จึงทําให้ แนวคิดเกีCยวกับสารประกอบอินทรี ย์เปลีCยนไป ปั จจุบนั นี WเมืCอกล่าวถึงสารประกอบอินทรี ย์จะหมายถึง

สารประกอบทีCมีธาตุคาร์ บอนเป็ นองค์ประกอบทังW ทีCเกิดจากสิCงมีชีวิตและจากการสังเคราะห์ ยกเว้ น สารจําพวก

- ออกไซด์ของคาร์ บอน เช่น คาร์ บอนไดออกไซด์ (CO2)
- เกลือคาร์ บอเนต ( CO23 - ) และไฮโดรเจนคาร์ บอเนต ( HCO3- ) เช่น แคลเซียม คาร์ บอเนต
(CaCO3),โซเดียมไฮโดรเจนคาร์ บอเนต (NaHCO3)
- เกลือคาร์ ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ ไบด์ (CaC2)
- เกลือไซยาไนด์ เช่นโพแทสเซียมไซยาไนด์(KCN) , โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)
- เกลือไซยาเนต เช่น แอมโนเนียไซยาเนต (NH4OCN)
- สารประกอบของคาร์ บอนบางชนิด เช่น คาร์ บอนไดซัลไฟด์ คาร์ บอนเตตระคลอไรด์
คาร์ บอนิลคลอไรด์หรื อฟอสจีน
- สารทีCประกอบด้ วยธาตุคาร์ บอนเพียงชนิดเดียว เช่น แกรไฟต์ ฟุลเลอรี น เพชร

สารเหล่านี Wจัดเป็ นสารประกอบอนินทรี ย์

สําหรับสาขาวิชาทีCศึกษาเกีCยวกับ ชนิด สมบัติ การสังเคราะห์และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรี ยเ์ รี ยกว่า เคมี
อินทรี ย์

พันธะของคาร์ บอน
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. อธิบายการเกิดพันธะของธาตุคาร์บอนและธาตุชนิดอื9นในสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้
2. อธิบายเหตุผลที9ทาํ ให้มีสารอินทรี ยเ์ ป็ นจํานวนมากได้
3. เขีย นสู ตรโครงสร้ างแบบต่างๆ ได้แก่ ลิว อิส แบบย่อ แบบผสมและแบบใช้เส้น และมุมของสารประกอบ
อินทรี ยช์ นิดต่างๆ ได้
4. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้
5. ทําการทดลองและอธิบายเกี9ยวกับการจัดเรี ยงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้

คาร์ บอนเป็ นธาตุในหมู่ 4A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4 จึงสามารถใช้ อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมอืCนๆอีก 4

อิเล็กตรอน เกิดเป็ นพันธะโคเวเลนซ์ได้ 4 พันธะและมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต
การเกิดพันธะโคเวเลนต์ระหว่างธาตุคาร์ บอนกับธาตุอืCน ๆ ในสารอินทรี ย์บางชนิดดังแสดงในตารางต่อไปนี W

สารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุล และโครงสร้ างลิวอิส

โครงสร้ างลิวอิส
ชืCอสาร สูตรโมเลกุล
แบบจุด แบบเส้ น

H H
H H

อีเทน C2H6 H C C H H C C H
H H
H H
 H H H H
อีทีน (เอทิลีน) C2H4 C C C C
H H
H H

อีไทน์ (อะเซทิลีน) C2H2 H C C H H C C H

H
H
เมทานอล CH3OH H C O H H C O H
(เมทิลแอลกอฮอล์)
H
H

H O H O H

โพรพาโนน CH3COCH3 H C C C H H C C C H
(แอซีโตน)
H H H H

H
H
คลอโรมีเทน CH3Cl H C Cl H C Cl
(เมทิลคลอไรด์)
H
H

สารประกอบอินทรีย์บางชนิด สูตรโมเลกุล และโครงสร้ างลิวอิส

สูตร โครงสร้ างลิวอิส

ชืCอสาร
โมเลกุล แบบจุด แบบเส้ น

H H H

อะมิโนมีเทน CH3NH2 H C Cl H C N

H H
H

H
H

มีเทนไทออล CH3SH H C S H H C S H

H
H
 H O H
H O H
เมทิลเอทาโนเอต C3H6O2 O C H H C C O C H
H C C
H H H H

สารอินทรี ย์มีเป็ นจํานวนมาก เนืCองจากเหตุผล v ประการ ต่อไปนี W

w. คาร์ บอนอะตอมสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ได้ ทงั W พันธะเดีCยว (Single bond) พันธะคู่ (Double bond) และ
พันธะสาม (Triple bond)
ƒ. ธาตุคาร์ บอนสามารถสร้ างพันธะกับธาตุอืCน ๆ ได้ จํานวนมาก เช่น สร้ างพันธะกับ H , O , N , S ,
halogen เป็ นต้ น
v. การเกิดปรากฏการณ์ ไอโซเมอริซึม ซึCงหมายถึงการทีCสารมีสตู รโมเลกุลเหมือนกัน แต่สตู รโครงสร้ างต่างกัน

การเขียนสูตรโครงสร้ างของสารประกอบอินทรีย์
สูตรโครงสร้ างของสารเป็ นสูตรทีCแสดงการจัดเรี ยงอะตอมของธาตุองค์ประกอบทีCมีอยู่ใน 1 โมเลกุลของสารนันW
สําหรับสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีโมเลกุลขนาดใหญ่ การเขียนโครงสร้ างลิวอิสแสดงโครงสร้ างโมเลกุลของสารเหล่านันทํ
W าได้
ไม่สะดวก จึงอาจเขียนแสดงด้ วยสูตรโครงสร้ างแบบย่อ โดนแสดงเฉพาะพันธะคูห่ รื อพันธะสามระหว่างอะตอมของ
คาร์ บอน ส่วนอะตอมของธาตุอืCนทีCสร้ างพันธะกับอะตอมของคาร์ บอน ให้ เขียนไว้ ข้างคาร์ บอนและไม่ต้องแสดงพันธะแล้ ว
เขียนตัวเลขแสดงจํานวนอะตอมกํากับไว้ ถ้ ามีกลุ่มอะตอมเหมือนกันมากกว่า 1 หมู่ให้ เขียนไวในวงเล็บและระบุจํานวน
กลุ่มอะตอมไว้

สูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้ างของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด

ชืCอสาร / สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง

โครงสร้ างลิวอิส โครงสร้ างแบบย่อ
เพนเทน CH3CH2CH2CH2CH3 หรื อ
C5H12 H H H H H CH3(CH2)3CH3
H C C C C C H

H H H H H

2– เมทิลบิวเทน
(ไอโซเพนเทน) H H H H H (CH3)2CHCH2CH3
C5H12 H C C C C C H

H H H H

H C H

เพนทีน
C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
 H H H H

C C C C C H

H H H H H

ไซโคลเฮกเซน
C6H12 H H
H
H2
H C
C
H C C H
H2C CH2
H C C H
H C H H2C CH2
H H C
H2

ไซโคลเฮกซีน
C6H10 H H H2
H C H C
H C C H2C CH

H C C H2C CH
H C H C
H H H2

ชืCอสาร / สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง

โครงสร้ างลิวอิส โครงสร้ างแบบย่อ
โพรพาโนน
(แอซีโตน) H O H CH3COCH3 หรื อ (CH3)2CO
C3H6O H C C C H

H H

เอทานอล
C2H6O H H CH3CH2OH
H C C O H

H H

นอกจากนี Wอาจเขียนสูตรโครงสร้ างจากสารประกอบอินทรี ย์เป็ นแบบเส้ นและมุม โดยใช้ เส้ นตรงแสดงพันธะระว่างคาร์ บอน
ถ้ ามีจํานวนคาร์ บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอมให้ ใช้ เส้ นต่อกันแบบซิกแซกแทนสายโซ่ของคาร์ บอนทีCปลายเส้ นตรงและแต่
ละมุมของสายโซ่ แทนอะตอมของคาร์ บอนต่ออยู่กับไฮโดรเจนในจํานวนทีCทําให้ คาร์ บอนมีเว้ เลนซ์อิเล็กตรอนครบ 8 ถ้ าใน
โมเลกุลมีหมู่ของอะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์ บอน ให้ ลากเส้ นต่อออกมาจากสายโซ่และให้ จุดตัดของเส้ นแทน
อะตอมของคาร์ บอน ส่วนโมเลกุลทีCมีโครงสร้ างแบบวงให้ เขียนแสดงพันธะตามรูปเหลีCยมนันW

CH2=CHCH2CH3 เขียนเป็ น
 H

H C H
เขียนเป็ น
H

CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH3 เขียนเป็ น

H2
C
H2C CH
เขียนเป็ น
H2C CH
C
H2

H C H
C C

C C เขียนเป็ น
H C H

การเขียนสูตรโครงสร้ างแบบเส้ นและมุม นิยมใช้ กับสารอินทรี ย์ทีCมีโครงสร้ างแบบวงหรื อมีโมเลกุลขนาดใหญ่

เนืCองจากเขียนได้ สะดวกและรวดเร็วกว่าโครงสร้ างแบบอืCน ๆ

โครงสร้ างลิวอิส โครงสร้ างแบบย่ อ โครงสร้ างแบบเส้ นและมุม

H H H H H

H C C C C C H CH3CH2CH=CHCH3
H H H

H
CH3
H C H O
H O BrCH CCH2COCl หรื อ
Br
Br C C C C Cl BrCH = C(CH3)CH2COCl Cl
H H

H C H
H

H C H H C H
H H H H
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2
H C C C C C C H

H H H H H
H C H

H
 H H H2
H C H C
H C C H2C CH2

H C C H2C CH2
H C H C
H H H2

H H
H2C CH2
C C
H H
H H
C C H2C CH2
N H N
H
H N
H

การเขียนสูตรโครงสร้ างแบบต่างๆเป็ นการแสดงการจัดเรี ยงตัวของอะตอมทีCประกอบกันเป็ นโมเลกุลในลักษณะ 2

มิติ แต่ความเป็ นจริ งอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรี ยงตัวในลักษณะ 3 มิติ

ชืCอสาร / สูตรโมเลกุล โครงสร้ างลิวอิส แบบจําลองโมเลกุล v มิติ

H
มีเทน
H C H
CH4
H

H H
อีเทน
H C C H
C2H6
H H

H H H
โพรเพน
H C C C H
C3H8
H H H

H H H H
บิวเทน
H C C C C H
C4H10
H H H H
 H

2–เมทิล โพรเพน H C H
(ไอโซบิวเทน) H H

C4H10 H C C C H

H H H
H

H C H
เบนซีน C C

C6H6 C C
H C H

ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry

เมืCอพิจารราแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ จะพบว่าการจัดเรี ยงตัวของธาตุส่วนใหญ่ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน

เนืCองจากถูกกําหนดด้ วยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคาร์ บอน ซึCงต้ องจัดเรี ยงตัวให้ อยู่ห่างกันมากทีCสดุ เช่น
- CH4 (โมเลกุลมีพนั ธะเดีCยวทังหมด)
W จะมีมุมระหว่างพันธะประมาณ 109.5◦ และมีรูปร่างโมเลกุลแบบทรงสีC
หน้ า
- C2H4 (โมเลกุลมีพนั ธะคู่ 1 พันธะ) จะมีมมุ ระหว่าพันธะประมาณ 120◦ และมีรูปร่างโมเลกุลเป็ นสามเหลีCยม
แบนราบ
- C2H2 (โมเลกุลมีพนั ธะสาม) จะมีมมุ ระหว่างพันธะเท่ากับ 180◦ และมีรูปร่างโมเลกุลเป็ นเส้ นตรง
ตัวอย่างมุมระหว่างพันธะของโมเลกุล CH4 C2H2 และ C2H2

CH4 C2H4 C2H2

ทีCมา:ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry

สรุ ป วิธีการเขียนสูตรโครงสร้ างของสารอินทรี ยเ์ ป็ นข้ อๆ ดังนี W

1. สูตรโครงสร้ างแบบจุด (electron-dot structure) แบบนี Wเป็ นวิธีการเขียนสูตรโครงสร้ างของเลวิส (Lewis) โดยแสดง
พันธะโควาเลนซ์ด้วยอิเล็กตรอน 1 คู่ และทุกๆอะตอมทีCเกิดพันธะจะต้ องมีอิเล็กตรอนครบ 8 (octet) ยกเว้ นในกรณีของ
ไฮโดรเจนทีCมีอิเล็กตรอนเพียง 2 (duet) ดังนันในการเขี
W ยนโครงสร้ างแบบเลวิสนีตW ้ องคํานึงถึงกฎออกเตต คือทุกอะตอม
ยกเว้ นไฮโดรเจนมีอิเล็กตรอนครบ 8 เช่น
 H H
H H
H C C H
C C H C C H
H H H H

2. Extended structural formula ใช้ ขีด (-)โยงระหว่างสัญลักษณ์ ของธาตุทีCต่อกันด้ วยพันธะโคเวเลนซ์ เช่น

H H H H O H

H C C H H C O H H C C C H

H H H H H

3. Condensed structural formula เขียนสัญลักษณ์ของธาตุต่างๆทีCต่อกันในพันธะโคเวเลนซ์ทีCติดกันหมดในแนวตรง และ

เขียนไฮโดรเจนรวมไว้ ทางขวาของคาร์ บอนหรื อธาตุอืCนทีCมนั จับอยู่ด้วยพร้ อมทังบอกจํ
W านวนอะตอมของไฮโดรเจนด้ วยตัว
เลขทีCห้อยอยู่ทางขวา เช่น

(CH3)2CHCH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2OH

4. Partially extended structural formula บางครังW ต้ องการแสดงหมู่ฟังชันหรื อโครงสร้ างให้ เด่นชัด จะใช้ ขีดแสดงพันธะโค
เวเลนซ์ระหว่างคาร์ บอนกับคาร์ บอนหรื อระหว่างคาร์ บอนกับหมูฟ่ ั งก์ชนั ส่วนไฮโดรเจนยังคงเขียนรวมไว้ ทางขวาของ
คาร์ บอนหรื อธาตุอืCน เช่น

CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-Br CH3-CH2-CH3

5. Bond line convention สําหรับโมเลกุลทีCมีคาร์ บอนจํานวนมากจะใช้ แต่เส้ นแสดงโครง

สร้ างด้ วยจุดตัดของเส้ นและปลายเส้ นจะแทนตําแหน่งของคาร์ บอนซึCงจะมีไฮโดรเจนหรื อหมู่ฟังชันต่ออยู่ด้วย เช่น
CH3
CH3---C---Cl เขียนแทนด้ วย Cl
CH3

โครงสร้ างโซ่ ตรง (Straight chain) เป็ นโครงสร้ างทีCอะตอมของคาร์ บอนต่อกันเป็ นสายยาว โดยยึดอะตอมของ
คาร์ บอนเป็ นสายของโซ่ ส่วนอะตอมของธาตุอืCน ๆ เป็ นส่วนประกอบของโซ่ ไม่ถือว่าเป็ นกิCง
H H H H H
H H H H H H H C C C C C H
1 H C C C C C C H 2 H H H H
H H H H H H H C H

H
 H
H H
H C H
H H H H C H H C H
3 H C C C C H 4 H H

H H H H C C C C H
H C H
H H H H
H

โครงสร้ างโซ่ กB ิง (Branched chain) เป็ นโครงสร้ างทีCหมู่อะตอมของคาร์ บอนต่อแยกจากสายยาว เกิดเป็ นกิCง
ขึ Wน โดยสายของอะตอมคาร์ บอนทีCยาวทีCสดุ เรี ยกว่าโซ่หลัก และอะตอมคาร์ บอนทีCแยกออกไปเรี ยกว่าโซ่กิCง
H

H H H C H
H C H H C H H H H H H

1 H H H H H H 2 H C C C C C C H
H C C C C C C C C H H H H H H
H H H H H H H H H C H

H
CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3
3 4
CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH3

ไอโซเมอร์ ริซึม
จากโครงสร้ างลิวอิสและแบบจําลองโมเลกุล พบว่าสารประกอบอินทรี ย์บางชนิดมีสตู รโมเลกุลเหมือนกันแต่มี
สูตรโครงสร้ างได้ มากกว่า 1 แบบเช่น สารทีCมีสตู รโมเลกุล C4H10 จัดเรี ยงตัวแตกต่างกันได้ 2 แบบ ดังนี W

โครงสร้ างของสารประกอบ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่นทีC ƒ˜OC

( OC) ( OC) (g/cm3)

CH3–CH2– CH2– CH3 – 138.3 – 0.5 0.573

CH3
– 159.4 – 11.7 0.551
CH3 CH CH3
 เมืCอพิจารณาโครงสร้ างของC4H10 พบว่าแบบแรกอะตอมของคาร์ บอนต่อกันเป็ นสายยาวโครงสร้ างแบบนี Wเรี ยกว่า
โซ่ตรง ส่วนแบบทีC 2 มีหมู่ -CH3 ต่อกับอะตอมของคาร์ บอนทีCเป็ นสายยาว โครงสร้ างแบบนี Wเรี ยกว่า โซ่กิCง สายทีCมีโครงสร้ าง
แบบโซ่ตรงหรื อโซ่กิCงรวมเรี ยกว่า โซ่เปิ ด
สําหรับสมบัติของสารทังW สามพบว่าโครงสร้ างแบบโซ่ตรงมีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่นสูงกว่า
แบบโซ่กิCง แสดงว่าสมบัติของสารประกอบอินทรี ยข์ ึ Wนอยู่กับโครงสร้ างของโมเลกุลด้ วย
ปรากฏการณ์ทีCสารประกอบอินทรี ย์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสมบัติแตกต่างกัน เรี ยกว่า
ไอโซเมอร์ ริซึม และเรี ยกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ สําหรับไอโซเมอร์ ทีCมีสตู รโมเลกุลเหมือนกันแต่จดั เรี ยงตัวของอะตอม
ในตําแหน่งทีCต่างกันหรื อมีสตู รต่างกัน จะเรี ยกว่าไอโซเมอร์ โครงสร้ าง

หลักการเขียนไอโซเมอร์
w. พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็ นสารประเภทใด
ƒ. เมืCอทราบว่าเป็ นสารประเภทใดแล้ วจึงนํามาเขียนไอโซเมอร์
v. ถ้ าเป็ นสารพวกโซ่เปิ ด (Open chain หรื อ Acyclic) มักจะเริCมเขียนไอโซเมอร์ จากตัวทีCมี C ต่อกันเป็ นสายตรงยาวทีCสุด
ก่อน หลังจากนันจึW งลดความยาวของ C สายตรงลงครังW ละอะตอม
™. ในกรณีทีCเป็ นไฮโดรคาร์ บอนแบบวง (Cyclic chain) มักจะเริC มจากวงทีCเล็กก่อน คือเริC มจาก C v อะตอม แล้ วจึงเพิCมเป็ น
™ อะตอม ตามลําดับ

การพิจารณาว่ าสารคู่หนึBงเป็ นไอโซเมอร์ กันหรือไม่

w. ถ้ าประกอบด้ วยธาตุต่างชนิดกัน จะไม่เป็ นไอโซเมอร์ กัน
ƒ. ถ้ าประกอบด้ วยธาตุชนิดเดียวกัน และจํานวนอะตอมเท่ากัน จะต้ องพิจารณาขันต่ W อไป
ก) ถ้ าสูตรโครงสร้ างเหมือนกัน จะเป็ นสารชนิดเดียวกัน ไม่เป็ นไอโซเมอร์ กัน เช่น
H H H H H
H H H H H H H C C C C C H
1 H C C C C C C H 2 H H H H
H H H H H H H C H

H
H
H H
H C H
H H H H C H H C H
3 H C C C C H 4 H H

H H H H C C C C H
H C H
H H H H
H

ข) ถ้ าสูตรโครงสร้ างต่างกัน จะเป็ นเป็ นไอโซเมอร์ กัน เช่น สารทีCมีสตู รโมเลกุลเป็ น C5H12 มี v ไอโซเมอร์ ดังนี W

CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3

สําหรับสารทีCมีสตู รโมเลกุลเป็ น C5H10 มีไอโซเมอร์ ทีCเป็ นโซ่เปิ ด 6 ไอโซเมอร์ โดยเป็ นโซ่ตรง ƒ ไอโซเมอร์ และ
โซ่กิCง v และแบบวงอีก w ไอโซเมอร์ ดังนี W
 H H H H H H H H H
H

1 C C C C C H 2 H C C C C C H
H
H H H H H H
H H

H C H H C H
H H H H
3 H 4 H

C C C C H C C C C H

H H
H H H H
H
H H

H C H
H C H
H C C H
5 H H H 6
C C
H C C C C H
H H
H H
H H

การเปลีCยนโครงสร้ างของสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีสตู รโมเลกุลเหมือนกัน หรื อการเกิดไอโซเมอร์ จากโซ่ตรงเป็ น

โซ่กิCง จากโซ่เปิ ดเป็ นแบบวง และการเปลีCยนตําแหน่งของพันธะคู่หรื อพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์ บอน ทําให้ เกิด
โครงสร้ างใหม่ซึCงต่างก็เป็ นไอโซเมอร์ กัน ดังนันการเกิ
W ดไอโซเมอร์ จึงเป็ นอีกสาเหตุหนึCงทีCทําให้ มีสารประกอบอินทรี ย์เป็ น
จํานวนมาก

หมู่ฟังก์ ชB นั
จุดประสงค์ การเรียนรู้
1. อธิบายความหมานของหมู่ฟังก์ชนั ได้
2. เรี ยกชืCอหมู่ฟังก์ชนั ของสารประกอบอินทรี ย์ชนิดต่างๆได้
3. จําแนกประเภทของสารประกอบอินทรี ย์ โดยใหมู่ฟังก์ชนัC และชนิดขแงธาตูทีCเป็ นองค์ประกอบเป็ นเกณฑ์ พร้ อม
ทังยกตั
W วอย่างได้
4. ทําการทดลองและอธิบายเกีCยวกับสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของเอทานอลและกรดอซิติก รวมทังW เขียน
สมการเคมีแสดงปฏิกิริยาทีCเกิดขึ Wนได้

หมู่อะตอมทีCแสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรี ย์เรี ยกว่า หมู่ฟังก์ชนั สมบัติและการ

เกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรี ย์ จะเป็ นไปตามหมู่ฟังก์ชนั ทีCเป็ นองค์ประกอบของสารนันW จึงอาจใช้ หมู่ฟังก์ชนั เป็ น
เกณฑ์ในการจําแนกสารประกอบอินทรี ย์ชนิดต่างๆ

หมู่ฟังก์ชนั ชืCอหมู่ ประเภทของ ตัวอย่างสารประกอบ

 สารประกอบ ชืCอ สูตรโครงสร้ าง

– – แอลเคน มีเทน CH4

C=C พันธะคู่ระหว่าง C แอลคีน อีทีน H2C = CH2

CºC พันธะสามระหว่าง C แอลไคน์ อีไทน์ HC º CH

CH3–CH2–OH
เอทานอล
แอลกอฮอล์
(เอทิลแอลกอฮอล์)

–OH ไฮดรอกซิล
H
C
HC C OH

ฟี นอล ฟี นอล HC CH
C
H

เมทอกซีมีเทน CH3–O– CH3

R–O–R แอลคอกซี อีเทอร์
ไดเมทิลอีเทอร์

O กรดอินทรี ย์หรื อ กรดเอทาโนอิก O

คาร์ บอกซิล
C OH กรดคาร์ บอกซิลิก (กรดแอซีติก) CH3 C OH

ประเภทของ ตัวอย่างสารประกอบ
หมู่ฟังก์ชนั ชืCอหมู่
สารประกอบ ชืCอ สูตรโครงสร้ าง
 O เมทิลเอทาโนเอต O
แอลคอกซีคาร์ บอนิล เอสเทอร์
C O R (เมทิลแอซีเตต) CH3 C O CH3

O O
คาร์ บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไซด์ เมทานาล
C H H C H

O O
คาร์ บอนิล คีโตน โพรพาโนน
C CH3 C CH3

NH2 อะมิโน เอมีน อะมิโนมีเทน CH3 – NH2

O O
เอไมด์ เอไมด์ เมทานาไมด์
C NH2 H C NH2

การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรี ย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชนั แล้ ว อาจแบ่งเป็ นกลุม่ ใหญ่ๆ

ตามชนิดของธาตุทีCเป็ นองค์ประกอบ เช่นสารประกอบสารประกอบอินทรี ย์ทมีC ีเฉพาะธาตุคาร์ บอนกับไฮโดรเจนเป็ น
องค์ประกอบเรี ยกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์ บอน เช่น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และแอโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน
สารประกอบอินทรี ย์ทีCมีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบเช่น แอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์ บอกซิลิก
และ เอสเตอร์ สารประกอบอินทรี ย์ทีCมีทงธาตุ
ั W ออกซิเจนและไนโตรเจนเป็ นองค์ประกอบ เช่น เอไมด์

สารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. บอกความหมายและจําแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้
2. เขียนสู ตรทัว9 ไป สู ตรโมเลกุลและสู ตรโครงสร้าง พร้อมทัOงเรี ยกชื9อแอลเคน แอลคีน แอลไคน์
ไซโคลแอลเคน และไซโคลแอลคีนได้
3. อธิบายความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์โครงสร้างกับไอโซเมอร์เรขาคณิ ต
4. อธิบายสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที9มีจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันแต่
ชนิดของพันธะในโมเลกุลต่างกัน พร้อมทัOงบอกเหตุผลได้
5. ระบุชนิดของไอโซเมอร์เรขาคณิ ตของสารประกอบแอลคีนได้ว่าเป็ นแบบซิสหรื อ
แบบทรานส์
6. อธิ บายแนวโน้มความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนไซโคลแอลเคน แอลคีนและ
แอลไคน์กบั จํานวนอะตอมของคาร์บอนได้
7. บอกประโยชน์หรื ออันตรายของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดต่างๆ ได้
 8. ทําการทดลองเพื9อ เปรี ยบเที ยบสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนประเภท
ต่างๆ พร้อมทัOงเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที9เกิดขึOนได้

สารประกอบอินทีย์ทีCมีเฉพาะธาตุคาร์ บอนและไฮโรเจนเป็ นองค์ประกอบมีชืCอเรี ยกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน

ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนเกิดในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิ โตรเลียม เช่น CH4 , C2H6 ,
C2H4
สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
M. การละลายนําP การละลายของสารในตัวทําละลายเกิดจากอนุภาคของสาร แทรกเข้ าไปอยู่ระหว่างอนุภาค
ของตัวทําละลาย และเกิดแรงยึดเหนีCยวซึงC กันและกัน สารทีCมีขวจะละลายได้
ัW ในตัวทําละลายทีCมีขวั W ส่วนสารทีCไม่มีขวจะ
ัW
ละลายได้ ดีในตัวทําละลายทีCไม่มีขวั W เนืCองจากนํ Wาเป็ นตัวทําละลายมีขวสารที
ัW Cละลายในนํ Wาจึงควรเป็ นโมเลกุลมีขวั W (Polar
molecule) สารประกอบไฮโดรคาร์ บอน เช่น เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซีน (C6H6) เป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W
(Non polar molecule) มีความหนาแน่นน้ อยกว่านําW จึงไม่ละลายนํ Wา แต่ละลายได้ ในตัวทําละลายอินทรี ย์ทีCไม่มีขวั W

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
เฮกเซน (C6H14)

CH2=CH(CH2)3CH3
เฮกซีน (C6H12)

H C H
C C

C C
H C H

H
เบนซีน (C6H6)

2
. การเผาไหม้ สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนสามารถลุกไหม้ โดยเกิดปฏิกิริยากับแก๊ สออกซิเจน ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นแก๊ ส
คาร์ บอนไดออกไซด์และไอนําW

2 C6H14(g) + 19 O2(g) ¾
¾® 12 CO2(g) + 14 H2O(g)

C6H12(g) + 9 O2(g) ¾
¾® 6 CO2(g) + 6 H2O(g)

2 C6H6(l) + 15 O2(g) ¾ ¾® 12 CO2(g) + 6 H2O(g)

การเผาไหม้ ของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนจะลุกไหม้ และติดไฟได้ ดีไม่เท่ากัน สารบางชนิดเมืCอเผาไหม้ แล้ วเกิด
เขม่าเป็ นเพราะเกิดการเผาไหม้ ไม่สมบูรณ์ เนืCองจากแก๊ สออกซิเจนมีปริ มาณไม่เพียงพอ หรื อมีพลังงานทีCใช้ เผาไหม้ ไม่
เพียงพอ สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนทีCมีพนั ธะคู่หรื อพันธะสามระหว่างอะตอมคาร์ บอน จะต้ องใช้ พลังงานมากเพืCอสลาย
พันธะเดิมก่อนสร้ างพันธะใหม่กับแก๊ สออกซิเจนเกิดเป็ น CO2 ถ้ าพลังงานทีCใช้ ในการเผาไหม้ ไม่เพียงพอทีCจะสลายพันธะคู่
หรื อพันธะสามได้ อย่างสมบูรณ์จะทําให้ มีคาร์ บอนทีCยังไม่เกิดปฏิกิริยาเหลืออยู่ในรูปของเขม่า
 3. การทําปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 และสารละลายโบรมีน (Br2)
เฮกเซนสามารถฟอกจางสีของโบรมีนได้ เฉพาะในทีCมีแสงสว่างและเกิดแก๊ สทีCมีสมบัติเป็ นกรด แต่ไม่ฟอกจางสี
ของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์ แมงกาเนต ส่วนเฮกซีนสามารถฟอกจางสีโบรมีนได้ ทงั W ในทีมC ืดและสว่างโดยไม่เกิดแก๊ สทีC
เป็ นกรด และฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์ แมงกาเนต ส่วนเบนซีนไม่ฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์ แมง
กาเนต แสดงว่าเฮกซีนว่องไวในการเกิดปฏิกิริยามากกว่าเฮกเซน และเฮกเซนว่องไวมากกกว่าเบนซีน

การเรียกชืBอสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
M. การเรียกชืBอสามัญ (Common name) ใช้ เรี ยกชืCอสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และ
โครงสร้ างโมเลกุลเป็ นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์ มิก (HCOOH) กรดแอซีติก (CH3COOH) ซึCงการ
เรี ยกชืCอสามัญจะตังW ชืCอตามแหล่งกําเนิดของสารประกอบ หรื อตามชืCอของผู้ค้นพบ เมืCอการค้ นพบสารประกอบอินทรี ย์มาก
ขึ WนเรืC อย ๆ การเรี ยกชืCอสาทัญอาจทําให้ เกิดความสับสน
_. การเรียกชืBอระบบ IUPAC เป็ นระบบการเรี ยกชืCอสารประกอบทีCนกั เคมีได้ จดั ระบบขึ Wนในปี พ.ศ.ƒƒvœ
(ค.ศ.w•žƒ) เรี ยกระบบนีวW ่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรื อ IUPAC จะเรี ยกตามจํานวน
อะตอมโดยใช้ จํานวนนับในภาษากรี ก ซึCงประกอบด้ วย v ส่วน คือ ส่วนทีC w โครงสร้ างหลัก ส่วนทีC ƒ คําลงท้ าย ส่วน v คํา
นําหน้ า
2.M) โครงสร้ างหลัก เป็ นส่วนทีCแสดงลักษณะโครงสร้ างหลักของคาร์ บอนทีCต่อกันเป็ นสายยาวทีCสุด การเรี ยกชืCอ
โครงสร้ างหลักจะเรี ยกตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอนทีCต่อกันเป็ นสายยาวทีCสดุ โดยกําหนดการเรี ยกชืCอดังนี W
1 = (meth-) มีทหรื อเมท 2 = (eth-) อีทหรื อเอท
3 = (prop-) โพรพ 4 = (but-) บิวท
5 = (pent-) เพนท 6 = (hex-) เฮกซ
7 = (hep-) เฮปท 8 = (oct-) ออกท
9 = (non-) โนน 10 =(dec-) เดกค

2._) คําลงท้ าย เป็ นส่วนทีCเติมท้ ายชืCอของโครงสร้ างหลักเพืCอแสดงว่าสารประกอบอินทรี ย์นนเป็

ั W นสารประกอบ
ประเภทใด คําลงท้ ายจะบอกให้ ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชนั เช่น alkane ลงท้ ายด้ วย –ane หรื อ alcohol ลงท้ ายด้ วย –ol
เป็ นต้ น
2.3) คํานําหน้ า เป็ นส่วนทีCเติมหน้ าชืCอของโครงสร้ างหลัก จะบอกให้ ทราบว่าในโครงสร้ างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน
อะตอม หรื อกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบ้ าง กีCหมู่ และอยู่ทีC C ตําแหน่งใดในโครงสร้ างหลัก การบอกตําแหน่งของส่วนทีCมา
เกาะให้ ใช้ ตัวเลขน้ อยทีCสดุ

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนแบ่งออกตามลักษณะโครงสร้ างได้ 2 ประเภทคือ ประเภทแอลิแฟติกและประเภท
อะโรมาติก
แอลิแฟติกไฮโดรคาร์ บอน(aliphatic hydrocarbon) คือไฮโดรคาร์ บอนทีCไม่มีหมู่เบนซีนหรื อวงแหวนเบนซีน แอ
ลิเฟติกไฮโดรคาร์ บอนยังแบ่งได้ เป็ น แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ส่วนแอโรมาติกโดรคาร์ บอน(aromatic hydrocarbon) มี
วงแหวนเบนซีนอยู่อย่างน้ อย 1 วง

แอลเคน ( alkane)

แอลเคนมีสตู รทัCวไปเป็ น CnH2n+2 เมืCอ n = 1,2… ลักษณะเฉพาะของโมเลกุลแอลเคนไฮโดรคาร์ บอนคือมีเฉพาะ

พันธะเดีCยวเท่านันเรากล่
W าวได้ ว่าสารประกอบประเภทนี Wมีพนั ธะทีCอิCมตัว คือไม่อาจจะเติมไฮโดรเจนเข้ าไปได้ อีกดังนันW แอ
ลเคนจึงเรี ยกได้ ว่าเป็ นไฮโดรคาร์ บอนอิCมตัว (saturated hydrocarbon)
คาร์ บอนในอะตอมของแอลเคน ทุกชนิดล้ วนสร้ างพันธะด้ วย sp3- ไฮบริดออบิทัลทังสิ W Wน
 ตัวอย่ างโครงสร้ างของแอลเคน โซ่ ตรง

จํานวนอะตอม C สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง ชืCอ จุดหลอมเหลว จุดเดือด (OC)

(OC)
1 CH4 CH4 มีเทน –182.5 –161.5
2 C2H6 CH3CH3 อีเทน –182.8 –88.6
3 C3H8 CH3CH2CH3 โพรเพน –187.7 –42.1
4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 บิวเทน –138.3 –0.5
5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 เพนเทน –129.7 36.7
6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 เฮกเซน –95.3 68.7
7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 เฮปเทน –90.6 98.4
8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 ออกเทน –56.8 125.7
10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 เดกเคน –29.7 174.1
12 C12H26 CH3(CH2)10CH3 โดเดกเคน –9.6 216.3
14 C14H30 CH3(CH2)12CH3 เตระเดกเคน 5.8 253.5
16 C16H34 CH3(CH2)14CH3 เฮกซะเดกเคน 18.2 286.8
18 C18H38 CH3(CH2)16CH3 ออกตะเดกเคน 28.2 316.3
20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 ไอโคเซน 36.4 343.0

สําหรับแอลเคนชนิดต่างๆเมืCอ จํานวนคาร์ บอนเพิCมมากขึ Wนจํานวนของไอโซเมอร์ โครงสร้ างจะเพิCมขึ Wนอย่างรวดเร็ว

เช่น บิวเทน (C4H10) มี2 ไอโซเมอร์ เดเคน (C10H20) มี 75 ไอโซเมอร์ และแอลเคนทีCมีสูตรเป็ น C30H62 มีได้ กว่า 400ล้ านไอ
โซเมอร์ แต่ไอโซเมอร์ เหล่านี Wส่วนใหญ่ไม่ปรากฏในธรรมชาติ จะเกิดจากการสังเคราะห์ขึ Wนมา และนอกจากการเพิCมขึ Wนของ
คาร์ บอนทําให้ ไอโซเมอร์ เพิCมขึ Wนแล้ ว จุดเดือดจุดหลอมเหลวของแอลเคน ยังมีค่าสูงขึ Wนตามจํานวนของคาร์ บอนทีCเพิCมขึ Wน
การทีCเป็ นเช่นนี WเนืCองจากแรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลของแอลเคนเป็ นแรงลอนดอนซึCงมีค่าเพิCมขึ Wนตามมวลโมเลกุล เมืCอ
จํานวนคาร์ บอนเพิCมขึ Wน มวลโมเลกุลก็เพิCมขึ Wนด้ วย ทําให้ แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมลุลเพิCมขึ Wน จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจึง
สูงขึ Wน นอกจากนี Wยังพบว่า ทีCอุณหภูมิ 25◦ C แอลเคนโซ่ตรงอาจมีสถานะเป็ นแก๊ ส ของเหลวหรื อของแข็ง ซึCงพิจารณาได้
จากจุดเดือดจุดหลอมเหลวของสารนันW เช่น แอลเคนโซ่ตรงทีCมรคาร์ บอน 1-4 อะตอม มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวตํCากว่า
25◦C จึงมีสถานะเป็ นแก๊ ส แอลเคนโซ่ตรงทีCมีจํานวนคาร์ บอนตังแต่ W 5-16 อะตอมมีจุดหลอมเหลวตํCากว่า 25◦ แต่มีจุด
เดือดสูงกว่า 25◦มีสถานะเป็ นของเหลว ส่วนแอลเคนโซ่ตรงทีCมีจํานวนคาร์ บอน 18 และ 20 อะตอมมีจุดหลอมเหลวและ
จุดเดือดสูงกว่า 25◦ จึงมีสถานะเป็ นของแข็ง

สมบัติของแอลเคน
สมบัติทางกายภาพ
 w. เป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W ไม่ละลายนํ Wา แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลเป็ นแรงลอนดอน จุดหลอมเหลว–จุดเดือดจึง
ตํCามาก ซึCงเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอนทีCเพิCมขึ Wน
ƒ. ทีCอุณหภูมิห้อง (ƒ£OC) แอลเคนทีCมี C 1-4 อะตอม มีสถานะเป็ นแก๊ ส £–wœ อะตอม เป็ นของเหลว และ w•
อะตอมขึ Wนไปเป็ นของแข็ง
v. ความหนาแน่นน้ อยกว่านํ Wา
™. เป็ นสารประกอบทีCไม่มีสี ไม่มีกลิCน เมืCอนํามาใช้ เป็ นเชื Wอเพลิงต้ องเติมสารทีCมีกลิCนลงไป เช่น butyl mercaptan
เพืCอตรวจสอบการรัCวของแก๊ ส

สมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาของแอลเคน
โดยทัวC ไป แอลเคน จัดว่าเป็ นสารทีCไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยามากนักแต่ภายใต้ สภาวะทีCเหมาะสมก็สามารถ
เกิดปฏิกิริยาได้ หลายแบบ รวมทังปฏิ
W กิริยาการเผาไหม้ และเป็ นปฏิกิริยาทีCคายความร้ อนสูง

1.การเผาไหม้ สารประกอบแอลเคนสามารถลุกไหม้ ดีดีไม่มีเขม่าและควัน เมืCอเทียบกับไฮโดรคาร์ บอนชนิดอืCนทีC

มีจํานวนอะตอมคาร์ บอนเท่ากัน เช่น
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) ∆H˚ = -890.4 kJ
2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) ∆H˚ = -3119 kJ
2 C4H10(g) + 13 O2(g) 8 CO2(g) + 10 H2O(g)
C6H12(g) + 9 O2(g) 6 CO2(g) + 6 H2O(g)

2.ปฏิกิริยาการแทนทีB
ปฏิกิริยาเฮโลจิเนชัBนของแอลเคน
แอลเคนเป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนอิCมตัว ซึCงหมายถึงมีพนั ธะระหว่างอะตอมคาร์ บอนเป็ นพันธะเดีCยว
สามารถเกิดปฏิกิริยากับเฮโลเจน (halogen : F , Cl , Br , I) ได้ ในทีCมีแสงสว่าง โดยเกิดปฏิกิริยาแทนทีC (substitution
reaction) หรื อปฏิกิริยาเฮโลจิเนชันC ของแอลเคน คือการ แทนทีCไฮโดรเจนอย่างน้ อย 1 อะตอม ด้ วยเฮโลเจนอะตอม เมืCอ
ผสมมีเทนกับคลอรี นแล้ วทําให้ ร้อนขึ Wนจนอุณหภูมิสงู กว่า 100◦C หรื อฉายแสงทีCมีความยาวคลืCนพอเหมาะ จะเกิด
เมทิลคลอไรด์ขึ Wนดังสมการ
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)

ถ้ ามีแก๊ สคลอรี นมากพอ ก็จะเกิดปฏิกิริยาต่อไปอีก ดังนี W

CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g)
CH2Cl2(g) + Cl2(g) CHCl3(l) + HCl(g)
CHCl3(l) + Cl2(g) CCl4(l) + HCl(g)

หลักฐานจากการทดลองเชืCอว่า ขันตอนแรกของการเกิ
W ดปฏิกิริยาเกิดขึ Wนดังนี W
Cl2(g) + พลังงาน Cl· + Cl·

คือมีการสลายพันธะโควาเลนซ์ เกิดเป็ นคลอรี น 2 อะตอม ทราบว่าพันธะทีCสลายเมืCอนําแก๊ สผสมไปเผาหรื อฉาย

รังสีคือพันธะ Cl-Cl เพราะพลังงานพันธะของ Cl2 เท่ากับ 242.7 kJ/mol ส่วนพันธะ C-H ใน CH4 นันถ้ W าจะสลายต้ องใช้
พลังงานสูงถึง 414 kJ/mol
คลอรี นอะตอมในอนุมลู อิสระชนิดหนึCง มีอิเล็กตรอนเดีCยว 1 อิเล็กตรอน (แสดงด้ วยจุด 1 จุด) จึงว่องไวต่อ
ปฏิกิริยามากและทําปฏิกิริยากับมีเทนโมเลกุลได้ ดงั สมการ
CH4 + Cl· ·CH3 + HCl
ปฏิกกิริยานี Wทําให้ เกิด เมทิลคลอไรด์กับอนุมูลเมทิล ( ·CH3) อนุมลู เมทิลนี Wว่องไวต่อปฏิกิริยามากเช่นกัน สามารถรวมตัวกับ
คลอรี นโมเลกุล เกิดเป็ นเมทิลคลอไรด์และคลอรี นอะตอมดังสมการ
·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl·

ปฏิกิริยาการเกิดเมทิลีนคลอไรด์จากเมทิลคลอไรด์และปฏิกิริยาอืCนๆทีCเหลือก็อธิบายได้ ในทํานองเดียวกัน กลไกโดย

ละเอียดของปฏิกิริยานีซW บั ซ้ อนกว่าทีCแสดงนี Wมากเพราะมักเกิดปฏิกิริยาข้ างเคียง ซึCงไม่ทําให้ เกิดปฏิกิริยาทีCต้องการ เช่น
Cl·+ Cl· Cl2
·CH3 + ·CH3 C2H6

แอลเคนทีCไฮโดรเจนอย่างน้ อย 1 อะตอมถูกแทนทีCด้วยเฮโลเจนอะตอมเรี ยกว่า แอลคิลเฮไลด์ (alkly halide) ซึCงมีอยู่

มากมายหลายชนิด แอลคิลเฮไลด์ทีCร้ ู จกั กันดีได้ แก่ คลอโรฟอร์ ม (CHCl3) คาร์ บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4) เมทิลีนคลอไรด์
(CH2Cl2) และคลอโรฟลูออโรไฮโดรคาร์ บอน ชนิดต่างๆ
ถ้ าเป็ นปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน เรี ยกว่าโบรมีเนชัน (Bromination) จัดเป็ นปฏิกิริยาทีCสําคัญของแอลเคน
เพราะใช้ ทดสอบแอลเคนได้ ถ้ าฟอกจางสีโบรมีนได้ ในทีCสว่าง แสดงว่าเป็ นแอลเคน

การเรียกชืBอแอลเคน
การเรี ยกชืCอแอลเคนในระบบ IUPAC จะเรี ยกตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอนเป็ นภาษากรี กและลงท้ ายด้ วย
เสียง เ-น(-ane)
ส่วนพวกแอลเคนทีCเป็ นโซ่กิCงต้ องเรี ยกชืCอตามกฎเกณฑ์ โดยหมู่อะตอมทีCแยกออกมาจากสายโซ่ของคาร์ บอนเป็ น
โมเลกุลของแอลเคนทีCสูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม หมู่อะตอมนี Wเรี ยกว่าหมู่แอลคิล

การเรียกชืBอหมู่แอลคิล
ชืCอหมู่แอลคิล เรี ยกโดยตัด -ane ของชืCอ แอลเคนออก แล้ วเติม -yl เข้ าไปเนืCองจากหมู่แอลคิลถือเป็ นหมู่แอลเคน
ทีCเอา ไฮโดรเจนออกไป 1 อะตอม มีสูตรทัวC ไปเป็ น CnH2n+1 และใช้ R-เป็ นสูตรทัCวไปแทนสูตรแอลคิล ตัวอย่างเช่น CH3-
เป็ นชิ Wนส่วนของมีเทนเรี ยกว่า หมู่ methyl, CH3-CH2- เรี ยกหมู่ ethyl, CH3-CH2-CH2 เรี ยกหมู่ propyl, และ CH3-CH2-
CH2-CH2- เรี ยกหมู่ butyl ในกรณีทีCหมู่แอลคิลมีจํานวนอะตอมมากกว่า 2อะตอม จะมีหมู่แอลคิลได้ มากกว่า 1 หมู่ เช่นใน
กรณีของโพรพิลคลอไรด์ (proply chloride) จะมี 2 ไอโซเมอร์ คือ นอร์ มอล-โพรพิลคลอไรด์ (n-propyl chlirideX และไอโซ
โพรพิลคลอไรด์ (isopropyl chloride) ดังนันหมู W ่โพรพิล (propyl grouo) มี2 แบบซึCงแตกต่างกันทีCตําแหน่งทีCต่อกับคลอรี น
อะตอม ถ้ าตําแหน่งทีCต่ออยู่ทีCคาร์ บอนตัวริ ม เรี ยกนอร์ มอล-โพลพิล (n-propyl) แต่ถ้าต่อทีCตําแหน่งคาร์ บอนตัวกลาง เรี ยก
ไอโซโพรพิล (iso-propyl)
ดังรูป

CH3-CH2-CH2-Cl CH3CH2CH2- CH3--CH--CH3 CH3--CH--CH3

Cl
n-propyl chloride n-propyl gr. Isopropyl chloride isopropyl gr.

หมู่บิวทิว (butyl group) ซึCงมีคาร์ บอน 4 อะตอมมีได้ 4 แบบ ดังรูป

CH3
CH3--CH2--CH2--CH2-- CH3--C--CH2--
butyl gr. (n-butyl gr.) iso-butyl gr.

CH3 CH3
CH3--CH2--CH-- CH3--C--CH3
sec-butyl gr. tert-butyl gr.(t-butyl gr. )

คํานําหน้ า n- ซึCงย่อมาจากคําว่า normal ใช้ กับหมู่แอลคิลทีCทุกคาร์ บอนต่อกันเป็ นโซ่ตรงตลอดโดยตําแหน่งทีCต่อคือหมู่ทีCอยู่

ปลายสุด เช่น
CH3--CH2--CH2--CH2--CH2-- CH3--(CH2)4--CH--
n-pentyl gr. n-hexyl gr.

Iso- ใช้ กับหมูแ่ อลคิลทีCมีหมู่เมทิล (CH3-) แยกสาขาทีCคาร์ บอนตัวรองสุด้ทาย และตําแหน่งทีCจะไปต่อของหมู่อยู่ปลายสุด

ของโซ่ด้านตรงข้ าม เช่น
CH3
CH3--CH2--CH2--CH2-- ตําแหน่งทีCจะไปต่อ

ตําแหน่งรองสุดท้ าย

Sec- ย่อมาจาก secondary ใช้ นําหน้ าชืCอหมู่แอลคิลชนิดทีCมีจุดต่ออยู่ตรงตําแหน่งทีCเป็ น secondary คาร์ บอน เช่น
CH3
CH3--CH2--CH--

ถ้ า คาร์ บอนทีCเป็ นจุดต่อ เป็ น tertiary คาร์ บอนอะตอม ก็เรี ยกเป็ น tert- หรื อ t-alkyl เช่น
CH3
CH3--CH2--CH--
CH3

การเรียกชืBอแอลเคนทีBเป็ นโซ่ กB งิ
1. นับจํานวนคาร์ บอนทีCต่อกันเป็ นโซ่ทีCยาวทีCสดุ เป็ นโซ่หลัก แล้ วพิจารณาให้ ส่วนทีCเหลือคือหมู่แอลคิลเป็ นกิCงสาขาทีCมา
แทนทีCไฮโดรเจนในโซ่หลัก อ่านชืCอสูตรหลักตามหลักการเรี ยกชืCอเป็ นแบบแอลเคนโซ่ตรงคืออ่านชืCอสูตรหลักตามจํานวน
คาร์ บอน ลงท้ ายด้ วย (ane-) เป็ นชืCอหลัก ดังนี W
CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2 สูตรหลักมี 5 ตัว = pentane

2. กําหนดตําแหน่งคาร์ บอนในโซ่หลักโดยเริCมต้ นจากด้ านทีCมีหมู่แอลคิลทีเC กาะอยู่เป็ นตัวเลขค่าน้ อย ดังนี W

CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2
1 2 3 4 5

3. บอกตําแหน่งพร้ อมทังW ชืCอของหมู่แอลคิลทีCเกาะโซ่หลัก นําหน้ าชืCอหลัก โดยใช้ ขีดขันระหว่

W างเลขกับชืCอ ดังนี W
CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2 2-Methylpentane
1 2 3 4 5
4. กรณีทีCสามารถเลือกโซ่หลักทีCมีอะตอมของคาร์ บอนต่อกันยาวทีCสดุ ได้ หลายแบบ ให้ เลือกแบบทีCมีจํานวนหมู่แอลคิล
มากกว่าเป็ นโซ่หลัก

5. เมืCอมีหมู่แอลคิลมาจับทีCสูตรหลักสองหมู่ขึ Wนไปและเป็ นหมู่ทีCแตกต่างกันให้ อ่านชืCอโดย เรี ยงตามลําดับตัวอักษร

ภาษาอังกฤษและบอกตัวเลขแสดงตําแหน่งไว้ หน้ าชืCอหมู่แอลคิล ดังนี W
CH3 CH2--CH2
CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 3- methyl-4- propylheptane
1 2 3 4 5 6 7

6. ถ้ าหมู่แอลคิลสองหมู่มาต่อทีCคาร์ บอนสูตรหลักของอะตอมเดียวกันให้ บอกตัวเลขแสดงตําแหน่งซํ Wา ดังนี W

CH2-CH3
CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 3- ethyl-3- methylheptane
1 2 CH3 4 5 6 7

7. เมืCอมีหมู่แอลคิลชนิดเดียวกันมาจับทีCสตู รหลักให้ ใช้ คํานําหน้ า di, tri,tetra บอกจํานวนหมู่แอลคิลทีCเหมือนกันโดยใช้

เครืC องหมาย comma คันC ระหว่างตัวเลข ดังนี W
3 CH2-CH3
CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 3,4- diethylheptane
1 2 CH2--CH3 5 6 7

8. ในกรณีหมู่กิCงก้ านสาขา อยู่ห่างจากปลายของสูตรหลักเท่ากัน ให้ เลือกด้ านทีCให้ ตําแหน่งหมู่แอลคิลจากตัวเลขทีCมีค่า

น้ อยเรี ยงลําดับ ดังนี W
6 CH3 CH3
CH3--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH3 2,3,6- diethylheptane
7 CH3 5 4 3 2 1

การเรียกชืBอสามัญ
แอลเคนทีCมีคาร์ บอนน้ อยนิยมเรี ยกชืCอสามัญ โดยเรี ยกตามลักษณะการจัดตัวของคาร์ บอนอะตอมด้ วยคํานําหน้ า
เช่น n-, iso-, neo- ซึCงคํานําหน้ าเหล่านี Wจะบอกถึง structure isomers เช่นเดียวกับการเรี ยกชืCอแอลคิล ตัวอย่างเช่น
CH3 CH3
CH3--CH2--CH2--CH2--CH3 CH3--CH2--CH2--CH3 CH3--C--CH3
CH3
n-pentane iso-pentane neo-pentane

นอกจากแอลเคนทีCมีโครงสร้ างเป็ นโซ่เปิ ดแล้ ว ยังมีแอลเคนทีCมีโครงสร้ างเป็ นแบบวง โดยประกอบด้ วย คาร์ บอน
ตังแต่
W 3 อะตอมขึ Wนไปสร้ างพันธะเดีCยวต่อกันเป็ นรูปเหลีCยมต่างๆ เช่น สามเหลีCยม สีCเหลีCยม ห้ าเหลีCยม หกเหลีCยม เป็ นต้ น
ซึCงเรี ยกว่า ไซโคลแอลเคน การเรี ยกชืCอของไซโคลแอลเคนทําได้ เช่นเดียวกับการเรี ยกชืCอของแอลเคน แต่นําหน้ าด้ วยคําว่า
ไซโคล ตัวอย่างเช่น
H2 H2C CH2
H2 H2C CH2 C
C
H2C CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2
 ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน

จากตัวอย่างพบว่าโมเลกุลของไซโคลแอลเคนมีจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนน้ อยกว่าแอลเคนทีCมีจํานวนคาร์ บอน

เท่ากันอยู่ 2 อะตอมต่อ1 วง หรื อกล่าวได้ ว่าจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนเป็ นสองเท่าของอะตอมคาร์ บอน สูตรทัวC ไปของไซ
โคลแอลเคนจึงเป็ น CnH2n พบว่าไซโคลแอลเคนเป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน ชนิดอิCมตัว แนวโน้ มของจุดหลอมเหลว
และจุดเดือดของไซโคลแอลเคนมีค่าสูงขึ Wนตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอนเช่นเดียวกับแอลเคนโซ่ตรงและปฏิกิริยาของไซ
โคลแอลเคนก็คล้ ายกับแอลเคนด้ วย

ประโยชน์ ของแอลเคน
1. CH4 ใช้ เป็ นเชื Wอเพลิงในโรงไฟฟ้า และโรงงานต่าง ๆ ใช้ เป็ นวัตถุดิบในการผลิตเคมีภณ
ั ฑ์ต่าง ๆ เช่น เมทานอล
(CH3OH)
ƒ. อีเทน (C2H6) และโพรเพน (C3H8) ใช้ ในการผลิตเอทิลีน (C2H4) และโพรพิลีน (C3H6) เพืCอเป็ นสารตังW ต้ นในการ
ผลิตเม็ดพลาสติก
v. แก๊ สผสมระหว่างโพรเพน (C3H8) กับบิวเทน (C4H10) ใช้ เป็ นแก๊ สเชื Wอเพลิงหุงต้ ม แก๊ สทังสองได้
W จากการกลันC
ปิ โตรเลียมและแก๊ สธรรมชาติ เมืCอบรรจุในถังเหล็กภายใต้ ความดันสูง จะมีสถานะเป็ นของเหลว จึงเรี ยกว่า “แก๊ สปิ โตรเลียม
เหลว” (Liquefied Petroleum Gas หรื อ LPG)
™. เฮกเซน ใช้ เป็ นตัวทําละลายในอุตสาหกรรมการสกัดนํ Wามันพืช และนํ Wาหอม
£. ไซโคลเฮกเซน ใช้ เป็ นตัวทําละลายในการทําเรซินและแลกเกอร์ ใช้ ล้างสี ใช้ เป็ นสารตังต้
W นในการผลิตสารประกอบ
อินทรี ย์ เช่น เบนซีน
°. แอลเคนทีCมีมวลโมเลกุลสูง ๆ เช่น พาราฟิ น ใช้ เคลือบผักและผลไม้ เพืCอรักษาความชุ่มชื Wนและยับยังการเจริ
W ญเติบโตของ
เชื Wอรา นอกจากนี W ยังใช้ แอลเคนเป็ นสารตังต้
W นในอุตสาหกรรมหลายชนิด เช่น อึตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เส้ นใย สารเคมี
ทางการเกษตร และสารกําจัดศัตรูพืช

โทษของแอลเคน
แอลเคนเป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W จึงละลายสารประกอบอินทรี ย์ทีCไม่มีขวั W เช่น ไขมันและนํ Wามัน ได้ ดี การสูดดมไอ
ของแอลเคนเป็ นอันตรายต่อระบบทางเดินหายใจ โดยแอลเคนไปละลายไขมันในผนังเซลล์ของปอด หรื อถ้ าผิวหนังสัมผัส
กับตัวทําละลาย เช่น เฮกเซน จะทําให้ ผิวหนังแห้ งและแตก เพราะไขมันถูกชะล้ างออกไป

แอลคีน(alkene)

แอลคีนเป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนประเภทไม่อิCมตัว ประกอบด้ วยพันธะคู(่ พันธะคู่จัดเป็ นหมู่ฟังก์ชนั ชนิด

หนึCง) ระหว่างคาร์ บอน กับ คาร์ บอน (C=C) อย่างน้ อย 1 พันธะ มีสตู รทัวC ไปเป็ น CnH2n เมืCอ n= 2,3,… การทีCมีพนั ธะคู่ใน
โมเลกุลทําให้ ความแข็งแรงของพันธะมากกว่าพันธะเดีCยว และพันธะคู่สามารถเกิดปฏิกิริยาต่างๆได้ พันธะคู่ระหว่าง
C=C สร้ างพันธะด้ วย sp2- ไฮบริดออร์ บิทลั และพันธะคู่ประกอบด้ วยพันธะซิกมา(σ) 1 พันธะและพันธะไพ(¶) 1 พันธะ

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง และสมบัติของแอลคีนบางชนิด

จํานวน
สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง ชืCอ จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC)
อะตอม C
2 C2H4 CH2=CH2 อีเทน – 169.1 – 103.7
3 C3H6 CH2=CHCH3 โพรพีน – 185.2 – 47.7
4 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1–บิวเทน –185.3 – 6.3
5 C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 1–เพนทีน – 165.2 30.0
6 C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 1–เฮกซีน – 139.8 63.5
7 C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 1–เฮปทีน – 119.0 93.6
8 C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 1–ออกทีน – 101.7 121.3

สารประกอบแอลคีนบางชนิด โมเลกุลทีCมีสตู รโครงสร้ างเหมือนกัน แต่สมบัติทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน

เนืCองจากอะตอมหรื อหมู่อะตอมแต่ละด้ านของพันธะคู่มีการจัดเรี ยงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สารประกอบอินทีย์ทีCมี
ลักษณะเช่นนี Wจัดเป็ นไอโซเมอร์ อีกชนิดหนึCงทีCเรี ยกว่า ไอโซเมอร์ เรขาคณิต หรื อ จีโอเมตริกไอโซเมอร์ (geometrical
isomers) ซึCงอาจเป็ นไอโซเมอร์ แบบซีส (cis-) หรื อ ไอโซเมอร์ แบบทรานส์ (trans-)
โดยทีC cis- คือโครงสร้ างทีCมีอะตอมหรื อกลุ่มอะตอมทีCเหมือนกันจัดตัวอยู่ด้านเดียวกัน และ
Trans- คือโครงสร้ างทีCมีอะตอมหรื อกลุ่มอะตอมทีCเหมือนกันจัดตัวอยู่ด้านตรงข้ ามกันในโครงสร้ าง

H H H CH3

C C C C

H3C CH3 H3C H

ด"านเดียวกัน ด"านตรงข"ามกัน
ไอโซเมอร์ แบบซิส (cis–) ไอโซเมอร์ แบบทรานส์ (trans–)
จุดหลอมเหลว –138.9OC จุดเดือด v.œOC จุดหลอมเหลว –105.5OC จุดเดือด ˜.•OC

ส่วนแอลคีนทีCคาร์ บอนตรงตําแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรื อกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกันจะไม่มีไอโซเมอร์ แบบซีส

(cis-) หรื อ ไอโซเมอร์ แบบทรานส์ (trans-) เช่น เช่น w – บิวทีน และ ƒ – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึCงทังW สองชนิดนี Wเป็ นไอโซเมอร์
โครงสร้ างกับ ƒ – บิวทีน

H CH2 CH3 H CH3

อะตอม หมู$อะตอม
C C C C
ชนิดเดียวกัน ชนิดเดียวกัน
H H H CH3

1 – บิวทีน 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน

แอลคีนทีCมีลกั ษณะเป็ นวง เรี ยกว่า ไซโคลแอลคีน เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนประเภทไม่อิCมตัวทีCมีสมบัติ

คล้ ายกับแอลคีน ไซโคลแอลคีนทีCมีพนั ธะคู่ 1 พันธะ มีจํานวนอะตอมของไฮโรเจนน้ อยกว่าแอลคีนทีCมีจํานวนคาร์ บอน
เท่ากัน อยู่ 2 อะตอม ดังนันจึ
W งมีสตุ รทัวC ไปเป็ น CnH2n-2
 H2
H2 C
H2 H2C CH2 C H2C CH
C
H2C CH2
HC CH H2C CH
HC CH
HC CH C
H2
ไซโคลโพรพีน ไซโคลบิวทีน ไซโคลเพนทีน ไซโคลเฮกซีน

การเรียกชืBอแอลคีน
การเรี ยกชืCอของแอลคีนมีหลักเดียวกันกับการเรี ยกชืCอของแอลเคนแต่ลงท้ ายเสียงเป็ น (-ene)

การเรียกชืBอสามัญ
การเรี ยกชื9อสามัญนีOทาํ ได้โดยการเปลี9ยน -ane ของชื9อสามัญของแอลเคนเป็ น -ylene แต่การเรี ยกชื9อสามัญ
ของแอลคีนนัOนนิยมเรี ยกเพียงไม่กี9ชนิด ตัวอย่างเช่น

สูตรโครงสร้ าง ชืBอสามัญ
CH2=CH2 เอทิลีน (ethylene)
CH2=CH–CH3 โพรพิลีน (propylene)
CH2=CH–CH2–CH3 บิวทิลีน (butylenes)
CH2 C CH3
ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)
CH3
การเรียกชืBอตามระบบ IUPAC
มีหลักเช่นเดียวกับการเรี ยกชื9อแอลเคนแต่ลงท้ายเสี ยงเป็ น (-ene) ดังนีO
w.เรี ยกชือC โครงสร้ างหลักตามจํานวนอะตอมคาร์ บอน โดยใช้ หลักเกณฑ์เดียวกับการเรี ยกชืCอแอลเคน แต่ลงท้ ายเสียงเป็ น –
อีน (–ene)
ƒ.แสดงตําแหน่งจองพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์ บอนซึCงเริCมต้ นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ ทีCทําให้ ตําแหน่งของพันธะคู่เป็ นตัว
เลขทีCน้อยทีCสุด แล้ ะวเขียนตัวเลขไว้ หน้ าชืCอของแอลคีน ยกเว้ น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง

CH2=CH2 อีทีน
CH2=CHCH3 โพรพีน
CH2=CHCH2CH3 1–บิวทีน
CH3CH =CHCH3 2–บิวทีน
CH3CH =CHCH2CH3 2–เพนทีน

v. แอลคีนโซ่กิCง ให้ เลือกโซ่ไฮโรคาร์ บอนทีCยาวทีCสุดละมีพนั ธะคู่อยู่ในสายโซ่เป็ นโซ่หลัก แล้ วระบุตําแหน่งของคาร์ บอนใน

สายโซ่โดยเริCมต้ นจากปลายทีCทําให้ ตําแหน่งของพันธะคู่มีตวั เลขน้ อยทีCสดุ และเรี ยกชือC โดยใช้ วิธีแบบแอลคีนแบบโซ่ตรง
สําหรับหมู่แอลคิลทีCมาเกาะโซ่หลักให้ เรี ยกชืCอแบบหมู่แอลคิลของแอลเคน โดยใช้ ตวั เลขบอกตําแหน่งทีCเกาะไว้ ข้างหน้ าชืCอ
ของหมู่แอลคิลนันแล้
W วใส่หมู่แอลคิลนันไว้W หน้ าชืCอของโซ่หลัก
 CH3
CH3 1 2 3
5 4 3 2 1 CH2 C CH CH2 CH3
CH3 CH2 C CH CH3
4 5 6
CH2 CH2 CH3
3 – เมทิล – 2 – เพนทีน 3– เอทิล –2 – เมทิล – 1 – เฮกซีน

ส่วน จีโอเมตริกไอโซเมอร์ (geometrical isomers) ใช้ คํานําหน้ าว่า cis- , trans- เพืCอบ่งบอกลักษณะของหมู่ทีC
ต่อทีCพนั ธะคู่ของคาร์ บอนทังสอง
W เช่น

H H H CH3

C C C C

H3C CH3 H3C H

ซิ ส – 2 – บิวทีน ทรานส์ – 2 – บิวทีน

H3C H
H H

C C C C

H3C CH2CH3 H CH2CH3

ซิ ส – 2 – เพนทีน ทรานส์ – 2 – เพนทีน

การเรี ยกชืCอของแอลคีนทีCเป็ นนวงให้ ใช้ คําว่า ไซโคล นําหน้ าชืCอของแอลคีน เช่น

H2
H2 C
H2 H2C CH2 C H2C CH
C
H2C CH2
HC CH H2C CH
HC CH
HC CH C
H2
ไซโคลโพรพีน ไซโคลบิวทีน ไซโคลเพนทีน ไซโคลเฮกซีน

สมบัติของแอลคีน
สมบัติทางกายภาพ
w) แอลคีนทีCโมเลกุลเล็ก ๆ มีจํานวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็ นแก๊ ส เมืCอขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ Wน C 5–8 อะตอม
เป็ นของเหลว ถ้ าขนาดใหญ่กว่านี Wจะเป็ นของแข็ง
ƒ) เป็ นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขวั W จึงไม่ละลายในตัวทําละลายมีขวั W เช่น นํ Wา แต่ละลายได้ ดีในตัวทําละลายทีCไม่มีขวั W เช่น
benzene toluene
v) ไม่นําไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิCนเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมืCอดมมาก ๆ อาจสลบได้
4) มีความหนาแน่นน้ อยกว่านําW เมืCอมวลโมเลกุลเพิCมขึ Wน ความหนาแน่นจะเพิCมขึ Wน
5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดตํCา เพราะแรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลเป็ นแรงลอนดอน
6)สมบัติเกีCยวกับจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลคีน มีค่าสูงขึนW เมืCอจํานวนอะตอมของคาร์ บอนเพิCมขึ Wนเช่นเดียวกับแอ
ลเคนแต่การเกิดปฏิกิริยาต่างจากแอลเคน
สมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาของแอลคีน
w. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ แอลคีนติดไฟได้ ง่าย เป็ นปฏิกิริยาคายความร้ อนทีCบรรยากาศปกติจะเกิดเขม่าหรื อมี
ควัน แต่ถ้าผาในบริเวณทีCมีแก๊ สออกซิเจนจํานวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้ CO2 และ H2O
ตัวอย่างปฏิกิริยา เช่น
C2H4(g) + 3 O2(g) ¾
¾® 2 CO2(g) + 2 H2O(g)
C3H8(g) + 5 O2(g) ¾
¾® 3 CO2(g) + 4 H2O(g)

_. ปฏิกิริยารวมตัวหรือปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)

แอลคีสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมได้ ง่ายตรงบริเวณพันธะคู่ ปฏิกิริยานีมW ีชืCอเรี ยกต่าง ๆ กัน บางปฏิกิริยาไม่
ต้ องใช้ ตัวเร่งปฏิกิริยา แต่บางปฏิกิริยาต้ องใช้ ตวั เร่ งปฏิกิริยาจึงจะเกิดปฏิกิริยาได้ ดี แอลคีนมีความว่องไวในการ
เกิดปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน
2.M ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน (Addition of Halogen) เป็ นปฏิกิริยาการเติมทีC Cl2 หรื อ Br2 สามารถ
รวมตัวโดยตรงกับแอลคีนตรงพันธะคู่โดยไม่ต้องมีตวั เร่งปฏิกิริยา หรื อไม่ต้องใช้ แสงสว่าง ถ้ ารวมกับ Cl2 เรี ยกว่า
Chlorination ถ้ ารวมกับ Br2 เรี ยกว่า Bromination ปฏิกิริยาทีCเกิดขึ Wนจะไม่มีแก๊ สไฮโดรเจนเฮไลด์ (Hydrogen halide :
HX) เกิดขึ Wน เช่น

H H H H H H H
H

C C C C H + Br2 ¾
¾® H C C C C H

H Br Br H H
H H
1–butane 1,2–dibromo butene

ปฏิกิริยานี Wเป็ นปฏิกิริยาทีCสําคัญของแอลคีน โดยเฉพาะปฏิกิริยา Bromination เนืCองจากสามารถใช้ บอกความ

แตกต่างระหว่างแอลคีนกับแอลเคนได้ โดยทัCวไปใช้ สารละลาย Br2 ใน CCl4 (Br2/CCl4)
ความแตกต่างของแอลคีนและแอลเคนในการทําปฏิกิริยา เป็ นดังนี W
- แอลเคน จะไม่ทําปฏิกิริยาฟอกจางสีของ Br2/CCl4 ได้ ต่อเมืCอไม่มีแสงสว่าง เมืCอเกิดปฏิกิริยาจะได้ ฟองแก๊ ส HBr ซึCง
แสดงสมบัติเป็ นกรดต่อลิตมัส
- แอลคีน จะทําปฏิกิริยาฟอกจางสีของของ Br2/CCl4 ทังในที
W CมืดและทีCสว่าง โดยไม่มีฟองแก๊ สของ HBr เกิดขึ Wน

2.2 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (Addition of Hydrogen) เป็ นปฏิกิริยาการเติม Br2 หรื อเรี ยกว่า
hydrogenation แอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้ เป็ นแอลเคน โดยมี Pt , Ni หรื อ Pd เป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา

H H H H H H H H

C C C C H + H2 ¾
¾® H C C C C H

H H H H H H H
1–butane butane
 2.3 Hydroxylation หรื อ Glycol formation แอลคีนสามารถฟอกจางสีหรื อทําปฏิกิริยากับสารละลาย
KMnO4 ในสารละลายกรด ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีนํ Wาตาลดําของแมงกานีส (IV) ออกไซด์
เกิดขึ Wน ไกลคอลเป็ นสารประกอบประเภทแอลกอฮอล์ทีCมีหมู่ –OH เกาะอยู่กับ C ƒ อะตอมติดกัน
H H H H H H H H

C C C C H H C C C C H
+ KMnO4 + H2O ¾
¾® + MnO2 + KOH
H H H OH OH H H
1 – butene glycol

แต่ละกรณีรีเอเจนนต์เติมเข้ าไปในแอลคีนโดยไม่มีการสูญเสียอะตอมอืCน ปฏิกิริยาทีCสําคัญของแอลคีนคือการ

เติมรี เอเจนต์เข้ าไปทีCพนั ธะไพ พันธะไพจะแตกออกเกิดเป็ นสองพันธะ ซิกมา ใหม่โดย sp2 คาร์ บอนจะมีการไฮบริ ดใหม่
เป็ น sp3 คาร์ บอน ในปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนนันถ้
W าไม่มีตัวเร่ง ปฏิกิริยาจะเกิดช้ ามาก แต่ถ้ามีตวั เร่ง เช่น Pt,Pd,Ni เป็ น
ต้ น ปฏิกิริยาจะเกิดขึ Wนรวดเร็ว

การเติมตามกฎของมาร์ คอนิคอพว์ (MArkovnikov Rule)

มาร์ คอนิคอพว์ นักเคมีชาวรัสเซีย ซึงC เป็ นผู้ค้นพบและสรุป Markovnikov Rule ในปี ค.ศ. 1869 กล่าวว่า H+
ไฮโดรเจนจาก HNu ซึCงเป็ นอิเล็กโตรไฟล์จะเติมเข้ าทีCคาร์ บอนของพันธะคู่อะตอมทีCมีจํานวนไฮโดรเจนมากทีCสดุ ดังปฏิกิริยา
ต่อไปนี W โดย HNu = HX (X = Cl,Br,I)
ตําแหน่ง H+เข้ าทําปฏิกิริยา
Cl
CH3--CH=CH2 + HCl CH3--CH--CH3
+
ตําแหน่ง H เข้ าทําปฏิกิริยา
Br
(CH3)C=CHCH3 + HBr (CH3)2C--CH2--CH3

การเติมรี เอเจนต์ทีCไม่สมมาตร(มีขว)
ั W เข้ าทีCแอลคีนจะเข้ าในทิศทางทีCให้ คาร์ โบแคทไอออนทีCมีความเสถียรมากกว่า
ดังนี W
Cl
+ + -
CH3--CH=CH2 + H CH3--C --CH3 + Cl CH3--CH--CH3
H

Br
+ + -
(CH3)C=CHCH3 + H (CH3)2C --CH2CH3 + Br (CH3)2C--CH2--CH3

สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน
ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ ายกับแอลคีน เช่น การลุกไหม้ การดกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรื อรวมตัวกับ
เฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์ แมลกาเนต

Br
+ Br2 ¾
¾®
Br
ไซโคลเฮกซีน ไดโบรโมไซโคลเฮกซีน
 แอลไคน์ (Alkynes)

แอลไคน์เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนประเภทไม่อิCมตัว ประกอบด้ วยพันธะสามระหว่างคาร์ บอน กับ คาร์ บอน

(C≡C) อย่างน้ อย 1 พันธะ มีสตู รทัวC ไปเป็ น CnH2n-2 เมืCอ n= 2,3,…
การทีCมีพนั ธะสามในโมเลกุลทําให้ ความแข็งแรงของพันธะมากกว่าพันธะเดีCยว และพันธะคู่

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง และสมบัติของแอลไคน์ บางชนิด

จํานวน จุดหลอมเหลว
สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง ชืCอ จุดเดือด (OC)
อะตอม C (OC)
2 C2H2 CHºCH อีไทน์ – 80.8 – 84.0
3 C3H4 CHºCCH3 โพรไพน์ – 102.7 – 23.2
4 C4H6 CHºCCH2CH3 1–บิวไทน์ –125.7 8.0
5 C5H8 CHºC(CH2)2CH3 1–เพนไทน์ – 105.7 40.2
6 C6H10 CHºC(CH2)3CH3 1–เฮกไซน์ – 131.9 71.3
7 C7H12 CHºC(CH2)4CH3 1–เฮปไทน์ – 81.0 99.7
8 C8H16 CHºC(CH2)5CH3 1–ออกไทน์ – 79.3 125.2

การเรียกชืBอแอลไคน์
การเรี ยกชืCอแอลไคน์นนสามารถเรี
ัW ยกได้ 2 ระบบเหมือนกับแอลเคน และ แอลคีน คือเรี ยกตามระบบสามัญ (
สําหรับแอลไคน์เรี ยกเป็ นอนุพนั ธ์ของอะเซทิลีน) โดยเรี ยกชืCอหมู่ของแอลคิลทีCเข้ าแทนทีCไฮโดรเจนนหน้ านําหน้ าและลงท้ าย
ด้ วยอะเซทิลีน ส่วนการเรี ยกชืCอตามระบบ IUPAC นันมีW หลักเดียวกันกับการเรี ยกชืCอของแอลเคน แต่ลงท้ ายเสียงเป็ น
(-yne) และบอกตําแหน่งของพันธะสามด้ วยตัวเลขไว้ หน้ าชืCอหลักเหมือนกับแอลคีน การเรี ยกชืCอสารประกอบต่อไปนี Wเป็ น
ตัวอย่างของทังW 2 ระบบ
CH3
H--C≡C--CH2--CH3 CH3--C≡C--CH3 CH3--C≡C--CH--CH3
Ethylacetylene Dimethylacetylene methylisopropyleacetylene
1-butyne 2-butyne 4-methyl-2-pentyne

ในกรณีทีCมีหมู่ฟังก์ชนั สองหมู่อยู่ในโมเลกุล เช่นมีหมู่ไฮดรอกซี (OH) และหมู่แอลไคน์อยู่ด้วยกัน ดังนันจะมี

W คําว่า
-yne และ -ol อยู่ในชืCอเดียวกัน สําหรับกรณีนีใW ห้ ใช้ -ol เป็ นตัวบอกตําแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิล และใช้ ตวั เลขค่าย้ อยไว้ ท้าย
ดังนี W

CH≡C-CH2-CH2-OH HOCH2-C≡C-CH2-OH
3-butyne-1 -yne 2-butyne-1,4-diol

ถ้ าในโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนมีทงพั
ั W นธะคู่และพันธะสามให้ ใช้ แอลไคน์เป็ นชืCอลงท้ ายพร้ อมทังใส่
W
เลขบอกตําแหน่งของพันธะสามด้ วยเลขน้ อยตามลักษณะการเรี ยงของตําแหน่งพันธะเหล่านันW จากขาวไปซ้ าย

CH3-CH=CH-C≡CH HC≡C-CH2-CH=CH2
3-penten-1-yne 1-penten-4-yne
 สมบัติของแอลไคน์
สมบัติทางกายภาพ
w. แอลไคน์เป็ นสารโคเวเลนต์ไม่มีขวั W จึงไม่ละลายนํ Wา
2. มีความหนาแน่นน้ อยกว่านํ Wา
v. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวตํCา เพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอม C เมืCอเปรี ยบกับแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ ทีCมีจํานวน
อะตอมคาร์ บอนเท่ากัน จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรี ยงลําดับดังนี W
แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน

สมบัติทางเคมี
เนืCองจากแอลไคน์มีหมู่ฟังก์ชนั เป็ นพันธะสามดังนันปฏิ
W กิริยาของแอลไคน์จึงเป็ นปฏิกิริยา ทีCคล้ ายๆกับแอลคีน
ดังนี W
w. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combusion) การเผาไหม้ ในบรรยากาศปกติ หรื อมีออกซิเจนน้ อยจะให้ เขม่ามากกว่าแอลคีน
แต่ถ้าเผาในบริเวณทีCมีออกซิเจนมากจะไม่มีเขม่า เมืCอเกิดปฏิกิริยาจะได้ แก๊ ส CO2 และ H2O
ƒ. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนไม่อิCมตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโล
เจน
2.M ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ ตวั เร่ ง ปฏิกิริยาหรื อ
แสงสว่าง
Br Br
Br R
Br2 Br2
R C C R ¾¾¾® C C ¾¾¾® R C C R
R Br
Br Br

ปฏิกิริยาของพันธะสามกับไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) และธาตุเฮโลเจน (X) มีลกั ษณะเหมือนกับปฏิกิริยาของพันธะคู่

จึงเป็ นไปตามกฎของ Markovnikov เช่น
RC≡CH + HX RCX=CH2
RCX=CH2 + HX RCX2CH3
RC≡CR + X2 RCX=CX
RCX=CXR + X2 RCX2-CX2R

ดังสมการ
FeBr3
CH3(CH2)3C≡H+ HBr CH3(CH2)3CBr=CH2
ปฏิกิริยาการเติมบนแอลไคน์จะว่องไวต่อรี เอเจนต์น้อยกว่าแอลคีน
ƒ) ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรื อ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni ,
Pd เป็ นตัวเร่งปฏิกิริยาได้ แอลคีนและแอลเคนตามลําดับ
Pt,Pd,Ni
R-C≡C-R + 2H2 R-CH2=CH2-R
ปฏิกิริยาเกิดเป็ นขันๆ
W ดังนี W
CH≡CH + 2H2 CH2=CH2 ∆H◦ = -41.9 kJ/mol
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 ∆H◦ = -42.7 kJ/mol

H R H H
H2
R C C R ¾¾
¾®
H2 C C ¾¾
¾® R C C R
R H
H H
 2.} ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลทีCมีตําแหน่งของ
พันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ทีCเกิดขึ Wนจะต่างกันด้ วย โดยแอลไคน์ทีCมีพนั ธะสามอยู่ทีCอะตอมของ C ตําแหน่งทีC w เมืCอ
เกิดปฏิกิริยาแล้ วจะเขียนสมการได้ ดังนี W

3 R– C º C– R + 8 KMnO4 + 4 H2O 3 RCOOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH

3 CH3– C º C– CH3 + 8 KMnO4 + 4 H2O 3CH3CH2COOH + 3 CO2 + 8 MnO2 + 8 KOH

แอลไคน์ทีCมีพนั ธะสามอยู่ทอีC ะตอมของ C ตําแหน่งทีC ƒ เป็ นต้ นไป เมืCอเกิดปฏิกิริยาแล้ วจะเขียนสมการได้ ดงั นี W
3 R– C º C– R + 4 KMnO4 + 2 H2O 3 R-CO-COR + 4 MnO2 + 4 KOH

ประโยชน์ ของแอลไคน์
w. แอลไคน์ทีCร้ ูจักกันทัวC ไปคืออีไทน์ (ethyne) ชืCอสามัญคืออะเซทิลีน (C2H2) เตรี ยมได้ จากปฏิกิริยาระหว่าง
แคลเซียมคาร์ ไบด์ทําปฏิกิริยากับนํ Wา
CaC2(s) + 2 H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)
ƒ. ในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรี ยม C2H2 ได้ จาก CH4 โดยการให้ ความร้ อนสูง ๆ ในเวลาทีCสั Wนมาก ๆ
2CH4(g) C2H2(g) + 2 H2(g)
v. แก๊ สผสมระหว่าง C2H2 กับ O2 ในอัตราส่วนทีCเหมาะสมเรี ยกว่า oxy-acetylene ให้ เปลวไฟทีCร้อนสูงถึง v˜˜˜OC ใน
เชืCอมโลหะและตัดโลหะได้ นอกจากนี W C2H2 ยังใช้ เป็ นแก๊ สเชื WอเพลิงทีCให้ สงสว่าง
™. ใช้ C2H2 เพืCอเร่งการออกดอกของพืช และเร่งการสุกของผลไม้ ให้ เร็วขึ Wน

สารประกอบอะโรมาติก

ในปี ค.ศ. 1826 ไมเคิลฟาราเดย์(Michael Faraday) ได้ แยกสารตัวหนึCงออกจากแก๊ สทีCใช้ ในการจุดไฟให้ สว่าง
ปั จจุบนั เรี ยกว่าเบนซีน

ไมเคิล ฟาราเดย์( Micheal Faraday) เอากูสต์ เคคูเล (August kekule)

ทีCมา:http://www.electron.rmutphysics.com/physics/charud/scibook/electronic-physics2/intro/faraday1.
 ในปี ค.ศ. 1865 เอากูสต์ เคคูเล (August kekule) นักเคมีชาวเยอรมัน ได้ เสนอสุตรโครสร้ างของโมเลกุลเบซีนไว้
ดังนี W
H

H C H
C C

C C
H H
C

จากการศึกษาจนถึงปั จจุบนั พบว่าเบนซีนจัดเป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนอีกประเภทหนึCงทีCแตกต่างจากแอลเคน แอ

ลคีน และ แอลไคน์ โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้ วยคาร์ บอน 6 อะตอมต่อกันเป็ นวง คาร์ บอนทุกๆอะตอมอยู่ในระนาบ
เดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม พันธะระหว่างคาร์ บอนอะตอมทังW 6 พันธะมีความยาวเท่ากันคือ 139 พิโกเมตร
ซึCงเป็ นค่าทีCอยู่ระหว่างความยาวพันธะของคาร์ บอนทีCเป็ นพันธะเดีCยว (154 พิโกเมตร) กับพันคู่ (134 พิโกเมตร) ทังนี
W W
เนืCองจากอิเล็กตรอนเคลืCอนทีCไปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมีโครงสร้ างเรโซเนนซ์ เขียนแสดงได้ ดงั นี W

H H

H C H H H
C C

C C
H H H H
C

H H

หรื อเขียนเป็ นโครงสร้ างแบบใช้ เส้ นและมุมดังนี W

สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนทีCมีเบนซีนเป็ นองค์ประกอบเรี ยกว่า อะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน

อะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอนคือสารทีCเมืCอทําปฏิกิริยาแล้ ว พยายามรักษาลักษณะของพันธะให้ เหมือนเดิม เกิดปฏิกิริยาการ
แทนทีCได้ ดีกว่าการรวมตัว ดังนันW เบนซีนจึงจัดว่าเป็ นสารอะโรมาติกเพราะ เมืCอทําปฏิกิริยาแทนทีC(Substitution reaction)
แล้ วก็ยังรักษาลักษณะของพันธะไว้ เป็ นพันธะคู่และเดีCยวสลับกันอยู่เหมือนเดิม

H ในเบนซีนสามารถถูกแทนทีCได้ ด้วยอะตอมหรื อหมู่อะตอมตังแต่ W w หมู่ขึ Wนไป ถ้ าถูกแทนทีCด้วยหมู่แอลคิล (R)

จะยังคงเป็ นอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน แต่ถ้าถูกแทนทีCด้วยด้ วยหมู่ฟังก์ชนั อืCน เช่น –OH , –COOH , –NH2 , –Cl จะ
เรี ยกว่าเป็ นอนุพนั ธ์ของอะมาติกไฮโดรคาร์ บอน
สูตรและสมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอนบางชนิด
 ชืCอ /
โครงสร้ างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC)
สูตรโมเลกุล

เบนซีน
(Benzene) 5.5 80.1
C6H6

แนฟทาลีน
C10H8 80.3 217.9

แอนทราซีน 216.0 340.0

ฟี แนนทรี น 99.2 340.0

หมู่แอริล (Aryl group)

หมู่แอริล หมายถึงโมเลกุลของอะโรมาติกโดรคาร์ บอนทีCเสียอะตอม H ตังแต่
W w อะตอมขึ Wนไป การเขียนแสดง
หมู่แอริลทีCไม่ต้องการระบุจํานวนอะตอมของคาร์ บอนใช้ สญ
ั ลักษณ์ R
 Toluene Styrene Benzoic acid Chloro benzene
(Methyl benzene)

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน
จากโครงสร้ างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นว่ามีพนั ธะคู่อยู่หลายแห่ง แต่จากการศึกษาสมบัติทางเคมี
พบว่าพันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอนเสถียรมาก จึงไม่เกิดปฏิกิริยาทีCพนั ธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่
เกิดปฏิกิริยาการเติมกับ H2 หรื อ Br2 ภายใต้ สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่คล้ ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิริยา
แทนทีC (Substitution reaction) ซึCงพอสรุปได้ ว่าอะโรมาติกไซโรคาร์ บอนมีโครงสร้ างคล้ ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิริยาคล้ ายแอ
ลเคน จึงแยกออกมาเป็ นกลุ่มต่างหาก

สมบัติทางกายภาพ
เป็ นของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ มีความหนาแน่นน้ อยกว่า ไม่ละลายนําW มีกลิCนเฉพาะตัว
สมบัติทางเคมี
M. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอนติดไฟให้ เขม่าและควันมาก ได้ แก๊ สคาร์ บอนไดออกไซด์และ
ไอนํ Wาดังสมการ
2 C6H6(l) + 15 O2(g) 12 CO2(g) + 6 H2O(g)
_. ปฏิกิริยาแทนทีB
2.M ปฏิกิริยาแทนทีBด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทําปฏิกิริยากับ Cl2 หรื อ Br2 โดยมีผงเหล็ก
หรื อ FeCl3 เป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาแทนทีCได้ แก๊ สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น
Chlorination
FeCl3
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

+ Cl2 + HCl

benzene Chloro benzene Hydrogen chloride

+ Br2 + HCl

benzene Bromo benzene Hydrogen bromide

2.2 ปฏิกิริยาไนเตรชัน
Nitration
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O

2.3 ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (Sulfonation) ทําปฏิกิริยากับ H2SO4 เข้ มข้ น

Sulfonation
H2SO4
C6H6 + SO3 C6H5SO3H

+ HNO3 / H2SO4

benzene Sulfonic acid

2.4 แอลคิลเลชัน
Alkylation
AlCl3
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

เมืCอเบนซีนเกิดปฏิกิริยากับ Br2, Cl2, HNO3 จะได้ ผลิตภัณฑ์หลักชนิดเดียว

สารประกอบอินทรีย์ที;มธี าตุออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบ

จุดประสงค์การเรียนรู้
1. เขียนสู ตรทัว9 ไปและสู ตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิ ลิกและ
เอสเทอร์ได้
2. เขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรี ยท์ ี9มีธาตออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบได้
3. สรุ ปสมบัติทวั9 ไปของแอลกอฮอล์ ฟี นอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ได้
4. สรุ ปความสัมพันธ์ระหว่างจํานวนอะตอมของคาร์ บอนในแอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์ บอกซิ ลิก
และเอสเทอร์ กับการละลายในนํOาและแนวโน้มของจุดเดือดได้
5. เปรี ยบเทียบจุดเดือดของสารประกอบอินทรี ยช์ นิดต่างๆ ที9มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันได้
6. เรี ยกชื9อสารประกอบอินทรี ยช์ นิดต่างๆ ที9มีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ประกอบได้
7. ทํา การทดลองเพื9 อศึ ก ษาปฏิกิ ริ ยาระหว่ างกรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก และแอลกอฮอล์ และปฏิ กิริ ยาของเอสเทอร์
รวมทัOงเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที9เกิดขึOนได้

สารประกอบอินทรี ย์ทีCมีคาร์ บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน เป็ นองค์ประกอบ มีหลายชนิด เช่น แอลกอฮอล์ ฟี นอล
อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์ บอกซิลิก และเอสเทอร์

แอลกอฮอล์
 เป็ นสารประกอบอินทรี ยท์ ี9เป็ นอนุพนั ธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ9งซึ9ง H ถูกแทนที9ดว้ ยหมู่ฟังก์ชนั
–OH มีสูตรทัว9 ไปเป็ น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็ นหมู่ฟังก์ชน ั

การเรียกชืBอแอลกอฮอล์
ชืBอสามัญ ใช้ เรี ยกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ทีCโครงสร้ างโมเลกุลไม่ซบั ซ้ อน เรี ยกชืCอหมู่แอลคิล (R) ทีCต่ออยู่กับ
หมู่ –OH ก่อน แล้ วลงท้ ายด้ วยแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น
CH3OH เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
CH3CH2OH เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
CH3CH2CH2OH โพรพิลแอลกอฮอลล์ (propyl alcohol)
CH3CH2CH2CH2OH บิวทิวแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol)

ชืBอระบบIUPAC
w. เลือกโครงสร้ างหลักทีCมีคาร์ บอนต่อกันยาวทีCสดุ และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย เป็ นโซ่หลัก
2. กรณีทีCเป็ นโซ่กิCง นับตําแหน่งให้ คาร์ บอนทีตC ่อกับหมู่ไฮดรอกซิลเป็ นตําแหน่งทีC 1 บอกตําแหน่งและอ่านชืCอหมู่ทีCมาเกาะ
ตามแบบแอลเคนใส่ตําแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลหน้ าชืCอไฮโดรคาร์ บอนโซ่หลัก
v. ชืCอโครงสร้ างหลักให้ เรี ยกตามจํานวนอะตอม C แล้ วลงท้ ายเสียงเป็ น –อานอล (–anol)

ตัวอย่างการเรี ยกชืCอ เช่น

CH3OH เมทานอล (methanol)
CH3CH2OH เอทานอล (ethanol)
CH3CH2CH2OH โพรพานอล (propanol)
CH3CH2CH2CH2OH บิวทานอล (butanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH เพนทานอล (pentanol)

สมบัติของแอลกอฮอล์
สมบัติทางกายภาพ
เมืCอแอลกอฮอล์ละลายนํ Wา หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็ นไฮดรอกไซดฺไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ
OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนืCองจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็ นพันธะโคเวเลนต์
แต่พนั ธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็ นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทงส่
ั W วนทีCมีขวคื
ั W อหมู่ –OH และส่วน
ทีCไม่มีขวคื
ั W อหมู่แอลคิล

ชืCอ สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ ในนํ WาทีC ƒ˜ OC

(g/ นํ Wา w˜˜ g)
เมทานอล CH3OH 64.6 ละลายได้ ดี

เอทานอล CH3CH2OH 78.2 ละลายได้ ดี

 โพรพานอล CH3CH2CH2OH 97.2 ละลายได้ ดี

บิวทานอล CH3CH2CH2CH2OH 117.7 7.9

เพนทานอล CH3CH2CH2CH2CH2OH 137.9 2.3

w. จุดเดือด
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมคาร์ บอนทีCเพิCมขึ Wน เพราะเมืCอจํานวนอะตอมคาร์ บอน
เพิCมขึ Wนมีผลให้ มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ Wน แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ Wนด้ วย เนืCองจากแอลกอฮอล์เป็ นโมเลกุลมีขวั W จึง
มีทงแรงลอนดอนและแรงดึ
ัW งดูดระหว่างขัวW เป็ นแรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี Wหมู่ –OH สามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้

การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์
ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry

แอลกอฮอล์จึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนทีCมีจํานวนอะตอมคาร์ บอนเท่ากัน เนืCองจากแอลเคนเป็ นโมเลกุลไม่มี

ขัวW จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านันW
ƒ. การละลายนําP
แอลกอฮอล์ทีCโมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายนํ Wาได้ ดี เนืCองจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึCงเป็ นส่วนทีCมีขวใน
ัW
โมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับนํ Wาได้ จึงทําให้ แอลกอฮอล์ละลายนํ Wา แต่เมือC มีจํานวนอะตอม C มากขึ Wน จะละลายนํ Wา
ได้ น้อยลง เนืCองจากเมืCอโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ Wน ส่วนทีCไม่มีขวมี
ั W มากขึ Wน สภาพขัวของโมเลกุ
W ลจะอ่อนลง ส่งผลให้ ละลายนําW
ได้ น้อยลง นอกจากนีร้การละลายนํ Wาของแอลกอฮอล์ยังขึ Wนอยู่กับรู ปร่างโมเลกุล ตําแหน่ง และจํานวนหมู่ –OH ด้ วย

สมบัติทางเคมี
w. ปฏิกิริยาการเผาไหม้
แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นแก๊ สคาร์ บอนไดออกไซด์และนํ Wา เป็ น
ปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ
CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g)

ƒ. ปฏิกิริยากับโลหะทีBว่องไว
แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็ นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะทีCว่องไว
(Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้ าไปแทนทีCอะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้ แก๊ สไฮโดรเจน ดังสมการ

2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) 2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)

 Sodium ethoxide

สมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ บางชนิด

w. เมทานอล (Methanol) เป็ นแอลกอฮอล์ทีCมีจํานวนอะตอมคาร์ บอนน้ อยทีCสดุ เตรี ยมได้ จากการเผาไม้ ทีC
อุณหภูมิสงู ในภาวะทีCปราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรี ยมได้ จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์ บอนมอนอกไซด์กับไฮโดรเจน
ภายใต้ อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3 , ZnO / Cr2O3 เป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

CO + H2 CH3OH

เมทานอลเป็ นพิษต่อร่ างกาย ถ้ าเข้ าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็ นฟอร์ มาลดีไฮด์ (HCHO) ซึCงจะทําให้

เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด หรื อเป็ นอันตรายถึงชีวิต
ประโยชน์ของเมทานอล นํามาใช้ เป็ นตัวทําละลายอินทรี ย์ เป็ นเชือW เพลิง เป็ นสารตังต้
W นในการผลิตพลาสติก
ยา และสารประกอบอินทรี ย์ชนิดอืCน เช่น ฟอร์ มาลดีไฮด์

ƒ. เอทานอล (ethanol) เป็ นแอลกอฮอล์อีกชนิดหนึCงทีCนํามาใช้ ประโยชน์ เตรี ยมไก้ จากการหมักนํ WาตาลทีCได้

จากผลไม้ หรื อแป้งจากธัญพืชในทีCปราศจากออกซิเจน เอนไซม์จากยีสต์หรื อแคทีเรี ยจะช่วยเร่ งปฏิกิริยา ดังสมการ

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2

เอทานอลทีCได้ จากหมักนํ Wาตาลกับยีสต์นี Wใช้ บริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้ า ถ้ าแต่บริโภคมาก ๆ จะเกิด

อันตรายต่อร่ างกาย ตับ และเกิดการเสพติด
ในทางอุตสาหกรรมเตรี ยมเอทานอลได้ จากปฏิกิริยาระหว่างอีทีนกับนํ Wา ภายใต้ อุณหภูมิและความดันสูง โดยมี
กรดเข้ มข้ นเป็ นคัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

ประโยชน์ของเอทานอล
w. ใช้ เป็ นตัวทําละลายในการผลิตนําW หอมและยา
ƒ. ใช้ เป็ นสารฆ่าเชื Wอโรค
v. เอทานอลผสมกับนํ Wามันเบนซินออกเทน žw ในอัตราส่วนเอทานอล w ส่วน กับนํ Wามันเบนซิน ž ส่วน เป็ นนํ Wามันแก๊ ส
โซฮอล์
4.เป็ นสารตังต้W นในการผลิตสีย้อม ยา เครืC องสําอาง และใช้ ผลิตสารประกอบอินทรี ย์ชนิดอืCน เช่น กรดแอซีติก
(CH3COOH)

ฟี นอล (Phenol)

ฟี นอล เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล (Ar) มีสูตรทัวC ไปคือ ArOH
การทีCหมู่ –OH ต่ออยู่กับหมู่แอริ ล ทําให้ สมบัติส่วนใหญ่ของฟี นอลต่างจากแอลกอฮอล์ทัCวไป ตัวอย่างของสารประกอบ
อินทรี ย์ในกลุ่มนี W เช่น ฟี นอล มีสตู รเป็ น C6H5OH
สารประกอบของฟี นอลทีCพบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเป็ นนํ Wามันหอมระเหย เช่น ยูจีนอล พบใน
กานพลู บางชนิดนํามาใช้ เป็ นสารฆ่าเชื Wอโรคในห้ องผ่าตัด ใช้ เป็ นสารตังต้
W นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรี ย์หลายชนิด
ใช้ เป็ นสารกันหืนในอาหารทีCมีนํ Wามันหรื อไขมันเป็ นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA
(butylated hydroxyanisole)

ฟี นอล ยูจีนอล BTH BHA

ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry

อีเทอร์ (Ether)

อีเทอร์ เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีหมู่ฟังก์ชนั เป็ น หมู่แอลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสตู รทัวC ไปเป็ น ROR’
เมืCอ R และ Ŕ แอลคิลหรื อเอริ ล เกิดจากปฏิกิริยาการควบแน่นของแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการควบแน่น(condensation reaction) เป็ นปฏิกิริยาทีC 2 โมเลกุลเข้ าเชืCอมต่อกันและมีการขจัด
โมเลกุลเล็กโมเลกุลหนึCง(ซึCงมักจะป็ นนํ Wาออกไป)
H2SO4
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O

อีเทอร์ มีสูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟี นอลจึงเป็ นไอโซเมอร์ โครงสร้ างกับแอลกอฮอล์และฟี นอล

CH3-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3
Ethanol ethoxyethane (diethyl ether)

การเรียกชืBออีเทอร์
การเรี ยชืCออีเทอร์ นนเรี
ั W ยกชืCอเช่นเดียวกับสารประกอบชนิดอืCน คือเรี ยกชืCอสามัญและเรี ยกชืCอตามระบบ IUPAC
แต่นิยมเรี ยกชืCอสามัญมากกว่า

การเรียกชืBออีเทอร์ แบบสามัญ
การเรี ยกชืCอสามัญจะเรี ยกชืCอหมู่ทีCต่อกับออกซิเจนทังสองหมู
W ่แล้ วลงท้ ายด้ วยอีเทอร์ แต่ถ้าทังW สองหมู่เหมือนกันให้
เติม (di) ไว้ หน้ าชืCอหมู่แล้ วลงท้ ายด้ วยอีเทอร์ ตัวอย่างเช่น
CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 (CH3)2CHOCH(CH3)2
Dimethyl ether ether methyl ether diisopropyl ether

การเรียกชืBอแบบ IUPAC การเรี ยกชืCอตามระบบ IUPAC ค่อนข้ างซับซ้ อน คือเรี ยกเป็ นหมู่แอลคอกซีแอลเคน
CH3-O-CH2CH3 CH3-O-CH3

Methoxy ethane Methoxy methane

 OCH3

CH3CH2-O-CH(CH3)CH2CH2CH3
Methoxy benzene 2-ethoxy pentane

สมบัติของอีเทอร์
w. เป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W ไม่ละลายนํ Wา ติดไฟได้ ง่าย
ƒ. จุดหลอมเหลว จุดเดือดตํCา
v. ความหนาแน่นน้ อยกว่านํ Wา
ประโยชน์ ของอีเทอร์
w. ใช้ เป็ นตัวทําละลายสารอินทรี ย์
ƒ. ในอดีดใช้ เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็ นยาสลบ ซึCงนิยมเรี ยกสารนี Wว่าอีเทอร์ โดยสารนี Wจะออกฤทธิ¹กด
ประสาทส่วนกลางจนทําให้ หมดสติ
v. ใช้ เอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) เป็ นตัวทําละลายสารในห้ องปฏิบตั กิ ารและในอุตสาหกรรม เนืCองจากอีเทอร์
สามารถละลายสารประกอบอินทรี ย์ได้ หลายชนิด เกิดปฏิกิริยากับสารอืCนได้ ยาก และแยกออกได้ ง่ายเมืCอสิ Wนสุดปฏิกิริยา
เนืCองจากอีเทอร์ มีจุดเดือดตํCา

แอลดีไฮด์ และคีโตน

แอลดีไฮด์(Aldehyde)และคีโดนเป็ นสารประกอบทีCมีหมู่คาร์ บอนิล(C=O) เป็ นองค์ประกอบ เมืCอมีหมู่แอลคิล 2

หมู่ติดอยุ่กับหมู่คาร์ บอนิล สารประกอบนันเรี
W ยกว่า คีโตน แต่เมืCอมีไฮโดรเจน 2 หรื อ 1 อะตอมและอีกหนึCงหมู่แอลิลติดอยู่
กับหมู่คาร์ บอนิล สารประกอบนันเรีW ยกว่า แอลดีไฮด์

O O O

R H R R'

Carbonyl group aldehyde ketone

แอลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ (Aldehyde) เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCหมู่ฟังก์ชนั เป็ นหมู่คาร์ บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde :

หรื อ –CHO) มีสตู รทัวC ไปเป็ น หรื อ RCHO หรื อ CnH2nO เมืCอ R , R’ เป็ นหมู่แอลคิลหรื อหมู่
แอริล
การเรียกชืBอแอลดีไฮด์
เรี ยกตามจํานวนอะตอมคาร์ บอน แล้ วลงท้ ายเสียงด้ วย –อานาล (–anal)

จํานวน C สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้ าง ชืCอ IUPAC ชืCอสามัญ

1 CH2O HCHO เมทานาล ฟอร์ มาลดีไฮด์
2 C2H4O CH3CHO เอทานาล อะเซตาลดีไฮด์
3 C3H6O CH3CH2CHO โพรพานาล
4 C4H8O CH3CH2CH2CHO บิวทานาล
 5 C5H10O CH3CH2CH2CH2CH2CHO เพนทานาล

สมบัติของแอลดีไฮด์
จุดเดือดและสภาพละลายได้ ทBี _•OC ของแอลดีไฮด์ บางชนิด

สภาพละลายได้ ทีC ƒ˜OC (g /

ชืCอ สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด (OC)
นํ Wา w˜˜ g)
เมทานาล HCHO – 19.1 ละลายได้ ดี
เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายได้ ดี
โพรพานาล CH3CH2CHO 48.0 16
บิวทานาล CH3CH2CH2CHO 74.8 7
เพนทานาล CH3CH2CH2CH2CH2CHO 103.0 ละลายได้ น้อย

w. เป็ นโมเลกุลมีขวั W แอลดีไฮด์ทีCมีมวลโมเลกุลน้ อยหรื อมีจํานวนอะตอมคาร์ บอนน้ อย ๆ ละลายนํ Wาได้ ดี

เนืCองจากหมู่ –CHO ประกอบด้ วยอะตอมของออกซิเจนซึCงมีค่าอิเล็กโทนเนกาติวิตีสูงกับอะตอมของคาร์ บอนซึCงมีค่าอิเล็ก
โทรเนกาติวิตีตํCากว่า แอลดีไฮด์จึงเป็ นโมเลกุลมีขวเช่
ั W นเดียว กับนํ Wา แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลจึงเป็ นแรงดึงดูดระหว่าง
ขัวW แต่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของนํ Wาได้ โดยเกิดสลับกับโมเลกุลของนําW (Associated hydrogen bond)
การละลายนํ WาจะลดลงเมืCอจํานวนอะตอมคาร์ บอนเพิCมขึ WนเนืCองจากมีส่วนทีCไม่มีขวมากขึ ัW Wน

ƒ. จุดเดือดของแอลดีไฮด์มีแนวโน้ มเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมคาร์ บอน เนืCองจากการเพิCมขึ Wนของจํานวน

อะตอมคาร์ บอนทําให้ มวลโมเลกุลสูงขึ Wน เป็ นผลให้ แรงแวนเดอร์ วาลส์สงู ขึ Wน

คีโตน

คีโตน (Ketone) เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีหมู่ฟังก์ชนั เป็ นหมู่คาร์ บอนิล (Carbonyl group : หรื อ

–CO–)สูตรทัวC ไปของคีโตนคือ หรื อ RCOR’ หรื อ CnH2nO เมืCอ R , R’ เป็ นหมู่แอลคิลหรื อหมู่แอริ ลคีโตน
เป็ นไอโซเมอร์ โครงสร้ างกับแอลดีไฮด์ โดยคีโตนตัวแรกจะเริCมต้ นทีCคาร์ บอน v อะตอม

การเรียกชืBอคีโตน
การเรี ยกชืCอคีโตน จะตามจํานวนอะตอมคาร์ บอนเหมือนแอลดีไฮด์ แล้ วลงท้ ายเสียงด้ วย –อาโนน (–anone)

จํานวน C สูตรโครงสร้ างแบบย่อ สูตรโครงสร้ าง ชืCอ

3 CH3COCH3 โพรพาโนน

4 CH3COCH2CH3 บิวทาโนน

5 CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน

6 CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน
 สมบัติของคีโตน
w. คีโตนเป็ นไอโซเมอร์ โครงสร้ างกับแอลดีไฮด์ เช่น

โพรพาโนน (propanone) โพรพานาล (propanal)

ƒ. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายนํ Wาได้ เมืCอจํานวนอะตอมคาร์ บอนเพิCมขึ Wนจะละลายนํ Wาได้ น้อยลง

v. จุดเดือดเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมคาร์ บอนเนืCองจากมวลโมเลกุลเพิCมขึ Wน แรงแวนเดอร์ วาลส์แข็งแรงขึ Wน

จุดเดือดและสภาพละลายได้ ทBี _•OC ของคีโตนบางชนิด

สภาพละลายได้ ทีC ƒ˜OC

สูตรโครงสร้ าง ชืCอ จุดเดือด (OC)
(g / นํ Wา w˜˜ g)
CH3COCH3 โพรพาโนน 56.1 ละลาย
CH3COCH2CH3 บิวทาโนน 79.6 26.0
CH3COCH2CH2CH3 เพนทาโนน 102.3 6.3
CH3COCH2CH2CH2CH3 เฮกซาโนน 127.2 2.0

™. เมือC เปรี ยบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ทีCมีมวลโมเลกุลใกล้ เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะ

เรี ยงดับดังนี W

แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

ชืCอ สูตรโครงสร้ าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (OC)

บิวเทน CH3CH2CH2CH3 58 – 0.5
โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0
โพรพาโนน CH3COCH3 58 56.1
โพรพานอล CH3CH2CH2OH 60 97.2

แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็ นโมเลกุลมีขวั W จึงมีแรงยึดเหนีCยว

ระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึCงเป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W แต่เนืCองจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยึดเหนีCยว
ระหว่างโมเลกุลด้ วยกันเอง จึงทําให้ มีจุดเดือดตํCากว่าแอลกอฮอล์

ประโยชน์ ของแอลดีไฮด์ และคีโตน

w. แอลดีไฮด์ทีCพบในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็ นนํ Wามันหอมระเหย และสารทีCมีกลิCนหอมในผลไม้ หรื อพืชต่าง ๆ จึง
นํามาใช้ เป็ นสารปรุงแต่งรสและกลิCนของอาหาร เช่น ซินนามาลดีไฮด์ พบในอบเชย เบนซาลดีไฮด์ พบในเมล็ดอัลมอนต์ วะ
นิลีนพบในเมล็ดวะนิลาและใช้ เป็ นสารให้ กลิCนวะนิลา
 วะนิลิน ซินนามาลดีไฮด์

ƒ. แอลดีไฮด์ทีCใช้ ในวงการศึกษา ได้ แก่ เมทานาล (HCHO) มีชืCอสามัญว่า ฟอร์ มาลดีไฮด์ (formaldehyde) มี
สถานะเป็ นแก๊ สทีCอุณหภูมิห้อง มีกลิCนฉุน ละลายนําW ได้ ดี สารละลายฟอร์ มาลดีไฮด์เข้ มข้ น ™˜% เรี ยกว่าสารละลาย
ฟอร์ มาลิน (formalin) ใช้ ดองสัตว์เพืCอไม่ให้ เน่าเปืC อย ใช้ เป็ นสารตังต้
W นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์ สําหรับผลิตสิCงทอ ฉนวน
พรม วัสดุทีCใช้ แทนไม้ และใช้ เป็ นตัวทําละลายพลาสติก ฟอร์ มาลินมีพิษ ทําให้ ระคายเคืองตา จมูก ผิวหนัง ปวดศีรษะและ
มึนงงได้
v. ในอุตสาหกรรมเตรี ยมฟอร์ มาลดีไฮด์ได้ จากปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลกับออกซิเจนภายใต้ อุณหภูมิสงู โดย
มีโลหะเงินเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

2 CH3OH(g) + O2(g) 2 HCHO + 2 H2O(g)

™. คีโตนทีCใช้ มาก ได้ แก่ โพรพาโนน (propanone : CH3COCH3) มีชืCอสามัญคือแอซีโตน (acetone) เป็ นคี
โตนทีCมีจํานวนอะตอม C น้ อยทีCสุด เป็ นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิCนอ่อน ๆ ระเหยง่าย ละลายในนํ Wาได้ ดี จึงใช้ เป็ นตัวทํา
ละลายพลาสติกและแลกเกอร์ แอซีโตนสามารถละลายสารประกอบอินทรี ย์อืCน ๆ ได้ ดี แอซีโตนเป็ นสารทีCไวไฟมาก จึงต้ อง
ใช้ ด้วยความระมัดระวัง ถ้ าสูดดมเข้ าไปมาก ๆ จะทําให้ มึนงง ซึม และหมดสติ
£. การบูร ผลิตได้ จากต้ นการบูร ใช้ เป็ นสารไล่แมลง เป็ นส่วนผสมของยาดม ยาหม่อง และเครืC องสําอาง

กรดคาร์ บอกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดคาร์ บอกซิลิก เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCประกอบด้ วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชนั คือหมู่คาร์ บอก

ซิล (carboxyl : หรื อ ) มีสตู รทัวC ไปเป็ น RCOOH หรื อ หรื อ RCO2H
หรื อ CnH2nO2 เมืCอ R เป็ นหมู่แอลคิล หมู่แอริ ล หรื อไฮโดรเจน

การเรียกชืBอกรดคาร์ บอกซิลิก
ชืBอสามัญ
w) ชืCอสามัญของกรดคาร์ บอกซิลิก มักจะตังตามชื
W CอของสิCงมีชีวิตหรื อสิCงของทีCพบกรดชนิดนันW เช่น กรดฟอร์ มกิ
(formic acid) มาจากคําว่า fomica ในภาษาละตินทีCมีความหมายว่า “มด” กรดแอซีติก (acetic acid) มาจากคําว่า
acetumในภาษาละตินทีCมีความหมายว่า “เปรี ยW ว”

ƒ. การเรี ยกชืCอสามัญของกรดคาร์ บอกซิลิกจะใช้ อักษรกรี ก เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g) ระบุ
ตําแหน่งของคาร์ บอนทีCต้อกับหมู่คาร์ บอกซิลตําแหน่งทีC w , ƒ และ v ตามลําดับ เช่น
ดังนันW กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายกรดคาร์ บอกซิลกทีCมีหมู่ไฮดรอกซิล () ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์ บอนทีCตําแหน่ง
แอลฟา

HCOOH กรดฟอร์ มิก (Formuc acid)

CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)

ชืBอระบบ IUPAC

การเรี ยกชืCอกรดคาร์ บอกซิลิกทีCเป็ นโซ่ตรง ให้ เรี ยกตามจํานวนอะตอมคาร์ บอน แล้ วลงท้ ายเสียงเป็ น –อาโนอิก (–
anoic acid) เช่น

จํานวน C สูตรโครงสร้ าง ชืCอ IUPAC

1 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid
2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid
3 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
4 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid

สมบัติของกรดคาร์ บอกซิลิก
w. กรดอนินทรี ย์ทีCเป็ นกรดแก่ซึCงเป็ นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมืCอละลายในนํ Wาสามารถแตกตัวได้ อย่างสมบูรณ์ สําหรับ
กรดคาร์ บอกซิลิกเป็ นกรดอ่อน แตกตัวได้ บางส่วนจึงยังเหลือโมเลกุลส่วนทีCไม่แตกตัวอยู่มาก ให้ ไฮโดรเนียมไอออน
(H3O+) น้ อย หรื อแตกตัวไม่สมบูรณ์ เช่น ถ้ าให้ กรด แอซีติก (CH3COOH) เป็ นตัวแทนของกรดคาร์ บอกซิลิก การแตก
ตัวของกรดแอซีติก แสดงได้ ดังนี W

CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO–(g)

Ka =

= 1.8 x 10–5

ค่าคงทีCการแตกตัวของกรด (Ka) นี Wมีค่าน้ อย แสดงว่ากรดแอซีติกแตกตัวได้ น้อย หรื อเกิดปฏิกิริยาไปข้ างหน้ า

ได้ น้อย แสดงว่ากรดแอซิติกเป็ นกรดอ่อน กรดคาร์ บอกซิลิกอืCน ๆ ก็มีสมบัติเช่นเดียวกันนี W
 ƒ. กรดคาร์ บอกซิลิกละลายนํ Wาได้ เนืCองจากโมเลกุลมีสภาพขัวโมเลกุ
W ลสูง โดยหมู่ฟังก์ชนั ทีCมีขวมี
ั W ถึง ƒ หมู่ คือ
หมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์ บอนิล สภาพขัวของกรดดั
W งแสดงในภาพ แต่สภาพละลายได้ ของกรดคาร์ บอกซิลิกจะลดลงเมืCอ
จํานวนอะตอมคาร์ บอนเพิCมขึ Wน เนืCองจากโมเลกุลมีส่วนทีCไม่มีขวมากขึ
ัW Wน

ชืCอ สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ ในนํ WาทีC ƒ˜OC

(g / นํ Wา w˜˜ g)
กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายได้ ดี
กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายได้ ดี
กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายได้ ดี
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0

v. เมืCอเปรี ยบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์ บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ทีCมีมวลโมเลกุลใกล้ เคียงกัน เช่น กรดเอทาโน

อิก (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอิกมีจุดเดือด wwœ.žOC ซึCงสูงกว่าโพรพานอลทีCมีจุด
เดือดเพียง žœ.ƒOC เนืCองจากหมู่ –COOH ซึCงเป็ นหมู่ฟังก์ชนั ในโมเลกุลกรดมีออกซิเจน ƒ อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม
ทีCสามารถสร้ างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะทีCหมู่ –OH ซึCงเป็ นหมู่ฟังก์ชนั ในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและ
ไฮโดรเจนอย่างละ w อะตอม พันธะไฮโดรเจนทีCเกิดขึ Wนระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์ บอกซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกว่าของ
แอลกอฮอล์ กรดคาร์ บอกซิลิกจึงมีแรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอล์ทีCมีมวลโมเลกุลใกล้ เคียงกัน

ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry

ประโยชน์ ของกรดคาร์ บอกซิลิก

w. กรดคาร์ บอกซิลิกพบในผลไม้ ทีCมีรสเปรี ยW วหลายชนิด เช่น ส้ ม มะขาม มะนาว
ƒ. กรดคาร์ บอกซิลิกบางชนิดเป็ นองค์ประกอบของไขมันหรื อนํ Wามัน เช่น กรดไขมันในพืชหรื อสัตว์
v. กรดเอทาโนอิก หรื อกรดแอซีติก (CH3COOH) เป็ นกรดทีCค้ นุ เคยในชีวิตประจําวัน กรดแอซีติกเข้ มข้ นใช้ เป็ นตัวทํา
ละลายในการผลิตพลาสติกและเส้ นใยสังเคราะห์ นํ Wาส้ มสายชูมีกรดแอซีติกร้ อยละ ™-£
™. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชืCอสามัญว่ากรดฟอร์ มิก เป็ นกรดทีCมีจํานวนอะตอมคาร์ บอนน้ อยทีCสดุ พบในผึ Wงและมด แต่
ส่วนใหญ่ได้ จากการสังเคราะห์ ใช้ เป็ นสารทีCช่วยให้ เนื Wอยางในยางดิบรวมตัวกันเป็ นก้ อน ใช้ ในอุตสาหกรรมฟอกหนังและ
อุตสาหกรรมย้ อมผ้ า
£. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรื อเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็ นกรดคาร์ บอกซิลิกทีCเกิดในธรรมชาติ พบใน
ผลไม้ นม ต้ นอ้ อย มีหลายชนิด ทีCพบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซึCงได้ จากนมเปรี ยW ว กรดไกลโคลิกซึCงได้ จากต้ นอ้ อย กรดทาลิก
ซึCงได้ จากผลแอปเปิ ล เกรป ปั จจุบนั มีการนํามา AHAs ความเข้ มข้ นน้ อย ๆ มาใช้ เป็ นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บํารุ งผิวเพืCอ
ทําให้ ผิวนุ่ม ไร้ ริวW รอย และช่วยปรับสภาพผิว

เอสเทอร์ (Ester)

เอสเทอร์ เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCมีหมู่แอลคอกซีคาร์ บอนิล (alcoxy carbonyl ) เป็ นหมู่

ฟั งก์ชนั มีสูตรทัCวไปเป็ น หรื อ R’COOR หรื อ R’CO2R เมืCอ R แทนหมู่แอลคิลหรื อหมู่แอริ ลของกรดคาร์
บอกซิลิก
เอสเทอร์ เป็ นผลิตภัณฑ์ทีCเกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์ บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เรี ยกปฏิกิริยาการเตรี ยม
เอสเทอร์ ว่า “เอสเทอริฟิเคชัน” หรื อ Esterification เช่น ปฏิกิริยาระหว่างกรดแอซีติกกับเอทานอล ทีCอุณหภูมิสูง โดยมีกรด
ซัลฟิ วริก (H2SO4) เป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

สามารถเขียนสมการทัCวไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้ ดงั นี W
 การเรียกชืBอเอสเทอร์

จากสมการ เป็ นส่วนทีCมาจากกรด และ –O–R เป็ นส่วนทีCมาจากแอลกอฮอล์การเรี ยกชืCอชืCอเอส

เทอร์ ต้องเรี ยกชืCอหมู่แอลคิลหรื อหมู่แอริ ลจากแอลกอฮอล์ แล้ วตามด้ วยชืCอของกรดคาร์ บอกซิลิก โดยเปลียC นคําลงท้ ายจาก
–อิก (– ic) เป็ น เ–ต (–ate) เช่น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างเมทานอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นเมทิลเอทา
โนเอต หรื อมีชืCอสามัญว่า เมทิลแอซีเตต

CH3COOH + HOCH3 CH3COOC H3 + H2O(g)

สมบัติของเอสเทอร์
w. เอสเทอร์ กับกรดคาร์ บอกซิลิกเป็ นไอโซเมอร์ โครงสร้ างกัน โดยเอสเทอร์ จะมีจุดเดือดตํCากว่ากรดคาร์ บอกซิลิก
เนืCองจากเอสเทอร์ ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุล แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลจึงน้ อยกว่ากรดคาร์ บอกซิ
ลิก

เอสเทอร์ กรดคาร์ บอกซิลิก

สูตรโมเลกุล O
สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด ( C) สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด (OC)
C2H4O2 HCOOCH3 31.7 CH3COOH 117.9
C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1
CH3COOCH3 56.9
C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7
CH3COOCH2CH3 77.1
CH3CH2COOCH3 79.8

ƒ. เมืCอมีจํานวนอะตอมคาร์ บอนเพิCมขึ Wน เอสเทอร์ จะมีจุดเดือดสูงขึนW

v. เอสเทอร์ ทีCมีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายนํ Wาได้ แต่สภาพละลายได้ จะลดลงเมืCอจํานวนอะตอมเพิCมขึ Wน

ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์
เอสเทอร์ สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydolysis) ซึCงเป็ นปฏิกิริยาเอสเทอร์ สลายตัวแยกออกเป็ นกรดคาร์
บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ซึCงเป็ นปฏิกิริยาย้ อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยมีกรดซัลฟิ วริ กเป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยาทีC
อุณหภูมิสงู เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสเอทิลแอซีเตต

ประโยชน์ ของเอสเทอร์
w. เอสเทอร์ เป็ นสารทีCมีกลิCนหอม ซึCงพบในผลไม้ หรื อดอกไม้ ต่าง ๆ ซึCงให้ กลิCนต่าง ๆ เช่น
 กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชืCอ กลิCน
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 นํ Wายาล้ าง
เอทิลเอทาโนเอต
เล็บ
CH3COOH C4H9OH CH3COOC4H9 บิวทิลเอทาโนเอต กล้ วย
CH3COOH C5H11OH CH3COOC5H11 ดอก
เพนทิลเอทาโนเอต
นมแมว
C3H7COOH CH3OH C3H7COOCH3 เมทิลบิวทาโนเอต แอปเปิ ล
C3H7COOH CH3CH2OH C3H7COOCH2CH3 เอทิลบิวทาโนเอต สับปะรด
CH3COOH CH3(CH2)6OH CH3COOCH2(CH2)6CH3 ออกทิลเอทาโนเอต ส้ ม

CH3OH เมทิลซาลิซิเลต นํ Wามันระกํา

CH3COOH เบนซิลเอทาโนเอต ดอกมะลิ

ƒ. ไขมันหรื อนํ Wามัน จัดเป็ นเอสเทอร์ ซึCงเกิดจากแอลกอฮอล์ชืCอกลีเซอรอลและกรดคาร์ บอกซิลิกชืCอกรดไขมัน

v. เอทิลแอซีเตต ใช้ เป็ นส่วนผสมในนํ Wายาล้ างเล็บ และใช้ เป็ นตัวทําละลาย
™. เมทิลซาลิซิเลต หรื อนํ Wามันระกํา ใช้ เป็ นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมืCอย
£. เอสเทอร์ บางชนิดใช้ ในอุตสาหกรรมผลิตเส้ นใยสังเคราะห์

สารประกอบอินทรีย์ทBีมีธาตุไนโตรเจนเป็ นองค์ ประกอบ

จุดประสงค์การเรียนรู้
1. เขียนสู ตรทัว9 ไปและสู ตรโครงสร้างของเอมีนได้
2. สรุ ปสมบัติทวั9 ไปของเอมีนได้
3 .สรุ ปความสั มพันธ์ ระหว่างจํานวนอะตอมของคาร์ บ อนในเอมีนกับการละลายในนํOาและแนวโน้มของจุ ด
เดือดของเอมีนได้
4. เปรี ยบเทียบจุดเดือดของเอมีนกับสารประกอบอินทรี ยช์ นิดอื9นๆ ที9มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันได้
5. บอกประโยชน์และอันตรายของสารประกอบเอมีนบางชนิดได้

เอมีน (Amine)
 เอมีน เป็ นสารประกอบอินทรี ย์ทีCเกิดจากหมู่แอลคิลหรื อหมู่แอริ ลเข้ าแทนทีCไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย
ซึCงมีหมู่ฟังก์ชนั คือหมู่อะมิโน (–NH2)
เอมีนแบ่งเป็ น v ชนิด สูตรทัวC ไปของเอมีนเขียนได้ ดังนี W

เอมีนปฐมภูมิ เอมีนทุติยภูมิ เอมีนตติยภูมิ

(Primary amine) (Secondary amine) (Tertiary amine)

เอมีนทีCศึกษาในระดับชันนี
W WจะศึกษาเฉพาะเอมีนทีCเกิดจากหมู่แอลคิล w หมู่ แทนทีCไฮโดรเจน w อะตอมในโมเลกุล
ของแอมโมเนีย หรื อ Primary amine

การเรียกชืBอเอมีน
การเรี ยกชืCอเอมีน ให้ เรี ยกตามจํานวนอะตอมคาร์ บอน แล้ วลงท้ ายด้ วยคําว่าเอมีน –อามีน(– anamine) เช่น

CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine

CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine

CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine

สภาพละลายได้ ในนํ WาทีC

ชืCอ สูตรโครงสร้ าง จุดเดือด (OC)
20OC (g / นํ Wา 100 g)

เมทานามีน CH3NH2 –6.3 ละลาย

เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลาย
โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย
บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลาย
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ไม่ละลาย
เฮกซานามีน CH3(CH2)5NH2 132.8 ไม่ละลาย

สมบัติของเอมีน
w. จุดเดือดเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมคาร์ บอนทีCเพิCมขึ WนเนืCองจากมวลโมเลกุลเพิCมขึ Wน

สาร สูตรโครงสร้ าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (OC)

โพรเพน CH3CH2CH3 44 – 42.1
เอทานามีน CH3CH2NH2 45 16.5
 เอทานอล CH3CH2OH 46 78.2

ƒ. เมืCอเปรี ยบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ทีCมีมวลโมเลกุลใกล้ เคียงกัน พบว่าเอมีนมีจุดเดทอดสูงกว่า

แอลเคน แต่ตํCากว่าแอลกอฮอล์ เนืCองจากแอลเคนเป็ นโมเลกุลไม่มีขวั W แต่เอมีนเป็ นโมเลกุลมีขวั W จึงมีทงแรงลอนดอนและ
ัW
แรงดึงดูดระหว่างขัวW นอกจากนี Wเอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ด้วย สําหรับเอมีนกับแอลกอฮอล์เป็ นโมเลกุลทีCมีขวั W
ทังคู
W ่ แต่สภาพขัวของเอมี
W นอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลจึงน้ อยกว่าแอลกอฮอล์

ส่วนทีCไม่มีขวั W ส่วนทีCมีขวั W
v. เอมีนละลายได้ ในนํ Wาและตัวทําละลายมีขวั W สารละลายของเอมีนในนํ Wามีสมบัติเป็ นเบส เนืCองจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอน
คู่โดดเดีCยวซึCงรับโปรตอนจากนํ Wาได้ เกิดเป็ นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์
ไอออน (OH–) ดังสมการ

CH3– CH2 – CH2 – NH2 + H2O [CH3– CH2 – CH2 – NH3]+ + OH–
โพรพานามีน โพรพิลแอมโมเนียมไอออน ไฮดรอกไซด์ไอออน

เอมีนมีสมบัติเป็ นเบส เกิดปฏิกิริยากับกรดอนินทรี ย์ ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นเกลือ เช่น

CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH2 + HCl [CH3– CH2 – CH2 – CH2 – NH3]+Cl–
โพรพานามีน บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

ประโยชน์ และโทษของเอมีน
w. เอมีนทีCมโี มเลกุลขนาดเล็ก มีสถานะเป็ นแก๊ ส ละลายนํ Wาได้ ดี
ƒ. เอมีนหลายชนิดเป็ นพิษ มีกลิCนเหม็น การสูดดมเอมีนหรื ออยู่ในบริเวณทีCมีเอมีนเข้ มข้ นมาก ๆ จะทําให้ เกิดการระคาย
เคืองต่อเนื WอเยืCอต่าง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา
v. เอมีนหลายชนิดใช้ ผลิตสารกําจัดแมลง สารกําจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื Wอ ยา สีย้อม สบู่ เครืC องสําอางต่าง ๆ
™. เอมีนทีCเป็ นอัลคาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืชบางชนิด เช่น เมล็ด เปลือก ใบ ราก เช่น
มอร์ ฟีน สกัดได้ จากฝิC น ใช้ เป็ นยาบรรเทาปวด
โคดิอีน เป็ นสารสกัดได้ จากฝิC น ใช้ เป็ นส่วนประกอบในยาแก้ ไอ มีฤทธิ¹กดประสาทส่วนกลาง
นิโคตินเป็ นสารเสพติดทีCพบในใบยาสูบ ทําให้ ความดันโลหิตและอัตราการเต้ นของหัวใจเพิCมขึ Wน
£. เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลิน เป็ นฮอร์ โมนทีCเพิCมอัตราการเต้ นของหัวใจ ทําให้ นํ WาตาลในเลือดเพิCมขึ Wน
°. แอมเฟตามีน เป็ นเอมีนสังเคราะห์ มีฤทธิ¹กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ใช้ เป็ นส่วนประกอบในเครืC องดืCมบํารุงกําลัง
และสารเสพติดทีCชืCอยาบ้ า ยาอี ยาไอซ์
 RO

O
N
CH3

R'O
ถ้ า R = R’ = H; จะเป็ นมอร์ ฟีน
ถ้ า R = CH3 R’ = H จะเป็ นมอร์ ฟีน

N
N CH3
นิโคติน

OH H
HO N
CH3
NH2
HO
อะดรี นาลิน แอมเฟตามีน

สารประกอบอินทรีย์ทBีมีธาตุออกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเป็ นองค์ ประกอบ

เอไมด์ (Amide)

เอไมด์เป็ นสารประกอยอินทรี ย์ทีCประกอบด้ วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้ าไปแทนทีC

หมู่คาร์ บอกซิล (–COOH) ในกรดคาร์ บอกซิลิก โดยมีสตู รทัCวไปและมีหมู่ฟังก์ชนั ดังนี W

O O
R C NH2 หรื อ RCONH2 C NH2
สูตรทัวC ไป หมู่ฟังก์ชนั (หมู่เอไมด์)

H R'

นอกจากหมู่อะมิโนเข้ าไปแทนทีCหมู่ไฮดรอกซิลแล้ ว อาจเป็ นหมู่ N R หรื อ N R'' ดังนันเอไมด์

W
จึงแบ่งเป็ น v ประเภท คือ
 w. เอไมด์ปฐมภูมิ (Primary amide) มีสตู รเป็ น

ƒ. เอไมด์ทุติยภูมิ (Secondary amide) มีสตู รเป็ น

v. เอไมด์ตติยภูมิ (Tertiary amide) มีสตู รเป็ น

การเรียกชืBอเอไมด์

การเรี ยกชืCอเอไมด์ ให้ เรี ยกตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอน แล้ วเปลีCยนเสียงลงท้ ายเป็ น –อานาไมด์
(–anamide) เช่น

HCONH2 เมทานาไมด์ methanamide

CH3CONH2 เอทานาไมด์ Ethanamide

CH3CH2CONH2 โพรพานาไมด์ Propanamide

สมบัติของเอไมด์
w. เอไมด์เป็ นโมเลกุลมีขวั W และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
ƒ. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้ มเพิCมขึ Wนตามจํานวนอะตอมของคาร์ บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็ นของแข็งทีC
อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนทีCมีมวลโมเลกุลใกล้ เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนีCยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สงู กว่า
O H

เอมีน พันธะไฮโดรเจนทีCเกิดระหว่างหมู่ C กับ N มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของ

เอมีน
H

H N
O R
C
C O
R H
N H
H
O N H
H N
O C
H O C
C R O
R R
N H
C
R
H N H

H
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของเอไมด์
ทีCมา:ทีCมา: http://www.promma.ac.th/chemistry/organic_chemistry
v. เอไมด์ทีCมีโมเลกุลขนาดเล็กละลายนํ Wาได้ แต่สภาพละลายได้ จะลดลงมืCอจํานวนอะตอมคาร์ บอนเพิCมขึ Wน จนถึงไม่ละลาย
นํ Wา สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็ นกลาง เนืCองจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์ บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอม
ของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็ นผลทําให้ ไนโตรเจนมีสภาพขัวไฟฟ้
W าค่อนข้ างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากนํ Wาได้
™. เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ในสารละลายกรด หรื อสารละลายเบส ได้ ผลิตภัณฑ์เป็ นกรดคาร์ บอกซิลิก และเอ
มีน ดังสมการ

O R' O R'
ตัวเร&งปฏิกิริยา
R C N + H2O R C OH + R N R''
ความร0อน
Amide R'' Carboxylic acid Amine

O H O H
ตัวเร&งปฏิกิริยา
CH3 C N + H2O CH3 C OH + H N H
ความร0อน
ethanamide H ethanoic acid Ammonia

ประโยชน์ ของเอไมด์
เอไมด์ทีCใช้ มาก ได้ แก่ อะเซตามิโนเฟน หรื ออีกชืCอหนึCงคือพาราเซตามอล หรื อไทลินอล ใช้ ผสมในยาบรรเทา
ปวดและลดไข้
ยูเรี ย เป็ นเอไมด์ทีCพบในปั สสาวะของสัตว์เลี Wยงลูกด้ วยนม เป็ นผลิตภัณฑ์ทีCได้ จากการสลายโปรตีน ซึCงปกติคน
จะขับถ่านยูเรี ยวันละประมาณ ƒ˜–v˜ กรัมต่อวัน ยูเรี ยเป็ นสารประกอบอินทรี ย์ชนิดแรกทีCสงั เคราะห์ขึ Wนจากแอมโมเนียมไซ
ยาเนต ซึCงเป็ นสารอนินทรี ย์ ยูเรี ยใช้ เป็ นปุ๋ ย และวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกประเภทพอลิยูเรี ยฟอร์ มาลดีไฮด์ ในทาง
อุตสาหกรรมเตรี ยมยูเรี ยได้ จากปฏิกิริยาระหว่าง CO2 กับ NH3 ดังสมการ

CO2 + NH3 200oC H2NCONH2 + H2O

ความดันสูง