Bromace allylových substrátů N-bromsukcinimidem (NBS)

V průběhu reakce se stále udržují malé koncentrace Br2.

O O

NBr + HBr Br 2 + NH

O O
hν
Br 2 2 Br

Postup pro správné provedení bromace NBS do allylových poloh:

1. Najděte allylové pozice s navázaným atomem H.
2. Nakreslete si primárně vzniklé volné allylové radikály a vytvořte jejich rezonanční
formy.
3. Nabromujte pozice s nepárovým elektronem.
Nejstabilnější produkt je také obvykle hlavním produktem reakce.

allylový vodík

H Br
NBS, hν
+ +
Br
CCl4
Br

3Br
CH H2 C

CH2

Pamatujte si: v reakci uvedené výše nevystupují dva intermediáty, ale pouze jeden
rezonancí stabilizovaný volný allylový radikál se dvěma reakčními centry (jedna
rezonanční forma allylového radikálu v tomto případě umožňuje vznik cis a trans
izomeru).

Určete produkty následujících reakcí:

NBS, hν

CCl4

NBS, hν

CCl4

Upraveno podle:
http://www.lasalle.edu/~price/201%20NBS%20bromination.pdf