Professional Documents
Culture Documents
2
Benzen và đồng đẳng
Cấu tạo của benzen:
+ Công thức phân tử: C6H6
+ Vòng benzen có cấu tạo phẳng và đối xứng
+ Các liên kết C-C trong vòng benzen có độ
dài nằm giữa độ dài liên kết đơn và liên kết
đôi của C tử đó có thể giải thích được tính
vừa no vừa không no của benzen
+ Các nguyên tử C của benzen giống nhau
về mật độ điện tử
3
Vòng benzen là một hệ bền vững, chứa hệ liên hợp
khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ
hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no
4
Điều chế
1. Phản ứng Wurts – Fitting.
2. Phản ứng Friedel – Craft
3. Trime hóa axetylen và đồng đẳng
4. Decacboxyl hóa axit benzoic
5
Hóa tính
A. Phản ứng thế SE electrophil vào vòng benzen:
Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron khép kín
nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn
cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng
nhất của benzen.
6
7
Reaction Electrophile
Typical Equation
Type E(+)
Halogenation: C6H6 + Cl2 & heat ——> C6H5Cl + Cl(+) or Br(+)
FeCl3 catalyst HCl
Chlorobenzen
e
Nitration: C 6H 6 + HNO3 & heat ——> C6H5NO2 + NO2(+)
H2SO4 catalyst H 2O
Nitrobenzene
Sulfonation: C 6H 6 + H2SO4 + SO3 ——> C6H5SO3H + SO3H(+)
& heat H2O
Benzenesulfo
nic acid
9
1. Phản ứng halogen hóa.
Cơ chế:
10
11
Clo hóa benzen
12
Iod hóa benzen
13
2. Phản ứng nitro hóa.
14
15
Nitrobenzen dùng để điều chế anilin
16
3. Phản ứng sunfonic hóa
17
4. Phản ứng akyl hóa
18
Cơ chế:
19
Giới hạn của phản ứng ankyl hóa
20
5. Phản ứng axyl hóa
21
Cơ chế:
22
Quy luật thế ái điện tử vào vòng
benzen
Phản ứng diễn ra theo 1 quy luật nhất định – quy luật thế
vào vòng benzen.
1. Khi chưa có nhóm thế:
Khi chưa có nhóm thế, phân tử benzen hoàn toàn đối
xứng và mật độ electron ở 6 nguyên tử C là như nhau nên
phản ứng thế xảy ra ở các vị trí cacbon là như nhau
23
2. Khi vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế:
24
Ví dụ:
25
Giải thích:
26
B. Nhóm thế loại hai:
Là các nhóm thế làm thụ động hóa vòng benzen và cho
sản phẩm ở vị trí meta
Sắp xếp từ yếu đến mạnh:
N+R3, NO2, CN, SO3H, CF3, CCl3, CHO, COR, COOH,
COOR
Ví dụ:
27
Giải thích:
28
3. Khi vòng benzen có 2 nhóm thế
A. Nếu 2 nhóm thế cùng loại: thì nhóm thế thứ 3 được định
hướng theo nhóm thế mạnh nhất:
29
B. Nếu 2 nhóm thế khác loại:
Nhóm thế loại 1 quyết định định hướng nhóm thế tiếp
theo:
30