Họ và tên SV:………………………………………………… Số thứ tự SV:………………………...

Mã SV:……………………………………………………… Phòng thi số:…………………………

Ngày, tháng, năm sinh:……………………………………… Ngày thi:……………………………..

Điểm bằng số Điểm bằng chữ Chữ kí của CB chấm thi thứ Chữ ký và họ tên Chữ ký và họ tên
nhất CB coi thi thứ nhất CB coi thi thứ hai

Chữ kí của CB chấm thi thứ

hai

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI ĐỀ THI KẾT THÚC HỌC KỲ II

TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN NĂM HỌC 2021-2022

HỌC PHẦN: HÓA HỮU CƠ (Mã học phần CHE1081)

Thời gian làm bài: 90 phút (không kể thời gian phát đề)

Chú ý: Sinh viên làm bài trực tiếp vào đề thi (Đề thi có 6 câu và 5 trang)

ĐỀ SỐ 1

Câu 1: (2 điểm)
1.1. Hãy chỉ ra cấu hình (nếu có) và gọi tên theo IUPAC của các hợp chất sau:
a) b) c) d)
H3C CH2 OH CHO COOCH 3 NH2
C C H OH
CH3 CH2 Br C2H5 CH 3
NO2

Trả lời:
a) ……………………………………….. c) ……………………………………………

b) ……………………………………….. d) ……………………………………………

Câu 2: (1 điểm): Sắp xếp theo chiều tăng dần tính acid các hợp chất sau và giải thích:
C6H5OH (1), C2H5OH (2), CH3COOH (3), F-CH2COOH (4), CH3-CH2COOH (5), CF3-COOH (6).
Trả lời câu 2:

1
Câu 3: (2 điểm) Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các chuyển hóa sau:
Câu hỏi Trả lời
CH 1) N aN H 2
C
2 ) C 6H 5C H 2B r

CH2

1. H Br

2 . C 2H 5O N a /C 2H 5O H /t°

OH
1) N a

2 . C 3H 7B r

H3C CH3
HO H 2S O 4
COOH

Br
1 ) M g /e te

2) C O 2
3 ) H 3O +
Br
SN1
+ H2O
a c e to n
Ph
Với Ph = C6H5-
NH2
NaNO2 CuCN
HCl; 0-5 °C
CHO
1 . C H 3N H 2
2 . N a B H 3C N

2
 OH
C 6H 5 C2H5
Câu 4: (3 điểm) a) Tổng hợp 2-phenylbutan-2-ol có công thức CH3 từ các tác nhân
Grignard (cơ magie) và hợp chất carbonyl bằng 3 cách khác nhau.
Trả lời:

b) Từ benzen như là nguồn hợp chất thơm và các hóa chất cần thiết khác, hãy viết sơ đồ tổng hợp
(ghi đầy đủ các tác nhân và điều kiện phản ứng, nếu có) các hợp chất sau (cho rằng các sản phẩm
ortho và para có thể được phân tách, nếu cần thiết.
Br
O
N CH3
H
Trả lời:

3
Câu 5: (2 điểm) Xác định công thức cấu tạo của các chất A, B, C, D, E, F, G, H trong sơ đồ chuyển
hóa sau, biết rằng PCC là pyridinium clorocromat là tác nhân oxy hóa có thể oxy hóa ancol thành hợp
chất carbonyl.

CH 3 Cl 1 . K M n O 4; T o 1 . L iA lH 4/e te PCC H O C H 2C H 2O H
A B C D E
o
2 ) H 3O +
2 . H 2O x t H 2S O 4
AlCl 3 ; T
OH

S O C l2
o
C 2H
5
;4 T
SO
H2
F (C H 3)2N H H
G
Trả lời: (Đáp án)

A: B:

C: D:

E: F:

G: H:

Câu 6. Hãy sắp xếp các hợp chất sau theo khả năng phản ứng SN2 và giải thích.
CH3 Cl
CH3 C Cl CH 3CH 2CH 2Cl CH3 CH2CH CH3 CH3Cl
CH3
(I) (II) (III) (IV)
Trả lời:

Cán bộ coi thi không giải thích gì thêm. Sinh viên không sử dụng tài liệu khi làm bài.
4