Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 1

§1. KHÁI NIỆM VỀ HIDDROCACBON THƠM

VÀ CẤU TẠO VÒNG BENZEN
1.Khái niệm : Hidrocacbon thơm là hidrocacbon mà trong phân tử có chứa nhân thơm (vòng benzen).Nhân
thơm đó là 1 mạch cacbon vòng có 6 cacbon trong đó có 3 liên kết đôi nằm xen kẻ 3 liên kết đơn

2.Cấu tạo vòng benzen:

Sự tạo liên kết  trong nhân thơm Sự tạo hệ liên hợp  trong nhân thơm
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng
3 obitan lai hoá để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6
nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp  chung cho cả vòng benzen.
b. Biểu diễn cấu tạo của benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen :
§2.BENZEN và ANKYLBENZEN
CT Chung: CnH2n-6 ( n  6 )
Đặc điiểm cấu tạo: 1 nhân thơm và nhánh no
CH 3

Chất tiêu biểu: benzen (C6H6 ) và Toluen (C6H5CH3)

I.Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp:
1.Đồng đẳng -đồng phân

n = 6 CTPT C6H6 có 1 cấu tạo

CH 3

n = 7 CTPT C7H8 có 1 cấu tạo

n = 8 CTPT C7H8 có 4 cấu tạo

2.Danh pháp
-Nhân thơm có 1 nhóm thế thì tên của nó : Tên nhóm thế + Benzen
-Nhân thơm có nhiều nhóm thế thì đánh số trên vòng sao cho tổng vị trí nhóm thế nhỏ nhất
Vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + Benzen

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa

Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 2
Chú ý: Khi vòng benzen có 2 nhóm thế thì thay vì đánh số người ta dùng chữ
- ortho (o-) chỉ 2 nhóm thế đứng ở vị trí 1,2
- meta (m-) chỉ 2 nhóm thế đứng ở vị trí 1,3
- para (p-) chỉ 2 nhóm thế đứng ở vị trí 1,4

II.Hoá tính: Có tính thơm vừa cho phản ứng thế trên vòng benzen (dễ) , vừa cho phản ứng cộng vào vòng
benzen (khó) và nhân benzen bền với chất oxi hóa KMnO4
1. Phản ứng thế H ở vòng benzen:
a,Với Br2 khan, xúc tác Fe
-Đun nóng benzen với Br2 khan có bột Fe

C6H6 + Br2 ⎯⎯
Fe
→ C6H5Br + HBr

-Đun nóng toluen với Br2 khan có bột Fe

C6H5CH3 + Br2 ⎯⎯ Fe
→ o- hay p-CH3C6H4Br + HBr
\

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa

Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 3

b,Với HNO3 đ xúc tác H2SO4đ

-Đun nóng benzen với HNO3 đậm đặc xt H2SO4 đậm đặc
C6H6 + HNO3 ⎯⎯⎯
H 2 SO4
→ C6H5NO2 + H2O

-Đun nóng toluen với HNO3 đậm đặc xt H2SO4 đậm đặc
C6H5CH3 + HNO3 ⎯⎯⎯ H 2 SO4
→ o- hay p-CH3C6H4NO2 + H2O

2. Phản ứng cộng vào vòng benzen

a, Cộng với H2 xt Ni,t0

• Với benzen + 3H2 ⎯⎯⎯ →

0
Ni ,t
Xiclohexan
CH3

• Với Toluen C6H5CH3 + 3H2 ⎯⎯⎯ →

0
Ni ,t
Metylxiclohexan
b, Cộng với Cl2 có ánh sáng kt

• Với benzen C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯⎯

ASKT
→ C6H6Cl6 ( hexacloxiclohexan ; hay 6.6.6)

Chú ý: Đối với toluen và đồng đẳng khí pứng với halogen dưới tác dụng của as thì các đồng đẳng của
benzen cho phản thế trên nhánh ,không cho pứng cộng vào nhân
C6H5CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯ ASKT
→ C6H5CH2Cl + HCl

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa

Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 4
3. Phản ứng oxi hóa:Với dd KMnO4/H+

• Với benzen nhân ben zen bền không bị oxi hóa + KMnO4 ⎯⎯
→ không phản ứng
• Với Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng
KMnO4 , H2 O
C6H5CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ ⎯→ C 6 H5 − C − OK
80-1000 C ||
O
C6H5-CH3 + 2 KMnO4 ⎯⎯→ C6H5COOK + MnO2 +KOH+ H2O
Fe

4.Phản ứng ankyl hoá ( Gắn nhóm ankyl vào nhân benzen)
• C6H6 + CH3Cl ⎯⎯⎯ AlCl3
→ C6H5CH3 +HCl
• C6H6 + CH2=CH2 ⎯⎯⎯ AlCl3
→ C6H5CH2CH3
• C6H6 + CH2=CHCH3 ⎯⎯⎯ AlCl3
→ C6H5CH(CH3)2 (cumen)
II.Điều chế:

CH3[CH2]4CH3 ⎯⎯⎯ →
0
t , xt
-Đề hiđrrohoá khép vòng hexan + 4H2
CH3

CH3[CH2]5CH3 ⎯⎯⎯ →
0
t , xt
-Đề hiđrrohoá khép vòng heptan + 4H2

III. Quy luật thế ở vòng benzen

-Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, –NH2, –CH3 …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ
dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

(58%)

H SO
+ HO − NO2 ⎯⎯⎯→
2 4
+ H2O
− H2 O
(42%)

-Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H, –CHO …) phản ứng
thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

+ H2O

§3. STIREN ( C8H8)

CH=CH2

CTCT: Chất lỏng không màu,mùi đặc trưng

I.Tính chất hoá học:
1. Phản ứng cộng:
a,Công dung dịch Br2 C 6 H5 −CH=CH2 +Br2 → C 6 H5 −CH −CH2 (mất màu nâu đỏ)
| |
Br Br
b,Cộng dung dịch HCl C 6 H5 −CH=CH2 +HCl → C 6 H5 −CH−CH3
|
Cl

c,Cộng H2

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa

Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 5
CH=CH2 CH2 CH3 CH2CH3

+ H2 +4 H 2
⎯⎯⎯
Ni ,t 0
→ ⎯⎯⎯
Ni ,t 0
→
2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp:
-Phản ứng trùng hợp:
o
nCH=CH2 ⎯ ⎯→ ...− CH −CH2 − CH −CH2 − CH −CH2 − CH −CH2 − ... → −CH −CH 2 −
xt, t
| | | | | |
C6H5 C 6 H5 C 6 H5 C 6 H5 C 6 H5 C6 H5 n

Polistiren
-Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp.
o
nCH2 =CH−CH=CH2 + n CH =CH2 ⎯ ⎯
→...−CH2 −CH=CH−CH2 − CH −CH2 −...→
xt,t
| |
C6H5 C6H5

→ − CH2 −CH=CH−CH2 − CH −CH2 −

|
C6H5
n
poli(butađien-stiren)
3. Phản ứng oxi hóa: Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn
vòng benzen vẫn giữ nguyên.
CH=CH2 COOH

+ KMnO4
⎯⎯⎯⎯
H + ,t 0
→
CH 2 =CH 2
II.Điều chế: -Etylhoá benzen C6H6 ⎯⎯⎯⎯H+
→ C6H5CH2CH3
C6H5CH2CH3 ⎯⎯⎯ → C6H5CH=CH2
0
xt ,t
-Đề hiđrohoá etylbenzen − H2

HIĐROCACBON THƠM
GIÁO KHOA:Benzen và đồng đẳng của benzen (Ankylbenzen)
Câu1.a)Viết công thức tổng quát dãy đồng đẳng Benzen, Styren, Phenylaxetylen
b)Viết đp chứa nhân benzen ứng với công thức:C7H8,C9H12,C8H8,C8H10,C9H10,C8H6.Gọi tên
Câu2. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:a) Etylbenzen b) 4-Cloetylbenzen c) 1,3,5-
Trimetylbenzen d) o-Clotoluen e) m-Clotoluen g) p-Clotoluen
Câu3.Viết PTPƯ khi cho
a.Benzen lần lượt tác dụng với Cl2(xtbột Fe), Cl2(có askt), Br2 khan xt Fe,dung dịch Br2 phản ứng với
H2 xt Ni, HNO3đđ(1:1) có xt H2SO4đđ ,HNO3đđ(1:3) có xt H2SO4đđ ,phản ứng với CH2=CH2,
CH3CH=CH2 có xt AlCl3
b.Toluen lần lượt tác dụng với Cl2(trong 2 trường hợp có xt Fe, có askt), Br2 khan xt Fe,Phản ứng với H2
xt Ni, HNO3đđ dư có xt H2SO4đđ ,HNO3đđ(1:1) có xt H2SO4đđ ,pứng với dung dịch KMnO4 đun nóng
c.Viết PTPƯ khi cho Styren cộng H2 xt Ni (tỉ lệ 1:1), H2 dư xt Ni ở p,t0 cao , dung dịch Br2 , Cộng
HCl, trùng hợp , Ðồng trùng hợp với Buta-1,3-dien, với styren ,oxi hóa bằng KMnO4 loãng
Câu4.Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học và gọi tên sản phẩm ở các phản ứng sau:
a) Toluen + Cl2 có bột sắt. b) Toluen + Cl2, có chiếu sáng.
c) Etylbenzen + Cl2 (1:1) có askt . d) Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng.
Câu5: viết các phương trình hòa học biểu diễn các phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa sau:
a)Metan → axetilen → benzen → brombenzen b)Benzen → etylbenzen → striren → polistiren (PS).
Câu6:Hoàn thành các PTPƯ trong sơ đồ sau - ghi rỏ điều kiện phản ứng nếu có
a.CH3COONa → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H6Cl6
b.Al4C3 → CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H5OH → C4H6 → Cao su buna
c.C7H16(heptan) → C6H5-CH3 → C6H5CH2Cl
TNT
Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa
Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 6
d.CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2 → TNB
e.C6H5CH2-CH3 → C6H5CH=CH2 → C6H5CH(OH)-CH3 → C6H5CH=CH2 → Polime
Câu8.A là một đồng đẳng của benzen có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,75.A tham gia các quá trình
chuyển hóa theo sơ đồ sau:
⎯+⎯ ⎯⎯⎯ ⎯→
o
Cl2 (1mol ) / as , t
B
⎯+⎯ ⎯ ⎯⎯→
o
H 2 ( du ) / Ni , t
C
A
(1 mol) ⎯+⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯→
HNO3 ( 3 mol ) / H 2 SO4
D
⎯+⎯ ⎯ ⎯ ⎯⎯→
o
ddKMnO4 ( du ) / t
E
Trên sơ đồ chỉ ghi các chất sản phẩm hữu cơ (phản ứng còn có thể tạo ra các chất vô cơ).
Hãy viết phương trình hóa học của các quá trình chuyển hóa. Các chất hãu cơ viết dưới dạng công
thức cấu tạo ,kèm theo tên gọi.
Câu9.Phân biệt các chất lỏng sau đây đựng trong các lọ mất nhản
a.Benzen , toluen , styren b.Hecxan , Hexen, hex-1-in , toluen
c.hex-1-in , benzen, toluen ,styren d. isopren , toluen, benzen,hex-1-in
Câu11:Đốt cháy 0,39 g chất hữu cơ A hoặc B đều thu được1,32 gCO2. Tỉ khối hơi của A so với B bằng 3.
a) Xác định công thức phân tử của A và B, biết chúng thuộc loại hiđrocacbon đã học.
b) Viết công thức cấu tạo của A, B biết A tác dụng được với brom khi đun nóng có mặt bột sắt.
Câu12: Đốt cháy hoàn toàn a g hiđrocacbon X thu được a g nước. Trong phân tử X có vòng benzen. X
không tác dụng được với brom khi có mặt bột sắt, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất
chứa 1 nguyên tử brom duy nhất. Tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 – 6.
Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên của X.
Câu13: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56%.
a) Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi X tác dụng vớibrom có hoặc không
có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất.
b) Y là một đồng phân của X, thỏa mãn sơ đồ sau:
(− R − )n
0
Benzen Y ⎯t⎯, xt⎯,p
→R
Xác định công thức cấu tạo cảu Y và hoàn thành các phương trình hóa học theo sơ đồ trên.
Câu14: đốt cháy hoàn toàn 10,40 g một hiđrocacbon X, là chất lỏng ở điều kiện thường, thu được 17,92
lít khí CO2 (đo ở đktc). Tỉ khối hơi của X so với không khí có gia trị trong khoản từ 3-4.
a) Tìm công thức phân tử của X. b) X tác dụng với hiđro theo tỉ lệ mol 1:4 và tác dụng với dung dịch brom
theo tỉ lệ mol 1: 1. viết công thức cấu tạo và gọi tên X.
Câu17.Chất A là một đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25g chất A cần dùng vừa kết
29,40 lít O2 1. Xác định công thức phân tử chất A.
2. Viết các công thức cấu tạo có thể có thể có của chất A. Ghi tên ứng với một công thức cấu tạo đó.
Câu18.Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A, thu được khí CO2 và hơi nước theo tỉ tệ 77:18 về khối
lượng. Nếu làm bay hơi hết 5,06 gam A thì thể tích hơi thu được đúng bằng thể tích của 1,76g O 2 ở
cùng nhiệt độ và áp suất.
1. Xác định công thức phân tử của chất A. 2. Chất A không tác dụng với nước brom nhưng tác
dụng được với dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Viết công thức cấu tạo và tên chất A.
Câu19.Hỗn hợp M ở thể lỏng, chứa hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng. Đốt cháy
hoàn toàn 2,62 gam M, thu được 8,80g CO2.Nếu làm bay hơi hết 6,55 gam M thì thể tích hơi thu
được đúng bằng thể tích của 2,40g khí oxi ở cùng điều kiện.Xác định công thức phân tử và phần trăm
(về khối lượng) của từng chất trong hỗn hợp M.
Câu20. Hỗn hợp X chứa 3 chất A, B, C đều thuộc dãy đồng đẳng của benzen (các khối lượng mol :
MA < MB < MC), trong đó A và C có số mol bằng nhau và cách nhau 2 chất trong dãy đồng đẳng.Để
đốt cháy hoàn toàn 48,8g hỗn hợp X cần dùng vừa hết 153,6g O2.
1. Xác định công thức phân tử của A, B, C, biết rằng chất B không đồng phân là chất thơm.
2. Hãy tính phần trăm về khối lượng của từng chất trong hỗn hợp X.
Câu21:Đốt cháy 1,56 gam hidrocacbon A cho sản phẩm sinh ra đi qua bình 1 đựng P 2O5 khí thoát ra
cho tiếp qua bình 2 đựng 180ml dung dịch NaOH1M thu được 11,4 gam hổn hợp muối
a)Xác định công thức phân tử A biết dA/H2 =52 b)Viết cấu tạo A biết A có nhân ben zen

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa

Hoá học hữu cơ 11 nâng cao-2021-2022 Trang 7
Câu22.Hỗn hợp M chứa hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng. Khí đốt cháy hoàn
toàn 13,20g hỗn hợp M thu được 20,72 lít CO2 (đktc). Hãy xác định công thức phân tử và phần trăm
khối lượng từng chất trong hỗn hợp M.
Câu23.Chất CH2 – CH2 – CH2 – CH3 có tên là gì?

CH3
CH2 – CH3
A. 1 – butyl – 3 – metyl – 4 - etylbenzen B. 1 – butyl – 4 – etyl –3- metylbenzen
C. 1 – etyl – 2 – metyl – 4 – butylbenzen D. 4 – butyl – 1 – etyl – 2 – metylbenzen
CH3
Câu24. Chất CH3-CH2 – Có tên là gì?

CH3
A. 1,4 – đimetyl – 6 – etylbenzen B. 1,4 – đimetyl – 2 – etylbenzen
2. 2 – etyl – 1,4 – đimetylbenzen D. 1 – etyl – 2,5 – đimetylbenzen

Giáo viên :Lâm Duy Kiệt ĐT:0914226535 Trường THPT số 1 Tư Nghĩa