เฉลยแบบฝึกหัดเคมีทั่วไป II 01403115

เคมีอินทรีย์ ยกเว้นบางข้อ

1. จงเรียกชื่อสารอินทรีย์ต่อไปนี้ตามระบบ IUPAC
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2OH
CH3

Hexane 2-Methylbutanol

CH2=CHCH2CHOHCH3 CH3CCH

4-Penten-2-ol Propyne

Cl2CHCH2CH=CH2 FClC=CFCl

4,4-Dichloro-1-butene 1,2-Dichloro-1,2-difluoroethene

CH3CH2COOCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
OH
Propylpropanoate 3-Pentanol

CH3
CH3CH2CHO CH3CHCH2CH2CH3

Propanal 2-Methylpentane

CH3NH2 CH3CH2NHCH3

Aminomethane N-methylaminopropane

CH3CH2CH2CH2COOH CH3CHFCH2COOH

Pentanoic acid 3-Fluorobutanoic acid

Acetic acid Ethylene

CH3COOH CH2=CH2

Ethyne Methanoic acid

CHCH HCOOH

Ethyl methyl ketone Ethylethanoate

O O
CH3CH2CCH3 CH3COCH2CH3
 3-Methylbutanal 4-Methyl-3-heptenal

CH3CHCH2CHO CH3CH2CH2C=CHCH2CHO
CH3 CH3

Methyl-4-bromohexanoate Ethoxypropane
CH3CH2CHCH2CH2COOCH3 CH3CH2CH2OCH2CH3
Br

2-Bromocyclohexanone Benzoic acid

2,4,6-Tribromophenol 3-Chloro-4-methyl pentanol

Cl
CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3

2. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบ condense structure ของสารอินทรีย์ต่อไปนี้

Acetic acid Ethylene 2-Butyne

CH3COOH CH2=CH2 CH3CCCH3

Acetylene Formic acid 3-Nitrobenzene

CHCH HCOOH

Ethyl methyl ketone Ethyl acetate Methyl propanoate

O
CH3CH2CCH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3

2-methyl propanol Benzene 2-Bromophenol

CH3CHCH2OH
CH3

Benzoic acid Phenol 2-Methyl -2-pentene

C6H5COOH CH3CH2CH=CHCH3
CH3

2-aminobutane 2-Chlorobutanal pentanamide

CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCHO CH3CH2CH2CH2CONH2

NH2 Cl
 n-butyl alcohol isobutyl alcohol

CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH
CH3

sec-butyl alcohol tert-butyl alcohol

CH3CH2CHOH (CH3)3C-OH
CH3

2-methyl-3-hexanone ethyl ethanoate

O
CH3CH2CH2CCHCH3 CH3COOCH2CH3
CH3

1,4-dichlorobenzene

2-Bromopropanoic acid 2-Aminobutanoic acid

CH3CHCOOH CH3CH2CH2COOH
Br NH2
3. จงพิจารณาและบอกว่าสารอินทรีย์ต่อไปนี้มหี มู่ฟังก์ชันอะไร
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2OH
CH3
Alkane Alcohol

CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CCH

Alkene Alkyne

Cl2CHCH2CH=CH2 Cyclohexane

Alkene halide Alkane

CH3CH2CHCH2CH3 Methyl propanoate

NH2
Amine Ester

CH3CH2CHO CH3CH2CH2CH2CH2Br
Aldehyde Alkyl halide

CH3NH2 CH3CH2NHCH3
Amine Amine

CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOCH3
Carboxylic acid Ester

2-aminobutane 2-Chlorobutanal
Amine Aldehyde halide
 n-butyl bromide isobutyl alcohol
Alkyl halide Alcohol

sec-butyl alcohol tert-butyl alcohol

Alcohol Alcohol

2-methyl-3-hexanone ethyl ethanoate

Ketone Ester

1,4-dichlorobenzene pentanamide
Aromatic halide Amide

4. จงพิจารณาว่าปฏิกิริยาต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาการเติม (addition) หรือ การแทนที่ (Substitutuion) หรือ

การขจัดออก (Elimination)
4.1 CH4 + Cl2 + heat CH3Cl + HCl
การแทนที่ (Substitution)
4.2 CH2=CHCH3 + HBr BrCH2CH2CH3 + CH3CHBrCH3
ปฏิกิริยาการเติม (addition)

4.3 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O

การขจัดออก (Elimination)

4.4 CH3CH2CH2Cl + NaOH (aq) CH3CH2CH2OH + NaCl

การแทนที่ (Substitution)

4.5 Benzene + Cl2 FeCl3 Chlorobenzene + HCl

การแทนที่ (Substitution)

5. จงอธิบายว่าทาไม CH3CH2CH2CH2OH จึงละลายน้าได้ดีกว่า CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2OH เป็นโมเลกุลมีขั้วจึงละลายน้าซึ่งเป็นโมเลกุลมีขั้วเหมือนกันได้ดีกว่าโมเลกุล
ที่ไม่มีขั้วของ CH3CH2CH2CH2CH3
6. 3-Butanol เป็นชื่อที่ไม่เหมาะสม จงเขียนสูตรโครงสร้างและให้เรียกชื่อ IUPAC ที่ถูกต้อง
CH3CH2CHCH3 ควรเรียกชื่อว่า 2-Butanol มากกว่า
OH
7. จงเขียน geometric isomers ของสารต่อไปนี้พร้อมทั้งระบุว่าเป็น cis หรือ trans isomer

cis-2-Chloro-2-butene trans-2-Chloro-2-butene
 cis-2,3-dichloro-2-pentene trans-2,3-dichloro-2-pentene

cis-3-methyl-2-pentene trans-3-methyl-2-pentene

cis-2-bromo-3-hexene trans-2-bromo-3-hexene

8. ถ้าต้องการสังเคราะห์ 2-Bromopentane เพียงชนิดเดียว จากสารประกอบแอลคีนชนิดหนึ่งซึ่งมีสูตร

โมเลกุล C5H10 สารนี้คือสารอะไร และทาปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ใด

1-pentene (CH3CH2CH2CH=CH2) + HBr 2-Bromopentane

9. จงพิจารณาว่าสารคู่ต่อไปนี้เป็นสารชนิดเดียวกัน หรือเป็นสารต่างชนิดกัน
9.1 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3
สารต่างชนิดกัน
9.2 CH3CH2COOH HOOCCH2CH3
สารชนิดเดียวกัน
9.3 HCOCH2CH2OH HOCH2CH2CHO
สารชนิดเดียวกัน
9.4 HOCH2CH2OH HOCH2CHO
สารต่างชนิดกัน
9.5 CH3NHCOCH3 CH3CH2CONH2
สารต่างชนิดกัน
9.6 CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3
สารต่างชนิดกัน

10. จงเขียนโครงสร้างของผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
10.1 2-butanone + H2/Ni CH3CH2CHCH3
OH

10.2 Cyclopentene + H2O Cyclopentanol

10.3 Propanal 1. LiAlH4 2. H2O CH3CH2CH2OH

10.4 Acetic acid + ethyl alcohol H2SO4 heat CH3COOCH2CH3

10.5 CH3CH3 + Cl2 h CH3CH2Cl

10.6 CH3CH2COOCH3 + NaOH(aq) heat CH3CH2COONa + CH3OH

10.7 CH3CH2COOCH3 + NH3 heat CH3CH2CONH2 + CH3OH

10.8 CH3CH2CONH2 + H2O H+, heat CH3CH2COOH + NH3