Full Download Ebook PDF Macroscale and Microscale Organic Experiments 7th Edition PDF

(eBook PDF) Macroscale and
Microscale Organic Experiments 7th

Edition
Visit to download the full and correct content document:
https://ebooksecure.com/download/ebook-pdf-macroscale-and-microscale-organic-ex
periments-7th-edition/
© 2017, 2011, Cengage Learning
Macroscale and Microscale Organic WCN: 02-200-203
Experiments, Seventh Edition
ALL RIGHTS RESERVED. No part of this work covered by the copyright herein
Kenneth L. Williamson, Katherine M. Masters may be reproduced or distributed in any form or by any means, except as
Product Director: Mary Finch permitted by U.S. copyright law, without the prior written permission of the
copyright owner.
Product Manager: Maureen Rosener
Content Developer: Brendan Killion
For product information and technology assistance, contact us at
Product Assistant: Kristina Cannon
Cengage Learning Customer & Sales Support, 1-800-354-9706
Marketing Manager: Ana Albinson For permission to use material from this text or product,
Art and Cover Direction, Production, submit all requests online at cengage.com/permissions
Management, and Composition: Further permissions questions can be emailed to
Lumina Datamatics, Inc. permissionrequest@cengage.com
Manufacturing Planner: Judy Inouye

Cover Image: ©Cengage Learning/Melissa Kelly Library of Congress Control Number: 2015952840
Photography Student Edition:
ISBN: 978-1-305-57719-0
Cengage Learning
20 Channel Center Street
Boston, MA 02210
USA
Cengage Learning is a leading provider of customized learning solutions

with employees residing in nearly 40 different countries and sales in more
than 125 countries around the world. Find your local representative
at www.cengage.com.
Cengage Learning products are represented in Canada by Nelson Education, Ltd.
To learn more about Cengage Learning Solutions, visit www.cengage.com.
Purchase any of our products at your local college store or at our preferred
online store www.cengagebrain.com.
Printed in the United States of America

Print Number: 01 Print Year: 2015
Copyright 2017 Cengage Learning. All Rights Reserved. May not be copied, scanned, or duplicated, in whole or in part. Due to electronic rights, some third party content may be suppressed from the eBook and/or eChapter(s).
Editorial review has deemed that any suppressed content does not materially affect the overall learning experience. Cengage Learning reserves the right to remove additional content at any time if subsequent rights restrictions require it.
Dedication
This edition of Macroscale and Microscale Organic Experiments
is dedicated to Professor Emeritus Kenneth L. Williamson, a
man of great passion, integrity, and intelligence. He was not
only a pioneer of microscale chemistry, but also a positive and
encouraging presence in all of our lives.
Contents
Preface xi
1 Introduction 1
2 Laboratory Safety, Courtesy, and Waste Disposal 26
Techniques
3 Melting Points and Boiling Points 41

4 Recrystallization 62
5 Distillation 87
6 Steam Distillation, Vacuum Distillation, and Sublimation 103
7 Extraction 132
8 Thin-Layer Chromatography: Analyzing Analgesics and Isolating
Lycopene from Tomato Paste 165
9 Column Chromatography: Fluorenone, Cholesteryl Acetate,
Acetylferrocene, and Plant Pigments 186
10 Gas Chromatography: Analyzing Alkene Isomers 206
11 Infrared Spectroscopy 221
12 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 240
13 Mass Spectrometry 261
14 Ultraviolet Spectroscopy, Refractive Indices, and Qualitative
Instrumental Organic Analysis 281
15 Computational Chemistry 294
Elimination, Substitution, and Addition
The Synthetic Experiments
16 The SN2 Reaction: 1-Bromobutane 313

17 Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides 320
18 Radical Initiated Chlorination of 1-Chlorobutane 328
19 Alkenes from Alcohols: Cyclohexene from Cyclohexanol 336
vii
viii Contents
20 Bromination and Debromination: Purification of Cholesterol 342

21 Dichlorocarbene 349
Oxidation and Reduction
22 Oxidation: Cyclohexanol to Cyclohexanone; Cyclohexanone

to Adipic Acid 358
23 The Cannizzaro Reaction: Simultaneous Synthesis of an Alcohol
and an Acid in the Absence of Solvent 371
24 Oxidative Coupling of Alkynes:
2,7-Dimethyl-3,5-octadiyn-2,7-diol 374
25 Catalytic Hydrogenation 379
26 Sodium Borohydride Reduction of 2-Methylcyclohexanone:
A Problem in Conformational Analysis 392
27 Epoxidation of Cholesterol 398
Aromatic Substitution and Elimination
28 Nitration of Methyl Benzoate 404

29 Friedel–Crafts Alkylation of Benzene and Dimethoxybenzene;
Host-Guest Chemistry 409
30 Alkylation of Mesitylene 423
31 The Friedel–Crafts Reaction: Anthraquinone and Anthracene 430
32 Friedel–Crafts Acylation of Ferrocene: Acetylferrocene 442
33 Reactions of Triphenylmethyl Carbocation, Carbanion,
and Radical 447
34 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene via Benzyne 459
35 Triptycene via Benzyne 465
Reactions of Aldehydes and Ketones
36 Aldehydes and Ketones 470

37 Dibenzalacetone by the Aldol Condensation 487
38 Grignard Synthesis of Triphenylmethanol and Benzoic Acid 493
39 The Wittig and Wittig–Horner Reactions 510
Reactions of Carboxylic Acids, Esters, and Amines
40 Esterification and Hydrolysis 517

41 Acetylsalicylic Acid (Aspirin) 531
42 Malonic Ester of a Barbiturate 537
43 Amines 547
Contents ix
44 The Sandmeyer Reaction: 1-Bromo-4-chlorobenzene,

2-Iodobenzoic Acid, and 4-Chlorotoluene 556
45 Synthesis and Bioassay of Sulfanilamide and Derivatives 567
46 Dyes and Dyeing 591
47 Martius Yellow 611
The Diels–Alder and Related Reactions
48 Diels–Alder Reaction 619

49 Ferrocene [Bis(cyclopentadienyl)iron] 636
50 A Diels–Alder Reaction Puzzle: The Reaction of
2,4-Hexadien-1-ol with Maleic Anhydride 643
51 Tetraphenylcyclopentadienone 646
52 Hexaphenylbenzene and Dimethyl Tetraphenylphthalate 650
Derivatives of 1,2-Diphenylethane: A Multistep Synthesis
53 The Benzoin Condensation: Catalysis by the Cyanide Ion

and Thiamine 657
54 Nitric Acid Oxidation; Preparation of Benzil from Benzoin; and
Synthesis of a Heterocycle: Diphenylquinoxaline 663
55 The Borohydride Reduction of a Ketone: Hydrobenzoin
from Benzil 670
56 The Synthesis of 2,2-Dimethyl-1,5-Dioxolane; The Acetonide
Derivative of a Vicinal Diol 673
57 1,4-Addition: Reductive Acetylation of Benzil 677
58 The Synthesis of an Alkyne from an Alkene by Bromination and
Dehydrobromination: Stilbene and Diphenylacetylene 682
59 The Perkin Reaction: Synthesis of a-Phenylcinnamic Acid and
Its Decarboxylation to cis-Stilbene 692
60 Multicomponent Reactions: The Aqueous Passerini Reaction 701
Photochemistry
61 Chemiluminescence: Syntheses of Cyalume and Luminol 704

62 Photochemistry: The Synthesis of Benzopinacol 713
Natural Product Chemistry and Biochemistry
63 Carbohydrates and Sweeteners 721

64 Virstatin, a Possible Treatment for Cholera 729
x Contents
65 Biosynthesis of Ethanol and Enzymatic Reactions 732

66 The Synthesis of Natural Products: The Sex Attractant of the
Cockroach and Camphor 746
67 Polymers: Synthesis and Recycling 759
Agricultural Science Module 782
Food Science Module 789
Textile Module 791
Forensics Module 797
Chrysanthemic Acid: A Team Project 801
Writing Module 806
68 Searching the Chemical Literature 811
Index 819
Preface
Innovation and exploration have always been the hallmarks of Macroscale and
Microscale Organic Experiments, and that philosophy continues with this seventh
edition. We are proud to have been part of a movement toward the increased use of
microscale experiments in the undergraduate organic laboratory course.
As in previous editions, ease of use continues to be a chief attribute of the
pedagogical features in this text. From the first edition onward, icons have appeared
in the margin that clearly indicate whether an experiment is to be conducted on
a microscale or macroscale level. Wherever possible, we have expanded the
popular introductory “In This Experiment” sections, giving an overall view of
the experimental work to be carried out without the detail that may obscure an
understanding of how the end result is achieved. “Cleaning Up” sections at the
end of almost every experiment focus students’ attention on all the substances
produced in a typical organic reaction, and continue to highlight current laboratory
safety rules and regulations, and our emphasis on green chemistry.
In preparing the seventh edition, we have attempted to build on the strengths
of previous editions while continuing to add innovative and new techniques,
features, and experiments.
NEW TO THIS EDITION
Theme-Based Modules
Theme-based modules are a new approach to introducing students to both organic
lab techniques and syntheses within multiday projects. Each module starts with
students performing a new lab technique (recrystallization, distillation, extraction,
thin-layer chromatography, or column chromatography). The chemicals used for
these technique procedures are linked to a specific theme or context. Then, students
are instructed to perform a synthetic reaction, where the product synthesized is
connected to the theme and has a relevant application or association with the
students. The modules included in this textbook include the following:
● Agricultural Science Module: Designed to introduce students to the technique of
distillation. Students will separate a two-component, unknown liquid mixture
via microscale, fractional distillation and identify both unknown compounds;
these compounds are those emitted from ripening fruits. Then, students will
synthesize and purify a fruit ester followed by spectral analysis.
● Textile Module: Designed to introduce students to the separation technique
of acid–base extraction and te purification technique of recrystallization.
The experiment includes the separation of a three-component dye mixture
and identification of each component. Students will also synthesize and
recrystallize methyl orange, then perform a dye test on fabric.
xi
xii Preface
● Food Science Module: Designed to introduce students to the techniques of

thin-layer chromatography (TLC) and column chromatography. This project
includes the isolation of lycopene from tomato paste, then perform TLC
analysis and column chromatography. Then, students isomerize lycopene.
● Forensics Module: Designed to introduce students to a two-step synthetic route
(considered to be a “new” technique), specifically the synthesis of luminol.
They then test luminol for its blood identification properties as performed in
crime scene investigations.
You will notice that the synthesis portion of each module are reactions
taken from specific chapters of this text. The primary research focus of coauthor
Katherine Masters is to investigate the synthesized compounds in this text and
connect it to a theme and link it to a basic technique in which to repackage into a
module. The organic chemistry lab course (note the use of singular not plural!) at
the Pennsylvania State University is a one-semester only, two-credit course. These
theme-based modules fit extremely well into such a one-semester only organic
chemistry lab course.
A Writing Module
There is a need to introduce students to proper scientific writing, specifically the
format and content of an article from a peer-reviewed journal. For this reason, a
Writing Module has been included in this new edition. This module is designed
to get students familiar with scientific, journal-style writing by following the
American Chemical Society’s (ACS) style for journal articles, namely for the Journal
of Organic Chemistry.
A Team Project
The Team Project assignment focuses on a convergent, multistep synthesis of
chrysanthemic acid. This project is an excellent capstone experience for several
reasons. The multistep sequence will give students a better appreciation for the
rigor of synthetic work and for proper, careful technique. The convergent aspect
of the route renders it easy to divide the work between three team members. The
reactions and techniques employed align well with both the organic chemistry
lecture and laboratory courses. Also, it allows for students to work in a team
setting which is important for their professional development.
Modified Content
● Chapter 13, Mass Spectrometry, now includes an expanded discussion on the

main types of fragmentation mechanisms observed in electron-ionization mass
spectrometry.
● Chapter 68, Searching the Chemical Literature, has been completely restructured
and updated to include the most useful literature used by modern chemists.
SUPPLEMENTS
Please visit http://www.cengage.com/chemistry/williamson/MMOE7e for
information about student and instructor resources for this book and about custom
versions.
Preface xiii
ACKNOWLEDGMENTS
We wish to express our thanks to the many people at Cengage with whom we
have worked closely to make this book possible: Maureen Rosener, Senior Product
Director; Brendan Killion, Content Developer; Ruth Sakata Corley, Senior Content
Project Manager as well as Sharib Asrar, Lumina Datamatics.
Kenneth L. Williamson
Katherine M. Masters
Organic Experiments and
Waste Disposal
An important feature of this book is the advice at the end of each experiment
on how to dispose of its chemical waste. Waste disposal thus becomes part of
the experiment, which is not considered finished until proper disposal of waste
products has transpired. This is a valuable addition to the book for several reasons.
Although chemical waste from laboratories is less than 0.1% of that generated
in the United States, its disposal is nevertheless subject to many of the same federal,
state, and local regulations as is chemical waste from industry. Accordingly, there
are both strong ethical and legal reasons for proper disposal of laboratory wastes.
In addition, there are financial concerns because the cost of waste disposal can
become a significant part of the cost of operating a laboratory.
There is yet another reason to include instructions for waste disposal in a
teaching laboratory. Students will someday be among those producing large
amounts of hazardous waste, regulating waste disposal operations, and voting
on appropriations for them. Learning the principles and methods of sound waste
disposal early in their careers will benefit them and society later.
The basics of waste disposal are easy to grasp. Innocuous water-soluble wastes
are flushed down the drain with a large proportion of water. Common inorganic
acids and bases are neutralized, and then flushed down the drain. Containers are
provided for several classes of solvents, for example, combustible solvents and
halogenated solvents. Licensed waste handlers will subsequently remove them for
suitable disposal. Some toxic substances can be oxidized or reduced to innocuous
substances that can then be flushed down the drain; for example, hydrazines,
mercaptans, and inorganic cyanides can be thus oxidized by a sodium hypochlorite
solution, widely available as household bleach. Dilute solutions of highly toxic
cations are expensive to dispose of because of their bulk; precipitation of the cation
by a suitable reagent, followed by its separation, greatly reduces its bulk and
disposal cost. These and many other procedures can be found throughout this book.
One other principle of waste control lies at the heart of this book. Microscale
experimentation, by minimizing the scale of chemical operations, also minimizes
the volume of waste. Chromatographic procedures to separate and purify products,
spectroscopic methods to identify and characterize products, and well-designed
small-scale equipment enable one to conduct experiments today on a tenth to a
thousandth of the scale commonly in use a generation ago.
Chemists often provide great detail in their directions for preparing chemicals
so that a synthesis can be repeated, but they seldom say much about how to dispose
of the hazardous by-products. Yet the proper disposal of a chemical’s by-products
is as important as its proper preparation. Dr. Williamson sets a good example by
providing explicit directions for such disposal.
Blaine C. McKusick
xv
CHAPT ER 1
Introduction
w
When you see this icon, sign PRE-LAB EXERCISE: Study the glassware diagrams presented in this
in at this book’s premium website at chapter and be prepared to identify the reaction tube, the fractionating
www.cengage.com/login to access column, the distilling head, the filter adapter, and the Hirsch funnel.
videos, Pre-Lab Exercises, and other
online resources.
Welcome to the organic chemistry laboratory! Here, the reactions that you learned
in your organic lectures and studied in your textbook will come to life. You will
learn to carry out organic experiments—the apparatus and techniques used—to
observe the reactions; examine the products of the reactions, often with the aid
of spectroscopy; and to draw conclusions from these observations. We want you
to enjoy your laboratory experience and ask you to remember that safety always
comes first.
EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY

You are probably not a chemistry major. The vast majority of students in this labo-
ratory course are majoring in the life sciences. Although you may never use the
exact same techniques taught in this course, you will undoubtedly apply the skills
taught here to whatever problem or question your ultimate career may present.
Application of the scientific method involves the following steps:
1. Designing an experiment, therapy, or approach to solve a problem.
2. Executing the plan or experiment.
3. Observing the outcome to verify that you obtained the desired results.
4. Recording the findings to communicate them both orally and in writing.
The teaching lab is more controlled than the real world. In this laboratory en-
vironment, you will be guided more than you would be on the job. Nevertheless,
the experiments in this text are designed to be sufficiently challenging to give you a
taste of experimental problem-solving methods practiced by professional scientists.
We earnestly hope that you will find the techniques, the apparatus, and the experi-
ments to be of just the right complexity, not too easy but not too hard, so that you
can learn at a satisfying pace.
2 Macroscale and Microscale Organic Experiments
Macroscale and Microscale Experiments

This laboratory text presents a unique approach for carrying out organic experi-
ments; they can be conducted on either a macroscale or a microscale. Macroscale was
the traditional way of teaching the principles of experimental organic chemistry
and is the basis for all the experiments in this book, a book that traces its history to
1934 when the late Louis Fieser, an outstanding organic chemist and professor at
Harvard University, was its author. Macroscale experiments typically involve the
use of a few grams of starting material, the chief reagent used in the reaction. Most
teaching institutions are equipped to carry out traditional macroscale experiments.
Instructors are familiar with these techniques and experiments, and much research
in industry and academe is carried out on this scale. For these reasons, this book
has macroscale versions of most experiments.
For reasons primarily related to safety and cost, there is a growing trend
toward carrying out microscale laboratory work, on a scale one-tenth to one-
thousandth of that previously used. Using smaller quantities of chemicals ex-
poses the laboratory worker to smaller amounts of toxic, flammable, explosive,
carcinogenic, and teratogenic material. Microscale experiments can be carried out
more rapidly than macroscale experiments because of rapid heat transfer, filtra-
tion, and drying. Because the apparatus advocated by us, the authors, is inex-
pensive, more than one reaction may be set up at once. The cost of chemicals is,
of course, greatly reduced. A major advantage of microscale experimentation is
that the quantity of waste is one-tenth to one-thousandth of that formerly pro-
duced. To allow maximum flexibility in the conduct of organic experiments, this
book presents both macroscale and microscale procedures for the vast majority
of the experiments. As will be seen, some of the equipment and techniques dif-
fer. A careful reading of both the microscale and macroscale procedures will re-
veal which changes and precautions must be employed in going from one scale to
the other.
Synthesis and Analysis

The typical sequence of activity in synthetic organic chemistry involves the follow-
ing steps:
1. Designing the experiment based on knowledge of chemical reactivity, the
equipment and techniques available, and full awareness of all safety issues.
2. Setting up and running the reaction.
3. Isolating the reaction product.
4. Purifying the crude product, if necessary.
5. Analyzing the product using chromatography and spectroscopy to verify
purity and structure.
6. Disposing of unwanted chemicals in a safe manner.
1. Designing the Experiment

Because the first step of experimental design often requires considerable experi-
ence, this part has already been done for you for most of the experiments in this
introductory level book. Synthetic experimental design becomes increasingly
important in an advanced course and in graduate research programs. Safety is
paramount, and therefore it is important to be aware of all possible personal and
environmental hazards before running any reaction.
Chapter 1 ■ Introduction 3
2. Running the Reaction

The rational synthesis of an organic compound, whether it involves the transforma-
tion of one functional group into another or a new bond-forming reaction, starts
with a reaction. Organic reactions that we will carry out usually take place in the
liquid phase and are homogeneous—the reactants are entirely in one phase. The re-
actants can be solids and/or liquids dissolved in an appropriate solvent to mediate
the reaction. Some reactions are heterogeneous—that is, one of the reactants is a solid
and requires stirring or shaking to bring it in contact with another reactant. A few
heterogeneous reactions involve the reaction of a gas, such as oxygen, carbon diox-
ide, or hydrogen, with material in solution.
An exothermic reaction evolves heat. If it is highly exothermic with a low ac-
tivation energy, one reactant is added slowly to the other, and heat is removed
by external cooling. Most organic reactions are, however, mildly endothermic,
which means the reaction mixture must be heated to overcome the activation en-
ergy barrier and to increase the rate of the reaction. A very useful rule of thumb
Effect of temperature is that the rate of an organic reaction doubles with a 10°C rise in temperature. Louis
Fieser introduced the idea of changing the traditional solvents of many reac-
tions to high-boiling solvents to reduce reaction times. Throughout this book we
will use solvents such as triethylene glycol, with a boiling point (bp) of 290°C,
to replace ethanol (bp 78°C), and triethylene glycol dimethyl ether (bp 222°C) to
replace dimethoxyethane (bp 85°C). Using these high-boiling solvents can greatly
increase the rates of many reactions.
The progress of a reaction can be followed by observation: a change in color
or pH, the evolution of a gas, or the separation of a solid product or a liquid layer.
Quite often, the extent of the reaction can be determined by withdrawing tiny sam-
Chapters 8–10: Chromatography ples at certain time intervals and analyzing them by thin-layer chromatography (TLC)
or gas chromatography to measure the amount of starting material remaining and/or
the amount of product formed.
The next step, product isolation, should not be carried out until one is confi-
dent that the desired amount of product has been formed.
3. Product Isolation: Workup of the Reaction

Running an organic reaction is usually the easiest part of a synthesis. The real chal-
lenge lies in isolating and purifying the product from the reaction because organic
reactions seldom give quantitative yields of a single pure substance.
In some cases the solvent and concentrations of reactants are chosen so that
after the reaction mixture has been cooled, the product will crystallize or precipitate
if it is a solid. The product is then collected by filtration, and the crystals are washed
with an appropriate solvent. If sufficiently pure at that point, the product is dried
Chapter 4: Recrystallization and collected; otherwise, it is purified by the process of recrystallization or, less com-
monly, by sublimation.
More typically, the product of a reaction does not crystallize from the reaction
Chapter 7: Liquid/Liquid mixture and is often isolated by the process of liquid/liquid extraction.
Extraction This process involves two liquids, a water-insoluble organic liquid such as di-
chloromethane and a neutral, acidic, or basic aqueous solution. The two liquids
do not mix, but when shaken together, the organic materials and inorganic by-
products go into the liquid layer that they are the most soluble in, either organic or
aqueous. After shaking, two layers again form and can be separated. Most organic
products remain in the organic liquid and can be isolated by evaporation of the
organic solvent.
4 Macroscale and Microscale Organic Experiments
Chapter 5: Distillation If the product is a liquid, it is isolated by distillation, usually after extraction.
Occasionally, an extraction is not necessary and the product can be isolated by the
Chapter 6: Steam Distillation process of steam distillation from the reaction mixture.
and Vacuum Distillation
4. Purification
When an organic product is first isolated, it will often contain significant impuri-
ties. This impure or crude product will need to be further purified or cleaned up
before it can be analyzed or used in other reactions. Solids may be purified by re-
crystallization or sublimation and liquids by distillation or steam distillation. Small
amounts of solids and liquids can also be purified by chromatography.
Chapters 11–14: Structure 5. Analysis to Verify Purity and Structure

Analysis
The purity of the product can be determined by melting point analysis for solids,
boiling point analysis or, less often, refractive index for liquids, and chromato-
graphic analysis for either solids or liquids. Once the purity of the product has been
verified, structure determination can be accomplished by using one of the various
spectroscopic methods, such as 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR),
Never smell chemicals in an attempt infrared (IR), and ultraviolet/visible (UV/Vis) spectroscopies. Mass spectrometry
to identify them (MS) is another tool that can aid in the identification of a structure.
6. Chemical Waste Disposal

All waste chemicals must be disposed of in their proper waste containers. Instruc-
tions on chemical disposal will appear at the end of each experiment. It is recom-
mended that nothing be disposed of until you are sure of your product identity and
purity; you do not want to accidentally throw out your product before the analysis
is complete. Proper disposal of chemicals is essential for protecting the environ-
ment in accordance with local, state, and federal regulations.
EQUIPMENT FOR EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY

A. Equipment for Running Reactions
Organic reactions are usually carried out by dissolving the reactants in a solvent
and then heating the mixture to its boiling point, thus maintaining the reaction at
that elevated temperature for as long as is necessary to complete the reaction. To
keep the solvent from boiling away, the vapor is condensed to a liquid, which is al-
lowed to run back into the boiling solvent.
Microscale reactions with volumes up to 4 mL can be carried out in a reac-
tion tube (Fig. 1.1a). The mass of the reaction tube is so small and heat transfer is
so rapid that 1 mL of nitrobenzene (bp 210°C) will boil in 10 seconds, and 1 mL
of benzene (melting point [mp] 5°C) will crystallize in the same period of time.
Cooling is effected by simply agitating the tube in a small beaker of ice water, and
heating is effected by immersing the reaction tube to an appropriate depth in an
Turn on the sand bath about electrically heated sand bath. This sand bath usually consists of an electric 100-mL
20 minutes before you intend to flask heater or heating mantle half filled with sand. The temperature is controlled
use it. The sand heats slowly and by the setting on a variable voltage controller, but it heats slowly and changes tem-
changes temperature slowly. perature slowly.
The air above the heater is not hot. It is possible to hold a reaction tube con-
taining refluxing solvents between the thumb and forefinger without the need for
Chapter 1 ■ Introduction 5
Distilling
Cool part column
of tube
Refluxing liquid
(Air condenser)
Connector
Wet pipe stir rod
Sand cleaner
Boiling
Heated liquid
area
Boiling
chip
Electric
flask heater
(c)
(a)
(b)
FIG. 1.1 (a) A reaction tube being heated on a hot sand bath in a flask heater. The area
of the tube exposed to the heat is small. The liquid boils and condenses on the cool
upper portion of the tube, which functions as an air condenser. (b) A variable voltage
controller used to control the temperature of the sand bath. (c) The condensing area
can be increased by adding a distilling column as an air condenser.
forceps or other protective devices. Because sand is a fairly poor conductor of heat,
there can be a very large variation in temperature in the sand bath depending on
its depth. The temperature of a 5-mL flask can be regulated by using a spatula to
Never put a mercury thermometer in pile up or remove sand from near the flask’s base. The heater is easily capable of
a sand bath! It will break, releasing producing temperatures in excess of 300°C; therefore, never leave the controller at
highly toxic mercury vapor. its maximum setting. Ordinarily, it is set at 20–40% of maximum.
When a liquid boils, part of it goes into the vapor phase. When the vapor
cools, it reverts to the liquid state, a process known as condensation. Any surface
with a temperature below the boiling point of the liquid acts as a condenser. It
can be a simple glass tube in which case it is known as an air condenser because
the heat released on condensation is radiated to the air (Fig. 1.1a and b). On a
larger scale the heat of condensation can be removed with water in a water-cooled
condenser (Fig. 1.2).
w Because the area of the reaction tube exposed to heat is fairly small, it is difficult
Photos: Williamson
Microscale Kit, Refluxing a Liquid to transfer enough heat to the contents of the tube to cause the solvents to boil away.
in a Reaction Tube on a Sand Bath; The reaction tube is 100-mm long, so the upper part of the tube can function as an
Video: The Reaction Tube in Use efficient air condenser (Fig. 1.1a) because the area of glass is large and the volume of
Another random document with
no related content on Scribd:
teruggezonden, had hij een welgevulde portefeuille met Hollandsch
bankpapier in een der hutkoffers gedaan; hij kan het wel wisselen bij
den administrateur, had de oude heer gedacht; Jules had dat geld
gevonden en toen Mr. Van Vliet het cijfer noemde, snelde hij naar
zijn hut en kwam direct weer met het geld terug.
De advocaat was er een beetje verlegen mee. Hij had wel willen
zeggen, dat hij het zóó niet had bedoeld, maar dat ging toch niet.
Aan den anderen kant was het wel aardig den eersten dag den
besten een vierde van de passage terug te verdienen.
Hij streek de bankbiljetten glad en stak ze in den zak van zijn kabaja,
zuchtte en zei, de handen samenvouwend over zijn buik:
„Ga nu uw gang maar.”
En Geerling deed zijn verhaal. Was Ceciel in gewone

omstandigheden voor hem de verpersoonlijkte deugd en wijsheid,
thans in den dichterlijken glans van de gebeurtenissen en der
[214]gedwongen afwezigheid, werd zij meer dan een engel. Doch
naar die ontboezemingen luisterde de heer Van Vliet niet; hij had
alleen ooren voor hetgeen het optreden van den gezagvoerder,
diens verklaringen en bedreigingen betrof, en met de grootste
oplettendheid luisterend, vroeg hij intusschen allerlei inlichtingen,
welke Geerling hem gaf, zoo goed en zoo kwaad hij kon.
„Het is goed,” zei hij, toen Geerling uitgepraat was. „Ge houdt u
maar kalm en zegt niets hoegenaamd. Ga naar uw hut en wacht
daar tot ik u kom waarschuwen.”
„Maar.… wat wilt u doen?”
„Wel niets. Ik zeg u: laat het maar verder aan mij over. Ge hebt de
zaak in mijn handen gesteld, ik zal verder ook wel handelen zooals
behoort.”
Een uurtje later zocht Mr. Van Vliet den commandant op in diens hut.
„A p r o p o s ,” zei hij. „dat is een gekke geschiedenis met dien

jongen Geerling.”
De gezagvoerder lachte.
„Ja. Och, ik bemoeide me met zulke zaken anders liever niet. Maar
ik kon het zijn papa moeilijk weigeren.”
„Nu, dat zou ik toch maar gedaan hebben.”
„Och, waarom? Over ’n week of vijf zit hij kalm bij zijn oudelui en dan
is die dwaasheid achter den rug.”
„Daar ben ik zoo zeker nog niet van.”
„Kom, kom, bij jongelui gaat zoo’n liefde zoo diep niet.”
„Ge begrijpt me verkeerd. Die liefde laat ik op haar plaats. Ik bedoel

dat het nog zoo zeker niet is, dat de jonge Geerling over vijf weken
te Amsterdam is.” [215]
„Nu … tenzij hij overboord springt!”
„Ook zonder dat is het zeer onzeker.”
„Hoe meent u dat?”
„Mag ik vragen, van welke volmachten en andere stukken u in deze

zaak de houder zijt?”
„Hoezoo?”
„Wel, de jonge meneer Geerling heeft zijn zaak in mijn handen
gesteld en ik heb op mij genomen, die voor hem te onderzoeken en
te behandelen.”
„Hoor eens, meneer Van Vliet,” zei de gezagvoerder boos, „ik raad u
aan, u niet in te laten met mijn zaken hier aan boord.”
„Ik laat me niet in met uw zaken, maar met die van den heer
Geerling junior, en zulks op zijn verzoek; en dáárom verzoek ik u mij
de documenten en stukken te toonen, waarvan u de houder zijt.”
„Ik heb niets met u te maken, meneer.”
„Maar ik wel met u, commandant, en als u weigeren blijft, zal ik zoo

vrij wezen, als we op de reede komen van Tegal of anders te
Batavia, even aan den wal te gaan en een aanklacht tegen u in te
dienen wegens onwettige gevangenhouding.”
„Het is op verzoek zijns vaders en hij is minderjarig.”
„Hebt u een verklaring van den vader en een rechterlijke

toestemming op diens verzoek, dan zal ik mijn cliënt—ofschoon het
toch nog volstrekt niet in orde is—in gemoede aanraden zich te
onderwerpen.”
„Neen,” zei de commandant. „Het is alles mondeling en ondershands

geschied.”
„Dan hebt ge een heel gevaarlijke taak op u genomen, die, [216]al

laat u hem dadelijk vrij, u nog te staan kan komen op twee jaren
gevangenisstraf.”
Het zweet parelde den gezagvoerder op het voorhoofd.
„Dat is ’n mooi gevalletje,” bromde hij.

„Het beste is.… Waar komen we op de reede?”
„Te Tegal om suiker in te nemen.”
„Het beste is, dat u dan Geerling stil naar den wal laat gaan en u
houdt alsof ge er niets van ziet. Geloof me, u komt anders in groote
moeilijkheden. Dergelijke onwettige inbreuken op de persoonlijke
vrijheid worden zeer hoog opgenomen.”
„’t Is beroerd, meneer,” zei de commandant, inwendig verheugd, dat

er op die wijze een eind aan was te maken; „maar als het niet anders
is, ga dan uw gang maar.”
„Geloof me, commandant, het is ’t beste. En neem het mij niet

kwalijk. Ik mocht hem mijn bijstand niet onthouden. Als u een schip
in nood ziet, dan moet u ook helpen. Wat voor u een schip is, is voor
mij een mensch in maatschappelijke moeilijkheid.”
Toen hij op die wijze getracht had den gezagvoerder zijn persoonlijke
tusschenkomst te verklaren, ging de kleine advocaat de kajuitstrap
af naar de hut van Geerling en klopte aan.
„Wel?” vroeg deze in groote spanning.
„Maak u maar klaar om te Tegal aan den wal te gaan.”
„Wat? Hebt ge hem …”
„Vraag nu niets, en zeg niets. Houd u gereed, neem den eersten den
besten tambangan en vertrek … tenzij …”
„Tenzij wat, meneer?” [217]
„Tenzij u verkiest vrijwillig mee te gaan naar Amsterdam.”
„Ik zou je danken!”

„Bedenk u nog. I k heb mijn plicht gedaan. Doe gij nu den uwen. Wat
hier gebeurd is, had plaats met de beste bedoeling. Gij moet uw
ouders eeren; gij zijt hun gehoorzaamheid verschuldigd.”
„Ik zal er n i e t over denken, meneer Van Vliet; ik ben dol blij met
den goeden uitslag, en ik ga strakjes aan wal, zoo waar tweemaal
twee vier is; ik eer mijn ouders, maar ik ben nu twee en twintig jaar
niets geweest dan een gewillig werktuig in de hand van papa. Het is,
vind ik, genoeg. Hoe heerlijk! Ik zou kunnen dansen van de jool! Wat
moet die commandant een leelijk bakkes hebben getrokken! Hoe
hebt u hem à f a i r e genomen?”
Mr. Van Vliet schudde het hoofd.
„Laat dat nu maar voor hetgeen het is. Gij hebt uw zin.”
„Dat heb ik en dat is verrukkelijk. Hoe laat zou ik weg kunnen?”
„Over een uur of wat.”
„Zou het telegraafkantoor nog open wezen?”
„Misschien wel.”
„U begrijpt dat ik haar dadelijk telegrapheer.”
„Dus ge blijft bij uw plan om niet mee te gaan naar Amsterdam?”
„Hè? Naar Amsterdam? M e r c i ! ”
En nu ving Mr. Van Vliet aan met een schets van het leven in
Europa, zooals hij zich dat herinnerde uit zijn studententijd en zooals
het zich gedurende zijn verblijf in Indië [218]had geïdealiseerd, totdat
er niets was overgebleven dan het lachend beeld van genot en
levensvreugd.
’t Verwonderde Ceciel eenigszins, dat ze dien Zondag niets hoorde
of zag van Geerling. Anders kwam hij meest altijd ’s ochtends even
aan en haalde haar af in den namiddag. Dien Zondag vernam ze
niets. Wat zou hem schelen? dacht ze, toen de duisternis viel.
Herhaaldelijk had ze al eens buiten den weg opgekeken, maar
zonder resultaat.
Tegen zeven uren kwam tante Du Roy geheel onverwacht. Ceciel

zag aan haar gezicht, dat er weer iets bijzonders was en ze schrikte.
„Weet je waar Geerling is?”
Ontkennend schudde ’t meisje het hoofd. Groote hemel, wat zou het
nu weer zijn?
„Neen, dat dacht ik wel; zoo’n smeerlap!”
„Maar wat is er dan?” vroeg Ceciel nauw hoorbaar: haar mond en

keel waren droog; zij kon de woorden haast niet uiten.
„Wel, hij is er van door, de gladakker. Hij heeft ’m van ochtend

gesmeerd.”
„Hoe dan.…. hoe dan?”
„Hoe? Wel vraag je dat nog, arme meid? Met ’n mailboot naar
Holland.”
„Het is ’n leugen!”
„Waarachtig niet, Ciel. Ik weet het van een runner, die hemzelf met
de boot heeft zien vertrekken. Ja, die t o t o k s zijn gauwdieven, je
kunt er niet één vertrouwen, ja!”
Het viel Ceciel zoo hard en onverwacht op het lijf, dat zij [219]voor
een oogenblik al haar geestkracht verloor. Zij ging op een stoel zitten
en doodsbleek, tot zelfs op haar lippen, leunde zij met gesloten
oogen achterover tegen de leuning.
Met groot misbaar vloog mevrouw Du Roy naar achter om eau-de-

cologne, azijn en andere opwekkende middelen; de oudelui kwamen
ook naar voren en het gaf een consternatie van belang. Maar Ceciel
had zich dadelijk weer hersteld en wees met beslistheid alle hulp af.
„Ik heb het altijd wel gedacht.”
„Wat?” vroeg Ceciel droomerig.
„Wel, dat hij je zou laten zitten met je gebakken peren.”
„Peren?” vroeg Ceciel op denzelfden distracten toon. „Welke peren?”
„Nu, kom er maar gerust voor uit, hoor. Je bent de eerste niet en je
zult de laatste ook niet wezen.”
„Lieve Hemel!” riep de moeder doodelijk verschrikt: „Ceciel, het is

toch niet waar?”
Het departement van marine zei niets, maar stond er bij met gefronst
voorhoofd en saamgeknepen mond, gereed om hoogst handtastelijk
die „gebakken peren” af te straffen.
Ondanks den schok, dien haar zenuwen hadden gekregen, moest

Ceciel lachen.
„Tante is gek, ma, en ik dacht dat u wijzer waart.”
Het departement van marine loosde een zucht van verlichting en liet
alle plannen tegen de „gebakken peren” varen. Mevrouw Du Roy
riep half teleurgesteld:
„Is het niet waar? Is het waarachtig niet waar?”
„Och, wel neen!”
„Nu, maar dan begrijp i k ook niet, waarom je er zoo’n [220]drukte van
maakt. Wat kan jou die kerel schelen? Voor hem een ander!”
Maar Ceciel luisterde niet. Zij dacht aan haar vervlogen illusiën. Zij
zou nu wel gedoemd blijven haar geheele leven te slijten in dien
kring; in dat vervelende huis en met die doodelijke omgeving. Al wat
ze zich had voorgesteld van een opwekkend en verheffend leven in
den fatsoenlijken stand, in nette Europeesche kringen, was
vernietigd; weg, voor goed, en terwijl haar ouders en haar tante om
het hardst op Geerling scholden, boog zij het hoofd en weende.
Dadelijk huilde mevrouw Du Roy mede en haar moeder ook, terwijl
de oude heer zich verwijderde.
En het werd een troosten en beloven zonder ophouden; vooral

mevrouw Du Roy ging zich te buiten. Wat wilde Ceciel hebben?
Geld? Goed? Zij kon het krijgen: zij kon alles krijgen, wat ze wilde,
als ze maar niet bedroefd was om dien gemeenen t o t o k , dien
verrader, dien dit en dien dat.
Ceciel hief plotseling het hoofd op en droogde haar tranen.
„Het is n i e t waar,” zei ze. „Hij is niet weg; hij k a n niet weg zijn!”
De oude dames zuchtten, keken elkaar aan en schudden het hoofd.

K a s i a n ! die arme meid; ze kon het nog niet gelooven.
Een oogenblik zaten ze stil tegenover elkaar, Ceciel nu en dan driftig

het hoofd schuddend, als stil protest tegen het idee, dat Jules haar
zou hebben bedrogen.
Er werd op de buitendeur geklopt; het mooie meisje sprong op en
snelde er heen met een drift, die op woede geleek. Zij rukte een
enveloppe uit de hand van den telegrambesteller [221]en zonder zich
te bemoeien met het potloodje of het reçu, dat de man haar ter
teekening voorhield, ijlde zij naar de tafel, waarboven het licht hing,
en scheurde wild het omslag open.
„Lieve! Hebben getracht me door list en geweld mee te voeren. Ben hier
vrij gekomen. Vertrek dadelijk en reis door. Morgen bijzonderheden.
Jules.”
Zij las het haastig, eerst zacht, daarna hardop. Haar vader, die na
het huilen teruggekomen was, klapte in de handen; zijzelve liep
juichend naar haar kamer. Nooit was zij zekerder van haar zaak
geweest dan nu! En haar moeder en tante, thans geheel van
stemming veranderd ten opzichte van den jongen Geerling,
wreekten zich op den ouden in de felste bewoordingen.
Den volgenden ochtend bracht een reiswagen Geerling in het hotel

terug; de twee fraaie hutkoffers was hij zoo vrij geweest met den
inhoud mee te nemen. Lachend ontving hem de logementhouder.
„Wel, hebt u ’n pleizierig reisje gemaakt?”
„Wist je er van?”
„Ja, de kapitein had er een woordje over losgelaten. Uw goed zou

wel gehaald worden.”
„Da’s gemeen! Waarom hebt ge me daar niets van gezegd?”
De logementhouder haalde de schouders op met een bedenkelijk

gezicht.
„Wat zal ik u zeggen? Ik bemoei me liever in het geheel niet met
zulke zaken.” [222]
„Ja,” zei Geerling, blij dat hij iemand had, op wien hij boos kon
wezen, „dat is maar gekheid. Ge hadt mij moeten waarschuwen. Ik
woon hier en als er zulke plannen tegen me worden gesmeed en het
is u bekend, dan moet u me waarschuwen.”
Nogmaals trok de logementhouder de schouders op.
„Ik dacht wel,” zei hij ironisch, „dat i k ten slotte de schuld zou
krijgen. Nu, ik heb een breeden rug, meneer Geerling.”
Jules ging naar zijn kamer; alles was er, zooals hij het had verlaten.
„Die meneer van uw kantoor is er geweest,” vervolgde de

logementhouder, die mee was gegaan; „ik heb hem toen
aangeraden liever nog een paar dagen te wachten. Het is maar
goed, dat hij het gedaan heeft.”
Geerling baadde, kleedde zich netjes met het nieuwe goed uit
Holland, liet het fraaiste rijtuig voorkomen en reed naar Ceciel. Veel
pleizier had hij er niet van, want er waren geen wandelaars:
daarvoor was het reeds te laat en te warm, en iedereen was naar
zijn kantoor of toko.
Zij kwam hem buiten te gemoet; zij omhelsde hem, zooals ze het
nog nooit had gedaan; zij drukte hem aan haar hart met de grootste
innigheid; zij had voor het oogenblik een gevoel van gelukzaligheid,
alsof ze werkelijk op hem verliefd was. Een goede ontvangst had hij
verwacht, maar dit bracht hem in verrukking; de wereld leek hem zoo
schoon!
Hij moest dadelijk vertellen.

„In het eerst,” zei hij, „was ik waarachtig heelemaal overrompeld. Ik
weet dat ouders, zoolang men minderjarig is, [223]groote macht
bezitten; ik ken den ouden heer als iemand die altijd zijn wil
doordrijft, onverschillig of het recht is of krom, maar alleen omdat het
zijn wil is. Wij zijn bij ons thuis van kindsbeen gewoon blindelings te
doen, wat de oude heer zegt, en ik heb dat ook altijd gedaan, tot nu
eenigen tijd geleden. De commandant zei, dat hij alle stukken en
documenten bezat en hij sprak met zoo’n zekerheid, dat ik er
overbluft door was, half gebiologeerd, geloof ik. E n f i n , ik begon
met me te onderwerpen, niet anders denkend, dan dat er eenvoudig
niets tegen te doen en ik volkomen geleverd was. Maar toen de
eerste indruk voorbij was, dacht ik na en begon ik toch te twijfelen of
het zelfs met de toestemming van papa zoo maar ging, mij mee te
nemen als een slaaf, als een arrestant. Ik nam een advocaat, die
mede-passagier was, onder den arm en informeerde, en toen ik
hoorde dat de kapitein niet in zijn recht kon zijn …”
„Nu?” vroeg Ceciel zenuwachtig, toen Jules even ophield.
„Toen ben ik naar zijn hut gegaan en heb hem gesommeerd me

dadelijk vrij te laten, daar ik hem anders zou aanklagen.”
De vader van Ceciel, de gewezen zeeman, nam Jules eens op van

het hoofd tot de voeten. Zoo’n ventje, dacht hij, zou een
commandant van een groot schip a a n k l a g e n ! Het mocht wat!
„Waarvoor wou je hem aanklagen?” vroeg Ceciel.
„Wegens,” zei Jules, die de juiste terminologie niet kende, met het
grootste aplomb, „wegens het vervoeren van minderjarigen.”
De oude heer schaterde van het lachen en Ceciel glimlachte

[224]spijtig; hij was toch maar matigjes intellectueel ontwikkeld, dacht
ze.
„Nu, lach maar,” hernam Jules een beetje geraakt. „Het is zeker dat
hij heel gauw in zijn schulp kroop en mij precies liet doen, wat ik
wilde. Wel trachtten ze mij toen te paaien met mooie praatjes om
maar mee te gaan naar Holland, maar je kunt wel nagaan, dat ik
dáár den brui van gaf.”
„Natuurlijk,” zei Ceciel, alsof het iets was, dat geen tweeërlei
opvatting toeliet. „En wat denk je nu te doen?”
„Ik ga morgen naar het kantoor.”
Hij deed het ook.
Den volgenden ochtend stapte hij binnen, alsof er niets was

voorgevallen, en nam zijn gewone plaats in zonder in
p o u r p a r l e r s te treden.
Toen hij tegen halféén naar de kamer ging, waar het voornaamste
personeel gewoonlijk rijsttafelde, kwam de chef, die anders veel later
at, tegenover hem zitten.
„Ik dacht dat je een reisje waart gaan maken.”
„Ja, dat dacht ik eerst ook.”
„Je hebt je dus bedacht?”
„Precies! Ik was bang dat ik zeeziek zou worden.”
Zij lachten beiden.
„Ik heb het wel verwacht,” zei de chef. „En ik heb het ook naar
Amsterdam geschreven. Het is geen idee geweest van mij, dat kan
ik je verzekeren, hoor!”
„Neen, dat heb ik dadelijk wel begrepen.”

„Maar hoe ben je er af gekomen?”
En opnieuw deed Jules het verhaal, maar thans, nu hij [225]beter had
nagedacht, was het nog veel mooier en maakte hij er een flinker
figuur in.
De onaangename dienstcorrespondentie was voor Van Brakel

uitgeloopen op een particulier briefje in officiëelen stijl, waarin hem
niet meer of minder werd medegedeeld, dan dat hij zijn ontslag uit ’s
lands dienst nemen moest, daar hij het anders zou krijgen. Te zamen
hadden zij een hoogst onaangenaam kwartiertje doorgebracht, want
dàt hadden ze toch niet verwacht. Toen waren ze begonnen elkaar
te troosten en moed in te spreken.
„Ik ga me vestigen als architect en landmeter,” had hij gezegd.
„Wie weet,” voegde Lucie er bij, „of het nog niet ’t beste is. Als het
meeloopt.…”
„O!” vulde Van Brakel aan: „als het meeloopt is er misschien nog een
fortuintje uit te kloppen.”
En zoo gesterkt, hielden zij zich goed in het logement, smalend op

het gouvernement en zich zoolang schetsend als slachtoffers van de
willekeur en het onrecht, tot ze geheel thuis waren in die rol en
menigeen er een eed op had durven doen, dat Van Brakel een
miskende persoonlijkheid was.
Daar op het plaatsje bleven zij niet. Dáár was niets te verdienen; ze
gingen terug naar waar ze vandaan kwamen. Lucie nam haar intrek
in een commensalenhuis, met haar vader, die nog een appeltje had
voor den dorst, en werkelijk gelukte het Van Brakel aanvankelijk
goed.
Er was juist op de plaats een bouw-vleugje en weinige dagen na hun
aankomst had Van Brakel reeds handen vol [226]werk tegen goed
honorarium. Over zijn ontslag werd verschillend geoordeeld. Vrij van
schuld achtte men hem niet, maar toch werd hij veel meer beklaagd
dan veracht, en in geen geval belette de onaangename wijze,
waarop hij ’s lands dienst had verlaten, den particulieren
ingezetenen gebruik te maken van zijn groote diensten.
Nog nooit had hij zooveel geld verdiend. Maar levensvreugde gaf het
hem weinig. Toen hij had te kennen gegeven, dat hij weer lid wilde
worden van de sociëteit, had men hem geantwoord, dat hij beter
deed met zich niet aan te melden. B o n e n t e n d e u r , d e m i
m o t . Onder de ambtenaren van zijn vroegere positie was hij niet
welkom; men ontweek hem. Bij den resident op receptie werden hij
en Lucie zoo koel ontvangen, dat zij zonder het met elkaar af te
spreken zich vast voornamen er nooit weer heen te gaan. En toch
w i s t Van Brakel, dat er waren die veel meer op hun boekje hadden
dan hij; die nog doorknoeiden en die beschouwd werden als
welkome steunpilaren van de sociëteit, wien door iedereen met
vriendelijke glimlachjes de hand werd gedrukt en die
allervriendelijkst ten residentiehuize werden ontvangen.
Maar hij zei niets. Hij ging niet meer uit en speelde niet meer. Alleen
dronk hij ’s avonds het eene glas grog na het andere en zijn
schoonvader hield hem daarbij dapper gezelschap. Van Brakel
verteerde nu veel geld. Hij scheen van oordeel, dat het bestaan van
den particulier gelijk stond met dat van den ambtenaar, die zeker kan
wezen jaar in jaar uit zijn maandelijksch traktement te genieten en
dus niet behoeft te sparen. Lucie ging fraaier gekleed dan zij ooit
[227]had gedaan; zij hield er een nieuwen mylord op na, met twee
vurige paarden, welker met zilver gemonteerde tuigen keurig netjes
stonden.
Bijna niemand bemoeide zich met hen en zij bemoeiden zich met
niemand. Van Brakel had de onvergeeflijke sociale fout begaan zich
op ambtelijke knoeierijen te laten betrappen en dat vergaf hem de
kleine Indische wereld niet. En nu hij uit wraakzucht dat wereldje
wilde overbluffen, werd het kwaad erger.
Kijk die Van Brakel eens een geur maken! Het is goed riemen
snijden van eens anders leer! Dat is alles van de gestolen dubbeltjes
van het Gouvernement!
Zoo klonk hem de publieke opinie na, als ze des Zondagsmiddags in

hun mooi rijtuig gingen toeren; zoo omringde zij hen, als ze gingen
luisteren naar de muziek. En ze sprak niet alleen fluisterend of met
luider stem,—men kon haar zien uit de gebaren, lezen in de oogen
van iedereen, die meende op de hoogte te wezen van de
geschiedenis der Van Brakels.
Mevrouw Du Roy kreeg nu ook haar geld geregeld afbetaald.
„Ik had het vroeger moeten weten!” zuchtte Van Brakel, doelende op
de omstandigheid, dat hij in het particuliere als aannemer en
architect zooveel geld verdiende.
„Ja,” zei dan Lucie, „het is waarachtig wel dom geweest, zoo veel
jaren in dienst te blijven van dat akelige gouvernement.”
„Och! je durft dan niet, zie je; maar als ik vóór twee jaren mijn
ontslag had genomen.……” [228]
„Hadt je het maar gedaan, dan was al die narigheid niet

voorgevallen.”
„Vertrouw niet op je voorspoed in het particuliere,” waarschuwde dan

de oude heer Drütlich. „Je ziet het aan mij.….….”
Maar daartegen verzette zich Van Brakel. Zijn schoonvader moest
het niet kwalijk nemen, doch die bewering ging niet op. Het was iets
anders een koffieland te beheeren, dan een geëxamineerd ingenieur
te zijn; de eerste was van allerlei toevallige omstandigheden buiten
zijn wil of macht afhankelijk; de laatste had zijn wetenschappelijke
kennis, die niemand hem kon ontrooven.
En Lucie vond dat ook. Ze hield nu nog meer van Van Brakel dan
ooit: hij was nu geheel haar man; zij behoefde hem niet te deelen,
noch met het spel, nog met een andere vrouw; zij had nu zulk een lui
en gemakkelijk leven en zoo volop alles wat ze maar wilde, dat ze
veel meer tijd, dan ooit vroeger, aan de genietingen van het
huwelijksleven kon wijden. Zij en Van Brakel konden tegenwoordig
met elkaar vrijen, dat den ouden Drütlich de weinige grijze haren van
ergernis ten berge rezen en hij maar heenging, al mopperend dat ze
D o n n e r w e t t e r dit en dat v e r r ü c k t waren.
De eene maand ging na de andere voorbij: na de huizen kwamen de

groote pakhuizen in een vleugje van aanbouw; de Van Brakels bleef
het goed gaan.
„Als we hen eens gingen opzoeken,” proponeerde Geerling. „Ik heb

hem al eenige malen ontmoet en het staat zoo gek.”
Maar Ceciel had daartegen bezwaren.
„Laat dat maar zoo, Jules. Het is al onaangenaam genoeg, [229]als

men bloedverwanten of oude vrienden heeft met antecedenten. Ik
ben er volstrekt niet op gesteld dien kring uit te breiden. Het
tegendeel is waar.”
„Och, hij heeft een eervol ontslag.….…”

„Ik weet het wel. Iedereen krijgt dat tegenwoordig en dat is heel
verstandig van de regeering.….…”
„Doe je aan politiek?” vroeg hij lachend.
„Is dat politiek?”
„Ik denk het wel.”
„Enfin, dan doe ik er aan. Ik wilde alleen zeggen, dat het slim is van
’t Gouvernement altijd, als het maar eenigszins kan, eervol ontslag
te geven.”
Hij keek haar eenigszins bevreesd aan.
„Hoe bedoel je dat?”
„Heb je me laatst niet zelf verteld, dat je oude heer een employé, die
hem had bestolen, eenvoudig ontslagen had, zonder gerechtelijke
vervolging?”
„Ah … dat is wat anders … dat was voor den naam van het kantoor.
Papa zegt altijd: bij ons wordt niet gestolen, en bij ons worden geen
abuizen gemaakt. Het is natuurlijk niet waar, maar de oude heer
houdt het stokstijf vol en vele menschen gelooven het.”
„Juist. En i k vind dat het Gouvernement ook zoo moet doen.”
„Het is mogelijk,” meende Jules. Hij ging er niet verder op door.
„De wereld weet toch wel, waaraan zij zich heeft te houden.
Iedereen weet dat Van Brakel met Chineezen heeft geknoeid. Geen
tien eervolle ontslagen kunnen dat verhelpen. Wij moeten hen links
laten liggen, Jules, dat is beter.” [230]
’t Ging hem een beetje aan het hart, maar hij sprak er verder niet
over, en toen hij den volgenden keer de Van Brakels passeerde, die
achterover lagen in hun mylord, keek hij een anderen kant uit en
deed alsof hij hen niet zag.
Lucie klemde de lippen opeen en Van Brakel kleurde van boosheid.

Zij bezaten, sedert men hen vermeed, een bijzondere
scherpzinnigheid en snapten dadelijk of iemand den schijn aannam
hen niet te zien, ten einde aan de verplichting te ontgaan òf hen
brutaal te negeeren òf hen te groeten.
Zij hadden dien middag hun rijtuig stil laten staan bij de muziek;
Lucie was keurig gekleed en de twee kinderen op het voorbankje
met hun Germaansch type, afkomstig van den Drütlichschen kant,
zagen er uit om te stelen; zij droegen zwart fluweelen pakjes,
waartegen hun lang, krullend, lichtblond haar prachtig kleurde;
welgedane rose beenen kwamen boven de randen der witte sokjes
uit, even boven hooge knooplaarsjes zichtbaar, en onder de
zwierige, donkere mutsjes keken de groote lichtblauwe oogjes
vroolijk en vriendelijk rond.
En menigeen, die met een spijtig gezicht den „geur” critiseerde,

welken die „weggejaagde” ingenieur maakte met zijn mooie
equipage, kon een glimlach vol bewondering niet terughouden als
zijn blik op die twee mooie, welgedane en goed gekleede kindertjes
viel.
Van Brakel en Lucie, vroeger altijd eenvoudiger in hun manieren en

vrij van aanstellerij, zaten thans achterovergeleund met gezichten
vol hooghartige ongenaakbaarheid. De minachting, die hun stil werd
toegedragen, gaven zij openlijk en in het oogloopend der menigte
terug. Maar het hielp hen niet, dat voelden ze, en juist dat schijnbaar
winnen en metterdaad [231]zoo bitter verliezen, hinderde hen meer
dan ze konden uitspreken. Die menschen, die hen verachtten, deden
dat in koelen bloede; zij trokken er zich verder niets van aan; maar
den Van Brakels vergalde het alle levensvreugde. Zooals zij daar
zaten, opgeprikt en met een groot air van voornaamheid, woedden
spijt, vernedering en onmacht in hun binnenste. Als zij weer zoo’n
kouden, sarcastischen blik hen en hun equipage zagen monsteren,
dan was het of hun de keel werd toegeschroefd. Daar was er weer
een! En Lucie overviel dan zoo’n akelig gevoel, dat ze wel had
kunnen huilen.
Maar ze hielden zich goed.
Thuis met papa Drütlich namen zij luide wraak; dan gold hun woede:
Indië. Nu, het was een zootje hier! Een echte ploertenboel. De
voorbeelden bleven niet uit. De oude heer Drütlich kon ook zijn partij
mee blazen; sedert hij door de geldschieters van zijn land was
afgezet, schold hij op alles: ’t was nog het eenige, dat hem
overbleef! Het was een genot voor Van Brakel zijn schoonvader aan
te hooren! Hij had van den ouden man in diens beste dagen nooit
zooveel gehouden als tegenwoordig! In het commensalenhuis, waar
zij een afzonderlijk paviljoen bewoonden, logeerden nog een paar
jongelui, die ook zoo nauw niet zagen en zich de fijne sigaren en den
overvloed van dranken bij de Van Brakels gaarne lieten welgevallen.
Hij had zich van hen meestergemaakt en zeker driemalen ’s weeks
zaten ze tot laat in den nacht te whisten met veel licht op. Van Brakel
verfoeide het whisten, maar de jongelui konden niet homberen.
Zij hadden geld over aan het eind van het jaar. Ondanks hun royale
leefwijze en hun afbetalingen was er overwinst. [232]Van Brakel
vertelde het zijn vrouw met een gezicht, dat, hoewel het zich over
het tegenwoordige verheugde, het verledene, in ’s lands dienst
doorgebracht, betreurde.
Den oudejaarsavond brachten zij vroolijk door; t e vroolijk, want er

werd onbehoorlijk veel gedronken. Ze waren geen van allen zooals
ze wezen moesten; zelfs Lucie was gewoon „weg”; des daags
lachten ze er om; zij hadden daar tegenwoordig pleizier in; ze
merkten het niet op, dat ze in hun eng kringetje gedemoraliseerd
raakten. Lucie kon een half fleschje port stil voor haar rekening
nemen, zonder dat men iets aan haar bespeurde, en ze dronk ’s
avonds brendy met suiker, het eene glaasje voor, het andere na;
niemand lette er op in hun eigen kringetje; vader Drütlich en Van
Brakel gingen tegenwoordig nooit naar bed zonder dat het hun
eenigszins schemerde voor de oogen en de hoeveelheid, noodig om
in dien toestand te geraken, werd langzamerhand al grooter en
grooter.
Doch het ijzersterk gestel van Van Brakel kon daartegen; hij was, net
als vroeger, ’s morgens klokke vijf present, frisch als hij gebaad had
en met goeden eetlust, en papa kon uitslapen zoo lang hij wilde.
De werken raakten gereed en werden afgeleverd. Zeer tot genoegen

van de eigenaren, dat was waar; het was waarlijk geen beunhazen-
werk, dat door Van Brakel werd verricht Alleen: men bouwt geen
huizen en pakhuizen voor zijn genoegen. Wat gereed was werd niet
door te verrichten arbeid vervangen. Toch vreesde Van Brakel niet
en toen hij op een goeden dag thuis kwam, met het vooruitzicht dat
hij „in afwachting” was van nieuw bouwwerk, maar voor het
[233]oogenblik niets te doen had, zag hij de toekomst volstrekt niet
duister in.
Integendeel, ’t kwam net goed, vond hij. Zij konden nu eens ’t

gebergte ingaan om een kouden neus te halen. Dat zou hen allen
goeddoen.
Het voorstel werd met gejuich ontvangen.
Papa Drütlich, die nog altijd van zijn „appeltje” teerde, vond het
heerlijk; hij had beneden zoo’n gruwelijken last van de warmte.

Full Download Ebook PDF Macroscale and Microscale Organic Experiments 7th Edition PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Full Download Ebook PDF Macroscale and Microscale Organic Experiments 7th Edition PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

(eBook PDF) Macroscale and

Microscale Organic Experiments 7th

Manufacturing Planner: Judy Inouye

Cengage Learning is a leading provider of customized learning solutions

Cengage Learning products are represented in Canada by Nelson Education, Ltd.

To learn more about Cengage Learning Solutions, visit www.cengage.com.

Printed in the United States of America

3 Melting Points and Boiling Points 41

Elimination, Substitution, and Addition

The Synthetic Experiments

16 The SN2 Reaction: 1-Bromobutane 313

20 Bromination and Debromination: Purification of Cholesterol 342

Oxidation and Reduction

22 Oxidation: Cyclohexanol to Cyclohexanone; Cyclohexanone

Aromatic Substitution and Elimination

28 Nitration of Methyl Benzoate 404

Reactions of Aldehydes and Ketones

36 Aldehydes and Ketones 470

Reactions of Carboxylic Acids, Esters, and Amines

40 Esterification and Hydrolysis 517

44 The Sandmeyer Reaction: 1-Bromo-4-chlorobenzene,

The Diels–Alder and Related Reactions

48 Diels–Alder Reaction 619

Derivatives of 1,2-Diphenylethane: A Multistep Synthesis

53 The Benzoin Condensation: Catalysis by the Cyanide Ion

61 Chemiluminescence: Syntheses of Cyalume and Luminol 704

Natural Product Chemistry and Biochemistry

63 Carbohydrates and Sweeteners 721

65 Biosynthesis of Ethanol and Enzymatic Reactions 732

NEW TO THIS EDITION

● Food Science Module: Designed to introduce students to the techniques of

● Chapter 13, Mass Spectrometry, now includes an expanded discussion on the

EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY

Macroscale and Microscale Experiments

Synthesis and Analysis

1. Designing the Experiment

2. Running the Reaction

3. Product Isolation: Workup of the Reaction

Chapters 11–14: Structure 5. Analysis to Verify Purity and Structure

6. Chemical Waste Disposal

EQUIPMENT FOR EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY

„Ga nu uw gang maar.”

En Geerling deed zijn verhaal. Was Ceciel in gewone

„Maar.… wat wilt u doen?”

„A p r o p o s ,” zei hij. „dat is een gekke geschiedenis met dien

„Nu, dat zou ik toch maar gedaan hebben.”

„Daar ben ik zoo zeker nog niet van.”

„Ge begrijpt me verkeerd. Die liefde laat ik op haar plaats. Ik bedoel

„Nu … tenzij hij overboord springt!”

„Ook zonder dat is het zeer onzeker.”

„Hoe meent u dat?”

„Mag ik vragen, van welke volmachten en andere stukken u in deze

„Ik heb niets met u te maken, meneer.”

„Maar ik wel met u, commandant, en als u weigeren blijft, zal ik zoo

„Het is op verzoek zijns vaders en hij is minderjarig.”

„Hebt u een verklaring van den vader en een rechterlijke

„Neen,” zei de commandant. „Het is alles mondeling en ondershands

„Dan hebt ge een heel gevaarlijke taak op u genomen, die, [216]al

Het zweet parelde den gezagvoerder op het voorhoofd.

„Dat is ’n mooi gevalletje,” bromde hij.

„Te Tegal om suiker in te nemen.”

„’t Is beroerd, meneer,” zei de commandant, inwendig verheugd, dat

„Geloof me, commandant, het is ’t beste. En neem het mij niet