Porównanie budowy amoniaku i amin

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Porównanie budowy amoniaku i amin

Model cząsteczki amoniaku

Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Azot jest jednym z głównych pierwiastków, wchodzących w skład wielu związków

organicznych. Obok węgla, wodoru i tlenu jest szeroko rozpowszechniony w organizmach
roślin i zwierząt. W tym rozdziale poznasz aminy – grupę związków organicznych
zawierających azot, które są pochodnymi amoniaku, nieorganicznego związku azotu
z wodorem. Dowiesz się również, jak budowa tych związków wpływa na ich właściwości.

Twoje cele

Przeanalizujesz budowę amoniaku oraz amin alifatycznych.

Porównasz budowę amoniaku i amin.
Wskażesz zależności między budową amin i amoniaku.
Przeczytaj

Amoniak

Cząsteczkę amoniaku można przedstawić na różne sposoby

Spójrzmy i przeanalizujmy najpierw budowę amoniaku.
Wzór sumaryczny Wzór elektronowy Model kulkowy

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC
CC BY-SA 3.0. CC BY-SA 3.0. BY-SA 3.0.

Cząsteczka amoniaku posiada hybrydyzację sp3 oraz jedną wolną parę elektronową,
dlatego przyjmuje kształt piramidy trygonalnej. Elektrony z trzech, spośród czterech
orbitali zhybrydyzowanych, łączą się z elektronami trzech atomów wodoru, które zajmują
trzy naroża czworościanu foremnego, czyli tetraedru. Czwarty orbital z kolei zostaje
obsadzony niewiążącą parą elektronową, skierowaną do czwartego naroża tetraedru.
Charakterystyczny dla tetraedru kąt 109° zostaje zmniejszony przez obecność wolnej pary
elektronowej. Dla cząsteczki amoniaku kąt między wiązaniami H − N − H wynosi 106°45’.
Ze względu na brak płaszczyzny symetrii oraz występujące wiązania kowalencyjne
spolaryzowane, które wynikają z dużej różnicy elektroujemności między atomem azotu
a atomem wodoru, wynoszącej 0,84 w skali Paulinga, cząsteczka amoniaku jest polarna
(moment dipolowy wynosi 1,47 D). Należy również pamiętać o występujących wiązaniach
wodorowych N − H ⋅ ⋅ ⋅ N pomiędzy cząsteczkami amoniaku.
Niebieską linią przerywaną zaznaczono wiązania wodorowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aminy

Aminy to pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom lub atomy
wodoru zostały zastąpione grupą węglowodorową. Zastępując jeden atom wodoru
w cząsteczce amoniaku, otrzymuje się aminę I‐rzędową, z grupą aminową (− NH2 ) jako
grupą funkcyjną. Natomiast, zastępując dwa atomy wodoru, otrzymuje się aminę
II‐rzędową, z grupą iminową (− NH) jako grupą funkcyjną. Kiedy zaś trzy atomy wodoru
w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami węglowodorowymi, uzyska się aminę
III‐rzędową. Spójrz zatem na poniższą tabelę przedstawiającą wzory ogólne amin oraz
przykłady ich związków chemicznych.
Amina I‐rzędowa Amina II‐rzędowa Amina III‐rzędowa

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC
BY-SA 3.0. BY-SA 3.0. BY-SA 3.0.

Przykłady amin alifatycznych i aromatycznych

 Amina I‐rzędowa Amina II‐rzędowa Amina III‐rzędowa

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC
BY-SA 3.0.
BY-SA 3.0. BY-SA 3.0.

Aminy można traktować jako pochodne węglowodorów, których atom wodoru został
zastąpiony grupą aminową (− NH2 )

Każdy atom wodoru w cząsteczce amoniaku można podstawić grupą węglowodorową R,

dzięki czemu otrzymamy aminę. Liczba podstawionych atomów wodoru odpowiada
rzędowości aminy. W aminach I‐rzędowych, z atomem azotu jest połączona jedna grupa
węglowodorowa R, w aminach II‐rzędowych – dwie grupy węglowodorowe, a w aminach
III‐rzędowych – trzy.

Atom azotu w aminach ma hybrydyzację sp3 oraz jedną wolną parę elektronową, dlatego
tak jak w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Trzy podstawniki
zajmują trzy naroża tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty narożnik. Kąt
między wiązaniami C − N − C oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru, czyli
109°, ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla
najprostszej aminy I‐rzędowej kąt między wiązaniami wynosi 108°, a długość wiązania
C − N to 147 pm.

Aminy I- i II‐rzędowe tworzą wiązania wodorowe N − H ⋅ ⋅ ⋅ N pomiędzy cząsteczkami, tak

jak pokazano na poniższym rysunku.
Niebieską linią przerywaną oznaczone są wiązania wodorowe.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
aminy

organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej budowie grupę aminową, która jest
organiczną pochodną amoniaku

aminy alifatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do

łańcucha alifatycznego (węglowodorowego)

aminy aromatyczne

związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do

pierścienia aromatycznego

grupa iminowa

grupa funkcyjna w aminach II‐rzędowych, w których atom azotu związany jest z dwoma
atomami węgla oraz atomem wodoru

grupa alkilowa

jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od

cząsteczki alkanu
 grupa arylowa

grupa utworzona przez oderwanie jednego atomu wodoru od pierścienia aromatycznego

moment dipolowy

wektor o kierunku zgodnym z osią dipola i zwrocie od ładunku ujemnego do dodatniego;

wartość tego wektora definiuje się jako iloczyn bezwzględnej wartości ładunku jednego
z biegunów i odległości między biegunami; niezerowy moment dipolowy wskazuje, że
cząsteczka jest polarna

Bibliografia
Bielański A., Podstawy Chemii Nieorganicznej 2, Warszawa 2013.

Danikiewicz W., Chemia organiczna. Część 3, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Grafika interaktywna

Polecenie 1

Jak zbudowane są aminy alifatyczne i aromatyczne? Co łączy te cząsteczki z amoniakiem?

Zapoznaj się z grafiką interaktywną przedstawiającą modele wybranych cząsteczek,
a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

Amoniak
Amoniak jest związkiem nieorganicznym.

Wzór sumaryczny: NH3

Wzór strukturalny:
 Amoniak jest zbudowany z atomu azotu oraz trzech atomów wodoru. Na atomie azotu
znajduje się wolna para elektronowa, z tego względu amoniak wykazuje budowę
tetraedryczną (niewiążąca wolna para elektronowa na atomie azotu znajduje się na
czwartym zhybrydyzowanym orbitalu typu sp 3), czyli, wnioskując, amoniak wykazuje
hybrydyzacje sp 3.

Aminy można uznać za organiczne pochodne amoniaku.

Anilina
Anilina jest najprostszą aminą aromatyczną.

Wzór sumaryczny: C6H7N

Wzór strukturalny:
 Anilina jest zbudowana z 6 atomów węgla o hybrydyzacji sp 2. Do 1 atomu węgla
podłączona jest grupa aminowa -NH2, charakteryzująca się hybrydyzacją sp 3, a do 5
kolejnych przyłączone jest po jednym atomie wodoru.

W cząsteczce aniliny wyróżnia się część płaską, którą stanowi pierścień aromatyczny, oraz
część przestrzenną, którą jest grupa aminowa. Anilina, jako cała cząsteczka, charakteryzuje
się budową przestrzenną.

Wszystkie wiązania C−C w pierścieniu benzenowym są równocenne. Pierścień aromatyczny

złożony jest z sześciu atomów węgla, połączonych równocennymi wiązaniami o długości
1,39 Å, czyli wartości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (1,54 Å)
i podwójnego (1,34 Å).

Etyloamina (etanoamina)
Etyloamina jest alifatycznym związkiem organicznym, z grupy amin.

Wzór sumaryczny: C2H7N

Wzór strukturalny:
 Etyloamina jest zbudowana z 2 atomów węgla o hybrydyzacji sp 3. Do wewnętrznego atomu
węgla przyłączone są dwa wodory (CH2) oraz grupa aminowa -NH2 o hybrydyzacji sp 3.
Natomiast zewnętrzny atom węgla znajduje się w otoczeniu trzech atomów wodoru

Cykloheksyloamina (cykloheksanoamina)
Cykloheksyloamina jest organicznym związkiem cyklicznym.

Wzór sumaryczny: C6H13N

Wzór strukturalny:
 .

Cykloheksyloamina jest zbudowana z 6 atomów węgla, połączonych ze sobą cyklicznie,

tworząc w ten sposób zamknięty pierścień. Każdy atom węgla w tym pierścieniu
charakteryzuje się hybrydyzacją sp 3. Do jednego z atomów węgla podłączona jest grupa
aminowa -NH2 o hybrydyzacji sp 3, natomiast każdy z pięciu pozostałych jest związany z 2
atomami wodoru.

Cykloheksyloamina jest w całości cząsteczką o budowie przestrzennej.

Wszystkie wiązania C−C w pierścieniu benzenowym są równocenne. Pierścień

cykloheksyloaminy złożony jest z sześciu atomów węgla, połączonych równocennymi
wiązaniami o długości 1,54 Å, czyli wartości odpowiadającej długości wiązania pojedynczego
(1,54 Å).
Struktury amin.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry, J.; "Chemia organiczna", wyd. PWN, Warszawa 2005, wyd.3, ISBN: 978-83-01-14406-7;,
licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Animacja przedstawia cząsteczki aniliny oraz cykloheksyloaminy. Do jakich dwóch typów amin
należą cząsteczki? Przyporządkuj rodzaje do odpowiednich cząsteczek.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem h ps://zpe.gov.pl/a/D8IRxZew7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykloheksyloamina (po prawej stronie) należy do amin , natomiast anilina (po lewej
stronie) należy do amin .

Cykloheksyloamina jest w całości cząsteczką . Natomiast w cząsteczce aniliny

możemy wyróżnić część (pierścień aromatyczny) oraz – grupę aminową.
Jednak anilina, jako cała cząsteczka, ma budowę .

przestrzenną przestrzenną płaską przestrzenną płaską aromatycznych

alifatycznych przestrzenną
Ćwiczenie 2

Analizując budowę powyższych cząsteczek, określ, w której z cząsteczek wiązanie węgiel-

węgiel jest krótsze.

W pierścieniu aromatycznym aniliny wiązania C − C są niż wiązania pojedyncze

C − C w pierścieniu cykloheksyloaminy.

dłuższe krótsze
Ćwiczenie 3
Określ hybrydyzację wszystkich atomów węgla i azotu dla cząsteczek cykloheksyloaminy
i aniliny, wstawiając dany typ hybrydyzacji (sp2 lub sp3 ) w odpowiednie pole. Czy te
cząsteczki mają budowę płaską, czy przestrzenną?

 

 

   

   

 

sp2 sp3 sp2 sp3 sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp3 sp2 sp3 sp3

sp3
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Narysuj wzory elektronowe (kropkowy i kreskowy) cząsteczki amoniaku oraz wzór

strukturalny.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 2 輸
W kilku przedstawionych modelach kulkowych amin pojawiły się błędy. Wybierz te, które
uważasz za prawidłowo narysowane i przedstaw ich wzory półstrukturalne.

Kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym – atomy wodoru, a kolorem
niebieskim – atomy azotu.


 


Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 3 輸

Narysuj schemat wiązań wodorowych pomiędzy dwiema cząsteczkami amoniaku oraz

pomiędzy dwiema cząsteczkami metanoaminy (metyloaminy).

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 4 醙
Poniżej znajduje się wzór kreskowy aromatycznej aminy trzeciorzędowej. Nazwij ten związek
chemiczny oraz określ, czy poniższa cząsteczka jest płaska, czy przestrzenna.

Nazwa: (N,N-difenyloanilina/fenyloamina)
Jest to cząsteczka (płaska/przestrzenna).

Źródło: GroMar Sp z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5 醙

Podaj wzory półstrukturalne oraz nazwy systematyczne dwóch alifatycznych amin

pierwszorzędowych o łańcuchu prostym oraz jednej cyklicznej, alifatycznej aminy
pierwszorzędowej. Podaj nazwy systematyczne narysowanych amin.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 6 醙

Jednostką momentu dipolowego (μ) w układzie SI jest iloczyn kulomba (C) i metra (m). Zatem
wzór na moment dipolowy wygląda następująco:

μ =σ⋅l [C ⋅ m]

Jednak wciąż częściej używa się debaja (D) jako jednostki miary elektrycznego momentu
dipolowego, nienależącej do układu SI.

Wiedząc, że 1 D = 3,33 10-30 C·m, oblicz ładunek cząstkowy, wyrażony w kulombach, na

atomie azotu i na atomie wodoru w cząsteczce NH3 . Moment dipolowy dla amoniaku wynosi
1,47 D, natomiast odległość N − H wynosi 101,7 pm.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 7 難

Na rysunku przedstawiono model cząsteczki pewnej aminy II-rzędowej o wzorze sumarycznym

C6 H15 N. Podaj wzór półstrukturalny i nazwę tej aminy. Kolorem czarnym oznaczono atomy
węgla, kolorem czerwonym – atomy wodoru, a kolorem niebieskim – atomy azotu. Podaj
nazwę tej aminy.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Na podstawie budowy amoniaku i wybranej przez Ciebie aminy alifatycznej określ, jakiej
hybrydyzacji uległ atom azotu i jaki kształt przyjmują cząsteczki.

Jakiej hybrydyzacji uległ atom azotu?

Jaki kształt przyjmują cząsteczki?

Odpowiedź:
Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: Chemia

Temat: Porównanie budowy amin i amoniaku

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

2) porównuje budowę amoniaku i amin; rysuje wzory elektronowe cząsteczek amoniaku

i metyloaminy.

Zakres rozszerzony

XVIII. Związki organiczne zawierające azot. Uczeń:

2) porównuje budowę amoniaku i amin; rysuje wzory elektronowe cząsteczek amoniaku

i aminy (np. metyloaminy).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne:

Uczeń:

buduje modele kulkowe cząsteczek amoniaku oraz cząsteczek wybranych amin;

określa kształty zbudowanych cząsteczek i hybrydyzację atomów azotu;
przedstawia podobieństwa i różnice w budowie amoniaku i amin;
rysuje wzory amoniaku i wybranych amin;
 opisuje typ wiązań chemicznych występujących w cząsteczkach amoniaku i amin.

Strategia nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

burza mózgów;
dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródlowego;
ćwiczenia uczniowskie;
modelowanie;
technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

modele kulkowo‐pręcikowe;
komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;
rzutnika multimedialny;
tablica interaktywna/tablica, kreda;
zasoby multimedialne zawarte w e‐podręczniku.

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje pytanie: co amoniak ma wspólnego

z aminami?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów wokół terminu „budowa
amin”.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują grafikę interaktywną zawartą w e‐materiale

dotyczącym budowy amin alifatycznych i aromatycznych
2. Nauczyciel rozdaje uczniom modele kulkowo‐pręcikowe. Uczniowie pracują parami
i mają za zadanie zbudować cząsteczkę amoniaku oraz metyloaminy z rozdanych przez
nauczyciela modeli chemicznych. Nauczyciel monitoruje poprawność wykonania
zadania.
 3. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie o hybrydyzację i kształt cząsteczek oraz o to czy
cząsteczki mają budowę płaską czy przestrzenną (uczniowie na poziomie
podstawowym mają za zadanie tylko określić czy budowa tych cząsteczek jest płaska
czy przestrzenna; uczniowie na poziomie rozszerzonym mogą wykorzystać metodę
VSEPR do określania hybrydyzacji i kształtu cząsteczek).
4. Na podstawie e‐materiału uczniowie zapoznają się z różnym zapisem cząsteczki
amoniaku, a następnie razem z nauczycielem analizują analogiczną budowę amin.
5. Uczniowie określają rodzaj wiązań chemicznych występujących w cząsteczkach
amoniaku i amin alifatycznych. Określają moment dipolowy i polarność cząsteczek.
Następnie analizują możliwość tworzenia wiązań wodorowych przez cząsteczki
amoniaku oraz aminy I-, II- i III‐rzędowe.
6. Uczniowie sprawdzają samodzielnie swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – w medium bazowym i w zakładce „sprawdź się”. Nauczyciel
ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: jaką hybrydyzację

przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin? Ile wolnych par elektronowych
ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin? Jak to wpływa na kształt cząsteczek?
Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe? Jaki typ wiązań występuje
w amoniaku i aminach?
2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które
uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Co było dla mnie łatwe...
Czego się nauczyłem/łam...
Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia zawarte w e‐materiale – sprawdź się, których nie
zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Grafika interaktywna może być wykorzystana podczas przygotowywania się do zajęć oraz
podczas powtórzenia materiału i porównaniu amin alifatycznych z aromatycznymi.

Materiały pomocnicze:

Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Jaką hybrydyzację przyjmuje atom azotu w cząsteczkach amoniaku i amin?

Ile wolnych par elektronowych ma atom azotu w cząsteczce amoniaku i amin?
Jak to wpływa na kształt cząsteczek?
Czy amoniak i aminy mogą tworzyć wiązania wodorowe?
Jaki typ wiązań występuje w amoniaku i aminach?