เคมีอินทรีย์-1

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
 เคมีอินทรีย์คืออะไร?
สารประกอบที่มอี งค์ประกอบหลักเป็นคาร์บอน เชื่อมกันด้วยพันธะโคเวเลนต์
** ส่วนใหญ่แล้วจะต้องมี C-H bond

ยกเว้น: C, CO2, H2CO3, CO32-, C2O42-

CN-, OCN-, SCN-, C22-, CS2, CCl4, COCl2
มีประโยชน์อย่างไร?
เคมีอินทรีย์ในอุตสาหกรรมยา
เคมีอินทรีย์ระดับมัธยมปลาย
โครงสร้างอะตอม
พันธะเคมี
กรด-เบส
อัตราการเกิดปฏิกริ ยิ า
สมดุลเคมี
 การเกิดพันธะของคาร์บอน
Octet rule

พันธะโคเวเลนต์ 4 พันธะ

ตัวอย่าง: มีเทน CH4 ตัวอย่าง: โพรพีน CH3CH=CH2

 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 สูตรโมเลกุล และ สูตรโครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบลิวอิส สูตรโมเลกุล

สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
 เคมีอินทรีย์-2

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
หมู่ฟังก์ชั่นคืออะไร?

morphine
หมู่ฟังก์ชั่นคืออะไร?

Lisinopril ยาลดความดัน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่เปิด / แบบวง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว / ไม่อิ่มตัว
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์
อะโรมาติก
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
หมู่ฟังก์ชั่นที่ประกอบด้วยออกซิเจน
จาหมู่ฟังก์ชั่นต่าง ๆ !
แอลกอฮอล์ อีเทอร์

แอลดีไฮด์ คีโทน

กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์
หมู่ฟังก์ชั่นที่ประกอบด้วยออกซิเจน
หมู่ฟังก์ชั่นที่ประกอบด้วยไนโตรเจน
เอมีน เอไมด์
หมู่ฟังก์ชั่น

cholesterol
หมู่ฟังก์ชั่น

paracetamol
หมู่ฟังก์ชั่น

vanillin
หมู่ฟังก์ชั่น

morphine
หมู่ฟังก์ชั่น

Vitamin C
หมู่ฟังก์ชั่น

Haloperidol
 เคมีอินทรีย์-3

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
 การเรียกชื่อในระบบ IUPAC

คานาหน้า โซ่หลัก คาลงท้าย

 การเรียกชื่อในระบบ IUPAC
ชื่อที่แสดงจานวนอะตอมของคาร์บอน
เรียกตามจานวนคาร์บอน (ภาษากรีก) ลงท้ายด้วยเสียง เ-น (-ane)
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตัวอย่าง:
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สาหรับแอลเคนที่เป็นโซ่กิ่ง หมู่ที่แยกออกมาจากโซ่หลัก
เรียกว่าหมู่แอลคิล (alkyl group) เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น อิล (-yl)
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
การเรียกชือ่ ในระบบ IUPAC
1) เลือกสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (**หมู่ฟังก์ชั่น**)

ถ้าเลือกโซ่หลักได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจานวนหมู่แอลคิลมากกว่า
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
2) กาหนดตัวเลขแสดงตาแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก เริ่มจากปลายที่ทาให้หมู่แอลคิลอยู่ใน
ตาแหน่งที่มีตัวเลขน้อยกว่า

3) เรียกชื่อหมู่แอลคิลนาหน้าชื่อแอลเคน ระบุตัวเลขแสดง
ตาแหน่งของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่ออยู่
ถ้าหมู่แอลคิลเหมือนกัน ให้ ใช้คานาหน้าเช่น ได (di-),
ไตร (tri-), เตตระ (tetra-)
ระบุเลขแสดงตาแหน่งไว้ข้างหน้า
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
4) ถ้าหมู่แอลคิลแตกต่างกัน ให้เรียงตามลาดับ
ตัวอักษร ระบุเลขแสดงตาแหน่งไว้ข้างหน้า

5) แอลเคนที่มีโครงสร้างแบบวง ใช้คานาหน้าว่าไซโคล (cyclo)

 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตัวอย่าง:
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตัวอย่าง:
 แอลคีน แอลไคน์
- เรียกตามการเรียกแอลเคน แค่ลงท้ายด้วยเสียง อีน (-ene) สาหรับแอลคีน
ลงท้ายด้วยเสียง ไ-น์ (-yne) สาหรับแอลไคน์
- ระบุตาแหน่งของพันธะคู่ / พันธะสาม (ตัวเลขน้อยที่สุด)
 แอลคีน แอลไคน์
แอลคีนที่มีโซ่กิ่ง เลือกโซ่ทยี่ าวที่สุด และ มีพันธะคูอ่ ยู่ในโซ่ เป็นโซ่หลัก
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตัวอย่าง:
 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ตัวอย่าง:
 สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่น
แอลกอฮอล์

แอลดีไฮด์ คีโทน
คาลงท้าย
กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ suffix

เอมีน เอไมด์
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
 สารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชั่น
แอลกอฮอล์

แอลดีไฮด์ คีโทน
คาลงท้าย
กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ suffix

เอมีน เอไมด์
 เคมีอินทรีย์-4

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
C 3 H6
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
Double bond equivalent (DBE) / Degree of unsaturation

ค่าจานวนคู่ของ H ที่หายไป DBE = 2C + 2 + N – X – H

2

C4H10

C 3 H6
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
C 4 H8
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
C5H8 ที่มีพันธะสาม 1 พันธะ
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
สารประกอบอินทรีย์ในข้อใดบ้างที่เป็นไอโซเมอร์กัน?
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
C4H10O
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
C 3 H 6O
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
เอสเทอร์ที่มีสต
ู รโมเลกุล C3H6O2
 ไอโซเมอร์โครงสร้าง
เอมีนที่มีสต
ู รโมเลกุล C4H11N
 เคมีอินทรีย์-5

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
 สมบัติทางกายภาพ
1) จุดเดือด 2) การละลายน้า
 จุดเดือด
ปัจจัยที่สาคัญที่สุดคือ “แรงระหว่างโมเลกุล”

1) แรงลอนดอน (London force)

 จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
1) แรงลอนดอน (London force)
จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
 จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
2) แรงระหว่างขั้ว (dipole-dipole)
 จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
2) แรงระหว่างขั้ว (dipole-dipole)
 จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
3) พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)
 จุดเดือด “แรงระหว่างโมเลกุล”
3) พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond)
 จุดเดือด
ตัวอย่าง
 การละลายน้า
ปัจจัยที่สาคัญที่สุดคือ “แรงระหว่างโมเลกุลกับนา้ ” vs “แรงระหว่างโมเลกุล”
 การละลายน้า
ตัวอย่าง
การละลายน้า
การละลายน้า
 เคมีอินทรีย์-6

ผศ.ดร.ธนธรณ์ ขอทวีวัฒนา
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

หนังสือรายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่มที่ 5 ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4-6

 หัวข้อ
 เคมีอินทรียค์ ืออะไร?  สูตรเคมี และ  หมู่ฟังก์ชนั่
มีประโยชน์อย่างไร? สูตรโครงสร้าง

 การเรียกชือ่
 สมบัติทางกายภาพ  ปฏิกิริยาเคมี

 ไอโซเมอร์
 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์
1) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ 3) ปฏิกริ ยิ าการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์

2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี

4) ปฏิกริ ยิ าการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอไมด์
1) ปฏิกิริยาการเผาไหม้
1) ปฏิกิริยาการเผาไหม้

C8H18
 1) ปฏิกิริยาการเผาไหม้
การเกิดเขม่า สาเหตุมาจาก O2 ไม่พอ

C8H18 C

อัตราส่วน C : H น้อย = เขม่าน้อย อัตราส่วน C : H มาก = เขม่ามาก

1) ปฏิกิริยาการเผาไหม้

C8H18 C8H16

C8H14 C8H10
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี
2.1) Bromine

ปฏิกิรยิ ากับแอลเคน
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี 2.1) Bromine

ปฏิกิรยิ ากับแอลคีน

ปฏิกิรยิ ากับแอลไคน์
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี 2.1) Bromine

ปฏิกิรยิ ากับสารอะโรมาติก
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี
2.2) KMnO4

ปฏิกิรยิ ากับแอลเคน
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี 2.2) KMnO4

ปฏิกิรยิ ากับแอลคีน
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี 2.2) KMnO4

ปฏิกิรยิ ากับแอลไคน์
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี 2.2) KMnO4

ปฏิกิรยิ ากับสารอะโรมาติก
 2) ปฏิกิริยาการฟอกจางสี
สรุป
3) ปฏิกิริยาการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
3) ปฏิกิริยาการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
 3) ปฏิกิริยาการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
ไฮโดรลิซิสในสภาวะกรด

ไฮโดรลิซิสในสภาวะเบส
 3) ปฏิกิริยาการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
ตัวอย่าง
3) ปฏิกิริยาการเกิดและไฮโดรลิซิสของเอไมด์