11.

4 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ
แบบฝกหัดแอลกอฮอลและอีเทอร
1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลกอฮอล ฟนอล หรืออีเทอร

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร

CH3CH2CH2CH-OH OH
แอลกอฮอล แอลกอฮอล
CH3
CH3CH2CH2CH-O-CH3 O
อีเทอร อีเทอร
CH3
OH
OCH3
อีเทอร CH3 ฟนอล

2. จงเขียนไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชันชนิดเดียวกับสารประกอบอินทรียที่กําหนดใหตอไปนี้
สารประกอบอินทรีย ไอโซเมอร
2.1 CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3
OH
2.2 CH3-CH2-O- CH2- CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3
CH3 O CH CH3

CH3

HO-CH2-CH2-CH2 -OH

CH3-CH-CH2-OH
CH3-CH2-CH-OH
OH
2.3 OH
OH

CH3 C CH3

OH
OH
OH
OH
OH

2.4
OH OH
3. แอลกอฮอลโซตรงชนิดหนึ่งประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม
แอลกอฮอลชนิดนี้ชื่อ เฮปทานอล heptanol
สมบัติการละลายน้ําเปรียบเทียบกับบิวทานอล ละลายไดนอยกวาบิวทานอล
จุดเดือด เปรียบเทียบกับบิวทานอล จุดเดือดสูงกวาบิวทานอล
4. เพราะเหตุใดเอทานอล(CH3CH2OH) จึงมีสถานะเปนของเหลวที่อณ ุ หภูมิหอง
สวนไดเมทิลอีเทอร (CH3OCH3) ซึ่งมีมวลโมเลกุลเทากันจึงมีสถานะเปนแกส
ตอบ เพราะแรงยึ ด เหนี่ ย วระหวางโมเลกุลของเอทานอลเปน พัน ธะไฮโดรเจนซึ่ง เปน พัน ธะที่
แข็งแรง ในขณะที่ไดเมทิลอีเทอร แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงเปนแรงแวนเดอรวาลสซึ่งเปน
แรงที่ออน จึงทําใหเอทานอลเปนของเหลวและไดเมทิลอีเทอรเปนแกสที่อุณหภูมิหอง
5. จงเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปได ทั้งหมดของสารที่มสี ูตรโมเลกุล C3H8O

CH3 CH CH3

ตอบ CH 3 CH2 CH2 OH OH CH3 O CH2 CH3

’’’’’’’’’’’’’’’
บันทึกเพิ่มเติม

จงเตือนตนของตนใหพนผิด ตนเตือนจิตตนไดใครจะเหมือน
ตนเตือนตนไมไดใครจะเตือน ตนแชเชือนใครจะชวยใหปวยการ
แบบฝกหัดแอลดีไฮด และ คีโตน

1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลดีไฮด หรือ คีโตน

สารประกอบ ประเภทของสาร สารประกอบ ประเภทของสาร

O O
CH3CH- CH2-C -H แอลดีไอด H –C-CH3 แอลดีไฮด
CH3
O
คีโตน CHO
แอลดีไอด
CH3CH2C-CH3
O O
C
H แอลดีไอด C
CH2CH3 คีโตน
CH3

2. สารประกอบอินทรียที่กําหนดใหแตละคูตอไปนี้ ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวากันเพราะเหตุใด
2.1 โพรพาโนน กับ บิวเทน
ตอบ โพรพาโนนมีจุดเดือดสูงกวาบิวเทน เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน แต
โพรพาโนนเปนโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงสูงกวาบิวเทนซึ่งเปนโมเลกุลไมมีขั้ว
2.2 โพรพานาล กับ เพนทานาล
ตอบ เพนทานาลมีจุดเดือดสูงกวาโพรพานาล เนื่องจากสารทั้งสองเปนสารประกอบประเภท
เดียวกัน มีหมูฟงกชันเหมือนกัน แต เพนทานาลมีมวลโมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวาง
โมเลกุลมากกวา จึงมีจุดเดือดสูงกวา
2.3 บิวทานาล กับบิวทานอล
ตอบ บิวทานอลมีจุดเดือดสูงกวาบิวทานาล เนื่องจากสารทั้งสองถึงแมวาจะมีมวลโมเลกุลใกลเคียง
กั น เป น โมเลกุ ล มี ขั้ ว เหมื อ นกั น แต เ ป น สารประกอบต า งประเภทกั น บิ ว ทานอลเกิ ด พั น ธะ
ไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล ในขณะที่บิวทานาลไมมี จึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวา
3. จงเขียนไอโซเมอรที่เปนไปไดทั้งหมดของแอลดีไฮดและคีโตนที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
3.1 C4H8O
ตอบ มี 3 ไอโซเมอร คือ
O
O CH3 CH C H O
CH3 CH2 CH2 C H CH3 CH3 C CH2 CH3
 3.2 C5H10O
ตอบ มี 7 ไอโซเมอร คือ
O O
O CH3 CH CH2 C H CH3 CH2 CH C H

CH3 CH2 CH2 CH2 C H CH3 CH3

CH3 O O
CH3 C C H CH3 CH C CH3 O
CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3
O
CH3 CH2 C CH2 CH3

4. เพราะเหตุใดแอลดีไฮดและคีโตนจึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลเชนเดียวกับ
แอลกอฮอล
ตอบ พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลจะเกิดเมื่อโมเลกุลมีอะตอมของไฮโดรเจนสรางพันธะ
โคเวเลนตกับอะตอมขนาดเล็กที่มีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง เชน F , O , N อะตอมออกซิเจนและ
ไฮโดรเจนในแอลดีไฮดและคีโตนตางสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมของคารบอน ไมมีอะตอม
ไฮโดรเจนสรางพันธะกับออกซิเจน จึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแอลดีไฮด
และคีโตน
’’’’’’’’’’’’’’’
บันทึกเพิ่มเติม

แมแตนกก็ยงั รูจ ักทําจิตใหแจมใสดวยการรองเพลง คนเราโงกวานกกันหรือจึงไมรูจักทํา.....

11.4.3 กรดอินทรีย (Carboxylic Acid)
แบบฝกหัด
1. กรดคารบอกซาลิกแตละคูตอไปนี้ชนิดใดละลายน้ําไดดีกวากัน เพราะเหตุใด
1.1 CH3COOH กับ CH3 CH2 CH2COOH
ตอบ CH3COOH ละลายน้ําไดดกี วา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา
1.2 CH3 CH2 CH2COOH กับ COOH
ตอบ CH3 CH2 CH2COOH ละลายน้ําไดดีกวา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา
2. จงเขียนสมการการละลายน้ําของกรดคารบอกซาลิกตอไปนี้
2.1 HCOOH
HCOOH(aq) + H2O(l) HCOO-(aq) + H3O+(aq)

2.2 Cl COOH

Cl COOH (s) + H2O(l) Cl COO - (aq) + H3O+(aq)

3. สารประกอบอินทรียแตละคูตอไปนี้ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวากัน เพราะเหตุใด
3.1 กรดโพรพาโนอิก กับ กรดเฮกซาโนอิก
ตอบ กรดเฮกซาโนอิก เพราะเปนสารประกอบประเภทเดียวกัน แตกรดเฮกซาโนอิก มีมวล
โมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวากรดโพรพาโรอิก
3.2 กรดเมทาโนอิก กับ เอทานอล
ตอบ กรดเมทาโนอิก เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เปนโมเลกุลมีขั้ว
เชนเดียวกัน แตกรดเมทาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล
มากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาเอทานอล
3.3 เพนทาโนน กับ กรดบิวทาโนอิก
ตอบ กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกวา เนื่องจากกรดบิว ทาโนอิกมีพั นธะไฮโดรเจนระหวาง
โมเลกุล แต เพนทาโนนไมมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จุดเดือดจึงสูงกวา
4.จงเรียงลําดับสารประกอบอินทรียในแตละขอตอไปนี้ จากสารที่มีจุดเดือดสูงสุดไปหาสารที่มี
จุดเดือดต่ํา
4.1 กรดแอซิติก กรดโพรพาโนอิก กรดบิวทาโนอิก
ตอบ เรียงลําดับ คือ กรดบิวทาโนอิก กรดโพรพาโนอิก กรดแอซิตกิ
เหตุผล สารทั้งสามเปนกรดอินทรียเหมือนกัน กรดบิวทาโนอิกมีมวลโมเลกุลมากที่สุด จุดเดือด
จึงสูงกวา กรดโพรพาโนอิก และ กรดแอซิติก ตามลําดับ
4.2 บิวเทน โพรพานอล กรดแอซิติก
ตอบ เรียงลําดับคือ กรดแอซิติก โพรพานอล บิวเทน
เหตุผล สารทั้งสามมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน บิวเทนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว จุดเดือดจึงต่ําสุด สวน
กรดแอซิ ติกและโพรพานอล เป นโมเลกุลมีขั้ว กรดแอซิติ กเกิ ดพันธะไฮโดรเจนไดมากกว า
โพรพานอล จึงมีจุดเดือดสูงกวา
4.3 บิวทานอล บิวทาโนน กรดโพรพาโนอิก
ตอบ เรียงลําดับ คือ กรดโพรพาโนอิก บิวทานอล บิวทาโนน
เหตุ ผ ล สารทั้ ง สามมี ม วลโมเลกุ ลใกล เ คี ย งกั น และมี ขั้ ว เหมื อ นกั น แต บิ ว ทาโนนไม มีพั น ธะ
ไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จึงมีจุดเดือดต่ําที่สุด สวนกรดโพรพาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนได
มากกวาบิวทานอล แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาบิวทานอล
5. จงเขียนสูตรโครงสรางแสดงไอโซเมอรของกรดอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C5H10O2
พรอมทั้งเรียกชื่อของกรดอินทรียแตละไอโซเมอร
ตอบ มีสูตรโครงสรางของกรดอินทรีย 4 ไอโซเมอร ดังนี้
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH pentanoic acid

CH3 CH2 CH COOH 2-methylbutanoic acid

CH3
CH3 CH CH2 COOH 3-methylbutanoic acid
CH3
CH3

CH3 C COOH 2,2-dimethylpropanoic acid

CH3
WWWWWWWWWWWWWWWWWW
บันทึกเพิ่มเติม
 11.4.4 เอสเทอร (Ester)
การทดลองที่ 11.4 ปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอล
วัตถุประสงค
1. เตรียมเอสเทอรบางชนิดจากปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียก ับแอลกอฮอลได
2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลได
3. เขียนสูตรและเรียกชื่อเอสเทอรได
อุปกรณและสารเคมี
1. บีกเกอร 7. กรดซาลิซลิ ิก
2. ตะเกียงแอลกอฮอล 8. กรดบิวทาโนอิก
3. หลอดทดลองขนาดเล็ก 9. กรดซัลฟวริกเขมขน
4. ที่กั้นลมและตะแกรงลวด 10. เอทานอล
5. จุกยาง 11. เพนทานอล
6. กรดแอซิติกเขมขน 12. เมทานอล
วิธีทดลอง
1. ใสกรดแอซิติก 1 cm3 ในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น เติมเอทานอลลงไป
2 cm3 แลวเติมกรด H2SO4 เขมขน จํานวน 0.5 cm3 ผสมใหเขากัน ดมกลิ่น และบันทึกผล
2. นําหลอดที่ใสสารในขอ 1 ไปตมในบีกเกอรที่มีน้ําอุณหภูมิ 60-70oC เปนเวลา 6 นาที
สังเกตการเปลี่ยนแปลง แลวเปรียบเทียบกลิ่นของสารที่ไดจากปฏิกิริยากับกลิ่นของสารตั้งตน
3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 โดยใชสารแตละคูที่กําหนดใหตอไปนี้แทน
กรดแอซิติกกับเพนทานอล กรดซาลิซิลิกกับเมทานอล และกรดบิวทาโนอิกกับเมทานอล

รูป 11.9 ภาพการทดลองปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียก ับแอลกอฮอล

ที่มา: เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550
ผลการทดลอง
หลอดที่ สารตั้งตน กลิ่นสารตั้งตน กลิ่นสารผลิตภัณฑ
1 กรดแอซิติก + เอทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายน้ํายาลางเล็บ
2 กรดแอซิติก + เพนทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายกลวย
3 กรดซาลิซิลิก + เมทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายน้ํามันระกํา
4 กรดบิวทาโนอิก + เมทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายแอปเปล

สรุปผลการทดลอง
1. เมื่อกรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกริ ิยา
จะไดสารใหมที่มีกลิ่นเฉพาะตัวเกิดขึ้น เรียกสารนี้วา เอสเทอร
2. ปฏิกิริยาระหวางกรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลเปนปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร เรียก
ปฏิกิริยานี้วา “ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน” (esterification reaction)
ตอบคําถามทายการทดลอง
1. ผลิตภัณฑทเี่ กิดขึ้นใหมแตกตางจากสารตั้งตนอยางไร
ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน้ มีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งแตกตางจากกลิ่นของสารตั้งตนเดิม
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลแตละคู
หลอดที่ 1
O O
H2SO4
CH3 C OH + CH3 CH2 OH CH3 C O CH2 CH3 + H2O

ethanoic acid ethanol ethylethanoate (ethylacetate)

หลอดที่ 2
O O
H2SO4
CH3 COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O

ethanoic acid pentanol pentylethanoate

หลอดที่ 3
O O

C OH C O CH3
H2SO4
+ CH3 OH + H2O
OH OH
salicilic acid methanol methylsalicilate
หลอดที่ 4
O O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O
butanoic acid methanol methylbutanoate

การทดลองที่ 11.5 ปฏิกิริยาของเอสเทอร

วัตถุประสงค
1. เตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได
2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได
3. อธิบายปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรและปฏิกริยาเอสเทอริฟเคชันได
อุปกรณและสารเคมี
1. หลอดทดลองขนาดกลาง 5. จุกยาง
2. บีกเกอรขนาด 100 cm3 6. เอทิลแอซิเตต
3. ตะเกียงแอลกอฮอล 7. สารละลาย H2SO4 เขมขน
4. ที่กั้นลมพรอมตะแกรง 2 mol/dm3
วิธีทดลอง
1. ใสเอทิลแอซิเตต จํานวน 5 cm3 ลงในหลอด
ทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น บันทึกผล
2. ใส ส ารละลาย H 2 SO 4 เข ม ข น 2 mol/dm 3
จํานวน 3 cm3 ลงในหลอดทดลองในขอ 1 ปดจุก แลว
นํ า ไปอุ น ในบี ก เกอร ที่ มี น้ํ า เดื อ ดประมาณ 6 นาที ยก รูป11.10 ภาพการทดลองปฏิกิริยา
หลอดออกจากน้ําเดือด ตั้งทิ้งไวใหเย็นเล็กนอย ดมกลิ่น ของเอสเทอร
บันทึกผล ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550

ผลการทดลอง
สารในหลอดทดลอง กลิ่นของสาร
1. เอทิลแอซิเตต กลิ่นคลายน้ํายาลางเล็บ
2. เอทิลเอซิเตต ผสมสารละลายกรดซัลฟุริกที่อุนใน กลิ่นฉุนคลายน้ําสมสายชู
น้ําเดือดแลวปลอยใหเย็น
สรุปผลการทดลอง
1. เอทิลแอซิเตตเปนเอสเทอรที่มีกลิ่นเฉพาะตัว เมื่อนํามาตมกับกรดซัลฟริก เกิดปฏิกิริยา
ไดสารใหมเกิดขึ้นมีกลิ่นคลายน้ําสมสายชู เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ิยาที่เกิดขึน้ ไดดังนี้
O O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 C OH + CH3 CH2 OH

เรียกปฏิกิริยานี้วา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซึ่งเปนปฏิกิริยาการเตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจาก

เอสเทอร
2. ปฏิกิริยาไฮโดริลซิสของเอสเทอร โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยาเปนปฏิกิริยา
ยอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน

คําถามทายการทดลอง
1. นักเรียนบอกไดหรือไมวาผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นคือสารใด เพราะเหตุใด
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือกรดแอซิติก ทราบไดจากกลิ่นของสารใหมที่เกิดขึ้นมีกลิ่นคลายกับกรด
แอซิติก
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาที่เกิดขึน้
O O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 C OH + CH3 CH2 OH

3. ถานําเอสเทอร ผลิตภัณฑที่ไดจากหลอดที่ 4 ในการทดลอง 11.4 คือ เมทิลบิวทาโนเอต

มาทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ผลิตภัณฑที่ได คือสารใด เขียนปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือ กรดบิวทาโนอิก และ เมทานอล เขียนปฏิกิริยาไดดังนี้
O O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH

aaaaaaaa
บันทึกเพิ่มเติม

การไมรูจักขมความโกรธ สอแสดงถึงการขาดความยับยัง้ ชัง่ ใจและการอบรมที่ดี

Never to master one,s anger is mark of intemperance and lack of training.
แบบฝกหัด
1. สารที่กําหนดใหตอไปนี้ สารใดเปนเอสเทอร ทําเครื่องหมาย / หนาขอที่เปนเอสเทอร
O O
3 ก. CH3-O-C-CH3 ข. CH3-CH2-CH2-C-OH
O O
ค. CH3-O-CH2-C-CH3 3 ค. CH3-C-O-CH2-CH3
O
3 ง. CH3 - -O-C-CH3

2. จงระบุวาเอสเทอรตอไปนี้ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียและแอลกอฮอลชนิดใด
พรอมทั้งเขียนปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันที่ที่เกิดขึ้น
ก. เมทิลโพรพาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดโพรพาโนอิก กับ เมทานอล
H+
CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O

ข. โพรพิลบิวทาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดบิวทาโนอิก กับ โพรพานอล
O O
H+
CH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 + H2 O

ค. บิวทิลซาลิซิเลต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดซาลิซิลิก กับ บิวทานอล
O O

C OH C O CH2CH2CH2CH3
H+
+ CH3CH2CH2CH2OH + H2O
OH OH

3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรที่กําหนดใหตอไปนี้พรอมทั้งอานชื่อ
ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้น
ก. บิวทิลแอซิเตต
O O
+
H
CH3COCH2CH2CH2CH3 + H2O CH3COH + CH3CH2CH2CH2OH

กรดเอทาโนอิก บิวทานอล
 ข. เพนทิลบิวทาโนเอต
O O
H+
CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O CH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH

กรดบิวทาโนอิก เพนทานอล
ค. เอทิลซาลิซิเลต
O O

C O CH2CH3 C OH
H+
+ H2O + CH3CH2OH
OH OH

กรดซาลิซิลิก เอทานอล
4. จงเขียนสูตรโครงสรางของไอโซเมอรของสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C4H8O2 ตามเงื่อนไข
ตอไปนี้
ก. ไอโซเมอรที่เปนกรดอินทรีย
ตอบ มี 2 ไอโซเมอร คือ
O

CH3 CH2 CH2 C OH butanoic acid

O

CH3 CH C OH 2-methylpropanoic acid

CH3

ข. ไอโซเมอรที่เปนเอสเทอร
ตอบ มี 4 ไอโซเมอร คือ
O

CH3 CH2 C O CH3 methylpropanoate

O

CH3 C O CH2 CH3 ethylethanoate

O

H C O CH2 CH2 CH3 propylmethanoate

O

H C O CH CH3 1-methylethylmethanoate

CH3
UUUUUUUUUUUUU
บันทึกเพิ่มเติม
คําถาม
1. เอไมด มี ห มู อ ะมิ โ นเช น เดี ย วกับเอมี น เพราะเหตุ ใ ดเอไมด เ มื่ อละลายน้ํ าสารละลาย
มีสมบัติเปนกลาง ในขณะที่สารละลายของเอมีนเปนเบส
ตอบ เนื่ อ งจากเอไมด มี ห มู ค าร บ อนิ ล ออกซิ เ จนในหมู
คาร บ อนิ ล ดึ ง ดู ด อิ เ ล็ ก ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจน
O H

C N

ใน R H

หมู อ ะมิ โ น ทํ า ให ไ นโตรเจนมี ส ภาพขั้ ว ไฟฟ า ค อ นข า งบวก

จึงไมสามารถรับโปรตอนจากน้ําได

2. เพราะเหตุใดเอไมดจึงมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนที่มีมวลโมเลกุล
ใกลเคียงกัน
ตอบ เอมี น และเอไมด ต า งก็ เ ป น โมเลกุ ล มี ขั้ ว และมี พั น ธะ
ไฮโดรเจนระหว า งโมเลกุ ล แต พั น ธะไฮโดรเจนในเอไมด
เกิ ด ขึ้ น ระหว า งออกซิ เ จนในหมู ค าร บ อนิ ล ซึ่ ง มี ค าอิ เ ล็ ก โตร
เนกาติวิตี(EN) สูง กับไฮโดรเจนในหมูอะมิโน จึงทําใหมี
ความแข็งแรงกวาพันธะไฮโดรเจนของเอมีนซึ่งเกิดขึ้นระหวาง
ไนโตรเจนกับไฮโดรเจน แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเอไมด
จึ ง มี ม า ก ก ว า จุ ด เ ดื อ ด ข อ ง เ อ ไ ม ด จึ ง สู ง ก ว า เ อ มี น
แบบฝกหัด
1. สารประกอบไฮโดรคารบอน 2 ชนิด A และ B มีสูตรโมเลกุล C4H8 สาร A ฟอกสีสารละลาย KMnO4
สาร B ไมฟอกสี KMnO4 จากสมบัติดังกลาว สาร A และสารB เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภท
ใดและมีสูตรโครงสรางเปนอยางไร
ตอบ สาร A เปนแอลคีน มีสูตรโมเลกุล คือ CH3-CH2-CH=CH2
สาร B เปนไซโคลแอลเคน มีสูตรโมเลกุล คือ
2. แอลเคน A B และ C มีสูตรโครงสรางและสมบัติดงั ตาราง
สาร สูตรโครงสราง จุดเดือด (๐C)
A CH3(CH2)3 CH3 36.1
B CH3 CH2 CH (CH3)2 27.8
C C(CH3)4 -11.7
นักเรียนคิดวาจุดเดือดของสารมีความสัมพันธกับโครงสรางของโมเลกุลอยางไร เพราะเหตุใด
ตอบ แอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซตรงมีจุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซกิ่ง เมื่อมีมวล
โมเลกุลเทากัน เนื่องจาก การมีโครงสรางแบบโซตรงทําใหการจัดเรียงโมเลกุลไดใกลชิดและมีระเบียบ
มากกวา จึงทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา สงผลใหมีจุดเดือดสูงกวาการมีโครงสรางเปน
แบบโซกิ่ง
3. จงวงกลมลอมรอบหมูฟงกชันที่อยูใ นโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซึ่งเปนสารตานมะเร็ง พรอมทัง้ ระบุชื่อ
หมูฟงกแตละตําแหนง
O
2
O 5
3
O O OH
1

NH

O
2
4
O O
3 OH O
OH 2
3 O 2 O
O

ตอบ 1 = หมูเอไมด 2 = หมูแอลคอกซีคบอนิล 3 = หมูไฮดรอกซิล

4 = หมูออกซี 5 = หมูคารบอนิล
4. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสที่เปนไปไดทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
ก. C3H4
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H H
H C H H

H C C C H H C C H H C C C H

H
ข. C4H8
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 5 ไอโซเมอร
H H H H H H H H H H
H C C C C H H C C C C H H C C C H

H H H H H
H H H C H
H H
H C C H C H H

H C C H H C C C H

H H H H H

ค. C3H3 F3
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 8 ไอโซเมอร
H H F H F F F H F F F F

H C C C F H C C C F H C C C F H C C C H

F H H H

H F H F
F F H F H F C C
F C C C H F C C C H H C C F F C C H

H H F H F H

ง. C3H6 O
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 6 ไอโซเมอร
H H O H O H H H H

H C C C H H C C C H H C C C O

H H H H H H
 H
H H
H C O
C O
H C C H H C C H H C C H

H O H HH C H H H

H
จ. C3H9 N
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 4 ไอโซเมอร
H H H H H H H H H H H H H

H C C C N H H C C N H H C N C C H H C N C H

H H H H H H H H H
H C H H C H
H H

ฉ. C3H6 O2
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H H O H O H O H H

H C C C O H H C C O C H H C O C C H

H H H H H H

O
H+
5. แอลกอฮอล + สาร A CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
ก. จงเขียนชือ่ และสูตรโครงสรางของแอลกอฮอลและสาร A พรอมทั้งบอกวิธีทดสอบสารทั้งสองชนิด
ตอบ แอลกอฮอล คือ butanol สูตรโครงสราง CH3-CH2-CH2-CH2-OH
สาร A คือ ethanoic acid (กรดแอซิติก) สูตรโครงสราง CH3-COOH
ทดสอบโดยนําสารทั้งสองไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารทั้งสองจะเกิดปฏิกิริยาตางกัน คือ
แอลกอฮอลจะไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 สวนสาร A เปนกรดอินทรีย ทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ได
ผลิตภัณฑเปนแกส CO2 เขียนสมการ ดังนี้
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
ข. จงบอกชือ่ ของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ค. ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นเปนสารอินทรียประเภทใด จงเขียนชื่อและบอกสมบัติของผลิตภัณฑ ที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน้ คือ เอสเทอร ชื่อ butylethanoate มีสมบัติคือ เปนสารที่มีกลิ่นเฉพะตัว
6. ปฏิกิริยาที่กาํ หนดใหตอไปนี้เปนปฏิกิรยิ าประเภทใด เมื่ออยูในภาวะที่เหมาะสม
ก. เอทานอล + ออกซิเจน คารบอนไดออกไซด + น้าํ
ตอบ ปฏิกิริยาการเผาไหม
ข. อีเทน + โบรมีน โบรโมอีเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
ค. เอทิลีน + คลอรีน ไดคลอโรอีเทน
ตอบ ปฏิกิริยาการเติม
ง. เบนซีน + คลอรีน คลอโรเบนซีน + ไฮโดรเจนคลอไรด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
จ. เพนทานอล + แอซิติก เพนทิลแอซิเตต + น้ํา
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ฉ. เมทิลฟอรเมต + น้ํา ฟอรมิก + เมทานอล
ตอบ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
7. A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคาณบอนที่มีโครงสรางเปนโซเปด นํา A และ B อยางละ 1 โมล
ทําปฏิกิริยาเผาไหมอยางสมบูรณ พบวาเกิดไอน้ําขึ้น 6 โมลเทากัน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง
2 หลอด ที่มีสารละลายโบรมีนและอยูในหองมืด ตามลําดับ เมื่อเวลาผานไป 5 นาที พบวาหลอดที่หยด
สาร A ไมเปลี่ยนแปลง สวนหลอดที่หยดสาร B สารละลายเปลี่ยนจากสีน้ําตาลเปนไมมีสี
ก. สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด เพราะเหตุใด
ตอบ สาร A และ B เป น สารประกอบไฮโดรคาร บ อนที่ เ ป น โซ เ ป ด ดั ง นั้ น จึ ง เป น อะลิ ฟ าติ ก
ไฮโดรคารบอน โดยสาร A เปนแอลเคน เพราะไมทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืด สวนสาร B
อาจเปนไดทั้งแอลคีน และแอลไคน เพราะสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได
ข. สาร A และสาร B มีชื่อและสูตรโมเลกุลอยางไร เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมทสี่ มบูรณ
ของสาร A และ B
ตอบ สาร A 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร A 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม สาร A คือ
pentane สูตรโมเลกุล C5H12
ปฏิกิริยาเผาไหม C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O
สาร B 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร B 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม
กรณีเปนแอลคีน สาร B คือ hexene สูตรโมเลกุล C6H12
ปฏิกิริยาเผาไหม C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O
กรณีเปนแอลไคน สาร B คือ heptyne สูตรโมเลกุล C7H12
ปฏิกิริยาเผาไหม C7H12 + 10O2 7CO2 + 6H2O
 ค. ถานําหลอดที่หยดสาร A มาวางไวในที่สวาง จะเกิดการเปลี่ยนแปลงอยางไร เกิดปฏิกิริยาประเภทใด
และมีวิธีทดสอบผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นอยางไร
ตอบ สีน้ําตาลแดงจางหายไปและมีแกสที่เปนกรดเกิดขึน้ เกิดปฏิกิรยิ าการแทนที่ ดังสมการ
C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr
ทดสอบแกส HBr ที่เกิดขึน้ โดยใชกระดาษลิตมัสชุบน้ําใหชื้นมาอังทีป่ ากหลอดทดลอง

8. จงเรียกชื่อ IUPAC ของสารประกอบอินทรียตอไปนี้

ขอ สูตรโครงสราง ชื่อ
CH3

1 CH3 CH2 CH2 C CH3 2-methyl-2-pentanol

OH
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH

2 CH2 3-ethyl-1-hexanol
CH3

3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH hexanoic acid

CH3 CH2 CH2 CH CH3
4 2-methylpentanoic acid
COOH

5 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO hexanal

CH3

6 CH3 C CH2 CHO 3,3-dimethylbutanal

CH3
O
7 3-hexanone
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
O

8 CH3 C CH CH3 3-methyl-2-butanone

CH3

9 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 1-pentanamine

CH3

10 CH3 CH2 CH2 C CH3 2-methyl-2-pentanamine

NH2

11 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CONH2 hexanamide

 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
12 2-ethyl-pentanamide
CONH2
O
13 propylethanoate
CH3 C O CH2 CH2 CH3
O
14 ethylpentanoate
CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3
ขอ สูตรโครงสราง ชื่อ
Br
15 1-bromo-4-chlorobenzene
Cl

9. จากชื่อของสารตอไปนี้ จงเขียนสูตรโครงสรางใหถูกตอง
ขอ ชื่อ สูตรโครงสราง
CH3

1 3-methyl-2-pentanol CH3 CH2 CH CH CH3

OH
CH3
2 3-methyl-1-butanol
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3 CH3

3 3,4-dimethylhexanoic acid CH3 CH2 CH CH CH2 COOH

CH3 CH2 CH COOH

4 2-ethylbutanoic acid CH2

CH3
CH3

CH3 CH2 C CHO

5 2-ethyl- 1-methylbutanal
CH2

CH3
CH3 CH3
6 2.3-dimethylpentanal
CH3 CH2 CH CH CHO
O
7 3-pentanone
CH3 CH2 C CH2 CH3
 O

8 2,4-dimethyl-3-pentanone CH3 CH C CH CH2

CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
9 3-hexanamine
NH2

ขอ ชื่อ สูตรโครงสราง

CH3

10 2,2-dimethyl-1-propanamine CH3 C CH2 NH2

CH3
CH3
11 2-methylbutanamide
CH3 CH2 CH CONH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CONH2

12 pentanamide
O

13 2-methylpropyl methanoate H C O CH2 CH CH3

CH3
O
C O CH3
14 methylsalicilate
OH
Br
15 1,4-dibromobenzene
Br

10. สารประกอบของคารบอนแตละคูตอไปนี้ สารใดมีจดุ เดือดสูงกวากัน

CH3 O
CH3

ก. OH และ
CH3

ตอบ OH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนีย่ วระหวางโมเลกุล

O
CH3

มากกวา ซึ่งไมมีพันธะไฮโดรเจน
ข. CH3 CH2 CH2COOH และ CH3 CH2 CH2 CH2 OH
ตอบ CH3 CH2 CH2COOH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมี แรงยึด
เหนีย่ วระหวางโมเลกุลมากกวา CH3 CH2 CH2 CH2 OH

O O

ค. CH3 CH2 C OH และ CH3 C O CH3

ตอบ CH3 CH2 C OH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนีย่ วระหวาง

O

โมเลกุลมากกวา CH3 C O CH3 ซึ่งไมมีพันธะไฮโดรเจน

11. จากปฏิกิรยิ าตอไปนี้
H+/ OH-
A + H2O B + C
H+
B + alcohol D + H2O

D + NaOH CH3CH2CH2COONa + E

C + HCl CH3NH3+ + Cl-

E + Na CH3CH2ONa + H2

E + NaHCO3

B + NaHCO3 CH3CH2CH2COOHNa + H 2O + F

จงเขียนสูตรโครงสรางของ A B C D E และ F
ตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3 D = CH3CH2CH2COOCH2CH3
B = CH3CH2CH2COOH E = CH3CH2OH
C = CH3NH2 F = CO2

12. จงเติมปฏิกิริยาตอไปนีใ้ หสมบูรณ

1. CH3 CH CH2 OH + Na CH3 CH CH2 ONa + H2

CH3 CH3

2. COOH + NaHCO3 COONa + H2O + CO2

3. CH3CH=CHCH2COOH + Na CH3CH=CHCH2COONa + H2
 H+
4. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + H2O

CH3 O CH3 O
H+ +
5. CH3 C CH2 C O + H2O CH3 C CH2 C OH OH

CH3 CH3
O O

6, CH3CH2CH2CH2OCCH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2CH2CH2OH

O O

7. CH3CH2CNHCHCH3 + H2O CH3CH2COH + CH3CHNH2

CH3
CH3
8. CH3 CH2 CH2 NH2 + HCl CH3 CH2 CH2 NH3+ + Cl-
O

9. CO2 + 2NH3 NH2 C NH2 + H2O

10. CH2NH2 + H2 O CH2NH3+ + OH-

­­­­­­­­­­­­­
บันทึกเพิ่มเติม

คนที่ตั้งใจจริง ยอมมีหนทางเสมอ
A willful man will have his way
จงเขียนผังมโนทัศน สรุปสาระการเรียนรูเรื่องเคมีอินทรีย

การเขียนสูตร แอลเคน
อะโรมาติก
โครงสรางของ CnH2n
ไฮโดรคารบอน
สารประกอบ ไอโซเมอรริซึม
อินทรีย แอลคีน
หมูอะตอมทีแ่ สดง ประเภท CnH2n
สมบัติเฉพาะ
พันธะของ
แอลไคน
คารบอน สารประกอบ
CnH2n-2
ไฮโดรคารบอน

เอไมด
R-CONH2 เคมีอินทรีย สมบัติบางประการ

แอลกอฮอลฟนอลและอีเทอร
สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ
R-OH , Ar-OH , R-O-R/
O และ N เปนองคประกอบ

สารประกอบอินทรียที่มี
สารประกอบอินทรียที่มี
ธาตุ O เปนองคประกอบ
ธาตุ N เปนองคประกอบ

เอสเทอร กรดอินทรีย
RCOOR/ RCOOH
เอมีน
R-NH2
แอลดีไฮด คีโตน
R-CHO R-CO-R/