Синтеза и примена на

фенол-формалдехидни смоли
 Вовед

• Вештачки смоли - синтетички макромолекуларни супстанции добиени по пат на поликондензација.

• Фенол-формалдехидни смоли (бакелит) - први комерцијални, синтетски, термостабилни смоли.

• Новолак - прва синтетизирана растворлива фенол-формалдехидна смола.

• Резол – нерастворлива смола отпорна на оган, висока температура и органски растворувачи.

• Со бакелитот започнува ерата на пластиката која сé повеќе се употребува во секојдневниот

живот.
 Кратка историја на бакелитот
• 1907 - бакелитот е откриен од страна на д-р Лео Бекеланд.

• 1909 - Лео Бекеланд го добива патентот за бакелит.

• 1910 - Лео Бекеланд ја отвора својата компанија.

• 1910 - започнуваат да се изработуваат првите грамофонски плочи

од бакелит.

• 1920 - првите радија од бакелит се направени во Велика Британија.

• 1927 - обновен е патентот за бакелит.

• 1944 - познатиот пронаоѓач на бакелитот, Лео Бекеланд, умира.

• 1989 - повторно оживува интересот за бакелитот. Во Амстердам е

направена најголемата аукција на предмети изработени од бакелит.
 Реакции за добивање на фенол-формалдехидните смоли

• Фенол-формалдехидни смоли - продукти на поликондензацијата на фенол и формалдехид.

• Во зависност од употребениот катализатор и од количинскиот однос помеѓу фенолот и

формалдехидот, можат да се добијат:

– новолак (кога количинскиот однос на фенолот и формалдехидот е 0,8:1 и како катализатор

се користи киселина - HCl, H2SO4, CH3COOH);

– резол (се добива при вишок на формалдехид во однос на фенол и при употреба на база -
NaOH, KOH како катализатор).

• Индустриското производство на фенол-формалдехидните смоли се одвива во две етапи и тоа:

– парцијална конверзија така што се добива полупроизвод на кој му се додаваат сите

помошни средства;

– финализација на реакцијата на поликондензација при што се добива крајниот производ.

• Механизмот на реакцијата вклучува:
– електрофилна ароматична супституција;
– реакции на поликондензација кои доведуваат до создавање на крајниот продукт.

• Фенол - најчесто употребуван супстрат, а освен него можат да се користат и крезоли,

резорцинол или бисфенол А.

• Формалдехидот најчесто се користи во облик на воден раствор познат како „формалин“.

• Како извор на формалдехид може да служи и соединението хексаметилен тетраамин

(HMT) кое се разложува до формалдехид и амонијак.

резорцинол бисфенол А
о-крезол, m-крезол и р-крезол

Разложување на хексаметилен тетраамин до формалдехид и амонијак

 Реакција за добивање на резол
• Депротонирање на фенолот под дејство на базата при што се добива феноксиден анјон.

• Резонантна стабилизација на феноксидниот анјон при што се добиваат три резонантни

структури.

• Феноксидниот анјон потоа го напаѓа парцијално позитивно наелектризираниот јаглероден

атом на формалдехидот и се формираат соодветно о-метилолфенол и р-метилолфенол.
• Образуваниот метилолфенол
понатаму реагира со формалдехидот
при што се добива смеса од
метилолфеноли.

• Метилолфенолите реагираат
меѓусебно и притоа се образуваат
метиленски или етерски мостови
помеѓу нив.

• Најпрвин се добиваат олигомерни

соединенија кои се се уште
растворливи.

• Подоцна, добиената смеса силно се

загрева за реакцијата да протече до
крај.
• Како краен продукт се добива една силно разгранета, неправилна структура.

• Резолот:

– има многу поголем број на мономерни единици во однос на новолакот,

– термостабилен е,

– не се раствора во органски растворувачи.

 Реакција за добивање на новолак
• При добивањето на новолак се одвиваат серија на реакции аналогни на реакциите кои се
одвиваат при образувањето на резол.

• Под дејство на киселина како катализатор се образуваат метилолфеноли.

• Под дејство на киселината која е

додадена како катализатор се
образуваат метиленски и
етерски мостови помеѓу
метилофенолите.

• За да се заврши реакцијата,
овде загревање не е потребно
за разлика од резолот.
• Крајниот продукт има линеарна структура и содржи просечно околу 5 меѓусебно поврзани
молекули на фенол.

• Новолакот е цврст на собна температура, но постепено омекнува и се топи на

температури од 650С до 1050С.

• Не се раствора во вода, а се раствара во поларни органски растворувачи.

• Доколку како извор на формалдехид се употребува хексаметилен тетраамин, во крајниот

продукт помеѓу некои од мономерните единици врските ќе се остваруваат преку азотни
атоми.
Постапка за синтеза на фенол-формалдехидни смоли (новолак)

Реагенси
 Постапката за синтеза на фенол- формалдехидни
10g фенол смоли се состои од неколку чекори и тоа:
12,5ml раствор на
• Кон растворот на формалдехид се додаваат
формалдехид (37%) кристалите од фенол и глацијалната оцетна
27,5ml глацијална оцетна киселина и добро се промешува.

киселина • Постепено се додава концентрираната

24ml концентрирана HCl хлороводородна киселина.

• По неколку минути смесата во чашата сама се загрева

и доаѓа до заматување на растворот.

Лабораториски прибор • Се формира бела смолеста маса која постепено

потемнува и добива розеникава боја.
2 чаши од 50ml
чаша од 100ml
мензура
стаклено стапче
• Образуваната смола постепено се згуснува и на крајот се добива цврста, аморфна
маса со розеникава боја.

• Со помош на стакленото стапче добиената пластична маса се вади од чашата.

изглед на добиениот новолак

• Добиениот продукт ги има сите претходно опишани особини на новолакот.

 Примена на фенол-формалдехидните смоли

• Фенол-формалдехидните смоли наоѓаат огромна примена.

• Кон фенол-формалдехидните смоли при изработката се

додаваат различни полнители и помошни материи во
зависнот од намената.

ортопедска пена
• Фенол- формалдехидните смоли се користат:
– при аблација
– како абразиви
– како адхезиви
– за изработка на фенолна пена
– за обложување на товарни вагони, резервоари за гориво
и хемикалии
– во Фотолитографијата
– Фенол-формалдехидните смоли помешани со
различни помошни супстанции се користат за изработка пурпена
на голем број на предмети кои се употребуваат во
секојдневниот живот.

бакелитен накит

чанти од бакелит
 Заклучок

• Фенол-формалдехидните смоли имаат огромно значење како за хемијата, така и за сите

индустриски гранки во кои што тие наоѓаат примена.

• Процесот за синтеза на фенол-формалдехидните смоли е едноставен иако во основата на овој

процес лежат низа сложени хемиски реакции.

• Со додавање на најразлични помошни средства кон фенол-формалдехидните смоли се добиваат

материи со различни особини во зависност од целта за која што се употребуваат.

• Со вложување во понатомошното истражување на фенол-формалдехидните смоли би можел да се

удвои бенефитот од нивната употреба.
 Референци

• http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Did
aktik/Keusch/D-Phenoplast-e.htm

• http://chem.chem.rochester.edu/~chem424/novolak.htm

• http://www.plenco.com/resin.htm

• http://bakelite_world_2001.tripod.com/itsbakeliteyouknow/
id12.html
• Изработил: Јовевска Виолета - бр.
индекс 15766
• Факултет за Медицински науки - Фармација
• Април 2012