บทที่ 9 เคมีอินทรีย์

พื้นฐานก่อนเรียนเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (CxHy) คือ สารที่มีแต่ C และ H เท่านั้น โดยมีพันธะโคเวเลนต์

ยึดเหนี่ยวระหว่าง C และ H และมีแรงลอนดอน (London force) เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลหรือ
เป็นแรงภายนอก
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ชนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1. Alkane (CnH2n+2) เป็นสารประกอบที่มีแต่พันธะเดี่ยว (single bond) เท่านั้น

2. Alkene (CnH2n) เป็นสารประกอบที่มีพันธะคู่ (double bond)
3. Alkyne (CnH2n-2) เป็นสารประกอบที่มีพันธะสาม (Triple bond)
4. Aromatic เป็นสารประกอบที่เป็นวงปิด โดยมีพันธะคู่กับพันธะเดี่ยว
สลับกัน ทาให้เกิดปรากฏการณ์ Resonance ทาให้มีความ
เสถียรมาก เช่น เบนซีน (C6H6)
อดิลักษณ์ พิสุทธิ์ปัญญา (พี่ต๊ะ) | 2| www.edu-deo.com
การอ่านชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1) พิจารณาว่าสารประกอบนั้นมี C กี่อะตอม โดย C จานวนต่างๆ มีคาอ่านดังนี้

C1 = มี , เมท C6 = เฮก
C2 = อี , เอท C7 = เฮป
C3 = โพร C8 = ออก
C4 = บิว C9 = โน
C5 = เพน C10 = เดค
2) พิจารณาว่าเป็นสารไฮโดรคาร์บอนประเภทใด
CH4 ………………… C2H4 ………………… C4H6 …………………
C3H7 ………………… C5H10 ………………… C6H10 …………………
การเผาไหม้สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Combustion)
หมู่แอลคิล (Alkyl group)
หมู่แอลคิล (CnH2n+1) คือ สารประกอบแอลเคนที่สละ H ออกไป 1 อะตอม ทาให้เกิดพันธะ

หนึ่งพันธะของคาร์บอนอะตอมว่าง 1 พันธะ ซึ่งสามารถไปเกิดพันธะกับสารอื่นได้
© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

สงวนลิขสิทธิ์โดย www.Edu-deo.com ห้ามผูใ้ ดท้าซ้าหรือลอกเลียนแบบ หรือคัดลอกบทความไปใช้โดยมิได้รับอนุญาต
สารประกอบที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว
พันธะเดี่ยว  เป็นสารประกอบอิ่มตัว (Saturated)

พันธะคู่และพันธะสาม  เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated)
โซ่เปิด  เป็นสารประกอบอิ่มตัว (Saturated)

โซ่ปิด  เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated)
สมบัติเบื้องต้นของไฮโดรคาร์บอนที่ควรทราบ

การเขียนสูตรของสารอินทรีย์
สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรแบบย่อ สูตรแบบเส้นและมุม
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
เพนเทน หรือ
CH3(CH2)3CH3

สูตรทั่วไปของสารอินทรีย์
ลาดับ ประเภท สูตรทั่วไป หมู่ฟังก์ชัน ชื่อ
1. Alkane - - -
2. Alkene - = พันธะคู่
3. Alkyne - พันธะสาม
4. Aromatic - - -
5. Alcohol R-OH -OH ไฮดรอกซิล
6. Ether R-O-R -O- แอลคอกซี
7. Aldehyde R-CHO -CHO คาร์บอกซาลดีไฮด์
8. Ketone R-CO-R -CO- คาร์บอนิล
9. Carboxylic acid R-COOH -COOH คาร์บอกซิล
10. Ester R-COO-R -COO- แอลคอกซีคาร์บอนิล
11. Amine R-NH2 -NH2 อะมิโน
12. Amide R-CONH2 -CONH2 เอไมด์
ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Structure Isomer)

ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างๆกัน
n-hexane 2-methylpentane
จากทั้งสองโครงสร้างต่างก็มีสูตรโมเลกุลเป็น C6H14 แต่มีโครงสร้างต่างกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน




ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometric Isomer)
รูปจาก : http://en.wikipedia.org/wiki
รูปจาก : http://www.elmhurst.edu
สิ่งที่เราต้องการมากที่สุด มัก
ต้องแลกด้วยสิ่งที่มีค่ามากที่สุด
เสมอ

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon)
การอ่านชื่อ
1. สารประกอบแอลเคน (Alkane)
หลักการ 1) เลือกโซ่ยาวที่สุดเป็นหลัก
2) กาหนดหมู่ที่มาเกาะให้มีค่าน้อยที่สุด
3) บอกจานวนของหมู่ที่มาเกาะด้วย di , tri , tetra …
สารประกอบ ชื่อ

Alicyclics

2. สารประกอบแอลคีน (Alkene)
หลักการ 1) ใช้หลักการเดียวกับการอ่านชื่อของแอลเคน
2) ให้พันธะคู่เป็นตาแหน่งที่น้อยที่สุดเสมอ
3) ลาดับการเรียงหมู่ให้เรียงตามพจนานุกรม
ข้อควรทราบ สารประกอบแอลคีนที่มีพันธะคู่ 2 ตาแหน่ง จะเรียกว่า ไดอีน (Diene) เช่น
เรียกว่า 1,3 – hexadiene (1,3 – เฮกซะไดอีน)

Alicyclics

3. สารประกอบแอลไคน์ (Alkyne)
หลักการ 1) เช่นเดียวกันกับแอลคีน แต่ให้พิจารณาให้พันธะสามอยู่ในตาแหน่งที่

น้อยที่สุด

4. สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic)
C6H6 เบนซีน (Benzene) เมทิลเบนซีน หรือ โทลูอีน
C10H8 แนฟทาลีน ฟีนอล
C14H10 แอนทราซิน กรดเบนโซอิก
จุดเดือด – จุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เนื่องจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีแรงลอนดอนเป็นแรงยึดเหนี่ยวภายนอก จึงทาให้มีจุด
เดือด – จุดหลอมเหลวต่า โดยจุดเดือด – จุดหลอมเหลวจะแปรผันตามมวลโมเลกุล

ปฏิกิริยาต่างๆของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
สารประกอบ Alkane เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแก๊สแฮโลเจน (หมู่ VIIA) โดยต้องมีแสง
สารประกอบ Aromatic เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแก๊สแฮโลเจน (หมู่ VIIA) โดยต้องมีตัวเร่ง
2. ปฏิกิริยาการรวมตัว / การเติม (Addition reaction)
สารประกอบ Alkene และ Alkyne เกิดปฏิกิริยารวมตัว ได้ดังนี้
3. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization reaction)
สารประกอบ Alkene (มีพันธะคู่) สามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันได้ ดังนี้

การทดสอบสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
1. Br2/CCl4
2. KMnO4
ผลการทดสอบ

R-OH แอลกอฮอร์ (Alcohol)

การอ่านชื่อของแอลกอฮอร์
แอลกอฮอร์ Common name IUPAC

CH3OH Methyl alcohol Methanol
C2H5OH Ethyl alcohol Ethanol
Propanol
Butyl alcohol
ฟีนอล (Phenol)
ฟีนอล เป็นแอลกอฮอร์ที่มีฤทธิ์เป็นกรดอ่อน
สมบัติของแอลกอฮอร์

การทดสอบแอลกอฮอร์
แอลกอฮอร์ทดสอบกับโลหะโซเดียม ได้แก๊ส H2
R-COOH กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

การอ่านชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิก Common name IUPAC

HCOOH Formic acid Methanoic acid
CH3COOH Acetic acid Ethanoic acid
C2H5COOH Propionoic acid Propanoic acid
C3H7COOH Butyric acid Butanoic acid
กรดเบนโซอิก (C6H5COOH) กรดซาลิซิลิก

(HOC6H4COOH)
สมบัติของกรดคาร์บอกซิลิก

การทดสอบสารประกอบคาร์บอกซิลิก
1. ทดสอบกับ Na เกิดแก๊ส H2
2. ทดสอบกับ NaHCO3 จะได้แก๊ส CO2
R-COO-R เอสเทอร์ (Ester)
การอ่านชื่อสารประกอบเอสเทอร์
หลักการ 1) อ่านชื่อจากด้านหลังมาด้านหน้า (อ่านส่วนของแอลกอฮอร์ก่อน)
1. HCOOC3H7 ……………………………………………………………
2. CH3COOC2H5 ……………………………………………………………
3. C4H9COOC2H5 ……………………………………………………………
4. C3H7OOCCH3 ……………………………………………………………
5.
……………………………………………………………

ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบเอสเทอร์
1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification) คือปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบ Ester ซึ่งเกิด

จาก Alcohol ทาปฏิกิริยากับ Carboxylic acid โดยมี H+ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (Hydrolysis) คือปฏิกิริยาเปลี่ยนสารประกอบ Ester ให้กลับไปเป็น

Alcohol และ Carboxylic acid ดังเดิม โดยมี H+ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
3. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (Saponification) คือปฏิกิริยาเปลี่ยนสารประกอบ Ester ให้

กลับไปเป็น Alcohol และ Carboxylic acid ดังเดิม โดยมี OH- เป็นตัวเร่ง
สมบัติของสารประกอบเอสเทอร์

R-CHO แอลดีไฮด์ และ คีโตน (Aldehyde and Ketone)
R-CO-R
การอ่านชื่อของสารประกอบแอลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ Common name IUPAC

HCHO Formaldehyde Methanal
CH3CHO Acetaldehyde Ethanal
C2H5CHO Propionaldehyde Propanal
C3H7CHO Butyraldehyde Butanal
การอ่านชื่อของสารประกอบคีโตน
แอลดีไฮด์ Common name IUPAC

CH3COCH3 Acetone Propanone
CH3COC2H5 Ethyl methyl ketone Butanone
C2H5COC2H5 Diethyl ketone Pentanone
สมบัติของสารประกอบแอลดีไฮด์และคีโตน

R-NH2 เอมีน (Amine)
𝟏° amine , 𝟐° amine , 𝟑° amine
การอ่านชื่อของสารประกอบเอมีน
เอมีน Common name IUPAC

CH3NH2 Methylamine Metanamine
C2H5NH2 Ethylamine Ethanamine
C3H7NH2 Propylamine propanamine
C4H9NH2 Butylamine butanamine
สมบัติของสารประกอบเอมีน

เนื่องจากเอมีนเป็นเบสอ่อน จึงสามารถทาปฏิกิริยากับกรดได้ ดังนี้
Amine ทาปฏิกิริยากับกรดได้เกลือ (ปฏิกิริยาการสะเทิน)
+ HCl Cl-
C5H11NH2 + HCl C5H11NH3Cl
R-CONH2 เอไมด์ (Amide)
การอ่านชื่อสารประกอบเอไมด์
เอไมด์ Common name IUPAC

HCONH2 Formamide Metanamide
CH3CONH2 Acetamide Ethanamide
C2H5CONH2 Propionamide Propanamide
C3H7CONH2 Butylamide Butanamide
สมบัติของสารประกอบเอมีน

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (Hydrolysis)
เอไมด์ + น้า  กรดคาร์บอกซิลิก + เอมีน
+ H2O +
การไฮโดรไลซิส มี 2 วิธี คือ
1) ไฮโดรไลซิสในสารละลายกรด
2) ไฮโดรไลซิสในสารละลายเบส

การสกัดด้วยตัวทาละลายอินทรีย์

ข้อสอบชุด A ข้อสอบเข้ามหาวิทยาลัย
1. ข้อใดต่อไปนี้ ไม่ถูกต้อง (Ent’19)
1. ไฮโดรคาร์บอนเป็นแก๊ส 2. ไฮโดรคาร์บอนสันดาปได้ดี
3. ไฮโดรคาร์บอนมีพันธะโคเวเลนต์ 4. ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารอินทรีย์ที่มีในธรรมชาติ
2. เมื่อนาไฮโดรคาร์บอน CxHy มาเผาในอากาศ สมการใดแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น (Ent’24)

1. CxHy (g) + O2  XCO2 (g) + YH2O (g)
2. CxHy (g) + (x+y) O2  XCO2 (g) + YH2O (g)
3. CxHy (g) + (x+y/2)O2  XCO2 (g) + YH2O (g)
4. CxHy (g) + (x+y/4)O2  XCO2 (g) + YH2O (g)
3. จานวนโมลของออกซิเจนที่ใช้น้อยที่สุดในการเผาไหม้ไฮโดรคาร์บอน 1 โมล ให้ได้

คาร์บอนไดออกไซด์ คาร์บอนมอนอกไซด์ ที่มีจานวนโมลเท่ากัน ตรงกับข้อใด (Ent’38)
1. C6H14 2. C6H12 3. C6H10 4. C6H6
4. เมื่อนาไฮโดรคาร์บอน 3 ชนิด คือ C6H14 , C8H18 และ C10H22 อย่างละ 1 โมลมาเผาไหม้ ปริมาณ
ออกซิเจนที่ต้องใช้ในการเผาไหม้เรียงลาดับจากมากไปน้อยเป็นไปตามข้อใด (Ent’ ต.ค.42)
1. C6H14 > C8H18 > C10H22 2. C8H18 > C6H14 > C10H22
3. C8H18 > C10H22 > C6H14 4. C10H22 > C8H18 > C6H14
5. เมื่อนาเฮกเซน เฮกซีน เฮกไซน์ และเบนซีน อย่างละ 1 กรัม มาเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนใด ต้องใช้ปริมาณออกซิเจนมากที่สุด และน้อยที่สุดตามลาดับ (A-Net’50)
1. เฮกเซนและเบนซีน 2. เบนซีนและเฮกเซน
3. เบนซีนและเฮกซีน 4. เบนซีนและเฮกไซน์
6. เมื่อเขียนสมการแสดงการเผาไหม้ของบิวเทนในออกซิเจน ผลบวกของเลขสัมประสิทธิ์ต่างๆใน
สมการที่ดุลแล้วจะเท่ากับเท่าใด (Ent’24)
1. 12 2. 15 3. 20 4. 33
7. แก๊สบิวเทน (C4H10) เกิดสันดาปกับแก๊สออกซิเจนอย่างสมบูรณ์ ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอ

น้า ปริมาตรของผลิตภัณฑ์ ที่ได้จะมีจานวนเป็นกี่เท่าของปริมาตรแก๊สบิวเทนโดยวัดที่อุณหภูมิและ

ความดันเดียวกัน (Ent’23)
1. 4 2. 5 3. 7 4. 9
8. แก๊สไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่ง 10 cm3 ต้องการใช้ O2 30 cm3 จึงจะเผาไหม้สมบูรณ์ ถ้าปริมาตร

เหล่านี้วัดที่อุณหภูมิและความดันเดียวกัน สูตรของไฮโดรคาร์บอนนี้เป็นอย่างไร (Ent’22)
1. CH2 2. CH4 3. C4H8 4. C4H10
9. แก๊สผสมประกอบด้วย C2H6 , C2H4 และ C2H2 เมื่อเผาไหม้อย่างสมบูรณ์จะต้องใช้แก๊ส O2 อย่างน้อย

กี่โมล และเกิด CO2 กี่ลูกบาศก์เมตร ที่ STP (Ent’ ต.ค. 43)
ตัวเลือก ใช้ O2 (mol) เกิด CO2 (dm3)
1. 6 67.2
2. 9 134.4
3. 12 89.6
4. 15 224.0
10. เมื่อนาแก๊สไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งจานวน 20 cm3 มาทาปฏิกิริยากับออกซิเจนปริมาตร 200 cm3

หลังจากปฏิกิริยาสิ้นสุดและทาให้เย็นลง แล้ววัดปริมาตรของแก๊สได้ 160 cm3 ผ่านแก๊สทั้งหมดลงในน้า
ปูนใส เหลือแก๊สเพียง 100 cm3 แก๊สนี้มีสูตรเป็นอย่างไร (Ent’40)
1. C3H6 2. C3H8 3. C4H8 4. C4H10
11. สารประกอบชนิดหนึ่ง 0.1 โมล เกิดปฏิกิริยาเผาไหม้อย่างสมบูรณ์กับ O2 ให้แก๊ส CO2 X cm3 ซึ่ง

ทาปฏิกิริยาพอดีกับ Ca(OH)2 ได้ตะกอน CaCO3 40 กรัม จงหามวลโมเลกุลของสารนี้ (Ent’ ต.ค. 45)
12. เมื่อนาสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และ มาทาปฏิกิริยากับ 6 โมล และ 7.5 โมล ตามลาดับ

เมื่อใช้สาร หนึ่งโมล จะได้คาร์บอนไดออกไซด์ 2 โมล คาร์บอนมอนอกไซด์ 3 โมล ที่เหลือเป็นน้า และ
ถ้าใช้สาร 1 โมล จะได้คาร์บอนไดออกไซด์ 4 โมล มีออกซิเจนเหลือ 1 โมล ที่เหลือคือน้า มวล
โมเลกุลของ และ รวมกันเป็นเท่าไร

13. กราฟแสดงแนวโน้มของสมบัติของอัลเคนตามจานวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลข้อใดเป็นไปไม่ได้
ก. ข.
ค. ง.
14. สารประกอบต่อไปนี้ สารใดควรมีจุดเดือดสูงที่สุด

ก. ข.
ค. ง.
15. ข้อใดมีข้อความ ไม่ถูกต้อง

ก. เผาแล้วให้เขม่า แต่ ไม่ให้ ข. เผาแล้วไม่ให้เขม่า แต่ ให้
ค. เผาแล้วให้เขม่า แต่ ไม่ให้ ง. เผาแล้วให้เขม่า แต่ ไม่ให้
16. ปฏิกิริยาหรือการทดลองต่อไปนี้ข้อใดสามารถใช้บอกความแตกต่างระหว่างสารที่ระบุไว้ได้ ถูกต้อง
ที่สุด
ก. การละลายในน้้าใช้บอกความแตกต่างระหว่างเอทานอลและกรดแอซีติก
ข. การละลายในเอทานอลใช้บอกความแตกต่างระหว่างสารประกอบไอออนิกและสารประกอบโคเวเลนต์
ค. การน้าไฟฟ้าใช้บอกความแตกต่างระหว่างสารโคเวเลนต์ที่มีขั้วและสารโคเวเลนต์ที่ไม่มีขั้ว
ง. การเผาไหม้ใช้บอกความแตกต่างระหว่างแอลเคนกับแอลคีนที่มีจ้านวนอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น

17. ถ้าน้าสาร A, B, C, D มาหยดสารละลายโบรมีน ซึ่งแต่ละหยดมีปริมาตรเท่ากัน แล้วนับจ้านวนหยด

สารละลายโบรมีนที่ใช้ตั้งแต่เริ่มต้นจนสีไม่จางหาย ได้ข้อมูลดังตาราง
สาร จ้านวนหยดของสารละลายโบรมีนที่ใช้
A 88
B 77
C 68
D 97
ข้อสรุปใดถูกต้อง
ก. ในปฏิกิริยาการเผาไหม้ การเกิดเขม่า A > B > C > D
ข. ในปฏิกิริยาการเผาไหม้ การเกิดเขม่า D > A > B > C
ค. ในปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน ปริมาตรของแก๊สไฮโดรเจนที่ใช้ A > C > D > B
ง. ในปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน ปริมาตรของแก๊สไฮโดรเจนที่ใช้ D > B > A > C
18. สารประกอบในข้อใดที่มีโครงสร้างแบบโซ่เปิดชนิดอิ่มตัว และแบบวง ชนิดไม่อิ่มตัว ตามล้าดับ
ก. และ ข. และ
ค. และ ง. และ
19. สาร A มีสูตรโมเลกุล พิจารณาสารประกอบต่อไปนี้
1. ไซโคลแอลเคน 2. ไซโคลแอลเคน 2 วงติดกัน
3. ไซโคลแอลคีน 4. วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนติดกัน
5. สารประกอบแอลไคน์ 6. สารประกอบอะโรมาติก
สาร A อาจเป็นสารประกอบใดบ้าง
ก. 6 เท่านั้น ข. 1, 4 และ 5
ค. 1, 2 และ 5 ง. 2, 3 และ 5
20. สารคู่ใดมีสมบัติทางเคมีและกายภาพคล้ายคลึงกันมากที่สุด
ก. และ
ข. และ
OH
ค. และ
O O
ง. และ
21. สารประกอบคู่ใดสามารถท้าปฏิกิริยาต่อไปนี้ได้
1. ฟอกสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
2. จุดติดไฟ
3. ฟอกสีโบรมีนในคาร์บอเตตระคลอไรด์ได้โดยสารละลายไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสสีน้าเงิน
ก. และ ข. และ
ค. และ ง. และ
22. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A และ B เมื่อน้ามาทดลองสมบัติต่างๆ ได้ผลดังนี้
สารประกอบ
สมบัติ
A B
การละลายน้้า ไม่ละลาย ไม่ละลาย
ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง ติดไฟให้เปลวไฟสว่างมี
การเผาไหม้
ไม่มีเขม่า เขม่ามาก
การฟอกสี
ไม่ฟอกสีโบรมีน ไม่ฟอกสีโบรมีน
โบรมีนในที่มืด
ฟอกสีและเกิดแก๊สที่เปลี่ยนสี
การฟอกสี ไม่ฟอกสีโบรมีน และไม่มี
กระดาษลิตมัสจากสีน้าเงิน
โบรมีนในที่สว่าง แก๊สเกิดขึ้น
เป็นสีแดง
สารประกอบ และ เป็นสารประกอบคู่ใด ตามล้าดับ

ก. ข. ค. ง.

23. ไฮโดรคาร์บอน 3 ชนิด มีจ้านวนคาร์บอนใกล้เคียงกัน มีสมบัติดังนี้

การท้าปฏิกิริยากับ การท้าปฏิกิริยากับ
การท้าปฏิกิริยากับสารละลาย
สาร การละลายน้า สารละลายโบรมีน ในที่ สารละลาย
โบรมีนในที่มืด
สว่าง ใน
สารละลายโบรมีน
ไม่ละลายน้้า สารละลายโบรมีน เปลี่ยนเป็นไม่มีสี เกิดแก๊สที่ สารละลาย
A
A อยู่ชั้นบน ไม่เปลี่ยนสี เปลี่ยนเป็นสีลิตมัส ไม่เปลี่ยนสี
น้้าเงิน แดง
ไม่ละลายน้้า สารละลายโบรมีนไม่ ได้ตะกอนสีน้าตาล

B สารละลายโบรมีนเปลี่ยนเป็นไม่มีสี
Bอยู่ชั้นบน เปลี่ยนสี ไม่เปลี่ยนลิตมัส สารละลายไม่มีสี
ไม่ละลายน้้า สารละลายโบรมีน และ ไม่ สารละลาย

C สารละลายโบรมีนไม่เปลี่ยนสี
Cอยู่ชั้นบน เปลี่ยนสีลิตมัส ไม่เปลี่ยนสี
ถ้าน้า A, B, และ C ไปเผาไหม้ การเกิดเขม่าเรียงตามล้าดับจากมากไปน้อยจะเป็นไปตามข้อใด

ก. A > B > C ข. B > A > C ค. B > C > A ง. C > B > A
24. มีสูตรโมเลกุล ท้าปฏิกิริยากับโบรมีนเฉพาะเมื่อมีแสงสว่างเท่านั้น ข้อความใดผิด

ก. A เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ข. A ติดไฟให้เปลวไฟมีเขม่ามาก
ค. A เป็นไฮโดรคาร์บอนแบบวง ง. A ไม่ท้าปฏิกิริยากับสารละลาย
25. ข้อมูลส้าหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร ข้อใดผิด

ก. เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง
ข. อาจเป็นแอลคีนหรือไซโคลแอลคีน
ค. บางไอโซเมอร์ไม่ท้าปฏิกิริยากับสารละลาย
ง. มีไอโซเมอร์ที่ท้าปฏิกิริยากับโบรมีนในที่มืดได้ 6 ไอโซเมอร์

26. หยดน้้าลงในหลอดทดลองที่บรรจุแคลเซียมคาร์ไบด์ ผ่านแก๊สที่เกิดขึ้นลงในหลอดทดลอง 3 หลอด ที่มี

สารละลายดังต่อไปนี้
หลอดที่ 1 สารละลาย ใน
หลอดที่ 2 สารละลาย ในน้้า
หลอดที่ 3 สารละลาย ฟีนอล์ฟทาลีนในน้้า
ข้อใดเป็นการเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้นในหลอดทั้ง 3 หลอด
หลอดที่ 1 หลอดที่ 2 หลอดที่ 3
ก. ฟอกสี ฟอกสี สีชมพู
ข. ฟอกสี ฟอกสี ไม่เปลี่ยนแปลง
ค. ไม่ฟอกสี ฟอกสี ไม่เปลี่ยนแปลง
ง. ไม่ฟอกสี ไม่ฟอกสี สีชมพู
27. สารประกอบคู่ใดต่อไปนี้สามารถบอกความแตกต่างได้ โดยการทดสอบกับสารละลาย

ที่เจือจางและเย็น
ก. กับ
ข. กับ
ค. กับ
ง. กับ
28. ในปฏิกิริยา + HBr เป็น
ก. โพรฟีน ข. บิวทีน
ค. เพนทีน ง. เพนเทน
29. ปฏิกิริยาที่เกิดจากข้อ 28 คือปฏิกิริยา
ก. แทนที่ ข. รวมตัว
ค. ออกซิเดชัน ง. พอลิเมอไรเซชัน

30. สารประกอบไฮโรคาร์บอน A และ B สามารถเปิกปฏิกิริยาดังต่อไปนี้

A +
B +
A และ B ควรเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทใด ตามล้าดับ
ก. แอลเคน แอลเคน ข. แอลคีน แอลคีน
ค. แอลเคน แอลคีน ง. แอลคีน แอลเคน
31. และ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เมื่อท้าปฏิกิริยากับ และ ได้ผลิตภัณฑ์ดังนี้
+
+
สาร และ ควรเป็นสารประเภทใด ตามล้าดับ
ก. แอลคีน แอลเคน ข. ไซโคลแอลคีน แอลเคน
ค. แอลคีน แอลคีน ง. ไซโคลแอลคีน แอลเคน
32. พิจารณาปฏิกิริยาของสารเคมี A B C แล D ต่อไปนี้
A +
B +
C +
D +
ข้อสรุปใด ถูกต้อง
ก. สาร A สาร C มีคาร์บอนเท่ากัน มีสูตรเคมีเหมือนกัน
ข. สาร B สาร D มีคาร์บอนเท่ากัน มีจ้านวนไอโซเมอร์เท่ากัน
ค. สาร C สาร D มีไฮโดรเจนเท่ากัน และไม่สามารถท้าปฏิกิริยากับ ได้
ง. สาร B สาร C และสาร D เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว แต่สาร A เป็นไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัว
33. สาร A มีสูตรโมเลกุล สาร A ฟอกสีโบรมีนได้อย่างรวดเร็ว ให้สาร B มีสูตร สาร A
ท้าปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงการเนต ให้สาร C มีสูตร สาร C ท้าปฏิกิริยากับ
โลหะโซเดียมให้แก๊สไฮโดรเจน แต่ไม่ท้าปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต สาร A ควร
เป็นสารในข้อใด
1. สารประกอบแอลคีนโซ่เปิดที่มีพันธะคู่ 2 พันธะ
2. สารประกอบแอลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวง และมีพันธะคู่ 1 พันธะ
3. สารประกอบแอลไคน์
4.สารประกอบอะโรมาติก
ข้อใด ถูกต้อง
ก. 1 และ 2 ข. 2 เท่านั้น ค. 3 ง. 4
34. สารต่อไปนี้สารใดใช้ น้อยที่สุดในการท้าปฏิกิริยาฟอกสี
(A) (B)
(C) (D)
ก. (A) ข. (B) ค. (C) ง.(D)

35. สารประกอบคาร์บอนไฮโดรคาร์บอน เมื่อเผาไหม้อย่างสมบูรณ์จะได้แก๊ส และ ในอัตราส่วน
เท่ากัน โดยปริมาตรที่อุณหภูมิและความดันเดียวกัน เมื่อน้า 8.4 กรัม ไปท้าปฏิกิริยาการเติมด้วยคลอรีน
ที่มากเกินพอในที่มืด จะได้ผลิตภัณฑ์ชนิดใหม่หนัก 15.5 กรัม จงหามวลโมลกุลของ
36. สารพอลิเมอร์ มีสูตร ค่าของ n แปรผันตามภาวะของการเตรียม ถ้าสารพอลิเมอร์

ที่เตรียมได้มีโบรมีน 10.46% n จะมีค่าเท่าใด
ก. 4 ข. 13 ค. 19 ง. 40
37.ของเหลวชนิดหนึ่งท้าปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้ ละลายน้้าได้ดี ได้สารละลายที่มี pH 7 ของเหลวนี้คือ

ก. เอทานอล ข. กรดแอซีติก ค. เอทิลแอซีเตต ง. อีเทน
38.สารอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล สามารถท้าปฏิกิริยากับน้้าโบรมีนในที่มืดได้หรือไม่ เพราะเหตุใด

ก. ได้ เพราะมีพันธะคู่ 1 อัน และพันธะสาม 1 อัน
ข. ได้ เพราะมีพันธะคู่ 2 อัน และพันธะสาม 1 อัน
ค. ไม่ได้ เพราะมีพันธะเดี่ยว และมีโครงสร้างเป็นแบบวง
ง. ไม่ได้ เพราะมีพันธะเดี่ยว และมีโครงสร้างเป็นแบบเส้นตรง
39. ข้อความต่อไปนี้ ข้อใด ไม่ถูกต้อง
ก. แอลกอฮอล์มีสูตรโครงสร้างทั่วไปเป็น R – OH โดยที่ R ไม่มีส่วนเป็นขั้ว และ
เป็นส่วนที่มีขั้ว
ข. แอลกอฮอล์ที่มีจานวนคาร์บอนมากกว่าจะมีจุดเดือดสูงกว่า เนื่องจากแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุล
ขนาดใหญ่มีพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงกว่า
ค. แอลกอฮอล์โมเลกุลใหญ่ละลายน้้าได้น้อยกว่า เนื่องจากส่วนที่ไม่มีขั้วขนาดใหญ่กว่าส่วนที่มีขั้ว
ง. แอลกอฮอล์ที่มีจ้านวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากับแอลเคน จะมีจุดเดือดสูงกว่า เพราะ
แอลกอฮอล์เกิดพันธะไฮโดรเจนได้

40. พิจารณาข้อมูลต่อไปนี้
สารอินทรีย์ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด(°C)
1 60 141
2 60 97
3 59 49
4 58 -0.5
การที่สารอินทรีย์เหล่านี้มีจุดเดือดต่างกัน ค้าอธิบายข้อใด ผิด

ก. สาร 1 มีจุดเดือดสูงสุด เพราะระหว่างโมเลกุลมีพันธะไฮโดรเจน 2 พันธะ
ข. สาร 2 มีจุดเดือดสูงกว่าสาร 3 เพราะพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร 2 แข็งแรงกว่า
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร 3
ค. สาร 3 มีพันธะไฮโดนเจนระหว่างโมเลกุล แต่สาร 4 ไม่มีพันธะไฮโดรเจน
ง. พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร 4 มีค่าน้อยที่สุด
41. การท้าให้เอทานอลและเอทิลแอซีเตต เดือดกลายเป็นไอ พลังงานที่ใช้เพื่อเอาชนะแรงระหว่างโมเลกุล
เป็นไปตามข้อใด
1. แรงดึงดูดระหว่างขั้ว 2. พันธะไฮโดรเจน
3. แรงลอนดอน 4. แรงระหว่างประจุไฟฟ้า
เอทานอล เอทิลแอซีเตต
ก. 12 13
ข. 12 123 4
ค. 123 123 4
ง. 123 13
42. สารประกอบในข้อใดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ทั้งหมด
ก.
ข.
ค.
ง.

43.แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลแบบพันธะไฮโดรเจนข้อใด ผิด
44. ข้อใดมีการเรียงล้าดับของจุดเดือด ถูกต้อง

ก.
ข.
ค.
ง.
45.การเรียงล้าดับจุดเดือดของสารประกอบต่อไปนี้จากน้อยไปหามาก ตรงกับข้อใด
1. 2.
3. 4.
ก. ข.
ค. ง.
46. ก้าหนดให้สารA, B, C และ D มีสูตรโครงสร้างดังนี้

ก. สารทั้ง 4 ชนิดเป็นไอโซเมอร์ (Isomer) กัน
ข. สารทั้ง 4 ชนิดมีจุดเดือดสูงกว่าบิวเทน
ค. สารทั้ง 4 ชนิดมีจุดเดือดต่้ากว่าบิวทานอล
ง. สารทั้ง 4 ชนิด แต่ละชนิดสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
47. พิจารณาเปรียบเทียบจุดเดือดของสารอินทรีย์
1. สูงกว่า
O O
ข้อใดถูกต้อง
ก. 1 เท่านั้น ข. 1 และ 3 ค. ถูกต้องทุกข้อ ง. ไม่สามารถเปรียบเทียบได้
48. ข้อความใดถูกต้องมากที่สุด
ก. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้้ามีสมบัติเป็นเบส แต่สารละลายบิวทานอลในน้้าไม่เป็นเบส
เพราะพันธะระหว่างคาร์บอนกับหมู่ไฮดรอกซืลเป็นพันธะโคเวเลนต์ที่มีขั้ว
ข. กรดบิวทาโนอิกมีสมบัติเป็นกรด เพราะท้าปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ ได้แต่
บิวทานอล มีสมบัติเบส เพราะไม่ท้าปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH และ
ค.บิวทานอลมีสมบัติเป็นเบส เพราะสามารถท้าปฏิกิริยากับกรดแอซิติกได้สารประกอบเอสเทอร์
เกิดขึ้น
ง. กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกว่าบิวทานอล แต่ละลายน้้าได้น้อยกว่าบิวทานอล
49. แอลกอฮอล์ในข้อใดมีสมบัติเป้นกรดมากที่สุด
ก. ข.
ค. ง.

50. สารต่อไปนี้จัดเป็นสารประเภทใดตามล้าดับ
ก. แอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ อีเทอร์ แอลคีน

ข. แอลกอฮอล์ แอลดีไฮด์ เอสเทอร์ แอลคีน
ค. แอลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก แอลไคน์
ง. แอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ แอลคีน
ในห้องปฏิบัติการอินทรีย์เคมีแห่งหนึ่ง มีขวดสารเคมี 4 ขวด ที่ป้ายบอกซื่อสารหลุดหายไป เมื่อน้า

สารทั้ง 4 ชนิดมาทดลองสมบัติ ได้ข้อมูล ดังนี้
สมบัติ จุดเดือด(°C) การละลายน้า ปฏิกิริยากับ การเผาไหม้ ปฏิกิริยากับ ปฏิกิริยากับสารละลาย
สารละลาย โลหะ Na โซเดียมไฮโดนเจน
สาร โบรมีน คาร์บอเนต
สาร A 44.2 ไม่ละลาย ฟอกสี มีเขม่าเล็กน้อย ไม่ท้า ไม่ท้า
สาร B 138 ละลาย ไม่เปลี่ยน ไม่มีเขม่า ให้ฟองแก๊ส ไม่ท้า
สาร C 185.5 ละลาย ไม่เปลี่ยน ไม่มีเขม่า ให้ฟองแก๊ส ให้ฟองแก๊ส
สาร D 210 ไม่ละลาย ไม่เปลี่ยน ไม่มีเขม่า ไม่ท้า ไม่ท้า
51. สูตรทั่วไปของสาร A น่าจะเป็น

ก. ข.
ค. ง.
52. สารคู่ใดที่น่าจะท้าปฏิกิริยากันได้ให้สารใหม่คือ
ก. สาร A กับสาร B ข.สาร A กับสาร C
ค. สาร B กับสาร C ง. สาร B กับสาร D
53. ในการวิเคราะห์หาจ้านวนอะตอมของธาตุต่างๆในสารทั้ง 4 ชนิดนี้ พบว่าสาร A กับสาร B อะตอมของ
คาร์บอนเท่ากัน แต่สาร B มีจุดเดือดสูงกว่าสาร A มาก ทั้งนี้น่าจะเป็นเพราะ
ก. ความหนาแน่นของสาร B มีค่าสูงกว่า A
ข. แรงที่ยึดเหนี่ยวโมเลกุลในสาร B ไว้ คือ พันธะไอออนิก
ค. มีแรงแวนเดอร์วาลส์ ระหว่างโมเลกุลในสาร B แต่ไม่มีในสาร A
ง. มีพันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุลในสาร B แต่ไม่มีในสาร A

54. สารที่จะเป็นพอลิเมอร์ได้ดี คือ

ก.สาร A ข.สาร B ค.สาร C ง.สาร D
55.การทดสอบในข้อใดเหมาะสมที่สุดในการระบุว่าสารใดป็นแอลคีนหรือแอลกอฮอล์
การทดสอบ เหตุผล
ก. การละลายน้้า แอลคีนทุกตัวไม่ละลายน้้า,แอลกอฮอล์ทุกตัวละลายดี
ข. โลหะโซเดียม แอลคีนทุกตัวไม่เกิดปฏิกิริยา, แอลกอฮอล์ทุกตัวให้ฟองแก๊ส
ค. สารละลาย แอลคีนให้แก๊สที่ละลายน้้าแล้วเป็นกรด, แอลกอฮอล์ไม่
เกิดปฏิกิริยา
ง. การเผา แอลคีนติดไฟให้เขม่า, แอลกอฮอล์ไม่ติดไฟ
56. ท่านคิดว่าสารประกอบที่มีสูตรโครงสร้างต่อไปนี้ จะมีสมบัติเป็นอย่างไร
(1) ฟอกสีสารละลายโบรมีน (2) ฟอกสีสารละลาย

(3) ท้าปฏิกิริยากับสารละลาย ได้แก๊สไม่มีสี
(4) ท้าปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้แก๊สไม่มีสี
ก. 1 และ 2 เท่านั้น ข. 1, 2 และ 3 เท่านั้น
ค. 3 และ 4 เท่านั้น ง. 1, 2, 3 และ 4
57. สารคู่ใดต่อไปนี้ ไม่ สามารถใช้โลหะโซเดียมบอกความแตกต่างได้
1. และ
2. และ
3. และ
4. และ
ก. 1 2 และ 3 ข. 2 3 และ 4
ค. 2 เท่านั้น ง. 1 3 และ 4

58.พิจารณาสารอินทรีย์ต่อไปนี้
a. b.
c. d.
e. f.
g. h.
i.
ข้อใดเป็นปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
ก. a + d c ข. b + f h
ค. d + f g ง. f + h i
59.
ปฏิกิริยา การเติม
กระดาษลิตมัส การละลายน้า้ ปฏิกิริยากับNa ก่อนผ่านน้้า หลังผ่านน้้า การเผาไหม้
ปูนใส ปูนใส
สาร
ไม่
A ไม่เปลี่ยนสี ละลาย เกิดฟองแก๊ส ไม่มีแก๊ส ติดไฟได้
เปลี่ยนแปลง
B น้้าเงินเป็นแดง ละลาย เกิดฟองแก๊ส มีแก๊ส สารละลายขุ่น ติดไฟได้
จากตารางข้างบนนี้ เมื่อน้าสาร A มาท้าปฏิกิริยากับสาร B ผลที่เกิดจะได้สารใด
ก. แอลกอฮอล์ ข. กรดอินทรีย์ ค. ไฮโดรคาร์บอน ง.เอสเทอร์
60.สาร A ละลายน้้าได้ดี เมื่อท้าปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตเกิดฟองแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์

ในขณะที่ B สาร ไม่ท้าปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตแต่ท้าปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดฟอง
แก๊ส เมื่อให้ A ท้าปฏิกิริยากับ เกิดผลิตภัณฑ์ใหม่ คือ C พร้อมกับการสูญเสียน้้า 1 โมเลกุล
ก. สูตรโครงสร้างของ A และ B ที่เป็นไปได้คือ และ ตามล้าดับ
ข. ผลิตภัณฑ์ C ละลายน้้าได้ดี
ค. C ไม่ท้าปฏิกิริยาทั้งกับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตและโลหะโซเดียม
ง. เมื่อน้า C ไปท้าปฏิกิริยากับสารละลายกรดจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกลับมาเป็น A และ B

ค้าชีแจง ข้อมูลการทดลองต่อไปนี ใช้ประกอบการตอบค้าถามข้อ61.

ปฏิกิริยากับสารละลาย
การละลาย การละลายใน ปฏิกิริยากับสาร ปฏิกิริยากับ
สาร ปฏิกิริยาของ
ในน้า เอทานอล โลหะ Na การเปลี่ยนแปลง
แก๊สที่เกิดกับ
A ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ฟอกสี ไม่ท้า ไม่เปลี่ยน -
B ละลาย ไม่ละลาย ไม่ฟอกสี ไม่ท้า ไม่เปลี่ยน -
C ละลาย ละลาย ไม่ฟอกสี ท้า ไม่เปลี่ยน -
เกิดการ
D ละลาย ละลาย ไม่ฟอกสี ท้า น้้าปูนใสขุ่น
เปลี่ยนแปลง
61. การแปลข้อมูลที่ถูกต้องที่สุด คือ

ก. สาร C และสาร D น่าจะเกิดปฏิกิริยาได้สารใหม่ที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
ข. สาร A น่าจะเป็นโมเลกุลโควเลนต์ที่ไม่มีขั้วเช่นเดียวกับสาร D
ค. สาร A น่าจะเป็นโมเลกุลโควเลนต์ที่มีขั้วเช่นเดียวกับสาร D
ง. สาร B น่าจะเป็นโมเลกุลโควเลนต์ที่มีขั้วเช่นเดียวกับสาร D
62.การทดลองโดยใช้18O เป็นอะตอมในโครงสร้างเมทิลแอลกอฮอล์ ซึ่งท้าปฏิกิริยากับกรดแอซิติก จะเป็น
หลักฐานแสดงว่า
ก. หมู่ –O–Hของน้้าเกิดมาจากเมทิลแอลกฮอล์
ข. อะตอม –H ของน้้าเกิดมาจากกรดแอซิติก
O
ค. หมู่–C – ของเอสเทอร์เกิดมาจากเมทิลแอลกฮอล์
ง. หมู่–O – ของเอสเทอร์เกิดมาจากเมทิลแอลกฮอล์

63.
กับโลหะ กับ ใน
สารอินทรีย์ การละลายน้า กับ แล้วต้ม กับ
โซเดียม ที่(มืด)
สาร ไม่ละลาย ไม่ท้าปฏิกิริยา ไม่ให้ฟองแก๊ส ไม่ให้ฟองแก๊ส ฟอกสี
ให้ฟองแก๊ส
สาร ละลาย ไม่เกิดปฏิกิริยา ไม่ให้ฟองแก๊ส ไม่ฟอกสี
ไฮโดรเจน
เกิดปฏิกิริยา
หลังจากท้าให้เป็น
สาร ไม่ละลาย ไม่ให้ฟองแก๊ส ไม่ให้ฟองแก๊ส ไม่ฟอกสี
กรดได้สารเมีกลิ่น
ฉุนแสบจมูก
ข้อสรุปที่ได้จากการทดลองนี้ ข้อใดถูกต้อง ที่สุด
ก.สาร เป็นแอลกอฮอล์ , สาร เป็นแอลคีน, ,สาร เป็นเอสเทอร์
ข.สาร เป็นแอลเคน , สาร เป็นกรดอ่อน , สาร เป็นแอลกอฮอล์
ค.สาร เป็นแอลคีน , สาร เป็นแอลกอฮอล์ ,สาร เป็นเอสเทอร์
ง.สาร เป็นเอสเทอร์ , สาร เป็นแอลไคน์ , สาร เป็นกรดอ่อน
64.พิจารณาผลการทดสอบสารอินทรีย์ต่อไปนี้
สารที่ใช้ทดสอบ
สารอินทรีย์
น้า (ต้ม) ใน
ละลาย ไม่เกิด เกิด ไม่เกิด ไม่เปลี่ยน
ไม่ละลาย ไม่เกิด ไม่เกิด ไม่เกิด สีจางลง
ละลาย ไม่เกิด ไม่เกิด เกิดปฎิกิริยา ไม่เปลี่ยน
ละลาย เกิด เกิด เกิดปฎิกิริยา ไม่เปลี่ยน
สารในข้อใดเป็นไปได้
ก.
ข.
ค.
ง.

65.สาร A และสาร B เป็นสารอินทรีย์ที่มีจ้านวนคาร์บอนเพียง 2 อะตอม แต่เป็นสารประกอบต่างชนิดกันมี

ปฏิกิริยาดังนี้
A +
B +
B +
A + ไม่เกิดปฏิกิริยา
A +
ข้อสรุปใดเป็นไปได้
ก. เป็นเอสเทอร์ชื่อ เอทิลแอซิเตต ข. และ เป็นสารชนิดเดียวกัน
ค. และ เป็นเกลือชนิดเดียวกัน ง. สาร A และ B มีสูตรเป็น
และ ตามล้าดับ
66.สาร A และสาร B เป็นไอโซเมอร์ของกรดบิวทาโนอิก เมื่อน้า A ไปต้มกับกรดซัลฟิวริกเจือจาง จะได้เม
ทานอลเป็นสารผลิตภัณฑ์ แต่น้า B ไปต้มกับเมทานอลจะได้สารที่มีกลิ่นหอม ข้อใดเป็นสูตรโครงสร้างของ
A และ B ตามล้าดับ
ก. ข.
ค. ง.
67. สารประกอบในข้อใดที่ทุกสารเคมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ในโมเลกุล
1.
2.
3.
4.
ก. 1 เท่านั้น ข. 1 และ 2
ค. 3 และ 4 เท่านั้น ง. 1, 3 และ 4

68. สาร A มีสูตรโมเลกุล สาร Aไม่ฟอกสีโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ไม่ท้าปฏิกิริยากับ

โลหะโซเดียม สาร A ไม่ใช่สารประกอบคาร์บอนีล สาร A มีได้กี่ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างเป็นวง
ก. 5 ข. 6
ค. 7 ง. 8
69.สารประกอบแอโรมาติกชนิดหนึ่งมี วงเบนซีนเป็นองค์ประกอบอยู่ 1 วง มีสูตรโมเลกุลเป็น
สารประกอบนี้มีโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งสิ้นกี่แบบ
ก. 3 แบบ ข. 4 แบบ
ค. 5 แบบ ง. 6 แบบ
70.สารประกอบ A มี C 54.5% และ H 9.1% ถ้าให้สาร A ทาปฏิกิริยากับสาร Na จะได้แก๊ส แต่ถ้า
สาร A ทาปฏิกิริยากับ จะได้แก๊ส และถ้าสูตรโมเลกุลของสาร A เป็น 2 เท่าของสูตรเอมพิริ
คัลสาร A จะมีมวลโมเลกุลเท่าใด
71. ในการเตรียมเอสเทอร์จกการผสม 5.92 กรัม กับ 6.00 กรัม โดยมี
ตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็น 6.96 กรัม ร้อยละของผลที่ได้เกิดขึ้นมี
ค่าเท่าใด
ปฏิกิริยาต่างๆที่เกิดขึ้นในสารประกอบคาร์บอน
72. สารอินทรีย์ 4 ชนิด มีสูตรโมเลกุลต่อไปนี้ สารข้างต้นนี้ตัวใดที่

ไม่เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย เมื่อมีแสงสว่าง
ก. ข. ค. ง.
73. ปฏิกิริยาต่อไปนี้ปฏิกิริยาใดสมบูรณ์ที่สุด โดย ไม่ต้อง เพิ่มสารหรือปัจจัยอื่นใดเข้าไป
ก. + + HBr
ข. + +
ค. CO +
ง. + 2Na +
74. ปฏิกิริยาต่อไปนี้ ข้อใดจัดเป็นปฏิกิริยาแทนที่

ก.
ข.
ค.
Br
ง.
75. การระบุชนิดของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ข้อใด ผิด
ก. (ปฏิกิริยาการรวมตัว)
ข. (ปฏิกิริยาการรวมตัว)
ค. (ปฏิกิริยาการสะเทิน)
ง. (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)
76. พิจารณาปฏิกิริยาต่อไปนี้
1.
2. แสง
3.
ความร้อน
4. (-
ปฏิกิริยา 1 2 3 และ 4 เป็นปฏิกิริยาใด ตามลาดับ

ก.ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการรวมตัว ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
ข.ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการรวมตัว ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
ค.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยาการรวมตัว ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน ปฏิกิริยาการแทนที่
ง.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการรวมตัว ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน

Amine และ Amide

77. จากปฏิกิริยาเคมีข้างล่างนี้
B + เอทานอล
สารA และ B มีสูตรโครงสร้างดังข้อใด

A B
ก.
ข. (
ค. ( (
ง. (
ตัวเร่งปฏิกิริยา
78.โพรพานาไมด์ + สาร A + สาร B
ความร้อน
สาร B เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีแดงเป็นสีน้าเงิน
พิจารณาจากข้อความต่อไปนี้
1. สาร B คือเอมีน
2. หมู่ฟังก์ชันของสาร A คือ –OH
3. สาร A ทาปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเกิดแก๊สไฮโดรเจน
4. สาร A ทาปฏิกิริยากับกรดเอทาโนอิกโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้โพรพิล
เอทาโนเอตข้อใด ถูกต้อง
ก. 1 และ 2 ข. 1 และ 3 ค. 3 และ 4 ง. 3 เท่านั้น

79. สาร A ทาปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด ชนิดหนึ่งเป็นของเหลวใส ไม่

มีสี ไม่ละลายน้า ทาปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมให้ฟองแก๊ส อีกชนิดหนึ่งละลายน้าได้ดี สารละลายไม่
เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส โครงสร้างสาร A เป็นข้อใด
ก. ข.
ค. ง.
80. สารประกอบต่อไปนี้
1. 2. 3. 4.
ปฏิกิริยาข้อใด ผิด
ก. สารประกอบ 1, 2, 3 และ 4 ไม่ฟอกสีสารละลาย
ข. สารประกอบ 3 และ 4 ทาปฏิกิริยากับกรดไฮโดรคลอริกได้เกลือ
ค. สารประกอบ 1 และ 4 เกิดไฮโดรลิซิสในสารละลายกรดได้สารประกอบ 2
ง. สารประกอบ 2 เกิดฟองแก๊สกับสารละลาย

81. พิวเทรสซิน เป็นสารที่พบในปลาซึ่งทาให้ปลามีกลิ่นคาว มีสูตรโครงสร้างแบบย่อ คือ ในการ

รับประทานปลาดิบนิยมบีบน้ามะนาว ซึ่งมีกรดซิตริก เพื่อลดคาวปลา สารที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยา
ระหว่าง พิวเทรสซิน และกรดซิตริก มีโครงสร้างตามข้อใด
ก.
ข.
ค.
ง.

82. ข้อใดสอดคล้องกับสมบัติของสาร A B และ C ตามตารางต่อไปนี้

การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสใน
สาร สถานะ การละลายน้า
สารละลาย
A ของแข็ง ดี ไม่เปลี่ยน
B ของเหลว เล็กน้อย แดง น้าเงิน
C ของเหลง ไม่ละลาย ไม่ได้ทดสอบ
A B C
ก.
ข.
ค.
ง.
83.สารประกอบ A, B, C และ D มีสูตรโครงสร้างดังนี้

A =
B =
C =
D =
สารทั้งสี่ละลายอยู่ในตัวทาละลายอินทรีย์ที่เหมาะสม เมื่อสกัดสารละลายผสมดังกล่าวด้วย
สารละลาย หรือ ผลการสกัดควรเป็นข้อใด
ตัวทาละลายที่ใช้สกัด สารที่พบในชั้นสารอินทรีย์ สารที่พบในชั้นน้า
ก. D A, B, C
ข. B, D A, C
ค. B A, C, B
ง. B, C, D A

84.ของผสมชนิดหนึ่งประกอบด้วยสาร A B และ C (มีสูตรโครงสร้างดังแสดง) ละลายอยู่ในอีเทอร์
A. B. C.
นาสารละลายอีเทอร์นี้ไปสกัดด้วยตัวทาละลายดังตาราง ผลการสกัดข้อใด ถูกต้อง

สารที่แยกจากการสกัด
ตัวทาละลาย
ชั้นอีเทอร์ ชั้นนา
ก. 10% A และ B A
ข. อิ่มตัว A และ B B
ค. 10% A และ B C
ง. น้า B A และ C
85. สารอินทรีย์ชนิดหนึ่ง มีสูตรโมเลกุล อาจเป็นแอลดีไฮด์หรือคีโตนเท่านั้น สารนี้ควรมีสูตร
โครงสร้างที่เป็นไปได้กี่สูตร
ก. 2 ข. 3 ค. 4 ง.5
86. มีกี่ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น
ก. 1 ข. 2 ค. 3 ง.4
87.สารคู่ใดต่อไปนี้มีจานวนไอโซเมอร์เท่ากัน
ก. กรดบิวทาโนอิก และบิวทีน ข. บิวทีน และโพรพานอล
ค. บิวทานอล และกรดบิวทาโนอิก ง. โพรพานอล และกรดบิวทาโนอิก
88.สาร A เป็นสารประกอบอะโรมาติก และมีวงเบนซีนอยู่ในโมเลกุล มีสูตรโมเลกุล จะมี

กี่ไอโซเมอร์
ก. 2 ข. 3 ค. 4 ง.6

89. พิจารณาโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
1. 2.
3. 4.
ข้อใดเป็นโครงสร้างของสารชนิดเดียวกัน
ก. 1 และ 2 ข. 2 และ 3 ค. 1 และ 3 ง.2 และ 4
90. สารคู่ใดจัดเป็นไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน
ก. ข.
ค. ง.

ข้อสอบชุด B ข้อสอบเข้ามหาวิทยาลัย (A-Net , PAT2)


บทที่ 9 เคมีอินทรีย์

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

บทที่ 9 เคมีอินทรีย์

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

พื้นฐานก่อนเรียนเคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (CxHy) คือ สารที่มีแต่ C และ H เท่านั้น โดยมีพันธะโคเวเลนต์

1. Alkane (CnH2n+2) เป็นสารประกอบที่มีแต่พันธะเดี่ยว (single bond) เท่านั้น

1) พิจารณาว่าสารประกอบนั้นมี C กี่อะตอม โดย C จานวนต่างๆ มีคาอ่านดังนี้

หมู่แอลคิล (Alkyl group)

หมู่แอลคิล (CnH2n+1) คือ สารประกอบแอลเคนที่สละ H ออกไป 1 อะตอม ทาให้เกิดพันธะ

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

พันธะเดี่ยว  เป็นสารประกอบอิ่มตัว (Saturated)

โซ่เปิด  เป็นสารประกอบอิ่มตัว (Saturated)

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรแบบย่อ สูตรแบบเส้นและมุม

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

ไอโซเมอร์โครงสร้าง (Structure Isomer)

จากทั้งสองโครงสร้างต่างก็มีสูตรโมเลกุลเป็น C6H14 แต่มีโครงสร้างต่างกัน จึงเป็นไอโซเมอร์กัน

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometric Isomer)

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

ข้อควรทราบ สารประกอบแอลคีนที่มีพันธะคู่ 2 ตาแหน่ง จะเรียกว่า ไดอีน (Diene) เช่น

เรียกว่า 1,3 – hexadiene (1,3 – เฮกซะไดอีน)

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

หลักการ 1) เช่นเดียวกันกับแอลคีน แต่ให้พิจารณาให้พันธะสามอยู่ในตาแหน่งที่

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

C6H6 เบนซีน (Benzene) เมทิลเบนซีน หรือ โทลูอีน

C10H8 แนฟทาลีน ฟีนอล

C14H10 แอนทราซิน กรดเบนโซอิก

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

สารประกอบ Alkane เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแก๊สแฮโลเจน (หมู่ VIIA) โดยต้องมีแสง

สารประกอบ Aromatic เกิดปฏิกิริยาแทนที่กับแก๊สแฮโลเจน (หมู่ VIIA) โดยต้องมีตัวเร่ง

2. ปฏิกิริยาการรวมตัว / การเติม (Addition reaction)

สารประกอบ Alkene และ Alkyne เกิดปฏิกิริยารวมตัว ได้ดังนี้

3. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (Polymerization reaction)

สารประกอบ Alkene (มีพันธะคู่) สามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันได้ ดังนี้

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

R-OH แอลกอฮอร์ (Alcohol)

แอลกอฮอร์ Common name IUPAC

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

R-COOH กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

กรดคาร์บอกซิลิก Common name IUPAC

กรดเบนโซอิก (C6H5COOH) กรดซาลิซิลิก

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

2. ทดสอบกับ NaHCO3 จะได้แก๊ส CO2

R-COO-R เอสเทอร์ (Ester)

หลักการ 1) อ่านชื่อจากด้านหลังมาด้านหน้า (อ่านส่วนของแอลกอฮอร์ก่อน)

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (Esterification) คือปฏิกิริยาการเกิดสารประกอบ Ester ซึ่งเกิด

2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (Hydrolysis) คือปฏิกิริยาเปลี่ยนสารประกอบ Ester ให้กลับไปเป็น

3. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (Saponification) คือปฏิกิริยาเปลี่ยนสารประกอบ Ester ให้

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

R-CHO แอลดีไฮด์ และ คีโตน (Aldehyde and Ketone)

แอลดีไฮด์ Common name IUPAC

แอลดีไฮด์ Common name IUPAC

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

R-NH2 เอมีน (Amine)

𝟏° amine , 𝟐° amine , 𝟑° amine

เอมีน Common name IUPAC

© 2011 All Rights Reserved. www.Edu-deo.com

เนื่องจากเอมีนเป็นเบสอ่อน จึงสามารถทาปฏิกิริยากับกรดได้ ดังนี้