Print

Chemia
Literatura:
Jacek Kurzepa, Chemia organizmów żywych, Radomskie Towarzystwo Naukowe, 2014

Iwona Żak, Chemia medyczna, Śląska Akademia Medyczna, 2001
http://biochigen.slam.katowice.pl/podrecznik.html
Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, PWN, 2013
Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wydawnictwo chemiczne, 2000
Teresa Kędryna, Chemia ogólna z elementami biochemii, ZamKor, Kraków 2007
Dane kontaktowe
Alicja Wzorek
Instytut Chemii
Pokój C309; C305
e-mail: awzorek@ujk.edu.pl
Przepisanie oceny
• Zaliczenie przedmiotu Chemia na kierunku
lekarskim w innej uczelni lub na innym
kierunku pod warunkiem całkowitej zgodności
programu kształcenia oraz liczby godzin i ECTS:
- 25 godz. wykładów (20 + 5 e-learning),
- 20 godz. Laboratoriów
- 3 ECTS
Przepisanie oceny
• Sylabus (karta przedmiotu) z programem
kształcenia
• Potwierdzenie zaliczenia przedmiotu
Dokumenty na adres:
awzorek@ujk.edu.pl
Wykład (20 + 5 godz.)
9 godz. nieorganiczna
• Woda w organizmie człowieka. Budowa i własności
chemiczne wody. Wpływ substancji rozpuszczonych na
własności roztworów.
• Dyfuzja i osmoza. Osmotyczność i toniczność roztworów.
Układy koloidalne – klasyfikacja i właściwości.
• Równowaga Donnana.
• Równowaga kwasowo-zasadowa.
• Stężenie jonów wodorowych, pojęcie pH.
• Roztwory buforowe i ich działanie.
• Elementy klasycznej analizy jakościowej i ilościowej.
• Nowoczesne metody instrumentalne
Wykład (20 + 5 godz.)
11 godz. Część organiczna
TREŚCI KSZTAŁCENIA:
Wiadomości wstępne: grupy funkcyjne, nomenklatura i rodzaje izomerii:

konformacyjna, geometryczna i optczna
Węglowodany: klasyfikacja węglowodanów, właściwości chemiczne

monosacharydów, typy izomerii. Pochodne cukrów o znaczeniu biologicznym:
glikozydy, homoglikany i heteroglikany.
Aminokwasy i białka: budowa i podział, właściwości fizykochemiczne, punkt

izoelektryczny, wiązanie peptydowe, właściwości chemiczne białek.
Lipidy: kwasy tłuszczowe nasycone i nienasycone: budowa, nazewnictwo,

właściwości fizykochemiczne. Triacyloglicerole.
Związki heterocykliczne o pierścieniach pięcioczłonowych z jednym i dwoma

heteroatomami. Związki heterocykliczne o pierścieniach sześcioczłonowych –
pochodne piranu, pirydyny i pirymidyny. Związki heterocykliczne z pierścieniami
skondensowanymi z różną ilością heteroatomów.
Laboratoria (20 godz.)
• Analiza jakościowa biologicznie istotnych
kationów i anionów.
• Alkacymetria.
• Kolorymetryczne oznaczanie białka.
• Właściwości mieszanin buforowych
Struktura i właściwości cząsteczek
wody
• Woda – jest najważniejszym związkiem
chemicznym na naszej planecie. Jako ciecz i lód
pokrywa 70 % powierzchni Ziemi, a jako para
wodna stanowi istotny składnik atmosfery.
• Woda słodka stanowi 3 % całkowitej ilości na
Ziemi, i tylko 0,003 % tej wody uczestniczy w
cyklu hydrologicznym, pozostała jej cześć jest
unieruchomiona w lodowcach.
• Rozmieszczenie wody na Ziemi nie jest
równomierne.
Woda –niezbędna do życia
• Stanowi uniwersalny rozpuszczalnik substancji
budujących organizmy żywe;
• Jest nośnikiem i transporterem wielu substancji (np.:
pokarmowych, hormonów..);
• Jest substratem lub produktem licznych reakcji
biochemicznych;
• Umożliwia zachodzenie wielu procesów
biochemicznych;
• Utrzymuje odpowiednie wymiary i kształty komórek,
warunkuje jędrność komórek;
• Jest dobrym nośnikiem ciepła.
Właściwości wody
Właściwości wody
• Wysokie ciepło właściwe wody (ilość ciepła, którą
trzeba dostarczyć aby do 1 g wody, aby ogrzać ją o 1 K)
warunkują silne oddziaływania międzycząsteczkowe.
• Oznacza to, że woda może przyjąć, a oziębiając się
oddać otoczeniu znaczne ilości energii cieplnej bez
dużych zmian temperatury własnej.
Właściwości wody
• Stabilizację klimatu – przeciwdziała gwałtownemu
ociepleniu lub oziębieniu w zależności od zmian
temperatury;
• Zbiorniki wodne utrzymują względnie stała
temperaturę co umożliwia życie wielu organizmom
• Duża zawartość wody w organizmie gwarantuje
utrzymanie stałej temperatury wewnętrznej niezależnie
od zmian temperatury zewnętrznej czy w przypadku
wytwarzania ciepła jako produktu metabolizmu.
• Odprowadzenie ciepła z organizmu – odparowanie
wody z organizmu w postaci potu
Budowa cząsteczki wody
Wiązanie wodorowe
Właściwości wody
W strukturze krystalicznej lodu I
każdy atom tlenu tworzy dwa
wiązania kowalencyjne z dwoma
atomami wodoru i dodatkowo dwa
wiązania wodorowe z atomami wody
innych cząsteczek. Sześć cząsteczek
wody tworzy pierścień cykloheksanu.
Model fragmentu sieci

krystalicznej -H2O (lód zwykły).
Odległości miedzy cząsteczkami wody w lodzie są większe niż w

ciekłej wodzie i lód jako lżejszy utrzymuje się na jej powierzchni.
W temperaturze 4 0C woda ma największą gęstość ( 1 g/mL).

Przestrzenie wodne w organizmie
W organizmie żywym istnieją dwie przestrzenie wodne:
• Przestrzeń wewnątrzkomórkowa – zawiera ok. 66 % całkowitej wody
ustrojowej, co stanowi ok. 40 % masy ciała (28 litrów)
• Przestrzeń pozakomórkowa – zawiera ok. 34 % całkowitej wody
ustrojowej, która stanowi ok. 20 % masy ciała (14 litrów).
Dodatkowo woda znajduje się w przewodzie pokarmowym, jam

opłucnowych, dróg moczowych, tkance kostnej i kościach.
Przestrzeń wewnątrznaczyniowa określa tzw.,: wolemię. W organizmie
utrzymywana jest izowolemia, czyli prawidłowa wielkość przestrzeni
wodnych, stany chorobowe mogą zmieniać wielkośc i skład przestrzeni
wodnych.
Rozmieszczenie wody w poszczególnych przestrzeniach
wodnych u mężczyzn i kobiet w wieku 20-40 lat
Liczby wyrażają procent całkowitej masy ciała
Woda w organizmie
Stężenia elektrolitów w płynie pozakomórkowym,
wyrażone w mg/L, mEq/l i w mmol/L
Suma kationów i anionów
Skład jonowy płynów ustrojowych
Roztwory
Chemia roztworów
Definicja roztworu
Podział roztworów ze względu na zawartość
substancji rozpuszczonej
• Roztwór nienasycony -roztwór, w którym w danej
temperaturze można rozpuścić jeszcze pewną ilość danej
substancji
• Roztwór nasycony –bez zmian warunków

termodynamicznych z roztworu nasyconego nie wytrąca się
żaden osad, ale nie można też w nim rozpuścić już więcej
substancji
• Roztwór przesycony –roztwór o stężeniu większym od

stężenia roztworu nasyconego w danej temperaturze
Roztwór nasycony
• Roztwór, który w określonych warunkach termodynamicznych

(ciśnienie, temperatura) nie zmienia swego stężenia w kontakcie z
substancją rozpuszczoną. W praktyce oznacza to, że bez zmian
warunków termodynamicznych z roztworu nasyconego nie wytrąca się
żaden osad, ale nie można też w nim rozpuścić już więcej substancji.
• W roztworze nasyconym, będącym

w kontakcie z rozpuszczaną substancją,
występuje równowaga dynamiczna,
polegająca na tym, że szybkość procesu
rozpuszczania i strącania jest dokładnie
jednakowa.
Roztwór nasycony
• Ciekły roztwór nasycony uzyskuje się w laboratoriach zazwyczaj

poprzez stopniowe dodawanie rozpuszczanej substancji aż do
momentu, gdy jej kolejna porcja już się nie rozpuści. Roztwór
nasycony można też otrzymywać przez zmianę warunków
termodynamicznych (np. obniżanie temperatury aż do momentu
zaobserwowania początków wypadania osadu) lub poprzez
powolne odparowywanie rozpuszczalnika.
• Bez względu na sposób otrzymania roztwór nasycony w danych

warunkach termodynamicznych ma zawsze takie samo stężenie.
Stężenie to jest nazywane rozpuszczalnością danej substancji.
Informacje o tych stężeniach są gromadzone w rozmaitych bazach
danych i poradnikach fizyko-chemicznych.
Roztwór przesycony
Roztwór o stężeniu większym od stężenia roztworu nasyconego w danej temperaturze.
Roztwory przesycone są przykładami substancji w stanie termodynamicznym niestabilnym.
• Roztwór przesycony można otrzymać przez uzyskanie roztworu nasyconego w

temperaturze wyższej, pozbawienie go pozostałej stałej substancji rozpuszczanej (tak
żeby nie było zarodków krystalizacji), a następnie ostrożne oziębianie tego roztworu.
Roztwór przesycony jest termodynamicznie nietrwały. Wprowadzenie zaburzenia (np.
wstrząs, kurz) może spowodować krystalizację nadmiaru substancji rozpuszczonej.
• Znanym z życia codziennego przykładem roztworu przesyconego jest miód, w którym

krystalizacja w temperaturze pokojowej może trwać kilka miesięcy, a nawet kilka lat.
• Efekt uwalniania ciepła podczas szybkiej krystalizacji

z roztworu przesyconego znajduje zastosowanie
np. w ogrzewaczach dłoni
Podział roztworów ze względu na wielkość
rozpuszczonej substancji
• Roztwór właściwy -całkowicie jednorodny, tzn. że dla objętości kilkakrotnie

większych od wielkości cząsteczek, każda porcja zawiera taki sam skład
ilościowy cząsteczek.
• Roztwór koloidalny
• Zawiesina -układ niejednorodny, zwykle dwufazowy, w postaci cząstek

jednego ciała rozproszonych (faza rozproszona) w drugim ciele (faza
rozpraszająca), np. cząstek ciała stałego w gazie lub cząstek cieczy w cieczy.
Jeżeli cząstki te są dostatecznie małe, mowa jest o układzie koloidalnym
Jeżeli gęstość fazy rozproszonej w zawiesinach jest większa niż gęstość fazy
rozpraszającej, to rozproszone cząstki fazy stałej mają tendencję do sedymentacji
(opadania). Przykładami zawiesiny są zupa, błoto czy woda w jeziorze. Średnica cząstek
w zawiesinie jest większa od 100 nanometrów.
Podział mieszanin ze względu na wielkość drobin
substancji rozpuszczonej
Roztwory koloidalne
• Układ koloidalny – niejednorodna mieszanina,
zwykle dwufazowa, tworząca układ dwóch substancji,
w którym jedna z substancji jest rozproszona w
drugiej
• Rozdrobnienie substancji rozproszonej jest tak duże,

że fizycznie mieszanina sprawia wrażenie substancji
jednorodnej, jednak nie jest to wymieszanie na
poziomie pojedynczych cząsteczek
Roztwory koloidowe
Rozpuszczalność
• Rozpuszczanie –proces fizykochemiczny polegający na takim
zmieszaniu ciała stałego, gazu lub cieczy w innej cieczy lub
gazie, że powstaje jednorodna, niemożliwa do rozdzielenia
metodami mechanicznymi mieszanina (roztwór)
• Rozpuszczalność –maksymalna liczba gramów substancji
rozpuszczonej w określonych warunkach temperatury i
ciśnienia w 100g rozpuszczalnika
Rozpuszczanie w wyniku reakcji
• rozpuszczająca się substancja reaguje z cząsteczkami
rozpuszczalnika lub innej, wcześniej rozpuszczonej
substancji, tworząc nowy związek chemiczny
Rozpuszczanie w wyniku solwatacji
• solwatacja (hydratacja) –polega na otaczaniu
cząsteczek rozpuszczającej się substancji przez
cząsteczki rozpuszczalnika (wody)
Rozpuszczanie w wyniku dyspersji
• Dyspersja – mieszanie się dwóch substancji w wyniku
dyfuzji i oddziaływań międzycząsteczkowych
Dyfuzja – proces samorzutnego rozprzestrzeniania się cząsteczek lub energii w

danym ośrodku (np. w gazie, cieczy lub ciele stałym), będący konsekwencją
chaotycznych zderzeń cząsteczek dyfundującej substancji między sobą lub z
cząsteczkami otaczającego ją ośrodka
Jednostki
Przedrostki do tworzenia jednostek
wielokrotnych i podwielokrotnych
Zmiana jednostek tej samej wielkości
Sposoby wyrażania stężeń roztworów
Stężenia procentowe
1. Procent masowy %m/m (Cp), zwany procentem
wagowym – określa masę substancji rozpuszczonej w
100 g roztworu,
Np..: 15% roztwór NaCl zawiera 15 gram NaCl w 100 g
roztworu. Roztwór składa się z 15 g NaCl i 85 g wody.
2. Procent masowo-objętościowy (%m/v)
• Określa liczbę gramów substancji rozpuszczonej w

100 mL roztworu, n.p.: 5% m/v roztwór NaCl
zawiera 5g NaCl w 100 mL roztworu.
W ten sposób podajemy najczęściej stężenia roztworów rozcieńczonych.

Czasami w praktyce klinicznej i aptecznej podaje się stężenia roztworów
w mg% - oznaczające ilości mg substanji rozpuszczonej w 100 mL
roztworu, np.: 5mg % roztwór zawierający roztwór NaCl zawiera 5mg
NaCl w 100 mL roztworu wodnego.
Dla roztworów wodnych, rozcieńczonych (gęstość bliska 1) stężenie
wyrażone w %m/m (masowych) jest praktycznie równe stężeniu %m/v
(%masowo-objętościowy).
2. Procent objętościowy (%v/v)
• Procent objętościowy określa objętość (ilość

mL) substancji rozpuszczonej w 100 mL
roztworu,
np.: 5%v/v roztwór chloroformu zawiera 5 mL
chloroformu w 100 mL roztworu.
Ten sposób wyrażania składu roztworu stosujemy

zwykle dla roztworów cieczy w cieczy i gazów w cieczy.
Stężenie procentowe objętościowe –
procent objętościowy
stężenie procentowe objętościowe (Cv/v) podaje
objętość substancji rozpuszczonej w 100ml roztworu
• Jeżeli przy stężeniu procentowym nie jest
zaznaczone, że odnosi się ono do procentu
objętościowego to uznajemy je za stężenie
procentowe masowe.
• Jeśli chcemy wyrazić stężenie roztworu w

procentach objętościowych to zawsze należy
dodac określenie „objętościowy”.
Stężenie procentowe (%m/m) -
przykład
Obliczyć stężenie procentowe (%m/m) roztworu
przygotowanego przez rozpuszczenie 25g NaCl w 150g
wody
Stężenie procentowe (%m/m) –
przykład 2
Można również zastosować proporcje !!!!
Np.: Jak sporządzisz 500 g 15% (%m/m) roztworu

glukozy?
d wody = 1 g/mL
15 g subst. x g subst.
=
100 g roztw. 500 g roztw.
15 g s. X 500 g roztw. = 100 g roztw. X X g subst.
X g subst = 75 g glukozy m wody = 500 g – 75 g = 425 g

Stężenie molowe
stężenie molowe (cM) podaje liczbę moli
substancji rozpuszczonej w 1dm3 (1 litrze)
roztworu
Stężenie molowe – przykład 1
Jaka jest molarność roztworu otrzymanego prze rozpuszczenie
20g KCl w wodzie w celu uzyskania 150ml roztworu?
𝑚 = 20 𝑔
𝑉 = 150 𝑚𝑙 = 0,15𝑙
𝑔
𝑀 = 74,5
𝑚𝑜𝑙
𝑚 20𝑔
𝑛= = = 0,27𝑚𝑜𝑙
𝑀 74,5 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑛 0,27𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝐶= = = 1,8 [𝑀]
𝑉 0,15𝑙 𝑙
Ile gramów KOH jest w 600ml roztworu o stężeniu 0,45M KOH?
𝑉 = 600𝑚𝑙 = 0,6𝑙
𝐶=0,45𝑀 [ ]
𝑔
𝑀 = 56,1
𝑚𝑜𝑙
0,45𝑚𝑜𝑙 − 1,0 𝑙 56,1𝑔 − 1𝑚𝑜𝑙

𝑥 − 0,6𝑙 𝑥 − 0,27𝑚𝑜𝑙
, , , ,
𝑥= = 0,27𝑚𝑜𝑙 𝑥= = 15,15𝑔
,
Ile gramów CaCl2 należy odważyć, aby przygotować
2dm3 3,5 molowego roztworu?
Stężenie molowe – przykład 3 ciąg dalszy
Stężenie molalne
stężenie molalne podaje liczbę moli substancji
rozpuszczonej w 1kg rozpuszczalnika
Przeliczanie stężeń roztworów
Reguła mieszania roztworów o różnych
stężeniach procentowych
Reguła mieszania roztworów o różnych
stężeniach molowych
Procent objętościowy
procent objętościowy (%v) – podaje ilość
jednostek objętości substancji rozpuszczonej w
100 jednostkach objętości roztworu
Procent objętościowy - przykład
Jaki jest procent objętościowy roztworu, jeżeli 40
cm3 etanolu rozpuszczono w 60 cm3 wody?
Ułamek molowy
ułamek molowy (xs) – podaje stosunek ilości
moli jednego ze składników do sumy ilości moli
wszystkich składników w roztworze
Ułamek molowy - przykład
Ile wynosi ułamek molowy NaCl jeżeli 10g tej soli
rozpuszczono w 150g wody?
Ułamek molowy – przykład ciąg dalszy
Rozcieńczanie roztworów
Roztwór można często przygotować poprzez
rozcieńczenie bardziej stężonego roztworu
podstawowego.
Gdzie: C0 – stężenie roztworu podstawowego

V0 – objętość roztworu podstawowego, który rozcieńczamy
Cd – stężenie roztworu otrzymanego po rozcieńczeniu
Vd – objętość roztworu po rozcieńczeniu
Rozcieńczanie roztworów - przykład
Jak przygotować 250ml roztworu NH3 w wodzie
o stężeniu 0,1M z roztworu o stężeniu 14,8M.
14,8𝑀 𝑉 = 0,10𝑀 0,25𝑙

𝑉 = 1,69 10 𝑙 = 1,7𝑚𝑙
Stężenie normalne
stężenie normalne (CN) – podaje ilość
gramorównoważników substancji rozpuszczonej
w 1dm3 roztworu
Gramorównoważnik
• gramorównoważnik – ilość gramów substancji powiązana z
oddaniem lub przyjęciem jednego mola elektronów; inaczej –
masa molowa podzielona przez ogólną wartościowość
dodatnią lub ujemną
• kwasy – gramorównoważnik jest równy masie molowej
podzielonej przez ilość atomów wodoru
Gramorównoważnik
• wodorotlenki – gramorównoważnik jest
równy masie molowej podzielonej przez ilość
grup wodorotlenowych
Gramorównoważnik
• sole – gramorównoważnik jest równy masie molowej
podzielonej przez ilość atomów metalu pomnożoną
przez jego wartościowość
Gramorównoważnik - przykład
Ile gramów Ca(HCO3)2 znajduje się w 0.5 dm3
roztworu 2 normalnego?
Gramorównoważnik – przykład ciąg
dalszy
Zadania do zrobienia
1. W przypadku dużego upływu krwi do organizmu wprowadza się płyn fizjologiczny.
Oblicz jakie jest jego stężenie procentowe (%m/m) wiedząc, że 250 g tego roztworu
zawiera 2,25 g chlorku sodu. Ile g soli wprowadza się do organizmu wstrzykując 80 g
płynu fizjologicznego.
2. 2. Do 100 g wody dodano 2,3 g metalicznego sodu, Oblicz stężenie procentowe
(%m/m) utworzonego wodorotlenku sodu.
3. Gęstość osocza wynosi 1,026 g/mL. Ile waży 500 mL osocza?
4. Poziom witaminy C w pełnej krwi wynosi 1 mg/mL. Jaki będzie poziom po zastrzyku
zawierającym 1 mL 2 % (m/v)roztworu tej witaminy, zakładając, że cała ilość
wprowadzonej witaminy znajdzie się we krwi. Objętość krwi wynosi 5 L.
5. 10 g 30 % roztworu nadtlenku wodoru, zwanego perhydrolem, rozcieńczono do
objętości 250 Ml. Oblicz stężenie molowe otrzymanego roztworu.
6. 10% m/m roztwór jodu w alkoholu etylowym nazywa się jodyną i jest stosowany jako
antyseptyk. Jakie było początkowe % m/m stężenie jodu, jeżeli do 500 g tego roztworu
dodano 250 alkoholu i otrzymano 10 % m/m roztwór.
7. Ile mL 100 % kwasu octowego o gęstości d = 1,05 g/mL użyjesz do sporządzenia 200 g
15 % roztworu tego kwas? W jakim stosunku masowym rozcieńczysz 10 % ocet, aby
otrzymać 6 % ocet stołowy.
8. W 500 mL roztworu NaOH o gęstości d = 1,36 g/mL, znajduje się 225 g NaOH. Oblicz
stężenia: procentowe, molowe, molalne i ułamki molowe.
9. Siarczan (VI) cynku działa miejscowo ściągająco. Jakie będzie stężenie procentowe 0,2
M (molowego) roztworu ZnSO4 o gęstości d = 1,08 g/mL. Masa molowa ZnSO4 = 161
g/mol
Wykład 2
Rozcieńczanie roztworów
Roztwór można często przygotować poprzez
rozcieńczenie bardziej stężonego roztworu
podstawowego.
Gdzie: C0 – stężenie roztworu podstawowego

V0 – objętość roztworu podstawowego, który rozcieńczamy
Cd – stężenie roztworu otrzymanego po rozcieńczeniu
Vd – objętość roztworu po rozcieńczeniu
Rozcieńczanie roztworów - przykład
Jak przygotować 250ml roztworu NH3 w wodzie
o stężeniu 0,1M z roztworu o stężeniu 14,8M.
14,8𝑀 𝑉 = 0,10𝑀 0,25𝑙

𝑉 = 1,69 10 𝑙 = 1,7𝑚𝑙
Stężenie normalne
stężenie normalne (CN) – podaje ilość
gramorównoważników substancji rozpuszczonej
w 1dm3 roztworu
Gramorównoważnik
• gramorównoważnik – ilość gramów substancji powiązana z
oddaniem lub przyjęciem jednego mola elektronów; inaczej –
masa molowa podzielona przez ogólną wartościowość
dodatnią lub ujemną
• kwasy – gramorównoważnik jest równy masie molowej
podzielonej przez ilość atomów wodoru
Gramorównoważnik
• wodorotlenki – gramorównoważnik jest
równy masie molowej podzielonej przez ilość
grup wodorotlenowych
Gramorównoważnik
• sole – gramorównoważnik jest równy masie molowej
podzielonej przez ilość atomów metalu pomnożoną
przez jego wartościowość
Gramorównoważnik - przykład
Ile gramów Ca(HCO3)2 znajduje się w 0.5 dm3
roztworu 2 normalnego?
Gramorównoważnik – przykład ciąg
dalszy
Zadania - cd
1. Obliczyc stężenie w ułamkach molowych roztworu uzyskanego zawierającego 0,4 g J 2,
4,0 g KI, 9,0 g wody i 0,445 mol gliceryny.
2. Do 20 g roztworu kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 60% (m/m) dodano 180 g roztworu
kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 15% (m/m). Oblicz stężenie procentowe.
3. Ile mL 98% kwasu siarkowego(VI) o gęstości 1,84 g/mL i ile wody należy użyć do
przygotowania 500 g roztworu kwasu siarkowego(VI) o stężeniu 25% (m/m).
4. Jaki jest ułamek molowy etanolu w jego 70% roztworze wodnym?
5. Przygotowano 250 mL kwasu solnego o stężeniu 2,00 mol/dm3 rozcieńczając
odpowiednio kwas solny o stężeniu 12 mol/dm3. Jakie objętości kwasu solnego i wody
należy użyć w tym celu?
6. Do 150 mL roztworu MgCl2 o stężeniu 2,0 mol/dm3 dodano 90 mL roztworu K2SO4 o
stężeniu 0,25 mol/dm3, 160 mL roztworu NaCl o stężeniu 1,5 mol/dm3 oraz 100 mL
roztworu (NH4)2SO4 o stężeniu 3,0 mol/dm3. Jakie jest stężenie molowe
poszczególnych jonów w roztworze?
Dysocjacja elektrolityczna
Substancje chemiczne dzieli się na:
- Elektrolity (przewodzące prąd elektryczny)
- Nieelektrolity (nie przewodzące prądu elektrycznego)
Dysocjacja elektrolityczna
Dysocjacja elektrolityczna - mechanizm
Dysocjacja elektrolityczna – reakcje
jonowe
Dysocjacja elektrolityczna –
interpretacja ilościowa
Stopień dysocjacji
Stopień dysocjacji
Stopień dysocjacji
Stopień dysocjacji
W zależności od stopnia dysocjacji α w 0,1-molowym roztworze, elektrolity
dzielimy na:
Stopień dysocjacji
Wielostopniowa dysocjacja kwasów
Elektrolity słabe
Elektrolity słabe
Elektrolity słabe
Elektrolity słabe
Prawo rozcieńczeń Ostwalda - wyprowadzenie
Z równania wynika, że podczas dysocjacji słabego

HA H +A + −
elektrolitu powstają jednakowe ilości jonów H + jak i
A−
Oznaczając przez C ogólne stężenie elektrolitu, a przez α jego stopień dysocjacji, to

stężenia obu rodzajów jonów będą równe:
[H+] = [A−] = α C
X
Natomiast stężenie niezdysocjowanych cząsteczek [HA] = (1− α) C X
Podstawiając do wzoru na K
= =
Prawo rozcieńczeń Ostwalda
Prawo rozcieńczeń Ostwalda podaje zależność stałej dysocjacji od
stopnia dysocjacji i stężenia. Prawo to stosuje się wyłącznie do
elektrolitów słabych (α < 0,1).
Kd – stała dysocjacji
C – stężenie elektrolitu
α – stopień dysocjacji
Jeżeli α < 0,05 (5%) lub ≥ 400, to 1 - α ≈ 1
Wtedy wzór przybiera postać: stąd

Dysocjacja elektrolityczna - przykłady
Zadania -cd
1. Ile razy zwiększy się stopień dysocjacji, jeżeli roztwór słabego kwasu o stężeniu
0,05 mol/dm3 rozcieńczymy 10-krotnie?
2. Ile wynosi stopień dysocjacji kwasu chlorowego(III) HClO 2 o stężeniu 0,5 mol/dm3.
K = 5 10 −3
X
3. Stała dysocjacji NH3 . H2O K = 1,8 10 −5 w temp. 25 oC. Obliczyć [OH −] i stopień
X
dysocjacji w roztworze 0,1 mol/dm3.

4. Obliczyć stężenie jonów wodorowych w 0,1 mol/dm 3 roztworze kwasu octowego,
jeśli KCH3COOH = 1,74 10 −5.
X
5. Stała dysocjacji kwasu HCN KHCN = 7,2 10 −10 . Obliczyć [H+], jeśli wiadomo, że kwas
X
ten jest zdysocjowany w 0,01%.

Stężeni i aktywność jonów
Siła jonowa roztworu
Wzór Debye’a - Huckela
Dla bardzo małych stężeń, µ < 0,001 wzór Debye’a – Huckela ma postać:
- l𝒐𝒈𝒇𝒊 =-0,51𝒛 𝒛 𝝁
Siła jonowa roztworu - przykład
Obliczyć siłę jonową 0,1M roztworu SnCl2 w obecności
0,1M roztworu KCl
Auto-dysocjacja wody
Auto-dysocjacja wody
Iloczyn jonowy wody
Iloczyn jonowy wody
Iloczyn jonowy wody
pH i pOH roztworów wodnych
Wskaźniki kwasowo-zasadowe
pH i pOH – przykład 1
pH i pOH – przykład 4 c.d.
Teorie kwasów i zasad
Teoria Arrheniusa
Teoria Arrheniusa - kwas
Teoria Arrheniusa
Teoria Arrheniusa - zasada
Teoria Arrheniusa
Teoria Arrheniusa - braki
• Rozpuszczalnik nie odgrywa żadnej roli
• W zgodzie z teorią Arrheniusa wszystkie sole powinny tworzyć

roztwory, które nie są ani kwasowe ani zasadowe – tak nie jest!
• Teoria nie tłumaczy dlaczego NH3 jest zasadą
• Wolny jon H+ w wodzie istnieje bardzo krótko

Teoria Bronsteda-Lowry’ego
Teoria Lewisa
Teoria Lewisa
Porównanie 3 teorii kwasów i zasad
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Twarde i miękkie kwasy i zasady
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Inne teorie kwasów i zasad
Wykład 3
Obliczanie pH roztworów mocnych
kwasów i zasad
• W przypadku mocnych kwasów i zasad, których dysocjację można uznać za
całkowitą (α ≈ 1), obliczenie pH jest proste, ponieważ wystarcza znajomość
stężenia danego związku.
a) dla mocnego kwasu

[H3O+] = ck pH = ‒ log ck
b) dla mocnej zasady

[OH‒] = cz pOH = ‒ log cz
Ponieważ pH + pOH = pKw
pH = pKw + log cz
W przypadku roztworów bardzo rozcieńczonych, rzędu 10 -6 M musimy uwzględnić
stężenia jonów H+ lub OH- wynikających z autodysocjacji wody; wtedy”
[H+]całk. = [H+]z kwasu + [H+]z wody.
Obliczanie pH roztworów słabych
kwasów i zasad
a) dla słabego kwasu
HA H+ + A ‒
Stała dysocjacji kwasowej
[ ][ ]
𝐾=
[ ]
Przy dostatecznie dużym stężeniu, możemy pominąć stężenie jonów wodorowych
wynikających z autodysocjacji wody, zatem
[H+] = [A−]
Stężenie niezdysocjowanych cząsteczek kwasu jest równe całkowitemu stężeniu
kwasu pomniejszone o stężenie cząsteczek zdysocjowanych, czyli:
𝐻
𝐾 = Powstaje równanie kwadratowe:
𝐶 − 𝐻
ax2 + bx + c = 0
Obliczanie pH roztworów słabych
kwasów i zasad
a) dla słabego kwasu cd
Jeżeli słabe kwasy są nieznacznie zdysocjowane i ich stopień dysocjacji nie przekracza 5%
to wielkość [H+] w mianowniku można pominąć.
𝐻𝐴 = 𝐶 − 𝐻
𝐻𝐴 = 𝐶
𝐻
𝐾 =
𝑐
𝐻 = 𝐾 𝑐
𝑝𝐻 = − log 𝐾 𝑐
Z uproszczonego wzoru korzystamy gdy:

𝑐
[H+] = [A−]= 0,05 cHA czyli ≥ 400
𝐾𝑎
pH i pOH – przykład 4 c.d.
Zadania
1. W 1 ml soku żołądkowego znajduje się 3 mg HCL. Jakie jest jego pH?
Odp. pH = 1,09
2. Jaka jest molowość roztworu H2SO4, którego pH = 3. Odp.: 5 X 10 -5 M
3. Jak zmieni się pH, gdy do 1 litra wody wpadnie 1 kropla 2 mol/L roztworu HNO 3.
Objętość 1 kropli 0,05 mL. Odp.: ΔpH = 3
4. Oblicz pH roztworu KOH, który w 100 mL zawiera 56 mg tego wodorotlenku. Odp.: pH =
12
5. Oblicz pH 0,0005 molowego roztworu Ba(OH)2. Odp.: pH = 11
6. Oblicz pH roztworu powstałego przez rozcieńczenie do 1750 mL 2 g 5% roztworu kwasu
octowego. Ka = 1,8 x10-5. Odp.: pH = 3,88
7. Stałe dysocjacji Kb dla amoniaku i trietyloaminy wynoszą odpowiednio: 1,82 x10-5 i 6,2
x10-5 . Oblicz pH 0,05 mol/L roztworów amoniaku i trietyloaminy. Które ze związków,
amoniak czy trietyloamina ma silniejsze właściwości zasadowe.
Teorie kwasów i zasad
Teoria Arrheniusa
Teoria Arrheniusa - kwas
Teoria Arrheniusa
Teoria Arrheniusa - zasada
Teoria Arrheniusa
• Rozpuszczalnik nie odgrywa żadnej roli
• W zgodzie z teorią Arrheniusa wszystkie sole powinny tworzyć

roztwory, które nie są ani kwasowe ani zasadowe – tak nie jest!
• Teoria nie tłumaczy dlaczego NH3 jest zasadą
• Wolny jon H+ w wodzie istnieje bardzo krótko

Teoria Lewisa
Teoria Lewisa
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Twarde i miękkie kwasy i zasady
Teoria Pearsona
Teoria Pearsona
Inne teorie kwasów i zasad
Roztwory buforowe
Roztwory buforowe
Rola roztworów buforowych

Roztwory buforowe - rodzaje
Bufor octanowy
Istota działania buforu octanowego
pH buforu octanowego
pH buforu octanowego – dodatek
mocnego kwasu
mocnej zasady
pH buforu octanowego - rozcieńczenie
Istota działania buforu amonowego
pH buforu amonowego
pH buforu amonowego – dodatek
mocnego kwasu
mocnej zasady
Pojemność buforowa
Obliczanie pojemności buforowej
Roztwory buforowe - zadania
1. Jak zmieni się pH, jeżeli 10 mL 0,1 mol/L roztworu kwasu solnego dodamy 1 L:
a) wody destylowanej,
b) buforu octanowego, w którym cs = ck = 0,01 mol/L. Ka = 1,82 x10-5 .
2. Jaką objętość 0,4 mol/L kwasu octowego i jaką objętość 0,18 mol/L octanu sodu
użyjesz do przygotowania 100 mL buforu octanowego o pH = 5? Ka = 1,82 x10-5
pH krwi tętniczej
pH wewnątrzkomórkowe
Mechanizmy regulacji pH w organizmie
Bufor białczanowy
Bufor białczanowy - przykład
Bufor hemoglobinianowy
Bufor fosforanowy
Bufor wodorowęglanowy
Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej
Roztwory buforowe
Roztwory buforowe
Rola roztworów buforowych

Roztwory buforowe - rodzaje
Bufor octanowy
Istota działania buforu octanowego
pH buforu octanowego
mocnego kwasu
mocnej zasady
pH buforu octanowego - rozcieńczenie
Istota działania buforu amonowego
pH buforu amonowego
mocnego kwasu
mocnej zasady
Obliczanie pojemności buforowej
Równowaga kwasowo-zasadowa w
organizmie
W procesach metabolicznych zachodzących w organizmie powstają substancje o
charakterze kwasowym. Dwutlenek węgla jest produktem końcowym oddychania
komórkowego. Pod wpływem enzymu anhydrazy węglanowej zawartej w erytrocytach,
ulega konwersji do kwasu węglowego, który dysocjuje na jon H+ i jon HCO3-.
Anhydraza węglanowa
CO2 + H2O H+ + HCO3-
W wielu innych procesach powstają inne kwasy organiczne – kwas mlekowy, wolne
kwasy tłuszczowe, kwas moczowy i kwasy nieorganiczne – np.: kwas siarkowy z
metabolizmu aminokwasu cysteiny.
Lotne kwasy usuwane są przez płuca, nielotne kwasy usuwane są przez nerki.
W osoczu działają bufory:
• Wodorowęglanowy,
• Białczanowy,
• Fosforanowy,
W erytrocytach działają bufory:
• Wodorowęglanowy,
• Fosforanowy
• hemoglobinianowy
Fizjologiczne pH krwi wynosi: 7,35-7,45

[HCO3-] α - współczynnik rozpuszczalności dwutlenku
pH = pK1 + log
węgla w osoczu krwi;
α pco2
pCO2 – ciśnienie parcjalne CO2 w powietrzu
pęcherzykowym.
pH krwi nie zależy od absolutnych wartości stężenia jonów wodorowęglanowych i

dwutlenku węgla a od stosunku stężeń jonów wodorowęglanowych i CO2. W
warunkach fizjologicznych wynosi on 20 : 1.
Bufor wodorowęglanowy jest buforem otwartym, czyli układ może wymieniać

składniki z otoczeniem, współdziałającym w utrzymaniu pH z płucami i nerkami.
Bufor wodorowęglanowy działający w układzie otwartym ma pojemność ok. 5 razy

większą niż taki sam bufor, ale działający w układzie zamkniętym.
Parametry buforów krwi
Pomiar pH krwi, stężenia jonów HCO3- oraz stężenia i ciśnienia parcjalnego CO2 we
krwi pozwala na ocenę prawidłowości równowagi kwasowo-zasadowej organizmu.
Zakres prawidłowych wartości pCO2 wynosi:

• 46,5-60,0 Pa dla krwi tętniczej
• 50,0-70,0 Pa dla krwi żylnej
Prawidłowe stężenie jonów HCO3- wynosi:

• 21-25 mmol/dm3 we krwi tętniczej
• 25-28 mmol/dm3 we krwi żylnej
Kolejnym parametrem charakteryzującym równowagę kwasowo-zasadową w

organizmie jest nadmiar lub niedobór zasad.
Określa je liczba mmol mocnego kwasu (nadmiar) lub zasady (niedomiar), jaką należy
dodać do 1 cm3, aby przy wartości pCO2 równej 53,2 hPa i w temperaturze 38 oC
doprowadzić jej pH do wartości 7,4.
Prawidłowe wartości tego parametru wynoszą:
• Dla kobiet: -3,3 do +1, 3 mmol/dm3,
• Dla mężczyzn: -2,4 do +2, 3 mmol/dm3.
Bufor białczanowy
Białczan- (B-) + H+ H-białczan (HB)
Właściwości buforowe białek związane są z obecnością w nich wolnych grup

aminowych i karboksylowych.
Bufor białczanowy - przykład
Bufor hemoglobinianowy
Główną funkcja hemoglobiny jest transport tlenu z płuc do tkanek i transport dwutlenku
węgla z tkanek do płuc, zgodnie z gradientem ciśnień parcjalnych O2 i CO2.
Hemoglobina jest białkiem oligomerycznym, zbudowanym z 4 podjednostek (4
łańcuchów polipeptydowych), każda podjednostka zawiera grupę prostetyczną – hem,
składający się z żelaza Fe3+ i protoporfiryny.
Jedna cząsteczka hemoglobiny może wiązać maksymalnie 4 cząsteczki tlenu. Proces
wiązania tlenu, zwany utlenowaniem, jest odwracalny i przebiega bez zmiany stopnia
utlenienia żelaza.
Utlenowaniu natomiast towarzyszą zmiany konformacyjne cząsteczki hemoglobiny, co
sprawia, że HHb, czyli hemoglobina odtlenowana i HHbO2, czyli hemoglobina
utlenowana (oksyhemoglobina) różnią się zdolnością do oddawania i przyłączani
protonu.
Oksyhemoglobina jest silniejszym kwasem niż hemoglobina odtlenowana HHb, ma więc
większa zdolność do odłączania jonu wodorowego.
Dla oksyhemoglobiny
HHbO2 H+ + HbO2- pK = 6,62
Dla hemoglobiny:
HHb H+ + Hb- pK = 8,18

Bufor fosforanowy
Mechanizmy regulacji pH w organizmie
pH wewnątrzkomórkowe
Zaburzenia równowagi kwasowo-zasadowej
Zachwiania równowagi kwasowo-zasadowej związane są z zaburzeniem proporcji
między składową oddechową i metaboliczną buforu wodorowęglanowego.
• Zaburzenia składowej metabolicznej [pCO2] prowadzą do wystąpienia kwasicy lub

zasadowicy oddechowej;
• Zaburzenia składowej [HCO3-] prowadza do kwasicy lub zasadowicy metabolicznej.
Kwasica metaboliczna jest związana ze spadkiem stężenia jonów wodorowęglanowych.

Występuje, gdy w organizmie zwiększa się produkcja kwasów „nielotnych”.
Zjawisko to może wystąpić w przypadku nieleczonej cukrzycy, przy niewydolności nerek,
przewlekłych biegunkach oraz po podaniu anhydrazy węglanowej, a także przy
głodzeniach i zatruciach (np. metanolem).
Jeżeli towarzyszy temu zmniejszenie ilości dwutlenku węgla to mamy do czynienia z
kwasicą o charakterze wyrównanym. Jeśli ilość CO2 nie zostaje zmniejszona kwasica mam
charakter niewyrównany i pH krwi ulega zmniejszeniu.
Zasadowica metaboliczna występuje w przypadku nadmiaru jonów wodorowęglanowych
w organizmie. Przyczyną jej mogą być uporczywe wymioty i przetoki żołądkowe,
stosowanie leków moczopędnych oraz niektóre zaburzenia endokrynologiczne.
Samorzutna zasadowica metaboliczna występuje rzadko.
W stanie zasadowicy wyrównanej pCO2 także ulega zwiększeniu, natomiast przy
zasadowicy niewyrównanej pCO2 pozostaje niezmienione. Nadmiar jonów HCO3- powoduje
wtedy zwiększone pH krwi, zmniejszenie częstotliwości oddechów oraz podwyższenie pH
moczu i ilości jonów HCO3- wydalanych z moczem.
Kwasica oddechowa występuje w przypadku wzrostu pCO2 we krwi spowodowanym

najczęściej niedostatecznym wydalaniem dwutlenku węgla. Przyczynami kwasicy
oddechowej mogą być: zwężenie światła oskrzeli, choroby układu oddechowego (zapalenie
płuc, rozedma, astma oskrzelowa), unieruchomienie mięśni oddechowych, porażenie
ośrodka nerwowego spowodowane np. zatruciem narkotykami lub alkoholem etylowym,
nadmierna podaż CO2.
Zadsadowica oddechowa występuje w przypadku nadmiernego wydalania CO2 przez płuca.

Przyczynami zasadowicy oddechowej mogą być czynniki drażniące ośrodek oddechowy np.:
zaburzenia funkcji centralnego układu nerwowego, zatrucia, śpiączka wątrobowa. Z
zasadowicą oddechowa mamy do czynienia w przypadku hiperwentylacji psychogennej
(np. spowodowanej przestraszeniem). Celem wyrównania zaburzenia organizm zwiększa
wydalanie substancji zasadowych.
Miareczkowanie
Analiza miareczkowa (objętościowa, wolumetria)
polega na tym, że do roztworu zawierającego
oznaczaną substancję wprowadza się niewielkimi
Biureta z roztworm porcjami – równoważną chemicznie ilość odczynnika w
titranta o znanym stężeniu
postaci roztworu mianowanego, t. j. roztworu o
dokładnie znanym stężeniu.
Zawartość oznaczanej substancji oblicza się na

podstawie zmierzonej dokładnie objętości zużytego
roztworu mianowanego.
W celu rozpoznania momentu, w którym została

roztwór mareczkowany o
nieznanym stężeniu doprowadzona ilość odczynnika równoważna
chemicznie – PUNKT RÓWNOWAŻNOŚCI PR –
wprowadza się do roztworu miareczkowanego
wskaźnik, indykator.
Moment, w którym wskaźnik zmienia barwę nosi
nazwę PUNKTU KOŃCOWEGO.
PR – PK = błąd miareczkowania (0.05-0.1%)

Miareczkowanie alkacymetryczne
Alkacymetria o dział analizy miareczkowej opierający się na reakcjach kwas – zasada;
Należy tutaj : alkalimetria – titrantem sa roztwory zasad; acydymetria – titrantem są
roztwory kwasów.
NaOH + HCl → NaCl + H2O

Ct V t = Ck V k
OH‒ + H+ → H2O
Właściwości fizyczne roztworów
Mechanizm rozpuszczania ciał stałych zależy od budowy rozpuszczanej substancji i
rozpuszczalnika.
Podczas rozpuszczania nieelektrolitów do roztworu przechodzą pojedyncze,
elektrycznie obojętne cząsteczki. Natomiast procesowi rozpuszczania elektrolitów
towarzyszy dysocjacja, rozpad na jony, przez co rozpuszczona substancja występuje w
roztworze w całości lub częściowo pod postacią jonów.
Różna liczba cząstek (jonów, cząsteczek) w roztworze sprawia, że roztwory
elektrolitów i nieelektrolitów o tym samym stężeniu molalnym, będą wykazywały
różnice w wartościach:
1. Prężności pary nasyconej nad roztworem.
2. Temperatury krzepnięcia.
3. Temperatury wrzenia.
4. Ciśnienia osmotycznego
Właściwości fizyczne roztworów
Ad. 1 Prężność pary nasyconej nad roztworem.
Obecność substancji rozpuszczonej sprawia, że ciśnienie pary rozpuszczalnika nad

roztworem jest mniejsze niż nad czystym rozpuszczalnikiem.
Zgodnie z prawem Raoulta, względne obniżenie prężności pary nasyconej
rozpuszczalnika nad roztworem jest wprost proporcjonalne do ułamka molowego
rozpuszczonej substancji, czyli jest tym większe im bardziej stężony jest roztwór i wyraża
się wzorem:
𝑝 −𝑝 𝑛
=
𝑝 𝑁+𝑛
N – liczba moli rozpuszczalnika
N – liczba moli nielotnej substancji rozpuszczonej
Po – prężność pary nasyconej czystego rozpuszczalnika, np. wody
P – prężność pary nasyconej nad roztworem
Po – p = Δp obniżenie prężności pary
- względne obniżenie prężności pary
Obniżenie prężności pary nie zależy od rodzaju, lecz tylko od ilości

rozpuszczonej substancji
Ad. 1 Prężność pary nasyconej nad roztworem.
Prawo Raoulta jest słuszne dla:
• Nieelektrolitów.
W wyniku rozpuszczenia nie może się zmieniać liczba cząsteczek, czyli np.
dysocjacja, czyli zwiększanie lub asocjacja, czyli zmniejszanie liczby cząsteczek
substancji rozpuszczonej.
• Gdy rozpuszczeniu ulega substancja nielotna
• Dla roztworów rozcieńczonych, gdy oddziaływania międzycząsteczkowe w
roztworze są małe.
Zależności związane z prawem Raoulta mogą być użyte do opisu zachowania się
elektrolitów po wprowadzeniu współczynnika izotonicznego.
W roztworach elektrolitów każdy jon zachowuje się jak niezależna cząstka; stąd
współczynnik izotoniczny wyraża wzrost względnego obniżenia prężności par nad
roztworem elektrolitu w stosunku do nieelektrolitu o tym samym stężenie molalnym.
Δ𝑝 = 𝑖Δ𝑝
i – współczynnik izotoniczności (dla nieelektrolitów równy 1)
Δp’ obniżenie prężności pary nad roztworem elektrolitu
Δp – obniżenie prężności par nad roztworem nieelektrolitu o tym samym stężeniu co
stężenie elektrolitu.
Dyfuzja
Dyfuzja proces samorzutnego przemieszczania
się cząstek z przestrzeni o stężeniu wyższym do
przestrzeni o stężeniu niższym
Dyfuzja
Przykłady dyfuzji w organizmie – wymiana gazowa w płucach, która zachodzi pomiędzy
gazem w pęcherzykach płucnych a krwią przepływającą przez naczynia włosowate
pęcherzyków, oraz w tkankach, pomiędzy krwią przepływającą przez naczynia
włosowate a płynem tkankowym.
Głównym czynnikiem napędowym przenikania tlenu z pęcherzyków płucnych do krwi
oraz dwutlenku węgla w kierunku przeciwnym jest różnica stężeń (ciśnień
parcjalnych).
Ilościowo proces dyfuzji opisuje prawo Ficka, podając liczbę moli substancji
rozpuszczonej (n), przechodzącą w jednostce czasu przez powierzchnię roztworu o
powierzchni A, pomiędzy punktami o różnicy stężeń Δc, odległymi o Δx.
D – współczynnik dyfuzji, równy ilości substancji dyfundującej w
n = ‒ DA ciągu jednostki czasu przez jednostkę przekroju, gdy gradient
stężenia (ciśnienia) jest równy jedności;
k – stała Boltzmana
𝑘𝑇  - lepkość roztworu
𝐷=
6𝑟 r- promień cząsteczki
T – temperatura bezwzględna
- gradient stężenia (ciśnienia) wyrażający spadek stężenia
roztworu Δc przypadający na odcinek drogi Δx
Dyfuzja
Dyfuzja prosta
• Dyfuzja prosta jest procesem, który polega na samorzutnym transporcie
cząsteczek mającym na celu wyrównanie stężeń. W obrębie komórki
dyfuzja prosta prowadzi do wyrównania stężeń po obu stronach błony
biologicznej. W mechanizmie tym przemieszczane są przez błonę
substancje o niewielkich wymiarach cząstek i ładunku obojętnym (np. gazy
– CO2,O2 ), a także substancje rozpuszczalne w tłuszczach np. kwasy
tłuszczowe, etanol i hormony sterydowe. Zgodnie z mechanizmem dyfuzji
cząsteczki substancji rozpuszczonej (jeżeli błona komórkowa jest dla niej
przepuszczalna) przemieszczają się do roztworu o mniejszym stężeniu
(roztwór hipotoniczny).
Dyfuzja ułatwiona
• Dyfuzja ułatwiona inaczej transport bierny nośnikowy odbywa się zgodnie
z prawami transportu przenośnikowego, bez udziału energii oraz w
kierunku gradientu stężeń za pomocą:
• białek przenośnikowych, które łączą się z transportowaną cząsteczką po
jednej stronie błony, przenoszą ją i uwalniają po drugiej stronie błony
• kanałów jonowych, przez które transportowane są jony nieorganiczne:
Na+, K+, Cl-; kanały jonowe wykazują selektywność jonową i są otwierane
według potrzeb
• Te procesy mają wielkie znaczenie dla organizmów żywych, ponieważ

dzięki nim możliwa jest m.in. wymiana gazowa przez skórę a także
przenikanie substancji odżywczych z układu trawiennego do krwi.
Osmoza
Osmoza to zjawisko polegające na samorzutnym przechodzeniu
cząsteczek rozpuszczalnika przez błonę półprzepuszczalną,
oddzielającą rozpuszczalnik od roztworu.
Jest to proces różnicujący cząsteczki rozpuszczalnika i substancji
rozpuszczonej, dzięki temu, że przez półprzepuszczalną błone
mogą przenikać małe cząsteczki rozpuszczalnika, a jednocześnie
zostają zatrzymane większe cząsteczki substancji rozpuszczonej.
Błonami półprzepuszczalnymi mogą być np. błony komórkowe,

nieprzepuszczalne dla większości substancji obecnych w płynie
komórkowym, ale dobrze przepuszczalne dla cząsteczek wody.
Osmoza
Osmoza
Gdy po obu stronach roztworu znajduje się woda lub roztwory o takim samym
stężeniu, (jednakowa ilość cząstek osmotycznie czynnych) to liczba cząsteczek wody
przechodzących w obu kierunkach jest taka sama
Jeżeli po jednej stronie umieścimy rozpuszczalnik, a

po drugiej roztwór substancji w wodzie to prężność
par nad rozpuszczalnikiem jest większa niż nad
roztworem i następuje przechodzenie cząsteczek
rozpuszczalnika przez błonę półprzepuszczalną do
roztworu.
Wędrówka cząsteczek rozpuszczalnika powoduje
zmianę objętości po obu stronach błony.
W miarę przenikania cząsteczek rozpuszczalnika wzrasta ciśnienie po tej stronie błony,

gdzie jest roztwór, a to wymusza wędrówkę wody w przeciwnym kierunku.
Ciśnienie, przy którym ustala się równowaga dynamiczna, czyli gdy jednakowe ilości
cząsteczek rozpuszczalnika dyfundują w obu kierunkach, zwane jest ciśnieniem
osmotycznym.
Powstanie ciśnienia osmotycznego
Ciśnienie osmotyczne
Ponieważ cząsteczki substancji rozpuszczonej zachowują się jak cząsteczki gazu
doskonałego wypełniająca dowolną przestrzeń, wzór na ciśnienie osmotyczne dla
roztworów rozcieńczonych nieelektrolitów ma postać analogiczna dla równania Clapeyrona.
 = icRT
Skoro 𝑐 = to 𝑉 = 𝑖𝑛𝑅𝑇
c – stężenie molalne (mol/kg rozpuszczalnika)

i – suma współczynników rzeczywistych w równaniu reakcji dysocjacji danego związku.
V –objętość roztworu
R – stała gazowa
T- temperatura bezwzględna.
Ciśnienie osmotyczne roztworu jest równe ciśnieniu, jakie wywierałaby substancja

rozpuszczona, osmotycznie czynna, gdyby jako gaz w danej temperaturze zapełniała
objętość zajmowana przez roztwór.
Wnioski
1. W stałej temperaturze ciśnienie osmotyczne jest wprost proporcjonalne
do stężenia elektrolitu.
2. Ciśnienie osmotyczne przy stałej objętości roztworu jest wprost
proporcjonalne do temperatury.
3. Równe objętości roztworów, o jednakowych ciśnieniach osmotycznych,
zawierają w tych samych temperaturach jednakowe ilości cząstek
osmotycznie czynnych.
4. Roztwory równocząsteczkowe posiadają jednakowe ciśnienie osmotyczne.
5. Ciśnienie osmotyczne kilku substancji rozpuszczonych równe jest sumie
ciśnień osmotycznych poszczególnych składników.
Jednostka ciśnienia osmotycznego
Ciśnienie osmotyczne podaje się w jednostkach ciśnienia lub stężenia – w
osmolach (Os).
Osmolalność jest to stężenie cząsteczek osmotycznie czynnych, wyrażone w

osmolach na kg wody.
Jeden osmol odpowiada ciśnieniu osmotycznemu, jakie w temperaturze 0℃
wywiera względem wody roztwór zawierający w 1 kg rozpuszczalnika 1 mol
cząsteczek osmotycznie czynnych.
Często dla obiczenia osmolalnosci osocza, aktywność osmotyczna podaje się w
miliosmolach, jednostka 1000 razy mniejsza. Osmolarność wyraża ilość moli
danej substancji w 1 kg roztworu a nie rozpuszczalnika.
Jednomolowe roztwory nieelektrolitów (roztwory jednoosmalne) w

temperaturze 0℃ wykazują względem wody ciśnienie osmotyczne równe 22 690
hPa (22,4 atm).
Ciśnienie osmotyczne
Monitorowanie ciśnienia osmotycznego
Roztwory izoosmotyczne
Dwa roztwory, które przedzielone błona półprzepuszczalną nie wywierają ciśnienia
osmotycznego nazywane są roztworami izotonicznymi.
Roztworami izotonicznymi są roztwory, które pozostają ze sobą w równowadze
osmotycznej po oddzieleniu ich błona naturalną.
Roztwór o wyższym ciśnieniu osmotycznym niż drugi nazywa się roztworem
hipertonicznym, a roztwór o niższym stężeniu roztworem hipotonicznym.
Do badania zjawisk osmotycznych mogą byś stosowane erytrocyty, których otoczka
zachowuje się jak błona półprzepuszczalna warunkująca zjawisko osmozy. Przepuszcza
ona wodę, aniony, moczniki glukozę, jest prawie nieprzepuszczalna dla kationów Na+ i
K+, utrzymują wysokie stężenie K+ wewnątrz krwinki i wysokie stężenie Na+ na zewnątrz.
W roztworze izotonicznym, np.: w 0,85-0,9 % wodnym roztworze NaCl (sól fizjologiczna),
krwinki nie ulegają zmianom morfologicznym, ich objętość pozostaje niezmieniona.
Jeśli zachodzi konieczność podania choremu płynów bezpośrednio do układu krążenia, to
muszą one być izotoniczne względem, aby nie uszkadzały komórek i tkanek.
Surowica jest roztworem 0,3 molalnym. Izotoniczny względem surowicy będzie nie tylko 0,9
% roztwór NaCl, ale też o,3 molalne roztwory innych, fizjologicznie obojenych substancji,
np.: 5,4% roztwór glukozy czy 10,2% roztwór sacharozy.
Krwinka czerwona umieszczona w roztworze hipertonicznym, czyli w roztworze o

większym ciśnieniu osmotycznym niż to, które panuje w jej wnętrzu, zmniejsza swoją
objętość. Płyn z płynu komórkowego przenika do środowiska o wyższym ciśnieniu
osmotycznym. Zjawisko obkurczania się krwinki, w wyniku zmniejszania się ciśnienia
wywieranego na jej błonę nosi nazwę plazmolizy.
Krwinka umieszczona w roztworze hipotonicznym, o mniejszym ciśnieniu osmotycznym,

niż to które panuje w jej wnętrzu, czyli np. w czystek wodzie, pobiera wodę z roztworu i
zwiększa swoja objętość. Najpierw błona komórkowa ulega napięciu, a następnie
rozerwaniu, co powoduje wydobywanie się z niej hemoglobiny. Niszczenie krwinek, na
skutek różnicy w ciśnieniach osmotycznych, zwane jest hemolizą.
Ludzkie erytrocyty ulegają hemolizie już w 0,45% wodnym roztworze NaCl.
Roztwory izotoniczne
Roztwory koloidalne
drugiej
• Rozdrobnienie substancji rozproszonej jest tak
duże, że fizycznie mieszanina sprawia wrażenie
substancji jednorodnej, jednak nie jest to
wymieszanie na poziomie pojedynczych
cząsteczek
Roztwory koloidowe
Właściwości koloidu
• W koloidach stopień dyspersji wynosi od 105do 107cm-1 – wówczas
wielkość cząstek fazy rozproszonej sprawia, że ważne są zarówno
oddziaływania pomiędzy nią a fazą rozpraszającą, jak i oddziaływania
wewnątrz obu faz.
• Typowy układ koloidalny (tzw. koloid fazowy) składa się z dwóch faz:
- fazy ciągłej, czyli substancji rozpraszającej, zwanej też ośrodkiem
dyspersyjnym albo dyspergującym
- fazy rozproszonej, czyli substancji zawieszonej (zdyspergowanej) w ośrodku
dyspersyjnym i w nim nierozpuszczalnej (liofobowej, hydrofobowej).
• Inny rodzaj koloidów to koloidy cząsteczkowe, gdzie fazą rozproszoną są

makrocząsteczki, na przykład polimery (żelatyna, skrobia, białka) – nie
występuje wówczas wyraźna granica fazowa, bo cząsteczki rozpuszczalnika
mogą wnikać do wewnątrz makrocząsteczki.
Układy koloidalne
• Większość układów koloidalnych nazywana jest zolami,
przy czym pojęcie zolu jest niejednoznaczne (podobnie
niejednoznaczne jest pojęcie aerozolu). Układy
koloidalne z fazą ciągłą w postaci gazu to gazozole,
natomiast z fazą ciągłą w postaci cieczy to liozole. Ciała
stałe i ciecze przenikające się wzajemnie to żele.
• Przykłady układów koloidalnych:

pumeks, styropian, mgła,
piana, lakier do paznokci,
majonez
Roztwory koloidalne
• Koagulacja–zjawisko łączenia się cząstek fazy rozproszonej koloidu w większe

zespoły tworzące nieregularną sieć (koagulat) (przejście zolu w żel)
• Peptyzacja –zjawisko odwrotne do koagulacji (przejście żelu w zol)
• Denaturacja–nieodwracalny proces przechodzenia zolu w żel

Efekt Tyndalla
Zjawisko fizyczne polegające na rozpraszaniu światła przez koloid
z wytworzeniem charakterystycznego stożka świetlnego.
• Jeżeli przez roztwór koloidalny przepuści się wiązkę światła, to wskutek
uginania się promieni na cząstkach fazy rozproszonej, światło staje się
widoczne w postaci tzw. stożka Tyndalla. Intensywność tego zjawiska
jest tym większa, im większa jest różnica między współczynnikiem
załamania fazy rozproszonej i ośrodka dyspersyjnego. Zależy również
od długości rozpraszanej fali – silniej rozpraszane są krótsze
Czynniki powodujące proces koagulacji
i denaturacji koloidu
Właściwości ciśnienia osmotycznego
Monitorowanie ciśnienia osmotycznego
Roztwory izoosmotyczne
Dwa roztwory, które przedzielone błona półprzepuszczalną nie wywierają ciśnienia
osmotycznego nazywane są roztworami izotonicznymi.
Roztworami izotonicznymi są roztwory, które pozostają ze sobą w równowadze
osmotycznej po oddzieleniu ich błona naturalną.
Roztwór o wyższym ciśnieniu osmotycznym niż drugi nazywa się roztworem
hipertonicznym, a roztwór o niższym stężeniu roztworem hipotonicznym.
Do badania zjawisk osmotycznych mogą byś stosowane erytrocyty, których otoczka
zachowuje się jak błona półprzepuszczalna warunkująca zjawisko osmozy. Przepuszcza
ona wodę, aniony, mocznik i glukozę, jest prawie nieprzepuszczalna dla kationów Na+ i
K+, utrzymują wysokie stężenie K+ wewnątrz krwinki i wysokie stężenie Na+ na zewnątrz.
W roztworze izotonicznym, np.: w 0,85-0,9 % wodnym roztworze NaCl (sól fizjologiczna),
krwinki nie ulegają zmianom morfologicznym, ich objętość pozostaje niezmieniona.
Jeśli zachodzi konieczność podania choremu płynów bezpośrednio do układu krążenia, to
muszą one być izotoniczne, aby nie uszkadzały komórek i tkanek.
Surowica jest roztworem 0,3 molalnym. Izotoniczny względem surowicy będzie nie tylko 0,9
% roztwór NaCl, ale też 0,3 molalne roztwory innych, fizjologicznie obojętnych substancji,
np.: 5,4% roztwór glukozy czy 10,2% roztwór sacharozy.
Krwinka czerwona umieszczona w roztworze hipertonicznym, czyli w roztworze o

większym ciśnieniu osmotycznym niż to, które panuje w jej wnętrzu, zmniejsza swoją
objętość. Płyn z płynu komórkowego przenika do środowiska o wyższym ciśnieniu
osmotycznym. Zjawisko obkurczania się krwinki, w wyniku zmniejszania się ciśnienia
wywieranego na jej błonę nosi nazwę plazmolizy.
Krwinka umieszczona w roztworze hipotonicznym, o mniejszym ciśnieniu osmotycznym,

niż to które panuje w jej wnętrzu, czyli np. w czystek wodzie, pobiera wodę z roztworu i
zwiększa swoja objętość. Najpierw błona komórkowa ulega napięciu, a następnie
rozerwaniu, co powoduje wydobywanie się z niej hemoglobiny. Niszczenie krwinek, na
skutek różnicy w ciśnieniach osmotycznych, zwane jest hemolizą.
Ludzkie erytrocyty ulegają hemolizie już w 0,45% wodnym roztworze NaCl.
Roztwory izotoniczne
Roztwory elektrolitów, z powodu dysocjacji elektrolitycznej wykazują dużo wyższe
wartości ciśnienia osmotycznego w porównaniu z roztworami nieelektrolitów o ty
samym stężeniu molalnym.
Rozcieńczony roztwór elektrolitu binarnego, dla którego możemy założyć całkowitą
dysocjację, posiada ciśnienie osmotyczne dwukrotnie wyższe niż elektrolit o tym samym
stężeniu molalnym.
W przypadku roztworów elektrolitów ciśnienie osmotyczne wyraża się wzorem:
’ = i X 
i – współczynnik izotoniczny
 - ciśnienie osmotyczne nieelektrolitu o tym samym stężeniu molalnym, co stężenie
elektrolitu.
Ciśnienie osmotyczne elektrolitów słabych zależy nie tylko od stężenia ale również od
stopnia dysocjacji, czyli od sumy liczby jonów powstałych w wyniku dysocjacji
elektrolitycznej i liczby cząsteczek niezdysocjowanych.
Roztwory koloidalne
drugiej
• Rozdrobnienie substancji rozproszonej jest tak
duże, że fizycznie mieszanina sprawia wrażenie
substancji jednorodnej, jednak nie jest to
wymieszanie na poziomie pojedynczych
cząsteczek
Roztwory koloidalne
Organizm ludzki jest złożonym układem wielkokoloidowym. Układami koloidalnymi są
roztwory wodne białek , tłuszczów i polisacharydów, a także włosy, paznokcie i skóra.
Roztworem koloidalnym jest żółć – emulgator tłuszczy, także osocze krwi. Wszystkie
błony półprzepuszczalne i płyny ustrojowe są koloidami
Podział koloidów
Układy koloidalne
• Większość układów koloidalnych nazywana jest zolami,
przy czym pojęcie zolu jest niejednoznaczne (podobnie
niejednoznaczne jest pojęcie aerozolu). Układy
koloidalne z fazą ciągłą w postaci gazu to gazozole,
natomiast z fazą ciągłą w postaci cieczy to liozole. Ciała
stałe i ciecze przenikające się wzajemnie to żele.
• Przykłady układów koloidalnych:

pumeks, styropian, mgła,
piana, lakier do paznokci,
majonez
Właściwości koloidu
• W koloidach stopień dyspersji wynosi od 105do 107cm-1 –

wówczas wielkość cząstek fazy rozproszonej sprawia, że
ważne są zarówno oddziaływania pomiędzy nią a fazą
rozpraszającą, jak i oddziaływania wewnątrz obu faz.
• Typowy układ koloidalny (tzw. koloid fazowy) składa się z

dwóch faz:
- fazy ciągłej, czyli substancji rozpraszającej, zwanej też
ośrodkiem dyspersyjnym albo dyspergującym
- fazy rozproszonej, czyli substancji zawieszonej
(zdyspergowanej) w ośrodku dyspersyjnym i w nim
nierozpuszczalnej (liofobowej, hydrofobowej).
Koloidy liofilowe – cząstki fazy rozproszonej mają duże powinowactwo do fazy
rozpraszającej, dzięki czemu ulegają solwatacji, czyli otaczania się cząsteczkami fazy
rozpraszającej, w wyniku czego powstają większe, bardziej trwałe zespoły –solwaty.
W przypadku, gdy faza rozpraszająca jest woda, proces solwatacji nosi nazwę hydratacji,
a koloid nazywany jest koloidem hydrofilowym (np.: roztwory wodne białka, żelatyny).
Do koloidów liofilowych należą:
• Koloidy molekularne – substancję rozproszona stanowią pojedyncze makrocząsteczki
o dużych masach cząsteczkowych i rozmiarach koloidalnych, np.: białka,
węglowodany, hemoglobina, glikogen, kwasy nukleinowe.
• Koloidy micelarne – charakteryzują się niewielkimi masami cząsteczkowymi i
niewielkimi rozmiarami, a ich cechą charakterystyczna jest występowanie obszarów
o wybitnie polarnym i wybitnie niepolarnym charakterze (roztwory mydeł, kwasów
żółciowych, detergentów.
Koloidy liofobowe – cząstki koloidu liofobowego maja małe powinowactwo do fazy

rozpraszającej, nie ulegaja solwatacji, a na swojej powierzchni gromadzą ładunek
elektryczny. Koloid hydrofobowy, w którym ośrodkiem dyspersyjnym jest woda, nosi
nazwę koloidu hydrofobowego.
Porównanie właściwości koloidów: liofilowych i liofobowych
Koloidy liofilowe Koloidy liofobowe
Brak lub niewielki ładunek Zawsze obdarzone ładunkiem

elektryczny elektrycznym
Pęcznieją – zwiększają objętość Nie pęcznieją
Odwracalna koagulacja Nieodwracalna koagulacja
Bardzo słabe ruchy Browna Wyraźne ruchy Browna
Niewyraźny efekt Tyndalla Widoczny efekt Tyndalla
Bezbarwne Często barwne
Łatwo tworzą pianę Nie tworzą piany

Efekt Tyndalla
Zjawisko fizyczne polegające na rozpraszaniu światła przez koloid
z wytworzeniem charakterystycznego stożka świetlnego.
• Jeżeli przez roztwór koloidalny przepuści się wiązkę światła, to wskutek
uginania się promieni na cząstkach fazy rozproszonej, światło staje się
widoczne w postaci tzw. stożka Tyndalla. Intensywność tego zjawiska
jest tym większa, im większa jest różnica między współczynnikiem
załamania fazy rozproszonej i ośrodka dyspersyjnego. Zależy również
od długości rozpraszanej fali – silniej rozpraszane są krótsze
Roztwory koloidalne
• Koagulacja–zjawisko łączenia się cząstek fazy rozproszonej koloidu w większe
zespoły tworzące nieregularną sieć (koagulat), które po osiągnięciu
odpowiedniej wielkości tracą zdolność utrzymywania się w roztworze i opadają
na dno naczynia (przejście zolu w żel)
• Peptyzacja –zjawisko odwrotne do koagulacji (przejście żelu w zol)
• Denaturacja–nieodwracalny proces przechodzenia zolu w żel

Czynniki powodujące proces koagulacji
i denaturacji koloidu
Trwałość roztworów koloidalnych liofobowych
Trwałość koloidów liofobowych jest uzależniona od obecności ładunku elektrycznego na

ich powierzchni cząstki.
Zobojętnienie ładunku elektrycznego powoduje koagulację koloidów liofobowych i jest
to proces nieodwracalny.
Jądro wraz z warstwą adsorpcyjną nosi nazwę granuli.

Trwałość roztworów koloidalnych liofobowych
Po umieszczeniu takiego koloidu w polu elektrycznym, następuje przemieszczenie do

elektrody dodatniej, warstwa dyfuzyjna ulegnie deformacji, natomiast granula nie
ulegnie zmianom.
Istnienie ładunku granuli jest czynnikiem determinującym trwałość układu liofobowego.

Na granicy faz jądro-roztwór powstaje podwójna warstwa elektryczna, która składa się z
warstwy adsorpcyjnej i dyfuzyjnej i posiada pewien potencjał elektrokinetyczny.
Dodanie elektrolitu powoduje wzrost siły jonowej roztworu i szyki zanik warstwy
dyfuzyjnej, a w konsekwencji możliwość zbliżenia się miceli i koagulację.
Jeżeli potencjał elektrokinetyczny osiąga wartość zero, następuje całkowity zanik
warstwy dyfuzyjnej. Punkt taki nosi nazwę punktu izoelektrycznego pI.
Koagulacja koloidów liofilowych może nastąpić również pod wpływem działania koloidu
liofobowego o cząsteczkach koloidalnych przeciwnie naładowanych – jest to koagulacja
wzajemna.
Dodatek do koloidu liofobowego pewnej ilości koloidu liofilowego powoduje zwiększenie

odporności układu liofobowego na działanie elektrolitu.
Jeżeli dodane zostanie za mało koloidu ochronnego i nastąpi przyspieszenie procesu
koagulacji, to takie zjawisko nazywa się sensybilacją.
Trwałość roztworów koloidalnych liofilowych
Trwałość koloidów liofilowych jest większa niż liofobowych, gdyż mogą działać tu dwa
czynniki stabilizujące:
• Warstwa solwatacyjna otaczająca cząsteczki koloidalne;
• W niektórych przypadkach koloid może mieć ładunek elektryczny, który powstaje w
wyniku dysocjacji kwasowych lub zasadowych grup tworzących cząstkę koloidalną.
Usunięcie otoczki hydratacyjnej koloidu liofilowego powoduje jego koagulację i jest to

proces odwracalny.
Dodanie elektrolitu do roztworu koloidu liofilowego powoduje koagulację i wytrącenie

stałych agregatów koloidalnych. Jest to proces wysalania.
Jeśli w wyniku wysalania powstają agregaty w stanie ciekłym zjawisko nosi nazwę
koacerwacji.
Przykładem takich koloidów są białka , które są koloidami liofilowymi, ale mogą posiadać
ładunek elektryczny, którego wielkość i znak zależy od pH.
Trwałość roztworów koloidalnych liofilowych
Białko w środowisku wodnym ulega hydratacji, która polega na wiązaniu się dipoli
wody z polarnymi grupami hydrofilowymi łańcuchów bocznych na powierzchni białka,
np.: gr. COOH, OH, NH2, SH oraz z azotem i tlenem wiązania peptydowego –CO-NH-, w
wyniku czego cząsteczka białka otoczona jest płaszczem wodnym.
Hydratacji ulegają wszystkie białka, ale hydrofilowe roztwory koloidalne tworzą tylko
białka rozpuszczalne. Np.: kolagen białko łatwo ulega hydratacji, ale nie jest
rozpuszczalny w wodzie i nie tworzy koloidów.
W punkcie izoelektrycznym cząsteczki białka sa elektrycznie obojętne, co sprawia, że

cząsteczki białka łatwo ulegają agregacji i są wytrącane.
W pH różnym od pI tworzą się naładowane jony białka, które pomimo pozbawienia ich
płaszcza wodnego, nie ulegają koagulacji, a zachowują się jak koloidy hydrofobowe.
Dodatek małych ilości jonów zobojętniających ładunek elektryczny, powoduje
wytrącenie białek.
Peptyzacja
Peptyzacja jest procesem odwrotnym do koagulacji, który polega na przechodzeniu
skoagulowanego żelu w zol.
Peptyzację możemy spowodować przez:

• Dodatek elektrolitów
• Przemywanie
• Dodatek substancji powierzchniowo-czynnych
Proces peptyzacji wymaga wzrostu potencjału elektrokinetycznego, tak aby ponownie

powstała elektrycznie naładowana granula i związana z nią warstwa dyfuzyjna.
Elektrolit pełniący rolę peptyzatora, ulega adsorpcji na powierzchni żelu, odtwarzając
podwójną warstwę elektryczną. Dalsze dodawanie elektrolitu powoduje
przechodzenie żelu w zol. Dodanie zbyt dużej ilości elektrolitu może spowodować
ponowną koagulację.
Równowaga Gibbsa i Donnana
Równowaga ustalająca się między 2 roztworami
przedzielonymi membraną półprzepuszczalną.
Frederick George Donnan

Anglia 1870-1956
Równowaga Gibbsa i Donnana
Błona komórkowa jest częściowo półprzepuszczalna i oprócz cząsteczek wody
przepuszcza także niektóre substancje w niej rozpuszczone, np.: niskocząsteczkowe
substancje nieorganiczne i organiczne, a nie przepuszcza białek, które są
wielkocząsteczkowymi koloidami. Taki stan układu określa równowaga Gibbsa-Donnana
(równowaga membranowa) – ustalająca się między dwoma układami, przedzielonymi
błona półprzepuszczalną dla jonów, a nieprzepuszczalną dla dużych cząsteczek, np.: białek.
Białka nie mogą przenikać przez błony półprzepuszczalne, ale dzięki występowaniu w
formie jonów (kationów lub anionów) wpływają na rozmieszczenie elektrolitów
dyfundujących przez błony komórkowe.
Ponieważ w organizmie musi być spełniona zasada elektroobojętności – suma ładunków
dodatnich jest równa sumie ładunków ujemnych- występuje nierównomierne
rozmieszczenie jonów.
Oznacza to, że po tej stronie błony gdzie znajdują się obdarzone ładunkiem białka, stężenia
jonów posiadających ten sam znak co białko, są mniejsze, a stężenia przeciwnego znaku są
większe.
Tak więc białko niezdolne do przechodzenia przez membrany zmienia rozkład stężeń
elektrolitów.
Przykład
Stan początkowy: roztwór koloidu NaB (białczan sodu), zawierające kationy Na+ i
niedyfundujące aniony białczanowe, styka się z poprzez błonę półprzepuszczalną z
roztworem elektrolitu NaCl dysocjującego całkowicie na jony Na+ i Cl-
Stan początkowy
Przestrzeń1 Przestrzeń2
Na+ 1mM Na+ 2mM

-
B 1mM Cl- 2mM
-
Cl
Na+
Jony chlorkowe przechodzą z przestrzeni 2 do przestrzeni 1 na skutek gradientu stężeń.

Równoważna ilość jonów Na+ przechodzą do przestrzeni 1, tak aby zachować zasadę
obojętności ładunku.
Przykład
x – stężenie elektrolitu, który przedyfundował do przestrzeni 1
Przestrzeń 1 Przestrzeń 2
Na+ (1 + x) mM Na + (2 - x) mM
B- 1 mM Cl- (2 - x) mM
Cl- x mM
STAN RÓWNOWAGI
Warunki równowagi Gibbsa-Donnana
1. Suma stężeń kationów równa jest sumie stężeń anionów, po jednej i drugiej stronie
membrany.
[Na+]1 = [B‒]1 + [Cl‒]1
[Na+]2 = [Cl‒]2
2. Iloczyn stężeń, jonów przechodzących przez błonę, po jednej strony błony, równy
jest iloczynowi stężeń jonów przechodzących przez błonę, po drugiej stronie błony,
czyli
[Na+]1 [Cl‒]1 = [Na+]2 [Cl‒]2
(1 + x) x = (2 – x) (2 – x)
x = 4/5 mM
Przykład
P r z e s tr z e ń 1 P r z e s tr z e ń 2
N a+ (1 + x ) m M = 1 + 4 /5 = 9 /5 m M Na + (2 - x ) m M = 2 - 4 /5 = 6 /5 m M
B- 1 mM C l- (2 - x ) m M = 2 - 4 /5 = 6 /5 m M
C l- x m M = 4 /5 m M
Jak wynika stężenie anionów dyfundujących przez błonę jest mniejsze w przestrzeni
1, zawierającej niedyfundujące aniony białczanowe, niż w przestrzeni 2.
Równowaga Donnana
Przypadek I – białko charakterze anionu
Przypadek I – białko charakterze kationu
Konsekwencje istnienia równowagi
Gibbsa-Donnana
1. Skład elektrolitowy przestrzeni śródmiąższowej różni się od składu elektrolitu osocza.
Czynnikiem decydującym jest różna zawartość białka o charakterze polianionu. W
osoczu, w którym stężenie białka jest dużo większe (70 g/L) niż stężenie białka w
płynie śródmiąższowym (20 g/L), stężenia anionów głównie chlorkowych
wodorowęglanowych, anionów kwasów organicznych są znacznie mniejsze niż w
płynie śródmiąższowym.
2. Stężenie kationów, głównie H+ jest dużo większe w krwince czerwonej niż w osoczu,
bo stężenie białka o charakterze polianionu jest ok. 5 razy większe w erytrocycie niż
w osoczu, stąd pH w erytrocycie jest niższe (7,19) niż pH osocza(7,4).
3. Istnienie równowagi Gibbsa-Donnana wpływa również na wchłanianie leków w
postaci anionów lub kationów.
Równowaga Donnana – przykład obliczeń
Równowaga Donnana – przykład obliczeń
Chemia
Organiczna
CHEMIA - wykład
(część organiczna – 11 godzin)
Kierunek: lekarski
Literatura:
Jacek Kurzepa, Chemia organizmów żywych, Radomskie Towarzystwo Naukowe, 2014
Iwona Żak, Chemia medyczna, Śląska Akademia Medyczna, 2001
http://biochigen.slam.katowice.pl/podrecznik.html
Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, PWN, 2013
Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wydawnictwo chemiczne, 2000
TREŚCI KSZTAŁCENIA:
Wiadomości wstępne: grupy funkcyjne, nomenklatura i rodzaje izomerii:

konformacyjna, geometryczna i optczna
Węglowodany: klasyfikacja węglowodanów, właściwości chemiczne

monosacharydów, typy izomerii. Pochodne cukrów o znaczeniu biologicznym:
glikozydy, homoglikany i heteroglikany.
Aminokwasy i białka: budowa i podział, właściwości fizykochemiczne, punkt

izoelektryczny, wiązanie peptydowe, właściwości chemiczne białek.
Lipidy: kwasy tłuszczowe nasycone i nienasycone: budowa, nazewnictwo,

właściwości fizykochemiczne. Triacyloglicerole.
Związki heterocykliczne o pierścieniach pięcioczłonowych z jednym i dwoma

heteroatomami. Związki heterocykliczne o pierścieniach sześcioczłonowych –
pochodne piranu, pirydyny i pirymidyny. Związki heterocykliczne z pierścieniami
skondensowanymi z różną ilością heteroatomów.
 „Organiczny” pochodzi od żywych organizmów (1770,
Torbern Bergman, szwedzki chemik);
 badanie związków pozyskiwanych z żywych organizmów;

 takie związki, aby powstać potrzebowały „siły witalnej”
• W 1828 Friedrich Wöhler odkrył że
O
ogrzewanie
NH4+ OCN H2N C NH2
cyjanian amonu mocznik

nieorganiczny organiczny
Pisanie wzorów
H H H H
H C C C C H CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3
H Cl H H Cl
H H H CH3CHCH3 CH3CH(OH)CH3
H C C C H OH
H O H
CH3CHOHCH3 (CH3)2CHOH
H
H3C CH2
CH CH3
CH3CHClCH2CH3 = =
Cl Cl
H3C CH2
CH CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3 = =
CH3
H3C CH2
N CH3 N
(CH3)2NCH2CH3 = =
CH3
wzory kreskowe
Butan
Wzór Kekulego
H H H H
H C C C C H
C C
H H H H C C
Chloroetylen
H H Cl
C C C
H Cl C Cl
2-Metylobuta-1,3-dien (izopren)
H
H H C H H
C C C C
H H H
cykloheksan
H H
H H
C
H C C H
H C C H
C
H H
H H
Witamina A
H HH H
H C H H H H H H H
C
H C H C H H
H
C C C C C C
H C C C C C C O H
H
H C C H H H H
C C H
H
H H H
OH
NAZEWNICTWO związków organicznych
(NOMENKLATURA)
Dwa systemy:
- nazwy zwyczajowe - pochodzą od nazw surowców z których

je otrzymywano, barwy, zapachu lub specyficznych właściwości.
- nomenklatura systematyczna - wiąże nazwę związku z jego

budową. Nazwy tworzone są zgodnie z nomenklaturową IUPAC
(Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, ang.
International Union of Pure and Appied Chemistry)
ALKANY CnH2n+2
Pierwsze cztery - nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan, butan
Wyższe człony szeregu homologicznego – rdzeń liczebnikowy
odpowiadający liczbie atomów węgla w łańcuchu (w języku greckim
lub łacińskim) oraz przyrostek –an:
henejkozan (21); dokozan (22); trikozan (23) ...

triakontan (30); hentriakontan (31); dotriakontan (32) ...
Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych:
zastąpienie końcówki –an w nazwie węglowodoru końcówką –yl
metyl CH3−
etyl CH3CH-
n-propyl CH3CH2CH2-
n-butyl CH3CH2CH2CH2-
rozgałęzione grupy alkilowe i numerowanie atomów C :
atom C, którym grupa alkilowa jest połączona z łańcuchem głównym

jest zawsze oznaczany lokantem 1.
Izomery
(różne związki o tym same wzorze sumarycznym)
Izomery konstytucyjne Stereoizomery

(różny sposób połączenia atomów) (ten sam sposób połączenia atomów, różnią się ich
rozmieszczeniem w przestrzeni)
Enancjomery Diastereoizomery
(izomeria cis-trans)
Alkany i cykloalkany –
hybrydyzacja sp3
orbitale wiążące skierowane ku wierzchołkom

czworościanu foremnego – tetraedru
metan
etan
propan
butan – izomery konstytucyjne
Konformacje alkanów
Konformacje – różne układy przestrzenne atomów
w cząsteczkach, mogące się wzajemnie przekształcić
w wyniku obrotu wokół wiązania pojedynczego ()
Analiza konformacyjna alkanów
Cząsteczka etanu –
konformacja naprzeciwległa
a) model
b) projekcja Newmana
Naprężenie torsyjne – bariera energetyczna

związana z rotacją wokół wiązania pojedynczego
Analiza konformacyjna alkanów
Cząsteczka etanu –
konformacja naprzemianległa
a) model
b) projekcja Newmana
Propan
konformacja naprzemianległa
H H
CH3 H CH3
H H CH3 H
H H
H H H H
H H
H
konformacja naprzeciwległa
6 kJ/mol
H
CH3
H H CH3
H H
CH3 H
H H
4 kJ/mol H H
H H
H H H
4 kJ/mol
Konformacje cykloheksanu
• najbardziej stabilną jest konformacją
cykloheksanu jest konformacja krzesłowa
Kąt między wiązaniami C—C wynosi 109.5°
 brak napreżeń kątowych
H 1 H H
H CH2 H
6 2
5 3 H H
H CH2 H
H 4 H H
Brak naprężeń torsyjnych
5 1 4 6
6 5
4 3 2 1
2 3
Podstawiony cykloheksan
aksjalne
5
6 1 4 5
6 ekwatorialne
4 3 2 1
2 3
ekwatorialne
aksjalne
Dekalina (bicyklo[4.4.0]dekan):
H2 H H2
C C
H2C 9 10 C 1 2 3 CH2
H2C 8 7 C 6 5 4CH2
C C
H2 H H2
H H
Cis-dekalina trans-dekalina
Adamantan Diament
H
H H
H
H H
H H
HH HH
H H
H H
OH
HO O O
O
OH
HO
H OH OH
HO O
O HO OH
H O OH
O
HO O
H H HO OH
H OH
OH O
O OH
OH
OH OH
O OH OH OH
O
O
HO
Alkeny hybrydyzacja sp2
Izomeria cis -trans

Izomeria geometryczna w alkenach
1. Cis- i trans- gdy mamy dwupodstawiony alken
A B
C C
H H
2. System Z-E , dla trój- i cztero- podstawionych alkenów
F H
Cl > F C C Br > H
Cl Br
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluroeten
Cl H
C C
F Br
(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluroeten
(Z)-alken: zusammen
(E)-alken: entgegen
Aby ustalić pierwszeństwo grup stosujemy reguły Cahna-

Ingolda-Preloga
Trans
Cis
CH3 H CH3 H CH3 O

H3C CH3
H3C CH3
H
H
h
H
CH3
CH3 H3C
trans-Retinal
H O
cis-Retinal
CH3(CH2)7 (CH2)7COOH
C C
Kwas oleinowy
H H
Chiralność
Własność nienakładalności przedmiotu i jego odbicia
lustrzanego nazywa się chiralnością.
Gr. cheir = ręka
Aby dany związek był związkiem chiralnym nie może

zawierać żadnych elementów symetrii, np.: środka
symetrii, płaszczyzny symetrii.
Jeżeli dany obiekt zawiera np.. płaszczyznę symetrii – to jest

achiralny.
Obiekt achiralny jest nakładalny ze swoim odbiciem lustrzanym
Czynność optyczna
Jean-Baptiste Biot 1815 rok
Każdy chiralny związek wykazuje czynność optyczną, tzn.:

skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego
Światło naturalne (niespolaryzowane), jest falą elektromagnetyczną,
która rozchodzi się w przestrzeni we wszystkich kierunkach tak samo.
Światło spolaryzowane rozchodzi się tylko w jednej płaszczyźnie

1. Louis Pasteur w 1848 – odkrycie enancjomerii
COO-Na+ COO-Na+
HO H H OH
H OH HO H
COO-NH4+ COO-NH4+
2. Jacobus Hendricus van’t Hoff i Joseph Achille Le Bel

- zaproponowali budowę tetraedryczną 1874
3. van’t Hoff - pierwszy noblista z chemii 1901 rok
H
H H C
C H H C
H H H H H H
H
planarna piramidalna tetraedryczna
*
CH3CHCH2CH3
Br
2-bromobutan
Br Br
C H H C
H3CH2C CH3 H3C CH2CH3
plaszczyzna lustrzana
para enancjomerow
Enancjomery gr. enantion = przeciwny

Sposoby przedstawiania enancjomerów
1. Wzór perspektywiczny (przestrzenny)

Br Br
C CH3 H3C C
H CH2CH3 H3CH2C H
2. Projekcja Fischera
COOH COOH
H NH2 H2 N H
CH3 CH3
COOH COOH
H NH2 H2N H
CH3 CH3
COOH COOH
H H2N
CH3 CH3
H2N H
COOH COOH COOH

H C OH H OH
H C = =
HO CH3
CH3 CH3
Nazewnictwo enancjomerów
System R-S
Reguły Cahna –Ingolda –Preloga
Robert Sidney Cahn (1899-1981)

Sir Christopher Ingold (1893-1970)
Vladimir Prelog (1906-1998)
Określenie konfiguracji absolutnej

Reguła 1
Jeżeli wszystkie cztery atomy połączone z centrum

chiralności są różne to pierwszeństwo grup zależy
od liczb atomowych, przy czym priorytet ma atom o
większej liczbie atomowej
Reguła 2
Jeżeli nie można na podstawie reguły 1 ustalić

pierwszeństwa dwóch grup, to należy przeprowadzić
podobne porównanie następnych atomów w tych
grupach
Reguła 3 W razie potrzeby!!!
W przypadku wiązania podwójnego lub potrójnego

oba atomy połączone takim wiązaniem rozpatruje się
jako podwojone lub potrojone
C
C Y C Y HC CH
C
(Y) (C) C
(Y) (C)
C Y C Y
(Y) (C)
2
R COOH S COOH
4
H CH3 H
HO H3C OH
1 3
1 OH 1 4H 3
CH3 3 HO CH3
H C C
2 COOH COOH
2
S – łac. Sinister – lewo

R - łac. rectus - prawo
3-chlorobutan-2-ol - dwa centra chiralne
Ilość izomerów
2n = 22 = 4
* *
CH3CHCHCH3
Cl OH
CH3 CH3 CH3 CH3
H OH HO H H OH HO H
H Cl Cl H Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4
Diastereoizomery – nie są wzajemnymi odbiciami
lustrzanymi, różnią się konfiguracją na co najmniej
jednym centrum chiralnym
1 COOH 1 COOH
H NH2 H2N H
C C
2 2
3C 3C
H OH HO H
4 CH3 4 CH3
1 COOH 1 COOH
H NH2 H2N H
C C
2 2
3C 3C
HO H H OH
4 CH3 4 CH3
Izomery mezo
Przykład: kwas winowy
1 para enacjomerów i jeden izomer mezo
* *
HOOCCHCHCOOH
OHOH
COOH COOH COOH COOH
HO H H OH HO H H OH
HO H H OH H OH HO H
COOH COOH COOH COOH
Para enancjomerów
izomer mezo
identyczne, jeden zwiazek

Konfiguracja względna
Najprostszy, najstarszy i obecnie jeszcze szeroko stosowany system

nomenklatury enancjomerów oparty na porównaniu wzoru
rzutowego enancjomeru ze wzorem rzutowym pewnego
zwiazku wybranego jako wzorzec.
Takim wzorcem dla -hydroksykwasów i -aminokwasów jest

górna część ich wzoru rzutowego (w zapisie standardowym):
COOH COOH
X H H X
L-hydroksykwasy X = OH D-hydroksykwasy X = OH
L-aminokwasy X = NH2 D-aminokwasy X = NH2

COOH COOH
HO H H OH
CH3 CH3
Kwas L-()-mlekowy Kwas D-()-mlekowy
COOH COOH
HO H H OH
H OH HO H
COOH COOH
Kwas L-()-winowy Kwas D-()-winowy
COOH COOH
H2N H H NH2
CH3 CH3
L-()-alanina D-()-alanina
Konfiguracja względna
Wzorcem w oznaczaniu konfiguracji cukrów jest aldehyd glicerynowy
CHO CHO
HO H H OH
CH2OH CH2OH
Aldehyd L-()-glicerynowy Aldehyd D-()-glicerynowy
W nazwach cukrów oznaczenie D- lub L- odnosi się do konfiguracji dolnego

centrum chiralności we wzorze.
CHO CHO
HO H HO H
HO H H OH
CH2OH CH2OH
L-()-erytroza D-(-treoza
Enancjomery
Para enancjomerów posiada takie same właściwości

fizyczne jak i chemiczne, poza dwoma wyjątkami:
1. Skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w

przeciwnych kierunkach;
2. Mogą reagują z różną szybkością ze związkami optycznie

czynnymi. (Enancjomery reagują tak samo ze związkami
achiralnymi).
Właściwości fizyczne (R)-(-)-Butan-2-ol (S)-(+)-Butan-2-ol
Temp. wrzenia (1 atm) 99.5 °C 99.5 °C
Gęstość (g mL–1 at 20 °C) 0.808 0.808
Współczynnik załamania
1.397 1.397
światła (20 °C)
α 25
D –13.52° +13.52°

[ ]T
D =
lxc
Biologiczne znaczenie chiralności
 Ludzkie ciało jest chiralne, muszle morskich skorupiaków

stanowią chiralną helisę (prawoskrętna), również rośliny
przejawiają chiralność np.: w sposobie oplatania
podpórek;
 Większość cząsteczek wytwarzanych przez rośliny i
zwierzęta jest chiralna i zwykle tylko jedna forma
występuje w danym gatunku.
 L-aminokwasy, monomery z których zbudowane są
naturalne proteiny
 Cukry szeregu D- występują naturalnie
 DNA posiada heliakalną strukturę i wszystkie naturalne
DNA stanowią prawoskrętna helisę.
Chiralność a aktywność biologiczna
CH3 CH3
S Limonen R
H H
CH3 CH2 H2C CH3
zapach cytryny zapach pomarañczy
CH3 CH3
O O
S Karwon R
H H
CH3 CH2 H2C CH3
aromat miety zapach kminku
H2N CO2H HO2C NH2

S Kwas asparaginowy R
O H NH2 H
NH O2
smak gorzki smak slodki
Chiralność a aktywność biologiczna
CO2H HO2C
S H Dopa H R
NH2 NH2
HO (3,4-dihydroksyfenyloalanina)
OH
OH OH
lek w chorobie Parkinsona toksyczna
HO H H
H HO H
N N
CH3 CH3
S Epinefryna R
Adrenalina
HO OH
OH OH
toksyczna hormon
H H
O N O O N O
O O
S H Thalidomide R
N N
H
O O
wl. teratogenne wl uspokajajace
CH3
OH
S-Ibuprofen
H CH3
OH
O
H3CO
S-Naproksen
Tylko S – enancjomery mają właściwości przeciwzapalne

2. Węglowodory aromatyczne
Związek ma charakter aromatyczny jeżeli posiada planarny,
cykliczny układ sprzężonych orbitali p posiadających (4n + 2)
elektronów, (gdzie n jest liczbą naturalną).
H
H H
H H
naftalen antracen
H
fenantren
benzo[a]piren
watroba O
HO
benzo[a]piren OH
substancja rakotworcza -
niekontrolowany wzrost komorek
3. Chlorowcopochodne
1o 2o 3o
H H H H H CH3
H C C Cl H C C C H H3C C Cl
H H H Cl H CH3
4. Alkohole
C O H
gr. funkcyjna alkoholi
grupatylowa
H2CH3C H
CH3CH3 109o O 105o O
H grupa hydroksylowa H
Ehane alkohol etylowy woda

(etanol)
1o wegiel OH
H H
H C C O H CH2OH
H H
alkohol etylowy Geraniol alkohol benzylowy
o
(a 1o alkohol) ( 1 alkohol - aromat rózy) ( 1o alkohol)
4. Etery – dialkilowe pochodne wody
R R' H3C
O lub O 110o O
R R H3C
eter dietylowy
H2C CH2
C O C O O
tlenek etylenu Tetrahydrofuran (THF)
grupa funkcyjna eterów cykliczne etery

5. Aminy – pochodne amoniaku
H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H H NH2
amoniak
R N H R N H R N R"
H R' R'
(1o) amina (2o) amina (3o) amina
H H H
H C C C H
N
H H
NH2 H
Izopropylamina Piperydyna
( 1o amina) (cykliczna 2o amina)
6. Aldehydy i ketony
C O grupa karbonylowa
O
Aldedyd
R = alkil, aryl, H
C
R H
O O O
Keton lub lub
C C C
1
R R R R' R R2
O O O O
C C C C
H H H3C H C6H5 H C6H5 H
Formaldehyd Acetaldehyd Benzaldehyd aldehyd trans-cynamonowy
O O
C C
H3C CH3 H3CH2C CH3
Aceton butan-2-on
H 121o
118o C O
H 121o
O
R C lub RCO2H lub RCOOH kwasy karboksylowe
O H
O
C lub CO2H lub COOH
O H
grupa karboksylowa
Amidy
O O O
H3C C H 3C C H3 C C
NH2 NHCH3 NHCH3
CH3
Acetamid N-Metyloacetamid N,N-Dimetyloacetamid
Estry
O
R C lub RCO2R' lub RCOOR'
O R'
Nitryle
2 1 4 3 2 1
H3C C N H3CH2CH2C C N
etanonitryl Butanonitryl
(acetonitryl)
Wykład 2
2. Grupa fenylowa i gr. benzylowa
lub C6H5- Ph-
CH2 lub CH2 C6H5CH2- or Bn

3. Chlorowcopochodne
1o 2o 3o
H H H H H CH3
H C C Cl H C C C H H3C C Cl
H H H Cl H CH3
4. Alkohole
C O H
gr. funkcyjna alkoholi
grupatylowa
H2CH3C H
CH3CH3 109o O 105o O
H grupa hydroksylowa H
Ehane alkohol etylowy woda

(etanol)
1o wegiel OH
H H
H C C O H CH2OH
H H
alkohol etylowy Geraniol alkohol benzylowy
o
(a 1o alkohol) ( 1 alkohol - aromat rózy) ( 1o alkohol)
4. Etery – dialkilowe pochodne wody
R R' H3C
O lub O 110o O
R R H3C
eter dietylowy
H2C CH2
C O C O O
tlenek etylenu Tetrahydrofuran (THF)
grupa funkcyjna eterów cykliczne etery

5. Aminy – pochodne amoniaku
H N H R N H C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
H H NH2
amoniak
R N H R N H R N R"
H R' R'
(1o) amina (2o) amina (3o) amina
H H H
H C C C H
N
H H
NH2 H
Izopropylamina Piperydyna
( 1o amina) (cykliczna 2o amina)
6. Aldehydy i ketony
C O grupa karbonylowa
O
Aldedyd
R = alkil, aryl, H
C
R H
O O O
Keton lub lub
C C C
1
R R R R' R R2
O O O O
C C C C
H H H3C H C6H5 H C6H5 H
Formaldehyd Acetaldehyd Benzaldehyd aldehyd trans-cynamonowy
O O
C C
H3C CH3 H3CH2C CH3
Aceton butan-2-on
H 121o
118o C O
H 121o
O
R C lub RCO2H lub RCOOH kwasy karboksylowe
O H
O
C lub CO2H lub COOH
O H
grupa karboksylowa
Amidy
O O O
H3C C H3C C H3C C
NH2 NHCH3 NHCH3
CH3
Acetamid N-Metylacetamid N,N-Dimetylacetamid
Estry
O
R C lub RCO2R' lub RCOOR'
O R'
Nitryle
2 1 4 3 2 1
H3C C N H3CH2CH2C C N
etanonitryl Butanonitryl
(acetonitryl)
Rodzaje reakcji chemicznych
1. Reakcje substytucji (podstawienia)
H2O
H3C Cl + Na+ OH H3C OH + Na+ Cl
Węglowodany to polihydroksy- aldehydy i polihydroksy-
ketony.
Prawie wszystkie występujące w przyrodzie cukry posiadają
D- konfigurację
Glukoza powstaje w procesie fotosyntezy w roślinach

zielonych i przy udziale światła.
Zwierzęta czerpią glukozę spożywając rośliny. Nadmiar glukozy

zwierzęta maganyzują w postaci polimeru Glikogenu.
Rośliny w postaci skrobi. Celulozy- drugi polimer glukozy

w roślinach pełni funkcje strukturalną.
Notacja L- i D- węglowodanów
Aldoheksozy
Wzory cykliczne cukrów
MUTAROTACjA
anomeryczny
atom wegla
+112.2 o +52.7 o +18.7o
Powolna zmiana skręcalności właściwej - MUTAROTACjA
-D –glukopiranoza i  D-glukopiranoza to anomery

Naturalnie występujące ketozy mają grupę ketonową przy
drugim atomie węgla
Fruktoza występuje w formie furanozowej w disarcharydach ,
np.: w sacharozie
Piranozowa forma fruktozy (jako monosacharyd)
Reakcje redox monosacharydów
Redukcja - otrzymywanie alditoli
Redukcja aldoz prowadzi do jednego produktu

Redukcja - otrzymywanie alditoli
Redukcja ketoz prowadzi do dwóch alkoholi

(diastereoizomery) – ponieważ podczas redukcji
powstaje nowe centrum chiralne
D-glucitol może być również otrzymany w wyniku
redukcji L-gulozy
D-glucitol (sorbitol) jest w 60% tak słodki jak sacharoza,

znajduje się on w niektórych owocach – śliwki, gruszki, wiśnie
w jagodach. W przemyśle spożywczym stosowany jest jako
substytut sacharozy przy wyrobie słodyczy.
D-ksylitol, otrzymany w wyniku redukcji D-
ksylozy
Jest stosowany w przemyśle spożywczym
jako substancja słodząca (E967), głownie
gum do żucia i cukierków ze względu na
działanie przeciwpróchnicze.
Zalecany jest również dla diabetyków,
ponieważ jest metabolizowany przy
niewielkim udziale insuliny.
Badania potwierdziły, że jest on całkowicie

bezpieczny dla ludzi.
U psów ksylitol może powodować
uszkodzenie wątroby, a w nawet śmierć.
Utlenianie monosacharydów
Reakcja z wodą bromową – laboratoryjna metoda

odróżniania aldoz od ketoz.
Ketozy nie ulęgają tej reakcji.
Kwasy aldonowe powstają również w reakcji z
odczynnikami Tollensa i Trommera
CHO COO
H OH H OH
2 Cu(OH)2
HO H HO H Cu2O 3 H2O
H OH OH- H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
Próba Tollensa - lustro srebrowe
CHO COO
H OH H OH
2 [Ag(NH3)2]+
HO H HO H 2 Ag 4NH3 2 H2O
-
H OH 3 OH
H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
Roztworu Tollensa nie można dłużej

przechowywać – tworzy się tzw. srebro
piorunujące, o właściwościach
wybuchowych AgN3
Ketozy, ulegają również reakcji Tollensa i Trommera,
ponieważ ketozy w środowisku zasadowym ulegają
ENOLIZACJI
Stąd w wyniku reakcji z udziałem fruktozy otrzymujemy

dwa diastereomeryczne kwasy aldonowe – mannozowy i
glukonowy.
Utlenianie za pomocą kwasu azotowego (V) HNO3
Tworzenie osazonów
Cukry maja tendencje do tworzenia syropów, co utrudnia

ich krystalizację. Emil Fischer odkrył, że w reakcji z
fenylohydrazyną powstają żółte krystaliczne osazony,
nierozpuszczalne w wodzie, które umożliwiają identyfikacje cukrów.
W reakcji powstawania osazonów węgiel C-2 w aldozach „traci”
chiralność – staje się płaski. Stąd C-2 epimery tworzą taki sam
osazon.
Wydłużanie łańcucha cukrów
Synteza Kilianiego-Fischera
Skracanie łańcucha cukrów
Synteza Ruffa
1. Etap – utlenianie grupy aldehydowej i otrzymywanie

soli wapniowej kwasu aldonowego
Skracanie łańcucha cukrów
Synteza Ruffa
2. Etap
Acylowanie cukrów
Alkilowanie cukrów
Tworzenie glikozydów
Hemiacetalowa (hemiketalowa) postać cukrów reagując z alkoholem tworzy

acetal (ketal). Acetale i ketale cukrów nazywane są glikozydami, a wiązanie
miedzy anomerycznym atomem węgla i atomem tlenu z grupy alkoksylowej
– wiązaniem glikozydowym (wiązanie O-glikozydowe). W nazwie
glikozydów – pojawia się końcówka –yd. Znane są również wiazania N-
glokozydowe – anometyczny atom węgla połączony jest wtedy z atomem
azotu.
Glikozydy powstają również w wyniku połączenia jednego cukru z innym.
Związki które, reagują z hemiacetalowym atomem węgla danego cukru
tworząc gikozydy i jednocześnie nie są cukrami nazywamy aglikonami.
Aglikonem może być- podany już przykład alkoholu, glikol, sterol, fenol,
amina- np.: adenina.
Powstawanie N-glikozydów
W przypadku glikozydów α-glikozyd jest trwalszy od β-glikozydu

i powstaje go więcej. Związane jest to z tzw.: efektem anomerycznym
Cukry redukujące i nieredukujące
Hemiacetale w roztworze wodnym pozostają w równowadze z

formą otwartołańcuchową, w której znajduje się wolna grupa
karbonylowa, ulegająca utlenieniu. Każdy cukier, który zawiera
grupę aldehydowa lub ketonową, hemiacetalową lub
hemiketalową jest nazywany cukrem redukującym.
Wszystkie cukry redukujące ulegają mutarotacji.
Glikozydy, to acetale (lub ketale), które nie tworzą w roztworze

wodnym równowagi, stąd nie reaguja z odczynnikami
utleniającymi.
Zdolność do reagowania z odczynnikami utleniającymi może

stanowić podstawę odróżnienia glikozydów od cukrów.
Reakcja z kwasem nadjodowym HIO 4
CHO
H OH
HO H 5 HIO4
5 HCOOH + CH2O
H OH
H OH
CH2OH
Ważniejsze monosacharydy
D-ryboza, obok deoksy-D-rybozy, jest

podstawowym składnikiem kwasów
nukleinowych, a więc występuje w każdej
komórce począwszy od wirusów poprzez bakterie,
rośliny i zwierzęta
OH OH
CH2 O CH2 O
H, OH H, OH
OH OH OH
Spośród heksoz najbardziej
rozpowszechnione są: D-glukoza, D-
mannoza, D-galaktoza i D-fruktoza.
D-glukoza, zwana dekstrozą jest wytwarzana

w procesie fotosyntezy przez rośliny zielone
w procesie fotosyntezy.
W stanie wolnym D- glukoza występuje obficie w
niektórych owocach, np.. winogronach (cukier
gronowy).
D-Glukoza jest rozpowszechniona w przyrodzie w

postaci disacharydów: głównie maltozy, laktozy i
sacharozy (cukroza), a także w postaci
polisacharydów: celuloza, skrobia, glikogen
We krwi człowieka znajduje się ok 0.1 % D-glukozy.
Zarówno zwiększony poziom glukozy we krwi

(cukrzyca), jak i zaniżone jej stężenie są
przyczynami poważnych dolegliwości, które nie
leczone prowadzą do śmierci.
Glukoza jest jedyną substancją energetyczną

odpowiedzialną za dostarczanie energii do mózgu
w warunkach normalnych. Jest również głównym
źródłem energii dla serca.
Organizm ludzki zużywa dziennie do celów

energetycznych ok.120 g glukozy, z czego ok. 60%
przypada na mózg.
Pod wpływem mikroorganizmów D-glukoza
ulega przemianie (fermentacji), w wyniku
której może powstawać nie tylko etanol, ale
także kwas octowy, mlekowy i masłowy.
Disacharydy
Disacharydy to cukry składajace się z dwóch cukrów
prostych, połączonych ze sobą glikozydowym wiązaniem
acetalowym między atomem węgla C1 jednej cząsteczki
cukru i jakąkolwiek grupa hydroksylową z drugiej
cząsteczki cukru
4-O-(α-D-glukopiranozylo)-D-glukopiranoza
4-O-(-D-glukopiranozylo)-D-glukopiranoza
Maltoza i celobioza, pomimo podobieństwa strukturalnego

mają różne właściwości biologiczne.
Maltoza jest trawiona przez organizm człowieka i fermentowana
przez drożdże. Celobioza NIE.
Laktoza jest disacharydem, który występuje w mleku. Mleko krowie
zawiera ok. 4.5 % masowego, mleko człowieka ok. 6.5%.
4-O-( β-D-galaktopiranozylo)-D-glukopiranoza
Laktoza jest stosowana w cukiernictwie, stanowi składnik

odżywek dla dzieci.
Nietolerancja laktozy –
Laktaza to enzym, który „trawi”, rozrywa wiązanie

1,4-glikozydowe w laktozie. Dorosłe koty i psy tracą enzym –
karmienie ich mlekiem prowadzi do chorób trawiennych
GALAKTOZEMIA – po procesie trawienia laktozy, powstająca

galaktoza jest przekształcana enzymatycznie do glukozy.
Jeżeli w organizmie brak jest tego enzymu, galaktoza akumuluje się
w krwioobiegu co może prowadzić do upośledzenia umysłowego
A wieku starczym śmierć. Galaktozemia jest chorobą genetyczną.
Sacharoza
2-O-(-D-glukopiranozylo)-D-fruktofuranozyd
Sacharoza nie jest cukrem redukującym, nie ulega mutarotacji.

Sacharoza to cukier najbardziej rozpowszechniony na świecie.
Może być produkowany z buraka cukrowego, trzciny cukrowej.
Skręcalność właściwa sacharozy wynosi
+66.5o.
W wyniku hydrolizy sacharozy otrzymuje sie
równomolową mieszaninę D-glukozy i D-
fruktozy, o skręcalności właściwej -22.0o.
Ponieważ zmienia sie znak skręcalnści po hydrolizie

równomolowa mieszanina D-glukozy i D-fruktozy
nazywana jest cukrem inwertowanym.
Enzym, który hydrolizuje sacharozę nosi nazwę
inwertazy.
Inwertazę zawierają pszczoły. Miód jest mieszaniną

sacharozy, D-glukozy i D-fruktozy.
Fruktoza jest słodsza od sacharozy, a zatem cukier

inwertowany jest również słodszy od sacharozy.
POLISACHARYDY
Skrobia jest homopolimerem glukozowym,

tworzącym α-glukozydowy łańcuch zwany
glukozanem lub glukanem. Skrobia jest
najważniejszym źródłem węglowodanów w
pożywieniu i znajduje się w kaszach, ziemniakach,
roślinach strączkowych i innych warzywach.
Skrobia jest wykorzystywana w przemyśle
włókienniczym, farmaceutycznym, kosmetycznym,
papierniczym, tekstylnym oraz do produkcji klejów.
Dwoma głównymi składnikami skrobi są: amyloza (15-20 %)
oraz amylopektyna (80-05 %).
Amyloza zbudowana jest z długich nierozgałęzionych
łańcuchów α-D-glukozy połączonych wiązaniem
α-1,4-glikozydowym (nierozgałęziona struktura heikoidalna).
Amyloza jest łatwiej rozpuszczalna w wodzie.
Amylopektyny – tworzą nierozpuszczalny w wodzie
łańcuchy z licznymi rozgałęzieniami. Oprócz wiązań α-
1,4-glikozydowych w amylopektynie występują wiązania
α-1,6-glikozydowe, dzięki którym powstają
rozgałęzienia. Jedno odgałęzienie przypada na 24-30
reszt glukozowych połączonych wiązaniami 1,4-.
Polisacharydem zapasowym organizmów zwierzęcych jest
glikogen. Często jest nazywany skrobią zwierzęcą. Ma
strukturę bardziej rozgałęzioną niż amylopektyna, gdyż jedno
odgałęzienie przyłączone do łańcucha głównego wiązanie α-
1,6-glikozydowym przypada na 12-14 reszt α-
glikopiranozowych połączonych wiązaniami α-1,4-
glikozydowymi. Do najbogatszych w glikogen narządów
należą: wątroba, mięśnie i mózg.
Główna funkcja glikogenu wątrobowego polega na
magazynowaniu glukozy i uruchamiania jej na potrzeby
innych tkanek. Gdy stężenie glukozy we krwi wzrasta –
komórki watrobowe wychwytują cząsteczki glukozy i
wbudowują je do glikogenu, obniżenie powoduje rozpad
glikogenu wątrobowego do wolnej glukozy i przechodzenie
jej do krwi
Glikogen mięśniowy nie uczestniczy w zaopatrywaniu innych

tkanek w glukozę. Produkt rozpadu glikogenu mięśniowego
jest zużywany w obrębie tej komórki, w której został
wytworzony
Inulina jest polisacharydem fruktozowym (jest więc
fruktozanem) występującym w bulwach i korzeniach
dalii, karczochów i mniszka lekarskiego. Ten
zapasowy cukier jest łatwo rozpuszczalny w wodzie
i bywa wykorzystywany w badaniach
fizjologicznych do określania szybkości filtracji w
kłębuszkach nerkowych. Nie jest hydrolizowany
przez enzymy jelitowe.
Błonnik (celuloza) jest głównym składnikiem podporowym
roślin. Stanowi podstawowy składnik komórek roślinnych, u
zwierząt spotykany jest jedynie u osłonic. Jest
nierozpuszczalny. Tworzy długie, proste łańcuchy,
zbudowane z jednostek β-D-glukopiranozowych,
połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym, wzmocinione
międzyłańcuchowymi wiązaniami wodorowymi. Błonnik nie
jest trawiony w przewodzie pokarmowym wielu ssaków z
powodu braku hydrolazy (enzymu) działającej na wiązania
β-1,4-. Jest waznym składnikiem objętościowym pożywienia.
W żołądku przeżuwaczy i innych trawożernych znajdują się
mikroorganizmy zdolne rozbić wiązanie β-, co pozwala
wykorzystać błonnik jako znaczące źródło energetyczne. Ten
bakteryjny proces może zachodzić częściowo jednak w
ograniczonym zakresie w jelicie grubym człowieka.
Najwięcej błonnika zawierają: otręby pszenne, kukurydziane,
groch, soja, natka pietruszki, warzywa kapustne, chleb żytni,
chleb z pełnego ziarna, płatki kukurydziane, owsiane, kasza
gryczana, jęczmienna, porzeczki czarne i czerwone, maliny i
agrest.
Chityna jest polisacharydem strukturalnym w
pancerzach skorupiaków i owadów, występuje również w
grzybach. Zbudowana jest z jednostek N-acetylo-
glukozoaminy połączonych wiązaniami β-1,4-
glikozydowymi.
Kwas hialuronowy
H H OH
-
4 OOC H H
O O
HO
O 3
HO O O
H H NH
OH
O C n
H OH H
CH3
kwas β-glukuronowy N-acetyloglukozoamina
Kwas hialuronowy zalicza się do glikozoaminoglikanów

(mukopolisacharydów). Są to substancje zbudowane z łańcuchów
polisacharydów złożonych, zawierających aminoacukry i kwasy
uronowe. Po przyłączeniu tych łańcuchów cukrów do protein
powstają składniki zwane proteoglikanami. Proteoglikany tworzą
substancję podstawową tkanki łącznej. Glikozoaminoglikanymaja
właściwość zatrzymywania znacznej ilości wody oraz pęcznienia i
dzięki temu nadają właściwości amortyzujące lub poślizgowe innym
strukturom.
Fizjologiczna rola monosacharydów
 Pochodne trioz, tetroz, pentoz i cukru

siedmiowęglowego (sedoheptulozy) powstają
jako metabolity pośrednie w trakcie
degradacji glukozy w procesie glikolizy i w
szlaku petozofosforanowym.
 Pentozy są istotnym składnikiem
nukleotydów, kwasów nukleinowych i wielu
koenzymów.
Pentozy o znaczeniu fizjologicznym
D-Ryboza Kwasy nukleinowe i Składnik strukturalny kwasów
nukleinowych i koenzymów,
metabolit pośredni
np.: ATP, NAD(P)+, ora z
koenzymów flawinowych
D- Powstaje w procesach Metabolit posredni w szlaku

pentozofosforanowym
Rybuloza metabolicznych
D- Gumy roślinne Składnik glikoprotein

Arabinoza
D-Ksyloza Gumy roślinne, Składnik glikoprotein
proteoglikany,
glikozoaminoglikany
L-Ksyluloza Pojawia się w moczu w
Metabolit pośredni przypadku pentozurii
wrodzonej
Znaczenie fizjologiczne heksoz
Cukier Występowanie Znaczenie
biochemiczne
D-Glukoza Soki owocowe, hydrolizat Główne paliwo dla tkanek

skrobi, sacharozy, maltozy „paliwo krwi”
lub laktozy
D-Fruktoza Soki owocowe, miód, Metabolizuje bezpośrednio

hydrolizat sacharozy i lub po przekształceniu w
inuliny, enzymatyczna glukozę
izomeryzacja glukozy
D-Galaktoza Hydrolizat laktozy Ulega przekształceniu w

glukozę; syntetyzowana w
gruczole sutkowym jest
substratem do syntezy
laktozy mleka. Składnik
glikolipidów i glikoprotein
D-Mannoza Hydrolizat mannozanowych Składnik glikoprotein

gum roslinnych
Ważną rolę fizjologiczną spełniają
glikozydy. Na przykład glikozydy
nasercowe zawierają steroidy jako
składnik aglikonowy. Należą do nich
glikozydy naparstnicy i strofantusa.
Glikozydami są również niektóre
antybiotyki np.: streptomycyna.
Aminocukry
W aminocukrach jedna z grup hydroksylowych
zastąpiona jest grupą aminową. Przykładami
aminocukrów może być D-glukozoamina, będąca
składnikiem kwasu hialuronowego, D-
galaktozoamina (chondrozoamina) i D-
mannozoamina. N-acetyloaminoglukoza jest
składnikiem chityny. Niektóre antybiotyki (np.:
erytromycyna) zawierają w swojej cząsteczce
aminocukry, odpowiedzialne za aktywność
antybakteryjną.
H OH
H O
HO
HO H
H NH3+
H OH
Glukozoamina
(2-amino-D-glukopiranoza)
Glikoproteiny są to białka zawierające rozgałęzione lub
nierozgałęzione łańcuchy polisacharydowe. Zawartość w
nich węglowodanów wynosi 1-85 % wagowych.
Występują w większości organizmów, od bakterii po
organizm człowieka. Wiele wirusów także zawiera
glikoproteiny; niektóre z nich były intensywnie badane,
częściowo dlatego, że często odgrywają kluczowa rolę w
przyłączaniu się wirusa do komórek (np.: wirus HIV 1 i
wirusy grypy A).
Analiza składników błon komórkowych wykazuje, że ok. 5 % stanowią
węglowodany, które znajdują się w glikoproteinach i glikolipidach.
Na przykład glikoforyna jest główną , integralną glikoproteiną ludzkich
erytrocytów.
Grupy krwi (A, B, AB, O) są zdeterminowane rodzajem cukru jaki posiada
glikoproteina zewnętrznej powierzchni komórek erytrocytów, tzw. znaczniki
polisacharydowe
AMINOKWASY
Aminokwasy białkowe
• elementarne składniki: białek, enzymów,
hormonów peptydowych, glikopeptydów, toksyn,
antybiotyków peptydowych, alkaloidów
peptydowych i wielu innych produktów
naturalnych.
• związki dwufunkcyjne: zawierają grupę
aminową –NH2 i karboksylową -COOH
• Ze względu na chemiczna budowę wyróżniamy
aminokwasy:
α, β, γ, δ itd. W zależności od położenia obu grup
funkcyjnych
RCH (CH2)x COOH x = 0, 1, 2, 3...

NH2
• Aminokwasy z których zbudowane są białka to
aminokwasy białkowe
• W przyrodzie znaleziono kilkaset innych
aminokwasów o bardzo zróżnicowanej budowie
• Aminokwasy białkowe i inne aminokwasy
występujące w przyrodzie określa się mianem
aminokwasów naturalnych
• Aminokwasy otrzymane na drodze syntezy
chemicznej to aminokwasy syntetyczne
Podział aminokwasów
Aminokwasy
Naturalne (D,L) Syntetyczne (D,L,DL)
Białkowe (L) Niebiałkowe (D,L)
Pierwszorzędowe
Trzeciorzędowe
(kodowane)
endogenne egzogenne
Drugorzędowe
• Aminokwasy alifatyczne
O O O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
H CH3 CH CH3
CH3
Glicyna Alanina Walina
Gly Ala Val
G A V
O O
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH2 CH CH3
CH CH3 CH2
CH3 CH3
Leucyna Izoleucyna
Leu Ile
L I
• Hydroksyaminokwasy
O O
H2N CH C OH H2 N CH C OH
CH2 CH OH
OH CH3
Seryna Treonina
Ser Thr
S T
• Aminokwasy siarkowe
O O
H2 N CH C OH H2 N CH C OH
CH2 CH2
SH CH2
Cysteina
S Metionina
Cys Met
M
C CH3
• Iminokwasy
C OH
HN
Prolina
Pro
P
• Aminokwasy zasadowe
O O O
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2
N
CH2 CH2
NH
CH2 NH
NH2 C NH Histydyna
His
NH2 H
Lizyna
Lys
L Arginina
Arg
A
• Aminokwasy kwasowe i ich amidy
O O
CH2 CH2
C O C O Asparagina
Kwas asparaginowy
Asp Asn
OH D NH2 N
O O
CH2 CH2
CH2 CH2
C O C O Glutamina
Kwas glutaminowy
Glu Glu
OH E NH2 Q
• Aminokwasy aromatyczne
O O O
CH2 CH2 CH2
HN
Fenyloalanina OH Tryptofan
Phe Trp
F Tyrozyna W
Tyr
Y
• Wszystkie aminokwasy białkowe należą do grupy
aminokwasów  znaczy to, że obie główne grupy
funkcyjne (aminowa i karboksylowa) związane są
z tym samym atomem węgla C
• Aminokwasy białkowe (z wyjątkiem glicyny)
należą zgodnie z projekcją Fischera do szeregu
konfiguracyjnego L
• Aminokwasy białkowe zgodnie z zasadami
konfiguracji absolutnej (określanej na podstawie
projekcji Newmana) wchodzą w skład szeregu S (z
wyjątkiem cysteiny należącej do szeregu R)
Konfiguracja aminokwasów
COOH COOH
H2N C H H C NH2
w projekcji Fischera
CH3 CH3
L-alanina D-alanina
H H
H3C COOH HOOC CH3
C C w projekcji Newmana
NH2 NH2
S-alanina R-alanina
• Nazwy aminokwasów często przedstawia się za
pomocą trój- lub jednoliterowych symboli
• Przy symbolach aminokwasów białkowych
pomija się przedrostek L (wszystkie aminokwasy
białkowe z wyjątkiem glicyny mają konfigurację
L)
• Przy pisaniu pełnej nazwy aminokwasu
umieszcza się przedrostek oznaczający
konfigurację
• Przed symbolami i przed pełnymi nazwami amino-
kwasów o konfiguracji D lub mieszanin
racemicznych umieszcza się odpowiednio
przedrostki D i DL
Val oznacza L-walinę
D-Val oznacza D-walinę
DL-Val oznacza DL-walinę
DL oznacza równomolową mieszaninę

izomerów D i L czyli mieszaninę racemiczną
Aminokwasy białkowe dzielą się na:
• Pierwszorzędowe
• Drugorzędowe
• Trzeciorzędowe
Podział ten nie jest związany z rzędowością grup

aminowych lecz z procesem biosyntezy białka
Pierwszorzędowe aminokwasy białkowe
• Pierwszorzędowymi aminokwasami
białkowymi nazwano aminokwasy stanowiące
substraty w rybosomalnej syntezie białka
• Jest ich 20 (lub 21 ponieważ niektórzy autorzy
zaliczają do nich również selenocysteinę)
• Różnią się budową łańcucha bocznego
• Alifatyczne aminokwasy białkowe – homologi
glicyny: Gly, Ala, Val, Ile, Leu
• Aminokwasy siarkowe – zawierające ugrupowania

-SH i –SCH3: Cys, Met
• Aminokwasy aromatyczne – zawierające resztę

fenylową, p-hydroksyfenylową lub 3-
indolilometylenową: Phe, Tyr, Trp
• Aminokwasy zasadowe – zawierające dodatkowo

grupę aminową, guanidynową lub pierscień
imidazolowy: Arg, Lys, His
• Aminokwasy kwasowe i ich amidy – zawierające
dodatkowo grupę karboksylową lub amidową:
Asp, Glu, Asn, Gln
• Hydroksyaminokwasy: Ser, Thr
• Iminokwas: Pro
• W 1820 jako pierwsze odkryto: glicynę i
leucynę
• Ostatnim wyizolowanym i zidentyfikowanym w

1935 aminokwasem białkowym była treonina
zwane są również
aminokwasami kodowanymi-
ponieważ tylko one rozpoznawalne są
przez kod genetyczny sterujący syntezą
białek
Właściwości aminokwasów
• Ponieważ aminokwasy zawierają grupę
kwasową i aminową ulegają
wewnątrzcząsteczkowej reakcji kwas-zasada
i występują głównie w formie jonu dipolowego
– obojnaczego
O H O
H N CH C O H H N CH C O
H R H R
jon obojnaczy
• Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli
wewnętrznych i dlatego charakteryzują się
typowymi dla nich wieloma właściwościami
fizycznymi:
- duże momenty dipolowe
- rozpuszczalność w wodzie
- nierozpuszczalność w węglowodorach
- substancje krystaliczne
- wysokie temperatury topnienia
• W roztworze kwaśnym
H O H O
H N CH C O + H3O H N CH C OH + H2O
H R H R
jon obojnaczy
• W roztworze zasadowym
H O O
H N CH C O + OH H N CH C O + H2O
H R H R
jon obojnaczy
• Takie pH, przy którym istnieje równowaga
między formami kationową i anionową
aminokwasu (występuje on wówczas głównie
jako jon obojnaczy) nazywamy punktem
izoelektrycznym aminokwasu
H O H O O
H3O OH
H N CH C OH H N CH C O H N CH C O
H R H R H R
jon obojnaczy
Właściwości fizjologiczne aminokwasów
białkowych
• Zapach
Większość aminokwasów kodowanych nie ma
zapachu do wyjątków należą:
- cysteina i metionina mają bardzo
nieprzyjemną siarkowo-merkaptanową woń
- kwas glutaminowy ma charakterystyczny
pobudzający apetyt zapach rosołu
• Wiele przyjemnych zapachów żywnościowych
pochodzi od związków tworzących się
w reakcji aminokwasów z węglowodanami
prolina + glukoza = zapach świeżo pieczonego

chleba
Właściwości fizjologiczne aminokwasów
białkowych
• Smak
Słodki smak mają:
- glicyna, alanina, seryna, treonina
Gorzki smak mają:
- tyrozyna, izoleucyna, leucyna
Bez smaku są:
- lizyna, tryptofan, kwas asparaginowy,
asparagina, cysteina
• Wraz ze zmianą konfiguracji z L na D
- aminokwasy gorzkie stają się smakowo
obojętne lub uzyskują smak słodki
- aminokwasy obojętne zachowują swój smak
(z wyjątkiem D-tryptofanu i D-asparaginy,
które staja się słodkie)
- aminokwasy słodkie stają się zazwyczaj
jeszcze słodsze
Właściwości toksyczne aminokwasów
białkowych
• Niektóre aminokwasy białkowe przyjmowane w
nadmiarze są szkodliwe, a nawet toksyczne
- leucyna powoduje występowanie pelagry (rumień
lombardzki) –u ludzi spożywających w nadmiarze
sorgo
- tyrozyna w pożywieniu szczurów (na diecie
niskobiałkowej) powoduje: zaczerwienienie skóry,
opuchliznę ubytek wagi i dużą śmiertelność u królików
i psów powoduje marskość wątroby
białkowych
- L-fenyloalanina powoduje występowanie objawów

podobnych do fenyloketonurii (wywoływanej
defektami w metaboliźmie fenyloalaniny)
- L-tryptofan przy diecie ubogiej w białko powoduje u
szczurów depresje
- cysteina i metionina wywołują neurozę wątroby i
nerek
białkowych
• Aminokwasy białkowe, których nadmiar działa
szkodliwie należą do grupy związków hydrofobowych
• Aminokwasy polarne, dobrze rozpuszczalne w
wodzie zwykle są nieszkodliwe
wyjątek stanowi monoglutaminian sodu (MGN)
dodawany do potraw jako przyprawa (kuchnia chińska)-
5g (dwie porcje chińskiej zupy) powoduje: depresję,
nadpobudliwość, kołatanie serca, bóle głowy
Aminokwasy egzogenne AKE
• Aminokwasy koniecznie potrzebne do

prawidłowego rozwoju organizmów
zostały nazwane aminokwasami
niezbędnymi (egzogennymi) w skrócie
AKE
Organizm nie jest w stanie ich sam
zsyntezować – musza być dostarczone
wraz z pożywieniem
Aminokwasy egzogenne AKE
• Podziału na aminokwasy niezbędne i na te które
mogą być wytwarzane przez organizmy w
dostatecznych ilościach dokonano w XX wieku po
zdefiniowaniu najważniejszych aminokwasów
tworzących białko i po przeprowadzeniu badań
wpływu poszczególnych aminokwasów na bilans
azotowy zwierząt doświadczalnych i człowieka
Aminokwasy egzogenne
Aminokwas Dzienne zapotrzebowanie
dla dorosłego człowieka [g]
Arginina 1.8
Histydyna 0.9
Izoleucyna 0.7
Leucyna 1.1
Lizyna 0.8
Metionina 1.1
Fenyloalanina 1.1
Treonina 0.7
Tryptofan 0.25
Walina 0.8
• Aminokwasy endogenne (mimo, że nie są nazwane
aminokwasami niezbędnymi) są również konieczne
do prawidłowego funkcjonowania organizmu.
Jednak ich obecność w pożywieniu nie jest tak
bardzo wymagana, ponieważ mogą być wytwarzane
z innych substratów dostępnych w produktach
spożywczych
z L-fenyloalaniny jest syntezowana L-tyrozyna
z L-metioniny jest syntezowana L-cysteina
• Zapotrzebowanie na wszystkie aminokwasy wzrasta
w przypadku: krwawień, regeneracji uszkodzonych
tkanek i w okresie rekonwalescencji.
Wówczas dieta bogata w białko jest niezbędna,
ponieważ ułatwia obronę organizmu przed infekcją.
• Dostarczane w pożywieniu aminokwasy są
potrzebne do wytwarzania przeciwciał
• Udział niektórych aminokwasów niezbędnych w
białku roślinnym jest znacznie niższy niż w
zwierzęcym.
• Dieta wyłącznie roślinna nie pokrywa u ludzi
zapotrzebowania na aminokwasy niezbędne
np. w mące brakuje L-lizyny
Właściwości chemiczne aminokwasów
COOH -hydroksykwasy
HNO2
(NaNO2, HCl, HO C H + N2 + H2O
0-5oC) R
O
H3C C Cl O COOH
H
H3C C N C H + HCl
lub
COOH (CH3CO)2O R
N-acetylopochodne
H2N C H
R O sole amoniowe
CH3OH, HCl
C OCH3 aminoestrów
+
H3N C H + H2O
R
dekarboksylacja H2N CH2 + CO2 aminy
T, kat. (Fe2+, Co2+) R
Peptydy i białka
PEPTYDY
są związkami
organicznymi
zbudowanymi z reszt
aminokwasowych,
które połączone są
wiązaniami amidowymi
Wiązanie peptydowe to
wiązanie amidowe,
które tworzy grupa
karboksylowa jednego
aminokwasu i grupa
aminowa drugiego
aminokwasu
-CO-NH-
Wiązanie peptydowe
Typowym wiązaniem
peptydowym jest wiązanie -
peptydowe:
wiązanie utworzone pomiędzy
grupą -aminową i -
karboksylową
PEPTYD
H2N CH C NH CH COOH H2C OH
CH3 H2C C NH H2C C NH HC C NH (CH2)3 CH COOH
O O O NH2
-peptydowe
-peptydowe
-peptydowe
Geometria wiązania
peptydowego
Geometria wiązania
peptydowego
Swobodny obrót istnieje
wokół wiązań:
• pomiędzy C i karbonylowym
atomem węgla C- CO
• pomiędzy atomem azotu i C
N- C
Cechy wiązania
peptydowego
Wiązanie peptydowe ma częściowo charakter podwójnego
wiązania. Brak tutaj swobodnej rotacji wokół wiązania, które
łączy atom węgla gr. karbonylowej z atom azotu wiązania
peptydowego. Wymuszone usztywnienie wiązania
peptydowego ma istotny wpływ na uporządkowanie struktur
wyższego rzędu białek.
Polarność ugrupowania peptydowego stwarza możliwość

występowania konfiguracji cis i trans. Konfiguracja trans
jest korzystniejsza energetycznie i bardziej typowa dla
otwartych łańcuchów peptydowych
Ugrupowania peptydowe mogą się ze sobą łączyć

wiązaniami wodorowymi
Nazewnictwo peptydów
Nazwę peptydy dla produktów

hydrolizy białek zaproponował
Emil Fischer
(1902r. Nagroda Nobla)
W zależności od liczby reszt
aminokwasowych wchodzących w
skład peptydu nazywa się je, dodając
jako przedrostek właściwy grecki
liczebnik:
di-, tri-, tetra-, pentapeptyd ….. itd.
Zamiast greckich przedrostków
można używać odpowiednie liczby:
np.
10-peptyd
15-peptyd
Peptydy zawierające poniżej 10
reszt aminokwasowych noszą
nazwę – oligopeptydów
Peptydy zawierające do 100
reszt aminokwasowych noszą
nazwę – polipeptydów
Peptydy jeszcze większe zwane
są białkami
W poziomym zapisie wzorów peptydów
reszta aminokwasu acylowanego
(tego którego grupa –NH2 tworzy wiązanie
peptydowe) znajduje się po prawej stronie
łańcucha peptydowego
Np.
W tripeptydzie złożonym z:
alaniny, leucyny i fenyloalaniny
Ala-Leu-Phe
Alanina jest aminokwasem acylującym leucynę

Leucyna jest acylowana przez alaninę, a acyluje fenyloalaninę
Pentapeptyd: serylo-glicylo-tyrosylo-alanylo-
leucyna
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
Czasem do trójliterowych symboli
końcowych reszt aminokwasów dodaje
się symbol atomu wodoru H i grupy
hydroksylowej OH odpowiednio do N-
końca i C-końca
Odpowiada to atomowi wodoru
związanemu z atomem azotu
wolnej grupy –NH2 i grupie
hydroksylowej wchodzącej w
skład wolnej grupy –COOH
HTyr-Val-PheOH
Tyr-Val-Phe YVF
Zastosowanie
peptydów
 Leczenie ludzi i zwierząt
 Produkcja szczepionek
(pełnią rolę adiuwantów-
składników wzmacniających
reakcję immunologiczną
organizmu)
 Diagnostyka medyczna
Hodowla (hormony wzrostu:
wołowe, wieprzowe, łososiowe,
tuńczykowe itp.)
 Badania modelowe
i porównawcze: chemiczne,
biochemiczne, biologiczne
i medyczne
 Izolacja receptorów i innych
związków biologicznie czynnych
 Pierwsze nieudolne prace nad
otrzymaniem syntetycznych
peptydów rozpoczęto na
przełomie IX i XX wieku
 Pierwsze syntetyczne peptydy
(identyczne z substancjami
wyizolowanymi z naturalnych
próbek-mające taką samą
aktywność biologiczną) –
oksytocyna i wazopresyna
otrzymano w latach 50 XX
wieku
 Obecnie kilkadziesiąt
peptydów otrzymuje się
na skalę przemysłową
Wybrane peptydy biologicznie czynne
Peptydy pełnia istotne funkcje w żywym organizmie.

Są: hormonami, regulatorami, substancjami
sygnałowymi, decydują także o uwalnianiu lub
zahamowaniu wydzielania innych hormonów.
Ich brak, niedobór powoduje poważne dysfunkcje, które

prowadza do chorób, a nawet śmierci.
W żywych organizmach wystepuja na różnych

poziomach stężeń
Glutation (GHS) to najprostszy hormon peptydowy .

Składa się z : Glu, Cys i Gly.
Znajduje się we wszystkich komórkach zwierzęcych, a
także w mikroorganizmach.
Glutation pełni funkcje aktywatora enzymów, działa

jako antyutleniacz i reduktor w wielu reakcjach
biologicznych.
Jest ważnym czynnikiem usuwaj ącym szkodliwe
nadtlenki.
Pozyskiwany jest z drożdży.

Peptydy opioidowe: enkefalina, endorfina, dynorfina,

deltorfina...
Enkefalinę odkryto w mózgu ssaków (1975) – jest to
endogenny penta-peptyd o właściwościach
podobnych do morfiny.
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met (Met-enkefalina)
Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu (Leu-enkefalina)
Enkefaliny zwiekszaja aktywność komórek
odpornościowych, wpływaja na cisnienie krwi i
akcje serca – w tym wywołanie jego arytmii.
Posiadają właściwości przeciwbólowe (analgetyczne)
Oksytocyna i wazopresyna – neuropeptydy,

wytwarzane w tkance nerwowej
Cykliczne nonapeptydy
Oksytocyna – wywołuje skurcze miesni gładkich
macicy, podawana jest kobietom cieżarnym w celu
przyspieszenia lub wywołania porodu; wywołuje
laktację.
Wazopresyna – hormon antydiuretyczny – zatrzymuje
wodę w organizmie.
Jest jednym z aktywniejszych zwiazków biologicznie
czynnych.
Insulina - 51 reszt aminokwasowych, ale zaliczana jest

niekiedy do białek, 6000 Da
Działanie:
 Obniża poziom glukozy we krwi, zwiekszajac zawartość
glikogenu w watrobie,
 Wzmaga biosyntezę aminokwasów, białek, kwasów
tłuszczowych
 Wpływa na wnikanie glukozy do komórem
mięśniowych i tkanki tłuszczowej,
 Jej brak powoduje - głód komórkowy, przy czym
niewykorzystana glukoza gromadzi się we krwi
Insulina - 51 reszt aminokwasowych, ale zaliczana

jest niekiedy do białek, 6000 Da
Została odkryta w 1921 roku, Banting, Nagroda Nobla
1923 r.
Za ustalenie struktury pierwszorzędowej (1955)-
Sanger
Otrzymał Nagrodę Nobla w 1958 roku.
Otrzymywanie:
 Z trzustek wieprzowych lub wołowych (różnice w
budowie, ale to same działanie)
 Inżynieria genetyczna (z modyfikowanych bakterii
E. Coli 1981 r USA)
Antybiotyki peptydowe
Antybiotyki – naturalne związki chemiczne lub ich

syntetyczne analogii, wykazują aktywność
antymetabolicznej, działaja zabójczolub statycznie na
drobnoustroje lub/i komórki nowotworowe.
 Penicyliny – właściwości bakteriobójcze polegają na

hamowaniu syntezy ściany komórkowej bakterii, co
prowadzi do ich zniszczenia – rozerwania komórek
na skutek działania wewnętrznego nadciśnienia.
 Została odkryta w 1929 roku przez Fleminga jako
produkt pleśni – najwieksze odkrycie XX wieku
 1946 Nagroda Nobla dla Fleminga, Florey a i Chain.
Antybiotyki peptydowe
Penicylyna
Stosuje się w leczeniu:

Chorób wenerycznych, płonicy, błonicy,
zapalenia płuc, zapaleniu opon mózgowo-
rdzeniowych, anginy i innych infekcji
wywołanych głównie przez paciorkowce i
bakterie beztlenowe
.
Toksyny peptydowe
Toksyny grzybowe, jady węży, płazów i owadów
Muchomor sromotnikowy
 wytwarza szereg groźnych dla życia cyklicznych
peptydow, a wsród nich cykloheksapeptydy
(fallotoksyny)– niszczące wątrobę w ciągu kilku
godzin
 Amatoksyny, zbudowane są wyłącznie z L-
aminokwasów, ale w większości niebiałkowych –
Amatoksyny hamują transkrypcję DNA na mRNA,
powoduje to wstrzymanie syntezy białek w wątrobie i
jej nekrozę.
Pomoc – natychmiastowe płukanie żołądka

Opóznione symptomy – dolegliwości związane z
rozpadem komórek wątroby – za pózno
Białka
Białka = proteiny
• Nazwę Proteiny wprowadził w
1883 r J.J. Bercelius określając
najważniejszą rolę białek, jaką
odgrywają w organizmach
zwierzęcych
• Proteios z greckiego oznacza
pierwszorzędne, najważniejsze
tzn. zajmujące pierwsze miejsce
• Białka z chemicznego punktu
widzenia są polipeptydami o
dużej masie cząsteczkowej > 10
kDa
• Masa cząsteczkowa (MM) białek
może dochodzić do wielu
milionów Da
• Białka zbudowane są głównie
z 20 (21) aminokwasów
kodowanych
• Liczba kombinacji połączeń 20
aminokwasów jest praktycznie
nieograniczona!
np.
dla białka złożonego ze 150 reszt
aminokwasów można przewidzieć
20150 białek różniących się
sekwencją
• Białka mogą różnić się
długością łańcucha
(co dodatkowo zwiększa
liczbę kombinacji)
• Liczba białek
występujących w przyrodzie
(choć faktycznie bardzo
duża) jest znacznie
ograniczona
Zgodnie z zasadą
oszczędności energii i materii
Liczba Białek jest zawężona do

BIAŁEK POTRZEBNYCH
pełniących w organizmach
określone funkcje
• W komórce E. coli znaleziono
ponad 3000 rożnych białek
• Liczba białek występujących
w organizmach wyższych może
wynosić kilkadziesiąt tysięcy
• W ciele człowieka funkcjonuje
około 30 000 białek
• Białka stanowią:
- 80-90% ogółu związków
organicznych występujących
w organizmach żywych
- około 20% masy dorosłego
człowieka lub około 50% jego
suchej masy
- 75% suchej masy tkanek
miękkich człowieka
• Białka są
wielkocząsteczkowymi
makromolekułami
różnorodnymi pod względem
struktury i funkcji.
Podział białek ze względu na skład:
1. Białka proste – w wyniku hydrolizy

dają tylko aminokwasy;
2. Białka złożone – w wyniku hydrolizy

dają nie tylko aminokwasy, ale
również inne związki, np..; cukry
(glikoproteiny), tłuszcze
(lipoproteiny, kwasy nukleinowe.
Podział na podstawie ich trójwymiarowej
struktury
1. Białka fibrylarne (włókienkowe) – np.:
kolagen, keratyna;
• składają się z łańcuchów polipeptydowych
ułożonych obok siebie w długie włókna;
• są nierozpuszczalne w wodzie;
• używane są do budowy tkanek
konstrukcyjnych (ścięgna, kopyta,rogi,
mięśnie.
2. Białka globularne (kłębuszkowe) – kulisy
kształt, rozpuszczalne w wodzie;
enzymy mają globularny kształt.
Białka fibrylarne - występowanie i
zastosowanie:
• Kolageny - skóry zwierzęce,

ścięgna, tkanki łączne,
• Elastyny - naczynia krwionośne,
wiązadła
• Fibrynogen – niezbędny do
krzepnięcia krwi,
• Keratyny – skóra wełna, pióra,
kopyta, jedwab, paznokcie
• Miozyny – tkanka mięśniowa
Białka globularne – występowanie i
zastosowanie:
1. Hemoglobina – bierze udział w

transporcie tlenu;
2. Immunoglobuliny – biorą udział w
reakcjach odpornościowych;
3. Insulina – hormon regulujący
metabolizm glukozy;
4. Rybonukleaza – enzym regulujący
syntezę RNA
5. i wiele innych
Ze względu na funkcje biologiczne białka
możemy podzielić :
1. Enzymy (dehydrogenazy, kinazy) - regulują

szybkość procesów fizjologicznych.
2. Białka zapasowe (ferrytyna, mioglobina).
3. Białka regulatorowe (hormony, białka wiążące się
z DNA).
4. Białka strukturalne (kolagen, proteoglikany).
5. Białka ochronne (immunoglobuliny, czynniki
krzepnięcia krwi).
6. Białka transportujące (hemoglobina, lipoproteiny
osocza).
7. Białka uczestniczące w skurczu mięsni (aktyna,
miozyna, tubulina).
•Białko będące źródłem
aminokwasów i energii, stanowi dla
człowieka podstawowy składnik
pożywienia, ważniejszy od
węglowodanów i tłuszczów
• Białka są niezbędne do
prawidłowego wzrostu i rozwoju
organizmów. Dzienna dawka białek
powinna wynosić 0,5 - 0,7 g/kg
ciała.
W zależności od zapotrzebowania organizmu,
białka można podzielić na:
• białka pełnowartościowe (zawierające

wszystkie aminokwasy egzogenne np.: białka
jaja kurzego, mleka, serów, mięsa, fasoli);
• białka niepełnowartościowe (białka

pozbawione jednego lub więcej aminokwasów
egzogennych np.: białko kukurydzy,
żelatyna).
Białko zawarte w pożywieniu zostaje
zhydrolizowane w przewodzie
pokarmowym do wolnych
aminokwasów.
Aminokwasy są zużywane do celów
anabolicznych tj. wytwarzania
własnych białek, a ich nadmiar zostaje
przekształcony w składniki
energetyczne ( cukry i tłuszcze)
Właściwości fizyczne białek
1. Mają charakter wielkocząsteczkowy ( białka nie

dializują ale ich roztwory wykazują cechy koloidów).
2. Wywierają ciśnienie koloidoosmotyczne.
3. Wędrują w polu elektrycznym (elektroforeza).
4. Ulegają wysalaniu ( (NH4)2SO4, Na2SO4, NaCl).
5. Skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w
lewo.
6. Pochłaniają światło przy 280 nm ( Trp i Tyr ).
7. Wykazują duży współczynnik załamania światła
(oznaczanie białka metodą refraktometryczną).
8. Są wrażliwe na podwyższoną temperaturę i inne
czynniki denaturujące.
Właściwości chemiczne białek
1. Wykazują kilka klasycznych reakcji, które wykorzystywane

są do oznaczeń jakościowych białek (oparte głównie o
reakcje aminokwasowe).
2. Ulegają denaturacji (temperatura, mocznik, guanidyny,

stężone kwasy, stężone alkohole, jony metali ciężkich,
detergenty, garbniki itp.).
3. Ulegają hydrolizie enzymatycznej (pod wpływem: pepsyny,

trypsyny, chymotrypsyny), kwaśnej (następuje jednak rozpad
tryptofanu, seryny, treoniny), zasadowej (następuje jednak
racemizacja, dlatego rzadko stosowana).
4. Wykazują charakter amfolityczny, w zależności od pH

środowiska, podobnie jak aminokwasy, mogą występować w
trzech formach różniących się ładunkiem i co za tym idzie
właściwościami.
Budowa białek
• W celu określenia składu
chemicznego i budowy
przestrzennej białek
wprowadzono pojęcie -
struktury białkowe
Struktury białkowe opisują
cztery poziomy organizacji
polipeptydów:
• struktura pierwszorzędowa
• struktura drugorzędowa
• struktura trzeciorzędowa
• struktura czwartorzędowa
Poziomy organizacji
cząsteczki białka
Struktura pierwszorzędowa (sekwencja aminokwasów)
Struktura drugorzędowa - sposób zwinięcia krótkich

(od 3-30 reszt aminokwasowych) stykających się
segmentów polipeptydowych w geometrycznie
uporządkowaną jednostkę , np. -helix, struktura 
Struktura trzeciorzędowa (sposób zwinięcia w
przestrzeni łańcucha o określonej strukturze
drugorzędowej)
Struktura czwartorzędowa (układ przestrzenny

podjednostek oraz zespół oddziaływań i kontaktów
między nimi
Struktura
pierwszorzędowa
Struktura pierwszorzędowa
Określa skład aminokwasowy

i sekwencję - czyli rodzaj i
miejsce aminokwasów w
łańcuchu białkowym
Ze struktury
pierwszorzędowej wynika z
jakich reszt aminokwasowych
składa się białko i w jakiej
kolejności są one ze sobą
powiązane
Zmiana choć jednej reszty
aminokwasowej w wyniku
procesu zwanego mutacją,
może stać się przyczyną
poważnych dolegliwości lub
zmian chorobowych
Np. anemia sierpowata,
mukowiscydoza
Danych na temat składu
aminokwasowego białka
dostarcza analiza
aminokwasowa
Skład aminokwasowy białka
określa się po jego hydrolizie
prowadzonej najczęściej
w 6-molowym kwasie solnym
w temperaturze 110°C przez
24 godziny
Następnie oznacza się
zawartość poszczególnych
aminokwasów w hydrolizacie
(analiza jakościowa i
ilościowa)
Obecnie używa się
automatycznych
analizatorów, działających na
zasadzie HPLC
Analiza sekwencyjna służy do
oznaczania sekwencji
(kolejności) powiązania reszt
aminokwasowych w łańcuchu
peptydowym
Analiza sekwencyjna polega na
odszczepianiu i identyfikacji
pojedynczych aminokwasów
z łańcucha białkowego
Analiza sekwencyjna
Najczęściej stosuje się
degradację Edmana:
1- reakcja peptydu z
fenyloizocyjanianem
i odszczepienie N-końcowego
aminokwasu jako
2-anilinotiazolino-5-onu
2- hydroliza nietrwałego kwasu
fenylotiokarbaminowego
3- cyklizacja odpowiedniego
aminokwasu (PTH) do
3-fenylo-2-tiohydantoiny
Degradacja Edmana
Analiza sekwencyjna
Ostatni etap to identyfikacja
PTH
• Chromatografia gazowa GC
• Chromatografia HPLC
• Spektroskopia mas
Łańcuch peptydowy, po
odszczepieniu pierwszego
od N-końcowego
aminokwasu poddaje się
kolejnej reakcji degradacji
Edmana, następnie
kolejnej……. itd.
Analiza sekwencyjna
prowadzona metodą
degradacji Edmana jest:
1- żmudna
2- czasochłonna
Oznaczanie
N-końcowego
aminokwasu
W oznaczaniu fragmentu
N-końcowego największą rolę
odegrała metoda
wykorzystująca
2,4-dinitrofluorobenzen
(DNP-F) opracowana przez
Sangera
1. Peptyd lub białko poddane
działaniu DNP-F zostaje
arylowane (wprowadzenie grupy
DNP) na wolnych funkcjach
aminowych
(tj. na grupach aminowych
N-końcowych aminokwasów
oraz grupach aminowych
łańcuchów bocznych lizyny
i ornityny)
2. Zmodyfikowany peptyd lub
białko poddaje się hydrolizie
do pojedynczych
aminokwasów
3. Produkty hydrolizy oznacza
się za pomocą TLC, HPLC
lub GC
Tylko aminokwas, który
zawiera grupę DNP na grupie
-aminowej może stanowić
resztę aminokwasu
N-końcowego
DNP-F H+/ H2O

Val-Gly-Phe-Lys-Ala DNP-Val-Gly-Phe-Lys(DNP)-Ala
DNP-Val + Gly + Phe + Lys(DNP) + Ala

Oznaczanie
C-końcowego
aminokwasu
Metodą oznaczania
C-końcowego aminokwasu
jest hydrozynoliza
całego peptydu
Pod wpływem bezwodnej
hydrazyny następuje rozerwanie
wszystkich wiązań peptydowych
i utworzenie hydrazydów
poszczególnych aminokwasów,
z wyjątkiem aminokwasu
C-końcowego, który po
hydrozynolizie, jako wolny kwas
tworzy sól z hydrazyną
Hydrozynoliza
1. NH2NH2
AA1-....-AAn-1-AAn
2. H+
HAA1-NHNH2 +.....+ HAAn-1-NHNH2 + H2NCH(Rn)COOH

C-końcowe aminokwasy
identyfikuje się również
enzymatycznie za pomocą
karboksypeptydazy A i B
Struktura drugorzędowa
Struktura drugorzędowa
białka
opisuje kształt i formę
W zależności od składu
aminokwasowego
i sekwencji poszczególne
fragmenty białka przyjmują
określony kształt
Płaskie wiązanie peptydowe
-CO-NH-
jest sztywnym, powtarzającym
się cyklicznie elementem
w każdym łańcuchu
peptydowym
Obrót wokół wiązania
peptydowego jest
zahamowany, ponieważ ma
ono częściowo właściwości
wiązania podwójnego
wiązanie peptydowe
Swobodny obrót wokół wiązań
C- CO i N- C
umożliwia łańcuchom
polipeptydowym lub innym
fragmentom białka
przybieranie różnej, często
uporządkowanej konformacji,
wpływającej na kształt całej
cząsteczki
Najczęściej spotykane
konformacje łańcucha
peptydowego określane
są jako
struktury drugorzędowe
Do struktur drugorzędowych należą:
• Helisy
• Harmonijki 
• Zwroty 
• Struktury kolagenowe
• Struktury inne i nieuporządkowane
Struktura helikalna -
helisy
Powstawanie helis jest
uwarunkowane tworzeniem się
wewnątrzcząsteczkowych
wiązań wodorowych
pomiędzy protonem
amidowym i karbonylowym
atomem tlenu
N H ......... O C
wewnątrzcząsteczkowe wiązanie
wodorowe
Najpopularniejszą i najlepiej
poznaną jest prawoskrętna
-helisa
Jest częstym elementem

strukturalnym białek
globularnych
-helisa
-helisa
-helisa przedstawiana
jest za pomocą symbolu
(3,613)
3,6 oznacza liczbę reszt
aminokwasowych
przypadających na jeden
zwój helisy
13 jest sumą atomów

w pierścieniu zamykanym
przez wewnątrzcząsteczkowe
wiązanie wodorowe
-helisa
• Aminokwasy wykazujące
tendencję do tworzenia helis:
Ala, Val, Leu, Phe, Trp, Met,
His, Gln
• Aminokwasy destabilizujące
strukturę helikalną:
Pro, Gly, Tyr, Asn, Ser, Thr, Ile
• Aminokwasy kwasowe
i zasadowe w zależności
od pH (tj. stopnia dysocjacji)
mogą sprzyjać tworzeniu
helisy lub ją destabilizować
Struktura harmonijkowa
Wiązania wodorowe
pomiędzy atomami
należącymi do różnych
łańcuchów lub pomiędzy
odległymi fragmentami tego
samego łańcucha prowadzi
do powstania struktury
zwanej:
strukturą harmonijkową 
pofałdowanego łańcucha
pofałdowanej kartki
strukturą 
struktura harminijkowa 
W strukturze
harmonijkowej połączone
ze sobą łańcuchy mogą
być ułożone wzajemnie
do siebie
równolegle lub
antyrównolegle
Struktury harmonijkowe są
często spotykane
np. w białkach globularnych,
w których stanowią 15%
Zwrot 
Zwrot 
zwany również -zgięciem
lub zgięciem spinki do włosów
W miejscu występowania
zwrotu  obserwuje się
zmianę kierunku
łańcucha o 180°
Trwałość zwrotu wynika
z tworzenia się wiązań
wodorowych pomiędzy
grupą karbonylową –CO-
reszty AAn i grupą –NH
reszty AAn+3
Zwrot 
został wykryty jako element
spinający dwie biegnące
w przeciwnych kierunkach
struktury harmonijkowe 
później okazało się, że może on
łączyć również inne
drugorzędowe struktury białka
w strukturach białkowych
obserwuje się wiele
różnych zwrotów
stabilizowanych
wiązaniami wodorowymi
Częstym powodem
zagięcia łańcucha
peptydowego jest
obecność proliny
Prolina nie może być
donorem protonu dla wiązań
wodorowych,
nie może więc uczestniczyć
w tworzeniu struktur:
helikalnej i harmonijkowej
Wiązanie peptydowe ma
w dużym stopniu charakter
wiązania podwójnego (obrót
wokół wiązania CO-N jest
zahamowany) i istnieje
możliwość ułożenia
podstawników wokół tego
wiązania E lub Z
W prostych
jednopodstawonych amidach
i dipeptydach ustala się stan
równowagi pomiędzy tymi
konformacjami z przewagą
formy cis (Z)
O H
C N
1
RHC CHR
konformacja cis
Wraz ze wzrostem liczby
reszt aminokwasowych
w łańcuchach peptydowych
utrwala się konformacja
trans (E) wiązania
peptydowego
(w białkach mamy do czynienia głównie

z tą konformacją)
1
O CHR
C N
RHC H
konformacja trans
Wyjątek stanowią miejsca
zawierające resztę proliny
Fragment AA-Pro zaburza
każdy układ strukturalny,
ponieważ w tym miejscu
wiązanie peptydowe zwykle
przybiera konformację cis
O
N C
CHR1
C
O N
HN
H C O
CHR
Poszczególne
aminokwasy wykazują
zróżnicowane preferencje
do uczestniczenia
w drugorzędowych
strukturach białka
Aminokwasy preferujące -helisę
metionina
kwas glutaminowy
leucyna
alanina
glutamina
Aminokwasy preferujące
harmonijkę 
to aminokwasy hydrofobowe,
zawierające duże podstawniki
boczne: walina
izoleucyna
fenyloalanina
tyrozyna
Aminokwasy preferujące
zwrot 
prolina
glicyna
asparagina
Struktura kolagenowa
Kolagen
• najpopularniejsze białko ssaków
• główny składnik: skóry, kości,
ścięgien, chrząstek, zębów
i znacznej części mięśni
• inna drugorzędowa struktura białkowa
Jednostka kolagenu zwana jest

tropokolagenem
Jest superhelisą złożoną z trzech

polipeptydowch lewoskrętnych helis
(różnych od poprzednio
przedstawionych prawoskrętnych
-helis)
Struktura
kolagenowa
poszczególne łańcuchy
polipeptydowe połączone są ze sobą
wiązaniami wodorowymi pomiędzy
grupami karbonylowymi i atomami
wodoru amidowego oraz wiązaniami
utworzonymi pomiędzy grupami OH
hydroksyproliny i hydroksylizyny
Superhelisa kolagenowa jest bardzo

ścisła, ponieważ co trzecim
aminokwasem jest mało
rozbudowana przestrzennie glicyna
Struktury naddrugorzędowe
zwane domenami
Zalicza się do nich:
- pęczki czterech helis
- jednostki 
- 8 odcinków równoległej struktury 
otoczonych 8 fragmentami -helis
Struktura
trzeciorzędowa
Struktura trzeciorzędowa
określa wzajemne ułożenie
w przestrzeni fragmentów
czyli trójwymiarowy kształt
całej cząsteczki białka
Kształt cząsteczki białka jest

zdeterminowany:
• oddziaływaniem na siebie zjonizowanych
grup funkcyjnych –COO- i –NH3+
• wytworzonymi wiązaniami disulfidowymi
• oddziaływaniem dipol-dipol
• siłami dyspersyjnymi hydrofobowych
łańcuchów bocznych
W formowaniu struktury
trzeciorzędowej biorą udział również
wiązania wodorowe dodatkowych
grup funkcyjnych następujących
aminokwasów:
Trp, Arg, Asp, Asn, Glu, Gln,

Ser, Thr, His, Tyr, Lys, Phe
które mogą być zarówno donorami jak
i akceptorami protonów
Białka w układach naturalnych

występują w środowisku wodnym
reszty hydrofobowe grupowane są
we wnętrzu cząsteczki
a solwatowane wodą fragmenty
hydrofilowe eksponowanie są na
zewnątrz
- formowanie hydrofobowego jądra
W innym środowisku np.

lipidowym błon komórkowych,
łańcuchy aminokwasów
hydrofobowych eksponowane są
na zewnątrz, a wnętrze białka staje
się hydrofilowe
Struktura trzeciorzędowa białek
nie jest jednorodna

można w niej wyróżnić
uporządkowane struktury
poprzedzielane odcinkami
nieuporządkowanymi
W strukturze białka widoczne są

ściśle upakowane części, wyraźnie
oddzielone od reszty cząsteczki
zwane domenami
• Domeny zawierają od
kilkudziesięciu do kilkuset reszt
aminokwasowych
• Często domeny tego samego
białka są zbliżone pod względem
budowy
• Domeny są kodowane przez części

tego samego genu
• Fragmenty genów sterujące

syntezą poszczególnych domen
części białka zwane są ekonami
Badania porównawcze wykazały,

że przy sekwencyjnej
identyczności ≥ 40% polipeptydy
przyjmują prawie identyczną
strukturę
Istotną rolę w kształtowaniu

struktury białek odgrywa
rozmieszczenie reszt
aminokwasów hydrofobowych.
Nawet przy dużej różnorodności
sekwencyjnej podobne
rozmieszczenie aminokwasów
hydrofobowych prowadzi do
wykształcenia podobnych struktur
• Każde białko pofałdowane można

przeprowadzić w formę
rozplecioną
• Białko rozplecione ulega
ponownemu fałdowaniu do formy
najkorzystniejszej energetycznie,
ale nie zawsze jest to forma
natywna (trwa to najwyżej min.)
Struktura czwartorzędowa
Odnosi się do budowy cząsteczek
białek składających się z dwóch
lub więcej nie powiązanych
kowalencyjnie łańcuchów
polipeptydowych, z których każdy
nazywany jest podjednostką
Agregacja podjednostek prowadząca

do utworzenia struktur
czwartorzędowych jest możliwa dzięki
oddziaływaniom międzycząsteczkowym
typu:
- wiązań jonowych
- wiązań wodorowych
- dipol-dipol
- sił dyspersyjnych
Dysocjację struktury czwartorzędowej

na poszczególne podjednostki mogą
wywoływać czynniki denaturujące
białko:
- zmiana pH
- zmiana siły jonowej środowiska
- dodanie substancji tworzących silne
wiązanie wodorowe np. mocznik
- podwyższona temperatura
Dysocjacja struktury czwartorzędowej

na poszczególne podjednostki może
również wynikać z naturalnej
przemiany białek zachodzącej
w trakcie typowych procesów
biochemicznych
może być:
• Homogeniczna - tworzona przez
identyczne podjednostki
np. dehydrogenaza alkoholanowa
• Heterogeniczna - tworzona przez
różne podjednostki
np. hemoglobina
Denaturacja białek
zmiana konformacji natywnej na
inną powoduje zwykle całkowitą
utratę aktywności biologicznej
Denaturacja białek
W czasie denaturacji białek zmieniają

się ich właściwości na skutek zmian
konformacyjnych w obrębie struktury
II-, III- i IV-rzędowej
Pojęcie denaturacji nie obejmuje

rozpadu wiązań kowalencyjnych
Denaturacja białek
W wyniku denaturacji białek

obserwuje się:
• rozpad agregatów tworzących
strukturę czwartorzędową
• zniszczenie wiązań wodorowych
• zniszczenie wiązań wodorowych
rozluźnienie układów helikalnych,
pofałdowanych i innych
uporządkowanych struktur
Denaturacja białek
Czynniki powodujące denaturację

• elektrolity
• substancje tworzące silne wiązania
wodorowe (mocznik, guanidyna)
• promieniowanie twarde (X, UV, )
• detergenty
• podwyższona lub obniżona temperatura
• rozpuszczalniki organiczne
Obróbka termiczna produktów
żywnościowych powoduje denaturację
białek co:
• ułatwia ich przyswajanie i trawienie
(rozluźnienie struktury i rozwiniecie
łańcuchów polipeptydowych ułatwia
dostęp enzymom trawiennym)
• powoduje dezaktywację niepożądanych
związków występujących w produktach
żywnościowych
Długotrwałe ogrzewanie białek powoduje
szereg niepożądanych zjawisk,
wpływających niekorzystnie na ich
wartość odżywczą:
• następuje termiczny rozkład niektórych
aminokwasów: Cys, Met, Lys, Tyr, Arg, Ser
• racemizacja: Asp, Asn, Ser, aminokwasy
aromatyczne
• zwiększenie usieciowania łańcuchów
polipeptydowych na skutek reakcji
pomiędzy wolnymi grupami
karboksylowymi i aminowymi
Denaturacja białek
Denaturacja
Odwracalna Nieodwracalna
Denaturacja białek
Denaturację odwracalną obrazuje

proces rozpuszczania i tworzenia
galarety żelatynowej, otrzymywanej
z kolagenu
Kolagen to białko występujące
głównie w skórze, kościach i mięśniach.
Jest nierozpuszczalny w zimnej wodzie,
a długotrwałe gotowanie powoduje jego
rozpuszczanie związane z denaturacją
Denaturacja kolagenu polega na

rozwijaniu łańcuchów tworzących
zwojową strukturę protokolagenu
Gorące wodne roztwory
zdenaturowanego kolagenu
charakteryzują się stosunkowo małą
lepkością, jednak po ochłodzeniu
gęstnieją, tworząc w zależności od
stężenia mniej lub bardziej stały
galaretowaty produkt - galaretę
żelatynową, która po podgrzaniu
ponownie ulega rozpuszczeniu
Proces prowadzący do
przywrócenia natywnej struktury
białka nosi nazwę renaturacji
Budowa białek hemowych
• Hemoglobina
• Mioglobina
Białka hemowe
• Pośredniczą w dostarczaniu tlenu,

niezbędnego do metabolizmu;
• Mioglobina – monomeryczne białko mięśni
czerwonych, jej funkcją jest magazynowanie
tlenu;
• Hemoglobina – tetrameryczne białko
erytrocytów, jej rola jest przenoszenie O2 do
tkanek i CO2 do płuc;
• Mioglobina i hemoglobina zawierają hem –
cykliczny tetrapirol
Budowa hemu
Hem to cykliczny tetrapirol, w którym

pierścienie pirolowe połączone są mostkami
-metinowymi. Płaski układ sprzężonych
wiązań podwójnych warunkuje pochłanianie
światła widzialnego, nadając cząsteczce
czerwone zabarwienie.
Obecne są podstawniki w pozycjach 
pierścieni pirolowych: gr. metylowe,
winylowe, propionianowe.
W centrum takiego układu znajduje się atom
żelaza (II) – na drugim stopniu utlenienia
Budowa hemu
Budowa hemu
Innymi białkami zawierającymi grupę

prostetyczną - tetrapirol ze zasocjowanym
metalem są cytochromy (Fe i Cu) oraz
chlorofil (Mg)
Zmiana stopnia utlenia żelaza w hemie z II na III

powoduje utratę aktywności biologicznej
hemoglobiny i mioglobiny
Budowa mioglobiny
• Mioglobina jest zbudowana z łańcucha

polipeptydowego zawierającego 153 reszty
aminokwasowe;
• masa cząsteczkowa 17 kDa;
• jest cząsteczka silnie upakowaną o wymiarach
4.4 X 3.5 X 2.5 nm ;
• 75 % łańcucha polipeptydowego występuje w
postaci ośmiu prawoskretnych -helis,
oznaczonych literami od A do H, zbudowanych
z 7-10 reszt aminokwasowych
• Jest białkiem globularnym;
Budowa mioglobiny
• Powierzchnia mioglobiny jest polarna,

natomiast wnętrze oprócz dwóch reszt
polarnych zawiera
reszty niepolarne, jak Leu, Val, Phe, Met;
• Dwoma polarnymi resztami są His E7 i His F8,
czyli 7 i 8 reszta aminokwasowa w helisach E
i F;
• Polarne reszty znajdują się w pobliżu żelaza
hemowego i biorą udział w wiązaniu tlenu
Budowa mioglobiny
• Reszty histydynowe E7 i F8 odgrywają ważna

role w procesie wiązania tlenu;
• Grupa hemowa znajduje się w zagłębieniu
miedzy helisami E i F;
• Polarne propionianowe łańcuchy boczne hemu
skierowane są na zewnątrz cząsteczki
mioglobiny, a pozostała jego część znajduje się
w niepolarnych wnętrzu;
• Atom Fe II wiaże się wiązaniem koordynacyjnym
z atomem azotu His F8 (histydyna proksymalna),
jak również z drugą strona płaszczyzny poprzez
His E7 (histydyna dystalna);
Budowa mioglobiny
Budowa mioglobiny
Budowa mioglobiny
Wiązanie tlenu w mioglobinie
• Mioglobina ze skoordynowaną cząsteczką tlenu

nosi nazwę utlenowanej mioglobiny;
• Tlen zajmuje szósta pozycje koordynacjną
atomu żelaza;
• Ok. 25 000 razy silniej wiązany jest CO niż O 2;
Oksymioglobina
Budowa hemoglobiny
• Hemoglobina jest tetramerem składającym się

z par dwóch typów łańcuchów polipeptydowych,
czyli podjednostek okreslanych literami alfabetu
greckiego
2 2 – HbA, prawidłowa, podstawowa hemoglobina
dorosłego człowieka;
22 – HbF, hemoglobina płodowa;
2S2 – hemoglobina sierpowatych krwinek czerwonych;
2 2 – HbA2, hemoglobina prawidłowa dorosłego
człowieka, stanowi niewielki odsetek całkowitej Hb.
Hemoglobina
Budowa hemoglobiny
Hemoglobina
• Hemoglobina wiąże 4 cząsteczki tlenu,

jedną na jeden hem;
• Przyłączenie jednej cząsteczki tlenu
ułatwia wiązanie cząsteczek kolejnych –
wiązanie kooperatywne
Hemoglobina
Hemoglobina
Oprócz transportowanie tlenu z płuc do tkanek

hemoglobina bierze udział w przenoszeniu CO 2
– produktu metabolizmu tlenowego i protonu
z tkanek do płuc
Hemoglobina
Dwutlenek węgla wchodzi w reakcję z

końcowymi grupami aminowymi podjednostek
hemoglobiny tworząc karbaminian
H O
CO2 + Hb - NH3+ 2H+ + Hb - N - C - O-

Hemoglobina
Hemoglobina wiąże ok. 15 % CO2

transportowanego przez krew
Hemoglobina
Hemoglobina wiąże ok. 15 % CO2

transportowanego przez krew
ZASADY PIRYMIDYNOWE I PURYNOWE
Zasady azotowe występujące w kwasach nukleinowych należą do dwóch

grup związków heterocyklicznych: pirymidyn i puryn:
Zasady pirymidynowe: cytozyna , uracyl i tymina.

Zasady purynowe: adenina i guanina.
ZASADY PIRYMIDYNOWE
warunkach fizjologicznych dominującą ilościowo postacią tautomeryczną

tyminy i uracylu jest laktam,
cytozyny jest laktym.
ZASADY PURYNOWE
DNA - A, G, C, T RNA - A, G, C, U
CYTOZYNA (C) łączy się komplementarnie z guaniną (G).
G C
Tymina (T) łączy się z adeniną (A) w DNA a w RNA zastąpiona jest
uracylem (U).
A T
Uracyl (U) tworzy komplementarną parę z adeniną (A) w RNA
NUKLEOZYDY
NUKLEOZYDY - glikozoaminy powstałe w wyniku połączenia zasady
pirymidynowej lub purynowej z rybozą lub deoksyrybozą poprzez wiązanie
β-N-glikozydowe.
brak swobodnej rotacji w wiązaniu β-N-glikozydowym.

Wiązanie β-N-glikozydowe łączy anomeryczny atom węgla składnika
cukrowego z atomem azotu N1 zasady pirymidynowej lub atomem azotu N9 zasady
purynowej.
W zależności od rodzaju zasady

azotowej wyróżniamy :
adenozynę,
guanozynę,
cytydynę,
urydynę,
tymidynę
Lipidy
Lipidy to związki organiczne, występujące w organizmach
żywych, które są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
niepolarnych;
Jest to grupa złożona z wielu różnych strukturalnie

związków, pełniących różne funkcje
Lipidy
O przynależności do lipidów decyduje nie budowa
chemiczna substancji, lecz jej właściwość
fizykochemiczna jaką jest rozpuszczalność.
Lipidy stanowią dużą i bardzo zróżnicowaną pod

względem chemicznym grupę związków
nierozpuszczalnych w wodzie.
Lipidy stanowią dużą i bardzo zróżnicowaną

pod względem chemicznym grupę związków
Wspólną cechą lipidów jest lipofilowość

Do lipidów zaliczane są związki organiczne, które
wydobywa się z materiału biologicznego przez
ekstrakcję niepolarnymi lub słabo polarnymi
rozpuszczalnikami
np. eterem, chloroformem, toluenem
Z powodu nierozpuszczalności w środowisku

wodnym rozmieszczenie lipidów w
organizmie jest nierównomierne.
Większość lipidów skupiona jest w:

- cytoplazmie komórek tłuszczowych
- w błonach biologicznych
- w kompleksach z białkami osoczowymi
Podział lipidów
Lipidy proste:
- Tłuszcze: estry glicerolu i kwasów tłuszczowych
(triacyloglicerole).
- woski:
- woski prawdziwe – estry wyższych
alkoholi i wyższych kw. tłuszczowych.
- estry cholesterolu
- estry witaminy A
- estry witaminy D
Lipidy złożone:
oprócz kw. tłuszczowych i alkoholi zawierają reszty innych
związków, np. resztę kwasu fosforowego, cukrów czy
pochodnych siarki.
-
fosfolipidy:
- lecytyny
- kefaliny
- sfingomieliny
- cerebrozydy:
- glukolipidy
- galaktolipidy
- sulfolipidy
Cerebrozydy – glikolipidy występujące w mózgu, zbudowane są
z reszty cukrowej, kwasu tłuszczowego (zwykle zawierającego
24 atomy C) i aminy zwanej sfingozyną; w zależności od cukru
wchodzącego w skład cerebrozydów. Znane są glukolipidy i
galaktolipidy.
sfingozyna
Kwasy tłuszczowe to kwasy karboksylowe zawierające
długi łańcuch węglowodorowy
Kwasy tłuszczowe nienasycone
Nazwy systematyczne nienasyconych kwasów
tłuszczowych tworzy się od nazwy
węglowodoru o takiej samej liczbie atomów
węgla ze wskazaniem liczby i miejsc
położenia wiązań podwójnych
Numerację atomów węgla zaczyna się
od grupy karboksylowej liczonej jako 1
Funkcjonuje również inny system
oznaczania atomów węgla:
Atom C2, z którym wiąże się grupa
karboksylowa nazwany jest węglem α
Atom C3 – węglem β
Atom C4 – węglem γ
itd.
Ostatni z atomów węgla, tworzący
koniec metylowy nosi nazwę ω
niezależnie od długości łańcucha
W przypadku kwasów
nienasyconych stosuje się
numerację atomów węgla
poczynając od węgla ω
nadając mu numer ω1
O
18 16 14 12 10 9 7 5 
 3
2
1 OH
17 15 13 11 8 6 4 
kwas oleinowy
kwas cis-9-oktadecenowy
kwas 18:1 (9c)
Kwas z rodziny n-9 (ω-9)
O
17 15 13 12 10 9 7 5 
2
18 3 1 OH
 16 14 11 8 6 4 
kwas linolowy
kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy
kwas 18:2 (9c,12c) all cis
O
18 16 14 12 10 9 7 5 
 3
2
1 OH
17 15 13 11 8 6 4 
kwas oleinowy
kwas 18:1 (9c)
Rozpowszechnienie kwasów
W świecie roślinnym W świecie zwierzęcym

Kwas % Kwas %
oleinowy, 18:1 34 oleinowy, 18:1 50
linolowy, 18:2 34 palmitynowy, 16:0 22
palmitynowy, 16:0 11 palmitoleinowy, 16:1

-linolenowy, 18:3 5 arachidonowy, 20:4
stearynowy, 18:0 4 eikozapentaenowy, 20:5
laurowy, 12:0 4 dokozaheksaenowy, 22:6
erukowy, 22:1 3
mirystynowy, 14:0 2
21
Kwasy omega
Nięzbędne nienasycone kwasy tłuszczowe
Prostaglandyny
Woski
• to estry innych alkoholi niż
glicerol i długołańcuchowych
kwasów tłuszczowych
• występują na powierzchni
organizmów zwierzęcych lub
roślinnych w mieszaninie z innymi
związkami
Woski
utratą wody
dzięki swej wpływem wilgoci

odporności na zewnętrznej
działanie czynników
fizycznych i drobnoustrojami
chemicznych chronią
tkanki przed:
szkodliwym działaniem
czynników
mechanicznych
Lanolina
Substancje Olbrot
zawierające wosk:
Wosk pszczeli
Lanolina
• tłuszcz wełny owczej
• stosowana do produkcji maści i
kosmetyków
• zawiera estry wyższych kwasów
tłuszczowych ze sterolami np.
palmitoilolanosterolem
C15H31 C O
Olbrot
• wosk z czaszki wieloryba
• stosowany w kosmetyce i do
produkcji świec i past do podłóg
• zawiera główny składnik
palmitynian cetylowy O
H3C (CH2)14 C O (CH2)15 CH3
Wosk pszczeli
produkcji świec
• główne składniki to: O
melisynian mirycylowy H3C (CH2)28 C O (CH2)29 CH3
cerotynian mirycylowy H3C (CH2)24 C O (CH2)29 CH3

Tłuszcze i oleje
Triacyloglicerole – to związki, w których trzy grupy OH

w glicerolu, zostały zestryfikowane kwasami tłuszczowymi
Triacyloglicerole stałe to TŁUSZCZE

Triacyloglicerole ciekłe to OLEJE
Acyloglicerole
estry gliceryny (glicerolu) i wyższych kwasów
tłuszczowych
H2C OH sn-1
HO C H sn-2
H2C OH sn-3
Użycie numeracji sterospecyficznej oznacza się przez

umieszczenie przedrostka sn (ang. stereospecific numbering)
1-palmitoilo-sn-glicerol
H2C O C15H31
HO C H
H2C OH
1,2-dipalmitoilo-3-stearoilo-sn-glicerol
O H2C O C15H31
H31C15 O C H O
H2C O C17H35
Oleje roślinne stały się popularne w przemyśle spożywczym,
ponieważ niektóre badania potwierdziły zależność spożywania
tłuszczy (nasyconych) z chorobami serca.
Wiadomo, że spożywanie kwasu EPA występujący w dużych

ilościach w olejach rybich zapobiega chorobom serca
Właściwości chemiczne trójacylogliceroli
- Reakcja zmydlania
Mydło kastylijskie – to mydło zrobione z oliwy

Szare mydło to mydło potasowe
Mydła i detergenty – zmniejszają napięcie powierzchniowe,
dlatego wydają się „śliskie”.
Surfaktanty kationowe znajdują się np. w odżywkach do włosów
• hydroliza kwasowa
CH2O-COR
H+
HCO-COR' + HOH RCOOH + R'COOH + R''COOH + CH2-CH-CH2
OH OH OH
CH2O-COR''
• transestryfikacja
CH2O-COR
kat.
R'CO-O C H + MeOH RCOOMe + R'COOMe + R''COOMe + glicerol
CH2O-COR''
Zastosowanie – produkcja biodiesla najczęściej wykorzystuje

się olej rzepakowy (w Europie) lub olej sojowy (w USA).
• Proces utwardzania tłuszczu
- przekształcanie oleju w tłuszcz stały przez obniżenie

stopnia nienasyconości kwasów tłuszczowych
H2/Ni
(CH2)7COOH CH3
CH3 (CH2)7COOH
kwas linolenowy kwas linolowy
H2/Ni
H2/Ni
(CH2)7COOH COOH
CH3
CH3
kwas oleinowy kwas stearynowy

Trójacyloglicerole nienasysone, będą reagować z
wodą bromową i KMnO4
Proces jełczenia tłuszczu – wytwarzanie się lotnych kwasów

i aldehydów o nieprzyjemnym zapachu . Związki te
powstają na skutek ataku tlenu na reaktywne pozycje
allilowe w cząsteczkach tłuszczu.
Glicerofosfolipidy
• są zaliczane do lipidów złożonych do grupy
fosfolipidów
• fosfolipidy są lipidami zawierającymi kwas
fosforowy w formie mono- lub diestru
kwas fosfatydowy O
H2C OH
O H2C O C R1
HO C H O
R2 C O C H O
H2C O P OH
H2C O P OH
OH OH
sn-glicero-3-fosforan 1,2-diacylo-sn-glicero-3-fosforan
Glicerofosfolipidy
są składnikiem każdej komórki roślinnej i zwierzęcej
duże ilości zawiera tkanka nerwowa i dojrzałe nasiona roślin
wykazują powinowactwo do wody i do tłuszczów, dzięki temu

odgrywają ważna rolę w przenoszeniu różnych związków
przez błony biologiczne
w naturze występują głównie w postaci kompleksów z

białkami (lipoproteiny)
od innych lipidów odróżnia je nierozpuszczalność w

acetonie
Glicerofosfolipidy
O O
O H2C O C R1 O H2C O C R1
R2 C O C H O CH3 R2 C O C H O
H2C O P O CH2 CH2 N+ CH3 H2C O P O CH2 CH2 NH3+
O- CH3
O-
Fosfatydylocholina (PC) Fosfatydyloetanoloamina (PE)
O OH OH
O
O H2C O C R1
O H2C O C R1
- OH
R2 C O C H O COO
R2 C O C H O
H2C O P O CH2 CH NH3+ OH
H2C O P O
OH OH OH
Fosfatydyloseryna (PS) Fosfatydyloinozytol (PI)

Zawartość fosfolipidów w wybranych produktach żywnościowych
Zawartość (mg/100g)
Produkt Całkowita
zawartość PC PE PS PI
fosfolipidów
Mleko 24 12 10 1 2
Drób 1386 662 352 186 -
Wołowina 600-850 260-400 150-200 50-100 30-40
Wieprzowina 596 304 167 57 -
Dorsz 520 359 99 26 -
Jajo kurze 3490 2687 578 - -

Soja 2038 917 536 - 287
Porównanie lecytyny sojowej oraz lecytyny z żółtka jaja pod
względem składu kwasów tłuszczowych
Zawartość kwasu %
Źródło lecytyny 16:0 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0

Żółtko jaja 35,0 13,4 30,4 58,6 - 3,2
kurzego
Soja 11,2 11,1 8,6 18,0 9,9 -
L.E. Palacios, T. Wang, JAOCS, 82, 571-578, (2005)

Pozycyjne rozmieszczenie kwasów
Prozdrowotne
znaczenie choroby Huntingtona
glicerofosfolipidów
zaburzeń pamięci
choroby Parkinsona
zastosowanie lecytyny jaskry
wspomaga leczenie:
zaburzeń funkcjonowania
wątroby
dystrofii mięśni
arteriosklerozy
pobudzają układ
nerwowy,
są źródłem NNKT poprawiają procesy
myślowe
i koncentrację
pomagają w leczeniu
wielu chorób
skórnych uczestniczą w
obejmujących: trawieniu tłuszczów
łuszczycę, egzemy, Prozdrowotne i wchłanianiu
niektóre formy znaczenie rozpuszczonych
trądziku (GLA!!) glicerofosfolipidów w nich witamin
są łatwiej
jako inhibitory przyswajalnym
5-lipooksygenazy źródłem kwasów
mogą znaleźć tłuszczowych
zastosowanie aniżeli
w leczeniu astmy triacyloglicerole
(dotyczy to zwłaszcza
kwasów znajdujących
się w pozycji sn-2)
Budowa fosfolipidów
 charakter amfifilowy
część niepolarna
O
H2C O C
O
C O C H CH3
O
H2C O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3
Fosfatydylocholina (PC)
część polarna
 fosfolipidy są składnikami błon
komórkowych
Sfingofosfolipidy
trans
trans
H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 OH
OH NH
OH NH2
C
Sfingozyna Ceramid R O
O CH3
trans
H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
OH NH O- CH3
C
R O
Sfingofosfolipid
R= kwas lignocerowy (24:0), kwas nerwonowy (24:1, 9c)
Sfingofosfolipidy
• pochodzenia zwierzęcego zawierające
fosfocholinę lub fosfoetanoloaminę nazywaną
są sfingomielinami
Osłonki mielinowej włókien

nerwowych białej substancji
mózgu
Sfingomieliny Lipidów wątroby

wchodzą w skład:
Lipidów nerek
Lipidów śledziony
Glikolipidy
Glikoglicerolipidy
Glikolipidy
Gilikosfingolpidy
Glikoglicerolipidy
glicerol + reszty acylowe + jednostka cukrowa (najczęściej galaktoza)
Występują w:
Glicerolipidy roślinach wyższych
drobnoustrojach
O
CH2OH
O H2C O C R1 O
O OH
R2 C O C H O O H2 C O C R1
CH2OH HO
H2C O P O OH R2 C O C H O CH2 O
O
OH H2 C O P O O OH OH
HO
OH HO
OH
OH
Glikosfingolipidy
ceramid + jednostka cukrowa Glikosfingolipidy
Występują w:
mleku
zbożach
tkankach zwierzęcych
ceramid + glukoza Cerebrozydy

monoglikozyloceramidy
trans CH2OH Występują w:

H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH tkance mózgowej
OH NH HO
C
R O
OH
Glikosfingolipidy
ceramid + jednostka cukrowa + N-acyliglukozoamina + kwas sjalowy

glukoza, galaktoza N-acylogalaktozoamina
Gangliozydy
sjaloglikosfongolipidy
Wchodzą w skład
lipidów mózgu
OH
HOH2C
H
H
HOOC
HO 2
O OH
CH3CONH
HO
Kwas sjalowy
N-acetyloneuraminowy
O
HOH2C 1 O 1
4 Cer
O O
HOH2C HOH2C 1 O OH
1 O 4
HO HO
NHCOCH3 OH
O 3
3
HOH2C 1 O HOOC 2 O
HO
OH
HO HO O
Gangliozyd
HOH2C OH
OH
H3COCHN
Węglowodory
• Większość tłuszczów zawiera małe ilości (0,1-

1,0%) nasyconych i
nienasyconych węglowodorów, które wraz
z alkoholami i innymi związkami tworzą
frakcje substancji niezmydlających się
Węglowodory
CH3 CH3 CH3
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2
CH3 CH3 CH3
Skwalen
izopreniodowy węglowodór nienasycony
wiązania w konfiguracji trans
Występuje w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych:

oleju z oliwek
tłuszczach z wątroby zwierząt morskich
Węglowodory - karoteny
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3C CH3

CH3
α-Karoten
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3C CH3

CH3
β-Karoten
Występują w: Prowitaminy A
 marchewce
Alkohole lipidowe
• należą do nieglicerydowych składników

tłuszczów
• występują w tłuszczach surowych
• występują w postaci wolnej i zestryfikowanej
Wyższe alkohole tłuszczowe
długołańcuchowe
alifatyczne
monohydroksylowe
nierozgałęzione
parzystowęglowe
głównie nasycone
Karotenole
Alkohole lipidowe
luteina
zeaksantyna
astaksantyna
Sterole
Sterole
• są alkoholami alicyklicznymi z grupy
steroidów
• występują we wszystkich organizmach
zwierzęcych i roślinnych
Sterole
• wszystkie sterole mają:
 grupę OH w pozycji C-3 w położeniu β (nad
płaszczyzną)
łańcuch boczny przy C-17
Pierścienia A i B połączone cis lub trans, pozostałe
trans
12
13 17
11
1 C D 16 H
10
2
A 8 14 15 H H
B
3 7
5 HO
4 6
steroid cholesterol
Sterole
Zoosterole (zwierzęce)
Podział steroli
w zależności od Fitosterole (roślinne)
występowania:
Mykosterole (grzybowe)
Zoosterole
• cholesterol jest głównym sterolem pochodzenia zwierzęcego
Występuje we wszystkich
komórkach ssaków
H
• mózg cielęcy– 2000 mg%
H H • żółtko jaja – 1010 mg%
HO • masło – 215-330 mg%
cholesterol • mięso wieprzowe – 70 mg%
Jest niezbędnym:
 składnikiem błon komórkowych
 substratem w syntezie: hormonów steroidowych, kwasów
żółciowych i witaminy D3
Zoosterole
Występuje w ograniczonych
ilościach
H w niewielkich ilościach jest

HO obecny w skórze
7-dehydrocholesterol
Jest prowitaminą witaminy D3

Fitosterole
• najważniejszymi sterolami pochodzenie roślinnego są
sitosterole
Występują głównie w
olejach roślinnych
H • z otręb ryżowych
• kukurydzy
H H • sezamu
HO
β-sitosterol
H H
HO
stigmasterol
Mykosterole
Występuje w:
 drożdżach
H
 w surowcach roślinnych
 w surowcach zwierzęcych
HO
ergosterol

Reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych
w fosfolipidach również są podatne na reakcje tlenem.
Proces utleniania może doprowadzić do rozpadu membrany.
Witamina E jest bardzo ważnym antyoksydantem, który

chroni łańcuchy nienasyconych kwasów tłuszczowych
przed utlenianiem, ponieważ reaguje z tlenem szybciej!!!
Terpeny
Stanowią różnorodną grupę lipidów. Do terpenów

zalicza się ponad 20 000 związków,
węglowodorów, które mogą zawierać atomy tlenu,
stąd terpeny mogą być alkoholiami, ketonami i
aldehydami
Terpeny zawierające atomy tlenu nazywane są

często terpenoidami.
Terpeny stosowane są od starożytności jako
przyprawy, perfumy czy też leki.
Analiza budowy terpenów wykazała, że zawierają tylko
określoną liczbę atomów węgla, stanowiącą wielokrotność
liczby 5.
Naturalnie występujące związki zawierają tylko 10, 15, 20,
30 i 40 atomów węgla. A powtarzającą się jednostką jest
szkielet węglowy izoprenu.
Podział terpenów:
Monoterpeny składają się z dwóch jedenostek izprenowych,

Seskwiterpeny – trzech. Wiele substancji zapachowych
wyodrebnionych z roslin jest monoterpenami
i seskwiterpenami. Nazywane sa one olejkami eterycznymi
Triterpeny i tetraterpeny pełnia ważne funkcje biologiczne.
Skwalen, należący do triterpenów jest prekursorem

Steroidów.
Karotenoidy należą do tetraterpenów
 karoten
Steroidy
KONIEC
Lipidy
Lipidy to związki organiczne, występujące w organizmach
żywych, które są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach
niepolarnych;
Jest to grupa złożona z wielu różnych strukturalnie

związków, pełniących różne funkcje
Lipidy
O przynależności do lipidów decyduje nie budowa
chemiczna substancji, lecz jej właściwość
fizykochemiczna jaką jest rozpuszczalność.
Lipidy stanowią dużą i bardzo zróżnicowaną pod

względem chemicznym grupę związków
Lipidy stanowią dużą i bardzo zróżnicowaną

pod względem chemicznym grupę związków
Wspólną cechą lipidów jest lipofilowość

Do lipidów zaliczane są związki organiczne, które
wydobywa się z materiału biologicznego przez
ekstrakcję niepolarnymi lub słabo polarnymi
rozpuszczalnikami
np. eterem, chloroformem, toluenem
Z powodu nierozpuszczalności w środowisku

wodnym rozmieszczenie lipidów w
organizmie jest nierównomierne.
Większość lipidów skupiona jest w:

- cytoplazmie komórek tłuszczowych
- w błonach biologicznych
- w kompleksach z białkami osoczowymi
Podział lipidów
Lipidy proste:
- Tłuszcze: estry glicerolu i kwasów tłuszczowych
(triacyloglicerole).
- woski:
- woski prawdziwe – estry wyższych
alkoholi i wyższych kw. tłuszczowych.
- estry cholesterolu
- estry witaminy A
- estry witaminy D
Lipidy złożone:
oprócz kw. tłuszczowych i alkoholi zawierają reszty innych
związków, np. resztę kwasu fosforowego, cukrów czy
pochodnych siarki.
-
fosfolipidy:
- lecytyny
- kefaliny
- sfingomieliny
- cerebrozydy:
- glukolipidy
- galaktolipidy
- sulfolipidy
Cerebrozydy – glikolipidy występujące w mózgu, zbudowane są
z reszty cukrowej, kwasu tłuszczowego (zwykle zawierającego
24 atomy C) i aminy zwanej sfingozyną; w zależności od cukru
wchodzącego w skład cerebrozydów. Znane są glukolipidy i
galaktolipidy.
sfingozyna
Kwasy tłuszczowe to kwasy karboksylowe zawierające
długi łańcuch węglowodorowy
Kwasy tłuszczowe nienasycone
Nazwy systematyczne nienasyconych kwasów
tłuszczowych tworzy się od nazwy
węglowodoru o takiej samej liczbie atomów
węgla ze wskazaniem liczby i miejsc
położenia wiązań podwójnych
Numerację atomów węgla zaczyna się
od grupy karboksylowej liczonej jako 1
Funkcjonuje również inny system
oznaczania atomów węgla:
Atom C2, z którym wiąże się grupa
karboksylowa nazwany jest węglem α
Atom C3 – węglem β
Atom C4 – węglem γ
itd.
Ostatni z atomów węgla, tworzący
koniec metylowy nosi nazwę ω
niezależnie od długości łańcucha
W przypadku kwasów
nienasyconych stosuje się
numerację atomów węgla
poczynając od węgla ω
nadając mu numer ω1
O
18 16 14 12 10 9 7 5 
 3
2
1 OH
17 15 13 11 8 6 4 
kwas oleinowy
kwas 18:1 (9c)
O
17 15 13 12 10 9 7 5 
2
18 3 1 OH
 16 14 11 8 6 4 
kwas linolowy
kwas cis,cis-9,12-oktadekadienowy
kwas 18:2 (9c,12c) all cis
O
18 16 14 12 10 9 7 5 
 3
2
1 OH
17 15 13 11 8 6 4 
kwas oleinowy
kwas 18:1 (9c)
Rozpowszechnienie kwasów
W świecie roślinnym W świecie zwierzęcym

Kwas % Kwas %
oleinowy, 18:1 34 oleinowy, 18:1 50
linolowy, 18:2 34 palmitynowy, 16:0 22
palmitynowy, 16:0 11 palmitoleinowy, 16:1

-linolenowy, 18:3 5 arachidonowy, 20:4
stearynowy, 18:0 4 eikozapentaenowy, 20:5
laurowy, 12:0 4 dokozaheksaenowy, 22:6
erukowy, 22:1 3
mirystynowy, 14:0 2
21
Kwasy omega
Nięzbędne nienasycone kwasy tłuszczowe
Prostaglandyny
Woski
• to estry innych alkoholi niż
glicerol i długołańcuchowych
kwasów tłuszczowych
• występują na powierzchni
organizmów zwierzęcych lub
roślinnych w mieszaninie z innymi
związkami
Woski
utratą wody
dzięki swej wpływem wilgoci

odporności na zewnętrznej
działanie czynników
fizycznych i drobnoustrojami
chemicznych chronią
tkanki przed:
szkodliwym działaniem
czynników
mechanicznych
Lanolina
Substancje Olbrot
zawierające wosk:
Wosk pszczeli
Lanolina
• tłuszcz wełny owczej
• stosowana do produkcji maści i
kosmetyków
• zawiera estry wyższych kwasów
tłuszczowych ze sterolami np.
palmitoilolanosterolem
C15H31 C O
Olbrot
• wosk z czaszki wieloryba
produkcji świec i past do podłóg
• zawiera główny składnik
palmitynian cetylowy O
H3C (CH2)14 C O (CH2)15 CH3
Wosk pszczeli
produkcji świec
• główne składniki to: O
melisynian mirycylowy H3C (CH2)28 C O (CH2)29 CH3
cerotynian mirycylowy H3C (CH2)24 C O (CH2)29 CH3

Tłuszcze i oleje
Triacyloglicerole – to związki, w których trzy grupy OH

w glicerolu, zostały zestryfikowane kwasami tłuszczowymi
Triacyloglicerole stałe to TŁUSZCZE

Triacyloglicerole ciekłe to OLEJE
Acyloglicerole
estry gliceryny (glicerolu) i wyższych kwasów
tłuszczowych
H 2C OH sn-1
HO C H sn-2
H 2C OH sn-3
Użycie numeracji sterospecyficznej oznacza się przez

umieszczenie przedrostka sn (ang. stereospecific numbering)
1-palmitoilo-sn-glicerol
H 2C O C15H31
HO C H
H 2C OH
1,2-dipalmitoilo-3-stearoilo-sn-glicerol
O H2C O C15H31
H31C15 O C H O
H2C O C17H35
Oleje roślinne stały się popularne w przemyśle spożywczym,
ponieważ niektóre badania potwierdziły zależność spożywania
tłuszczy (nasyconych) z chorobami serca.
Wiadomo, że spożywanie kwasu EPA występujący w dużych

ilościach w olejach rybich zapobiega chorobom serca
Właściwości chemiczne trójacylogliceroli
- Reakcja zmydlania
Mydło kastylijskie – to mydło zrobione z oliwy

Szare mydło to mydło potasowe
Mydła i detergenty – zmniejszają napięcie powierzchniowe,
dlatego wydają się „śliskie”.
Surfaktanty kationowe znajdują się np. w odżywkach do włosów
• hydroliza kwasowa
CH2O-COR
H+
H CO-COR' + HOH RCOOH + R'COOH + R''COOH + CH2-CH-CH2
OH OH OH
CH2O-COR''
• transestryfikacja
CH2O-COR
kat.
R'CO-O C H + MeOH RCOOMe + R'COOMe + R''COOMe + glicerol
CH2O-COR''
Zastosowanie – produkcja biodiesla najczęściej wykorzystuje

się olej rzepakowy (w Europie) lub olej sojowy (w USA).
• Proces utwardzania tłuszczu
- przekształcanie oleju w tłuszcz stały przez obniżenie

stopnia nienasyconości kwasów tłuszczowych
H2/Ni
(CH2)7COOH CH3
CH3 (CH2)7COOH
kwas linolenowy kwas linolowy
H2/Ni
H2/Ni
(CH2)7COOH COOH
CH3
CH3
kwas oleinowy kwas stearynowy

Trójacyloglicerole nienasysone, będą reagować z
wodą bromową i KMnO4
Proces jełczenia tłuszczu – wytwarzanie się lotnych kwasów

i aldehydów o nieprzyjemnym zapachu . Związki te
powstają na skutek ataku tlenu na reaktywne pozycje
allilowe w cząsteczkach tłuszczu.
Glicerofosfolipidy
• są zaliczane do lipidów złożonych do grupy
fosfolipidów
• fosfolipidy są lipidami zawierającymi kwas
fosforowy w formie mono- lub diestru
kwas fosfatydowy O
H2 C OH
O H2 C O C R1
HO C H O
R2 C O C H O
H2 C O P OH
H2 C O P OH
OH OH
sn-glicero-3-fosforan 1,2-diacylo-sn-glicero-3-fosforan
Glicerofosfolipidy
są składnikiem każdej komórki roślinnej i zwierzęcej
duże ilości zawiera tkanka nerwowa i dojrzałe nasiona roślin
wykazują powinowactwo do wody i do tłuszczów, dzięki temu

odgrywają ważna rolę w przenoszeniu różnych związków
przez błony biologiczne
w naturze występują głównie w postaci kompleksów z

białkami (lipoproteiny)
od innych lipidów odróżnia je nierozpuszczalność w

acetonie
Glicerofosfolipidy
O O
O H2C O C R1 O H2C O C R1
R2 C O C H O CH3 R2 C O C H O
H2C O P O CH2 CH2 N+ CH3 H2C O P O CH2 CH2 NH3+
O- CH3 O-
Fosfatydylocholina (PC) Fosfatydyloetanoloamina (PE)
O OH OH
O
O H2 C O C R1
O H2C O C R1
- OH
R2 C O C H O COO
R2 C O C H O
H2 C O P O CH2 CH NH3+ H2C O P O
OH
OH OH OH
Fosfatydyloseryna (PS) Fosfatydyloinozytol (PI)

Zawartość fosfolipidów w wybranych produktach żywnościowych
Zawartość (mg/100g)
Produkt Całkowita
zawartość PC PE PS PI
fosfolipidów
Mleko 24 12 10 1 2
Drób 1386 662 352 186 -
Wołowina 600-850 260-400 150-200 50-100 30-40
Wieprzowina 596 304 167 57 -
Dorsz 520 359 99 26 -
Jajo kurze 3490 2687 578 - -

Soja 2038 917 536 - 287
Porównanie lecytyny sojowej oraz lecytyny z żółtka jaja pod
względem składu kwasów tłuszczowych
Zawartość kwasu %
Źródło lecytyny 16:0 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0

Żółtko jaja 35,0 13,4 30,4 58,6 - 3,2
kurzego
Soja 11,2 11,1 8,6 18,0 9,9 -
L.E. Palacios, T. Wang, JAOCS, 82, 571-578, (2005)

Pozycyjne rozmieszczenie kwasów
Prozdrowotne
znaczenie choroby Huntingtona
glicerofosfolipidów
zaburzeń pamięci
choroby Parkinsona
zastosowanie lecytyny
jaskry
wspomaga leczenie:
zaburzeń funkcjonowania
wątroby
dystrofii mięśni
arteriosklerozy
pobudzają układ
nerwowy,
są źródłem NNKT poprawiają procesy
myślowe
i koncentrację
pomagają w leczeniu
wielu chorób
skórnych uczestniczą w
obejmujących: trawieniu tłuszczów
łuszczycę, egzemy, Prozdrowotne i wchłanianiu
niektóre formy znaczenie rozpuszczonych
trądziku (GLA!!) glicerofosfolipidów w nich witamin
są łatwiej
jako inhibitory przyswajalnym
5-lipooksygenazy źródłem kwasów
mogą znaleźć tłuszczowych
zastosowanie aniżeli
w leczeniu astmy triacyloglicerole
(dotyczy to zwłaszcza
kwasów znajdujących
się w pozycji sn-2)
 charakter amfifilowy
część niepolarna
O
H2 C O C
O
C O C H CH3
O
H2C O P O CH2 CH2 N+ CH3
O- CH3
Fosfatydylocholina (PC)
część polarna
 fosfolipidy są składnikami błon
komórkowych
Sfingofosfolipidy
trans
trans
OH NH
OH NH2
C
Sfingozyna Ceramid R O
O CH3
trans
H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3
OH NH O- CH3
C
R O
Sfingofosfolipid
R= kwas lignocerowy (24:0), kwas nerwonowy (24:1, 9c)
Sfingofosfolipidy
• pochodzenia zwierzęcego zawierające
fosfocholinę lub fosfoetanoloaminę nazywaną
są sfingomielinami
Osłonki mielinowej włókien

nerwowych białej substancji
mózgu
Sfingomieliny Lipidów wątroby

wchodzą w skład:
Lipidów nerek
Lipidów śledziony
Glikolipidy
Glikoglicerolipidy
Glikolipidy
Gilikosfingolpidy
Glikoglicerolipidy
glicerol + reszty acylowe + jednostka cukrowa (najczęściej galaktoza)
Występują w:
Glicerolipidy roślinach wyższych
drobnoustrojach
O
CH2OH
O H2 C O C R1 O
O OH
R2 C O C H O O H2C O C R1
CH2OH HO
H2 C O P O OH R2 C O C H O CH2 O
O
OH H2C O P O O OH OH
HO
OH HO
OH
OH
Glikosfingolipidy
ceramid + jednostka cukrowa Glikosfingolipidy
Występują w:
mleku
zbożach
tkankach zwierzęcych
ceramid + glukoza Cerebrozydy

monoglikozyloceramidy
trans CH2OH Występują w:

H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH tkance mózgowej
OH NH HO
C
R O
OH
Glikosfingolipidy
ceramid + jednostka cukrowa + N-acyliglukozoamina + kwas sjalowy

glukoza, galaktoza N-acylogalaktozoamina
Gangliozydy
sjaloglikosfongolipidy
Wchodzą w skład
lipidów mózgu
OH
HOH2C
H
H
HOOC
HO 2
O OH
CH3CONH
HO
Kwas sjalowy
N-acetyloneuraminowy
O
HOH2C 1 O 1
4 Cer
O O
HOH2C HOH2C 1 O OH
1 O 4
HO HO
NHCOCH3 OH
O 3
3
HOH2C 1 O HOOC 2 O
HO
OH
HO HO O
Gangliozyd
HOH2C OH
OH
H3COCHN
Węglowodory
• Większość tłuszczów zawiera małe ilości (0,1-

1,0%) nasyconych i
nienasyconych węglowodorów, które wraz
z alkoholami i innymi związkami tworzą
frakcje substancji niezmydlających się
Węglowodory
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
Skwalen
izopreniodowy węglowodór nienasycony
wiązania w konfiguracji trans
Występuje w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych:

oleju z oliwek
tłuszczach z wątroby zwierząt morskich
Węglowodory - karoteny
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3C CH3

CH3
α-Karoten
H3C
H3 C CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 H3 C CH3

CH3
β-Karoten
Występują w: Prowitaminy A
 marchewce
Alkohole lipidowe
• należą do nieglicerydowych składników

tłuszczów
• występują w tłuszczach surowych
• występują w postaci wolnej i zestryfikowanej
Wyższe alkohole tłuszczowe
długołańcuchowe
alifatyczne
monohydroksylowe
nierozgałęzione
parzystowęglowe
głównie nasycone
Karotenole
Alkohole lipidowe
luteina
zeaksantyna
astaksantyna
Sterole
Sterole
• są alkoholami alicyklicznymi z grupy
steroidów
• występują we wszystkich organizmach
zwierzęcych i roślinnych
Sterole
• wszystkie sterole mają:
 grupę OH w pozycji C-3 w położeniu β (nad
płaszczyzną)
łańcuch boczny przy C-17
Pierścienia A i B połączone cis lub trans, pozostałe
trans
12
13 17
11
1 C D 16 H
10
2 14 15
8 H H
A B
3 7
5 HO
4 6 cholesterol
steroid
Sterole
Zoosterole (zwierzęce)
Podział steroli
w zależności od Fitosterole (roślinne)
występowania:
Mykosterole (grzybowe)
Zoosterole
• cholesterol jest głównym sterolem pochodzenia zwierzęcego
Występuje we wszystkich
komórkach ssaków
H
• mózg cielęcy– 2000 mg%
H H • żółtko jaja – 1010 mg%
HO • masło – 215-330 mg%
cholesterol • mięso wieprzowe – 70 mg%
Jest niezbędnym:
 składnikiem błon komórkowych
 substratem w syntezie: hormonów steroidowych, kwasów
żółciowych i witaminy D3
Zoosterole
Występuje w ograniczonych
ilościach
H w niewielkich ilościach jest

HO obecny w skórze
7-dehydrocholesterol

Fitosterole
• najważniejszymi sterolami pochodzenie roślinnego są
sitosterole
Występują głównie w
olejach roślinnych
H • z otręb ryżowych
• kukurydzy
H H • sezamu
HO
β-sitosterol
H H
HO
stigmasterol
Mykosterole
Występuje w:
 drożdżach
H
 w surowcach roślinnych
 w surowcach zwierzęcych
HO
ergosterol

Reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych
w fosfolipidach również są podatne na reakcje tlenem.
Proces utleniania może doprowadzić do rozpadu membrany.
Witamina E jest bardzo ważnym antyoksydantem, który

chroni łańcuchy nienasyconych kwasów tłuszczowych
przed utlenianiem, ponieważ reaguje z tlenem szybciej!!!
Terpeny
Stanowią różnorodną grupę lipidów. Do terpenów

zalicza się ponad 20 000 związków,
węglowodorów, które mogą zawierać atomy tlenu,
stąd terpeny mogą być alkoholiami, ketonami i
aldehydami
Terpeny zawierające atomy tlenu nazywane są

często terpenoidami.
Terpeny stosowane są od starożytności jako
przyprawy, perfumy czy też leki.
Analiza budowy terpenów wykazała, że zawierają tylko
określoną liczbę atomów węgla, stanowiącą wielokrotność
liczby 5.
Naturalnie występujące związki zawierają tylko 10, 15, 20,
30 i 40 atomów węgla. A powtarzającą się jednostką jest
szkielet węglowy izoprenu.
Podział terpenów:
Monoterpeny składają się z dwóch jedenostek izprenowych,

Seskwiterpeny – trzech. Wiele substancji zapachowych
wyodrebnionych z roslin jest monoterpenami
i seskwiterpenami. Nazywane sa one olejkami eterycznymi
Triterpeny i tetraterpeny pełnia ważne funkcje biologiczne.
Skwalen, należący do triterpenów jest prekursorem

Steroidów.
Karotenoidy należą do tetraterpenów
 karoten
Steroidy
KONIEC
ZASADY PIRYMIDYNOWE I PURYNOWE
Zasady azotowe występujące w kwasach nukleinowych

należą do dwóch grup związków heterocyklicznych:
pirymidyn i puryn:
Zasady pirymidynowe: cytozyna , uracyl i tymina.

Zasady purynowe: adenina i guanina.
ZASADY PIRYMIDYNOWE
warunkach fizjologicznych dominującą ilościowo postacią tautomeryczną

tyminy i uracylu jest laktam,
cytozyny jest laktym.
ZASADY PURYNOWE
DNA - A, G, C, T RNA - A, G, C, U
CYTOZYNA (C) łączy się komplementarnie z guaniną (G).
G C
Tymina (T) łączy się z adeniną (A) w DNA a w RNA zastąpiona
jest uracylem (U).
A T
Uracyl (U) tworzy komplementarną parę z adeniną (A) w RNA
NUKLEOZYDY
NUKLEOZYDY - glikozoaminy powstałe w wyniku
połączenia zasady pirymidynowej lub purynowej z
rybozą lub deoksyrybozą poprzez wiązanie β-N-
glikozydowe.
brak swobodnej rotacji w wiązaniu β-N-glikozydowym.
Wiązanie β-N-glikozydowe łączy anomeryczny atom węgla składnika
cukrowego z atomem azotu N1 zasady pirymidynowej lub atomem azotu N9
zasady purynowej.
W zależności od rodzaju zasady

azotowej wyróżniamy :
adenozynę,
guanozynę,
cytydynę,
urydynę,
tymidynę
Alkaloidy
Alkaloidami to organiczne zasady, które wykazują
silne reakcje fizjologiczne.
Nazwa pochodzi z j. arabskiego: al-kali = potaż oraz
greckiego eidos = zasada i oznacza przybierający
postać zasady, inaczej związek zasadopodobny.
Alkaloidami są głównie aminy pochodzenia

roślinnego, rzadziej zwierzęcego; znane są również
alkaloidy syntetyczne.
Alkaloidy wykazują często działanie stymulujące,

narkotyczne lub nawet silnie toksyczne.
WYSTĘPOWANIE
Wytwarzane są przez niektóre rośliny,

należące do rodzin:
makowatych (Papaveraceae),
motylkowatych (Papilinaceae),
strączkowych (Leguni),
jaskrowatych (Ranunculaceae),
psiankowatych (Solanceae),
marzanowatych (Rubiaceae)
oraz pewnych roślin niższych, np. widłaków,
skrzypów i grzybów.
W świecie zwierzęcym stwierdzono ich
występowanie jedynie u owadów,
salamander, żab i wijów.
Zwykle u owadów są pochodzenia

wtórnego, pobierane są z pożywieniem i
stanowią ochronę przed drapieżnikami
Alkaloidy są często neurotoksynami, nie

mogą zatem występować w ciele zwierząt.
Wydzielane są natomiast na powierzchni
skóry, znajdują się także w jadach.
Drzewołazowate (Dendrobatidae)
− rodzina płazów z rzędu bezogon
owych zamieszkujących Amerykę
Południową i Środkową.
Znane są z tego, że wydzielane
przez nie trujące związki
służą Indianom do zatruwania
strzałek do dmuchawek
Liczba odkrywanych nowych alkaloidów
szybko rośnie.
Do 1957 r. wyizolowano ich
2233 z 3761 gatunków roślin (156 rodzin),
do 1976 r. ponad 5 tys. z 7 tys. gatunków
roślin,
do 1989 r. ponad 10 tys.,
a w 1995 r. znano już około 15 tys.
alkaloidów.
Dane z 2007 r. mówią o identyfikacji 21
tys. alkaloidów.
Alkaloidy gromadzone są najczęściej w
peryferyjnych częściach roślin, np. w korze
(chinina, cynchoina, johimbina), w liściach
(kokaina, nikotyna, koniina), w nasionach
(strychnina, brucyna, kofeina, rycynina, LA-
111), w łodygach i słomie (morfina, kurara),
w owocach (kapsaicyna, morfina,
papaweryna), w korzeniach (rezerpina,
pelletieryna), w cebulkach (galantamina), w
kłączach (atropina) czy
przetrwalnikach grzybów (alkaloidy
sporyszu).
Nasiona maku nie zawierają alkaloidów, są
więc bezpiecznym surowcem spożywczym!
Alkaloidy występują w postaci soli z
popularnymi kwasami, np. jabłkowym,
cytrynowym, szczawiowym, bursztynowym
lub kwasami specyficznymi dla
danej zasady, np. kwasem chinowym czy
tropowym.
Alkaloidami syntetycznymi są, np.
amfetamina, metadon, nalokson,
pavulon.
Otrzymywanie
Alkaloidy wyodrębnia się z rozdrobnionego

surowica roślinnego poprzez uwalnianie ich z soli za
pomocą takich zasad jak: NH3.aq, NaOH, Na2CO3
lub Ca(OH)2, po czym wolną zasadę ekstrahuje się
rozpuszczalnikami organicznymi nie mieszającymi
się z wodą, np. CHCl3, CH2ClCH2Cl lub benzyną.
Następnie reekstrahuje się je z rozpuszczalnika do
zakwaszonej wody – do wody przechodzą jedynie
substancje zasadowe. Ponownie utworzone sole
alkaloidów krystalizują z wody lub przeprowadza
się je w wolne zasady. Współcześnie alkaloidy
wyodrębnia się z surowców roślinnych za pomocą
jonitów. Alkaloidy lotne, np. nikotynę izoluje się
poddając tytoń destylacji z parą wodną w
środowisku zasadowym.
Morfina – pozyskuje się ja z opium wysuszonego lub soków
z niedojrzałej rośliny. Jej właściwości przeciwbólowe
znane są od ponad 3000 lat.
Możliwa synteza chemiczna:

Biosynteza
Naturalne alkaloidy są wytwarzane głównie z

aminokwasów. Stwierdzono, że co najmniej 5 tys.
alkaloidów powstaje z 4 aminokwasów: Phe, Lys,
Trp i Orn. Kluczowym substratem w biosyntezie
wielu alkaloidów jest
benzylotetrahydroizochinolina (BHICh), produkt
kondensacji dwóch cząsteczek Phe.
a
b NH
c
d
Orn - ornityna
BHICh
Biosynteza
O O
a C a C
OH + OH
NH2 NH2
b b
a
- NH3 - CO2
b NH
- HOH BHICh
c
W niektórych alkaloidach szkielet BHICh jest

zachowany w całości, np..:
HO
H3CO
N CH H3CO N CH
HO 3
3
HO OH
HO
H3CO H3CO
retikulina laudanidyna
W wielu innych A zachowały się fragmenty szkieletu
BHICh.
Podział alkaloidów
Wg pochodzenia, tzn od nazwy rośliny –

surowca alkaloidów
np. alkaloidy ciemiężnicy, makowe, chinowe,

szaleja itp.
Zwykle w jednej roślinie występuje więcej niż
jeden alkaloid,
np. z maku wydzielono ponad 20, z kory chinowej
24, z liści tytoniu 10, a z liści koki 7.
Często są to związki o zbliżonej budowie, ale
mogą to być substancje należące do różnych grup
chemicznych.
17
Podział z uwagi na budowę:
1. nie zawierające atomu N w pierścieniu (protoalkaloidy);
2. pochodne pirolu;
3. pochodne 1-metylopirolizydyny;
4. pochodne pirydyny lub piperydyny;
5. zawierające nieskondensowane pierścienie pięcio lub/i
sześcioczłonowe;
6. zawierające skondensowane pierścienie pięcio- lub/i
sześcioczłonowe (grupa tropanu);
7. zawierające dwa skondensowane pierścienie
piperydynowe;
8. pochodne chinoliny lub izochinoliny;
9. pochodne indolu;
10. pochodne imidazolu;
11. pochodne puryny;
12. terpenoidowe;
13.steroidowe (pochodne cyklopentanoperhydrofenantrenu);
14. peptydowe.
Alkaloidy nie zawierające atomu N w pierścieniu
EFEDRYNA – (1R,2S)-1-fenylo-1-hydroksy-2-(N-
metyloamino)propan wytwarzana jest przez krzew o nazwie
przęśl (Ephedra), występuje również w tojadzie i cisach.
HO C H
CH3NH C H
CH3
Ephedra rośnie w stepowych i półpustynnych okolicach

Euroazji i Ameryki.
Efedryna rozszerza oskrzela, wzmaga czynność serca,
pogłębia i przyspiesza oddech, pobudza układ nerwowy,
podwyższa ciśnienie krwi zwężając naczynia
krwionośne.
Znalazła szerokie zastosowanie lecznicze; nie jest
narkotykiem, ale w sporcie została uznana jako
niedozwolony doping.
Budowa efedryny jest zbliżona do tzw. katecholoamin,

substancji pełniących rolę neuroprzekaźników.
OH OH OH
OH OH OH
HO C H
HO C H HO C H CH2
CH3NH C H
CH2NH2 CH3 CH2NHCH3 CH2NH2
noradrenalina efedryna adrenalina dopamina

(epinefryna)
Efedryna nie jest rozkładana w przewpdzie
pokarmowym, zmniejsza apetyt i z tego powodu
jest dodawana do niektórych preparatów
odchudzających.
Efedrynę stosuje się w ostrych niedomaganiach

krążenia, zapaściach, dychawicy oskrzelowej czy
rozedmie płuc.
Naturalna – lewoskrętna efedryna jest najbardziej aktywnym farmakologicznie
izomerem. W lecznictwie stosowana jest także efedryna racemiczna
(syntetyczna).
AMFETAMINA (2R)-1-fenylo-2-aminopropan
CH2 CH CH3
NH2
Syntetyczny analog efedryny – (2R)-deoksynorefedryna
Amfetamina w większości krajów uważana jest za narkotyk, jej

produkcja, dystrybucja i zażywanie są zakazane. Zaliczana jest do
środków psychostymulujących (analeptyków), czyli substancji
pobudzających obwodowy i ośrodkowy układ nerwowy. Powoduje
wzrost aktywności i odporności na znużenie, wzmaga napęd
psychoruchowy, usuwa zmęczenie fizyczne i psychiczne.
Otrzymany produkt 2-amino-1-fenylopropan
(amfetamina)
rozdziela się na izomery z zastosowaniem kwasu
D-winowego. Prawoskrętna amfetamina –
dekstroamfetamina (D-2-amino-1-fenylopropan)
działa na ośrodkowy układ nerwowy dwukrotnie
silniej niż forma lewoskrętna.
Długotrwałe stosowanie amfetaminy często

prowadzi do drażliwość, bezsenność i nadmierne
pocenie się.
Uważa się, że mechanizm działania amfetamin
jest zdolność do uwolnienia epinefryny
(adrenaliny) i dopaminy z presynaptycznych
zakończeń nerwowych, które stymulują
odpowiednie receptory w ośrodkowym układzie
nerwowym.
adrenalina dopamina
Zastosowanie w medycynie
Amfetamina od 1927 r. pod nazwą benzedryny

stosowana była w medycynie do leczenia astmy
oskrzelowej (rozszerza oskrzela) oraz napadowej
senności (tzw. narkolepsji; amfetamina zmniejsza
bowiem zapotrzebowanie na sen). Od wielu lat jej
zastosowanie w lecznictwie radykalnie
ograniczono. W Polsce została wykreślona z
lekospisu.
Tylko w nielicznych krajach nadal jest stosowana w
leczeniu zespołów hiperkinetycznych u dzieci i
napadowej senności. Inne odkryte i wykorzystane
właściwości działania amfetaminy - to działanie
zmniejszające łaknienie.
Działanie fizjologiczne
silne pobudzenie psychomotoryczne

brak łaknienia
rozszerzenie źrenic
przyspieszona akcja serca i szybki oddech
podwyższone ciśnienie krwi i zwiększone wydalanie moczu
jadłowstręt
suchość w ustach
uszkodzenia szkliwa zębów (siarczan amfetaminy może
zamieniać obecny w szkliwie zębów fosforan wapnia w siarczan
wapnia, który jest lepiej rozpuszczalny w wodzie - powstałych w
ten sposób mikroubytków nie zauważa większość dentystów).
Działanie amfetaminy można wzmocnić przez trójpierścieniowe

leki przeciwdepresyjne, acetazolamid, kokainy, furazolidon,
propoksyfen, wodorowęglan sodu.
Antagoniści amfetaminy to leki: kwasy askorbinowy i
glutaminowy, pochodne fenotiazyny, haloperidol, methenamine,
leki litowe i soki owocowe.
Amfetamina z uwagi na niską cenę, wysoką podaż i dużą
skuteczność jest od kilku lat najpopularniejszym narkotykiem!
W Japonii na przełomie XX i XXI w. około 78% kontrolowanych
narkomanów było pod wpływem amfetaminy, w Czechach –
70%, a na Filipinach – 60%.
W USA amfetamina powoduje więcej zgonów niż heroina i
kokaina razem wzięte.
Popularne są też analogi amfetaminy. Szkodliwość tego typu
substancji podwyższa ich nielegalne rozprowadzanie i brak
kontroli nad ich jakością.
FENYLOETYLOAMINA, (PAE)
CH2 CH2
NH2
Jest to naturalny analog amfetaminy, wytwarzany przez

organizm ludzki w stanach emocjonalnych. Jej działanie
przypomina reakcję organizmu na amfetaminę. PEA
nazywana jest hormonem miłości, ponieważ wydzielana
pod wpływem spojrzenia, dotyku, zapachu, a nawet
wspomnienia osoby kochanej wywołuje: odczucie błogości,
zadowolenia i radości; szybszy oddech i rumieńce.
Zwiększa odporności na zmęczenie, brak snu i na głód,
powoduje fizyczną i psychiczną nadaktywność.
Ludzie, którzy nie potrafią przeżyć zauroczenia inną
osobą często cierpią na niedostatek, a nawet brak
PEA. Czasami podawanie PEA lub jej analogów
przywraca zdolność do przeżywania głębszych
odczuć.
Fenyloetyloamina jednak nie może służyć jako
lubczyk! Podawana egzogennie jest typowym
narkotykiem, który powoduje wiele szkodliwych
efektów. Bez właściwego przygotowania
psychicznego, bez wzorców i pozytywnego
nastawienia, trudno kształtować właściwe uczucie.
Analogi PEA (MDMA - metylon) wchodzą w skład
ekstazy.
MESKALINA
MESKALINA jest wytwarzana przez Lophophora

willimsii (peyot), kaktus rosnący na południu USA
i w Meksyku.
Meskalina jest jednym z najdłużej znanych
ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z
pejotlu była i nadal jest używana podczas
obrzędów religijnych przez Indian
zamieszkujących Meksyk i południe USA.
Wywołuje euforie i halucynacje, stany

odurzeniowe, połączone z barwnymi wizjami,
utratę poczucia czasu i przestrzeni. Większe
dawki meskaliny powodują paraliż i śmierć.
Przyjmowana wielokrotnie, nawet w małych
dawkach, prowadzi do uzależnienia, zmiany
osobowości i objawów schizofrenii.
Wielu malarzy przelewało na płótno barwne
wizje wywoływane meskaliną. Jednym z nich
był Witkacy.
METADON
METADON, jest syntetycznym agonistą morfiny,

tzn. ma podobne do niej właściwości fizjologiczne.
Działa przeciwbólowo i stosuje się go do
uśmierzania bólów, np. nowotworowych. Jest
przyjmowany doustnie. Służy do łagodzenia
uzależnienia od opiatów – metoda metadonowa.
Kapsaicyna
Kapsacyina – wanililoamid kwasu nonenowego. Nie

jest typowym alkaloidem, zaliczana jest to tej grupy.
Występuje w stężeniu 0,3-0,5% w owocach pieprzowca
– papryki rocznej, zwanej także pieprzem tureckim,
hiszpańskim lub pieprzowcem ostrym (Capsicum
annuum L).
Obok kapsaicyny w owocach pieprzowca wystepuja
jej analogi (kapsacynoidy), glikoalkaloidy,
kapsantyna, cukry, flawonoidy, witaminy A, C, B
oraz lotne związki terpenowe.
W kontakcie ze skórą kapsaicyna powoduje
podraznienie nerwów czuciowych, wyzwala związki
histaminopodobne, po czym nastepuje
rozszerzenie naczyń włosowatych.
Kapsaicyna działa na receptory bólu (nocyceptory)

powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie
ustnej.
Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne
w wodzie, lecz tylko w alkoholu i tłuszczach.
Wyciągi z papryki stosuje się zewnętrznie jako
środek rozgrzewający w bólach gośćcowych,
stawowych, mieśniowych, nerwobólach czy
zapaleniu korzonków nerwowych.
W lecznictwie kapsaicynę lub ekstrakty z

pieprzowca stosuje się w postaci maści, plastrów,
nalewek, emulsji.
Zawartość kapsacynoidów w surowcach z upraw

krajowych jest mała, dtatego do preparatów
leczniczych dodaje się kapsaicynę leczniczą.
Skład:
Vanillilnonyloamidum 0,2075 g; Camphora
5,3 g; Oleum Terebinthinae 9,7 g; Oleum
Eucalypti 2,5 g; Basis unguenti ad 100,0 g.
Działanie:
Kapsaicyna wcierana w skórę powoduje
rozszerzenie naczyń krwionośnych i
zwiększa wchłanianie olejków eterycznych
i kamfory, dzięki czemu działa
przeciwbólowo i przeciwbakteryjnie.
Wskazania:
Bóle pochodzenia nerwowego i mięśniowego, zapalenie korzonków
nerwowych, bóle towarzyszące chorobie gośćcowej, skaza moczanowa,
zapalenie nerwu kulszowego, w atakach bólu spowodowanym
naderwaniem ścięgna lub zaczepu mięśnia.
Demekolcyna
Demekolcyna to alkaloid występujący w

zimowicie (Colchicum autumnale).
Zgodnie z grecką legendą, zimowity powstały z magicznego
napoju mitycznej czarodziejki Medei, którego kilka kropel
upadło na ziemię Kolchidy – krainy u podnóża Kaukazu.
Krople te zamieniły się w kwiaty zimowitu. Od Kolchidy
bierze się łacińska nazwa zimowitu: „colchicum”.
Działanie: silne działanie przeciwnowotworowe, przeciwko dnie

moczanowej. Niestety rozpiętość między dawką leczniczą i
toksyczną jest zbyt mała, by móc bezpiecznie stosować
kolchicynę w lecznictwie.
Stosowany jest w postaci maści w leczeniu raka skóry.
Ojczyzną zimowitu jest Europa. Roślina dorasta
do 25 cm wysokości. Wytwarza zielone
szerokolancetowate liście. Kwiaty
różowofioletowej barwy, o lejkowatym kształcie,
pojawiają się dopiero we wrześniu. Cała roślina
odznacza się silną toksycznością. Do objawów
zatrucia należą: pragnienie, pieczenie i
drętwienie jamy ustnej, krwawa biegunka, bóle
brzucha, spadek temperatury, zapaści sercowo-
naczyniowej i paraliż oddechowy, który prowadzi
do śmierci.
Alkaloidy zawierające pierścień piperydyny
Koniina, (+)--propylopiperydyna
Występuje w nasionach i liściach pietrasznika,

zwanego szczwołem plamistym (cykuty, Conium
maculatum).
Jest to roślina dwuletnia z rodziny
baldaszkowatych, rosnąca jako chwast w
Euroazji i w północnej Afryce. Swoim
wyglądem przypomina pietruszkę.
Dawniej medycyna ludowa wykorzystywała tę
roślinę jako środek przeciwbólowy,
rozkurczowy i znieczulający.
Koniina jest bardzo silną trucizną – już w

małych dawkach powoduje paraliż nerwów
ruchowych, a w większych dawkach powoduje
śmierć w wyniku paraliżu ośrodka
oddechowego.
Pomyłka z pietruszką może mieć fatalne
skutki!!!
W starożytnej Grecji wywar z cykuty był
stosowany do wykonywania wyroków na
skazańcach (oficjalnie stosowana truzizna).
Sokratesa otruto podając wywar z cykuty.
N-metylokoniina
Występuje w szaleju jadowitym.

Szalej jadowity jest roslina szczególnie
niebezpieczną, w Polsce rośnie na podmokłych
łąkach i nad brzegami wód stojących.
Największe stężenie trujących alkaloidów

znajduje się w kłączach. W starożytności sok z
szaleja, podobnie jak wywar z cykuty
stosowany był do wykonywania wyroków
śmierci.
Objawy zatrucia występują szybko, do 20 minut po

spożyciu. Są to: ślinotok, pieczenie w jamie ustnej,
mdłości, wymioty, rozszerzenie źrenic, drgawki,
utrata świadomości, trudności w oddychaniu. Śmierć
może nastąpić wskutek porażenia ośrodka
oddechowego
Alkaloidy, pochodne pirydyny
RYCYNINA
N-metylo-3-cyjano-4-metoksypiryd-2-on
występuje (do 1%) w nasionach i w młodych
roślinach rącznika (Ricinus communis), który
jest uprawiany w Afryce i w Indiach jako
roślina oleista.
Nasiona rącznika – Semen Ricini. Wytwarza się z
nich olej rycynowy, rącznikowy – Oleum Ricini.
Nasiona zawierają 35–58% tłuszczu, a także około
20% białka oraz trujące związki – alkaloid rycyninę i
białko rycynę.
Rycyna należy do najgroźniejszych trucizn; może

być użyta jako broń biologiczna. Oczyszczony olej
rycynowy, zwany niepoprawnie „rycyną”, był
stosowany jako skuteczny środek przeczyszczający.
Roślina uprawiana na całym świecie w celach ozdobnych
W ogrodzie używany jest jako naturalny repelent

przeciw kretom
Zastosowanie medyczne:
Olej rycynowy stosowany w medycynie, w

przeciwieństwie do technicznego otrzymuje się
tylko przez tłoczenie na zimno. Działa on drażniąco
na błonę śluzową jelita cienkiego, pobudzając jego
perystaltykę i dlatego działa rozwalniająco i
przeczyszczająco (laxativum). Olej rycynowy
będący składnikiem maści i past jest środkiem
leczniczym przy leczeniu wrzodów skóry,
oparzeń, leiszmaniozy skórnej, chorób pochwy i
szyjki macicy oraz okulistyce, przy złuszczającym
zapaleniu powiek rogówki.
Alkaloidy-wykład 2
Alkaloidy zawierające nieskondensowane
pierścienie 5- i 6-członowe
Nikotyna
(S)-3-(N-metylo-2-pirolidynylo)-pirydyna
NIKOTYNA jest głównym alkaloidem tytoniu

szlachetnego (Nicotiana tabacum, N. rustica).
Występuje liściach i korzeniach.
Tytoń do Europy sprowadził Krzysztof
Kolumb. Indianie w Ameryce zwijali tytoń i
wdychali dym. Największe plantacje tytoniu
powstały w Ameryce Północnej, przyczyniły
się również do rozwoju niewolnictwa.
Nazwa nikotyny pochodzi od

nazwiska francuskiego lekarza, Jeana
Nicota, który w XVI wieku zalecał tytoń
jako lek, na wszystkie choroby. Polecił tytoń
Katarzynie Medycejskiej na migrenę,
podobno z dużym skutkiem.
Do Anglii przywiózł tytoń sir Walter Raleigh i
zachwalał jego właściwości Elżbiecie I.
Do Polski nasiona tytoniu przywiózł poseł Paweł

Uchański w 1589 roku z Konstantynopola (Turcja).
W Polsce moda na palenie pojawiła się po roku
1620, amatorem fajki był sam król Jan III Sobieski.
Tytoń przez ludy pierwotne stosowany był w

lecznictwie, wierzeniach religijnych i magii.
Nikotyna po raz pierwszy została wyizolowana w
1828 roku, jej chemiczna budowa odkryta w roku
1843, a otrzymana została po raz pierwszy w 1904
roku
Zawartość nikotyny w liściach tytoniu –

przeciętnie 2%, ale w N. rustica, np. w rosyjskiej
machorce dochodzi do 8% w postaci soli z
kwasami cytrynowym i jabłkowym. Nikotynę
otrzymuje się przez poddanie destylacji z parą
wodną rozdrobnionych liści tytoniu, w alkalicznym
roztworze.
Produkt oczyszcza się poprzez krystalizację jego
szczawianu.
Pierwszą fabrykę tytoniu założono w Sewilii
(Hiszpania) w 1620 r.
Działanie:
Nikotyna według Światowej Organizacji
Zdrowia jest narkotykiem, działa na organizm
człowieka tak jak heroina i kokaina.
Nikotyna ma działanie wybitnie toksyczne. Dawka

śmiertelna wynosi 50-100 mg.
W małych dawkach
• pobudza centralny i obwodowy układ nerwowy,
• zwiększa częstość tętna oraz podwyższa
ciśnienie tętnicze krwi,
• przyspiesza akcję serca;
• rozluźnia mięśnie szkieletowe;
• drażni przewód pokarmowy;
• inicjuje choroby nowotworowe, szczególnie płuc;
Skutkami palenia tytoniu są nowotwory płuc,

gardła, warg, ponadto nieżyty błon śluzowych
jamy ustnej, tchawicy i oskrzeli, spowodowane
również tym, że dym papierosowy zawiera
również kilka innych alkaloidów, produkty
niecałkowitego spalenia zw. Organicznych i tzw
smółkę z rakotwórczymi WWA.
Nikotyna jest również trucizną dla owadów.

E-papieros (elektroniczny inhalator nikotyny, EIN) –
urządzenie inhalacyjne dające użytkownikowi podobne
wrażenia jak przy paleniu tradycyjnych papierosów.
Roztwór inhalacyjny składa się zazwyczaj z glikolu

propylenowego, gliceryny, aromatów oraz nikotyny w
różnym stężeniu (od 0% do 3,6%).
Kwas nikotynowy
H COOH
KMnO4
N
N CH3 N
Kwas nikotynowy zaliczany jest do grupy witamin B.
Działanie:
• zmniejsza stężenie triacyloglicerydów i cholesterolu w

osoczu krwi;
• podawany jest w migrenie, skurczach naczyniowych,
odmrożeniach i w leczeniu podagry,
Amid kwasu nikotynowego (nikotynoamid)
również należy do grupy witamin B.
Wchodzi w skład koenzymu dehydrogenaz,

enzymów biorących udział w procesie utleniania
i redukcji.
Odgrywa ważna role w metabolizmie skóry,

mięśni i układów nerwowych.
Podaje się go w leczeniu pelagry, biegunki u
dzieci, liszaja płaskiego, trądziku, neurastenii i
chronicznego zmęczenia.
Źródło: drożdże, wątroba, chude mięso.
W lecznictwie stosuje się syntetyczny amid kwasu

nikotynowego.
Alkaloidy ze skondensowanym pierścieniem
pirolidynowym i piperydynowym
CH3
Alkaloidy grupy tropanu N
7 1
2
6 5 4
3
Tropan to bicykliczna amina, niewystępująca w

przyrodzie.
Alkaloidy grupy tropanu są wytwarzane przez

wiele gatunków roślin z rodzin psiankowatych,
powojowatych i kokainowatych. Wyodrębniono
ponad 20 alkaloidów .
ATROPINA jest estrem 3-hydroksytropanu (tropina)
i racemicznego kwasu tropowego.
Występuje naturalnie w wielu roślinach

rodziny psiankowatych (Solanaceae), np.
w liściach i korzeniach pokrzyku wilczej
jagody (Atropa belladonna), lulku czarnym
(Hyoscymus niger) czy w bieluniu
dziędzięrzawie (Datura stramonium).
Pokrzyk wilcza jagoda (Atropa belladonna)
Pokrzyk wilcza jagoda (Atropa belladonna) jest

rosliną chronioną. Jest rośliną trującą, a zarazem
leczniczą.
Lulek czarny (Hyoscyamus niger)
Wszystkie części rośliny są trujące,

najbardziej jednak korzeń i nasiona.
Zatrucia zdarzają się przez żucie i jedzenie nasion na skutek

pomylenia ich z nasionami maku oraz korzeniem przez
pomylenie z korzeniem skorzonery lub pasternaku. Objawy
zatrucia: Charakterystycznym objawem zatrucia lulkiem
są halucynacje.
Roślina stosowana w ziołolecznictwie.
Bieluń dziędzięrzawa (Datura stramonium)
Bieluń dziędzierzawa (Datura stramonium L.) to roślina

pochodząca z Meksyku, która obecnie występuje w całej Eurazji
i Ameryce Północnej. Porasta zarówno pola uprawne, nieużytki,
jak i rumowiska. Ze względu na swoje piękne, duże, lejkowate
kwiaty stała się popularna jako roślina balkonowa i ogrodowa.
Roślina silnie trująca, jednocześnie stosowana w lecznictwie.
Preparaty sporządzone z liści i nasion stosowane są w leczeniu
dychawicy oskrzelowej, ostrych nieżytach oskrzeli i chorobach
neurologicznych.
Atropina jest silną trucizną, ma gorzki smak.
W dawkach leczniczych stosowana jest jako lek

rozkurczowy.
W śladowych ilościach powoduje rozszerzenie
źrenic.
Dawniej atropina, a obecnie jej syntetyczne
analogi, była stosowana w okulistyce do
rozszerzania źrenic. Wykorzystywana jest
również do łagodzenia skutków choroby
lokomocyjnej – ponieważ łagodzi odruch
wymiotny.
Skopolamina- ester skopiny i kwasu tropowego
Wystepuje w roslinach psiankowatych razem z

atropiną.
W lecznictwie stosuje się skopolaminę w postaci
bromowodorku. Wchłania się dobrze z przewodu
pokarmowego, podaje się ja podskórnie i
domięśniowo a także w postaci plastrów i kropli
do oczu.
Skopolamina stosowana była jako lek
uspakajający w niektórych choraobach
psychicznych – tzw farmakologiczny kaftan
bezpieczeństwa.
Wzmaga działanie leków przeciwbólowych, z
tego względu podawano ją przed operacjami.
W połączeniu z morfiną stosowana jest w

stanach ostrej manii i delirium.
Była stosowana przez służby specjalne (m. in

CIA) do wymuszania zeznań (serum prawdy)
Jest substancją silnie toksyczną, przedawkowanie

może skutkować majaczeniem, dezorientacją,
halucynacjami, paraliżem i śmiercią.
KOKAINA
Występuje w krzewie koka (krasnokrzew

pospolity – Erythroxylon coca i E. truxilinse),
rosnącego na wschodnich stokach Andów (
Kolumbia, Boliwia, Peru i Chile). Jej zawartość w
liściach to 1-2%.
Inkowie uważali krzew koki za boską roślinę, jej
spożywanie było zakazane ludom podbitym.
Hiszpańscy Konkwistadorzy również szybko

spostrzegli działanie liści koki – spożywający je
Indianie byli bardziej wytrzymali na wysiłek
fizyczny, ciężkie warunki żywieniowe i choroby.
W połowie XIX wieku kokaina była szeroko

stosowanym lekiem w melancholii, histerii i depresji,
wchodziła w skład preparatów w leczeniu astmy i
kataru siennego. W postaci maści łagodziła skutki
oparzeń i ran. Była również skuteczna w leczeniu
syfilisu.
Była powszechnie dostępna w aptekach, drogeriach
i barach
Zastosowanie kokainy w okulistyce jako miejscowego środka
znieczulającego zrewolucjonizowało chirurgię oka. Obecnie jej
zastosowanie w okulistyce jest ograniczone ze względu na jej
właściwości narkotyczne, ale dzieki niej odkryto inne
syntetyczne środki znieczulające miejscowo.
Coca-Cola (USA)
1863 r – medykament Vin Mariani – mieszanina wyciągu z liści

koki i wina Bordeaux.
1885 r – napój French Wine Coca - Ideal Nerve and Tonic
Stimulant;
Nazwa się jednak nie przyjęła i John Styth Pemberton zaczął
nazywać swój wynalazek coca-colą.
Od 1903 r – sprzedawano coca-colę bez zawartości kokainy
Od 1906 r wycofano medykamenty zawierające kokainę z
powszechnej sprzedaży; zakazano wolnej sprzedaży leków
zawierających kokainę
Coca-Cola została wynaleziona przez J. S. Pembertona,
farmaceutę z Atlanty, w 1886 roku. Był to napój na bazie
liści koki i orzechów koli. Początkowo sprzedaż Coca-
Coli nie była rentowna, jednak po przejęciu jej przez
Asę Candlera i jego sprawnym zabiegom
marketingowym napój stał się hitem, a zyski
ze sprzedaży osiągnęły 50 milionów dolarów w 1912
roku. Coca-Cola jest jedną z ikon kultury masowej XX
wieku.
Wytwarzanie
Ponad połowa światowej produkcji kokainy
odbywa się w Kolumbii. Farmerzy po zebraniu
liści koki, siekają je na drobną mieszankę i
polewają płynnym nawozem dla zmiękczenia
liści. Liście przygotowane w ten sposób
wrzucane są do beczek i zalewane benzyną w
celu wyekstrahowania substancji psychoaktywnej
z liści koki. Następnie liście usuwane są z
mieszaniny, która zostaje zneutralizowana sodą.
Powstała w ten sposób mieszanka jest
podgrzewana w celu odparowania płynu a
pozostała na skutek tego zabiegu pasta
poddawana jest suszeniu. Kolumbijscy farmerzy
produkujący kokainową pastę sprzedają ją
kartelom.
Sposób przyjmowania
W krajach, w których rosną krzewy koka, tubylcy

żują ich liście jako środek pobudzający i
odurzający. W innych krajach narkomani
przyjmują kokainę najczęściej doustnie w postaci
tabletek lub przez nos w postaci proszku.
Narkomani zażywają również kokainę
w mieszaninie z heroiną lub kwaśnym węglanem
sodu (crack). W porównaniu z innymi formami
kokainy, crack jest silnie uzależniający, o
natychmiastowym, krótkotrwałym działaniu (5 do
10 minut). Narkotyk jest zażywany poprzez
podgrzewanie i wdychanie oparów. Crack pojawił
się w USA w latach osiemdziesiątych.
Właściwości uzależniające:
Kokaina odznacza się dużym

potencjałem uzależniającym psychicznie,
powodując zmiany w mózgu.
Po zażyciu kokainy następuje okres euforii, a potem
okres złego samopoczucia, który skłania do zażycia
kolejnej dawki. Niektóre osoby mogą nie być w
stanie powstrzymać się przed przyjęciem drugiej
dawki jeszcze w trakcie działania pierwszej.
Przyjemne efekty wywoływane przez kokainę są
przyczyną powstania wewnętrznego przymusu
ciągłego używania narkotyku pomimo
niekorzystnych skutków, jakie mogą wystąpić.
Alkaloidy zawierające chinolinowy lub
izochinolinowy
Chinina, alkaloid zawierający pierścień
chinolinowy.
Występuje w korze drzew chinowych (np.:

Cinchona succiruba), rosnących w Ameryce
Południowej , w Andach.
Oprócz chininy w korze występuje ponad 20
alkaloidów o zbliżonej budowie jako sole z kwasem
chinowym lun kwasem chinowinowym.
Kwas chinowy -
1,3,4,5-tetrahydroksycykloheksanokarboksylowy,
występuje również m. in. w nasionach kawy, w
sianie, w burakach cukrowych, czarnych jagodach.
Przed najazdem Hiszpanów, Indianie stosowali korę

drzewa chinowego jako lek malaryczny
Otrzymywanie:
Obecnie plantacje drzewa chinowego znajdują się

na Jawie, w Indonezji, w Indiach i Cejlonie.
Chininę i towarzyszące jej alkaloidy wydziela się z

kory poddając działaniu wapna lub NaOH.
Uwolnione alkaloidy ekstrahuje się toluenem.
Z roztworu toluenowego przemywając rozc kwasem
siarkowym (VI) wydziela się w postaci soli.
Chinina ma gorzki smak.
Chinina jest lekiem przeciwmalarycznym
(przeciwzimniczym), hamuje przemianę materii
pełzaka zimnicy,
Ma właściwości przeciwgorączkowe i przeciwbólowe
a także znieczulające i zmniejszające napięcie
mięśni szkieletowych;
Toksyczna w gramowych dawkach, uszkadza układ
nerwowy.
Chinina znalazła zastosowanie w przemyśle

spożywczym jako substancja smakowa, nadaje
gorzki smak. Jest dodawana do toników.
Przed II wojna światową była stosowana jako środek

aborcyjny.
Alkaloidy opium (opiaty, opioidy)
Alkaloidy opium występują

w soku niedojrzałych owoców różnych gatunków
maku oraz w słomie makowej. Opium to wysuszony
sok pozyskiwany z naciętych niedojrzałych
makówek.
Zażywanie opium datowane jest na od tysięcy lat,

opium znane było w czasach sumeryjskich,
w Chinach – palenie opium i wdychanie oparów;
Turcja, Iran – zażywane doustnie,
Europa– cenione były nalewki.
Skład opium:
Morfina Narkotyna Kodeina
Papaweryna Tebaina Narceina

Wytwarzanie: nie tylko mak,
Ślady morfiny znaleziono w trawie i sałacie.
Kodeina i morfina wytwarzana jest przez niektóre
ssaki, jak również człowieka.
Ciepły klimat sprzyja wytwarzaniu opiatów stąd w
Azji i na Południu Europy sok z makówki zawiera
większe stężenie tych alkaloidów niż w krajach
umiarkowanych.
Preparaty z opium stosowane były jeszcze przed

drugą wojną światową jako leki przeciwbólowe,
przeciwbiegunkowe i przeciwkaszlowe. Popularne
laudanum – alkoholowy roztwór opium podawano
nawet dzieciom.
Papaweryna –
zawiera układ izochinolinowy.
Stosowana jako lek.

Wykazuje działanie przeciwskurczowe, działa na
mięśnie gładkie.
Stosowana jest jako środek przeciwbólowy w
stanach skurczowych przewodu pokarmowego,
bólach żołądkowych, dusznicy bolesnej i kamicy
nerkowej.
Często dodawana jest w połączeniu z innymi
zwiazkami w lekach przeciwbólowych i
przeciwskurczowych
No-SPA
Zawiera drotawerynę, pochodną papaweryny.
drotaweryna
Drotaweryna działa silnie i dłużej na mięśnie

dróg moczowych, żółciowych i przewodu
pokarmowego.
Narkotyna
Nie ma właściwości narkotycznych,

Nie wykazuje właściwości przeciwbólowych.
Stosowana jako lek przeciwkaszlowy

Noskapina, a także jako składnik syropów.
Morfina
Nazwa morfiny pochodzi od

Znanego z mitologii greckiej bożka snu –
Morfeusza, ze względu na jej działanie nasenne.
W lecznictwie stosuje się ją w postaci

chlorowodorku.
Jest zaliczana do najsilniejszych środków
przeciwbólowych. Jak lek przeciwbólowy
podawana jest jedynie do uśmierzania bólu
jedynie w przypadkach beznadziejnych, nie
rokujących, ze względu na jej silne właściwości
uzależniające
Kodeina, O-metylomorfina
Była stosowana jako składnik leków

przeciwkaszlowych, a także przeciwbólowych.
Koniec

Print

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Print

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Chemia

Jacek Kurzepa, Chemia organizmów żywych, Radomskie Towarzystwo Naukowe, 2014

Wiadomości wstępne: grupy funkcyjne, nomenklatura i rodzaje izomerii:

Węglowodany: klasyfikacja węglowodanów, właściwości chemiczne

Aminokwasy i białka: budowa i podział, właściwości fizykochemiczne, punkt

Lipidy: kwasy tłuszczowe nasycone i nienasycone: budowa, nazewnictwo,

Związki heterocykliczne o pierścieniach pięcioczłonowych z jednym i dwoma

Model fragmentu sieci

Odległości miedzy cząsteczkami wody w lodzie są większe niż w

W temperaturze 4 0C woda ma największą gęstość ( 1 g/mL).

Dodatkowo woda znajduje się w przewodzie pokarmowym, jam

• Roztwór nasycony –bez zmian warunków

• Roztwór przesycony –roztwór o stężeniu większym od

• Roztwór, który w określonych warunkach termodynamicznych

• W roztworze nasyconym, będącym

• Ciekły roztwór nasycony uzyskuje się w laboratoriach zazwyczaj

• Bez względu na sposób otrzymania roztwór nasycony w danych

• Roztwór przesycony można otrzymać przez uzyskanie roztworu nasyconego w

• Znanym z życia codziennego przykładem roztworu przesyconego jest miód, w którym

• Efekt uwalniania ciepła podczas szybkiej krystalizacji

• Roztwór właściwy -całkowicie jednorodny, tzn. że dla objętości kilkakrotnie

• Zawiesina -układ niejednorodny, zwykle dwufazowy, w postaci cząstek

• Rozdrobnienie substancji rozproszonej jest tak duże,

Dyfuzja – proces samorzutnego rozprzestrzeniania się cząsteczek lub energii w

• Określa liczbę gramów substancji rozpuszczonej w

W ten sposób podajemy najczęściej stężenia roztworów rozcieńczonych.

• Procent objętościowy określa objętość (ilość

Ten sposób wyrażania składu roztworu stosujemy

• Jeśli chcemy wyrazić stężenie roztworu w

Np.: Jak sporządzisz 500 g 15% (%m/m) roztworu

15 g s. X 500 g roztw. = 100 g roztw. X X g subst.

X g subst = 75 g glukozy m wody = 500 g – 75 g = 425 g

0,45𝑚𝑜𝑙 − 1,0 𝑙 56,1𝑔 − 1𝑚𝑜𝑙

Gdzie: C0 – stężenie roztworu podstawowego

14,8𝑀 𝑉 = 0,10𝑀 0,25𝑙

Gdzie: C0 – stężenie roztworu podstawowego

14,8𝑀 𝑉 = 0,10𝑀 0,25𝑙

Z równania wynika, że podczas dysocjacji słabego

Oznaczając przez C ogólne stężenie elektrolitu, a przez α jego stopień dysocjacji, to

Natomiast stężenie niezdysocjowanych cząsteczek [HA] = (1− α) C X

Jeżeli α < 0,05 (5%) lub ≥ 400, to 1 - α ≈ 1

Wtedy wzór przybiera postać: stąd

dysocjacji w roztworze 0,1 mol/dm3.

ten jest zdysocjowany w 0,01%.

• W zgodzie z teorią Arrheniusa wszystkie sole powinny tworzyć

• Wolny jon H+ w wodzie istnieje bardzo krótko

a) dla mocnego kwasu

b) dla mocnej zasady

Ponieważ pH + pOH = pKw

Z uproszczonego wzoru korzystamy gdy:

• W zgodzie z teorią Arrheniusa wszystkie sole powinny tworzyć

• Wolny jon H+ w wodzie istnieje bardzo krótko

Rola roztworów buforowych

Rola roztworów buforowych

W erytrocytach działają bufory:

Fizjologiczne pH krwi wynosi: 7,35-7,45

pH krwi nie zależy od absolutnych wartości stężenia jonów wodorowęglanowych i

Bufor wodorowęglanowy jest buforem otwartym, czyli układ może wymieniać

Bufor wodorowęglanowy działający w układzie otwartym ma pojemność ok. 5 razy

Zakres prawidłowych wartości pCO2 wynosi:

Prawidłowe stężenie jonów HCO3- wynosi:

Kolejnym parametrem charakteryzującym równowagę kwasowo-zasadową w

Białczan- (B-) + H+ H-białczan (HB)

Właściwości buforowe białek związane są z obecnością w nich wolnych grup