Kimia FMIPA ITB

Soal Latihan Kimia Organik dan Biokimia

1. Senyawa F-I adalah senyawa isomer dari heksana.

a. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa F-I .
b. Urutkan titik didih senyawa F-I mulai dari yang terendah hingga tertinggi dan jelaskan alasan
jawaban Anda.

2. Berikut ini adalah soal mengenai struktur resonansi senyawa organik:

a. Lengkapi muatan formal setiap atom yang ada di dalam kotak bergaris putus-putus pada setiap
struktur resonansi!
b. Tunjukkan arah pergerakan elektron mulai dari struktur resonansi paling kiri menjadi struktur
resonansi di sebelah kanannya (dengan tanda ( ))!
c. Lingkarilah struktur resonansi mana yang lebih stabil dan jelaskan alasannya!
d. Tuliskan hibridisasi masing-masing atom yang ada di dalam kotak bergaris putus-putus pada
tiap struktur resonansi (apakah sp3, sp2 atau sp).
3. Berdasarkan sifat keelektronegatifan dan kecenderungan suatu atom atau gugus fungsi sebagai
‘penarik elektron’ atau ‘pendorong elektron’, urutkan sifat keasaman senyawa asam
karboksilat A – E berikut, mulai dari yang kurang asam hingga paling asam dan jelaskan alasan
jawaban Anda!

4. Urutkan besarnya titik didih dari senyawa-senyawa berikut mulai dari yang paling rendah dan
jelaskan alasan Anda:

5. Urutkan keasaman senyawa-senyawa berikut mulai dari yang paling asam dan jelaskan alasan
Anda:

6. Dalam struktur peptida di bawah ini:

O O
(CH3)2CHCH2CHCNHCHCNHCH2CO2H

NH2 CH2CH2SCH3
a. Tandai ikatan peptida
b. apakah struktur ini suatu dipeptida, tripeptida, atau tetrapeptida?
c. Bersifat asam, basa, atau netralkah peptida ini?
7. Tuliskan reaksi hidrolisis tristearin (gliseril tristearat).
8. Soal berikut adalah mengenai senyawa turunan alkana dan alkena.
a. Sarankan reagen dan kondisi yang sesuai untuk sintesis mensintesis propilamina (C3H7NH2)
dari propilbromida (C3H7Br)! Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!

1
Kimia FMIPA ITB
b. Sarankan reagen dan kondisi yang sesuai untuk sintesis mensintesis propilbromida (C3H7Br)
dari propana! Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!
c. Sarankan reagen dan kondisi yang sesuai untuk sintesis mensintesis 1-propena dari 1-
propanol! Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!
d. Tuliskan reaksi dan produk yang terbentuk ketika 1-propena pada soal (c) direaksikan dengan
ozon (O3)! Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!
e. Tuliskan reaksi dan produk yang terbentuk ketika 1-propena pada soal (b) direaksikan dengan
Br2. Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!
f. Tuliskan reaksi dan produk yang terbentuk ketika 1-propena pada soal (c) direaksikan dengan
asam peroksoasetat (CH3COOOH).
g. Dari 1-propena pada soal (c) sarankan reagen dan reaksi untuk pembentukan propana.
Termasuk reaksi apakah ini? Jelaskan!
9. (i) Apa perbedaan sifat fisik antara lemak dan minyak ditinjau dari strukturnya. Jelaskan
(ii) Manakah diantara ketiga senyawa di (x CH3(CH2)10CH2N(CH3)3Cl
samping ini yang bersifat sebagai detergen. (y) CH3(CH2)10CH2COOCH3
Jelaskan alasannya. (z) CH (CH ) CH SO Na
3 2 10 2 3
10. Berikut adalah stuktur asam amino alanine (ala), fenilalanin (phe) dan valin (val);
NH2-CH(CH3)-COOH NH2-CH-COOH NH2-CH-COOH
CH2 CH(CH3)2
ala phe
val

(i).Tuliskan struktur tripeptida ala-phe-val. Tunjukkan ikatan peptidanya

(ii) Apa yang menyebabkan terjadinya struktur sekunder dari polipeptida. Jelaskan. Berikan
gambarnya
(iii) Tuliskan persamaan reaksi alanin bila direaksikan dengan anhidrida asetat.
11. Dari sisi struktur, jelaskan perbedaan pasangan biomolekul di bawah ini:
a. Minyak dan lemak
b. Amilosa dan amilopektin
c. DNA dan RNA
d. -D-Glukosa dan -D-galaktosa
12. Terdapat dua senyawa isomer A dan B, dengan rumus molekul C3H8O, A dapat dioksidasi
menjadi C dan B dapat dioksidasi menjadi D. Senyawa C bereaksi dengan reagen Tollens
(larutan [Ag(NH3)2]+) membentuk senyawa F dan cermin perak, sedangkan senyawa D tidak
bereaksi dengan reagen Tollens. Ketika C dan D direaksikan dengan I2, hanya D yang
menghasilkan endapan kuning sebagai iodoform. Berdasarkan analisis tersebut, jawablah
pertanyaan-pertanyaan berikut:
a. Termasuk ke dalam golongan apa senyawa A dan B (alkana, alkena, alkohol, eter, aldehid,
keton atau asam karboksilat?)? Tuliskan strukturnya dan nama IUPAC-nya!
b. Termasuk ke dalam golongan apa senyawa C dan D (alkana, alkena, alkohol, eter, aldehid,
keton atau asam karboksilat?)? Tuliskan strukturnya dan nama IUPAC-nya!
c. Termasuk ke dalam golongan apa senyawa F (alkana, alkena, alkohol, eter, aldehid, keton
atau asam karboksilat?)? Tuliskan strukturnya dan nama IUPAC-nya!
d. Apabila senyawa F direaksikan dengan senyawa A, reaksi dan produk apa yang terjadi?
Tuliskan reaksinya dan nama IUPAC-nya!
13. Salah satu rantai oligonukleotida memiliki urutan sebagai berikut:
ATTTGCCTGACT
a. Tentukan urutan komplemen DNA dari oligonukleotida di atas
b. Dengan menggunakan urutan pada jawaban (a) sebagai cetakan, tuliskan urutan RNA dari
oligonukleotida tersebut.
c. Berapakah jumlah total ikatan hidrogen pada rantai ganda oligonukleotida di atas.
Pasangan AT mengandung 2 ikatan hidrogen, sedangkan pasangan GC mengandung 3 ikatan
hidrogen. Pada oligonukleotida di atas ada 7 pasang AT dan 5 pasanga GC, sehingga jumlah
total ikatan hidrogen adalah (7 x 2) + (5 x 3) = 29.
d. Perkirakan panjang rantai ganda oligonukleotida di atas dalam satuan angstrom (Å).
Diketahui jarak antar basa pada struktur DNA double heliks adalah 3,4 Å.