowiedzi i ewentualnie
koryguje błędy, zwracając uwagę na poprawność merytoryczną wypowiedzi uczniów.
4. Praca z mulimedium bazowym – praca w parach. Uczniowie analizują animację pt. „Jak
zbudowane są aminy?”, a następnie wykonują zamieszczone do medium ćwiczenia.
W razie pytań lub wątpliwości mogą poprosić nauczyciela o pomoc, który wyjaśnia
sporne kwestie na forum całej klasy.
5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel omawia przebieg zajęć, wskazuje mocne i słabe strony pracy uczniów,
udzielając im tym samym informacji zwrotnej.
2. Nauczyciel prosi, aby uczniowie na kartkach wypisali wszystkie poruszone w dzisiejszej
lekcji wątki. Następnie, do każdego podtematu mają narysować skalę od zera do
dziesięciu i zaznaczyć, na ile oswoili dany wątek. Skala zerowa oznacza, że uczeń nadal
pewnych kwestii nie rozumie, skala 10 – rozumie wszystko i potrafi daną wiedzę
wykorzystać, natomiast skala 5 będzie oznaczać, że uczeń czuje się jeszcze niepewnie.
Po narysowaniu skal kilku wybranych uczniów dzieli się na forum klasy swoimi
wynikami. Jeżeli wyniki będą poniżej 10, uczniowie zastanawiają się, w jaki sposób
podnieść swój poziom posiadanej wiedzy.

Praca domowa:

1. Uczniowie wykonują pozostałe zadania z e‐materiału – zestaw ćwiczeń.

Materiały pomocnicze:

K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,

tłum. A. Dworak, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2014.
 L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna : cząsteczki, materia, reakcje, tłum. J. Kuryłowicz,
Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2004.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Uczniowie mogą wykorzystać medium z sekcji „Animacja” w celu przygotowania się do

lekcji powtórkowej związanej z „Budowa i właściwości amin”.