Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú

Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt

CHUYÊN ĐỀ 3: GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG - VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC
Câu 1 (Đề Olympic 30/04 lớp 11 – Chuyên Kon Tum): Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
(chỉ viết sản phẩm chính).

b) CH2 = CH − CH = CH2 + HBr ⎯⎯

→

f) CH  C − C(CH3 ) = CH2 + Br2 ⎯⎯

→
g) CH3 − CHO + ⎯⎯⎯⎯→
1) CH3MgCl
2) H2 O

Thêm các điều kiện để hòan thành sơ đồ các phản ứng trên (cho biết các chất đều phản ứng
theo tỷ lệ mol là 1 : 1).
Giải:

CH 2 Br − CH = CH − CH 3
b) CH 2 = CH − CH = CH 2 + HBr ⎯⎯⎯
dmpc
→
CH 2 = CH − CHBr − CH 3

f) CH  C − C(CH3 ) = CH2 + Br2 ⎯⎯

→ CH  C − C(CH3 )Br − CH2Br
g) CH3 − CHO + ⎯⎯⎯⎯→
1) CH3MgCl
2) H2 O
CH 3 − CHOH − CH 3

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -1- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Câu 2 (Đề HSG Quảng Bình lớp 12 – 2011): Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) p-H3CC6H4CH3 + KMnO4 ⎯⎯ →
0
t

b) CH2=CH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 ⎯⎯

→
Giải:
a) p-H3CC6H4CH3 + 4KMnO4 ⎯⎯ → p-KOOCC6H4COOK + 4MnO2 + 2KOH + 2H2O
0
t

b) CH2=CH2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ⎯⎯ → 2CO2 + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 10H2O

Câu 3 (Đề 24/03/2017 lớp 11 – Nông Sơn Quảng Nam): Hoàn thành các phương trình phản ứng:
a) C6H5-CH2-CH(CH3)2 + KMnO4 ⎯⎯ → b) Glixerol +Cu(OH)2 →
0
t

0 0
Fe, t , 1:1
c) Naphtalen + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯→
V2 O5 , 350-450 C
d) Nitrobenzen + Cl2 ⎯⎯⎯⎯⎯ →
Giải:
a) 3C 6 H5CH 2 CH(CH3 )2 +8KMnO4 ⎯⎯ → 3C 6 H 5COOK+3CH 3COCH 3 +5KOH+8MnO2 +2H2 O
0
t

b) 2C3H5(OH)3 +Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

c)

d)
Câu 4 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2013): Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau
(nếu có):
a) Naphtalen + Br2 ⎯⎯⎯⎯
CH3COOH
1:1
→ b) CH3-C≡CH + HBr (dư) ⎯⎯
→
c) C2H5ONa + H2O ⎯⎯
→ d) Etylbenzen + KMnO4 ⎯⎯ →
o
t

Giải:

b) CH3-C≡CH + 2HBr (dư) ⎯⎯

→ CH3-CBr2-CH3
c) C2H5ONa + H2O ⎯⎯
→ C2H5OH + NaOH
d) C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 ⎯⎯ → C6H5COOK + K2CO3 + 4MnO2 + KOH + 2H2O
0
t

Câu (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2014): Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) Stiren + H2 (dư) ⎯⎯⎯⎯⎯→ Ni
125o C, 110 atm
b) p-HOCH2C6H4OH + dung dịch NaOH ⎯⎯
→

c) But-1-en + HBr (khí) ⎯⎯→ d) Etilen glicol ⎯⎯⎯⎯ →

2 O H SO ®Æc
2 4
170o C

e) Benzyl bromua + KOH ⎯⎯⎯

ancol
→ f) CH3-CH2-C≡CH + HCl (dư) ⎯⎯
→
0
g) 1,4-đibrombutan + Zn ⎯⎯ → h) CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ →
0
t t

i) Stiren + dung dịch KMnO4 ⎯⎯ →

0
t
k) Phenol + HNO3 (loãng) ⎯⎯
→
l) 3-anlylxiclohexen + K2Cr2O7 + H2SO4 (loãng) ⎯⎯
→
Giải:
a) C6H5-CH=CH2 + 4H2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ Ni
125o C, 110 atm
C6H11-CH2CH3

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -2- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
b) p-HOCH2C6H4OH + NaOH ⎯⎯
→ p-HOCH2C6H4ONa + H2O
c) CH3CH2CH=CH2 + HBr (khí) ⎯⎯→
O
2
CH3CH2CH2CH2Br
d) CH2OH-CH2OH ⎯⎯⎯⎯ → CH3CHO + H2O
2 4 H SO ®Æc
170o C
ancol
e) C6H5CH2Br + KOH ⎯⎯⎯⎯ → C6H5CH2OH + KBr
f) CH3-CH2-C≡CH + HCl (dư) ⎯⎯
→ CH3CH2CCl2CH3

h) CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + Cu2O + H2O

0
t

i) 3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 ⎯⎯ → 3C6H5COOK + 10MnO2 + 3K2CO3 + KOH + 4H2O

0
t

k) C6H5OH + HNO3 (loãng) ⎯⎯

→ o-O2NC6H4OH + H2O
C6H5OH + HNO3 (loãng) ⎯⎯
→ p-O2NC6H4OH + H2O

Câu 5 (HSG Nghệ An lớp 12 – 2013): Viết các phương trình hoá học của các phản ứng có thể xảy ra
khi cho stiren, toluen, propylbenzen lần lượt tác dụng với dung dịch KMnO4 (ở nhiệt độ thích hợp).
Giải:
Ở nhiệt độ thường, dung dịch KMnO4 chỉ phản phản ứng được với stiren. Khi đun nóng, dung
dịch KMnO4 phản ứng được với cả ba chất:
3C6H5CH2CH2CH3 +10KMnO4 ⎯⎯ → 3C6H5COOK+3CH3COOK+4KOH+4H2O+ 10MnO2 
0
t

3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O ⎯⎯

→ 3C6H5-CH(OH)-CH2(OH) +2MnO2  +2KOH
3C6H5CH=CH2 + 10KMnO4 ⎯⎯ → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + KOH + 10MnO2  + 4H2O
0
t

C6H5-CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5COOK + 2MnO2  + KOH + H2O

0
t

Câu 6 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2015): Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau
(nếu có).
a) CH2=CH-COOH (axit acrylic) + dd HBr ⎯⎯→ sản phẩm chính …
b) Propilen + KMnO4 + H2O ⎯⎯→
c) Toluen + dd KMnO4 (t0) ⎯⎯
→
d) OHC- CH=CH-CHO + Br2 (dư) + H2O ⎯⎯
→
e)CH2=CH-COONa + NaOH(CaO,t0) ⎯⎯
→
g) C6H5OH + dung dịch FeCl3 ⎯⎯
→

Giải:
a) CH2=CH-COOH + HBr ⎯⎯
→ BrCH2-CH2-COOH
b) 3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ⎯⎯
→ 3CH3-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -3- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
c) C6H5-CH3 + 2KMnO4 ⎯⎯ → C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
0
t

d) OHC-CH=CH-CHO + 2Br2 + 2H2O ⎯⎯

→ HOOC-CHBr-CHBr-COOH + 4HBr
e) CH2=CH-COONa + NaOH ⎯⎯⎯ → C2H4 + Na2CO3
0
t , CaO

g) 6C6H5OH + Fe → [Fe(OC6H5)6] + 6H+

3+ 3-

Câu 7 (Đề 24/03/2017 lớp 11 – Nguyễn Hiền Quảng Nam): Cho hiđrocacbon Y tác dụng với dung
dịch brom dư được dẫn xuất tetrabrom chứa 75,8% brom (theo khối lượng). Khi cộng brom (1 : 1) thu
được cặp đồng phân cis-trans.
1. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên của Y?
2. Viết phương trình phản ứng của Y với:
a) Dung dịch KMnO4 (trong môi trường H2SO4)
b) Dung dịch AgNO3/NH3
c) H2O (xúc tác Hg2+/H+, 800C)
d) HBr theo tỉ lệ 1 : 2
Giải:
1. Hiđrocacbon Y: CxHy
CxHy + 2Br2 → CxHyBr4;
80*4
 %Br = *100 = 75,8  12x + y = 102
12x + y + 320
Giá trị thỏa mãn: x = 8, y = 6. CTPT của Y: C8H6 (= 6).
Vì Y có khả năng phản ứng với brom theo tỉ lệ 1 : 1 và 1 : 2 chứng tỏ phân tử Y có 2 liên kết 
kém bền và 1 nhân thơm.

2. Phương trình phản ứng:

a) 5C 6 H 5C  CH + 8KMnO 4 + 12H 2SO 4 → 5C 6 H 5COOH+4K 2SO 4 +8MnSO 4 +5CO2 +12H 2 O
b) C 6 H5C  CH + AgNO3 + NH3 → C 6 H5C  CAg  + NH4 NO3
2+ +
c) C 6 H5C  CH + H 2 O ⎯⎯⎯⎯⎯ → C 6 H 5 − CO − CH3
0
Hg , H , 80 C

d) C 6 H 5C  CH + 2HBr → C 6 H 5CBr2 − CH 3
Câu 8 (HSG Nghệ An lớp 12 – 2013): Cho hợp chất thơm A có công thức p-HOCH2C6H4OH lần lượt
tác dụng với Na, dung dịch NaOH, CH3COOH (xt, t0). Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
Giải:
HO − C 6 H4 − CH2 OH + 2Na ⎯⎯→ NaO − C 6 H4 − CH2ONa + H2
HO − C 6 H4 − CH2 OH + NaOH ⎯⎯
→ NaO − C 6 H4 − CH2OH + H2O
0
⎯⎯⎯⎯⎯
H 2 SO 4 ®Æc, t
HO − C 6 H 4 − CH 2 OH + CH 3COOH ⎯⎯⎯⎯ → HO − C 6 H 4 − CH 2 OOCCH 3 + H 2 O
⎯

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -4- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
Câu 9 (Đề HSG Quảng Bình lớp 11 – 2016): Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau
(nếu có):
a) CH3-C≡CH + HBr (dư) ⎯⎯
→ b) C2H2 + Br2 ⎯⎯⎯ ⎯→
CCl4
−20o C

c) C2H5ONa + H2O ⎯⎯
→ d) CH3CH2CH2Cl + H2O ⎯⎯
→
ancol, t o
e) C6H5CH2Br + KOH ⎯⎯⎯⎯→ f) C6H5-CH=CH2 + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ Ni
20o C, 2−3atm
→
o o
g) BrCH2CH2CH2Br + Zn ⎯⎯
t
→ h) CH2OH-CHOH-CH2OH ⎯⎯
t
→
i) Naphtalen + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → k) 1-etylxiclohexen + K2Cr2O7 + H2SO4 ⎯⎯
→
2 5 VO
350−450o C
(Với C6H5- là gốc phenyl)
Giải:
a) CH3-C≡CH + HBr (dư) ⎯⎯
→ CH3CBr2CH3
b) C2H2 + Br2 ⎯⎯⎯ ⎯→ BrCH=CHBr
4 CCl
−20o C

c) C2H5ONa + H2O ⎯⎯
→ C2H5OH + NaOH
d) Không xảy ra.
o
e) C6H5CH2Br + KOH ⎯⎯⎯⎯
ancol, t
→ C6H5CH2OH + KBr
f) C6H5-CH=CH2 + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ Ni
20o C, 2−3atm
→ C6H5CH2CH3

o
h) CH2OH-CHOH-CH2OH ⎯⎯
t
→ CH2=CH-CHO + 2H2O

i)

Câu 10 (Đề 24/03/2017 lớp 11 – Nam Giang Quảng Nam): Có phản ứng sau:
X + H2 (dư) → 3-metylbutan-1-ol. Xác định các công thức có thể có của X và viết các phản
ứng xảy ra.
Giải:
TH1: X là ancol
CH2= C(CH3)-CH2CH2OH + H2 ⎯⎯⎯ → CH3CH(CH3)CH2CH2OH
0
Ni, t

CH3 C(CH3)=CHCH2OH + H2 ⎯⎯⎯ → CH3CH(CH3)CH2CH2OH

0
Ni, t

TH1: X là anđehit
CH3CH(CH3)CH2CHO + H2 ⎯⎯⎯ → CH3CH(CH3)CH2CH2OH
0
Ni, t

CH2= C(CH3)-CH2CHO + 2H2 ⎯⎯⎯ → CH3CH(CH3)CH2CH2OH

0
Ni, t

CH3 C(CH3)=CHCHO + 2H2 ⎯⎯⎯ → CH3CH(CH3)CH2CH2OH

0
Ni, t

Câu 11 (Đề chọn HSG QG Quảng Bình lớp 11 – 2019): Cho clo tác dụng với 2,2,4-trimetylpentan
theo tỉ lệ mol 1: 1, thu được các sản phẩm đồng phân có công thức phân tử C8H17Cl. Viết phương trình
hoá học của các phản ứng xảy ra. (Các chất hữu cơ viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn. Ghi rõ
điều kiện phản ứng).
Giải:
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯→ (CH3)3C-CH2-CH(CH3)CH2Cl + HCl
as

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -5- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng Page: Thầy Nguyễn Phú Hoạt
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯→ (CH3)3C-CH2-CCl(CH3)2 + HCl
as

(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯
as
→ (CH3)3C-CHCl-CH(CH3)2 + HCl
(CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 + Cl2 ⎯⎯
as
→ (CH3)2C(CH2Cl)-CH2-CH(CH3)2 + HCl

ThS. Nguyễn Phú Hoạt (0947195182) -6- Tài liệu ôn thi HSG Hóa học hữu cơ 11