97

โปรตีน (Proteins)

โปรตีนจัดเปนสารประกอบประเภทโพลีเอไมด ซึ่งเปนสารประกอบที่มีความสําคัญตอสิ่งมีชีวิต สามารถ

ถูกยอยสลายไดกรดแอลฟาอะมิโน (α-amino acid) ชนิดตาง ๆ

H O H O H O H O
+ - H + / H 2O +
H 3N C C HN C C HN C C O n H 3N C C O-
R4 R5 n-2 R6 R1
protein α -amino acid

พันธะเปปไทด (peptide bond)

โปรตีนสามารถถูกยอยสลายไดกรดแอลฟาอะมิโน (α-amino acid) ชนิดตาง ๆ โดยพันธะทีเ่ ชื่อมระหวาง
กรดแอลฟาอะมิโน (α-amino acid) แตละโมเลกุลเขาดวยกัน คือ พันธะเปปไทด (peptide bond) ในการศึกษา
โปรตีนชนิดตางๆนิยมศึกษาหนวยที่เล็กทีส่ ุดของโปรตีน คือ กรดแอลฟาอะมิโน (α-amino acid) ซึ่งที่พบในพืช
และสัตวมี 20 ชนิด และมี 10 ชนิดที่จําเปนตอรางกาย
peptide bomd peptide bomd

H O H O H O H O H O
+ - H + / H 2O
H 3N C C HN C C HN C C HN C C HN C C O
1 2 3 4 5
R R R R R

H O H O H O H O H O
+ + - + - + +
H 3N C C -
O + H 3N C C O + H 3N C C O + H 3N C C O - + H 3N C C O-

R1 R2 R3 R4 R5
α-amino acid α-amino acid α-amino acid α-amino acid α-amino acid

กรดแอลฟาอะมิโน (α-amino acid)

ชื่อกรดแอลฟาอะมิโน ชื่อยอ โครงสราง

alanine ala H2N CH COOH

CH3

arginine* arg H2N CH COOH

(CH2)3NHC(NH)NH 2
 98
asparagine asn H2N CH COOH

CH2CONH2

asparatic acid acp H2N CH COOH

CH2COOH

cysteine cyS H2N CH COOH

CH2SH

glutamic acid glu H2N CH COOH

CH2CH2COOH

glutamine gln H2N CH COOH

CH2CH2CONH 2

glycine gly H2N CH 2 COOH

H2N CH COOH
histidine* his H2C
H
N

isoleucine* ile H2N CH COOH

CH2(CH3)CH2CH3

leucine* leu H2N CH COOH

CH2CH(CH3)2

lysine* lys H2N CH COOH

(CH2)4NH2

methionine* met H2N CH COOH

CH2CH2SCH3

H2N CH COOH
phenylalanine* phe H2C

proline pro COOH

NH
 99
serine serr H2N CH COOH

CH2OH

threonine * thr H2N CH COOH

CH2(OH)CH3

H2N CH COOH
tryptophan * try H2C

N
H

tyrosine tyr H2N CH COOH

H2C

OH
valine * val H2N CH COOH

CH(CH3)2

* Essential amino acid

สภาพความเปนกรดและเบส
กรดแอฟาอะมิโน เปนสารประกออบที่มที ั้งสวนที่เปนกรด และเปนเบสอยูในโมเลกุล โดยสวนที่แสดง
ความเปนกรด คือ หมูคารบอกซิล (-COOH) และสวนทีแ่ สดงความเปนเบสคือ หมูอะมิโน ซึ่งปกติกรดแอลฟาอะมิ
โนจะอยูในรูป Zwitterion คือ มีทั้งประจุบวก และลบอยูใ นโมเกลุลเดียวกัน
H O
+ -
H 3N C C O
R1
Zwitterion
เมื่อกรดแอฟาอะมิโนอยูในสภาวะที่เปนกรด กรดแอลฟาอะมิโนสามารถรับโปรตอน ทําใหภายในโมเลกุล
แสดงอํานาจไฟฟาเปนประจุบวกอยางเดียว แตถาอยูในสภาวะที่เปนเบส กรดแอลฟาอะมิโนจะถูกดึงโปรตอน
ทําใหภายในโมเลกุลแสดงอํานาจไฟฟาเปนประจุลบอยางเดียว
H O H O H O
+ + - -
H 3N C C OH H3N C C O H2N C C O

R1 R1 R1
I II III
pH ที่ทําใหเกิดไอออน II มากที่สุด หรือมีไอออน I เทากับไอออน III เรียกวา จุดไอโซอิเล็กทริก
(isoelectric point ; pl) ซึ่งที่จุดนี้กรดแอลฟาอะมิโนจะไมแสดงอํานาจไฟฟา จุดไอโซอิเล็กทริกเปนคาเฉพาะตัวของ
แตละกรดแอลฟาอะมิโน
 100
ชนิดของโปรตีน สามารถจําแนกได 2 ชนิด
1. โปรตีนเสนใย (fibrous protein)
โปรตีนที่มีลักษณะเปนเสนยาว ๆ คลายเสนดาย โดยจะอยูเรียงขนานกันและยึดจับกันดวยพันธะไฮโดรเจน ทนตอ
แรงดึง ไมละลายน้ํา เชน โปรตีนสวนของผิวหนัง ผม ขน เล็บ เขาสัตว กระดูก เปนตน โปรตีนพวกนี้ทําหนาที่เปน
โครงสราง หรือเรียกโปรตีนนี้วา โปรตีนโครงสราง (structural protein)
2. โปรตีนกอนกลม (globular protein)
โปรตีนที่มีลักษณะเปนเสนยาว ๆ เชนเดียวกัน เพียงแตขดมารวมกันเปนกอน โดยหันสวนที่มขี ั้วออกนอกกอน
กลม และหัสสวนที่ไมมีขั้วอยูภายในกอนกลม ดังนั้น โปรตีน จําพวกนี้จึงสามารถละลายน้ําไดและมีหนาทีห่ ลักใน
การควบคุมกลไกภายในรางกาย เชน
ฮีโมโกลบิน ทําหนาที่ ขนถายออกซิเจนภายในรางกาย
อินซูลิน ทําหนาที่ ควบคุมเมตาโบลิซึมของคารโบไฮเดรต

หนาที่ของโปรตีน
1. เรงปฏิกิริยาตางๆภายในรางกายของสิ่งมีชีวิต
- ชวยในการแข็งตัวของเลือด
- ชวยในการขนสงสารตางๆที่จําเปนตอรางกาย
- ชวยเกี่ยวกับการยืดหดของกลามเนื้อ
- ปองกันสารแปลกปลอมตางๆที่เขาสูรางกาย
- ชวยในการควบคุมพฤติกรรมของรางกาย
2. เปนสวนประกอบที่สําคัญของอวัยวะตางๆในรางกาย
3. ควบคุมการแสดงออกทางพันธุกรรม

การเตรียม (Preparation)
1. Hell-Volhard-Zelinski Synthesis
กรดคารบอกซิลิกสามารถทําปฏิกิริยากับโบรมีนโดยมีฟอสฟอรัสเปนตัวเรงปฏิกิรยิ าทําใหเกิดเปนกรด
แอลฟาโบรมีนคารบอกซิลิก (α-bromocarboxilic acid) จากนั้นนํามาเติมแอมโมเนียที่มากเกินพอ ไดผลิตภัณฑเปน
กรดแอฟาอะมิโน
สมการทั่วไป

H O H O H O
1) Br2 / P NH3(excess) + -
H C C OH Br C C OH H 3N C C O
2) H2O
R1 R1 R1
 101
2. Strecker Synthesis
อัลดีไฮดสามารถทําปฏิกิริยากับแอมโมเนียโบรมีนเกิดสารประกอบอิมมีน จากนั้นจึงปฏิกิริยากับกรด
ไซยาไนดเปนแอลฟาอะมิโนไนตริด (α-amino nitrile) จากนั้นนํามาไฮโดไลด ไดผลิตภัณฑเปนกรดแอฟาอะมิโน
สมการทั่วไป

O H H O
H + / H 2O +
R1 C H + NH3 + HCN H 2N C CN H 3N C C O-

R1 R1

ปฏิกิริยาเคมี (Reaction)
1. ปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริก (HCl)
กรดแอลฟาอะมิโนสามารถรับโปรตอน เมื่อทําปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริก(HCl) ซึ่งไดเกลือที่สามารถ
ละลายน้ําไดนอ ยหรือไมละลายน้ํา
สมการทั่วไป
H O H O -
Cl
+ - HCl +
H 3N C C O H 3N C C OH
R1 R1

2. ปฏิกิริยากับกรดคลอไรด และกรดแอนไฮไดรด
กรดแอลฟาอะมิโนสามารถทําปฏิกิริยากับกรดคลอไรดและกรดแอนไฮไดรดในสภาวะที่เปนดาง ปฏิกิริยา
เกิดที่หมูอะมิโนของกรดแอลฟาอะมิโน ไดผลิตภัณฑเปนสารประกอบเอไมดที่ปลายอีกดาน
สมการทั่วไป

O
H O R C Cl - O H O O H O
H+ / H2O
+
H3N C C
-
O + or OH
R C N C C O
-
R C N C C OH
1 1
R O O H R1 H R
R C O C R

3. ปฏิกิริยากับอัลกอฮอล
กรดแอลฟาอะมิโนสามารถทําปฏิกิริยากับสารประอัลกอฮอลในสภาวะที่เปนกรด ปฏิกิริยาเกิดทีห่ มูคาร
บอกซิลของกรดแอลฟาอะมิโนไดผลิตภัณฑเปนสารประกอบเอสเทอรที่ปลายอีกดาน
สมการทั่วไป
H O H O
+ - R OH +
H 3N C C O H 3N C C O R + H 2O
H+
R1 R1
 102
4. ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส (HNO2)
กรดแอลฟาอะมิโนสามารถทําปฏิกิริยากับกรดไนตรัส ไดแกสไนโตรเจน ซึ่งปริมาณฟองแกสที่เกิดขึ้นมี
สัดสวนโดยตรงกับกรดแอฟาอะมิโน
สมการทั่วไป
H O H O
+ - HNO2
H 3N C C O HO C C OH + N2 + H 2O

R1 R1

5. ปฏิกิริยากับแบเรียนไฮดรอกไซด (Ba(OH)2)
กรดแอลฟาอะมิโนสามารถทําปฏิกิริยากับแบเรียมไฮดรอกไซดที่รอน ไดแกสคารบอนไดออกไซด
สมการทั่วไป
H O H
+ - Ba(OH)2
H 3N C C O H2N C H + CO2
R1 R1

6. ปฏิกิริยากับนินไฮดริน (Ninhydrin)
กรดแอลฟาอะมิโนทุกชนิดสามารถทําปฏิกิริยากับนินไฮดรินไดสารละลายสีน้ําเงิน ยกเวนโพรลีน
(proline) กับ ไฮดรอกซีโพรลีน (hydroxy proline) จะไดสารละลายสีเหลือง
สมการทั่วไป
O O OH
H O O
OH
+ - 1
2 + H3N C C O N + CO2 + R C H
OH 1
O R O
O

กลไก (ยังไมสามารถพิสูจนได แตคาดวานาเปนเชนนี)้

O O
OH
O
OH
O O
ninhydrin indane-1,2,3-trione

O O
H O H O
+ - -H2O -CO2
O + H 2N C C O N C C OH
R1 R1
O O
O
O O O
O
H2O O
N C H NH2 + R1 C H
1
R
O O

O O O OH

N N

O O O O