โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 1

บทที่ 11 เคมีอินทรีย

เนื้อหาที่นักเรียนจะเรียนในบทที่ 11 เคมีอนิ ทรียมีดงั นี้

11.1 พันธะของคารบอน
 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย
 ไอโซเมอริซึม
11.2 หมูฟงกชัน
11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน
 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน
 แอลเคน
 แอลคีน
 แอลไคน
 อะโรมาติกไฮโดรคารบอน
11.4 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ
 แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร
 แอลดิไฮด และคีโตน
 เอสเทอร
11.5 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ
 เอมีน
11.6 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเปนองคประกอบ
 เอไมด

ความรูเพิ่มเติม : สารประกอบไฮโดรคารบอน แบงตามลักษณะโครงสรางได 3 ประเภท

1) อะลิฟาติก ไฮโดรคารบอน (aliphatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนตอกัน
เปนแบบโซเปด (open chain) ถาไมมีกิ่ง เรียกวา โซตรง ถามีกิ่ง เรียกวา โซกิ่ง
ไดแก แอลเคน แอลคีน และ แอลไคน
เชน CH3 - CH2 – CH2 – CH2 –CH3
2) อะลิไซคลิก ไฮโดรคารบอน (alicyclic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนแบบวง
ไดแก ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน และไซโคลแอลไคน เชน

3) อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบอนที่วงแหวนเบนซีน

เปนโครงสรางหลัก เชน
CH3

เบนซีน โทลูอีน แนฟทาลีน

 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 2
บทที่ 11 เคมีอินทรีย

 สารประกอบของคาร บอนเป นสารเคมี ที่น าสนใจมากที่ สุด อย า งหนึ่ง เนื่อ งจากมี สว นเกี่ ยวขอ งกั บชี วิ ตประจํา วั น
คอนขางมาก
 สิ่งต า ง ๆ ที่ อ ยู ร อบ ๆ ตั ว เรา จะเกี่ย วข อ งกั บ สารประกอบของคาร บ อนเป น ส ว นใหญ เช น อาหารพวกโปรตี น
คาร โบไฮเดรตและไขมั น เครื่ องนุงห มพวกใยสั งเคราะห และใยธรรมชาติ ยารักษาโรค เครื่อ งใช ตา ง ๆ ที่ ทํา จาก
พลาสติก ผงซักฟอก น้ํามัน น้ําหอม และกระดาษ เปนตน หรือแมแตรางกายมนุษยและสัตวลวนมีธาตุคารบอนเปน
องคประกอบ
 โดยสารประกอบของคารบอนมีสวนเกี่ยวของโดยตรงกับชีวิต เปนสวนประกอบของเซลลในสิ่งมีชีวิต
 เพื่อใหเขาใจเกี่ยวกับสารประกอบของคารบอน จึงควรทําความเขาใจเกี่ยวกับธาตุคารบอนกอนดังนี้
ธาตุคารบอน คารบอนเปนธาตุที่มีอยูในโลกคอนขางมากทั้งในรูปของธาตุอิสระและสารประกอบในตารงธาตุจัดไว
เปนธาตุหมูที่ IV คาบที่ 2 มีเลขอะตอม 6 โดยมีการจัดเรียงอิเล็กตรอนเปน 1s2 2s2 2p2 หรือ 2 , 4 มีไอโซโทปที่
สําคัญ 3 ชนิดคือ 12C , 13C, และ 14C โดยมีมวลอะตอมเฉลี่ยเปน 12.011

สมบัติทั่ว ๆ ไปของคารบอน ไดแก

 มีจุดหลอมเหลว 3730 0C และจุดเดือด 4830 0C (ในเพชร)

 เปนของแข็ง มีความหนาแนน 3.51 g/cm3 ในเพชร และ 2.26 g/cm3 ในแกรไฟต
 มีรัศมีอะตอม 0.077 nm
 มีพลังงานไอออไนเซชันลําดับที่หนึ่ง (IE1) 1086 kJ/Mol
 มีอิเล็กโตรเนกาติวิตี 2.5
 คารบอนที่อยูในภาวะอิสระตามธรรมชาติมี 2 รูป คือ แกรไฟตและเพชร

รูปโครงสรางของแกรไฟตและเพชร

คารบอนที่อยูในรูปของสารประกอบมีทั้งสารอินทรียและสารอนินทรีย เชน น้ํามัน พลาสติก กระดาษ

และหินปูน เปนตน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 3

 สารอินทรียและสารอนินทรีย
 โดยทั่วไปอาจแบงสารประกอบตางๆ ไดเปน 2 ประเภท คือสารอินทรียและสารอนินทรีย
1) สารอินทรีย
อินทรีย มาจากคําวา organic หมายถึงรางกายหรือสิ่งมีชีวิต ดังนั้นเรื่องราวของสารอินทรียเปนเรื่องราวที่เกี่ยวของ
กับสิ่งมีชีวิต
หมายถึง สารที่มีคารบอนเปนองคประกอบหลัก และมีธาตุอื่น ๆ เปนองคประกอบรวม เชน ธาตุ H , O, N, P, S, Cl,
และ Br เปนตน
ดังนั้นสารอินทรียทุกชนิดจะตองมีธาตุ C อยูดวยเสมอ
จึงกลาวไดวาสารอินทรีย คือ สารประกอบของคารบอน ( ยกเวนสารประกอบของคารบอนบางชนิดซึ่งจะกลาวถึง
รายละเอียดตอไป)
สมัยกอน นักเคมีเชื่อวาสารอินทรียจะตองเกิดจากสิ่งมีชีวิตเทานั้น อาจจะเกิดอยูในธรรมชาติหรือสังเคราะหจาก
สารอินทรียดวยกัน แตจะสังเคราะหจากสารอนินทรียไมได
ตอมา ในป ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร (Fridrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมัน สามารถเตรียมยูเรียซึ่งเปน
สารอินทรีย จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเปนสารอนินทรียไดดังนี้

NH4CNO เผา
 NH2 - CO - NH2
แอมโมเนียมไซยาเนต ยูเรีย
สารอนินทรีย สารอินทรีย

จากการที่เวอรเลอร สามารถเตรียมยูเรียจากสารอนินทรียได ทําใหเริ่มยอมรับกันวาสารอินทรียสามารถสังเคราะห

จากสารอนินทรียได ซึ่งหลังจากนั้นไดมีการสังเคราะหสารอินทรียจ ากสารอนินทรียในหองปฏิบัติการไดเปนจํานวน
มาก จึงทําใหแนวคิดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียเปลี่ยนไป
ปจจุบัน สารประกอบอินทรีย หมายถึง สารประกอบที่มีธาตุคารบอนเปนองคประกอบทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจาก
การสังเคราะหจากสิ่งไมมีชีวิตก็ได ยกเวนสารจําพวก
 สารประกอบออกไซด เชน CO2 , CO
 สารประกอบคารบอนเนตและไฮโดรเจนคารบอเนต เชน CaCO3ในหินปูน หินปะการัง หินออน
NaHCO3 (โซดาแอช) เปนตน
 สารประกอบซัลไฟด เชน CS2
 สารประกอบไซยาไนด และไซยาเนต เชน NaCN NH4CNO
 กรดคารบอนิก (H2CO3) เปนตน
 สารที่ประกอบดวยธาตุคารบอนเพียงชนิดเดียว เชน เพชร,แกรไฟต และฟุลเลอรีน เปนตน
2) สารอนินทรีย
หมายถึง สารประกอบอื่น ๆ ที่ไมใชสารอินทรีย
สารอนินทรียประกอบดวยธาตุตาง ๆ จํานวนมากเชน S, O, Cl, Na, Mg, Al และ C เปนตน
เชน H2SO4 , NaCl , K2SO4.Al2(SO4)3.24H2O

 สาขาวิชาทึ่ศึกษาเกี่ยวกับ ชนิด สมบัติ การสังเคราะหและปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย เรียกวา เคมีอินทรีย

 ในบทเรียนนี้ นักเรียนจะไดศึกษาองคประกอบ โครงสราง สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย รวมทั้ง
ประโยชนและอันตรายของสารประกอบอีนทรียบางชนิด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 4

11.1 พันธะของคารบอน
 คารบอนมีเลขอะตอม 6 มวลอะตอม 12 อยูในหมู 4A คาบ 2 มีเวเลนซอิเล็กตรอนเทากับ 4 จึงเกิดพันธะโคเวเลนต
ได 4 พันธะ และใชอิเล็กตรอนรวมกันจึงจะทําใหมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต
 สามารถใชอิเล็กตรอนรวมไดตั้งแต 1 คู 2 คู หรือ 3 คู เกิดเปน พันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู (double bond) หรือ
พันธะสาม (triple bond)

 เชน คารบอน 1 อะตอม ใชเวเลนซอิเล็กตรอนรวมกับ ไฮโดรเจน 4 อะตอม เกิดมีเทน (CH4) ดังรูป

การเกิดพันธะโคเวเลนตระหวางธาตุคารบอนกับธาตุอื่น ๆ ในสารประกอบอินทรียบางชนิด แสดงดังตาราง

ตารางแสดงตัวอยางสารประกอบอินทรียบางชนิด สูตรโมเลกุลและโครงสรางลิวอิส

ชื่อในวงเล็บ คือ ชื่อสามัญ

 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 5

 สารประกอบอินทรียสวนใหญเปนสารโคเวเลนตที่มีธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลัก
 โดยธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยพันธะเดี่ยว พันธะคู หรือพันธะสาม และสรางพันธะตอกัน
ไปไดเรื่อยๆ
 นอกจากนี้ธาตุคารบอนยังสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอื่นๆ เชน ไนโตรเจน ออกซิเจน กํามะถัน และแฮโล
เจนไดอีกดวย จากเหตุผลดังกลาวจึงทําใหมีสารประกอบอินทรียเปนจํานวนมาก

11.1.1 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย
 การเขียนสูตรของสารประกอบอินทรีย แบงเปน
1) สูตรโมเลกุล เปนสูตรที่บอกใหทราบวาสารประกอบนั้นประกอบดวยธาตุใดบาง อยางละกี่อะตอม
เชน CH4 , C6H14 , C6H6O
2) สูตรโครงสราง เปนสูตรที่บอกใหทราบวาในโมเลกุลของสารประกอบนั้น ประกอบดวยธาตุใดบาง อยาง
ละกี่อะตอม แตละอะตอมยึดเหนี่ยวกันอยางไร มีหลายแบบ ดังนี้
2.1) สูตรโครงสรางแบบเสน หรือ แบบลิวอิส (Expanded form)
 เปนการเขียนสูตรโครงสรางโดยใชเสนขีด ( - ) แทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู ในการเขียนแสดง
พันธะโคเวเลนต

 ขอดี สามารถพิจารณาโครงสรางไดงาย
 ขอเสีย ใชพื้นที่มาก ยุงยาก ใชเวลาในการเขียนมาก

2.2) สูตรโครงสรางแบบยอ (Condensed form)

 เปนสูตรโครงสรางที่ไมแสดงพันธะเดี่ยวระหวาง C กับ H โดยใชวงเล็บตัวยอที่เหมือนกันไว
ดวยกัน แตเขียนแสดงพันธะคูหรือพันธะสาม

 ขอดี ใชเนื้อที่นอย เขียนไดสะดวก รวดเร็ว

 ขอเสีย พิจารณาโครงสรางของโมเลกุลไดยาก และอาจทําใหเกิดความสับสนได
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 6

2.3) สูตรโครงสรางแบบเสนและมุม (Bond –line form)

 เปนสูตรโครงสรางที่ไมแสดงธาตุ C และ H แตจะแสดงพันธะระหวาง C กับ H เทานั้น

 สําหรับสารประกอบอินทรียที่โมเลกุลมีขนาดใหญ การเขียนโครงสรางลิวอิสแสดงโครงสรางโมเลกุลของสาร
เหลานั้นทําไดไมสะดวก จึงอาจเขียนแสดงดวย สูตรโครงสรางแบบยอ

ตารางแสดงการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียแบบตาง ๆ
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 7

ตัวอยางโครงสรางลิวอิส และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ของสารประกอบอินทรีย

เมื่อพิจารณาแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ในตารางขางตน จะพบวาการจัดเรียงตัวของธาตุสวนใหญไมอยูในระนาบเดียวกัน

เนื่องจากถูกกําหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคารบอน ซึ่งตองจัดเรียงตัวใหอยูหางกันมากที่สุด

 โดยโมเลกุลที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด เชน CH4 จะมีมุมระหวางพันธะประมาณ 109.5° และมีรูปรางโมเลกุลแบบทรงสี่หนา

 สวนโมเลกุลที่มีพันธะคู 1 พันธะ เชน C2H4 จะมีมุมระหวางพันธะประมาณ 120 องศา และมีรูปรางโมเลกุลเปน
สามเหลี่ยมแบนราบ
 สําหรับโมเลกุลที่มีพันธะสาม เชน C2H2 จะมีมุมระหวางพันธะเทากับ 180 องศา และมีรูปรางโมเลกุลเปนเสนตรง มุม
ระหวางพันธะของโมเลกุล CH4 , C2H4 และ C2H2 แสดงดังรูปตอไปนี้
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 8

11.1.2 ไอโซเมอริซึม
 หมายถึงปรากฏการณที่สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตสูตรโครงสรางและสมบัติแตกตางกัน
 เรียกสารแตละชนิดวา ไอโซเมอร (Isomer)
 สารอินทรียที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก จะมีจํานวนไอโซเมอรนอยกวาสารอินทรียที่มีโมเลกุลขนาดใหญ
 เมื่อมีจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น ก็จะมีจํานวนไอโซเมอรเพิ่มขึ้นดวย เชน
 สารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10 จัดเรียงตัวได 2 แบบ (มี 2 ไอโซเมอร)
 สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 จัดเรียงตัวได 3 แบบ (มี 3 ไอโซเมอร)
 สารที่มีสูตรโมเลกุล C6H14 จัดเรียงตัวได 5 แบบ (มี 5 ไอโซเมอร)

 เมื่อพิจารณา C4H10 ซึ่งจัดเรียงตัวได 2 แบบ (2 ไอโซเมอร) จะมีสมบัติแตกตางกัน ดังตาราง

โครงสรางของสารประกอบ จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแนน ที่ 20 oC
(oC) (oC) (g/cm3)
-138.3 -0.5 0.573

-159.4 -11.7 0.551

 เมื่อพิจารณาโครงสรางของ C4H10 พบวา

1) แบบที่ 1 อะตอมของคารบอนตอกันเปนสายยาว โครงสรางแบบนี้ เรียกวา โซตรง
2) แบบที่ 2 มีหมู –CH3 ตอกับอะตอมของคารบอนที่เปนสายยาว โครงสรางแบบนี้ เรียกวา โซกิ่ง
3) ทั้งแบบที่ 1 และ แบบที่ 2 มีโครงสรางเปนแบบโซตรงและโซกิ่ง เรียกวา โซเปด
 สรุป โครงสรางแบบโซตรงมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแนนสูงกวาแบบโซกิ่ง
 แสดงวาสมบัติของสารประกอบอินทรียขึ้นอยูกับโครงสรางของโมเลกุล

 ปรากฏการณที่สารประกอบอินทรียมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสมบัติแตกตางกัน เรียกวา ไอโซเมอริซึม

เรียกสารแตละชนิดวา ไอโซเมอร

 หลักการเขียนไอโซเมอร
1. เริ่มจากไอโซเมอรที่มีคารบอนตอกันเปนสายยาวที่สุดกอน
2. คอย ๆ ลดจํานวนคารบอนทีละอะตอม และนํามาตอเปนสาขา ที่ตําแหนงตาง ๆ
3. ขณะเดียวกันตองพิจารณาวา รูปรางโครงสรางที่เขียนซ้ํากันหรือไม
หมายเหตุ : การเขียนก็ใหเขียนเฉพาะคารบอนอะตอมกอน แลวจึงเติมไฮโดรเจนทีหลัง

 จงเขียนไอโซเมอรของ C5H12
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 9

แบบฝกหัด เรื่อง การเขียนสูตรโครงสรางและการเขียนไอโซเมอร

1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ/แบบผสม แบบเสนและมุม ของสารตอไปนี้
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 10

2. จงเขียนไอโซเมอรของ C6H14

3. สารประกอบอินทรียในขอใดตอไปนี้เปนไอโซเมอรกัน ถาไมไดเปนไอโซเมอรกัน ใหระบุวาเปนสารชนิดเดียวกัน

หรือไม
3.1) (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3 ………………………………………….

3.2) ………………………………………….

3.3) ………………………………………….
3.4) CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO ………………………………………….
3.5) (CH3)3N กับ CH3NHCH2CH 3 ………………………………………….
3.6) (CH3)2CCl2 กับ (CH3)2CHCH2Cl ………………………………………….
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 11

11.2 หมูฟงกชนั

 จากที่ไดศึกษามาแลว พบวา สารประกอบอินทรียที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แตมีสูตรโครงสรางแตกตาง

กัน จะมีสมบัติบางประการแตกตางกัน
 ตอไปจะไดศึกษาวาสารประกอบอินทรียแตละชนิด มีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีเหมือนกันหรือไม สวนที่จะแสดง
สมบัติเฉพาะของการเกิดปฏิกิริยาคือสวนใด ศึกษาไดจากการทดลองดังตอไปนี้

 นําเอทานอลทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะไดแกสไฮโดรเจน

2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2

เอทานอล โลหะโซเดียม โซเดียมเอทอกไซด แกสไฮโดรเจน

 นํากรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะไดแก็สไฮโดรเจน

2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2

กรดแอซิติก โลหะโซเดียม โซเดียมอะซิเตต แกสไฮโดรเจน

 นอกจากนี้ เมื่อใหเอทานอลและกรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต พบวา

กรดแอซิติกเทานั้นที่ทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนตไดแกสคารบอนไดออกไซดเปนผลิตภัณฑ

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2

กรดแอซิติก โซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต โซเดียมแอซิเตต น้ํา แกสคารบอนไดออกไซด

แกสคารบอนไดออกไซดยังสามารถทําปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด เกิดเปนตะกอนแคลเซียมคารบอเนต
ดังสมการ

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2 O

คารบอนไดออกไซด แคลเซียมไฮดรอกไซด แคลเซียมคารบอเนต น้ํา

 จากผลการทดสอบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของเอทานอลกับกรดแอซิติกดังที่กลาวมาแลว
สามารถสรุปไดวา สารทั้ง 2 ชนิด นาจะมีหมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกตางกัน
 การเกิดปฏิกิริยาระหวางเอทานอลกับโลหะโซเดียม พบวา หมูไฮดรอกซิล (-OH) ในเอทานอลเปนสวนที่เกิดการ
เปลี่ยนแปลง แสดงวาหมูไฮดรอกซิลเปนหมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล และถานักเรียนศึกษา
แอลกอฮอลชนิดอื่น ๆ ก็จะพบวามีสมบัติเชนเดียวกัน
 การเกิดปฏิกิริยาระหวางกรดแอซิติกกับโลหะโซเดียม พบวา สวนที่เกิดการเปลี่ยนแปลงคือหมูคารบอกซิล
จึงสรุปไดวา หมูคารบอกซิลคือกลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก รวมทั้งกรดคารบอกซิลิก
ชนิดอื่น ๆ ดวย

 หมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย เรียกวา หมูฟงกชัน

 หมูฟงกชันเปนตัวบอกสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย
 สมบัติการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรียจะเปนไปตามหมูฟงกชันที่เปนองคประกอบของสารนั้น
 จึงอาจใชหมูฟงกชันเปนเกณฑในการจําแนกสารประกอบอินทรียช นิดตาง ๆ ได
 ตัวอยางหมูฟงกชันแตละประเภทของสารประกอบอินทรีย แสดงดังตาราง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 12

ตารางแสดงหมูฟงกชันและประเภทของสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันบางชนิด

 การแบงประเภทของสารประกอบอินทรีย นอกจากแบงตามชนิดของหมูฟงกชันแลว
 อาจแบงเปนกลุมใหญ ๆ ตามชนิดของธาตุที่เปนองคประกอบ ดังนี้
1) สารประกอบอินทรียที่มี C และ H เปนองคประกอบ เรียกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน
เชน แอลเคน, แอลคีน, แอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
2) สารประกอบอินทรียที่มี O เปนองคประกอบ เชน แอลกอฮอล ฟนอล อีเทอร แอลดิไฮด คีโตน
กรดคารบอกซิลิก และเอสเทอร
3) สารประกอบอินทรียที่มี N เปนองคประกอบ เชน เอมีน
4) สารประกอบอินทรียที่มี O และ N เปนองคประกอบ เชน เอไมด
 สารประกอบแตละกลุมเหลานี้ จะมีสมบัติเฉพาะตัวเหมือนหรือแตกตางกันอยางไร จะไดศึกษาตอไป
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 13

11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน

 สารประกอบอินทรียที่มีเฉพาะธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบ เรียกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน เชน

CH4 , C2H6 , C2H4 , C2H2
 ในธรรมชาติพบสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดอยูในแหลงตาง ๆ เชน ยางไม ถานหิน ปโตรเลียม
 นอกจากนี้ยังพบวา มีสารประกอบไฮโดรคารบอนจํานวนมากที่ไดจากการสังเคราะห
 แหลงกําเนิดของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่สําคัญที่สุด คือ ปโตรเลียม
 นักเรียนจะไดศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนเพื่อเปนพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับ
สารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆ

11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
 จากการศึกษาที่ผานมา สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C4H10 แตมีสูตรโครงสราง
ตางกัน จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแนน ตางกัน
 ตอไปจะไดศึกษาวาสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน แตพันธะในโมเลกุล
ตางกัน จะมีสมบัติเหมือนหรือแตกตางอยางไร สามารถศึกษาจากปฏิกิริยาของเฮกเซน (C6H14 , พันธะเดี่ยว)
เฮกซีน (C6H12 , พันธะคู) และเบนซีน (C6H6 , พันธะสาม) ซึ่งเปนสารที่มีคารบอนในโมเลกุล 6 อะตอม

 จากการทดลอง ไดผลดังนี้
สมบัติ การทํา การทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีน
การละลายน้ํา การเผาไหม ปฏิกิริยากับ และทดสอบแกสที่เกิดขึ้นดวย
ชนิด สารละลาย กระดาษลิตมัสชื้น
ของสาร KMnO4 ที่มืด ที่สวาง
เฮกเซน  ไมละลาย  ติดไฟ  สารละลาย  สารละลายโบรมีน  สารละลายโบรมีน
(C6H14)  แยก 2 ชั้น  ไมมีเขมา KMnO4 ไมเปลี่ยนสี เปลี่ยนจากสีนา้ํ ตาล
เบนซีนอยูชั้น ไมเปลี่ยนสี แดงเปนไมมีสี
บนและน้ําอยู  กระดาษลิตมัส  กระดาษลิตมัสสีน้ํา
ชั้นลาง ไมเปลี่ยนสี เงินเปนสีแดง
เฮกซีน  ไมละลาย  ติดไฟ  สารละลาย  สารละลายโบรมีน  สารละลายโบรมีน
(C6H12)  แยก 2 ชัน้  มีเขมา KMnO4 เปลี่ยนสีจากน้าํ ตาล เปลี่ยนสีจากน้าํ ตาล
เบนซีนอยูชั้น เล็กนอย เปลี่ยนสี แดงเปนไมมีสี แดงเปนไมมีสี
บนและน้ําอยู  กระดาษลิตมัสไม  กระดาษลิตมัสไม
ชั้นลาง เปลี่ยนสี เปลี่ยนสี
เบนซีน  ไมละลาย  ติดไฟงาย  สารละลาย  สารละลายโบรมีน  สารละลายโบรมีนไม
(C6H6)  แยก 2 ชั้น  ใหเปลวไฟที่ KMnO4 ไมเปลี่ยนสี เปลี่ยนสี
 เบนซีนอยูชั้น มีควันและ ไมเปลี่ยนสี  กระดาษลิตมัสไม  กระดาษลิตมัสไม
บนและน้ําอยู เขมามาก เปลี่ยนสี เปลี่ยนสี
ชั้นลาง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 14

จากผลการทดลองและขอมูลเพิ่มเติม พบวา
 การละลายของสาร ในตัวทําละลายเกิดจากอนุภาคของสารแทรกเขาไปอยูระหวางอนุภาคของตัวทําละลาย
และเกิดแรงยึดเหนี่ยวซึ่งกันและกัน
สารที่มีขั้วจะละลายไดดีในตัวทําละลายมีขั้ว สวนสารที่ไมมีขั้วจะละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีขั้ว
แตเนื่องจากน้ําเปนตัวทําละลายมีขั้ว สารที่จะละลายไดจึงตองเปนโมเลกุลที่มีขั้ว จากทดลองพบวา
 เฮกเซนไมละลายน้าํ ได
 เฮกซีนไมละลายน้ํา เฮกซีนกับเบนซีนจะลอยอยูชั้นบน และน้ําอยูชั้นลาง
 เบนซีนไมละลายน้ํา
แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด เปนโมเลกุลไมมีขั้ว และมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา
(มันจะเบากวา ก็เลยอยูชั้นบน และน้ําอยูชั้นลาง)

 การเผาไหมของสาร เกิดจากสารเหลานี้ทําปฏิกิริยากับแกสออกซิเจน สําหรับการเผาไหมอยางสมบูรณของ

สารประกอบไฮโดรคารบอน จะไดผลิตภัณฑเปน CO2 และ H2O
 การที่สารประกอบไฮโดรคารบอนเผาไหมแลวเกิดเขมา เพราะเกิดการเผาไหมไมสมบูรณ
ซึ่งอาจเกิดจากการที่มีปริมาณของออกซิเจนไมเพียงพอหรือมีพลังงานที่ใชเผาไหมไมเพียงพอ
 สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะระหวางอะตอมเปนพันธะคู หรือพันธะสาม ตองใชพลังงาน
ปริมาณมากเพื่อสลายพันธะเดิมกอนสรางพันธะใหมกับออกซิเจนเกิดเปน CO2 ถาพลังงานที่ใชในการ
เผาไหมมีไมเพียงพอที่จะสลายพันธะคูหรือพันธะสาม จะทําใหมีคารบอนที่ยังไมเกิดปฏิกิริยาเหลืออยูใน
รูปของเขมาได

 ดังนั้นการเผาไหมอยางสมบูรณของ เฮกเซน (C6H14) เฮกซีน (C6H12) และเบนซีน (C6H6)

เขียนสมการแสดงไดดังนี้
2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O
เฮกเซน
C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O
เฮกซีน
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
เบนซีน

จากผลการทดลองเผาสารทั้ง 3 ชนิด ที่สภาวะเดียวกัน พบวา

 เฮกเซนเผาไหมแลวไมเกิดเขมา
 เฮกซีนมีเขมาเกิดขึ้นเล็กนอย
 เบนซีนเกิดเขมามาก
แสดงวาปริมาณของออกซิเจนนาจะมีผลตอการเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน
ปริมาณออกซิเจนที่ใช เบนซีน > เฮกซีน (พันธะคู) > เฮกเซน (พันธะเดี่ยว)

 แสดงวาสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด นาจะแตกตางกัน เมื่อพิจารณาโครงสรางโมเลกุล

พบวา เฮกเซนมีแตพันธะเดี่ยว สวนเฮกซีนมีพันธะคู และเบนซีนนาจะมีพันธะคูหรือพันธะสามอยูใน
โมเลกุล
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 15

 สําหรับการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต
สามารถสังเกตไดจากการเปลี่ยนสีของสารละลายแตละชนิด จากการทดลอง พบวา
 เฮกเซน สามารถฟอกจางสีโบรมีนไดเฉพาะที่มีแสงสวางและเกิดแกสที่มีสมบัติเปนกรด
แตไมฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต
 เฮกซีน สามารถฟอกจางสีโบรมีนไดทั้งในที่มืดและที่สวาง โดยไมเกิดแกสที่มีสมบัติเปนกรด และยังฟอก
จางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตไดอีกดวย
 เบนซีน ไมฟอกจางสีโบรมีนและโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต
แสดงวา เฮกซีนวองไวในการเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต
มากกวา เฮกเซน และเฮกเซนวองไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวาเบนซีน
ความวองไวในการเกิดปฏิกิริยา เฮกซีน > เฮกเซน > เบนซีน
11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน
 จากการทดลองใน 11.3.1 พบวา การละลายน้ํา การเผาไหม การทําปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร
แมงกาเนตของ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน (ซึ่งเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนอะตอมของ
คารบอนเทากัน แตมีสมบัติบางประการ (ดังที่กลาวมาแลว) แตกตางกัน
 สารประกอบไฮโดรคารบอนจึงแบงเปน 4 ประเภท คือ แอลเคน แอลคีน แอลไคน และอะโรมาติก
ไฮโดรคารบอน

1. แอลเคน (alkane)
 จากการทดสอบสมบัติของเฮกเซน พบวา เฮกเซนสามารถทําปฏิกิรยิ ากับโบรมีนไดเฉพาะที่มีแสงสวาง ได
แกสที่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีนา้ํ เงินเปนแดง (เปนกรด) (เดี๋ยวจะไดรูวาแกสอะไร)
 เฮกเซนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มีสูตรโมเลกุลเปน C6H14 โดยคารบอนทุกอะตอมสรางพันธะเดี่ยว
ทั้งหมด
 ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคารบอนที่สรางพันธะเดี่ยวทั้งหมด เรียกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน
ประเภทอิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวนี้วา แอลเคน
 สมบัติของแอลเคน
1) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทอิ่มตัว (เปนพันธะเดี่ยวทั้งหมด ) และเปนโซตรง
2) ทําปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีแสงสวางได (ฟอกจากสีโบรมีนในที่แสงสวางได) (ไมทําปฏิกิริยากับ KMnO4)
โดย ปฏิกิริยาแทนที่ (ปฏิกิริยาที่อะตอม H ในสารประกอบไฮโดรคารบอน ถูกแทนที่ดวยอะตอมธาตุ
อื่น เชน ธาตุแฮโลเจน (เชน Br , Cl ) ) ดังปฏิกิริยาตอไปนี้

แกสไฮโดรเจนโบรไมด (HBr) ที่เกิดขึ้นสามารถละลายน้ําไดและเกิดเปนกรดไฮโดรโบรมิก

จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสชื้น จากสีนา้ํ เงินเปนสีแดง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 16

3) เกิดการเผาไหมอยางสมบูรณ (ไมมีเขมา) ไดแกส CO2 และ H2O เปนผลิตภัณฑ พรอมทั้งคายพลังงาน

ความรอนออกมา (จึงมีการนําแอลเคนโมเลกุลเล็กๆ ไปใชเปนเชื้อเพลิง)
แตถาแอลเคนเกิดการเผาไหมไมสมบูรณ จะมีเขมาและแกสคารบอนมอนอกไซด (CO) เกิดขึ้น

 นอกจากแอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการเผาไหมแลว นักเรียนจะไดศึกษาสมบัติอื่น

ของแอลเคน ดังตารางตอไปนี้

ตารางแสดงจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคนโซตรงบางชนิด

จํานวนอะตอม แอลเคน จุดหลอมเหลว จุดเดือด

ของคารบอน ชื่อ สูตรโมเลกุล (°C) (°C)
1 มีเทน CH4 -182.5 -161.5
2 อีเทน C 2 H6 -182.8 -88.6
3 โพรเพน C 3 H8 -187.7 -42.1
4 บิวเทน C4H10 -138.3 -0.5
5 เพนเทน C5H12 -129.7 36.1
6 เฮกเซน C6H14 -95.3 68.7
7 เฮปเทน C7H16 -90.6 98.4
8 ออกเทน C8H18 -56.8 125.7
10 เดคเคน C10H22 -29.7 174.1
12 โดเดคเคน C12H26 -9.6 216.3
14 เตตระเดคเคน C14H30 5.8 253.5
16 เฮกซะเดคเคน C16H34 18.2 286.8
18 ออกตะเดคเคน C18H38 28.5 316.3
20 ไอโคเซน C20H42 36.4 343.0

4) จุดหลอมเหลวและจุดเดือด จากตาราง เมื่อพิจารณาจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลเคน พบวา

จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจาก
อะตอมของ C เพิ่มขึ้น มวลโมเลกุลก็เพิ่มขึ้น ทําใหแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเพิ่มขึ้นดวย
ถาจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน แอลเคนที่มีโซกิ่งจะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ํา
กวาโซตรง เนื่องจาก แอลเคนโซกิ่งจะมีขนาดโมเลกุลกะทัดรัดกวาโซตรง ทําใหพื้นที่ผิวสัมผัส
ระหวางโมเลกุลนอยลง แรงดึงดูดดระหวางโมเลกุลจึงนอยลงดวย
5) สถานะ
แอลเคนโซตรงที่มีคารบอน 1-4 อะตอม มีสถานะเปนแกส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดต่ํากวา 25 °C)
แอลเคนโซตรงที่มีคารบอน 5-16 อะตอม มีสถานะเปนของเหลว (จุดหลอมเหลวต่ํากวา 25 °C
และจุดเดือดสูงกวา 25 °C
แอลเคนโซตรงที่มีคารบอน 18-20 อะตอม มีสถานะเปนของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด
สูงกวา 25 °C )
6) สูตรทั่วไปแอลเคน จะเห็นวาจํานวนอะตอมของคารบอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธกัน
มีสูตรทั่วไป ดังนี้ Cn H2n+2 เชน CH4 , C2H6 , C3H8 , C4H10 , C6H14 เปนตน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 17

 การเรียกชื่อแอลเคน
เรียกชื่อตามระบบ IUPAC
เรียกตามจํานวนอะตอมของคารบอน โดยใชจํานวนนับในภาษากรีกระบุจํานวนอะตอมของคารบอน
ลงทายเสียงดวย เ – น (-ane)
1 มีทหรือเมท (meth-) 6 เฮกซ (hex-)
2 อีทหรือเอท (eth-) 7 เฮปท (hept-)
3 โพรพ (prop-) 8 ออกท (oct-)
4 บิวท (but-) 9 โนน (non-)
5 เพนท (pent-) 10 เดค (dec-)

สําหรับแอลเคนที่มีโครงสรางแบบโซกิ่ง หมูอะตอมที่แยกออกมาจากสายโซของคารบอนและเปน
โมเลกุลที่ แอลเคนเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม เรียกวา หมูแอลคิล (ใชหลักการเรียกชื่อเหมือนแอลเคน
แตลงทาย -yl )
ตารางแสดงสูตรและชื่อของแอลเคน และหมูแอลคิล เปรียบเทียบกับแอลเคนที่เปนโซตรง
จํานวนอะตอม ชื่อของ สูตรโครงสราง สูตรโครงสราง ชื่อของ
ของคารบอน แอลเคน ของแอลเคน ของหมูแอลคิล หมูแอลคิล
1 มีเทน (methane) CH4 - CH3 เมทิล (methyl)
2 อีเทน (ethane) CH3 CH3 - CH2 CH3 เอทิล (ethyl)
3 โพรเพน (propane) CH3 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH3 โพรทิล (propyl)
4 บิวเทน (butane) CH3 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH3 บิวทิล (butyl)
5 เพนเทน (pentane) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 เพนทิล (pentyl)

 วิธีการเรียกชื่อแอลเคน
 โซตรง เชน CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 เรียกวา เพนเทน (pentane)
 โซกิ่ง
1) เลือกโซที่ยาวที่สุด เปนโซหลัก (ไมจําเปนตองเปนเสนตรงแนวเดียวกันก็ได
ใชหลักการเรียกชื่อเหมือนแอลเคนโซตรง เชน

ถาสามารถเลือกโซหลักที่มีอะตอมของคารบอนที่ยาวที่สุดไดหลายแบบ ใหเลือกแบบที่มีจํานวนหมู
แอลคิลมากกวา เปนโซหลัก เชน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 18

2) กําหนดตัวเลขแสดงตําแหนงคารบอนในโซหลัก โดยเริ่มจากปลายดานใดก็ไดที่ทําใหหมูแอลคิดอยูใน
ตําแหนงที่มีตัวเลขนอย ๆ เชน

3) เรียกหมูแอลคิล นําหนาชื่อแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตําแหนงของคารบอนที่หมูแอลคิลตออยู

 ถาแอลคิลที่ตออยูกับโซหลักเปนหมูเดียวกัน ใหใชคํานําหนาแสดงจํานวนหมูแอลคิลเปนภาษากรีก
ได (di) = 2 , ไตร (tri) = 3 , เตตระ (tetra) = 4 แทนจํานวนแอลคิล 2 3 4 หมู ตามลําดับ

 ถาหมูแอลคิลที่ตออยูบนโซหลักแตกตางกัน ใหเรียกชื่อเรียงลําดับหมูแอลคิล ตามลําดับตัวอักษร

ภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงตําแหนงไวหนาชื่อหมูแอลคิล เชน

ตัวอยางการเรียกชื่อแอลเคน

หมายเหตุ : ถา C 1 อะตอม ตอกับอะตอมที่ 2 จากปลายโซ เรียกวา ไอโซ- (iso-)

 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 19

แบบฝกหัด จงเขียนสูตรโครงสรางและเรียกชื่อแอลเคนตอไปนี้
1) Isopentane

2) 2-methylpentane

3) 2,2,4,- trimethylpentane

4) 4-ethyl-2,2-dimethyloctane

5)

6)

7)
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 20

นอกจากแอลเคนมีโครงสรางแบบโซเปดแลว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสรางแบบวง โดยประกอบดวยคารบอนตั้งแต 3 อะตอมขึ้น

ไป สรางพันธะเดี่ยวเปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ เชน สามเหลี่ยม สี่เหลี่ยม หาเหลี่ยม หกเหลี่ยม ซึ่งเรียกวา ไซโคลแอลเคน
 สมบัติของไซโคลแอลเคน
1) มีสูตรทั่วไปคือ CnH2n เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดอิ่มตัว เหมือนแอลเคน
2) ไซโคลแอลเคนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีคาสูงขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนเชนเดียวกับ
แอลเคน ซึ่งอธิบายไดในทํานองเดียวกัน
3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนคลายกับแอลเคน
4) การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน ทําไดเชนเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แตนําหนาดวยคําวา ไซโคล เชน

ตารางแสดงตัวอยางไซโคลแอลเคนบางชนิด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 21

ตัวอยางการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน

1,5-dimethyl– 2-ethylcycloheptane

ethylcyclohexane

1- ethyl – 2 – methylcyclohexane

3-cyclopentyl-2,5-dimethylhexane

 ประโยชนของแอลเคน
1) มีเทน ใชเปนเชื้อเพลิงในโรงไฟฟาและโรงงานตาง ๆ และใชเปนวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑตาง ๆ เชน เม
ทานอล
2) อีเทนและโพรเพน ใชในการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีน เพื่อเปนสารตั้งตนในกระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก
3) แกสผสมระหวางโพรเพนกับบิวเทน ใชเปนแกสหุงตมตามบานเรือน
แกสหุงตมเปนผลิตภัณฑที่ไดจากการกลั่นปโตรเลียมและการแยกแกสธรรมชาติ เมื่อนําไปบรรจุถังเหล็ก
ภายใตความดันสูง แกสจะเปลี่ยนสถานะเปนของเหลว เรียกวา แกสปโตรเลียมเหลว (LPG)
4) เฮกเซน ใชเปนตัวทําละลายในอุตสาหกรรมการสกัดน้ํามันพืช น้ําหอม
5) ไซโคลเฮกเซน ใชเปนตัวทําละลายในการทําเรซินและแล็กเกอร ใชลางสี
6) แอลเคนที่มีมวลโมเลกุลสูง ๆ เชน พาราฟน ใชเคลือบผักและผลไมเพื่อรักษาความชุมชื้นและปองกันการ
เจริญเติบโตของเชื้อรา
7) ใชแอลเคนเปนสารตั้งตนในอุตสาหกรรมหลายชนิด เชน อุตสาหกรรมผลิตผงซักฟอก เสนใย สารเคมีทาง
การเกษตร และสารกําจัดศัตรูพืช

 โทษของแอลเคน
1) แอลเคนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว จึงละลายไดในสารประกอบอินทรียไมมีขั้ว เชน ไขมันและน้ํามันไดดี การสูด
ดมไอของแอลเคนเขาไป อาจทําใหเกิดอันตรายตอระบบทางเดินหายใจได โดยแอลเคนจะไปละลายในผนัง
เซลลของปอด
2) ถาผิวหนังสัมผัสกับตัวทําละลาย เชน เฮกเซน จะทําใหผิวหนังแหงแตก เพราะวาน้ํามันที่ผิวหนังถูกชะลาง
ออกไป
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 22

2. แอลคีน (alkene)

 จากการทดสอบสมบัติของเฮกซีน พบวา เฮกซีนสามารถทําปฏิกิริยากับโบรมีนไดทั้งในที่มืดและที่สวาง ทํา

ใหสีของโบรมีนจางหายไป แตไมเกิดแกสที่มีสมบัติเปนกรด (ไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ําเงินเปนแดง)
ซึ่งแตกตางจากเฮกเซน
 เฮกซีน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน มีสูตรโมเลกุลเปน C6H12 โดยมีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ
 ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะเปนหมูฟงกชัน เรียกวา สารประกอบ
ไฮโดรคารบอนประเภทไมอิ่มตัว และเรียกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวนี้วา แอลคีน
 สมบัติของแอลคีน
1) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทไมอิ่มตัว (มีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ ) และเปนโซตรง
2) ทําปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มีมืดและที่สวางได (ฟอกจางสีโบรมีนทั้งในที่มืดและสวาง)
โดย ปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม (ปฏิกิริยาที่มีการสลายพันธะคู และมีการเพิ่มหรือเติมหมูอะตอมลง
ไป) ดังปฏิกิริยาตอไปนี้

3) ทําปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต (KMnO4) พบวาสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมง

กาเนตจางหายไป และมีตะกอนสีน้ําดาลดําของแมงกานีส (IV) ออกไซดเกิดขึ้น เขียนสมการดังนี้

สรุปไดวา แอลคีนเกิดปฏิกิริยาตางจากแอลเคน นั่นคือ ฟอกจางสีโบรีมีนทั้งในที่มืดและสวาง และฟอก

จางสีของโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตได แสดงวา แอลเคนเกิดปฏิกิริยาไดวองไวกวาแอลเคน
4) ปฏิกิริยาการเผาไหมของแอลคีน แอลคีนติดไฟงาย เปนปฏิกิริยาคายความรอน จะเกิดเขมาและมีควัน
แตถาเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนเพียงพอ จะสามารถเกิดปฏิกิริยาเผาไหมสมบูรณ (ไมมีเขมา) ได CO2
และ H2O ตัวอยางปฏิกิริยา เชน
C2H4 (g) + 3O2 (g) 2CO2 (g) + 2H2O (g)
C4H8 (g) + 6O2 (g) 4CO2 (g) + 4H2O (g)

5) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีน มีแนวโนมเหมือนแอลเคน คือ เมื่อจํานวนอะตอมของคารบอน

เพิ่มขึ้น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะสูงขึ้น (สามารถอธิบายไดเชนเดียวกับแอลเคน)
6) สถานะของแอลคีน
แอลคีนที่มีคารบอน 2-4 อะตอม มีสถานะเปนแกส (จุดหลอมเหลว/จุดเดือดต่ํากวา 25 °C)
แอลคีนที่มีคารบอน 5-8 อะตอม มีสถานะเปนของเหลว (จุดหลอมเหลวต่ํากวา 25 °C
และจุดเดือดสูงกวา 25 °C
แอลคีนที่มีคารบอนมากขึ้น มีสถานะเปนของแข็ง (จุดหลอมเหลว/จุดเดือด สูงกวา 25 °C )
7) สูตรทั่วไปแอลคีน จะเห็นวาจํานวนอะตอมของคารบอนและไฮโดรเจนมีความสัมพันธกัน
มีสูตรทั่วไป ดังนี้ Cn H2n เชน C2H14 , C3H6 , C4H8 , C6H12 เปนตน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 23

 การเรียกชื่อแอลคีน
เรียกชื่อตามระบบ IUPAC (ตามหลักเกณฑเดียวกับแอลเคน) แตลงทายเสียงดวย อีน (-ene)
แสดงตําแหนงของพันธะคูระหวางอะตอมของคารบอนในโมเลกุล โดยกําหนดตัวเลขแสดงตําแหนง
ของคารบอน ซึ่งเริ่มตนจากปลายโซดานใดก็ไดที่ทําใหตําแหนงพันธะคูมีตัวเลขนอยที่สุด แลวเขียนเลข
นั้นกํากับไวดานหนาชื่อของแอลคีน ยกเวน อีทีน และ โพรพีน ไมตองแสดงตําแหนงของพันธะคู
CH2 = CH2 มีชื่อวา อีทีน
CH2 = CHCH3 มีชื่อวา โพรพีน
1 2 3 4
CH2 = CH CH2CH3 มีชื่อวา 1 - บิวทีน
 วิธีการเรียกชื่อแอลคีน
แอลคีนโซตรง เชน
1 2 3 4 5 6
CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 มีชื่อวา 2 – เฮกซีน
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH = CH2 CH2 CH3 มีชื่อวา 3 –ออกทีน
แอลคีนแบบโซกิ่ง
 เลือกโซไฮโดรคารบอนที่ยาวที่สุด และมีพันธะคูอยูในสายโซเปนหลัก
 ระบุตําแหนงของคารบอนในสายโซ โดยเริ่มจากปลายที่ทําใหตําแหนงของพันธะคูมีตัวเลขนอย
ที่สุด เรียกชื่อโดยใชวิธีเดียวกับแอลคีนโซตรง แตลงทาย –อีน (-ene)
 สําหรับหมูแอลคิล ใหใชวิธีเรียกชื่อเหมือนกับแอลเคน และเขียนไวดานหนาแอลคีน
 ถามีพันธะคูเพียง 1 พันธะ ใหลงทาย –อีน (-ene) ถามี 2 พันธะ ใช – ไดอีน (-diene)
 เรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษ ดังนี้

ตารางแสดงการเรียกชื่อแอลคีนบางชนิด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 24

 นัก เรียนไดศึกษามาแลววาสารประกอบแอลเคนที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตมีสูตรโครงสรางตางกัน
จะมีสมบัติตางกัน (เรียกวา ไอโซเมอร)
 แตสารประกอบแอลคีนบางชนิด ก็มีสูตรโครงสรางเหมือนกันแตมีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกตาง
กัน ที่เปนเชนนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมูอะตอมที่แตละดานของพันธะคูมีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกตางกัน
 สารประกอบอินทรียที่มีลักษณะเชนนี้จัดเปนไอโซเมอรอีกชนิดหนึ่งที่เรียก วา ไอโซเมอรเรขาคณิต
ซึ่งอาจเปนไอโซเมอรแบบ ซิส หรือไอโซเมอรแบบ ทรานส

 ไอโซเมอรเรขาคณิต แบงเปน 2 ชนิด ไดแก

 ไอโซเมอรแบบซิส (cis-) หมายความวา อะตอมหรือกลุมอะตอมที่เหมือนกัน จัดตัวอยูดานเดียวกัน
 ไอโซเมอรแบบทรานส (trans-) หมายความวา อะตอมหรือกลุมอะตอมที่เหมือนกัน จัดตัวอยูใน
ตําแหนงตรงขามกัน
 การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส จะใชคําวา ซิส- หรือ ทรานส – นําหนา
ชื่อแอลคีน และเขียนดวยตัวเอียง ดังตัวอยางตอไปนี้
ตัวอยางเชน 2 - บิวทีน ซึ่งมี 2 ไอโซเมอร ดังรูป

เรียกวา ซิส – 2 – บิวทีน เรียกวา ทรานส – 2 – บิวทีน

แอลคีนที่มีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส สามารถแสดงโครงสรางแบบเสนและมุมไดดังตัวอยาง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 25

แอลคีนที่คารบอนตรงตําแหนงพันธะคูมีอะตอมหรือกลุมอะตอมชนิดเดียวกันจะ ไมมีไอโซเมอรแบบซิสหรือทรานส

ตัวอยางการเรียกชื่อแอลคีน
1)

2)

3)

4)

5) 3-ethyl-3-heptene

6) Trans-2-pentene

7) 3-ethyl-2-methyl-1-hexene

8) 2,2,,5,5-tetramethyl-3-hexene

9) cis-2,3-diethyl-2-butene

10) 3-ethyl-2-methyl-1,3-butadiene
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 26

แอลคีนบางชนิดมีลักษณะเปนวง จึงเรียกวา ไซโคลแอลคีน

 สมบัติของไซโคลแอลคีน
1) มีสูตรทั่วไปเปน CnH2n-2 เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดไมอิ่มตัว (มีพันธะคูอยางนอย 1 พันธะ)
2) ไซโคลแอลคีนมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดมีคาสูงขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนเชนเดียวกับ
แอลคีน ซึ่งอธิบายไดในทํานองเดียวกัน
3) ปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีนคลายกับแอลคีน
4) การเรียกชื่อไซโคลแอลคีน ทําไดเชนเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แตนําหนาดวยคําวา ไซโคล เชน

ตัวอยางการเรียกชื่อไซโคลแอลคีน

3 - methylcyclohexene

1)

1,3 - dimethylcyclohexene

2)

3-ethyl-5-methylcyclohexene
3)

1-chlorocyclohexene
4)

1,2- dibromocycloheptene
5)

6) 3-ethyl-2-methylcyclohexene

 ประโยชนของแอลคีน
1) อีทีนและโพรพีน (อีทีนมีชื่อสามัญวาเอทิลีน สวนโพรพีนมีชื่อสามัญวาโพรพิลีน) สารทั้งสองชนิดนี้ใชเปน
สารตั้งตนในการผลิตพอลิเมอรประเภทพอลิเอทิลีนและ พอลิโพรพิลีน ตามลําดับ
2) แอลคีนบางชนิดใชเปนสารปรุงแตงกลิ่นอาหาร เชน ลิโมนีน ซึ่งใหกลิ่นมะนาว
3) นอกจากนี้ยังใชแอลคีนเปนสารตั้งตนในอุตสาหกรรมการผลิตเอทานอล พลาสติกและสารซักฟอกอีกดวย
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 27

3. แอลไคน (alkyne)

 นักเรียนไดศึกษาสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวที่โมเลกุลมีพันธะเดี่ยวทั้งหมด รวมทั้งสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัวที่มีพันธะคูเปนหมูฟงกชันมาแลว
 ยังมีสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัวอีกประเภทหนึ่งที่มีพันธะสามระหวาง อะตอมของ
คารบอน เปนหมูฟงกชัน สารประกอบดังกลาวมีชื่อวา แอลไคน
 สมบัติของแอลไคน
1) แอลไคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะสาม จัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว
2) สูตรทั่วไปของแอลไคน เนื่องจากแอลไคน มีพันธะสาม 1 พันธะ จะมีจํานวนอะตอมของไฮโดรเจนนอย
กวา 2 เทาของจํานวนอะตอมของคารบอนอยู 2 อะตอม ดังนั้นจึงมีสูตรทั่วไปเปน CnH2n-2
3) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน ดังตาราง

จํานวนอะตอม แอลไคน จุดหลอมเหลว จุดเดือด

ของคารบอน ชื่อ สูตรโมเลกุล (°C) (°C)
2 อีไทน C 2 H2 80.8* -84.0**
3 โพรไพน C 3 H4 -102.7 -23.2
4 1-บิวไทน C 4 H6 -125.7 8.0
5 1-เพนไทน C 5 H8 -105.7 40.2
6 1-เฮกไซน C6H10 -131.9 71.3
7 1-เฮปไทน C7H12 -81.0 99.7
8 1-ออกไทน C8H14 -79.3 125.2
* จุดหลอมเหลวภายใตความดัน
** อุณหภูมิที่เกิดจากระเหิด
จากตาราง พบวา แนวโนมของจุดหลอมเหลวและจุดเดือด เพิ่มขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอน
เชนเดียวกับแอลเคน และแอลคีน
4) แอลไคนเปนสารโคเวเลนตไมมีขั้ว จึงไมละลายในน้ํา
5) เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีโบรมีนได เนื่องจากแอลไคนเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว
เชนเดียวกับแอลคีน ดังนั้น แอลไคนจึงฟอกจางสีโบรมีนไดเชนเดียวกัน
โดยปฏิกิริยารวมตัวหรือการเติม ดังสมการตอไปนี้

นอกจากนี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตไดเชนเดียวกัน โดยพบวา
แอลไคนที่มีตําแหนงพันธะสามตางกัน ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นจะตางกันดวย

 แอลไคนที่มีพันธะสามอยูตําแหนงที่ 1 ดังสมการ

 แอลไคนที่มีพันธะสามอยูตําแหนงที่ 2 ดังสมการ
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 28

6) การเรียกชื่อแอลไคน
ใชหลักเกณฑเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แตตางกันที่ลงทายดวยเสีย ไ-น (-yne) เชน

ตัวอยางการเรียกชื่อแอลไคน
1)

2)

3)

4)

5) 2,2,5,5-tetramehyl-3-hexyne

6)

7) 2,4,4-trimethyl-2-pentyne

8) 4,4-dimethyl-7,7-dichloro-1-decyne
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 29

แอลไคนที่มีโครงสรางแบบวง เรียกวา ไซโคลแอลไคน

 ไซโคลแอลไคน
 สูตรทั่วไป เปน CnH2n-4
 เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว ที่มีโครงสรางแบบวง และมีพันธะระหวางคารบอนเปนพันธะ
สาม 1 พันธะ นอกนั้นเปนพันธะเดี่ยวทั้งหมด

cyclohexyne

3,3,6,6-tetracyclohexyne

difluorocyclopropyne

2,4 – diethylcycloctyne

2,5-dimethyl-2-ethylcyclohexyne

 ประโยชนของแอลไคน
1) แอลไคนที่รูจักกันทั่วไป คือ อีไทน (ชื่อสามัญวา อะเซทิลีน) มีสถานะเปนแกส เตรียมไดจากปฏิกิริยา
ระหวางแคลเซียมคารไบดกับน้ํา ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น แสดงดังสมการ

ในอุตสาหกรรม เตรียมอีไทนจากมีเทน โดยการใหความรอนสูง ๆ ในระยะเวลาที่สั้นมาก ๆ ปฏิกิริยาแสดง

ดังสมการ

เมื่อเผาแกสผสมของเอทิลีนกับแกสออกซิเจนในอัตราสวนที่เหมาะสมจะไดเปลวไฟออกซีอะเซทิลีน ซึ่งให
ความรอนสูงถึง 3,000 องศาเซลเซียส จึงสามารถนํามาใหในการตัดเชื่อม และตัดโลหะได
นอกจากนี้ยังใชแกสอะเซทิลีนเปนเชื้อเพลิงในการใหแสงสวาง ใชแทนแกสอะเซทิลีนเพื่อแรงการออกดอก
ของพืชและใชเรงใหผลไมสุกเร็วขึ้น
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 30

4. อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)

 สารประกอบที่เปนวงของคารบอน 6 อะตอม และมีพันธะคูกับพันธะเดี่ยวสลับกันไป เปนสารประกอบที่มี

เสถียรภาพสูง และทําปฏิกิริยาแตกตางไปจากสารประกอบแอลคีน สารประกอบเหลานี้ หลาย ๆ สารที่พบใน
ตอนแรกยังมีกลิ่นหอมอีกดวย จึงจัดสารประกอบในกลุมนี้เปน สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน

 จากการทดลอง 11.3.1 (ที่ทําการทดลอง เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน) ชวยใหทราบถึงสมบัติการเผาไหมของ

เบนซีนวา มีลักษณะคลายเฮกซีน ไดเปลวไฟสวาง มีควันและเขมามาก
 แตเบนซีนไมทําปฏิกิริยากับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต แสดงวาเบนซีนเปนสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนอีกประเภทหนึ่งที่แตกตางจาก แอลเคน แอลคีน และแอลไคน

 โมเลกุลของเบนซีน
 ประกอบดวย C 6 อะตอม ตอกันเปนวง C ทุก ๆ อะตอมอยูในระนาบเดียวกันและตอกับ H อีก 1 อะตอม
 พันธะระหวางอะตอมของ C ทั้ง 6 มีความยาวเทากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งเปนคาที่อยูระหวางความยาว
พันธะของ C ที่เปนพันธะเดี่ยว (154 pm) กับพันธะคู (134pm) ทั้งนีเ้ นื่องจากอิเล็กตรอนที่ไปมาภายในวง
เบนซีน ซึ่งมีโครงสรางเรโซแนนซ เขียนแสดงดังนี้

หรือเขียนเปนโครงสรางแบบใชเสนและมุม ไดดังนี้

 สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีเบนซีน (C6H6) เปนองคประกอบ เรียกวา อะโรมาติกไฮโดรคารบอน

ตัวอยางเชน

 โมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่เสีย H ไป 1 ตัว เรียกวา หมูแอริล (Aryl group)

การเขียนแสดงหมูแอริลที่ไมตองการระบุจํานวนอะตอมของคารบอนใหใชสัญลักษณ Ar
 เราจึงสามารถเขียนสัญลักษณเบนซีนไดวา ArH
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 31

 ตัวอยางอะโรมาติกไฮโดรคารบอนบางชนิด ศึกษาไดจากตารางตอไปนี้
ชื่อ สูตรโมเลกุล โครงสรางลิวอิส จุดหลอมเหลว จุดเดือด
(°C) (°C)
เบนซีน C 6 H6 5.5 80.1

แนฟทาลีน C10H8 80.3 217.9

แอนทราซีน C14H10 216.0 340.0

ฟแนนทรีน C14H10 99.2 340.0

 สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
1) สูตรทั่วไป CnH2n-6
2) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่ไมอิ่มตัว แตมีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดแรโซแนนซได
3) สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีเบนซีน (C6H6) เปนองคประกอบ
 เบนซีน (benzene) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีโครงสราง C ตอกันเปนวง 6 เหลี่ยม
มีพันธะคูสลับกับพันธะเดี่ยว (ดังที่กลาวมาแลว)
 เบนซีนเปนของเหลว ไมนําไฟฟา ติดไฟ ใหเปลวไฟสวาง มีเขมามาก ไมละลายน้ําเพราะเปนโมเลกุล
ไมมีขั้ว ไมมีสี มีกลิ่นเฉพาะ
 เบนซีน ไมเกิดปฏิกิริยาการเติม กับโบรมีนทั้งในที่มืดและสวาง รวมทั้งไมฟอกจางสีของโพแทสเซียมเปอร
แมงกาเนต (ตางจากแอลคีน)
 แตเบนซีนอาจเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได เมื่อมีตัวเรงปฏิกิริยาที่เหมาะสม ดังสมการ
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 32

 การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคารบอน
ในการเรียกชื่อ บางครั้งนิยมเรียกชื่อสามัญมากกวาชื่อ IUPAC เชน (ชื่อสามัญ : ชื่อในวงเล็บ)

การเรียกชื่อตาม IUPAC ใชหลักการเดียวกับไซโคลแอลคีนและไซโคลแอลไคน แตลงทายดวยเบนซีน

chlorobenzene

1,3-dichlorobenzene

1-ethyl – 2,4 - dimethylbenzene

2-fluoro-1,3-dimethylbenzene

1,3-diethylbenzene

 ประโยชนของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนสวนใหญนํามาใชเปนสารตั้งตนในอุตสาหกรรม
 โทลูอีน ใชเปนตัวทําละลายสําหรับแล็กเกอร ใชทําสี ยาและวัตถุระเบิด
 ไซลีน นิยมใชเปนตัวทําละลายสําหรับน้าํ มัน ใชทําความสะอาดสไลดและเลนสกลองจุลทรรศน
 ไนโตรเบนซีน ใชในการผลิตอะนิลีน ซึ่งเปนสารตั้งตนในการผลิตสียอมและยาตาง ๆ
 ฟนอล ใชในการผลิตสียอม ยารักษาโรคและพลาสติก
 ใชทําแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น ใชเปนสารไลแมลง
 ขอเสียของอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
เนื่องจากเบนซีนเปนตัวทําละลายไมมีขั้ว ซึ่งสามารถละลายไดในไขมัน ดังนั้น การสูดดมเบนซีนในปริมาณ
มาก ๆ อาจทําใหเกิดอาการคลื่นไสและอาจถึงตายได เนื่องจากระบบหายใจลมเหลว นอกจากนี้ หากตอง
สัมผัสเบนซีนตอเนื่องนาน ๆ จะทําใหไขออนในโพรงกระดูกซึ่งทําหนาสรางเม็ดเลือดถูกทําลาย
ดังนั้นหองปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีน จึงตองมีระบบถายเทอากาศอยางดี และถาไมจําเปนควรใชโทลูอีนเปน
ตัวทําละลายแทน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 33

11.4 สารประกอบอินทรียที่มธี าตุ O เปนองคประกอบ

 ประเภทที่ 1 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ C และ H เปนองคประกอบ (สารประกอบไฮโดรคารบอน) ซึ่งนักเรียน

ไดศึกษามาแลว ตอมานักเรียนจะไดศึกษาประเภทที่ 2 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ O เปนองคประกอบ ไดแก
แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร
แอลดีไฮดและคีโตน
กรดคารบอกซิลิก
เอสเทอร
 สารประกอบอินทรียเหลานี้จะมีสมบัติแตกตางหรือเหมือนกันอยางไร จะไดศึกษาตอไปนี้

1. แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร

 แอลกอฮอล (alcohol)
 หมูฟงกชันของแอลกอฮอล คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) จับกับ หมูแอลคิล (แอลเคนที่เสีย H 1 อะตอม)
 สูตรทั่วไป คือ R-OH ( R คือ หมูแอลคิล)
 สมบัติของแอลกอฮอลสามารถศึกษาไดจากตารางตอไปนี้
ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20 °C ของแอลกอฮอลบางชนิด
สูตรโครงสราง ชื่อ จุดเดือด (0C) การละลายไดในน้ําที่ 20°C
(g/น้ํา100g )
CH3OH methanol 64.6 ละลายไดดี
CH3CH2OH ethanol 78.2 ละลายไดดี
CH3CH2CH2OH 1-propanol 97.2 ละลายไดดี
CH3(CH2)2CH2OH 1-butanol 117.7 7.9
CH3(CH2)3CH2OH 1-pentanol 137.9 2.3
จากตางราง สรุปไดวา
1) เมื่อแอลกอฮอลมีจํานวน C เพิ่มขึ้น จะมีจุดเดือดสูงขึ้น ซึ่งอธิบายไดวา การเพิ่มจํานวนอะตอมของ
C ทําใหมวลโมเลกุลของแอลกอฮอลเพิ่มขึ้น จึงเปนผลใหแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมีคามากขึ้น
ดวย จุดเดือดจึงสูงขึ้น
ถาเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลกอฮอลกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน พบวา จุดเดือดของ
แอลกอฮอลสูงกวาแอลเคน เนื่องจาก
 แอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหวางขั้วเปนแรงยึดเหนี่ยว
ระหวางโมเลกุล นอกจากนี้ยังมีหมูไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเปนหมูฟงกชันของแอลกอฮอล ซึ่ง
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนดวย
 แตแอลเคนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว ซึ่งมีเฉพาะแรงลอนดอนซึ่งเปนแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล
 ดวยเหตุผลนี้ แอลกอฮอลจึงมีจุดเดือดสูงกวา แอลเคน

2) จากตารางแสดงการละลายน้ําของแอลกอฮอล พบวา
 แอลกอฮอลที่โมเลกุลประกอบดวย C 1-3 อะตอม ละลายน้ําไดดี เนื่องจาก แอลกอฮอลมีหมู –OH
และเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําได จึงทําใหแอลกอฮอลละลายในน้ํา
 แตเมื่อจํานวนอะตอมของ C เพิ่มขึ้น จะละลายไดนอยลง เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญขึ้นและทํา
ใหสวนที่ไมมีขั้วเพิ่มขึ้น สภาพขั้วจะออนลง สงผลใหเกิดการละลายในน้ําไดนอยลง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 34

 สรุปสมบัติของแอลกอฮอล
1) เปนโมเลกุลมีขั้ว โดยขั้วของโมเลกุลอยูที่ –OH (สวนที่เปนไฮโดรคารบอน (หมูแอลคิล) จะไมมีขั้ว)

ขั้วของโมเลกุลจะนอยลง เมื่อขนาดของโมเลกุลใหญขึ้น หรือเมื่อจํานวน C เพิ่มขึ้น เนื่องจากสวนที่

เพิ่มขึ้นนั้นเปนไฮโดรคารบอนที่ไมมีขั้ว (หมูแอลคิล)

2) ละลายน้ําได เนื่องจากเปนโมเลกุลมีขั้วเหมือนกับ H2O และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับ H2O

แอลกอฮอลสรางพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลได และสรางพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ําได
เมื่อนําแอลกอฮอลไปละลายในน้าํ ดังรูป

พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล
ของแอลกอฮอล ของแอลกอฮอลกับน้ํา

แตเมื่อจํานวน C เพิ่มขึ้น การละลายน้ําจะยิ่งนอยลง จนไมละลายได เนื่องจาก เมื่อมี C เพิ่มขึ้นสวนไมมีขั้ว

จะเพิ่มขึ้น แตสวนมีขั้ว (-OH) จะนอยลง กลายเปนโมเลกุลไมมีขั้ว

แอลกอฮอลที่มีขนาดโมเลกุลใหญ ๆ และไมละลายน้ําหรือละลายไดนอยลง จะละลายไดดีในตัวทําละลาย

ไมมีขั้ว เชน โทลูอีน
3) จุดเดือด-จุดหลอมเหลวสูง เมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียง
กัน เนื่องจาก แอลกอฮอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได ซึ่งทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมาก
จุดเดือด-จุดหลอมเหลวจึงสูงกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน
พันธะไฮโดรเจน

O-H O-H O-H O-H

R R R R

O
H
R
R
O H O H
R
H O H O
R R
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 35

 การเรียกชื่อแอลกอฮอล
 ชื่อสามัญ
ใชเรียกแอลกอฮอลโมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสรางโมเลกุลไมซับซอน
โดยเรียกชื่อหมูแอลคิลที่ตอกับ –OH กอนแลวลงทายดวยแอลกอฮอล เชน
CH3 - OH เรียกวา เมทิลแอลกอฮอล (methyl alcohol)

CH3 - CH - CH3 เรียกวา isopropyl alcohol (ไอโซโพรพิวแอลกอฮอล)

OH

 ชื่อ IUPAC มีหลักการดังนี้

เนื่องจากหมูไฮดรอกซิล (-OH) เปนหมูฟงกชัน จึงถือวาเปนสวนสําคัญของโมเลกุล
เลือกโซหลักของ C ที่ยาวที่สุดและมีหมู –OH อยูดวย
บอกตําแหนงหมู –OH ในตําแหนงที่ทําใหเลขมีคานอยสุด เชน
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
C- C-C-C-C-C C- C-C-C-C-C
OH C OH C
ชื่อโครงสรางหลัก ใหเรียกเหมือนการเรียกชื่อ แอลเคน เพียงแตลงทายดวย -ol
(ถามี –OH 2 หมู ลงทาย diol และถามี –OH 3 หมู ลงทาย triol เปนตน)
ถามีหมูแอลคิล ตออยูกับโครงสรางหลัก ใหบอกชนิดหมูแอลคิล และตําแหนงที่ตอนั้น
ดวยหลักการเดียวกับแอลเคน
ตัวอยางเชน
แอลเคน แอลกอฮอล
CH4 methane CH3 - OH methanol
CH3-CH3 ethane CH3-CH2-OH ethanol
CH3-CH2-CH3 propane CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
CH3-CH2-CH2-CH3 butane CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol
CH3 - CH - CH3 2-methylpropane CH3 - CH - CH2 OH 2-methyl-1-propanol
CH3 CH3
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 36

ตัวอยางการเรียกชื่อแอลกอฮอลชนิดตาง ๆ

สูตรโครงสราง สูตรโมเลกุล ชื่อสามัญ ชื่อ IUPAC

CH3-OH CH4O methyl alcohol methanol
CH3-CH2-OH C 2 H6 O ethyl alcohol ethanol
CH3-CH2-CH2-OH C 3 H8 O n-propyl alcohol 1-propanol
CH3 - CH - CH3 C 3 H8 O isopropyl alcohol 2-propanol
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH C4H10O n-butyl alcohol 1-butanol
CH3 - CH2 - CH OH C4H10O sec-butyl alcohol 2-butanol
CH3
CH3 - CH - CH2 OH C4H10O isobutyl alcohol 2-methyl-1-propanol
CH3
CH3 C4H10O tret-butyl alcohol 2-methyl-2-propanol
CH3 - C - OH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH C5H12O n-amyl alcohol 1-pentanol
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 C5H12O sec-amyl alcohol 2-pentanol
OH
CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH C5H12O isoamyl alcohol 3-methyl-1-butanol
CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 C5H12O - 3-pentanol
OH
CH3 C5H12O tert-amyl alcohol 2-methyl-2-butanol
CH3 - C - CH2CH3
OH
CH3 C5H12O 2,2-dimethyl-1-
CH3 - C - CH2 - OH propanol
CH3
CH3 C5H12O 2-methyl-1-butanol
CH3 - CH2 - CH - CH2 OH
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 37

 ประโยชนของแอลกอฮอล
1) เมทานอล หรือ เมทิลแอลกอฮอล มีสูตรโครงสรางเปน CH3OH
 เปนแอลกอฮอลที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยที่สุด
 เปนของเหลวไมมีสี แตมีกลิ่นเฉพาะตัว ติดไฟไดและไมมีเขมา ไมสามารถบริโภคได
 การเตรียม

วิธีเดิม วิธปี จจุบัน

รีดิวซ CO ดวย H2 ภายใตความดันสูง

กลั่นสลายไมในที่ปราศจากอากาศ
เรงปฏิกิริยาดวย ZnO กับ Cr2O3 ดังสมการ
เรียกวา wood alcohol
300 - 375 0C
CO + 2H2 270-350 atm
CH3OH
ZnO-Cr2O3

 เมทานอลเปนสารอันตราย ถาเมทานอลเขาสูรางกายจะถูกออกซิไดสกลายเปนฟอรมาลดีไฮด ซึ่งจะทําใหเกิด

อาการปวดศรีษะ ตาบอดหรืออันตรายถึงชีวิตได
 ประโยชนของเมทานอล
 ใชเปนตัวทําละลายอินทรีย
 ใชเปนเชื้อเพลิง
 ใชเปนสารตั้งตนผลิตยา และสารประกอบอินทรียชนิดอื่น เชน ฟอรมาลดิไฮด

2) เอทานอล หรือ เอทิลแอลกอฮอล มีสูตรโครงสรางเปน CH3CH2OH หรือ C2H5OH

 เปนของเหลว ไมมีสี แตมีกลิ่นเฉพาะตัว ติดไฟงาย และไมเขมา สามารถบริโภคได
 การเตรียม

วิธที ี่ 1 วิธที ี่ 2

หมักน้ําตาลที่ไดจากผลไมหรือแปงจากธัญพืช เตรียมจากปฏิกิริยาระหวางอีทีนกับน้ํา
ในที่ปราศจากออกซิเจน ดวยยีสต ภายใตอุณหภูมิและความดันสูง

เอนไซมในยีสตจะชวยเรงปฏิกิริยา เรงปฏิกิริยาโดยใชกรดเขมขน ดังสมการ

C6H12O6 yeast
  2C2H5OH + 2CO2 300 °C , 200 atm
น้ําตาล เอทานอล CH2 = CH2 + H2O CH3 - CH2 – OH
อีทีน H2SO4 เอทานอล

 ผลิตภัณฑที่ไดนํามาบริโภคในรูปไวน เบียร และเหลา การบริโภคเครื่องดื่มที่มีเอทานอลเปนองคประกอบเปน

ปริมาณมากเปนประจํา จะเกิดอันตรายตอระบบประสาท ตับ และเกิดอาการเสพติด
 ประโยชนเอทานอล
 เอทานอลใชเปนตัวทําละลายในการผลิตน้ําหอมและยา และใชเปนสารฆาเชื้อ
 ผสมเอทานอล 1 สวน กับ เบนซิน 9 สวน เปนน้ํามันแกสโซฮอลล เพื่อใชเปนเชื้อเพลิงสําหรับยานพาหนะ
 ใชเปนสารตั้งตนในการผลิตสียอม ยา เครื่องสําอาง เปนตน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 38

 ฟนอล (Phenol)
 เปนสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันไฮดรอกซิล (-OH) ตออยูกบั วงแหวนเบนซีน
 สูตรทั่วไป ArOH สวนใหญเรียกชื่อสามัญ
 ตัวอยางเชน
OH OH OH
OH
OH
phenol catechol resocinol
OH OH
CH3
HO OH
CH3
hydroquinone m - cresol o - cresol

OH
HO Cl

-napthol p-chlorophenol
 ฟนอลมีหมู –OH เหมือนกับแอลกอฮอล แตมีสมบัติบางประการแตกตางกัน ไดแก
1) ฟนอล มีขั้วมากกวาแอลกอฮอล จึงเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําไดดี และละลายน้ําไดมากกวา
2) จุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจากมีพันธะไฮโดรเจนที่
แข็งแรงกวา
 ประโยชนของฟนอล
1) สารประกอบฟนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด บางชนิดเปนน้ํามันหอมระเหย เชน ยูจีนอล พบใน
กานพลู ซึ่งนํามาทําเปนน้ํามันหอมระเหย
2) ใชเปนสารสําหรับฆาเชื้อโรคในหองผาตัด
3) ใชเปนสารตั้งตนในการเตรียมแอสไพริน ซึ่งเปนยาแกปวด
4) ใชเปนสารตั้งตนในการสังเคราะหพลาสติก bekalite หรือ phenolformaldehyde resins โดยใชฟนอลทํา
ปฏิกิริยากับฟอรมาลดีไฮด ก็จะไดพลาสติที่มีสมบัติทนตอความรอนไดดีมากและเปนฉนวนไฟฟา จึง
สามารถนําไปทําอุปกรณตาง ๆ ทางไฟฟาและอิเล็กโทรนิกส เชน วิทยุ โทรทัศน ปลั๊กไฟฟา
5) ทํากาวในอุตสาหกรรมไมอัด
6) ใชเปนสารกันหืนในอาหารที่มีน้ํามันและไขมันเปนองคประกอบ เชน BHT (butylated hydroxytoluene)
และ BHA (butylated hydroxyanisole)

O
O - C - CH3
แอสไพริน
C - OH
O
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 39

 อีเทอร (Ether)
 เปนสารประกอบอินทรียที่มี - O – ตออยูกับแอลคิล 2 หมู หรือมีหมูแอลคอกซี (R-O-R’) เปนหมูฟงกชัน
โดยที่ R และ R’ แทนหมูแอลคิล (แอลเคนที่เสีย H) หรือแอริล (อะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่เสีย H ) ที่
เหมือนกันหรือตางกันก็ได
 อีเทอรเปนไอโซเมอรของแอลกอฮอล
 ตัวอยางเชน CH3 - O - CH3 methyl ether
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 ethyl ether
CH3 - O - CH2 - CH3 ethyl methyl ether
 สมบัติของอีเทอร
1) อีเทอรเปนโมเลกุลมีขั้วเล็กนอย ซึ่งตางจากแอลกอฮอลซึ่งมีขั้วมาก
2) อีเทอรมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ํา เมื่อเทียบกับแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
เนื่องจากแอลกอฮอลมีหมู –OH ซึ่งทําใหเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลได แตอีเทอรไมมีพันธะ
ไฮโดรเจน เชน
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (butanol) มีจุดเดือด 118.0 0C
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (ethyl ether) มีจุดเดือด 34.6 0C
3) ละลายน้ําไดนอย เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล ทั้งนี้เพราะแอลกอฮอลเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําได
ดีกวาอีเทอร
 การเรียกชื่ออีเทอร
ชื่อสามัญ
 โดยทั่วไปมักเรียกชื่อแบบสามัญ เพราะมีความซับซอนนอยและไมยุงยากเหมือนชื่อ IUPAC
 จะเรียกเปนหมูแอลคิลที่ตอกับออกซิเจน โดยเรียงลําดับตามอักษรภาษาอังกฤษ แลวลงทาย อีเทอร

ชื่อ IUPAC
 คอนขางซับซอน
 เรียกหมู RO- เปน alkoxy group โดยใหหมูแอลคอกซีเปนหมูที่มีลําดับอักษรตัวแรก ๆ ตาม
ภาษาอังกฤษ และเรียกอีกหมูหนึ่งเปนกลุมแอลคิล เชน
CH3CH2OCH3 CH3CH2OCH2CH3

methoxyethane ethoxyethane

CH3
CH3C O CH3 CH3O CH2CH2O CH3
CH3
2-methoxy-2-methylpropane 1,2-dimethoxyethane

 ประโยชนของอีเทอร
1) ในอดีตใชเอทอกซีอีเทน (CH3CH2OCH2CH3) นิยมเรียกวา อีเทอร เปนยาสลบ โดยสารนีจ้ ะออกฤทธิ์
กดระบบประสาทสวนกลาง จนทําใหหมดสติได
2) ใชเปนตัวทําละลายสารในหองปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม เนื่องจากอีเทอรสามารถละลาย
สารประกอบอินทรียไดหลายชนิด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 40

2. แอลดิไฮดและคีโตน

 แอลดิไฮดและคีโตนเปนสารประกอบอินทรียที่มีหมูคารบอนิล เปนหมูฟงกชัน โดยที่

 แอลดิไฮด มีหมูแอลคิล 1 หมู กับอะตอมของ H ตออยูกับอะตอมของคารบอน เรียกหมูฟงกชันของ
แอลดิไฮดวา หมูคารบอกซาลดีไฮด สูตรทั่วไปของแอลดิไฮด R CO H
 คีโตน มีหมูแอลคิล 2 หมู ตออยูกับอะตอมของคารบอน เรียกหมูฟงกชันของคีโตนวา หมูคารบอนิล
สูตรทั่วไปของคีโตน R CO R

ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20oC ของแอลดิไฮดบางชนิด

ขื่อ สูตรโครงสราง จุดเดือด สภาพการละลายในน้ําที่ 20oC
(oC) (g/น้ํา 100 g)
methanal (เมทานาล) HCHO -19.1 ละลายไดดี
ethanal (เอทานาล) CH3CHO 20.1 ละลายไดดี
prapanal (โพรพานาล) CH3CH2CHO 48.0 16
butanal (บิวทานาล) CH3(CH2 )2CHO 74.8 7
pentanal (เพนทานาล) CH3(CH2 )3CHO 103.0 ละลายไดนอย

ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20oC ของคีโตนบางชนิด

ขื่อ สูตรโครงสราง จุดเดือด (oC) สภาพการละลายใน
น้ําที่ 20oC
(g/น้ํา 100 g)
prapanone (โพรพาโนน) CH3CO CH3 56.1 ละลาย
butanone (บิวทาโนน) CH3COCH2CH3 79.6 26.0
pentanone (เพนทาโนน) CH3CO(CH2)2CH3 102.3 6.3
hexanone (เฮกซาโนน) CH3CO(CH2)3CH3 127.2 2.0

 จากตารางสามารถสรุปสมบัติของแอลดิไฮดและคีโตน ไดดังนี้
1) ความมีขั้วและการละลายน้ําของแอลดิไฮดและคีโตน
แอลดิไฮดและคีโตนที่มีมวลโมเลกุต่ําละลายน้ําได เนื่องจาก หมูฟงกชันคารบอกซาลดิไฮด
(-CHO) ประกอบดวยอะตอมของออกซิเจน ซึ่งมีคาอิเล็กโทรเนกาทิวิตี (EN=ความสามารถใน
การดึงดูดอิเล็กตรอน) สูงกวาอะตอมของคารบอน ทําใหเปนโมเลกุลที่มีขั้วเกิดขึ้นเชนเดียว
กับโมเลกุลของน้ํา แอลดิไฮดจึงสามารถละลายน้ําได และเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ําได
แตการละลายของน้ําจะลดลงเมื่อจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น
แอลดิไฮดละลายไดดีกวาคีโตน เนื่องจากแอลดไฮดมีหมูฟงกชันคารบอกซาลดิไฮดคือ –CHO
สวนคีโตนมีหมูฟงกชันคารบอนิล คือ –CO จึงเกิดการะละลายในน้าํ ไดตางกัน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 41

2) จุดเดือดของแอลดิไฮดและคีโตน
มีแนวโนมเพิ่มขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจากทําใหมวลโมเลกุล
เพิ่มขึ้น เปนผลใหแรงยึดเหนี่ยว (แรงแวนเดอวาลส) มีคาเพิ่มขึ้น
3) สมบัติเมื่อเปรียบเทียบกับแอลเคน อีเทอร แอลดิไฮด คีโตน และแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุล
ใกลเคียงกัน
ตารางแสดง จุดเดือดของแอลเคน แอลดิไฮด คีโตน และแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
ชื่อ สูตรโครงสราง มวลโมเลกุล จุดเดือด (oC)
บิวเทน CH3CH2 CH2CH3 58 -0.5
โพรพานาล CH3CH2CHO 58 48.0
โพรพาโนน CH3COCH2 58 56.1
โพรพานอล CH3CH2 CH2OH 60 97.2
จากตารางสรุปไดวา
เรียงลําดับจุดเดือดมากไปนอย จะได โพรพานอล (แอลกอฮอล) > โพรพาโนน (คีโตน) >
โพรพานาล (แอลดิไฮด) > บิวเทน (แอลเคน)
อธิบายไดวา แอลกอฮอล คีโตน แอลดิไฮด เปนโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวาง
โมเลกุลสูงกวาแอลเคน ซึ่งเปนโมเลกุลไมมีขั้ว
และเนื่องจากแอลดิไฮดและคีโตน ไมมีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเกลุลดวยกันเอง
จึงทําใหมีจุดเดือดต่ํากวาแอลกอฮอล
 การเรียกชื่อแอลดิไฮดและคีโตน
 ระบบ IUPAC จะเรียกชื่อ แอลดิไฮดจากชื่อแอลเคน โดยเปลี่ยนเสียงอักษรที่ลงทายชื่อแอลเคน
จาก –e เปน –al และนับตําแหนงคารบอนอะตอมในหมูคารบอกซาลดิไฮด (-CHO) เปนตําแหนง
ที่ 1 เสมอ

 ระบบ IUPAC จะเรียกชื่อคีโตนจากชื่อแอลเคน (เชนเดียวกับแอลดิไฮด) แตเปลี่ยนทายเสียงของ

แอลเคน จาก –e เปน –one และนับตําแหนงคารบอนในหมูคารบอนิล (-CO- ) เปนตําแหนงที่
นอยที่สุด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 42

 ประโยชนฺฃของแอลดิไฮดและคีโตน
แอลดิไฮด
1) พบในธรรมชาติ สวนใหญเปนน้ํามันหอมระเหยและสารที่มีกลิ่นหอมในผลไมหรือพืชตาง ๆ จึง
นํามาใชเปนสารปรุงแตงรสและกลิ่นของอาหาร เชน ซินนามาลดิไฮด ซึ่งพบในอบเชย , เบนซาล
ดีไฮด พบในเมล็ดอัลมอนต วานิลิน พบในเมล็ดวานิลา และใชเปนสารใหกลิ่นวานิลา
2) แอลดิไฮดที่ใชในวงการศึกษา ไดแก เมทานาล มีชื่อสามัญวา ฟอรมาลดิไฮด ซึ่งเปนแอลดิไฮดที่มี
จํานวนอะตอมของคารบอนนอยที่สุด มีสถานะเปนแกสที่อุณหภูมิหอง ละลายน้ําไดดี เมื่อทําเปน
สารละลายเขมขนรอยละ 40 เรียกวา สารละลายฟอรมาลิน ใชฉีดศพเพื่อรักษาสภาพไมใหเนา
เปอย ใชดอกสัตวหรือพืชเพื่อการศึกษาทางชีววิทยาและทางการแพทย
3) ใชเปนสารตั้งตนในอุตสาหกรรมพอลิเมอร สําหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุที่ใชแทนไม และ
ใชเปนตัวทําละลายพลาสติก
ฟอรมาลินมีพิษ โดยกอใหเกิดอาการระคายเคืองตอตา จมูก ผิวหนัง ทําใหปวดศรีษะและมึนงงได
การเตรียมฟอรมาลดิไฮด

ปฏิกิริยาระหวางเมทานอล กับออกซิเจน ภายใตอุณหภูมิสูง

โดยมีโลหะเงินเปนตัวเรงปฏิกิริยา ดังสมการตอไปนี้
600oC
2CH3OH (g) + O2 (g) 2HCHO (g) + 2H2O (g)
Ag

คีโตน
1) คีโตนที่ใชมาก ไดแก โพรพาโนน ชื่อสามัญวา แอซิโตน เปนคีโตนที่มีจํานวนอะตอมของ
คารบอนนอยที่สุด เปนของเหลว ไมมีสี มีกลิ่นออน ๆ ระเหยงาย ละลายน้ําไดดี ใชเปนตัวทํา
ละลายสารประกอบอินทรียอื่น ๆ ไดดี จึงใชเปนตัวทําละลายพลาสติกและแล็กเกอร แอซิโตน
เปนสารที่ไวไฟมาก จึงตองระมัดระวัง ถาสูดดมไอระเหยของสารนี้เขาไปในปริมาณมาก จะทํา
ใหเกิดอาการมึนงง ซึม และหมดสติได
2) การบูร ซึ่งไดจากตนการบูร ใชเปนสารไลแมลง และเปนสวนผสมของยาดมและเครื่องสําอาง

3. กรดคารบอกซิลิก (Carboxylic acid)

 กรดคารบอกซิลิก เรียกอีกอยางหนึ่งวา กรดอินทรีย เปนสารประกอบอินทรียที่มีหมูคารบอกซิล (-COOH)

เปนหมูฟ งกชัน มีสูตรทั่วไปเปน R-COOH (โดย R แทนหมูแอลคิล หรือแอริล)

หรือ RCOOH หรือ RCO2H

 การเรียกชื่อกรดคารบอกซิลิก
ชื่อสามัญ
 มักตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรดชนิดนั้น เชน กรดฟอรมิก (formic acid) มาจากคําวา
formica ในภาษาละตินหมายถึง มด สวน กรดแอซิติก (acetic acid) มาจากคําวา acetum ในภาษาละติน
หมายถึงเปรี้ยว เปนตน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 43

 ใชอักษรภาษากรีก เชน แอลฟา บีตา และแกมมา ระบุดตําแหนงคารบอนที่ตอกับหมูคาร

บอกซิลตําแหนงที่ 1 2 และ 3 ตามลําดับ ดังตัวอยาง

ตัวอยางเชน กรดแอลฟาไฮดรอกซี (alpha hydroxyl acid หรือ AHA) หมายถึง กรดคารบอกซิลิกที่

มีหมูไฮดรอกซิลตอออยูกับอะตอมคารบอนที่ตําแหนงแอลฟา

กรดบีตาไฮดรอกซี (beta hydroxyl acid หรือ BHA หรือ salicylic acid) หมายถึง
กรดคารบอกซิลิกที่มีหมูไฮดรอกซิลตอออยูกับอะตอมคารบอนที่ตําแหนงบีตา

ชือ่ ระบบ IUPAC มีหลักการดังนี้

ใชเรียกชื่อเชนเดียวกับสารประกอบแอลเคนที่มีคารบอนเทากัน โดยตัดตัวอักษรทายแอลเคน
จาก –e เปน –oic
การนับตําแหนงคารบอนอะตอมในหโซหลัก ใหนับอะตอมของคารบอนในหมูคารบอกซิลเปนตําแหนง
ที่ 1 เสมอ เชน

CH3CH2COOH

 สมบัติของกรดคารบอกซิลิก
1) เปนโมเลกุลมีขั้วและละลายน้ําได
กรดคารบอกซิลิกละลายนได เนื่องจากเปนโมเลกุลที่มีขั้วสูง โดยประกอบดวย ฟงกชันที่มีขั้ว 2 หมู คือ
หมูไฮดรอกซิล (-OH) และหมูคารบอนิล (-CO) สภาพขั้วในโมเลกุลกรดคารบอกซิลิก ดังรูป

รูปแสดงสภาพขั้วในโมเกลุลของกรดคารบอกซิลิก

สภาพการละลายในน้ําของกรดคารบอกซิลิกจะลดลง เมื่ออะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น
ซึ่งอธิบายไดเชนเดียวกับแอลกอฮอล
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 44

2) จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิก แสดงดังตารางตอไปนี้
ตารางแสดงจุดเดือดและสภาพการละลายไดที่ 20 oC ของกรดคารบอกซิลิกบางชนิด
ชือ่ สูตรโครงสราง จุดเดือด สภาพการละลายในน้ําที่ 20oC
(oC) (g/น้ํา 100 g)
กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายไดดี
กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายไดดี
กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายไดดี
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2 )2COOH 163.3 ละลายได
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2 )3COOH 185.5 3.7
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2 )4COOH 205.7 1.0
จากตารางสรุปไดวา
จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกมีแนวโนมเพิ่มขึ้น เมื่ออะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากมวลโมเลกุล
เพิ่มขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเกลุลก็จะเพิ่มขึ้นดวย จึงสงผลใหจุดเดือดของกรดคารบอกซิลิก
เพิ่มขึ้น (คําอธิบายเดียวกับแอลกอฮอลล)
เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน พบวา
 จุดเดือดของกรดคารบอกซิลิกสูงกวาแอลกอฮอล เนื่องจาก หมูคารบอกซิลซึ่งเปนหมูฟงกชันของ
กรดคารบอกซิลิก มีออกซิเจน 2 อะตอม และ ไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสรางพันธะ
ไฮโดรเจนได ในขณะที่แอลกอฮอลซึ่งมีหมูไฮดรอกซิลเปนหมูฟงกชันมีออกซิเจน 1 อะตอม และ
ไฮโดรเจน 1 อะตอม
 พันธะไฮโดรเจนที่เกิดในกรดคารบอกซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกวาพันธะไฮโดรเจนใน
แอลกอฮอล ดังรูป

3) มีสภาพเปนกรด
กรดคารบอกซิลิกเปนกรดอินทรีย มีสภาพเปนกรดออน สามารถแตกตัวให H3O+ ไดนอยหรือแตกตัว
ไมสมบูรณ และมีภาวะสมดุลเกิดขึ้นได
ตัวอยาง ใหกรดแอซิติก (CH3COOH) แทนกรดคารบอกซิลิก การละลายในน้ําของกรดแอซิติก เขียน
สมการไดดังนี้
CH3COOH (aq) + H2O (l0 CH3COO- (aq) + H3O+ (aq)

Ka = [CH3COO- ][ H3O+] = 1.8 x 10-5

[CH3COOH]
คา Ka ของปฏิกิริยานี้มีคานอย ทําใหทราบวา การแตกตัวเปนไอออนหรือมีปฏิกิริยาไปขางหนาเกิดขึ้น
ไดนอย แสดงวากรดแอซิติกเปนกรดออน สําหรับกรดคารบอกซิลกิ ชนิดอื่น ๆ ก็มีสมบัติเชนเดียวกัน
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 45

 ประโยชนของกรดคารบอกซิลิก
1) ในธรรมชาติพบกรดคารบอกซิลิกในผลไมที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน สม มะขาม มะนาว กรดคารบอก
ซิลิกบางชนิดเปนองคประกอบของไขมันหรือน้ํามัน เชน กรดไขมันในพืชและสัตว ซึ่งเปน
องคประกอบที่สําคัญในพืชและสัตว
2) กรดคารบอกซิลิกที่คุนเคยและใชในชีวิตประจําวัน ไดแก
กรดเอทาโนอิก มีชื่อสามัญวา กรดแอซิติก
 กรดแอซิติกเขมขนใชเปนตัวทําละลายในการผลิตพลาสติก และเสนใยสังเคราะห
 ทําน้ําสมสายชูโดยมีกรดแอซิติกผสมอยูรอยละ 4-5 โดยปริมาตร
กรดเมทาโนอิก มีชื่อสามัญวา กรดฟอรมิก
 เปนกรดคารบอกซิลิกที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยที่สุด
 พบในผึ้ง และมด แตสวนใหญไดจากการสังเคราะห
 ใชเปนสารที่ชวยใหเนื้อยางในน้ํายางดิบรวมตัวกันเปนกอน
 ใชในอุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรมยอมผา
กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือ เอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids , AHAs)
 เปนกรดคารบอกซิลิกที่เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม นม ตนออย มีหลายชนิดที่พบบอย ๆ คือ กรด
แลกติก ซึ่งไดจากนมเปรี้ยว กรดไกลโคลิก ซึ่งไดจากตนออย กรดมาลิก ซึ่งไดจากผลแอปเปล
เกรป
 ปจจุบันมีการนําเอเอชเอ ความเขมขนนอย ๆ มาใชเปนสวนผสมของผลิตภัณฑบํารุงผิวเพื่อทําให
ผิวนุม ไรริ้วรอย และชวยปรับสภาพผิว

หมายเหตุ การเรียกชื่อสามัญของกรดคารบอกซิลิกจะใชอักษรกรีก เชน แอลฟา บีตา

และแกมมา ระบุตําแหนงของคารบอนที่ตอกับหมูคารบอกซิล ตําแหนงที่ 1 2 และ 3 ตามลําดับ
ดังตัวอยาง

ดังนั้นกรดแอลฟาไฮดรอกซีจึงหมายถึงกรดคารบอกซิลิกที่มีหมูไฮดรอกซิลตออยูกับอะตอม
ของคารบอนที่ตําแหนงแอลฟา

-
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 46

4) เอสเทอร (Ester)

 เอสเทอรพบมากในธรรมชาติ อยูในรูปของสารที่มีกลิ่นหอม โดยสวนใหญพบในผลไมและดอกไม

 สูตรทั่วไป RCOOR’

 การเรียกชื่อเอสเทอร
จะเห็นไดวา RCOOR’ เปนสวนที่มาจาก กรดคารบอกซิลิก (-COOH) และสวนที่มาจากแอลกอฮอล (-OH)
ดังนั้น จึงมีหลักการเรียกชื่อ ดังนี้
 กําหนดใหเรียกชื่อหมูแอลคิลหรือแอริลที่มาจากแอลกอฮอลกอน
 แลวตามดวยชื่อของกรดคารบอกซิลิก โดยเปลี่ยนเสียงพยางคทายจาก –ic เปน –ate

อานวา เมทิลเอทาโนเอต (ethyl ethanoate) หรือชื่อสามัญ เมทิลแอซิเตต

 เมื่อพิจารณาสูตรโครงสรางของเอสเทอรกับกรดคารบอกซิลิกที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน
เชน เอทิลเอทาโนเอต (CH3COOCH2CH3) กับ กรดบิวทาโนอิก (CH3 CH2 CH2COOH) พบวา สารทั้งสอง
เปนไอโซเมอรกัน
 นักเรียนคิดวาเอสเทอรกับกรดคารบอกซิลิกที่เปนไอโซเมอรกันจะมีจุดเดือดเทากันหรือไม ศึกษาไดจาก
ตารางตอไปนี้

ตารางแสดงจุดเดือดของเอสเทอรและกรดคารบอกซิลิกที่เปนไอโซเมอรกนั บางชนิด
เอสเทอร กรดคารบอกซิลิก
สูตร
จุดเดือด จุดเดือด
โมเลกุล สูตรโครงสราง ชื่อ สูตรโครงสราง ชื่อ
(°C) (°C)
C2H4O2 HCOOCH3 เมทิลเมทาโนเอต 31.7 CH3COOH กรดเอทาโนอิก 117.9
C3H6O2 HCOOCH2CH3 เอทิลเมทาโนเอต 54.4 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก 141.1
CH3COOCH3 เมทิลเอทาโนเอต 56.9
C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 โพรพิลเมทาโนเอต 80.9 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก 163.7
CH3COO CH2CH3 เอทิลเมทาโนเอต 77.1
CH3CH2COOCH3 เมทิลโพรพาโนเอต 79.8
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 47

 สมบัติของเอสเทอร
1) จุดเดือดและสภาพการละลายของเอสเทอร
จากตารางสามารถสรุปสมบัติของเอสเทอรไดดังนี้
 เอสเทอรมีจุดเดือดต่ํากวากรดคารบอกซิลิกที่มีสูตรโมเลกุล เนื่องจาก เอสเทอรไมมีพันธะไฮโดรเจน แรงยึด
เหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมีคานอยกวากรดคารบอกซิลิก
 เมื่อจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น เอสเทอรจะมีจุดเดือดเพิ่มขึ้น แตมีสภาพการละลายในน้าํ ลดลง ซึ่ง
อธิบายไดเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ
2) เอสเทอรสามารถเตรียมไดจากปฏิกิริยาเฉพาะตัว
 กรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล จะไดเอสเทอร (เปนสารใหมที่มีกลิ่นแตกตางจากสารตั้งตน)
เรียกปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอรนี้วา เอสเทอริฟเคชัน
 วิธีเตรียม นํากรดแอซิติก (กรดคารบอกซิลิก) ทําปฏิกิริยากับเอทานอล (แอลกอฮอล) ที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรด
ซัลฟวริกเขมขนเปนตัวเรงปฏิกิริยา เขียนสมการเคมีแสดงไดดังนี้

เมื่อเอทิลแอซิเตต (เอสเทอร) ทําปฏิกิริยากับน้ําที่อุณหภูมิสูง โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยา จะได

กรดแอซิติกกับเอทานอลเกิดขึ้น เรียกวา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (ปฏิกิริยายอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน)

สามารถเขียนสมการทั่วไปแสดงการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันไดดังนี้

 ประโยชนของเอสเทอร
1) นอกจากเอสเทอรจะพบในดอกไมหรือผลไม ซึ่งมีกลิ่นเฉพาะตัว ยังเปนองคประกอบของไขมันหรือน้ํามัน
เชน ไตรสเตียริน ซึ่งพบในไขมันพืชและสัตว
2) เอทิลแอซิเตต ใชเปนสวนผสมในน้ํายาลางเล็บ และใชเปนตัวทําละลาย
3) เมทิลซาลิซิเลตหรือน้ํามันระกํา เปนสวนผสมในยาบรรเทา อาการปวดเมื่อยกลามเนื้อ
4) เอสเทอรบางชนิดนํามาใชประโยชนในอุตสาหกรรมผลิตเสนใยสังเคราะห
5) เอสเทอรมีกลิ่นเฉพาะของดอกไมและผลไมบางชนิด จึงนํามาทําเปนสารปรุงแตงกลิ่นในอาหาร
CH3COOCH2(CH2)6CH3
ออกทิลแอซิเตต (กลิ่นสม)
CH3CH2CH2COOCH2CH3
เอทิลบิวทาโนเอต (กลิ่นสับปะรด)
CH3COOCH2C6H5
เบนซิลแอซีเตต (กลิ่นดอกมะลิ)
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 48

11.5 สารประกอบอินทรียที่มธี าตุ N เปนองคประกอบ

 สารประกอบอินทรียที่ไดศึกษามาแลวเปนประเภทที่มีธาตุ O เปนองคประกอบ ยังมีสารประกอบอินทรียอีก

ประเภทหนึ่งที่มีธาตุ N เปนองคประกอบ ไดแก เอมีน

เอมีน (Amine)
 เอมีนเปนสารประกอบอินทรียที่มี N สรางพันธะได 3 พันธะ และอยางนอยพันธะหนึ่งตองสรางกับอะตอม
ของคารบอน
 หรือกลาวไดวา สารประกอบที่เกิดจากหมูแอลคิลหรือแอริลเขาแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย
เรียกวา เอมีน ซึ่งมีหมูอะมิโน เปนหมูฟงกชัน สูตรทั่วไปของเอมีนอาจเขียนไดเปน

 เมื่อ R R’ และ R” คือ หมูแอลคิลหรือแอริล ซึ่งอาจเหมือนหรือตางกันก็ได

 ในชัน้ นี้จะกลาวเฉพาะสารประกอบเอมีนที่เกิดจากหมู แอลคิล 1 หมู แทนที่ H 1 อะตอมในโมเลกุล
แอมโมเนีย

 การเรียกชื่อเอมีน
 เรียกชือ่ เอมีน ใหเรียกตามจํานวนอะตอมของคารบอนแลวเปลี่ยนเสียงทายเปน -อานามีน (-anaamine)
CH3CH2NH2 มีชื่อวา เอทานามีน (ethanamine ; C2H7N)
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 มีชื่อวา เพนทานามีน (pentanamine ; C5H13N)
CH3CH2 CH2NH2 มีชื่อวา โพรพานามีน (propanamine ; C3H9N)
(CH3CH2)2NH2 มีชื่อวา ไดเอทิลามีน (diethylamine)

สามารถศึกษาสมบัติบางประการของเอมีนไดจากตารางตอไปนี้

ตารางจุดเดือดและสภาพละลายไดที่ 20 °C ของเอมีนบางชนิด
สภาพละลายไดในน้ําที่ 20°C
ชื่อ สูตรโครงสราง จุดเดือด (°C)
(g/น้ํา100g)
เมทานามีน CH3NH2 -6.3 ละลาย
เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลาย
โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลาย
บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลาย
เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ไมละลาย
เฮกซานามีน CH3(CH2)5NH2 132.8 ไมละลาย
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 49

จากตารางสามารถสรุปสมบัติของเอมีนได ดังนี้
 สมบัติของเอมีน
1) จุดเดือดของเอมีนมีคาสูงขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญขึ้น แรง
ยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมีคาเพิ่มขึ้น
2) สภาพขั้วของเอมีน ถาเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล พบวา เอมีนและแอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีขั้วทั้งคู แตเอ
มีนมีสภาพขั้วไฟฟาออนกวาแอลกอฮอล จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแข็งแรงนอยกวาแอลกอฮอล

3) การละลายน้ําของเอมีน เนื่องจากเอมีนเปนโมเลกุลมีขั้ว จึงสามารถละลายไดในน้ําและในตัวทําละลายมีขั้ว

โดยเอมีนที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนมากขึ้น มวลโมเลกุลจะเพิ่มขึ้น จะทําใหการละลายไดนอยลง
เพราะความมีขั้วนอยลง
4) เอมีนในน้ํามีสมบัติเปนเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคูโดดเดี่ยว ซึ่งรับโปรตอนจากน้ําได เกิดเปน
แอลคิลแอมโมเนียมไอออน ( [RNH3]+ ) และไฮดรอกไซดไอออน (OH-) ดังสมการ

การที่เอมีนมีสมบัติเปนเบส จึงทําปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย ไดผลิตภัณฑเปนเกลือเอมีน เชน ปฏิกิริยา

ระหวางสารละลายบิวทานามีน กับ กรดไฮโดรคลอริก เขียนสมการแสดงไดดังนี้

 ประโยชนของเอมีน
1) เอมีนที่โมเลกุลมีขนาดเล็กและมีสถานะเปนแกสจะละลายในน้าํ ไดดี มีกลิ่นเหม็น เอมีนหลายชนิดมีพิษ
การสัมผัส การสูดดม หรือการอยูในบริเวณที่มีเอมีนเขมขนมากจะทําใหเกิดการระคายเคืองตอเนื้อเยื่อ
ตาง ๆ โดยเฉพาะผิวหนังและตา
2) เอมีนหลายชนิดนําไปใชในการผลิตสารกําจัดแมลง สารกําจัดวัชพืช ยาฆาเชื้อ ยา สียอม สบู และ
เครื่องสําอาง
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 50

3) เอมีนที่เรียกวา แอลคาลอยด พบอยูในสวนตาง ๆ ของพืชบางชนิด เชน เมล็ด ดอก ใบ เปลือก หรือราก

ตัวอยางแอลคาลอยดที่รูจักแพรหลาย เชน มอรฟน สกัดไดจากฝน ใชเปนยาบรรเทาปวด , โคดิอีน เปน
สารสกัดจากฝน เชนเดียวกับมอรฟน ใชเปนสวนประกอบในยาแกไอ มีฤทธิ์กดประสาทสวนกลาง ,
นิโคติน เปนสารเสพติดที่พบในใบยาสูบ ทําใหความดันโลหิตและอัตราการเตนของหัวใจเพิ่มขึ้น

ถา R = จะเปนมอรฟน นิโคติน

ถา R = CH3 , R’ = H จะเปนโคอิดีน

4) เอมีนบางชนิดพบในรางกาย เชน อะดรีนาลิน เปนฮอรโมนเพิ่มอัตราการเตนของหัวใจ ทําใหนา้ํ ตาลใน

เลือดเพิ่มขึ้น
5) แอมเฟตามีน เปนเอมีนสังเคราะหชนิดหนึ่งมีฤทธิ์กระตุนระบบประสาทสวนกลาง ใชเปนสวนประกอบ
ในเครื่องดื่มบํารุงกําลังและสารเสพติดที่รูจักกันในชื่อ ยาบา ยาอี ยาไอซ

11.6 สารประกอบอินทรียที่มธี าตุ O และ N เปนองคประกอบ

 นักเรียนไดศึกษาสารประกอบอินทรียที่มีธาตุ N เปนองคประกอบ ตอไปจะไดศึกษาสารประกอบอินทรียที่มี

ธาตุ O และ N เปนองคประกอบ ไดแก เอไมด

เอไมด (Amide)
 สารประกอบอินทรียชนิดหนึ่งที่เกิดจากหมูอะมิโน ) เขาไปแทนที่หมูไฮดรอกซิล (-OH) ในกรดคาร
บอกซิลิก (-COOH) มีชื่อวา เอไมด ดังนั้นเอไมดจึงมีสูตรทั่วไปเปน

หรือ RCONH3

โดยมีหมูไอไมด เปนหมูฟงกชัน

นอกจากหมูอะมิโนเขาไปแทนที่หมูไฮดรอกซิล (-OH) แลว อาจจะเปนหมู หรือ ก็ได

 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 51

 การเรียกชื่อเอไมด
 ในระบบ IUPAC เรียกชื่อตามจํานวนอะตอมของคารบอนเหมือนแอลเคน แตตัดทายแอลเคน
จาก – e เปน –อนาไมด (-anamide) ใชหลักเกณฑเดียวกับแอลเคน (คลายเอมีน) ตัวอยางเชน
CH3CONH2 มีชื่อวา เอทานาไมด (ethanamide ; C2H5NO)
CH3CH2CONH2 มีชื่อวา โพรพานาไมด (propanamide ; C3H7NO)
CH3CH2CH2CONH2 มีชื่อวา บิวทานาไมด (butanamide ; C4H9NO)

สามารถศึกษาสมบัติของเอไมดไดจากตารางตอไปนี้
ชื่อ สูตรโครงสราง จุดหลอมเหลว จุดเดือด สภาพละลายไดในน้ําที่ 20 oC
(oC) (oC) (g/น้ํา100g)
เมทานาไมด HCONH2 2.55 200 ละลาย
เอทานาไมด CH3CONH2 81.0 222.0 ละลาย
โพรพานาไมด CH3CH2CONH2 81.3 213.0 ละลาย
บิวทานาไมด CH3CH2CH2CONH2 114.8 216.0 ไมละลาย
เพนทานาไมด CH3CH2CH2CH2CONH2 106.0 225.0 ไมละลาย
เฮกซานาไมด CH3CH2CH2CH2CH2CONH2 101.0 255.0 ไมละลาย

 จากตารางสามารถสรุปสมบัตขิ องเอไมด ดังนี้

1) จุดเดือดของเอไมด มีแนวโนมเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ คือ มีคาสูงขึ้นตามจํานวนอะตอม
คารบอนที่เพิ่มขึ้น (อธิบายไดในทํานองเดียวกับสารประกอบอินทรียอื่น ๆ)
2) สถานะของเอไมด สวนใหญมีสถานะเปนของแข็งที่อุณหภูมิหอง และจะมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนที่มีมวล
โมเลกุลใกลเคียงกัน เนื่องจาก แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลของเอไมดสูงกวาเอมีน
 เพราะออกซิเจนมีคาอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง จึงมีสภาพขั้วไฟฟาเปนลบ สวนไฮโดรเจนในหมูอะมิโน (NH2)
มีคาอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ํา จึงมีสภาพขั้วเปนบวก ทําใหเอไมดเปนโมเลกุลมีขั้ว

 เอไมดเปนโมเลกุลมีขั้ว และเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางหมู กับ มีความแข็งแรง

มากกวาพันธะไฮโดรเจนในเอมีน

พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลของเอไมด
 โดย อรณี หัสเสม : เรียบเรียง 52

3) การละลายน้ําของเอไมด ละลายน้ําไดเชนเดียวกับสารประกอบอินทรียที่เปนโมเลกุลมีขั้วชนิดอื่น ๆ แต

สภาพการละลายในน้าํ จะลดลงเมื่อจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น (อธิบายดวยเหตุผลเดียวกับชนิดอื่น)
4) สารละลายเอไมดมีสมบัติเปนกลาง ซึ่งแตกตางจากสารละลายเอมีนที่เปนเบส เนื่องจากอะตอมของ
ออกซิเจน ในหมูคารบอนิล (-COO) ดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมไนโตรเจนในหมูอะมิโน (-NH2)
เปนผลใหไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟาเปนบวก จึงไมสามารถรับโปรตอนจากน้ําได

 ประโยชนของเอไมด
1) เอไมดที่ใชมาก ไดแก อะเซตามิโนเฟน เปนที่รูจักกันในชื่อ พาราเซตามอล หรือไทลินอล ใชผสมในยา
บรรเทาอาการปวดและลดไข

อะเซตามิโนเฟน

2) ยูเรีย คือ เอไมดที่พบในปสสาวะของสัตวเลี้ยงลูกดวยนม เปนผลิตภัณฑที่ไดจากการสลายโปรตีนตามปกติ

ของมนุษย จะขับถายยูเรียออกมาประมาณ 20-30 กรัมตอวัน
 ยูเรียเปนสารประกอบอินทรียชนิดแรกที่ไดจากการสังเคราะหจากสารประกอบอนินทรีย จึงใช
ประโยชนมากทั้งในดานอุตสาหกรรมและเกษตรกรรม
 ใชเปนปุยและวัตถุดิบในการทําพลาสติดประเภทพอลิยูเรียฟอรมาลดิไฮด
 ใชในกระบวนการทางอุตสาหกรรมตาง ๆ
 เตรียมไดจากปฏิกิริยาระหวาง CO2 และ NH3 ดังสมการ

 นอกจากสารประกอบอินทรียที่กลาวมาแลว ยังมีสารประกอบอินทรียที่มีโมเลกุลขนาดใหญ และมีความซับซอนมาก

ขึ้น ไดแก พอลิเมอรธรรมชาติ พอลิเมอรสังเคราะห และสารชีวโมเลกุลบางชนิด ซึ่งนักเรียนจะไดศึกษาในบทที่ 12
ตอไป