26.01.

2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

Zadania maturalne z chemii

71 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 29.
29. (1
(1 pkt)
pkt)
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

reakcja 1. reakcja 2.
substytucja addycja
związek I CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CHBr–CH3

reakcja 3.
+ NaOH, H2O

reakcja 4.
+ Na2Cr2O7, H2SO4
związek II związek III

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych związków o numerach I−III.

Związek I:

Związek II:

Związek III:

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie wzorów półstrukturalnych trzech związków.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Związek I: CH3−CH2−CH2−CH3
Związek II: CH3−CH2−CH(OH)−CH3
Związek III: CH3−CH2−CO−CH3

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 1/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

72 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 30.
30. (1
(1 pkt)
pkt)
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

reakcja 1. reakcja 2.
substytucja addycja
związek I CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CHBr–CH3

reakcja 3.
+ NaOH, H2O

reakcja 4.
+ Na2Cr2O7, H2SO4
związek II związek III

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.

Napisz nazwy systematyczne związków o poniżej podanych wzorach.

CH3–CH2–CH=CH2:

CH3–CH2–CHBr–CH3:

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie nazw systematycznych obu związków.
0 p. – za odpowiedź niepełną lub błędną albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
CH3–CH2–CH=CH2: but-1-en
CH3–CH2–CHBr–CH3: 2-bromobutan

73 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 31.
31. (1
(1 pkt)
pkt)
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 2/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

reakcja 1. reakcja 2.
substytucja addycja
związek I CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CHBr–CH3

reakcja 3.
+ NaOH, H2O

reakcja 4.
+ Na2Cr2O7, H2SO4
związek II związek III

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie

reakcji 2. i 3.

Równanie reakcji 2.:

Równanie reakcji 3.:

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne napisanie obu równań reakcji.
0 p. – za błędne napisanie co najmniej jednego równania reakcji (błędne wzory reagentów,
błędne współczynniki stechiometryczne, niewłaściwa forma zapisu) albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Równanie reakcji 2.:
CH3−CH2−CH=CH2 + HBr → CH3−CH2 − CHBr − CH3

Równanie reakcji 3.:

(H2O)
CH3−CH2−CHBr−CH3 + NaOH CH3−CH− CH(OH)−CH3 + NaBr

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 3/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

74 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 33.
33. (1
(1 pkt)
pkt)
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

reakcja 1. reakcja 2.
substytucja addycja
związek I CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CHBr–CH3

reakcja 3.
+ NaOH, H2O

reakcja 4.
+ Na2Cr2O7, H2SO4
związek II związek III

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.

Określ, ile moli elektronów oddaje 1 mol związku II, gdy przekształca się w związek III w
reakcji 4.

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawne określenie liczby moli elektronów.
0 p. – za błędną odpowiedź, np. 2e−, albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
2 mole

75 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 34.
34. (1
(1 pkt)
pkt)
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 4/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

reakcja 1. reakcja 2.
substytucja addycja
związek I CH3–CH2–CH=CH2

CH3–CH2–CHBr–CH3

reakcja 3.
+ NaOH, H2O

reakcja 4.
+ Na2Cr2O7, H2SO4
związek II związek III

Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.

Napisz, jak zmienia się barwa wodnego roztworu Na2Cr2O7 zakwaszonego stężonym
H2SO4 po wprowadzeniu do niego związku II (reakcja 4.).

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
1 p. – za poprawny opis zmiany barwy.
0 p. – za błędną odpowiedź albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź
Roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na zieloną.

76 Matura
Matura Maj
Maj 2015,
2015, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie 37.
37. (2
(2 pkt)
pkt)
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje się
go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:

H+ lub OH−
R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 5/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.

I Otrzymywanie octanu winylu

O
HgSO4
HC CH + H3C C octan winylu
OH

II Otrzymywanie poli(octanu winylu)

polimeryzacja
noctan winylu

III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)

transestryfikacja
+ n CH 3OH poli(alkohol winylowy) + n CH3COOCH3

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).

Wzór octanu winylu Wzór poli(alkoholu winylowego)

 Rozwiązanie

Schemat punktowania
2 p. – za poprawne napisanie wzorów obu związków.
1 p. – za poprawne napisanie wzoru jednego związku.
0 p. – za błędne wzory obu związków albo brak odpowiedzi.

Poprawna odpowiedź

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 6/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

Wzór octanu winylu Wzór poli(alkoholu winylowego)

H2C CH
O CH3
C
O
lub
H2C CH
OOCCH3

77 Zbiór
Zbiór zadań
zadań CKE,
CKE, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2015)
2015)
- Zadanie
Zadanie 129.
129. (2
(2 pkt)
pkt)
Na związek A (alkin) podziałano wodą w środowisku H2SO4 oraz w obecności jonów Hg2+
(HgSO4) i w wyniku addycji otrzymano związek B. Część związku B uwodorniono w
obecności katalizatora niklowego i otrzymano związek C, a drugą część związku B
utleniono, ogrzewając go z odczynnikiem Tollensa i otrzymano związek D. W wyniku
ogrzania mieszaniny związków C i D w obecności kwasu siarkowego(VI) powstał ester E
(octan) o przyjemnym zapachu. Opisane procesy ilustruje poniższy schemat.

129.1 (0-1)

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 7/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych

na schemacie literami A, B, C, D i E.

Wzory półstrukturalne związków

A B C D E

129.2 (0-1)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie

reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1. oraz równanie reakcji oznaczonej na
schemacie numerem 2. Zaznacz warunki prowadzenia obu procesów.

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:

 Rozwiązanie

Przykłady poprawnych odpowiedzi

129.1 (0-1)

Wzory półstrukturalne związków

A B C D E

CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
CH≡CH CH3CHO lub CH3COOH lub
C2H5OH CH3COOC2H5

129.2 (0-1)

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.:

Hg2+ / H+
CH≡CH + H2O CH3CHO

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 8/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

lub
HgSO4 / H2SO4
CH≡CH + H2O CH3CHO

Równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.:

Ni
CH3CHO + H2 CH3CH2OH

78 Zbiór
Zbiór zadań
zadań CKE,
CKE, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2015)
2015)
- Zadanie
Zadanie 130.
130. (2
(2 pkt)
pkt)
Niektóre odczynniki utleniające powodują rozpad wiązania podwójnego w alkenach. Na
przykład manganian(VII) potasu w środowisku obojętnym lub kwaśnym rozszczepia alkeny,
dając produkty zawierające grupę karbonylową. Jeżeli przy podwójnym wiązaniu znajduje
się atom wodoru, to powstają kwasy karboksylowe, a jeżeli 2 atomy wodoru są obecne przy
1 atomie węgla, tworzy się tlenek węgla(IV).

Poniżej przedstawiono schemat rozszczepienia alkenu:

KMnO4, H3O+
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH=CH2 X+Z

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 241.

130.1 (0-1)

Uzupełnij schemat opisanej przemiany rozszczepienia tego alkenu. Wpisz do tabeli

wzory związków oznaczonych na schemacie literami X i Z. W przypadku związków
organicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

Wzór związku X

Wzór związku Z

130.2 (0-1)

Podaj nazwy systematyczne wszystkich reagentów tego procesu.

Nazwa alkenu

Nazwa związku X

Nazwa związku Z

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 9/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

 Rozwiązanie

130.1 (0-1)

Wzór związku X CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)COOH

Wzór związku Z CO2

lub

Wzór związku X CO2

Wzór związku Z CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)COOH

130.2 (0-1)

Nazwa alkenu 3,7-dimetylookt-1-en

Nazwa związku X kwas 2,6-dimetyloheptanowy

Nazwa związku Z tlenek węgla(IV)

lub

Nazwa alkenu 3,7-dimetylookt-1-en

Nazwa związku X tlenek węgla(IV)

Nazwa związku Z kwas 2,6-dimetyloheptanowy

79 Zbiór
Zbiór zadań
zadań CKE,
CKE, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2015)
2015)
- Zadanie
Zadanie 131.
131. (1
(1 pkt)
pkt)
Reakcje eliminacji cząsteczki halogenowodoru (HX) z niesymetrycznego halogenku
alkilowego prowadzą do powstania mieszaniny organicznych produktów. Głównym
organicznym produktem takiej reakcji jest alken zawierający większą liczbę grup alkilowych
przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003, s. 397.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne organicznych

produktów eliminacji bromowodoru z 2-bromo-2-metylobutanu, biorąc pod uwagę
zawartość procentową mieszaniny produktów.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 10/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

Produkt stanowiący 70% mieszaniny

Wzór Nazwa

Produkt stanowiący 30% mieszaniny

Wzór Nazwa

 Rozwiązanie

Prawidłowe odpowiedzi

Produkt stanowiący 70% mieszaniny Produkt stanowiący 30% mieszaniny

Wzór Nazwa Wzór Nazwa

CH3CH=C(CH3)2 2-metylobut-2-en CH3CH2(CH3)C=CH2 2-metylobut-1-en

80 Zbiór
Zbiór zadań
zadań CKE,
CKE, Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła 2015)
2015)
- Zadanie
Zadanie 135.
135. (2
(2 pkt)
pkt)
Przeprowadzono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z karbidu zawierającego
20% zanieczyszczeń otrzymano kwas etanowy (octowy). Przemiany te można przedstawić
poniższym schematem.

I II III
CaC2 C2H2 CH3CHO CH3COOH

Wydajności kolejnych przemian (etapów) były odpowiednio równe:

WI = 85%, WII = 80%, WIII = 95%.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania

reakcji oznaczonych na schemacie numerami I, II i III.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 11/12

26.01.2024, 20:51 Zadania maturalne z chemii - BiologHelp

 Rozwiązanie

I: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH

(kat.)
II: CH≡CH + H2O CH3CHO

(kat.)
III: CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH

Uwaga: Elementy rozwiązania umieszczone w nawiasie nie są wymagane.

https://biologhelp.pl/zadania-maturalne-chemia?kategoria[0]=317&reddup=1&sort=name DESC&items_per_page=10&page=7 12/12