ALKINI

„ CnH2n-2
2n 2 C C

IUPAC Nomenklatura: nastavak - IN

H C C H
etin (acetilen)

1
2
 IUPAC Nomenklatura:
5 4 3 2 1
CH3CH2C CCH3
2-pentin
6 5 4 3 2 1
CH3CHCH 2CH2C CH 1 2 3 4 5 6 7
HC CCH 2CH2CH2C CH
CH3 1,6-heptadiin
55-metil-1-heksin
metil 1 heksin

1-alkini = terminalni alkini

3
Dobivanje acetilena
1 2 CH 4
1. H C C H + 3 H2
1200oC

2. CaCl 2 + 2 H2O

H C C H + C
Ca(OH)
(OH) 2

Alkini u prirodi
Nisu brojni kao alkeni, ali
ih je do danas izolirano
preko 1 000.

TRIIN iz šafranike
(Carthamus tinctorius L.)
O
C C C C C CH3
kapilin
(antifungalni agens)

4
Alkini u prirodi
Ihtioterol – TRIIN,, odbrambeni otrov kojij luči koža
žabe roda Dendrobates ventrimaculatus, u dolini
Amazona. Indijanci njime mažu strelice. Izaziva
grčeve (konvulzije). CH3C C C C C C H
C C H
H H
O
OH

Alkini u prirodi

diin alen konjugirani dien

COOH

mikomicin
(Nocardia acidophilus)

5
Dobivanje alkina
RCH CHR + Br 2 RCH CHR
CCl4
alken
Br Br
NH3(l)
RCH CHR + 2 NaNH 2 -33oC RC CR + 2 NaBr + 2 NH 3
alkin
Br Br

REAKCIJE ALKINA
„ Hidrogeniranje
g j ((redukcija)
j )
katalizator
CH3C CCH3 + 2 H2 CH3CH2CH2CH3
2-butin n-butan

„ Halogeniranje
CH3 Br Br Br
Br2 Br2
CH3C CCH3 C C CH3 C C CH3
Br CH3
Br Br
2-butin 2,3-dibrom-2-buten 2,2,3,3-tetrabrombutan

6
REAKCIJE ALKINA
„ Hidrohalogeniranje
g j
Cl
HCl HCl
CH3C CH CH3C CH2 CH3 C CH3
Cl Cl
propin
i 2-hlorpropen
2 hl 2,2-dihlorpropan
2 2 dihl

REAKCIJE ALKINA
„ Hidratacija
j
OH O
H2SO4
CH3C CH + H 2O HgSO CH3C CH2 CH3 C CH3
4
propin 1-propen-2-ol propanon (aceton)
(enol) (keton)

Keto-enolna tautomerija: pojava reverzibilne

migracije protona koja daje dva vrlo slična
strukturna izomera ENOL i KETO koji su u
ravnoteži.

7
Keto-enolna tautomerija

H H
O O
C C C C

REAKCIJE ALKINA
„ Kiselost alkina
Terminalni alkini reaguju sa jakim bazama (NaOH) i
solima teških metala (npr. Ag) dajući soli acetilide.

.. -
CH3C C H + Na+ :NH CH3C C:- Na+ + :NH 3
2

CH3C≡C:-Na+ + RX CH3C≡C-R