KIMIKA ORGANIKOA

1. EBALUAKETA
1. GAIA
 KIMIKA ORGANIKOAREN JATORRIA
"Kimika organikoa" terminoa Jöns Jacob Berzeliusek erabili zuen
lehen adiz 1807an, baliabide naturaletatik eratorritako
konposatuak aztertzeko. Bizitzarekin zerikusia zuten konposatuek
bizi-indarra zutela uste zen, konposatu ez-organikoekiko
desberdintasun hori zutela. Gainera, ezinezkotzat jotzen zen
laborategian konposatu organiko bat prestatzea.
 KIMIKA ORGANIKOAREN JATORRIA
1828an, Friedrich Wöhlerrek amonio-zianatokoak ez ziren
tamaina handiko kristal koloregabe batzuen eraketa ikusi zuen,
amonio-zianatozko disoluzio bat lurruntzean. Horiek aztertuta,
urea zela ondorioztatu zen.
Wöhlerrek behatutako transformazioak konposatu inorganiko
bat, konposatu organiko bihurtzen du. Amonio-zianatoa urean,
hain zuzen.
Esperimentu honek konposatu organikoak laborategian ere
sintetizatu daitezkeelako baieztatu zuen.
 KIMIKA ORGANIKOAREN JATORRIA
Kimika organikoa, batez ere, karbonoz eta hidrogenoz osatutako
konposatu kimikoen egitura, propietateak, sintesia eta
erreaktibotasuna aztertzen dituen kimikaren atala da. Konposatu
horiek beste elementu batzuk izan ditzakete, oro har, kopuru
txikian, hala nola oxigenoa, sufrea, nitrogenoa, halogenoak,
fosforoa, silizioa.
 KIMIKA ORGANIKOAREN JATORRIA
Konposatu organikoek propietate eta aplikazio ugari dituzte, eta
gure bizitzako oinarrizko konposatu askoren oinarri dira. Horien
artean aipa ditzakegu plastikoak, garbitzaileak, pinturak,
lehergailuak, farmazia-produktuak, koloratzaileak, intsektizidak
eta abar.
1. SARRERA

Hidrokarburoak
– C eta H atomoak bakarrik dituzten kateak (itxi edo irekiak)
dira.
– Kateak karbonoak lotuz osatzen dira eta lotura bakunak,
bikoitzak edo hirukoitzak izan daitezke.

Funtzio taldeak
– Katean hidrogeno atomoen ordez dauden atomoek
osatzen dituzte (O, F, N, S…).
– Hauen arabera aldatzen da konposatuaren izena.
– Molekularen zati erreaktiboa izaten da 🡪 ezaugarriak
zehazten ditu.
1. SARRERA

Formula garatu eta erdigaratuak

– Konposatu organikoetan formula molekular
berdineko konposatu bat baino gehiago egon
daitezke.
• Hauek bereizteko, formula garatu (ezkerrean, lotura
guztiekin) edo erdigaratuak (eskuinean, C-C loturak
bakarrik) idatzi behar dira, loturak zeintzuk diren argi
geratzeko.
1. SARRERA

Konposatu organikoen ezaugarri orokorrak

1. Atomoen artean lotura kobalenteak, eta molekulen artean
molekularteko indarrak.
2. Lotura bakunak dituen karbonoaren inguruko loturek forma
tetraedrikoa dute, bikoitzetan triangeluar laua eta
hirukoitzetan lineala.
3. C eta H bakarrik duten kateak apolarrak dira eta O, N, F…
sartzen diren molekulek berriz, polaritatea dute.
4. OH, NH eta FH daukaten kateen artean H-loturak ematen
dira (katea luzea denean, molekula barnekoa izan daiteke).
1. SARRERA

Konposatu organikoen ezaugarri orokorrak

5. Errekuntza erreakzioak oso exotermikoak dira.

6. Erreakzio askotan ohikoa da katalizatzaileen erabilera.
7. Ezaugarri azidoak (R-COOH) eta basikoak (R-NH2) dituzten
molekulak ahulak dira.
8. Erredukzioa C-H eratzearekin lotzen da eta oxida-zioa berriz,
C-O eratzearekin.
2. ISOMERIA

Formula kimiko bera, baina, egitura eta propietate

kimiko desberdinak dituzten bi konposaturi isomero
deitzen zaie.

Bi isomeria mota bereizten dira:

• Egitura-isomeria
– Kate-, posizio- eta funtzio-isomeriarekin.
• Isomeria espaziala
– Isomeria geometrikoa eta optikoa (ez ditugu landuko)
2. ISOMERIA

2.1. Egitura-isomeria

• Kate-isomeria: karbono katea eratzen duten atomoen arteko

elkarketak desberdinak dira.
2. ISOMERIA

2.1. Egitura-isomeria

• Posizio-isomeria: karbono-kate berdina denean, baina lotura

anizkoitzak edo ordezkatzaileak desberdin kokatuta
daude-nean.

CH2OH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2. ISOMERIA

2.1. Egitura-isomeria

• Funtzio-isomeria: isomeroek funtzio-talde desberdinak

dituztenean ematen da.
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

etanola dimetileterra

propanala propanona
3. KONPOSATU ORGANIKOEN
ERREAKTIBOTASUNA
Erreakzio kimikoetan, erreaktiboen propietate kimikoak
eduki behar ditugu kontuan.

Bi motatako erreaktiboak bereizi ditzakegu:

nukleozaleak eta elektrozaleak. Hauek dentsitate
elektroniko altuko edo baxuko guneekiko duten
afinitateagatik bereizten dira.
3. KONPOSATU ORGANIKOEN
ERREAKTIBOTASUNA
Erreaktibo nukleozaleak:
• Elektroi dentsitate baxuko guneak edo karga
positiboak dituzten guneekin dute afinitatea.
• Ezaugarri hauek dituzten substantziak nukleozaleak
izan ohi dira:
– Karga negatibodunak: anioiak
– Gune batean karga dentsitate negatiboa duten molekulak
(δ-).
– Lotura anizkoitzekoak.
– Elektroi bikote ez lotzaileak dituztenak.
• Hona hemen batzuk:
– Br-, OH-, F-, RO-, CN-, RCOO-, ROH, H2O, NH3, R-NH2, R2-NH,
R3-N.
3. KONPOSATU ORGANIKOEN
ERREAKTIBOTASUNA
Erreaktibo elektrozaleak:
• Karga negatiboa edo elektroi dentsitate altuko
guneekin dute afinitatea.
• Ezaugarri hauetakoren bat izaten dute:
– Katioiak dira.
– Gune batean karga dentsitate positiboa dute (δ+).
– Elektroi pareak har ditzaketen orbital hutsak dituzte.
• Adibideak:
– H+, Br+, Cl+, I+, NO+, NO2+, Zn2+, R3C+, AlCl3, BF3, SO3.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.1. Ordezkapen-erreakzioak

• Erreakzio hauetan erreaktiboaren molekulako atomo

bat edo atomo talde bat substratuaren
karbono-katean sartzen da, karbonoari lotutako
atomoren bat ordezkatuz.

R X + Y R Y + X
Substratua erreaktiboa produktu nagusia
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.1. Ordezkapen-erreakzioak
Hidrokarburoen halogenazioa (alkanoak)
Erreakzio hauek argia behar izaten dute (E = h·f), hark ematen baitie
aktibatzeko behar duten energia. Produktu monoordezkatuak emateaz gain,
lortu nahi ez diren beste hainbat azpiproduktu ere ematen dituzte, beraz, ez
da haluroak lortzeko metodo ona.

h·f
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBr

Butanoa 1-bromobutanoa
produktu nagusia
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Ordezkapen elektrozale aromatikoa

Halogenazioa
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Ordezkapen elektrozale aromatikoa

Nitrazioa
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Ordezkapen nukleozalea haluro eta alkoholetan

Haluroek, baseekin erreakzionatzen dute:

Alkoholek, hidrogeno haluroekin:

CH3-CH2-CH2-CH2OH + HBr CH3-CH2-CH2-CH2Br + H2O

4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.2. Adizio-erreakzioak

Erreakzio hauetan atomo bat edo talde baten eransketa

ematen da. Lotura anizkoitzak apurtu eta sinpleagoak
eratzen dira.
X Y
C C + X Y C C
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Adizio elektrozalea lotura bikoitzetara eta hirukoitzetara

– Halogenazioa

kat
CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 CH3-CH2-CHBr-CH2Br

alkenoa dihaloalkanoa
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Adizio elektrozalea lotura bikoitzetara eta hirukoitzetara

– Hidrohalogenazioa
Erreaktiboa atomo edo atomo talde desberdinez osatuta
badago, bi aukera egongo dira beti. Horrelakoetan,
Markovnikov-en araua betetzen da: hidrogenoak lehendik
ere hidrogeno gehien dituen karbonoari lotzen zaizkio.

CH3-CH2-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH2Br

alkenoa produktu nagusia produktu sekundarioa
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Adizio elektrozalea lotura bikoitzetara eta hirukoitzetara

– Alkoholen eraketa
Hemen ere Markovnikoven araua betetzen da.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Adizio nukleozalea karbonilo (zetona eta aldehidoak) eta

nitriloetara

Aldehido eta zetonetatik abiatuz alkoholak eratzen dira.

Nitriloetatik abiatuz berriz, aminak.

4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.3. Ezabapen erreakzioak

• Adizio erreakzioen alderantzizkoak dira.

• Ondoz ondoko bi karbonori lotutako bi atomo edo
atomo talde galtzen dira, lotura bikoitz edo hirukoitz
bat sortuz.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.3. Ezabapen erreakzioak

• Katalizatzaile gisa base sendo (KOH, NaOH…) edo

azido sendo bat (H2SO4 normalean) erabili ohi da,
erreakzioaren arabera.
• Saytzeffen araua betetzen da: hidrogeno gutxien
dituen edo ordezkatuen dagoen karbono
atomoa-rekin eratzen da gehienetan lotura bikoitza.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

• Alkilo haluroen deshidrohalogenazioa

4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

• Saytzeff betetzen da. Br atomoa duen karbonoaren

ezkerreko karbonoak H bakarra dauka eta eskuinekoak
berriz, bi. Beraz, produktu nagusia lehenengo aukerakoa
izango da, eta bigarrena kantitate txikiagoan sortuko da.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

• Alkoholen deshidratazioa
– Izen hau dauka ur molekula bat galtzen delako. Azido sulfurikoa
erabiltzen da katalizatzaile bezala.

Adibide honetan ere Saytzeff betetzen dela ikusten dugu.

Muturreko alkenoak gutxiago sortzen dira.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.4. Kondentsazio erreakzioak

Bi molekula elkartuz beste molekula bat ematen duten
erreakzioak dira.
– Beste molekula txiki bat ere ematen da, ura normalean.

• Esterren eraketa (azidoa + alkohola 🡪 esterra + ura)

4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

• Amiden eraketa (azidoa + amina 🡪 amida + ura)

Aurrekoaren antzekoa da, baina orain, alkohol bat erabili

beharrean amina bat erabiltzen da.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

4.5. Erredox erreakzioak

Errekuntzan substratuak O2-arekin erreakzionatzen du eta guztiz

desegiten da, CO2 eta H2O emanez.

Hala ere, egoera kontrolatuan molekula barneko oxidazio edo

erredukzioa eman daiteke. Hau alkoholak, aldehidoak, zetonak
edo azido karboxilikoak sortzeko asko erabiltzen da.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Kimika organikoan oxidazio erreakzioak C-O loturen

eraketarekin lotzen dira eta erredukzio erreakzioak
berriz, C-H eraketekin.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Oxidazio erreakzioak
– Lotura bikoitzen oxidazioa.
KMnO4 diluituak alkenoak oxidatu eta alkohol bihurtzen
ditu.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Oxidazio erreakzioak
– Lotura bikoitzen oxidazioa.
KMnO4 kontzentratuarekin berriz, alkenoak azido
bihurtzen dira.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Oxidazio erreakzioak
– Alkoholen oxidazioa.
K2Cr2O7-rekin alkohol primarioak (muturrekoak) oxidatzean
aldehido bihurtzen dira. Oxidazioak aurrera jarraituz gero,
azido bihurtuko dira.

KMnO4 oxidatzaile sendoagoa denez, alkoholak zuzenean

azidora oxidatuko lituzke.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Oxidazio erreakzioak
– Alkoholen oxidazioa.
Alkohol sekundarioekin berdina gertatzen da, baina ez
daudenez mutur batean, aldehidoa beharrean zetona bat
sortzen da.

Permanganatoarekin bi azido eman arte oxidatuko genuke.

4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Erredukzio erreakzioak
– Hidrokarburoen erredukzioa
Hidrogenazio katalitiko esaten zaio. Lotura anizkoitza
hautsi eta hidrogenazioa ematen da. Katalizatzaileak Ni eta
Pd-a platino(Pt) gainean izaten dira.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Erredukzio erreakzioak
– Hidrokarburo aromatikoen hidrogenazio katalitikoa
Hidrokarbutro aromatiko bati lotutako kate bateko lotura
bikoitzaren hidrogenazioa lehenago emango da
eraztunarena baino.

Eraztun aromatikoa hidrogenatzea askoz zailagoa da,

bereziki egonkorra delako. Horregatik, hidrogenazioa
presio eta tenperatura altuagoetan egin behar da.
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Erredukzio erreakzioak
– Hidrokarburo aromatikoen hidrogenazio katalitikoa
4. ERREAKZIO ORGANIKO MOTAK

Erredukzio erreakzioak
– Aldehido eta zetonetatik alkoholak lortzea
LiAlH4 edo NaBH4 erabiltzen dira erreduzitzeko. Aldehido
batetik alkohol primario bat lortuko da eta zetona batek
berriz, alkohol sekundario bat emango du.