ONDOKUZ MAYIS NVERSTES

MHENDSLK FAKLTES
KMYA MHENDSL BLM
ORGANK KMYA LABORATUVARI

Deneyin Ad: Fischer Esterlemesi

Deneyin Amac: Fischer esterleme reaksiyonu ile asit katalizr varlnda benzoik asitten
metil benzoat eldesi

Teori:
Karboksilik asitler alkollerle tepkimeye girerek, esterleme olarak bilinen bir kondenzasyon
tepkimesi zerinden esterleri verir. Bu tepkime ayn zamanda Fischer esterlemesi olarak
bilinir.
Genel Tepkime

rnek Esterleme Tepkimeleri

Esterleme tepkimeleri asit katalizlidir. Bu sre kuvvetli asitlerin yokluunda olduka yava
gerekleir, fakat bir asit ve bir alkol az miktarda deriik slfrik asit veya hidrojen klorr
varlnda geri soutucu altnda kaynatldnda birka saat iinde dengeye ular. Oluan
esterlerin miktar dengenin ynne baldr. Fischer esterlemesi sentez amal kullanldnda
dengenin yn karboksilik asidin veya alkoln fazlas alnarak istenilen ekilde ayarlanabilir.
Hangi reaktantn daha fazla kullanlaca onlarn bulunabilirliine ve fiyatna baldr.
Esterleme tepkimelerinin verimi tepkime ortamnda oluan suyun uzaklatrlmas ile denge
ester oluumu ynne kaydrlarak da artrlabilir.

Benzoik asit 18O ile etiketlenmi metanolle tepkimeye girdiinde etiketlenmi oksijenin ester
oksijeninde olduu grlr. Bu sonu esterleme tepkimesinde hangi ban krldn gsterir.

1
Etiketlenerek yaplan tepkimede kan rn de aklayan asit katalizli tepkime mekanizmas
aada verilmitir.

Uyar!
*Benzoik asit yanc ve patlaycdr. Gz ve deriyi tahri edebilir.
**Metanol yanc ve zehirli bir zcdr. Deri ile temas kalc yaralara sebep olabilir. ilmesi
durumunda krle ve lme sebep olur.

Deneyin Yapl
1) 5 g benzoik asit ve 13 mL metanol yuvarlak tabanl balona konulur. zerine 1,5 ml
deriik H2SO4 yavaa eklenir ve etkin bir ekilde kartrlr.
2) Hazrlanan karm geri soutucuya balanr ve yarm saat kadar reflux yaplr.
3) Reaksiyon karm soutulur. erisinde 25 mL su bulunan ayrma hunisi iine aktarlr.
4) 18 ml eter balona eklenir, yavaa alkalanr ve ayrma hunisi iine eklenir.
5) H2SO4 ve fazla methanol ieren su faz atlr.
6) Ayrma hunisindeki eter faz srasyla 13er ml su, %5lik NaHCO3 zeltisi ve doygun
tuz zeltisi ile ayr ayr ykanr ve fazlar uzaklatrlr.
7) Ortamda kalan suyu uzaklatrmak iin CaCl2 eklenir ve szlr. Su banyosu zerinde
eter buharlatrlr.
8) Elde edilen rnn younluunun bulunmas amacyla rnn tartm ve hacmi
belirlenir.

alma Sorular
1) Hangi reaktantn fazlas kullanlmtr, neden? Aklaynz.
2) Doymu tuz zeltisi neden kullanlr?

2
Kaynaklar
1) Taylan E., Experimental Organic Chemistry, Boazii niversitesi Yaynevi, stanbul,
2005.
2) Atkins R. C., Carey F. A., Organik Kimya (G. Okay, Y. Yldrr, ev.), Bilim Yaynevi,
Ankara, 2009.
3) Solomons G., Fryhle C., Organik Kimya (G. Okay, Y. Yldrr, ev.), Literatr
Yaynclk, stanbul, 2002.