เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

3. หมู่ฟังก์ชั่น

หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน สมบัติและการ

เกิดปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ จะเป็นไปตามหมู่ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบของสารนั้น จึงอาจใช้หมู่
ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์ในการจาแนกสารประกอบอินทรีย์ชนิดต่างๆ
ประเภท สูตรทั่วไป (R) สูตรทั่วไป หมู่ฟังก์ชัน ตัวอย่าง
พันธะเดี่ยว
แอลเคน - CnH2n+2 CH4
(Alkane)
แอลคีน พันธะคู่
- CnH2n H2C = CH2
(Alkene)
แอลไคน์ พันธะสาม
- CnH2n-2 HC  CH
(Alkyne)
ไซโคลแอลเคน พันธะเดี่ยวทั้งหมด
- CnH2n
(Cycloalkane) เป็นวงปิด
ไซโคลแอลคีน พันธะคู่ 1 พันธะ
- CnH2n-2
(Cycloalkene) เป็นวงปิด
พันธะเดี่ยวสลับคู่วง
แอโรแมติก ปิด
- -
(Aromatic)

แอลกอฮอล์ -OH O
R-OH CnH2n+2O
(Alcohol) (ไฮดรอกซิล) H C H
อีเทอร์ -O-
R-O-R’ CnH2n+2O
(Ether) (แอลคอกซี)
แอลดีไฮด์ -COH
R-COH CnH2nO
(Aldehyde) (คาร์บอกซาลดีไฮด์)
คีโทน -CO-
R-CO-R’ CnH2nO
(Ketone) (คาร์บอนิล)
กรดคาร์บอกซิลิก -COOH
R-COOH CnH2nO2
(Carboxylic acid) (คาร์บอกซิล)
เอสเทอร์ -COO-
R-COO-R’ CnH2nO2
(Ester) (แอลคอกซีคาร์บอนิล)
เอมีน -NH2
R-NH2 CnH2n+3N
(Amine) (อะมิโน)
เอไมด์ -CONH2
R-CONH2 CnH2n+1NO
(Amide) (เอไมด์)

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 10

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันแล้ว อาจแบ่งเป็น

กลุม่ ใหญ่ๆตามชนิดของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ เช่น
สารประกอบสารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนกับไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเรียกว่า สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน เช่น …………………………………………………………………………………………….…………………………….
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบเช่น ………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
สารประกอบอินทรีย์ที่มีทั้งธาตุออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เช่น ………………………………………

กิจกรรมที่ 3

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่กาหนดให้ต่อไปนี้ นักเรียนจัดกลุ่มได้อย่างไร พร้อมทั้งให้เหตุผลในการจัดกลุ่ม

การแบ่งประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามหมู่ฟังก์ชัน

ประเภท สูตรทั่วไป หมู่ฟังก์ชัน ตัวอย่าง

แอลเคน พันธะเดี่ยว
CnH2n+2
(Alkane)
แอลคีน พันธะคู่
CnH2n
(Alkene)
พันธะสาม
CnH2n-2
แอลไคน์ (Alkyne)
พันธะเดี่ยวทั้งหมด
CnH2n
ไซโคลแอลเคน(Cycloalkane) เป็นวงปิด
ไซโคลแอลคีน พันธะคู่ 1 พันธะ
CnH2n-2
(Cycloalkene) เป็นวงปิด
พันธะเดี่ยวสลับคู่วงปิด
แอโรแมติก
(Aromatic) -

สารประกอบอิ่มตัว สารประกอบไม่อิ่มตัว
(Saturated hydrocarbon compound) (Unsaturated hydrocarbon compound)

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 11

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

9. สารประกอบอะโรมาติก
เบนซีนจัดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอีกประเภทหนึ่งที่แตกต่างจากแอลเคน แอลคีน และ แอล
ไคน์ โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอมต่อกันเป็นวง คาร์บอนทุกๆอะตอมอยู่ในระนาบ
เดียวกันและต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม ทั้งนี้เนื่องจากอิเล็กตรอนเคลื่อนที่ไปมาภายในวงเบนซีน เบนซีนจึงมี
โครงสร้างเรโซเนนซ์ เขียนแสดงได้ดังนี้
H
H

H C H
C C H H

C C
H H H H
C

H H
หรือเขียนเป็นโครงสร้างแบบใช้เส้นและมุมดังนี้

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีเบนซีนเป็นองค์ประกอบเรียกว่า ……………………………………………….
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนคือสารที่เมื่อทาปฏิกิริยาแล้ว พยายามรักษาลักษณะของพันธะให้เหมือนเดิม
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ได้ดีกว่าการรวมตัว ดังนั้น เบนซีนจึงจัดว่าเป็นสารอะโรมาติกเพราะ เมื่อทาปฏิกิริยา
แทนที่(Substitution reaction) แล้วก็ยังรักษาลักษณะของพันธะไว้เป็นพันธะคู่และเดี่ยวสลับกันอยู่เหมือนเดิม
H ในเบนซีนสามารถถูกแทนที่ได้ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมตั้งแต่ 1 หมู่ขึ้นไป ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิล (R)
จะยังคงเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น เช่น –OH , –COOH , –NH2 , –
Cl จะเรียกว่า…………………………………………………………………………………….

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 12

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

สูตรและสมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนิด
ชื่อ /
โครงสร้างลิวอิส จุดหลอมเหลว (OC) จุดเดือด (OC)
สูตรโมเลกุล
เบนซีน(Benzene)
C6H6
5.5 80.1

แนฟทาลีน
C10H8
80.3 217.9

แอนทราซีน

\ 216.0 340.0

ฟีแนนทรีน

99.2 340.0

เรโซแนนซ์ (resonance)
หมายถึงการสลับตาแหน่งของพันธะต่างชนิดที่เกิดขึ้นในโมเลกุลเดียวกัน โดยอะตอมของทุกธาตุใน
โมเลกุลอยู่ในตาแหน่งเดิม ทาให้ปรากฏการณ์ที่ทาให้สามารถเขียนโครงสร้างลิวอิสได้มากกว่า 1 แบบ ซึ่งการ
เกิดเรโซแนนซ์จะทาให้โมเลกุลมีเสถียรภาพเพิ่มขึ้น

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 13

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

สรุป
ไฮโดรคาร์บอน หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น
อะลิฟาติก (aliphatic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนไม่ได้ต่อกันเป็นวงหรือ เรียกว่าต่อกันแบบโซ่เปิด อาจ
เป็นโซ่ตรง หรือโซ่กิ่ง และมีได้ทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่และพันธะสาม
อะลิไซคลิก (alicyclic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง
อะโรมาติก (aromatic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นวงโดยมีวงแหวนเบนซีนเป็นโครงสร้างหลัก
เช่น โทลูอีน

อนุพนั ธ์ของไฮโดรคาร์บอน (derivative of hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบที่เกิดจากอะตอมหรือ

กลุ่มอะตอมของธาตุ เข้าไปแทนที่ H ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ได้แก่
แอลกอฮอล์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -OH เกิดจาก H ในไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วย -OH เช่น CH3-OH
ฟีนอล หมายถึง สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่-OH ต่ออยู่กับ Cในวงแหวนเบนซีน เช่น C6H5-OH
อีเทอร์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง R - C - O - C - R อาจเป็นสารอะลิฟาติกหรืออโรมาติกก็ได้
เช่น CH3 - O - CH3
แอดีไฮด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้าง -CHO อยู่ในโมเลกุล เช่น CH3-CHO , H-CHO เป็นต้น
กรดอินทรีย์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -COOH อยู่ในโมเลกุล เช่น H-COOH , CH3-COOH
เอสเทอร์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างเป็น RCOOR’ เช่น CH3COOCH3, CH3COOC2H5 เป็นต้น
เอมีน หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -NH2 อยู่ในโมเลกุล เช่น CH3 - NH2, C2H5 - NH2
เอไมด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -CO.NH2 อยู่ในโมเลกุล เช่น H - CONH2, CH3-CONH2
แฮไลด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีเฮโลเจนอยู่ในโมเลกุล เช่น CH3-I , C2H5Cl
โฮโมไซคลิก (Homocyclic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนทั้งหมดหรือบางส่วนต่อกันแบบวงโดยที่ในวง
มีแต่คาร์บอนเท่านั้น
เฮเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนต่อกันแบบวง โดยมีอะตอมของธาตุอื่น
เช่น O, N, S (เรียกว่า hetero atom) อยู่ในวงด้วย ดังโครงสร้าง

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 14

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

กิจกรรมที่ 4 หมู่ฟังก์ชัน

ผลการเรียนรู้ข้อที่ 3 วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
คาชี้แจง ระบุประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่กาหนดให้ต่อไปนี้
ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ฟังก์ชัน
1

5 CH3CH2CHO

6 CH3(CH2)2OH

7 CH3(CH2)2COOH

8 CH3COOCH2CH3

9 CH3CO(CH2)2CH3

10 CH3CH2OCH2CH3

2. erythromycin A เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง จงวงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชันของสารชนิดนี้พร้อมระบุชนิดของ

หมู่ฟังก์ชัน

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 15

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

4. ชื่อของสารประกอบอินทรีย์
4.1 ชื่อของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ก. การเรียกชื่อระบบสามัญ
ตัวอย่างชื่อสามัญของสารอินทรีย์
 HCOOH เรียกว่า formic acid (กรดฟอร์มิก หรือกรดมด) มาจากภาษาละตินคาว่า formica
ซึ่งแปลว่ามด กรดฟอร์มิก สามารถเตรียมได้จากมด โดยนามาบดรวมกับน้าแล้วกลั่นแยกออกมา
 morphine (มอร์ฟีน) ซึ่งใช้เป็นยาแก้ปวดและยานอนหลับ เรียกชื่อตามเทพเจ้าแห่งการนอนหลับ
ของกรีก คือ Morpheus
ชื่อสามัญส่วนใหญ่จะใช้เรียกชื่อโมเลกุลที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนน้อย ๆ (ส่วนมากไม่เกิน 5
อะตอม) ซึ่งยังไม่มี ไอโซเมอร์หรือมีไอโซเมอร์จานวนน้อยและมีโครงสร้างโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อน
* บางกรณีอาจจะต้องเติมคานาหน้าบางอย่าง เช่น n- , iso- , neo- , เพื่อบอกความแตกต่างของ
สูตรโครงสร้าง n- มาจากคาว่า normal ใช้นาหน้าชื่อสามัญของสารประกอบของคาร์บอน เพื่อแสดงว่า
คาร์บอนอะตอมทั้งหมดของสายนั้นต่อกันเป็นสายยาว ไม่มีกิ่งก้านหรือสาขา เช่น
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 เรียกว่า n - butane
CH3 - CH2 - CH2 - OH เรียกว่า n -propyl alcohol
iso- ใช้นาหน้าชื่อสารประกอบของคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็น เช่น

iso-butane iso-propyl alcohol

neo- ใช้นาหน้าชื่อสารประกอบของคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็น เช่น

neo-hexane neo-butyl alcohol

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 16

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

ข. การเรียกชื่อระบบ IUPAC
หลักเกณฑ์การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC โดยทั่ว ๆ ไปมีหลักดังนี้
ให้แบ่งการเรียกชื่อสารอินทรีย์ออกเป็น 3 ส่วน คือ
ส่วนที่ 1 เป็นชื่อโครงสร้างหลัก (basic unit หรือ parent name)
ส่วนที่ 2 เป็นคาลงท้าย (suffix)
ส่วนที่ 3 เป็นคานาหน้า (prefix)

คำนาหน้า โซ่หลัก คาลงท้าย

(prefix) (basic unit หรือ parent name) (suffix)

หมู่แทนที่ จานวน C หมู่ฟังก์ชัน

1. ชื่อโครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุด
การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจึงเรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โดยกาหนด
การเรียกชื่อดังนี้
จานวน C ที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โครงสร้างของ C ชื่อโครงสร้างหลัก
1 C meth-
2 C-C eth-
3 C-C-C prop-
4 C-C-C-C but-
5 C-C-C-C-C pent-
6 C-C-C-C-C-C hex-
7 C-C-C-C-C-C-C hept-
8 C-C-C-C-C-C-C-C oct-
9 C-C-C-C-C-C-C-C-C non-
10 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C dec-

2. คาลงท้าย เป็นส่วนที่เต็มท้ายชื่อโครงสร้างหลัก เพื่อแสดงว่าสารอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด

เป็นสารประกอบประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว คาลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุล
คาลงท้าย หมู่ฟังก์ชัน ประเภทของสาร
-ane -C-C- alkane

-ene -C=C- alkene

-yne - CC - alkyne

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 17

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

คาลงท้าย หมู่ฟังก์ชัน ประเภทของสาร

-ol - OH alcohol
O
-one C ketone
O
-al C H aldehyde
O
-oic acid C OH carboxylic acid
O
-ate ester
C OR

-amine -NH2 amine

O
-amide C NH2 amide

3. คานาหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก เพื่อจะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน

อะตอมหรือกลุ่มอะตอมใดบ้างมาต่ออย่างละกี่หมู่และอยู่ที่ C ตาแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตาแหน่ง
ของส่วนที่มาต่อให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด (ตัวเลขที่แสดงตาแหน่งของ C ในโครงสร้างหลัก)
หมู่ฟังก์ชันนัล คานาหน้า
(Functional group) ตัวอย่าง การออกเสียง
(Prefix)
CH3 - methyl
-R Alkyl CH3 – CH2 - ethyl
CH3 – CH2 – CH3 – n-propyl
CH3
CH – isopropyl
CH3
CH3–CH2–CH2–CH2– n-butyl
CH3
CH3– CH – CH2 – isobutyl
CH3
CH3 – CH2 –CH – sec-butyl
CH3
CH3 – CH – tert-butyl
CH3

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 18

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

หมู่ฟังก์ชันนัล คานาหน้า
(Functional group) ตัวอย่าง การออกเสียง
(Prefix)
- OR Alkozy -OCH3 Methoxy
- OH Hydroxy - hydroxy
- NH2 Amino - amino
- NO2 Nitro - nitro
Cl Chloro
-X Halo Br Bromo
F Fluoro
I Iodo

การเรียกชื่อแอลเคน (Alkanes, CnH2n+2)

การเรียกชื่อแอลเคนในระบบ IUPAC จะเรียกตามจานวนอะตอมของคาร์บอนเป็นภาษากรีกและ
ลงท้ายด้วยเสียง เ-น (-ane)
ส่วนพวกแอลเคนที่เป็นโซ่กิ่งต้องเรียกชื่อตามกฎเกณฑ์ โดยหมู่อะตอมที่แยกออกมาจากสายโซ่
ของคาร์บอนเป็นโมเลกุลของแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม หมู่อะตอมนี้เรียกว่าหมู่แอลคิล
การเรียกชื่อหมู่แอลคิล
ชื่อหมู่แอลคิล เรียกโดยตัด -ane ของชื่อ แอลเคนออก แล้วเติม -yl เข้าไปเนื่องจากหมู่แอลคิล
ถือเป็นหมู่แอลเคนที่เอา ไฮโดรเจนออกไป 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+1 และใช้ R-เป็นสูตรทั่วไป
แทนสูตรแอลคิล ตัวอย่างเช่น CH3- เป็นชิ้นส่วนของมีเทนเรียกว่า หมู่……………………..… ,
CH3-CH2- เรียกหมู,่ …..…………………… , CH3-CH2-CH2 เรียกหมู…่ …………..…………………, และ
CH3-CH2-CH2-CH2- เรียกหมู่ ………………………..…………….
ตัวอย่างโครงสร้างของแอลเคน โซ่ตรง
จานวน จานวนอะตอม
สูตรโมเลกุล ชื่อ สูตรโมเลกุล ชื่อ
อะตอม C C
1 CH4 9 C9H20
2 C2H6 10 C12H24
3 C3H8 11 C12H24 Undecane
4 C4H10 12 C12H26 Dodecane
5 C5H12 14 C14H30 Tetradecane
6 C6H14 16 C16H34 Hexadecane
7 C7H16 18 C18H38 OCtadecane
8 C8H18 20 C20H42 Eicosane

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 19

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

การเรียกชื่อแอลเคนที่เป็นโซ่กิ่ง
หลักการอ่าน
1) หาสายจานวนคาร์บอนที่ยาวสุด
2) ระบุตาแหน่งหมู่แอลคิล (โซ่กิ่ง) ที่มีตาแหน่งน้อยสุด

3) หมู่แอลคิล (โซ่กิ่ง) ต่างชนิดมาต่อกับโซ่หลัก ใหเรียงทุกหมู่ตามลาดับตัวอักษร Eng พร้อมบอก

ตาแหน่งแต่ละหมู่ เช่น 3-ethyl - 2 - methyl , 3 - ethyl - 2, 3 - dimethyl
4) ถ้ามีหมู่แอลคิลที่เหมือนกันหลายหมู่ ให้บอกตาแหน่งทุก ๆ หมู่ และบอกจานวนหมู่ด้วยภาษาละติน
Di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5, hexa = 6, hepta = 7, octa = 9, decta = 10

โซ่หลักมีคาร์บอน............อะตอม โซ่หลักมีคาร์บอน............อะตอม

1. นับจานวนคาร์บอนที่ต่อกันเป็นโซ่ที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก แล้วพิจารณาให้ส่วนที่เหลือคือหมู่แอลคิลเป็นกิ่ง
สาขาที่มาแทนที่ไฮโดรเจนในโซ่หลัก อ่านชื่อสูตรหลักตามหลักการเรียกชื่อเป็นแบบแอลเคนโซ่ตรงคืออ่านชื่อ
สูตรหลักตามจานวนคาร์บอน ลงท้ายด้วย (ane-) เป็นชื่อหลัก ดังนี้
CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2 สูตรหลักมี 5 ตัว = ………………………………………………..

2. กาหนดตาแหน่งคาร์บอนในโซ่หลักโดยเริ่มต้นจากด้านที่มีหมู่แอลคิลที่เกาะอยู่เป็นตัวเลขค่าน้อย ดังนี้
CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2
1 2 3 4 5
3. บอกตาแหน่งพร้อมทั้งชื่อของหมู่แอลคิลที่เกาะโซ่หลัก นาหน้าชื่อหลัก โดยใช้ขีดขั้นระหว่างเลขกับชื่อ ดังนี้
CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH2 ……………..…………………………………………………………………………
1 2 3 4 5
4. กรณีที่สามารถเลือกโซ่หลักที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันยาวที่สุดได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจานวนหมู่
แอลคิลมากกว่าเป็นโซ่หลัก

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 20

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

5. เมื่อมีหมู่แอลคิลมาจับที่สูตรหลักสองหมู่ขึ้นไปและเป็นหมู่ที่แตกต่างกันให้อ่านชื่อโดย เรียงตามลาดับตัวอักษร
ภาษาอังกฤษและบอกตัวเลขแสดงตาแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล ดังนี้
CH3 CH2--CH2
CH3--CH2--CH--CH--CH2--CH2--CH3 …………………………………………………………………………
1 2 3 4 5 6 7
6. ถ้าหมู่แอลคิลสองหมู่มาต่อที่คาร์บอนสูตรหลักของอะตอมเดียวกันให้บอกตัวเลขแสดงตาแหน่งซ้า ดังนี้
CH2-CH3
CH3--CH2--C--CH2--CH2--CH2--CH3 …………………………………………………………………………
1 2 CH3 4 5 6 7

7. เมื่อมีหมู่แอลคิลชนิดเดียวกันมาจับที่สูตรหลักให้ใช้คานาหน้า di, tri,tetra บอกจานวนหมู่แอลคิลที่เหมือนกัน

โดยใช้เครื่องหมาย comma คั่นระหว่างตัวเลข ดังนี้
CH2-CH3
CH3--CH2--CH--CH--CH2--CH2--CH3 …………………………………………………………………………
1 2 CH2--CH3 5 6 7

8. ในกรณีหมู่กิ่งก้านสาขา อยู่ห่างจากปลายของสูตรหลักเท่ากัน ให้เลือกด้านที่ให้ตาแหน่งหมู่แอลคิลจากตัว

เลขที่มีค่าน้อยเรียงลาดับ ดังนี้
CH3 CH3
CH3--CH--CH2--CH2--CH--CH--CH3 …………………………………………………………………………
7 CH3 5 4 3 2 1

กิจกรรมที่ 5 จงอ่านชื่อและเขียนโครงสร้างสารประกอบ ต่อไปนี้

โครงสร้ำง ชื่อ

4,5,6-triethyl-3-methylnonane

1,3,5-trimethylcycloheptane

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 21

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

การเรียกชื่อแอลคีน (Alkene, CnH2n)

การอ่านชื่อแบบ IUPAC
1. หลักการอ่านเหมือน Alkane แต่ลงท้ายด้วย -ene [alkene]
2. ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 แห่งในโมเลกุล ให้ลงท้าย -ene ถ้ามีหลายแห่งจะต้องเปลี่ยนคาลงท้าย โดยบอกจานวน
พันธะคู่ที่มีทั้งหมดเป็นภาษาละติน เช่น
 มีพันธะคู่ 2 แห่ง คาลงท้ายเป็น -diene
 มีพันธะคู่ 3 แห่ง คาลงท้ายเป็น -triene
3. การนับจานวนคาร์บอนในโครงสร้างหลักให้นับจากด้านที่จะทาให้ตาแหน่งของพันธะคู่เป็นเลขน้อยที่สุด
4. เนื่องจากแอลคีนมีไอโซเมอร์หลายชนิด ดังนั้นต้องบอกตาแหน่งของพันธะคู่ให้ถูกต้องด้วย โดยบอกตาแหน่ง
พันธะคู่ด้วยเลขตาแหน่งแรก (ตัวเลขน้อยกว่า) ของพันธะคู่
5. ถ้ามีหมู่แอลคิลมาเกาะที่โครงสร้างหลัก ให้เรียกชื่อแบบเดียวกับกรณีแอลเคน

EX. CH2 CHCH2CH3

กิจกรรมที่ 6 จงเขียนสูตรโมเลกุล อ่านชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างสารประกอบ ต่อไปนี้

สูตรโมเลกุล
ชื่อ สูตรโครงสร้ำง
Alkene

C3H6

3-Isopropyl-2,4-dimethyl -2-pentene

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 22

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

การเรียกชื่อแอลไคน์ (Alkyne, CnH2n-2)

1. ชื่อ IUPAC ใช้เรียกโมเลกุลที่ใหญ่และซับซ้อนได้ โดยใช้หลักการอย่างเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่
เปลี่ยนคาลงท้ายเป็น -yne [alkyne]

EX.

กิจกรรมที่ 7 จงเขียนสูตรโมเลกุล อ่านชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างสารประกอบ ต่อไปนี้

สูตรโมเลกุล
ชื่อ สูตรโครงสร้ำง
Alkene

C3H6

4,4-Dimethyl-2-pentyne

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน(Cycloalkanes,CnH2n) ไซโคลแอลคีน (CnH2n-2) และไซโคลแอลไคน์ (CnH2n-4)

อ่านเหมือน alkane แต่เติม Cyclo หน้าจานวนคาร์บอน
Ex.1

Ex. 2

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 23

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

กิจกรรมที่ 8 จงอ่านชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างสารประกอบ ต่อไปนี้

ชื่อ สูตรโครงสร้ำง

1,3,5-trimethylcycloheptane

กำรเรียกชื่อแอโรมำติก
 โครงสร้างเป็นวงแบนราบ
 พันธะคูส่ ลับเดี่ยว (Conjugated bond)
 จานวนอ็เล็กตรอนของพันธะคู่ (Pi-electron) มีค่าเท่ากับ 4n+2 , n= 1,2,3 ...
 กำรเรียกชื่อแอโรแมติก

1) เมื่อมีหมู่แอลคิลสร้างพันธะกับวงเบนซีน 1 หมู่ ให้อ่านชื่อหมู่แอลคิลนาหน้าเบนซีน (benzene) เช่น

Br NO2 C(CH3 )3 Cl CH3

bromobenzene nitrobenzene t-butylbenzene

2. เมื่อเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลหรือเป็นหมู่แทนที่ ไฮโดรเจนในโมเลกุลอื่น จะเรียกว่า Phenyl

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 24

 เอกสารประกอบการเรียนรายวิชา เคมี 5 ( ว 30225)

2) ถ้ามีหมู่แอลคิลสร้างพันธะกับวงแหวนเบนซีนมากกว่า 1 หมู่
- ให้กาหนดตาแหน่งอะตอมของ C โดยเริ่มจากอะตอมที่มีหมู่แอลคิล (R) ต่ออยู่เป็นตาแหน่งที่ 1
- ตาแหน่งต่อ ๆ ไป ให้นับต่อไปทางด้านที่มีหมู่แอลคิลต่ออยู่ใกล้กับตาแหน่งที่ 1 มากที่สุด
- อ่านชื่อตามหลักการอ่านชื่อของแอลเคนที่มีโซ่กิ่ง แต่เปลี่ยนท้ายเสียงเป็นเบนซีน หรือให้ระบุ ดังนี้
 ใช้ ortho (o)- ระบุตาแหน่งหมู่แทนที่ที่ ………………
 ใช้ meta (m)- ระบุตาแหน่งหมู่แทนที่ที่ ………………
 ใช้ para (p)- ระบุตาแหน่งหมู่แทนที่ที่ ...…………….
R

ตัวอย่ำง

Br NO2
Br
F COOH

CH3
o-dibromobenzene m-nitrotoluene p-fluorobenzoic acid
1,2-dibromobenzene 3-nitrotoluene 4-fluorobenzoic acid

Br CH3
Br O2N NO2 NO2

F OH

Br NO2
1,2,4-tribromobenzene 2,4,6-trinitrotoluene 4-fluoro-2-nitrophenol

หน่วยที่ 1 เคมีอินทรีย์ โรงเรียนปราจิณราษฎรอารุง Page 25