IESQ – LAB AC112 – Q.

ORGÀNICA CURS 2021-2022

PRÀCTICA D'EXAMEN INDIVIDUAL. DATA: 4 / 3 / 22 GRUP: 4
NOM I COGNOMS: ……………………………………………………...............……….......

SÍNTESI DEL SALICILAT DE METIL

L’examen pràctic consistirà en la realització de la síntesi del salicilat de metil disposant d’un temps
màxim de 3 hores i 30 minuts. Cal obtenir el producte després d'una darrera etapa de purificació
per extracció, i obtenir per tan un líquid orgànic del qual se’n comprovarà el pes i la puresa.
No es realitzarà cap purificació posterior per destil·lació.
S'haurà de realitzar una cromatografia en capa prima per avaluar la puresa del producte final, per a
dur a terme això s'haurà de preparar i executar la cromatografia aplicant l'eluent que es consideri
oportú.

Abans d’iniciar la pràctica s'ha d'entregar un procediment complert per escrit on hauràn de figurar
tots els detalls necessaris per a dur a terme l'experiment i les explicacions que es considerin
oportunes per a la seva realització i recollida de resultats.

Durant la pràctica s'avaluarà tant l'execució pràctica de la mateixa com l’ús de la llibreta de
laboratori, posant especial atenció en que la pràctica d'examen hi estigui correctament anotada.
Al final de la pràctica es comprovarà el pes de residu orgànic obtingut i es valorarà si s'ha
aconseguit una prova de puresa aplicant la tècnica de la cromatografia en capa prima.

Es donarà un termini d'una setmana per enviar el pdf definitiu del procediment completat
amb els resultats de la pràctica, que cal enviar directament als professors que supervisin
l'examen (eduard.bardaji@udg.edu ).

CONDICIONS GENERALS

Totes les operacions han de figurar en el procediment que s'haurà preparat abans de fer la pràctica i
que s'entregarà a l'inici de la sessió. Es valorarà negativament que s'hagin de fer correccions del
procediment per manca de preparació prèvia.

Per a la reacció cadascú partirà de 2,5 g d'àcid salicílic, utilitzant com a màxim 60ml d'alcohol metílic
i 3 ml de Ac. Sulfúric concentrat. La reacció es durà a terme a reflux durant 1 hora en un baló
(matràs rodó) de 100 ml.

Per a la purificació per extracció es disposarà d'un màxim de 80 ml d’acetat d’etil, i es podrà utilitzar
l'aigua destil·lada i les dissolucions aquoses que es considerin necessàries.

Per a la cromatografia en capa prima es pot aprofitar l'experiència realitzada per a la síntesi de
l'aspirina i adaptar-ne les condicions.

Aquest full ha de figurar com a primera pàgina del procediment, que s'haurà preparat abans
de fer la pràctica i que s'entregarà a l'inici de la sessió. També ha de ser el primer full del pdf
final que enviareu per email.

Recordeu que durant la primer mitja hora es farà la prova pre-lab que substitueix l’examen
final. Cal ser puntuals.
FAQS

- es tracta d’una síntesi que cada estudiant ha de preparar-se, cercant informació previa
evidentment, i venir a fer-la al laboratori d’acord amb les directrius que marca el full d’intruccions,

- com us heu de preparar la pràctica, demanem que a l’inici de l’examen pràctic entregueu una
còpia del procediment que heu preparat, no hi ha un format concret, ho podeu fer com us vagi bé,
però a l’inici heu d’haver planificat tot el que fareu per obtenir el producte demanat,

- les condicions generals de treball son una orientació, cal ajustar-se a les mateixes però si
l’estudiant té una proposta propia el professor que us examina pot decidir si es adeqüada o no,

- durant la sessió de treball heu de fer servir la llibreta per anotar tot, no papers a banda, ni el guió,
i al final es comprova que teniu el producte, quantitat i puressa.

- teniu una setmana per entregar l’informe final de la pràctica en pdf, aquest informe intergra tant la
part que s’ha preparat per fer la pràctica com els resultats obtinguts.
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

SÍNTESI DEL SALICILAT DE METIL

- Síntesi d’un aroma artificial a partir d’una reacció d’esterificació

El salicilat de metil és un èster, un compost orgànic derivat d’un àcid carboxílic i un alcohol.
L’èster salicilat de metil té un aroma molt fort, a gaultería, i és per això que s’utilitza en
l’àmbit de la perfumeria, i també té un ús farmacèutic com analgèsic tòpic, pels tractaments
dels dolors articulars o musculars en forma de cremes.

La reacció que realitzarem avui entre l’àcid salicílic i el metanol en un medi àcid és
reversible, per tant, hem de tenir les condicions perquè aquesta no sigui favorida. Per fer-ho,
augmentarem la temperatura del sistema mitjançant un reflux, per així no perdre el nostre
reactiu metanol ja que és un compost molt volàtil.

- Reacció d’esterificació

Estructura

Fòrmula C₇H₆O₃ CH3OH C8H8O3 H2O

molecular

Pes molecular 138,121 32,04 152,047 18,0153

( grams/mol )

Grams / mL 2,5 g 10 ml Teòric: 2,752 g Teòric: 0,3261 g

Mols 0,0181 0,2472 Teòric: 0,0181 Teòric: 0,0181

Densitat 1,44 0,792 1,17 1

( g/ml )

Punt 211 64,7 220 100

d’ebullició

Punt de fusió 158-160 -97,6 -9 0

Reactiu Àcid salicílic Metanol en ——————— ———————

limitant limitant excés

1
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

- Esquema del procediment

1. En un baló de fons rodó de 100 ml afegir 2,5 g d’àcid salicílic amb 30 ml d’alcohol
metílic.

2. A la vitrina, afegir gota a gota 3 ml d’àcid sulfúric concentrat. Aquest àcid sulfúric
l’utilitzem com a catalitzador.

3. Escalfar la dissolució en un muntatge de reflux, on afegim prèviament en el baló

unes peces de porcellana per evitar que la dissolució tingui una ebullició brusca.

4. Deixar que es doni la reacció en el reflux durant 1 hora.

5. Un cop la reacció s’ha completat, deixar reposar fins que estigui a temperatura
ambient.

6. Introduïr la dissolució en un embut de decantació i afegir 50 ml d’aigua i 30 ml

d’acetat d’etil amb l’ajuda d’un embut alemany, i netejar les parets del baló amb una
mica d’acetat d’etil que s’afegiran també a l’embut per evitar pèrdues del nostre
producte.

7. Decantar i guardar la fase orgànica.

8. Extreure la fase aquosa amb 30 ml d’acetat d’etil. Decantar i juntar les fases
orgàniques.

9. Rentar les fases orgàniques amb 30 ml de NaHCO3 al 5% per tal d’eliminar l’àcid
sulfúric. Comprovar que la fase és alcalina. Si es necessari repetir el rentat.

10. La fase orgànica s’asseca amb sulfat de magnesi anhidre amb la quantitat
necessària fins l’assecament total. Quan la sal sigui pols.

11. Filtrar la solució amb un embut alemany i un filtre de plecs, en un baló de fons rodó
prèviament tarat.

12. Eliminar el dissolvent d’acetat d’etil amb el rotavapor. Pesar el baló amb el producte.

13. Calcular el rendiment.

14. En una proveta fer una fase eluent amb 7:3 d’hexà i acetat d’etil respectivament.
Afegir 2 o 3 gotes d’àcid acètic.

2
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

15. Punxar la dissolució filtrada amb el nostre producte en una placa TLC i unes altres
dos punxades amb una dissolució d’àcid salicílic i amb una dissolució pura de
salicilat de metil. Afegir la placa verticalment en la fase mòvil.

16. Observar les taques per UV i així la puresa del producte, un cop la fase mòvil ha
pujat fins l’extrem que hem marcat.

17. Calcular la Rf.

3
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

- Tècniques utilitzades

● REFLUX:

El reflux és un procediment experimental que

s’utilitza per escalfar reaccions que necessiten
una temperatura constant més alta a la d’ambient,
sense la pèrdua dels components degut als seus
punts d’evaporació.
Amb la manta calefactora escalfem el nostre
sistema i amb el refrigerant condensem els vapors
dels nostres reactius un cop començen a
evaporar.
A la nostra solució li afegirem unes peces de
pedra porosa (porcellana trocellada) per tal
d'evitar que la solució quan s'escalfi bulli
bruscament.

● DECANTACIÓ LÍQUID-LÍQUID:

La decantació líquid-líquid és un mètode físic per

separar mescles heterogènies amb una diferència de
densitat.
El líqiud amb una densitat més alta quedarà per sota del
líquid amb una menor densitat, que quedarà en la part
superior.
Podem separar la solució en fase orgànica i fase
aquosa, la fase orgànica és la dissolució inmiscible amb
l’aigua i la fase aquosa és la dissolució aquosa.

4
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

● FILTRACIÓ PER GRAVETAT

La filtració per gravetat és un mètode físic que consisteix

en separar un sòlid d’un líquid a través de la pròpia força
que empeny la gravetat i fa que el líquid travesi el filtre de
plecs.

● CROMATOGRAFÍA EN CAPA PRIMA

La cromatografía en capa prima consisteix en una

tècnica cromatogràfica que utilitza una placa que és
la fase estacionària verticalment en un eluent que és
la fase mòbil.
Aquesta tècnica ens ajuda a separar i analitzar una
mostra o varies mostres.

● ROTAVAPOR

El rotavapor és un dispositiu per eliminar dissolvents

orgànics volàtils per evaporació que provenen
normalment d’una mostra on hem realitzar una extracció
líquid-líquid.
El motor elèctric fa rotar el tub on està unit el nostre
matràs de fons rodó i aquest esta sumergit en un bany
d’aigua. La temperatura d’aquest bany está entre 35-40
ºC.
El refrigerant fa que el dissolvent que volem eliminar
condensi un cop s’ha evaporat i cau en un colector a part.

5
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

- Càlculs realitzats

● Càlcul dels mols

● Càlcul rendiment

6
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

- Observacions

A l’hora de realitzar la decantació, hem pogut observar que la separació no era del tot
completa. Això podia haver sigut el metanol en excés que havia quedat del reflux, que per
una separació completa i la visualització de les dues fases, hauríem d’haver realitzat
després del reflux una evaporació del dissolvent amb el rotavapor.

En les decantacions tenim dues fases: la fase orgànica i la fase aquosa.

1a decantació:
- Fase orgànica: Salicilat de metil amb petita quantitat d’impureses de metanol i aigua.
Queda per sobre.
- Fase aquosa: Acetat d’etil i aigua amb metanol. Queda per sota.

2a decantació:
- Fase orgànica: Salicilat de metil amb petita quantitat d’impureses de metanol i aigua.
Queda per sobre.
- Fase aquosa: Acetat d’etil amb metanol i aigua. Queda per sota.

3a decantació:
- Fase orgànica: Salicilat de metil amb petita quantitat d’impureses de metanol i aigua.
Queda per sobre.
- Fase aquosa: Bicarbonat de sodi amb restes d’àcid sulfúric. Queda per sota.

Posteriorment, en realitzar el rotavapor hem pogut observar que el dissolvent no s’havia

evaporat per complet.
Per eliminar l’acetat d’etil que tenim en excés, hem realitzat un altre rentat amb CH2Cl2 i
amb NaCl saturat amb un procés de decantació líquid-líquid.

En aquest cas la fase orgànica es troba per sota, degut a les densitats.

Després hem tornat a treure les possibles molècules d’aigua que quedaven amb un
assecament amb sulfat de magnesi anhidre.
Per finalitzar i eliminar el dissolvent utilitzat, realitzem un altre cop un rotavapor.

7
GRAU: Química ALUMNE: Eloisa-Elsbeth Prieto Haase
CURS: 2021-2022 DATA: 4 març 2022

- Resultats

El rendiment que ens surt (129,45%) no el podriem considerar del tot correcte, ja que ens
surt un valor més gran a 100 perquè quan hem fet el rotavapor no hem eliminat per complert
el dissolvent de la última extracció i el pes final ens ha sortit més gran que el teòric. Per
poder comprovar si realment hem obtingut un producte pur o no, fem la cromatografía en
capa prima amb comparacions de un compost pur o un reactiu.

En la nostra cromatografía ens ha sortit una puresa molt elevada, sense impureses entre
mig. Això ens indica que quan hem fet les decantacions les hem fet correctament, i sobretot,
quan hem realitzat la decantació amb el bicarbonat de sodi per tal d’eliminar l’àcid sulfúric,
la solució obtinguda era suficientment alcalina i haviem eliminat correctament l’àcid
corresponent al catalitzador.

La distància total recorreguda per l’eluent ha estat de 5.3 cm.

El salicilat de metil que hem obtingut al laboratori ha
recorregut 3.1 cm.

L’àcid salicílic ha recorregut 2 cm.

El salicilat de metil pur que teniem al laboratori ha recorregut

3.5 cm.