SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN

HÀ TĨNH DỰ THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA THPT

ĐỀ THI CHÍNH THỨC NĂM HỌC 2019 - 2020

Môn thi: HÓA HỌC
(Đề thi có 03 trang, gồm 05 câu) Ngày thi: 20/9/2019
Thời gian làm bài: 180 phút

Câu 1: (4 điểm)
1) Cho công thức cấu tạo của các chất sau:
Axit ascorbic Axit puberulic Metyl da cam
HOOC OH

HO OH

a. Axit ascorbic (Vitamin C), có hai giá trị pKa lần lượt là 4,2 và 11,6. Hãy chỉ ra hai giá trị này
ứng với nhóm chức nào? giải thích.
b. Giải thích axit puberulic vừa có tính axit, vừa có tính bazơ.
c. Trong phân tử metyl da cam nguyên tử N nào có tính bazơ mạnh nhất? vì sao?
2) So sánh nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước của hai hợp chất H 2NCOCONH2 (X) và
H2NCONH2 (Y)
3) Cho các chất sau:

Hãy giải thích:

a. Chất A kém bền hơn chất B
b. C là một hợp chất thơm
c. Chất D dễ mất Br- để tạo thành carbocation hơn E
d. Xiclopentađien F có tính axit cao hơn inden G

Câu 2: (4 điểm)
1) Viết công thức của các hợp chất trong sơ đồ chuyển hóa từ B (indene) đến G dưới đây:

2) Viết công thức của các hợp chất từ A-D trong sơ đồ chuyển hóa sau:

1
 3) Viết công thức cấu tạo của các chất từ C đến C5 và hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau (Biết C3
không làm mất màu KMnO4 loãng):

4) Xác định công thức cấu tạo các chất từ C đến J cho sơ đồ chuyển hóa sau

Câu 3: (4 điểm)
1) Chất A là một hiđrocacbon có công thức C12H20. Cho A tác dụng với lượng dư H2 (bột Ni,
120 C) và với Br2/CCl4 lần lượt cho sản phẩm C12H26 và C12H20Br6; A tác dụng với O3 rồi xử lý với
0

Zn/CH3COOH hoặc H2O2/H2O đều cho sản phẩm duy nhất B (C6H10O). Chất B cho phản ứng iođofom
và có thể tạo ra 5 gốc hóa trị I. Xác định công thức cấu tạo của A, B.
2) Hợp chất A (C5H9OBr) tác dụng được với I2/OH- sinh ra kết tủa vàng. A tác dụng với dung
dịch NaOH sinh ra hai đồng phân B, C có công thức phân tử C 5H8O, đều không làm mất màu dung
dịch KMnO4 lạnh, chỉ có chất B tạo kết tủa vàng với dung dịch I 2/OH-. B tác dụng với CH3MgBr rồi
thủy phân thu được chất D (C6H12O). Cho D tác dụng với dung dịch HBr sinh ra hai đồng phân cấu tạo
là E, F (C6H11Br), trong đó có một chất làm mất màu dung dịch KMnO4 lạnh. Hãy xác định công thức
cấu tạo các chất A, B, C, D, E, F và viết cơ chế hình thành hai chất B, C từ A và chất F từ D.
3) Hợp chất (X) 3 - etyl -7-metylđeca-2,6-đien -1-ol. Đun nóng X với dung dịch H 2SO4 dễ dàng
thu được chất Y (đồng phân của X). Biết khi ozon phân B chỉ thu được một sản phẩm duy nhất. Viết
công thức cấu tạo của B và trình bày cơ chế phản ứng chuyển A thành B.
4) a.Từ chất đầu đã cho, các hợp chất hữu cơ cần thiết khác và điều kiện phản ứng cho đủ. Hãy
đề nghị sơ đồ tổng hợp các hợp chất sau:

1. 2.

b. Từ các hợp chất hữu cơ không quá 3C tùy chọn và điều kiện phản ứng cho đủ. Hãy tổng hợp
(CH3)2C=CHCH2Br.

2
Câu 4: (4 điểm)
Trình bày cơ chế cho mỗi chuyển hóa sau
1. 2.

3. 4.

Câu 5: (4 điểm)
1) Cho các chất rắn sau: BaCl 2.2H2O, AlCl3, NH4Cl, SiCl4, TiCl4, LiCl.H2O và CCl4. Những chất
nào bốc khói được trong không khí khi mở những lọ chứa chúng? Viết phương trình hóa học giải
thích.
2) Hãy cho biết: dạng lai hóa (nếu có); hình dạng phân tử theo mô hình VSEPR; mô men lưỡng
cực của mỗi phân tử sau: SF4; HClO2; HOCl; ICl ; IF7; BrF5.
3) Cho giản đồ sau: quá trình khử diễn ra theo chiều mũi tên, thế khử chuẩn được ghi trên các
mũi tên và đo ở pH = 0.

a. Tính và .
b. Dựa vào tính toán, cho biết Cr(IV) có thể dị phân thành Cr3+ và Cr(VI) được không?
c. Viết quá trình xảy ra với hệ oxi hóa – khử /Cr3+ và tính độ biến thiên thế của hệ ở nhiệt
độ 298 K, khi pH tăng 1 đơn vị.
d. Phản ứng giữa K2Cr2O7 với H2O2 trong H2SO4 (loãng) được dùng để nhận biết crom vì sản
phẩm tạo thành có màu xanh. Viết phương trình ion của phản ứng xảy ra và cho biết phản ứng này có
thuộc loại phản ứng oxi hóa – khử hay không? Vì sao?

Cho: = 1,33 V; hằng số khí R = 8,3145 J.K–1.mol–1; hằng số Farađay F = 96485 C.mol–1.

---------- HẾT----------

- Thí sinh không được sử dụng tài liệu;

- Giám thị không giải thích gì thêm.
Họ và tên thí sinh: .................................. Số báo danh.............
3